CN101517007A - 颜料浓缩物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及包含一种或多种颜料、一种或多种分散剂和至少一种树脂的非水性颜料浓缩物，其特征在于所述树脂为包含至少一种其上连接有疏水性尾链的低聚酯结构单元的聚酯，其中所述疏水性尾链选自：(a)支化烃，(b)有环状基团的烃类，和(c)线性烃，前提条件是当所述线性烃由酯基连接至低聚酯结构单元上时，所述线性烃含有3－12个碳原子。

Description

颜料浓缩物
本发明涉及包含一种或多种颜料、一种或多种颜料分散剂、一种或多种树脂和任选的一种或多种溶剂和/或稀释剂的非水性颜料浓缩物。在油漆工业中，库存管理和后勤供应常常通过使用混色体系来合理化。这些包括这样一些体系：其中用户选择的漆配制剂通过从有限数量的可利用基础漆中选择基础漆并借助一种或多种颜料浓缩物或着色浆使所选基础漆着色而制备。在其它体系中，颜料浓缩物与树脂组合物混合形成一种颜色的漆或调色剂并在下一步骤中将合适选择的这些调色剂混合以形成具有所需最终颜色的漆。颜料浓缩物与含颜料的涂料组合物之间的一般区别在于它们具有比色强度需要量高的颜料负载量。
颜料浓缩物与涂料组合物的差异在于它们一般具有更高的颜料浓度以及它们含有有限数目的颜料类型-通常一种，有时两种。在颜料浓缩物中存在的颜料是着色用颜料，而涂料组合物一般还含有体质颜料和其它功能颜料。此外，虽然颜料浓缩物可以是成膜的，但是所形成的膜不具有与涂料组合物相关的特性-例如对于耐溶剂性。
由于环境方面的原因，希望减少挥发性有机化合物的散发，因此希望减少溶剂含量。为了使颜料浓缩物粘度要求与最低挥发性有机物含量(VOC)平衡，可以使用一般具有相对低分子量的附加树脂。此类树脂能够有助于在颜料浓缩物混入基础漆时防止颜料聚结并且有助于使颜料浓缩物含量与基础漆粘结剂体系相容。非挥发性的反应性和/或非反应性稀释剂也可用于降低VOC。
各种颜色的颜料、颜料分散剂、稀释剂和溶剂在性质上可以大为不同。因此，常常需要使用增容剂树脂，它不仅可与各种类型的分散剂和溶剂相容，而且可与各种类型的基础漆粘结剂体系或用于制备调色剂的稀释树脂相容。此外，该增容剂有助于着色剂掺入基础漆中。
包含聚酯树脂的颜料浓缩物例如公开在WO 02/096997中。这些聚酯为不具有与其它粘结剂体系的宽相容性的氧化干性醇酸。
WO 03/089522公开了包含氨基甲酸酯官能化的聚酯颜料分散剂的颜料分散体。氨基甲酸酯基团用作对颜料颗粒呈亲合性的锚固基团。挥发性有机物含量是高的且基本上高于350g/l。
本发明的目的是提供一种包含与各种粘结剂体系普遍相容的树脂的非水性颜料浓缩物。另一目的是提供一种可以配制具有低挥发性有机物含量(VOC)的颜料浓缩物的树脂。
该目的由一种包含一种或多种颜料、一种或多种分散剂和至少一种树脂的非水性颜料浓缩物来实现，其特征在于该树脂为包含至少一种其上连接有疏水性尾链的低聚酯结构单元的聚酯，其中疏水性尾链选自：(a)支化烃，(b)含有环状基团的烃，和(c)线性烃，前提条件是当所述线性烃由酯基连接至低聚酯结构单元上时，该线性烃含有3-12个碳原子。
该浓缩物可以进一步包含一种或多种溶剂和/或稀释剂，只要该颜料浓缩物保持非水性就行，非水性定义为基于颜料浓缩物的总重量含有低于5重量％的水。更优选的是颜料浓缩物含有低于2.5重量％，甚至最优选低于1重量％的水。
低聚酯结构单元可通过使一种或多种酸酐和/或对应二羧酸与一种或多种具有疏水性侧基的二醇和/或单环氧化物反应从而形成酯键来形成。合适单环氧化物的实例为新癸酸缩水甘油酯。令人吃惊地是发现此类聚酯与宽范围的粘结剂树脂和溶剂类型相容。
术语“低聚酯结构单元”定义为含有至少一个酯基且由至少一个酯基连接至其他聚酯结构单元上的结构单元。
在本发明颜料浓缩物中存在的聚酯平均含有至少1个，优选2-7个，更优选2-5个，最优选3-5个低聚酯结构单元。
低聚酯结构单元可具有下式结构：
Figure A20078003591900051
其中：
Q＝共价键或具有至少一个，优选1-4个，更优选2-4个，最优选2个碳原子的烃基；
X＝任选支化的和/或取代的二价基团，例如含有至少2个碳原子且任选包含其它酯基的饱和或不饱和烃基；
Y＝三价烃基；
Z＝将疏水性尾链连接至低聚酯结构单元上的基团，或者共价键。合适的连接基团的实例为酯基、醚基、C-C单键或双键；
R＝疏水性尾链。
作为选择，可以使用具有类似结构但没有X基团的结构单元。在另一个实施方案中，草酸可用于引入酯基。在那种情况下，Q和X在该结构单元中都不存在。
从上面结构中可以看出，低聚酯结构单元含有至少一个酯基且可由酯基连接至其它结构单元上。
