WO2008055566A2 - Universelle stir-in pigmente - Google Patents

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Abstract

Die Erfindung betrifft eine Pigmentzubereitung, enthaltend (a) 50 bis 99 Gew.-% mindestens eines Pigments, (b) 1 bis 50 Gew.-% eines Additivs auf Basis von Polyalkylenglykolen, und (c) 0 bis 10 Gew.-% eines Hilfsmittels aus der Gruppe der Füllstoffe, Flammschutzmittel, Konservierungsmittel, Lichtschutzmittel, pigmentären und nichtpigmentären Dispergatoren, Tenside, Antioxidationsmittel, Entschäumer, Harze und Antistatika, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Pigmentzubereitung, wobei das Additiv auf Basis von Polyalkylenglykolen der Formel (1) entspricht Z' - [- (AO-)n -B-T-X-Y]m-Z (1) worin AO für eine C2-C10-Alkylenoxy-Einheit steht, B für einen C2-C10-Alkylenrest steht, T für -NR1- steht, X für eine der Gruppen (Formel) Y für eine chemische Bindung oder für -NR3- steht.

Description

Beschreibung
Universelle Stir-in Pigmente
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind leicht dispergierbare
Pigmentzubereitungen aus mindestens einem Pigment und einem Additiv auf der Basis von Polyalkylengiykoien. Die Erfindung betrifft außerdem das Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Einfärben von natürlichen und synthetischen Materialien, insbesondere von Anstrichmitteln, Beschichtungssystemen, Dispersions- und Lackfarben aller Art.
Das Dispergieren von Pigmenten in ein Anwendungssystem ist ein kritischer und aufwendiger Prozess. Leicht dispergierbare Pigmentzubereitungen bzw. Stir-in Pigmente lassen sich im Vergleich zu herkömmlichen Pigmenten mit wesentlich geringerem Energieeintrag und höherer und schnellerer Farbentwicklung in das Anwendungssystem einarbeiten, was von großem wirtschaftlichem Vorteil ist.
Aus WO 2004/074 383 (US 2006/0178450) sind Stir-in Pigmente bekannt, die sich ausschließlich in lösemittelhaltigen Anwendungsmedien leicht dispergieren lassen.
In der DE 102 04 583 werden Stir-in Pigmente auf Basis von Polyethern und anionischen oberflächenaktiven Additiven beschrieben. Die Zusammensetzung der Polyether wird in Abhängigkeit von dem Anwendungssystem, in dem die Pigmentzubereitung eingearbeitet werden muss, ausgewählt, so dass eine leichte Dispergierbarkeit der Pigmente in Medien verschiedener Polarität nicht gewährleistet ist.
EP-A1-1 132434 offenbart die Herstellung von organischen leicht dispergierbaren Pigmenten durch die Verwendung von Dispergiermitteln auf Basis von aromatischen Polyalkylengiykoien. Diese Stir-in Pigmente sind ausschließlich mit wässrigen Anwendungssystemen verträglich. Es besteht Bedarf an Pigmentzubereitungen, die sowohl in wässrigen als auch in lösemittelhaltigen Anwendungsmedien eine leichte Dispergierbarkeit aufweisen. Solche Stir-in Pigmente sollen universell verträglich sein und ihre Einarbeitung soll unabhängig vom Anwendungsmedium genauso leicht und ohne zusätzliche Schritte erfolgen. Leicht dispergierbar bedeutet, dass sich das Pigment mit sehr geringem Energieeintrag und hoher und schneller Farbentwicklung in das Anwendungssystem einarbeiten iässt. Sanfte Schεrkräfta, wie z.B. die Wirkung eines Dissolvers (Sägezahnrührer), sind ausreichend, um die vollständige Dispergierung des Pigments zu erreichen, so dass man auf weitergehende kostenintensive Dispergiersch ritte in dem Anwendungssystem verzichten kann.
Überraschenderweise wurde gefunden, dass nachstehend definierte Pigmentzubereitungen auf Basis von organischen oder anorganischen Pigmenten und speziellen Polyalkylenglykolen sich sowohl in wässrigen als auch in lösemittelhaltigen Anwendungsmedien leicht dispergieren lassen.