其中Q和X以成环存在的低聚酯结构单元例如可以通过用带有疏水性尾链的基团使环状酸酐或其对应的拥有环状基团的二羧酸酯化而得到。该酸酐例如可以为芳族不饱和和/或环状或无环饱和二羧酸的环状酸酐。该酸酐例如可以是邻苯二甲酸酐、六氢邻苯二甲酸酐、甲基六氢邻苯二甲酸酐、四氢邻苯二甲酸酐或其混合物。合适的二羧酸例如为上述酸酐的羧酸或例如1，3-环己烷二甲酸或1，4-环己烷二甲酸或其环戊烷或环庚烷对应物。
其中不存在X的无环低聚酯结构单元例如可以使用琥珀酸酐、马来酸酐、丙二酸酐、对应二羧酸或草酸来获得。
其中X包含酯基的低聚酯结构单元例如可以使用三羧酸或其酸酐如偏苯三酸酐来获得。
所列举的酸和/或酸酐的任意组合或混合物也可以用于获得低聚酯结构单元。
羧酸或酸酐可以通过用带有疏水性尾链的单环氧化物酯化而连接形成低聚酯结构单元。合适的单环氧化物例如为环氧化烯烃如氧化环己烯或环氧化α-烯烃如氧化十二碳烯、氧化十四碳烯和氧化十八碳烯；缩水甘油醚如乙基己基缩水甘油醚、正丁基缩水甘油醚、叔丁基缩水甘油醚、己基缩水甘油醚、苯基缩水甘油醚；以及羧酸的缩水甘油酯，例如支化烷烃羧酸缩水甘油基酯如可从Hexion作为
Figure A20078003591900071
E10P商购的新癸酸缩水甘油酯或其混合物。其它合适的实例为含环氧基的芳族烃如氧化苯乙烯。
代替单环氧化物或除了单环氧化物外，二醇可与羧酸或酸酐反应形成低聚酯结构单元。合适的二醇包括1，3-丙二醇、1，2-乙二醇、1，4-丁二醇、1，5-戊二醇、1，6-己二醇、二甘醇、三甘醇、聚乙二醇、二丙二醇和聚四氢呋喃。合适的支化二醇包括二羟甲基丙烷、新戊二醇、2-丙基-2-甲基-1，3-丙二醇、2-丁基-2-乙基-1，3-丙二醇、2，2-二乙基-1，3-丙二醇、1，2-丙二醇、1，3-丁二醇、2，2，4-三甲基-1，3-戊二醇、三甲基-1，6-己二醇、2-甲基-1，3-丙二醇、三丙二醇和聚氧化丙二醇。合适的脂环族二醇包括1，4-环己二醇、环己烷二甲醇和季戊四醇的环状缩甲醛以及1，3-二噁烷-5，5-二甲醇。合适的芳烷基二醇包括1，4-亚二甲苯基二甲醇和1-苯基-1，2-乙二醇。
如果希望获得支化的聚酯，则可以使用多元醇和/或多元酸。
多元醇包括多官能的酚类、三醇和四醇。合适的三醇包括甘油、三羟甲基丙烷、三羟甲基乙烷、三羟甲基丁烷、3，5，5-三甲基-2，2-二羟甲基-1-己醇和1，2，6-己三醇。作为选择，可以使用脂环族和芳烷基三醇和/或与烯化氧的对应加合物或其衍生物。合适的四醇包括赤藓醇、季戊四醇、双三羟甲基丙烷、双甘油和双三羟甲基乙烷。也可以使用脂环族和/或芳烷基四醇以及与烯化氧的对应加合物或其衍生物。还可以使用具有甚至更多个羟基的多元醇如双季戊四醇、卫矛醇和苏糖醇。此类多元醇特别可用作起始剂分子以获得支化的星形分子。
合适的多元酸包括1，2，4-丁烷三甲酸和偏苯三酸。可以另外或选择使用酸醇如酒石酸和2，2-双(羟甲基)丙酸。
用季戊四醇作为起始剂分子制备的聚酯可具有如下结构：
Figure A20078003591900081
其中R是疏水性尾链。
聚酯可任选含有由环状酸酐或二酸与(单)环氧化物或二醇交替反应而形成的重复低聚酯结构单元。这例如可由单官能、双官能或多官能的起始剂分子引发且例如可由催化剂如锌盐(例如乙酸锌)催化。
一元醇例如可用作起始剂分子。用作起始剂分子的合适单官能醇包括直链醇如甲醇、乙醇、己醇、丁醇、辛醇、十六烷醇等，支化醇如异丙醇、2-乙基己醇等，脂环族醇如环己醇，芳烷醇如苄醇，或苯酚。
例如，用2-乙基己醇、六氢邻苯二甲酸酐和缩水甘油酯制备的聚酯可具有如下结构：
Figure A20078003591900082
其中R为疏水性尾链如烃基，且n≥0，优选0-6，更优选1-5，最优选2-4。另一个实例是具有衍生于缩水甘油醚的基团的类似聚酯。
其它可能的起始剂分子是胺。合适的伯胺包括单胺类，例如烷基胺如丁胺，以及二胺类，例如亚烷基二胺如乙二胺。也可以使用一元仲胺如哌啶，二烷基胺如二丁基胺，或者二元仲胺如哌嗪。
合适的羧酸官能化起始剂分子包括一元酸如2-乙基丁酸或环己烷甲酸，二酸如己二酸或1，4-环己烷二甲酸，以及多元酸如1，2，4-丁烷三甲酸。
单硫醇(如十二烷硫醇、双硫醇)或多硫醇(如四(3-巯基丙酸)季戊四醇酯)也可以用作起始剂分子。此外，可以使用两种或更多种上述起始剂分子的共混物。可以选择或另外使用具有混合官能团的起始剂分子如酸醇、胺醇、胺酸、氨基硫醇、酸硫醇、巯基醇或具有两个以上不同官能团的起始剂。合适的酸醇包括酒石酸和2，2-双(羟甲基)丙酸。合适的胺醇包括二乙醇胺和1-(2-羟乙基)哌嗪。酸硫醇的合适实例为3-巯基丙酸。巯基醇的合适实例为2-巯基乙醇。也可以使用聚合物起始剂如丙烯酸多元醇和丙烯酸醇。
如果需要的话，羟基官能化起始剂分子例如可由环氧化物与一元羧酸的反应现场产生。合适的环氧化物例如为新癸酸缩水甘油酯。其他现场产生羟基的方法包括环氧化物与胺、硫醇或酚的反应或者环状内酯(例如ε-己内酯)与胺、醇或硫醇的反应。