Gegenstand der Erfindung ist daher eine Pigmentzubereitung, enthaltend (a) 50 bis 99 Gew.-%, vorzugsweise 70 bis 97,5 Gew.-%, mindestens eines Pigments, (b) 1 bis 50 Gew.-%, vorzugsweise 2,5 bis 30 Gew.-%, eines Additivs auf Basis von Polyalkylenglykolen, und
(c) 0 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 5 Gew.-%, eines Hilfsmittels aus der Gruppe der Füllstoffe, Flammschutzmittel, Konservierungsmittel, Lichtschutzmittel, pigmentären und nichtpigmentären Dispergatoren, Tenside, Antioxydationsmittel, Entschäumer, Harze und Antistatika, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Pigmentzubereitung, wobei das Additiv auf Basis von Polyalkylenglykolen der Formel (1) entspricht
Z' - [- (AO-)„ -B-T-X-Y]m-Z (1) worin
AO für eine C2-Ci0-Alkylenoxy-Einheit steht, wobei A gleich oder verschieden sein kann, wenn n größer als 1 ist,
B für einen C2-C10-Alkylenrest steht, T für -NR1- steht, wobei
R1 eine direkte kovalente Bindung zu X ist, oder ein Wasserstoffatom, ein C1-C18- Alkylrest, ein C3-C7-Cycloalkylrest, Benzyl, oder ein substituierter oder unsubstituierter C6-Ci s-Arylrest ist, wobei die Substituenten die Bedeutung Halogen, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Nitro oder CF3 haben, X für eine der Gruppen
Figure imgf000005_0001
R R steht, wobei
R ein Wasserstoffatom, ein Ci-C-is-Alkylrest, ein C3-C7-Cycloalkylrest, Benzyl, oder ein substituierter oder unsubstituierter C6-Ci 8-Arylrest ist, wobei die Substituenten die Bedeutung Halogen, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Nitro oder CF3 haben;
R2 ein Ci-Ci8-Alkylenrest, ein C3-C7-Cycloalkylenrest, ein substituierter oder unsubstituierter C6-Ci β-Arylenrest, oder eine sinnvolle chemische Kombination davon bedeuten, und die Substituenten die Bedeutung Halogen, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl,
Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Nitro oder CF3 haben; oder X eine der folgenden Gruppen ist,
Figure imgf000005_0002
Y für eine chemische Bindung oder für -NR3- steht, wobei R3 eine der für R1 genannten Bedeutungen hat; Z eine Aminogruppe, oder ein der Gruppe X-Y zugrunde liegender Rest einer Carbonsäure oder eines Carbonsäure-Derivats, wie z.B. Anhydrid, Säurechlorid, Ester, oder ein der Gruppe X-Y zugrunde liegender Rest eines Isocyanates ist,
Z ein der Gruppe (AO)n-B zugrunde liegender Rest eines Amins, oder ein der Gruppe X zugrunde liegender Rest einer Carbonsäure oder eines Carbonsäure- Derivats, wie z.B. Anhydrid, Säurechlorid, Ester, oder ein der Gruppe X zugrunde liegender Rest eines Isocyanates ist,
n eine Zahl zwischen 1 und 200, beispielsweise 2 bis 150, bedeutet; und m eine Zahl zwischen 1 und 100, beispielsweise 2 bis 50, insbesondere 2 bis 10, bedeutet.
Die Komponente (a) der erfindungsgemäßen Pigmentzubereitung ist ein feinteiliges organisches oder anorganisches Pigment oder ein Gemisch verschiedener organischer und/oder anorganischer Pigmente. Die Komponente (a) kann auch ein Farbstoff sein, der in bestimmten Lösungsmitteln unlöslich ist und in diesen Pigmentcharakter hat. Die Pigmente können sowohl in Form trockenen Pulvers als auch als wasserfeuchter Presskuchen eingesetzt werden. Als organische Pigmente kommen Monoazo-, Disazo-, verlackte Azo-, ß-Naphthol-, Naphthol AS-, Benzimidazolon-, Disazokondensations-, Azo- Metallkomplex-Pigmente und polycyclische Pigmente wie z.B. Phthalocyanin-, Chinacridon-, Perylen-, Perinon-, Thioindigo-, Anthanthron-, Anthrachinon-, Flavanthron-, Indanthron-, Isoviolanthron-, Pyranthron-, Dioxazin-, Chinophthalon-, Isoindolinon-, Isoindolin- und Diketopyrrolopyrrol-Pigmente oder ein saurer bis alkalischer Ruß aus der Gruppe der Furnaceruße und Gasruße in Betracht. Von den genannten organischen Pigmenten sind diejenigen besonders geeignet, die für die Herstellung der Zubereitungen möglichst feinteilig sind, wobei bevorzugt 95 % und besonders bevorzugt 99 % der Pigmentpartikel eine Teilchengröße < 500 nm besitzen.
Als beispielhafte Auswahl besonders bevorzugter organischer Pigmente sind dabei Rußpigmente, wie z.B. Gas- oder Furnaceruße; Monoazo- und Disazopigmente, insbesondere die Colour Index Pigmente Pigment Yellow 1 , Pigment Yellow 3, Pigment Yellow 12, Pigment Yellow 13, Pigment Yellow 14, Pigment Yellow 16, Pigment Yellow 17, Pigment Yellow 73, Pigment Yellow 74, Pigment Yellow 81 , Pigment Yellow 83, Pigment Yellow 87, Pigment Yellow 97, Pigment Yellow 111 , Pigment Yellow 126, Pigment Yellow 127, Pigment Yellow 128, Pigment Yellow 155, Pigment Yellow 174, Pigment Yellow 176, Pigment Yellow 191 , Pigment Yellow 213, Pigment Ϋeiiow 214, Pigment Red 38, Pigment Red 144, Pigment Red 214, Pigment Red 242, Pigment Red 262, Pigment Red 266, Pigment Red 269, Pigment Red 274, Pigment Orange 13, Pigment Orange 34 oder Pigment Brown 41 ; ß-Naphthol- und Naphthol AS-Pigmente, insbesondere die Colour Index Pigmente Pigment Red 2, Pigment Red 3, Pigment Red 4, Pigment Red 5, Pigment Red 9, Pigment Red 12, Pigment Red 14, Pigment Red 53:1 , Pigment Red 112, Pigment Red 146, Pigment Red 147, Pigment Red 170, Pigment Red 184, Pigment Red 187, Pigment Red 188, Pigment Red 210, Pigment Red 247, Pigment Red 253, Pigment Red 256, Pigment Orange 5, Pigment Orange 38 oder Pigment Brown 1 ; verlackte Azo- und Metallkomplexpigmente, insbesondere die Colour Index Pigmente Pigment Red 48:2, Pigment Red 48:3, Pigment Red 48:4, Pigment Red 57:1 , Pigment Red 257, Pigment Orange 68 oder Pigment Orange 70; Benzimidazolinpigmente, insbesondere die Colour Index Pigmente Pigment Yellow 120, Pigment Yellow 151 , Pigment Yellow 154, Pigment Yellow 175, Pigment Yellow 180, Pigment Yellow 181 , Pigment Yellow 194, Pigment Red 175, Pigment Red 176, Pigment Red 185, Pigment Red 208, Pigment Violet 32, Pigment Orange 36, Pigment Orange 62, Pigment Orange 72 oder Pigment Brown 25; Isoindolinon- und Isoindolinpigmente, insbesondere die Colour Index Pigmente Pigment Yellow 139 oder Pigment Yellow 173; Phthalocyaninpigmente, insbesondere die Colour Index Pigmente Pigment Blue 15, Pigment Blue 15:1 , Pigment Blue 15:2, Pigment Blue 15:3, Pigment Blue 15:4, Pigment Blue 15:6, Pigment Blue 16, Pigment Green 7 oder Pigment Green 36; Anthanthron-, Anthrachinon-, Chinacridon-, Dioxazin-, Indanthron-, Perylen-, Perinon- und Thioindigopigmente, insbesondere die Colour Index Pigmente Pigment Yellow 196, Pigment Red 122, Pigment Red 149, Pigment Red 168, Pigment Red 177, Pigment Red 179, Pigment Red 181 , Pigment Red 207, Pigment Red 209, Pigment Red 263, Pigment Blue 60, Pigment Violet 19, Pigment Violet 23 oder Pigment Orange 43; Triarylcarboniumpigmente, insbesondere die Colour Index Pigmente Pigment Red 169, Pigment Blue 56 oder Pigment Blue 61 ; Diketopyrrolopyrrolpigmente, insbesondere die Colour Index Pigmente Pigment Red 254, Pigment Red 255, Pigment Red 264, Pigment Red 270, Pigment Red 272, Pigment Orange 71 , Pigment Orange 73, Pigment Orange 81 zu nennen.
Geeignete anorganische Pigmente sind beispielsweise Titandioxide, Zinksulfide,
Zinkoxide, Eisenoxide, Manganeisenoxide, Chromoxide, Ultramarin, Nickel- oder Chromantimontitanoxide, Cobaltoxide, Mischoxide des Cobalts und Aluminiums,
Rutilmischphasenpigmente, Sulfide der seltenen Erden, Bismutvanadate sowie
Verschnittpigmente.
Das organische Pigment ist vorzugsweise mit Ruß und/oder Titandioxid kombiniert. Ferner eignen sich verlackte Farbstoffe wie Ca-, Mg-, AI-Lacke von sulfonsäure- und/oder carbonsäuregruppenhaltigen Farbstoffen.
Bevorzugte Polyalkylenglykole sind solche der Formel (1), wobei
AO für eine Ethylenoxy(EO)-Einheit, Propylenoxy(PO)-Einheit oder für eine Kombination davon steht. Dabei können die EO- und PO-Einheiten alternierend, blockweise oder statistisch angeordnet sein.
Bevorzugte Polyalkylenglykole sind weiterhin solche der Formel (1), wobei
B für einen Ethylen- oder Propylenrest steht.
Bevorzugte Polyalkylenglykole sind weiterhin solche der Formel (1), wobei R1 oder R3 eine direkte kovalente Bindung zu X, ein Wasserstoffatom, ein Ci-C4-
Alkylrest, ein Cs-Ce-Cycloalkylrest oder Phenyl ist.
Bevorzugte Polyalkylenglykole sind weiterhin solche der Formel (1), wobei
R ein Wasserstoffatom, Ci-C4-Alkylrest, C5-C6-Cycloalkylrest oder Phenyl ist.
Bevorzugte Polyalkylenglykole sind weiterhin solche der Formel (1), wobei R2 ein Ci-Ci2-Alkylenrest, ein C5-C6-Cycloalkylenrest, ein substituierter oder unsubstituierter C6-Ci o-Arylenrest, wobei die Substituenten die genannten
Bedeutungen haben, ist. Bevorzugte Polyalkylenglykole sind weiterhin solche der Formel (1), worin X eine der Gruppen
Figure imgf000009_0001
bedeutet, wobei
R ein Wasserstoffatom ist,
R2 ein Ci-Ci2-Alkylenrest oder ein unsubstituierter C6-CiO-Arylenrest ist.
Besonders bevorzugte Polyalkylenglykole sind solche der Formel (1), worin AO für eine Blockstruktur [(PO)c(EO)a(PO)d] steht, wobei c eine Zahl von 1 bis 10, insbesondere 1 bis 6, d eine Zahl von 1 bis 10, insbesondere 1 bis 6, a für eine Zahl von 1 bis 95, insbesondere 2 bis 90, und c+d+a = n bedeutet, wobei n eine Zahl von 5 bis 100, insbesondere 10 bis 85, ist; B für einen Ethylen- oder Propylenrest steht;
T für -NR1-steht, wobei
R1 ein Wasserstoffatom oder eine direkte kovalente Bindung zu X ist;
X für eine der Gruppen
Figure imgf000009_0002
steht, wobei
R ein Wasserstoffatom ist,
R2 ein Ci-C,2-Alkylenrest oder unsubstituierter C6-Ci0-Arylenrest ist;
Y für eine chemische Bindung oder für -NR3- steht, wobei R3 ein Wasserstoffatom oder eine direkte kovalente Bindu Z und Z' die oben genannte Bedeutung haben, und m eine Zahl zwischen 2 und 30 bedeutet.
Z und Z' sind Endgruppen der Polyalkylenglykole der Formel (1) und können Aminogruppen, Isocyanatgruppen oder Reste einer Carbonsäure sein, die durch bekannte Reaktionen derivatisiert werden können. Diese Reaktionen können z.B. Alkylierungen, Amidierungen, Halogenierungen, Hydrolyse, Veresterungen, Kondensationen, Verseifungen, Imidierungen oder Suifonierungen sein.