如果使用单官能起始剂分子，则所得聚酯在聚合物链的一端含有源于起始剂分子的尾链。因此，本发明还涉及由下述单元构成的聚酯：(i)至少一个，优选1-7个，更优选2-6个，最优选3-5个其上连接有疏水性尾链的低聚酯结构单元，和(ii)在聚合物链的一端源于单官能起始剂分子的尾链，所述单官能起始剂分子选自醇、胺、羧酸和硫醇。优选的是疏水性尾链由酯基连接至低聚酯结构单元上。单官能起始剂分子优选为支化的一元醇，例如2-烷基链烷醇如2-乙基己醇。
因此，当单官能起始剂分子为2-乙基己醇时，所得聚合物链将在一端含有2-乙基己基尾链。
用于本发明中的聚酯具有疏水性尾链。术语“疏水性”描述了分子或分子基团从水中离去或不渗入水中的趋势，正如ISO 862：1995中所定义。分子或基团的疏水性能一般与烃基的存在相关联。疏水性尾链优选包含4-20个，更优选6-16个，甚至更优选8-10个，最优选约9个碳原子。烃尾链可以是饱和、不饱和或芳族烃基并且它们可以是支化的、线性的或环状的。疏水性尾链例如还可以含有醚和/或酯基，例如可通过用酸或醇使ε-己内酯开环而得到的基团。然而，基本上是当疏水性尾链为由酯基(即当Z是酯基时)连接至低聚酯结构单元上的线性烃时，该线性烃含有3-12个碳原子。
该聚酯优选具有低于20mg KOH/g，更优选低于10mg KOH/g，最优选低于5mg KOH/g的酸值。为了降低最终产物的酸值，对酸呈反应性的化合物(如一元醇或单环氧化物)可用于与聚酯的末端羧酸基团反应。合适的化合物包括以上列举的单环氧化物和一元醇。
聚酯树脂可以任选具有羟基官能团。在那种情况下，它们可以在漆体系中基于与对OH呈反应性的交联剂(如异氰酸酯)的交联而反应。该聚酯优选具有0-250mg KOH/g，更优选0-160mg KOH/g的羟基值。该羟基值例如可以通过与对OH呈反应性的化合物(如乙酸酐)反应而降低。
然而在WO 03/089522中具有氨基甲酸酯型颜料锚固基团的聚酯用作分散剂，本发明的聚酯用作增容剂树脂且与在颜料浓缩物中与分散剂结合。这些分散剂一般包括聚合物部分和一个或多个颜料亲合性基团。这些分散剂经常被构造成具有一个或多个聚合物链和一个或多个颜料亲合性基团的梳型聚合物。一般而言，具有单个聚合物链的分散剂在末端位置上具有颜料亲合性基团。其它类型的分散剂可以具有带颜料亲合性基团的骨架并具有可溶于待用溶剂中的聚合物尾链。为了能溶于有机溶剂中，该聚合物尾链例如可以主要由脂族烃部分组成。一般来讲，颜料亲合性基团是具有高极性的基团，例如离子基团如羧酸基团、硫酸根、磺酸根、胺盐、磷酸根或膦酸根。非离子基团(如氨基甲酸酯基、脲基、酰胺基或胺基)也可以是合适的颜料亲合性基团。合适的分散剂例如为可从Lubrizol AdvancedMaterials得到的
Figure A20078003591900101
和分散剂，来自BykChemie的
Figure A20078003591900103
分散剂，来自Ciba的
Figure A20078003591900104
分散剂，来自Degussa的
Figure A20078003591900105
分散剂和来自Elementis Specialies的
Figure A20078003591900106
分散剂。分散剂的量例如可以为所用颜料重量的至少约0.1％，例如为颜料重量的至少约2％。分散剂的量例如可以低于所用颜料重量的100％，例如低于颜料重量的约10％。
颜料浓缩物可以含有溶剂但也可以是无溶剂的，如果希望这样的话。合适的溶剂例如包括芳族溶剂如二甲苯、均三甲苯或作为Exxon的100市售的溶剂。也可以使用不含芳烃的溶剂，例如脂族烃溶剂如异链烷烃；酯如乙酸正丁酯；醚如2-丁氧基乙醇；醚酯如乙酸甲氧基丙酯，或酮，以及醇如正丁醇，同样可以使用石油溶剂。该组合物可以选择地或另外地含有非挥发性的反应性稀释剂如己烷二醇二缩水甘油醚、新癸酸缩水甘油酯、环氧化亚麻子油或苄醇，和/或非反应性稀释剂如邻苯二甲酸二丁酯和液态芳族烃树脂如可从Kolon Chemical Company商购的
Figure A20078003591900111
PL和CL系列的烃类。还可以使用上述溶剂和/或稀释剂中任意两种或更多种组合的混合物。
待用颜料可以是无机或有机颜料。无机颜料的实例包括二氧化钛、氧化锌、炭黑、铁氧化物、钒酸铋、富铁黄土和富铁煅黄土或富锰棕土和烧褐土、氧化铬绿、镉颜料和铬颜料。有机颜料的实例包括酞菁、喹吖啶酮、蒽醌、异吲哚啉、皮蒽酮、靛蒽醌、二噁嗪的衍生物、二酮基吡咯并吡咯和偶氮化合物。
本发明的颜料浓缩物还可以包含随角异色效应颜料或上光颜料。这些是小片形单层或多层颜料，其显示了由干涉、反射和吸收现象的相关作用所体现出的视觉效果。实例是铝小片以及含有一种或多种涂层(尤其是金属氧化物)的铝、氧化铁和珠光或云母小片。也可以使用二色性或色移性颜料。