Die Polyalkylenglykole der Formel (1) können auch Mischungen mit verschiedenen Endgruppen Z und Z' sein, wie sie beispielsweise aus folgender Reaktion entstehen:
NH2-(AO)n-(CH2CH2)-NH2 + OCN-R2-NCO -»
NH2-[(AO)n-(CH2CH2)-NH-CO-NH-R2-NH-CO-NH-(AO)n-(CH2CH2)-NH]m-CO-NH-R2-NCO + NH2-[(AO)n-(CH2CH2)-NH-CO-NH-R2-NH-CO-NH]m-(AO)n-(CH2CH2)-NH2 + OCN-R2-NH-CO-[NH-(AO)n-(CH2CH2)-NH-CO-NH-R2]m-NCO.
Die erfindungsgemäß eingesetzten Polyalkylenglykole können analog zu den in US-A-5,324,812, US-A-4,761 ,465 oder in WO 94/12986 (EP-O 672 291 B1) beschriebenen Methoden hergestellt werden. Allerdings wurden sie bislang nicht als Dispergierhilfsmittel für Pigmente verwendet bzw. sind keine Pigmentzubereitungen mit solchen Polyalkylenglykolen beschrieben worden.
Die als Komponente (c) beschriebenen Hilfsmittel sind dem Fachmann bekannt und können in den genannten Mengen den erfindungsgemäßen
Pigmentzubereitungen zugesetzt werden, ohne die Stir-in-Eigenschaften der Pigmentzubereitung zu beeinträchtigen. Die Hilfsmittel unterscheiden sich strukturell von den Polyalkylenglykolen der Formel (1).
Die erfindungsgemäße Pigmentzubereitung ist pulverförmig oder ein Granulat und hat vorzugsweise eine Teilchengröße d50 von 0,03 bis 0,60 μm. Granulate können beispielsweise durch Sprühtrocknung erhalten werden. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung der erfmdungsgemäßen Pigmentzubereitungen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Komponente (a) in Form von Pulver, Granulat oder Presskuchen in Gegenwart von Wasser oder einem organischen Lösungsmittel oder einem Gemisch aus Wasser und organischem Lösungsmittel mit der Komponente (b) und gegebenenfalls der Komponente (c) vermischt.
Eine besonders vorteilhafte Vermischung kann durch den Einsatz eines Mahloder Dispergieraggregats erreicht werden. Dazu können Rührwerke, Dissolver (Sägezahnrührer), Rotor-Stator-Mühlen, Kugelmühlen, Rührwerkskugelmühlen wie Sand- und Perlmühlen, Schnellmischer, Knetapparaturen, Walzenstühle oder Hochleistungsperlmühlen verwendet werden. Die Feindispergierung bzw. Mahlung der Pigmente erfolgt dabei bis zur gewünschten Teilchengrößenverteilung und kann bei Temperaturen im Bereich von 0 bis 1000C erfolgen, zweckmäßig bei einer Temperatur zwischen 10 und 700C, vorzugsweise bei 20 bis 6O0C.
Abhängig vom Typ des Pigments kann die erhaltene Pigmentsuspension einem Finish unterworfen werden. Der Finish wird zweckmäßigerweise in dem vorliegenden organischem Lösemittel, Wasser oder Wasser-Lösemittel-Gemisch bei einer Temperatur von 50 bis 25O0C1 besonders 70 bis 200°C, insbesondere 100 bis 1900C, und zweckmäßigerweise für eine Zeit von 5 Minuten bis 24 Stunden, besonders 5 Minuten bis 18 Stunden, insbesondere 5 Minuten bis 6 Stunden, durchgeführt. Bevorzugt wird der Finish bei Siedetemperatur, insbesondere bei Temperaturen oberhalb des Siedepunktes des Lösemittelsystems unter Druck durchgeführt. Bei organischen Lösemitteln, die durch Wasserdampfdestillation von der wässrigen Phase getrennt werden können, bietet es sich an, diese auf diese Weise vor Isolation der Pigmentzubereitung zu entfernen, besonders wenn eine Wiedergewinnung des eingesetzten Lösemittels gewünscht ist.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Pigmentzubereitungen können mit den üblichen Methoden isoliert werden, beispielsweise durch Filtration, Dekantation, Zentrifugation, Sprühtrocknung, Wirbelschichttrocknung, Bandtrocknung, Sprühgranulierung oder Trocknung im Schaufeltrockner. Die Isolierung der erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen erfolgt vorzugsweise durch Filtration und abschließende Trocknung. Falls die erhaltene Pigmentzubereitung grobkörnig anfällt, wird sie zweckmäßigerweise noch einer Trockenmahlung unterzogen.
Die erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen eignen sich zum Pigmentieren und Färben von natürlichen und synthetischen Materialien aüer Art, insbesondere von Anstrichmitteln, Besen ichtungssystemen, wie Tapetenfarben, Druckfarben, Dispersions- und Lackfarben, die wasser- und/oder lösemittelhaltig sind. Ferner eignen sich die erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen zur Einfärbung makromolekularer Materialien aller Art, z.B. von natürlichen und synthetischen Fasermaterialien, bevorzugt Cellulosefasern, auch zur Papiermassefärbung wie zur Laminateinfärbung. Weitere Anwendungen sind die Herstellung von Druckfarben, hierbei beispielsweise Textildruck-, Flexodruck-, Dekordruck- oder Tiefdruckfarben, Tapetenfarben, wasserverdünnbaren Lacken,
Holzschutzsystemen, Viskose-Spinnfärbungen, Lacken, Wurstdärmen, Saatgut, Düngemittel, Glas, insbesondere Glasflaschen, sowie zur Massefärbung von Dachziegeln, als Farbmittel in elektrophotographischen Tonern und Entwicklern, zur Einfärbung für Putze, Beton, Holzbeizen, Buntstiftminen, Faserschreiber, Wachse, Paraffine, Tuschen, Pasten für Kugelschreiber, Kreiden, Wasch- und Reinigungsmittel, Schuhpflegemittel, Latex-Produkten, Schleifmitteln sowie zum Einfärben von Kunststoffen bzw. hochmolekularen Materialien aller Art. Hochmolekulare organische Materialien sind beispielsweise Celluloseether und - ester, wie Ethylcellulose, Nitrocellulose, Celluloseacetat oder Cellulosebutyrat, natürliche Harze oder Kunstharze, wie Polymerisationsharze oder Kondensationsharze, z.B. Aminoplaste, insbesondere Harnstoff- und Melaminformaldehydharze, Alkydharze, Acrylharze, Phenoplaste, Polycarbonate, Polyolefine, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyethylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Polyacrylsäureester, Polyamide, Polyurethane oder Polyester, Gummi, Casein, Latices, Silikon, Silikonharze, einzeln oder in Mischung.
Weiterhin eignen sich die erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen zur Herstellung von Drucktinten für den Einsatz in allen konventionellen Ink-Jet- Druckern, insbesondere für solche, die auf dem Bubble-Jet- oder Piezo-Verfahren beruhen. Mit diesen Drucktinten kann Papier bedruckt werden, sowie natürliche oder synthetische Fasermaterialien, Folien und Kunststoffe. Zudem können die erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen zum Bedrucken verschiedenster Arten von beschichteten oder un beschichteten Substratmaterialien verwendet werden, so z.B. zum Bedrucken von Pappe, Karton, Holz und Holzwerkstoffen, metallischen Materialien, Haibleiterrnaieriaüen, keramischen Materialien, Gläsern, Glas- und Keramikfasern, anorganischen Werkstoffen, Beton, Leder, Lebensmitteln, Kosmetika, Haut und Haaren. Das Substratmaterial kann dabei zweidimensional eben oder räumlich ausgedehnt, d.h. dreidimensional gestaltet sein und sowohl vollständig oder nur teilweise bedruckt oder beschichtet werden.
Ferner sind die erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen geeignet als Farbmittel für Pulver und Pulverlacke, insbesondere für triboelektrisch oder elektroki netisch versprühbare Pulverlacke, die zur Oberflächenbeschichtung von Gegenständen aus beispielsweise Metall, Holz, Kunststoff, Glas, Keramik, Beton, Textilmaterial, Papier oder Kautschuk zur Anwendung kommen.
Außerdem sind die erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen als Farbmittel in Tinten, vorzugsweise Ink-Jet Tinten, wie z.B. auf wässriger oder nichtwässriger Basis ("Solvent Based"), Mikroemulsionstinten, UV-härtbare Tinten sowie in solchen Tinten, die nach dem Hot-Melt-Verfahren funktionieren, geeignet.
Außerdem sind die erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen auch geeignet als Farbmittel für Farbfilter („Colour Filter") für „Fiat Panel Displays", sowohl für die additive wie für die subtraktive Farberzeugung, ferner für „Photo-Resists", sowie als Farbmittel für elektronische Tinten („Electronic Inks" bzw. „e-inks") oder elektronisches Papier („Electronic Paper" bzw. „e-paper").
Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zum Färben eines hochmolekularen organischen Materials, das ein gleichförmiges Dispergieren einer wirksam pigmentierenden Menge einer erfindungsgemäßen Stir-in- Pigmentzubereitung in dem organischen Material durch Einrühren der Pigmentzubereitung in eine Suspension oder Lösung des organischen Materials umfasst. Unter Einrühren wird jegliche Art von Mischen unter Einsatz geringer Scherkräfte verstanden, also z.B. auch Schütteln. Eine wirksam pigmentierende Menge liegt meist zwischen 0,01 und 30 Gew.-% Pigmentzubereitung, bezogen auf das Gewicht des zu pigmentierenden organischen Materials.
Beispiele
Synthese von Polyalkylenglykolen
16,22 g Polyalkylenglykol Diamin (600 g/mol) wurden in 80 ml Chloroform bei Raumtemperatur unter Stickstoff gelöst. Anschließend wurden 3,78 g 1 ,6-Diisocyanatohexan in 20 ml Chloroform zugetropft und die Mischung 30 min bei Raumtemperatur und anschließend 20 min unter Rückfluss gerührt. Das Lösungsmittel wurde danach entfernt und die verbliebene hochviskose Flüssigkeit unter Vakuum getrocknet. Es wurden 20 g Polyalkylenglykol der Formel 1.1 erhalten. 13C-NMR 5(CDCI3) = 158,5 ppm.
225,16 g Polyalkylenglykol Diamin (4000 g/mol) wurden unter Stickstoff bei 500C geschmolzen. Anschließend wurden 10 g Benzol- 1 ,2, 4, 5-tetracarbon- säureanhydrid zugegeben und die Mischung 2 Stunden bei 1400C gerührt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wurden 233,56 g Polyalkylenglykol der Formel 1.2 erhalten. 13C-NMR 5(CDCI3) = 166,3 ppm.
0,72 g Terephthalsäuredichlorid und 20 g Polyalkylenglykol Diamin (4000 g/mol) wurden in einem 100 ml Kolben unter Stickstoff 30 min bei 50°C und 4 Stunden bei 1200C gerührt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wurden 18,52 g Polyalkylenglykol der Formel 1.3 erhalten. 13C-NMR 6(CDCI3) = 151 ,0 ppm.
Figure imgf000015_0001
Anhand der analytischen Daten lässt sich vermuten, dass in allen Fällen das Amin als Endgruppe steht.