可任选添加填充颜料如粘土、重晶石、硅石、滑石、云母、硅灰石等。
无需增加溶剂含量就能够在本发明的颜料浓缩物中实现高颜料含量，同时维持令人满意的粘度。如果使用有机颜料，则颜料含量基于颜料浓缩物的总重量适合为5-45重量％，优选25-40重量％。如果使用无机颜料，则颜料含量可以是大于30重量％，例如40-60重量％或甚至更高(例如在二氧化钛的情况下)。如果使用半透明颜料如半透明铁氧化物，则颜料含量可以是高于5重量％，优选高于20重量％或甚至高于30重量％。如果使用炭黑，则颜料含量例如可以是10-20重量％。
该颜料浓缩物优选具有不超过250g/l的挥发性有机物含量VOC，根据US Environmental Protection Agency(美国环境保护局)的EPA方法24测得。颜料浓缩物的VOC优选为足够低以允许配制VOC不超过100g/l的漆。
该颜料浓缩物任选包含附加树脂如丙烯酸酯树脂或脲醛树脂。合适的丙烯酸树脂例如为从Nuplex Resins获得的
Figure A20078003591900112
1385-51。附加树脂和聚酯之间的混合比优选为0∶1-4∶1，更优选为1∶1-3∶1。
本发明的颜料浓缩物例如可通过研磨颜料与分散剂来制备。在研磨过程中或在研磨之后添加聚酯。其它树脂(如丙烯酸树脂)可任选在研磨过程中或在研磨之后添加。
本发明的颜料浓缩物适合于着色各种类型的基础漆。基础漆可基于无机粘结剂如聚硅氧烷，或有机粘结剂如丙烯酸酯、聚酯、醇酸或聚氨酯、或其混合物或杂化物。溶剂型基础漆例如可以基于脂族或芳族溶剂。本发明的颜料浓缩物也可用于如上所述的调色剂体系中。
本发明进一步通过下列实施例来说明。
实施例
材料
在这些实施例中下列组合物可如所述获得。
Figure A20078003591900121
Yellow 3920          黄色氧化铁颜料，拜耳公司；
E10P                 新癸酸缩水甘油酯，可从Hexion获得；
Figure A20078003591900123
PM Acetate           乙酸1-甲氧基-2-丙基酯，可从Dow获得；
170                  分散剂，可从Byk Chemie获得；
Figure A20078003591900125
4101                 二氢氧化丁基氯锡催化剂，可从Arkema获得；
Figure A20078003591900126
3074                 聚硅氧烷，可从Dow Corning获得；
Figure A20078003591900127
Red 2030             红色颜料，可从Ciba Specialty Chemicals获得；
A81                  脲醛树脂，可从BASF获得；
Figure A20078003591900129
Blue CSN             蓝色酞菁铜(II)颜料，可从Heubach获得；
Figure A200780035919001210
164                  聚酯多元醇树脂，可从Nuplex Resins获得；
Figure A200780035919001211
1161                 丙烯酸酯，可从Nuplex Resins获得；
Figure A200780035919001212
1385-51              丙烯酸多元醇，可从Nuplex Resins获得；
Figure A200780035919001213
38500                颜料增效剂，可从Lubrizol Advanced Materials获得；
Figure A200780035919001214
5000                 分散剂，可从Lubrizol Advanced Materials获得；
Special Black 100      炭黑，可从Degussa获得；
Figure A200780035919001215
Blue 15.2            蓝色颜料，可从Sun Chemical获得；
Figure A20078003591900131
892 BA70      丙烯酸多胺，可从Cray Valley获得；
Figure A20078003591900132
TR92          二氧化钛颜料，可从Huntsman获得；
Figure A20078003591900133
21            过氧-2-乙基己酸叔丁基酯，可从Akzo NobelChemicals获得。