Herstellung von erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen:
Beispiel 1
Eine Suspension aus 36 g Pigment Rot 122 (Cl. No. 73915, als 31 ,7 gew.-%iger Presskuchen eingesetzt) in 100 g Wasser und 400 g Isobutanol werden, nach Zugabe von 7,9 g Polyalkylenglykol der Formel 1.1 , in einem statischen Mischer (Laborpilot 2000, IKA, D-79219 Staufen) 30 Minuten bei 6000 Upm dispergiert. Die Mischung wird einem Druckfinish 3 Stunden bei 1250C unterworfen. Anschließend wird das Isobutanol abdestilliert und das belegte Pigment abfiltriert, mit Wasser gewaschen und bei 80°C im Trockenschrank getrocknet. Nach einer Trockenmahlung (M20 Universalmühle, IKA, 2 mal 15 sec) erhält man 30 g leicht dispergierbares pulverförmiges Pigment Rot 122.
Beispiel 2
Eine Suspension aus 36 g Pigment Rot 122 (Cl. No. 73915, als 31 ,7 gew.-%iger Presskuchen eingesetzt) in 100 g Wasser und 400 g Isobutanol werden, nach Zugabe von 7,9 g Polyalkylenglykol der Formel 1.2, in einem statischen Mischer (Laborpilot 2000, IKA, D-79219 Staufen) 30 Minuten bei 6000 Upm dispergiert. Die Mischung wird einem Druckfinish 3 Stunden bei 125°C unterworfen. Anschließend wird das Isobutanol abdestilliert und das belegte Pigment abfiltriert, mit Wasser gewaschen und bei 800C im Trockenschrank getrocknet. Nach einer Trockenmahlung (M20 Universalmühle, IKA, 2 mal 15 sec) erhält man 35 g leicht dispergierbares pulverförmiges Pigment Rot 122.
Beispiel 3
Zu einer Suspension von 83,0 g Pigment Orange 36 (Cl. No. 11780, als
30 gew.-%iger Presskuchen eingesetzt) in 800 g Wasser und 470 g Isobutanol werden 9,3 g Polyalkylenglykol der Formel 1.2 zugegeben. Die Mischung wird einem Druckfinish für 2 Stunden bei 1100C unterworfen. Anschließend wird das Isobutanol abdestilliert und das belegte Pigment abfiltriert, mit Wasser gewaschen und bei 1000C im Trockenschrank getrocknet. Nach einer Trockenmahlung (M20 Universalmühle, IKA, 2 mal 15 sec) erhält man 90 g leicht dispergierbares pulverföπmiges Pigment Orange 36.
Beispiel 4
Zu einer Suspension von 83,0 g Pigment Orange 36 (Cl. No. 11780, als
30 gew.-%iger Presskuchen eingesetzt) in 800 g Wasser und 470 g Isobutanol werden 9,3 g Polyalkylenglykol der Formel 1.3 zugegeben. Die Mischung wird einem Druckfinish für 2 Stunden bei 1100C unterworfen. Anschließend wird das Isobutanol abdestilliert und das belegte Pigment abfiltriert, mit Wasser gewaschen und bei 1000C im Trockenschrank getrocknet. Nach einer Trockenmahlung (M20 Universalmühle, IKA, 2 mal 15 sec) erhält man 90 g leicht dispergierbares pulverförmiges Pigment Orange 36.
Beispiel 5
Eine Suspension aus 139 g Pigment Violett 23 (Cl. No. 51319), als Schwingmahlgut eingesetzt mit einem Pigmentgehalt von 73,6 Gew.-% und einer BET-Oberfläche von 2,4 m2/g, in 250 g Wasser und 300 g Isobutanol wird, nach Zugabe von 56,6 g Polyalkylenglykol der Formel 1.2, in einem statischen Mischer (Laborpilot 2000, IKA, D-79219 Staufen) 15 Minuten bei 6000 Upm dispergiert. Die Mischung wird einem Druckfinish 3 Stunden bei 1300C unterworfen. Anschließend wird das Isobutanol abdestilliert und das belegte Pigment abfiltriert, mit Wasser gewaschen und bei 800C im Trockenschrank getrocknet. Nach einer Trockenmahlung (M20 Universalmühle, IKA, D-79219 Staufen) erhält man 125 g leicht dispergierbares Pigment Violett 23. Beispiel 6
Zu einer Suspension von 60,0 g Pigment Yellow 139 (Cl. No. 56298, als 32 gew.-%iger Presskuchen eingesetzt) in 480 g Wasser werden 6,6 g Polyalkylenglykol der Formel 1.2 zugegeben. Die Mischung wird einem Druckfinish für 4 Stunden bei 1400C unterworfen. Anschließend wird das belegte Pigment abfiltriert, mit Wasser gewaschen und bei 8O0C im Trockenschraπk getrocknet. Nach einer Trockenmahlung (M20 Universalmühle, IKA, 2 mal 15 sec) erhält man 50 g leicht dispergierbares pulverförmiges Pigment Yellow 139.
Beispiel 7
Zu einer Suspension von 60,0 g Pigment Yellow 139 (Cl. No. 56298, als 32 gew.-%iger Presskuchen eingesetzt) in 480 g Wasser werden 6,6 g Polyalkylenglykol der Formel 1.1 zugegeben. Die Mischung wird einem Druckfinish für 4 Stunden bei 14O0C unterworfen. Anschließend wird das belegte Pigment abfiltriert, mit Wasser gewaschen und bei 800C im Trockenschrank getrocknet. Nach einer Trockenmahlung (M20 Universalmühle, IKA, 2 mal 15 sec) erhält man 50 g leicht dispergierbares pulverförmiges Pigment Yellow 139.
Zur Beurteilung der Dispergierbarkeit werden die Pigmentzubereitungen in einem lösemittelhaltigen Alkyd-Melamin-Einbrennlack (AM-Lack) und in einem wässrigen Polyester-Melamin-Einbrennlack (WPM-Lack) getestet.
Pigmentierung eines AM-Lacks:
In einem mit einer 4 cm Zahnscheibe versehenen Dissolver wurden 21 ,6 g der leicht dispergierbaren Pigmentzubereitung (Beispiele 3, 4, 6 und 7) in 38,4 g eines Alkyd-Melamin Anreibelacks 30 min bei 500C und 10000 Upm dispergiert. 10 g dieses pigmentierten Anreibelacks wurden unter langsamem Rühren mit einem Glasstab bei Raumtemperatur mit 26 g eines Auflackgemisches versetzt.
Zur Herstellung der Aufhellung wurden 6 g des obigen Volltonlacks mit 20 g Alkyd- Melamin Weißlack (30 % TiO2) durch einfaches manuelles Einrühren homogenisiert. In einem mit einer 4 cm Zahnscheibe versehenen Dissolver wurden 9,6 g der leicht dispergierbaren Pigmentzubereitung aus den Beispielen 1 , 2 und 5 in 50,4 g eines Alkyd-Melamin Anreibelacks 30 min bei 500C und 10000 Upm dispergiert. 8 g dieses pigmentierten Anreibelacks wurden unter langsamem Rühren mit einem Glasstab bei Raumtemperatur mit 24 g Auflackgemisch versetzt.
Zur Herstellung der Aufhellung wurden 7,5 g des obigen Volltonlacks mit 20 g Alkyd-Melamin Weißlack (30 % Tiθ2) durch einfaches rnanueües Einrühren homogenisiert.
Pigmentierung eines wässrigen Polyester-Melamin (WPM) -Lacks:
In einem mit einer 4 cm Zahnscheibe versehenen Dissolver wurden 23,8 g der leicht dispergierbaren Pigmentzubereitung (Beispiele 3, 4, 6 und 7) in 42,2 g eines wässrigen Polyester-Melamin Anreibelacks 30 min bei 500C und 10000 Upm dispergiert. 20,0 g dieses pigmentierten Anreibelacks wurden unter langsamem Rühren mit einem Glasstab bei Raumtemperatur mit 52,0 g eines Auflackgemisches versetzt.
Zur Herstellung der Aufhellung wurden 4,0 g des obigen Volltonlacks mit 20,0 g eines WPM-Weißlacks (20 Gew.-% TiO2) durch einfaches manuelles Einrühren homogenisiert. In einem mit einer 4 cm Zahnscheibe versehenen Dissolver wurden 10,6 g der leicht dispergierbaren Pigmentzubereitung aus den Beispiele 1 , 2 und 5 in 55,4 g eines wässrigen Polyester-Melamin Anreibelacks 30 min bei 500C und 10000 Upm dispergiert. 20,0 g dieses pigmentierten Anreibelacks wurden unter langsamem Rühren mit einem Glasstab bei Raumtemperatur mit 60,0 g eines Auflackgemisches versetzt.
Zur Herstellung der Aufhellung wurden 5,0 g des obigen Volltonlacks mit 20,0 g WPM- Weißlack (20 Gew.-% TiO2) durch einfaches manuelles Einrühren homogenisiert.
Als Referenzbeispiele wurden die Pigmente ©Hostaperm Rosa E (P. R. 122), Hostaperm Violett RL spezial (P.V. 23) und ©Novoperm Orange HL 70 (P.O.36) und ®Novoperm Yellow M2R70 (P.Y. 139) von Clariant, in die oben genannten Lacksysteme mit dem Dissolver eindispergiert und mit den Pigmentzubereitungen aus den Beispielen 1 bis 7 verglichen. Die ermittelte Farbstärke zeigt, dass die erfindungsgemäßen Pigmentzubereitungen eine viel höhere Farbstärke in beiden Lacksystemen, sowohl im lösemittelhaltigen Alkyd-Melamin-Lack als auch im wässrigen Polyester-Melamin-Lack, entwickeln.
Figure imgf000020_0001

Claims

Patentansprüche
1) Pigmentzubereitung, enthaltend (a) 50 bis 99 Gew.-% mindestens eines Pigments, (b) 1 bis 50 Gew.-% eines Additivs auf Basis von Polyalkylenglykolen, und (c) 0 bis 10 Gew.-% eines Hilfsmittels aus der Gruppe der Füllstoffe, Fiammschutzmittei, Konservierungsmittel, Lichtschutzmitte!, pigmentären und nichtpigmentären Dispergatoren, Tenside, Antioxidationsmittel, Entschäumer, Harze und Antistatika, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Pigmentzubereitung, wobei das Additiv auf Basis von Polyalkylenglykolen der Formel (1) entspricht
T - [- (AO-)n -B-T-X-Y]m-Z (1) worin AO für eine C2-C10-Alkylenoxy-Einheit steht, wobei A gleich oder verschieden sein kann, wenn n größer als 1 ist,
B für einen C2-Ci o-Alkylenrest steht,
T für -NR1- steht, wobei
R1 eine kovalente Bindung zu X ist, oder ein Wasserstoff atom, ein Ci-Ci8- Alkylrest, ein C3-C7-Cycloalkylrest, Benzyl, oder ein substituierter oder unsubstituierter C6-Ci8-Arylrest ist, wobei die Substituenten die Bedeutung
Halogen, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Nitro oder CF3 haben,
X für eine der Gruppen
Figure imgf000021_0001
R R steht, wobei
R ein Wasserstoffatom, ein Ci-Ci8-Alkylrest, ein C3-C7-Cycloalkylrest, Benzyl, oder ein substituierter oder unsubstituierter C6-C18-Arylrest ist, wobei die Substituenten die Bedeutung Halogen, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Nitro oder CF3 haben; R2 ein Ci-Ci8-Alkylenrest, ein C3-C7-Cycloalkylenrest, ein substituierter oder unsubstituierter Cβ-Ciβ-Arylenrest, oder eine sinnvolle chemische
Kombination davon bedeuten, und die Substituenten die Bedeutung Halogen, Methyl, Ethyi, Propyi, Butyi, Methoxy, Ethoxy, Propcxy, Butoxy, Nitro oder CF3 haben; oder X eine der folgenden Gruppen ist,
Figure imgf000022_0001
Y für eine chemische Bindung oder für -NR3- steht, wobei R3 eine der für R1 genannten Bedeutungen hat; Z' eine Aminogruppe, oder ein der Gruppe X-Y zugrunde liegender Rest einer Carbonsäure oder eines Carbonsäure-Derivats, oder ein der Gruppe X-Y zugrunde liegender Rest eines Isocyanates ist,
Z ein der Gruppe (AO)n-B zugrunde liegender Rest eines Amins, oder ein der Gruppe X zugrunde liegender Rest einer Carbonsäure oder eines Carbonsäure- Derivats, oder ein der Gruppe X zugrunde liegender Rest eines Isocyanates ist, n eine Zahl zwischen 1 und 200; und m eine Zahl zwischen 1 und 100 bedeutet.