在实施例中，除非另外说明，否则所有的量按克计。
实施例1
在装有搅拌器、热电偶、冷凝器、迪安-斯达克榻分水器、氮气导入管和加热夹套的1升反应烧瓶中将104.3g新戊二醇与308.7g六氢邻苯二甲酸酐混合。将混合物加热至150℃并在150℃下保持1小时。然后将52.1g新戊二醇与0.23g
Figure A20078003591900134
4101一起加入。将混合物加热至200℃并在200℃下保持约6小时，之后将其冷却到150℃并添加0.38g三苯基膦。然后在3小时内添加212.2g
Figure A20078003591900135
E10P同时使反应维持在150℃。在添加
Figure A20078003591900136
E10P之后，使混合物保持在同一温度下直至获得＜5mg KOH/g的酸值。
实施例2
在装有搅拌器、热电偶、冷凝器、迪安-斯达克榻分水器、氮气导入管和加热夹套的1升反应烧瓶中将90.7g新戊二醇与268.4g六氢邻苯二甲酸酐混合。将混合物加热至150℃并在150℃下保持1小时。然后将62.8g环己烷二甲醇与0.21g
Figure A20078003591900137
4101一起加入。将混合物加热至200℃并在200℃下保持约4小时，之后将其冷却到150℃并添加0.4g三苯基膦。然后在2小时内添加209.6g
Figure A20078003591900138
E10P同时使反应维持在150℃。在添加E10P之后，使混合物保持在同一温度下直至获得＜5mg KOH/g的酸值。
实施例3
在装有搅拌器、热电偶、冷凝器、迪安-斯达克榻分水器、氮气导入管和加热夹套的1升反应烧瓶中将71.6g 2-丁基-2-乙基-1，3-丙二醇与192.5g环己烷-1，2-二甲酸和0.13g
Figure A200780035919001310
4101混合。将混合物加热至200℃并在此温度下保持约1小时，之后将其冷却到150℃并添加0.55g三苯基膦。然后在2小时内添加301.5g
Figure A200780035919001311
E10P同时使反应维持在150℃。使混合物在同一温度下保持另外2小时直到获得＜5mg KOH/g的酸值。
实施例4
在装有搅拌器、热电偶、冷凝器、氮气导入管和加热夹套的0.5升反应烧瓶中将31.6g 2-丁基-2-乙基-1，3-丙二醇与79.4g六氢邻苯二甲酸酐混合。将混合物加热至140℃并在此温度下保持1小时，之后添加0.25g三苯基膦。然后在2小时内添加142.2gE10P同时使反应维持在140℃。然后使混合物保持在同一温度下直至获得＜5mg KOH/g的酸值。
实施例5
在装有搅拌器、热电偶、冷凝器、氮气导入管和加热夹套的1升反应烧瓶中将53.4g 2-乙基己醇与252.6g六氢邻苯二甲酸酐混合。将混合物加热至150℃并在同一温度下保持1小时，之后添加0.7g三苯基膦。然后在4小时内添加393.3g
Figure A20078003591900142
E10P同时使反应维持在150℃。在添加
Figure A20078003591900143
E10P之后，使混合物保持在同一温度下直至获得＜5mg KOH/g的酸值。
实施例6
在装有搅拌器、热电偶、冷凝器、氮气导入管和加热夹套的1升反应烧瓶中将50.0g 2-乙基己醇与236.8g六氢邻苯二甲酸酐混合。将混合物加热至150℃并在同一温度下保持1小时，之后添加0.57g三苯基膦。然后在4小时内添加286.1g 2-乙基己基缩水甘油醚同时使反应维持在150℃。在添加
Figure A20078003591900144
E10P之后，使混合物保持在同一温度下直至获得＜20mgKOH/g的酸值。
实施例7
在装有搅拌器、热电偶、冷凝器、氮气导入管和加热夹套的1升反应烧瓶中将69.9g季戊四醇与316.6g六氢邻苯二甲酸酐混合。将混合物加热至150℃并在同一温度下保持1小时，之后添加0.91g三苯基膦。然后在2.5小时内添加513.5g
Figure A20078003591900145
E10P同时使反应维持在150℃。在添加
Figure A20078003591900146
E10P之后，使混合物保持在同一温度下直至获得＜5mg KOH/g的酸值。
实施例8
在装有搅拌器、热电偶、冷凝器、氮气导入管和加热夹套的1升反应烧瓶中将72.5g季戊四醇与328.4g六氢邻苯二甲酸酐混合。将混合物加热至150℃并在同一温度下保持1小时，之后添加0.98g三苯基膦。然后在4小时内添加533.3g 2-乙基己基缩水甘油醚同时使反应维持在150℃。随后使混合物保持在同一温度下直至获得＜15mg KOH/g的酸值。
实施例9
将用量为87.8g的六氢邻苯二甲酸酐装入装有搅拌器、热电偶、冷凝器、氮气导入管和加热夹套的0.5升反应烧瓶中。将装料加热至50℃并在30分钟内加入18.4g二丁基胺。将混合物加热至150℃并在150℃下保持1小时，之后添加0.25g三苯基膦。然后在4小时内添加136.7g
Figure A20078003591900151
E10P，同时使反应维持在150℃。随后使混合物保持在同一温度下直至获得＜10mg KOH/g的酸值。
实施例10
将用量为20.8g的二丁胺装入装有搅拌器、热电偶、冷凝器、氮气导入管和加热夹套的0.5升反应烧瓶中。将反应器烧瓶加热至80℃并在1小时内加入38.6g
Figure A20078003591900152
E10P同时使温度维持在80℃。然后将混合物加热至125℃并保持4小时。将反应冷却到60℃并添加74.4g六氢邻苯二甲酸酐。将混合物加热至150℃并在同一温度下保持1小时，之后添加0.25g三苯基膦。随后在2.5小时内添加115.9g
Figure A20078003591900153
E10P同时使反应维持在150℃。在加入
Figure A20078003591900154
E10P之后，使混合物保持在同一温度下直至酸值低于5mg KOH/g。
实施例11
在装有搅拌器、热电偶、冷凝器、迪安-斯达克榻分水器、氮气导入管和加热夹套的1升反应烧瓶中将73.3g 2-丁基-2-乙基-1，3-丙二醇与98.5g环己烷-1，2-二甲酸、98.5g环己烷-1，4-二甲酸和0.14g4101混合。将混合物加热至200℃并在此温度下保持1小时，之后将其冷却到150℃并添加0.54g三苯基膦。然后在2小时内添加286.6g
Figure A20078003591900156
E10P同时使反应维持在150℃。使混合物保持在同一温度下直至获得＜5mg KOH/g的酸值。
实施例12
在装有搅拌器、热电偶、冷凝器、迪安-斯达克榻分水器、氮气导入管和加热夹套的1升反应烧瓶中将41.7g 2，2-双(羟甲基)丙酸与239.0g六氢邻苯二甲酸酐和0.7g三苯基膦混合。将混合物加热至150℃并在150℃下保持另外1小时。然后在3小时内添加425.5g
Figure A20078003591900161
E10P同时使反应维持在150℃。使混合物保持在同一温度下直至获得＜12mg KOH/g的酸值。
实施例13
在装有搅拌器、热电偶、冷凝器、迪安-斯达克榻分水器、氮气导入管和加热夹套的1升反应烧瓶中将129.4g六氢邻苯二甲酸酐与302.4gE10P和0.43g乙酸锌混合。将混合物加热至90℃并在此温度下保持4小时。产物的酸值＜5mg KOH/g。
实施例14
将227.6g根据实施例7制备的聚酯装入装有搅拌器、热电偶、冷凝器、迪安-斯达克榻分水器、氮气导入管和加热夹套的0.5升反应烧瓶中并加热至100℃。然后添加54.3g乙酸酐并使混合物在120℃下保持2小时。然后将混合物加热到150℃并在迪安-斯达克榻分水器中收集乙酸。在同一温度下加热该混合物直至获得＜5mg KOH/g的酸值。
实施例15
在装有搅拌器、热电偶、冷凝器、氮气导入管和加热夹套的500ml反应烧瓶中将45.1g 2-乙基己醇与80.1g六氢邻苯二甲酸酐混合。将混合物加热至150℃并在同一温度下保持1小时，之后添加0.25g三苯基膦。然后在3小时内添加124.6g
Figure A20078003591900163
E10P同时使反应维持在150℃。在添加
Figure A20078003591900164
E10P之后，使混合物保持在同一温度下直至获得＜10mg KOH/g的酸值。
实施例16
在装有搅拌器、热电偶、冷凝器、迪安-斯达克榻分水器、氮气导入管和加热夹套的0.5升反应烧瓶中将37.6g三羟甲基丙烷、21.6g六氢邻苯二甲酸酐和0.03g
Figure A20078003591900165
4101混合并加热至200℃且在200℃下保持4小时。然后将混合物冷却至120℃并添加86.3g六氢邻苯二甲酸酐且整体在120℃下保持另外2小时。将混合物加热到150℃并加入0.27g三苯基膦。然后在3小时内添加134.3g
Figure A20078003591900171
E10P同时使反应维持在150℃。在添加E10P之后，使混合物保持在同一温度下直至获得＜5mg KOH/g的酸值。
实施例17
将177.0g乙酸1-甲氧基-2-丙基酯(
Figure A20078003591900173
PM Acetate)装入装有搅拌器、热电偶、冷凝器、迪安-斯达克榻分水器、氮气导入管和加热夹套的1升反应烧瓶中并加热至150℃。然后将93.9g甲基丙烯酸羟丙酯、90.0g甲基丙烯酸丁酯、60.0g甲基丙烯酸甲酯、8.8g1-辛硫醇和6.5g过氧-2-乙基己酸叔丁基酯(
Figure A20078003591900174