2) Pigmentzubereitung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass das Pigment ein organisches Pigment aus der Gruppe der Monoazo-, Disazo-, verlackten Azo-, ß-Naphthol-, Naphthol AS-, Benzimidazolon-, Disazokondensations-, Azo-Metallkomplex-Pigmente sowie der polycyclischen Pigmente wie z.B. Phthalocyanin-, Chinacridon-, Perylen-, Perinon-, Thioindigo-, Anthanthron-, Anthrachinon-, Flavanthron-, Indanthron-, Isoviolanthron-, Pyranthron-, Dioxazin-, Chinophthalon-, Isoindolinon-, Isoindolin- und Diketopyrrolopyrrol-Pigmente oder ein saurer bis alkalischer Ruß aus der Gruppe der Furnaceruße und Gasruße ist.
3) Pigmentzubereitung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass
AO für eine Ethylenoxy-Einheit, Propylenoxy-Einheit oder für eine Kombination davon steht.
4) Pigmentzubereitung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass B für einen Ethylen- oder Propylenrest steht.
5) Pigmentzubereitung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass X eine der Gruppen
Figure imgf000023_0001
bedeutet, wobei R ein Wasserstoffatom ist, und
R2 ein Ci-Ci2-Alkylenrest oder ein unsubstituierter Cβ-Cio-Arylenrest ist.
6) Pigmentzubereitung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass n eine Zahl zwischen 2 bis 150 bedeutet.
7) Pigmentzubereitung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass m eine Zahl zwischen 2 bis 50 bedeutet.
8) Pigmentzubereitung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass
AO für eine Blockstruktur [(PO)c(EO)a(PO)d] steht, wobei c eine Zahl von 1 bis 10, d eine Zahl von 1 bis 10, a für eine Zahl von 1 bis 95, und c+d+a = n bedeutet, wobei n eine Zahl von 5 bis 100, ist; B für einen Ethylen- oder Propylenrest steht; T für -N R1 -steht, wobei
R1 ein Wasserstoffatom oder eine direkte kovaiente Bindung zu X ist; X für eine der Gruppen
Figure imgf000024_0001
steht, wobei
R ein Wasserstoffatom ist,
R2 ein C-i-Ci2-Alkylenrest oder unsubstituierter C6-Ci0-Arylenrest ist;
Y für eine chemische Bindung oder für -NR3- steht, wobei
R3 ein Wasserstoffatom oder eine direkte kovaiente Bindung zu X ist; Z und Z' die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben, und m eine Zahl zwischen 2 und 30 bedeutet.
9) Verfahren zur Herstellung einer Pigmentzubereitung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass man die Komponente (a) in Form von Pulver, Granulat oder Presskuchen in Gegenwart von Wasser oder einem organischen Lösungsmittel oder einem Gemisch aus Wasser und organischem Lösungsmittel und gegebenenfalls der Komponente (c) vermischt.
10) Verwendung einer Pigmentzubereitung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8 zum Pigmentieren natürlicher oder synthetischer Materialien. 11) Verwendung nach Anspruch 10 zum Pigmentieren von wässrigen Anstrichmitteln, Dispersions- und Lackfarben, wasserverdünnbaren Lacken, Tapetenfarben und Druckfarben.
12) Verwendung nach Anspruch 10 zum Pigmentieren von lösemittelhaltigen Anstrichmitteln, Dispersions- und Lackfarben, Tapetenfarben und Druckfarben.
13) Verwendung nach Anspruch 10 zum Pigmentieren und Färben von natürlichen und synthetischen Fasermaterialien, zur Papiermassefärbung und Laminateinfärbung sowie zur Herstellung von Drucktinten, Ink-Jet-Tinten, elektrophotographischen Tonern, Pulverlacken, Farbfiltern, elektronischen Tinten und „Electronic Paper", Holzschutzsystemen, Viskose-Spinnfärbung, Wurstdärmen, Saatgut, Düngemitteln, Glasflaschen, sowie zur Massefärbung von Dachziegeln, zur Einfärbung für Putze, Beton, Holzbeizen, Buntstiftminen, Faserschreibern, Wachsen, Paraffinen, Tuschen, Pasten für Kugelschreiber, Kreiden, Wasch- und Reinigungsmitteln, Schuhpflegemitteln, Latex-Produkten, Schleifmitteln sowie zum Einfärben von Kunststoffen.
14) Verfahren zum Färben eines hochmolekularen organischen Materials, das ein gleichförmiges Dispergieren einer wirksam pigmentierenden Menge einer
Pigmentzubereitung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8 in dem organischen Material durch Einrühren der Pigmentzubereitung in eine Suspension oder Lösung des organischen Materials umfasst.
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