21，可从Akzo Nobel Chemicals获得)加入1升锥形烧瓶中。将此混合物在3小时内加入反应器中同时使反应温度维持在150℃。使混合物在150℃下保持另外1小时并随后加入5.0g
Figure A20078003591900175
21。反应在150℃下保持另一小时。然后将混合物冷却到80℃并添加100.5g六氢邻苯二甲酸酐。然后使混合物温度升至150℃并在此温度下保持2小时，之后添加0.51g三苯基膦。然后在2小时内加入162.9g
Figure A20078003591900176
E10P同时使反应维持在150℃。在添加
Figure A20078003591900177
E10P之后，使混合物保持在同一温度下直至获得＜20mg KOH/g的酸值。
实施例18
在装有搅拌器、热电偶、冷凝器、氮气导入管和加热夹套的1升反应烧瓶中将69.9g季戊四醇与205.5g琥珀酸酐混合。将混合物加热至150℃并在同一温度下保持1小时，之后添加0.91g三苯基膦。然后在2.5小时内添加513.5g
Figure A20078003591900178
E10P同时使反应维持在150℃。在添加
Figure A20078003591900179
E10P之后，使混合物保持在同一温度下直至获得＜5mg KOH/g的酸值。
实施例1-15的树脂的相容性评价
为了测试实施例1-15的增容剂树脂与一定范围的基础漆粘结剂体系之间的相容性，进行下列评价程序。
用下列基础树脂进行评价：丙烯酸多元醇，基于妥尔油脂肪酸和季戊四醇且油长为64％的氧化干性醇酸，丙烯酸多胺，可从Cray Valley得到的
Figure A200780035919001710
892 BA70，以及聚硅氧烷(Dow
Figure A200780035919001711
3704 Intermediate)。
基础树脂和增容剂树脂以10∶1的混合比混合。将大约0.25g增容剂树脂准确称入四个玻璃管形瓶中。在每个管形瓶中准确称入约2.5g所需基础树脂。然后在每个管形瓶中准确称入约2.75g溶剂(乙酸1-甲氧基-2-丙基酯)。混合样品直到完全溶解。在管形瓶含有Dow3704Intermediate的情况下，加入0.125g 3-氨基丙基三乙氧基硅烷和0.05g二月桂酸二丁基锡。然后使用400μm涂膜棒在玻璃板上对全部样品涂膜并在25℃下贮存24小时。在10℃的贮存温度下重复进行试验。视觉上评价相容性并分类为OK(透明膜)、轻微浑浊或浑浊。
在全部情况下，膜保持透明且没有观察到浑浊，这表明该增容剂树脂与各种粘结剂树脂完全相容。
实施例18树脂的相容性评价
用下列树脂测试实施例18增容剂树脂的增容剂：可从Nuplex Resins获得的丙烯酸树脂1385和
Figure A20078003591900183
1161，可从Nuplex Resins获得的聚酯多元醇树脂，以及可从Eastman Chemical Company获得的两种乙酸丁酸纤维素树脂的共混物。
每种树脂或在乙酸丁酸纤维素情况下的树脂共混物与增容剂树脂在100ml玻璃瓶中使用10∶1的混合比混合。向1g增容剂树脂中添加10g的所测树脂。然后向每个瓶子中添加11g乙酸1-甲氧基-2-丙基酯溶剂。剧烈振荡该瓶直至树脂样品溶解。
样品最初在瓶子中判断不相容性的任何指征如相分离或混浊性。在25℃下贮存24小时之后所有样品看起来均匀且透明。然后使用200微米施涂棒将样品作为湿膜施涂在乙酸酯片上并在25℃下贮存24小时。视觉上评价刮涂膜(drawdowns)并分类为OK(透明膜)、轻微浑浊或浑浊。在全部情况下，树脂膜保持透明且没有观察到浑浊性，这表明该增容剂树脂与所测树脂完全相容。
粘度
将颜料浓缩物配制成包含25重量％的蓝色颜料
Figure A20078003591900184
Blue 15.2、15重量％的实施例7所制备聚酯的30％溶液、26重量％的热固性丙烯酸树脂
Figure A20078003591900185
1385BX51、24重量％的分散剂
Figure A20078003591900186
170和10重量％的乙酸丁酯溶剂。固体含量为约50重量％。颜料与粘结剂比率大约为1。
将直径为1.25-1.6mm的二氧化锆珠粒(200g)加入体积为370ml的玻璃瓶中。接下来将125g颜料膏状预混物加入瓶中。添加另外190g二氧化锆珠粒。装上螺帽盖并将瓶子放入振荡器中。振荡瓶子90分钟以实现＜10微米的颜料膏赫格曼细度。
使用CAP2000锥板式粘度计分别在75rpm和750rpm的剪切速率下测量膏料粘度。在75rpm的剪切速率下，膏料粘度为2.0-2.5cPs，而在750rpm下粘度为1.5-1.8cPs。这意味着虽然颜料含量比现有技术膏料的颜料含量高30％以上，但粘度仍然较低。
能实现的VOC的测定
使用实施例1、2、3、5、7和14的增容剂树脂来制备颜料浓缩物。使用可从BASF获得的
Figure A20078003591900191
A81进行对比试验。在颜料浓缩物中，可从Noveon Performance Coatings获得的
Figure A20078003591900192
38500用作分散剂。用下列颜料进行评价：二氧化钛(
Figure A20078003591900193
TR92，可从Huntsman获得)、黄色氧化铁(Bayer的
Figure A20078003591900194
Yellow 3920)、炭黑(Special Black 100，可从Degussa获得)、蓝色酞菁铜(II)颜料(Blue CSN，可从Heubach获得)和红色颜料(
Figure A20078003591900196
Red 2030，可从Ciba Specialty Chemicals获得)。
通过将增容剂树脂溶解在乙酸1-甲氧基-2-丙基酯中来制备颜料浓缩物。然后将增容剂树脂溶液与其他溶剂和分散剂
Figure A20078003591900197
38500混合。在40℃的温度下并在搅拌下添加颜料。将直径为1mm的玻璃珠以相对着色剂总重量为1∶1的重量比加入。对
Figure A20078003591900198
Yellow 3920着色剂而言，使用1∶1.4的重量比。然后以8,000-10,000rpm的速度混合该混合物并使用250μm聚酯筛过滤以从研磨介质中分离。在全部情况下，产物是流体状可倾倒的颜料浓缩物。表1表明可实现250g/l或更少的VOC。表2显示颜料浓缩物的配方。
表1-VOC(克/升)
Figure A20078003591900201
表2-颜料浓缩物的配方(按重量百分数)
Figure A20078003591900202
Figure A20078003591900211

Claims (20)

1.包含一种或多种颜料、一种或多种分散剂和至少一种树脂的非水性颜料浓缩物，其特征在于所述树脂为包含至少一种其上连接有疏水性尾链的低聚酯结构单元的聚酯，其中所述疏水性尾链选自：
-支化烃，
-含有环状基团的烃，和
-线性烃，前提条件是当所述线性烃由酯基连接至低聚酯结构单元上时，
所述线性烃含有3-12个碳原子。
2.根据权利要求1的颜料浓缩物，其中至少部分的所述低聚酯结构单元由环状羧酸酐或其成酯用衍生物获得。
3.根据权利要求2的颜料浓缩物，其中所述环状羧酸酐是六氢邻苯二甲酸酐。
4.根据权利要求1-3中任何一项的颜料浓缩物，其中至少部分的所述低聚酯结构单元通过使二羧酸或羧酸酐与单环氧化物反应而得到。
5.根据权利要求4的颜料浓缩物，其中所述单环氧化物是脂族酸的缩水甘油酯。
6.根据权利要求4的颜料浓缩物，其中所述单环氧化物是缩水甘油醚。
7.根据前述权利要求中任何一项的颜料浓缩物，其中所述树脂包含至少一种源于选自醇、胺、羧酸或硫醇的单-、双-或多官能化合物的基团。
8.根据权利要求7的颜料浓缩物，其中所述化合物选自2-乙基己醇、新戊二醇、三羟甲基丙烷、三羟甲基乙烷、三羟甲基丁烷、3，5，5-三甲基-2，2-二羟甲基-1-己醇、甘油、1，2，6-己三醇、赤藓醇、季戊四醇、二季戊四醇、双三羟甲基丙烷、双甘油和双三羟甲基乙烷。
9.根据权利要求7的颜料浓缩物，其中所述树脂在聚合物链的一端包含源于选自醇、胺、羧酸或硫醇的单官能化合物的尾链。
10.根据前述权利要求中任何一项的颜料浓缩物，其中所述浓缩物具有不超过250g/l的挥发性有机物含量VOC。
11.根据前述权利要求中任何一项的颜料浓缩物，其进一步包含附加树脂。
12.根据权利要求11的颜料浓缩物，其中所述附加树脂是丙烯酸酯树脂。
13.通过使一种或多种单环氧化物与一种或多种二羧酸或酸酐和选自醇、胺、羧酸或硫醇的单官能起始剂分子反应来制备具有疏水性尾链的聚酯的方法。
14.根据权利要求13的方法，其中所述起始剂分子是支化的一元醇，例如2-烷基链烷醇如2-乙基己醇。
15.根据权利要求13或14的方法，其中至少部分起始剂分子是现场形成。
16.由(i)至少一种其上连接有疏水性尾链的低聚酯结构单元和(ii)在聚合物链的一端源于单官能化合物的尾链所组成的聚酯，其中所述单官能化合物选自醇、胺、羧酸和硫醇。
17.根据权利要求16的聚酯，其中所述单官能化合物是2-乙基己醇。
18.包含权利要求15或16的聚酯的涂料组合物。
19.权利要求1-12中任何一项的颜料浓缩物在涂料组合物中的用途。
20.通过将一种或多种颜料与一种或多种分散剂一起研磨并在研磨过程中或之后添加树脂来制备权利要求1-12中任何一项的颜料浓缩物的方法。
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