EA018439B1 - Пигментный концентрат - Google Patents

Пигментный концентрат Download PDF

Info

Publication number
EA018439B1
EA018439B1 EA200970319A EA200970319A EA018439B1 EA 018439 B1 EA018439 B1 EA 018439B1 EA 200970319 A EA200970319 A EA 200970319A EA 200970319 A EA200970319 A EA 200970319A EA 018439 B1 EA018439 B1 EA 018439B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
group
pigment concentrate
oligoester
pigment
resin
Prior art date
Application number
EA200970319A
Other languages
English (en)
Other versions
EA200970319A1 (ru
Inventor
Хендрик Ян Виллем Ван Ден Хак
Джейми МакЛивер Рой
Клаудио Аргентино Ди Лулло
Колин Камерон
Лоренцо Солдавини
Бхуванесваран Ганеш
Original Assignee
Акцо Нобель Коатингс Интернэшнл Б.В.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=38828485&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=EA018439(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Акцо Нобель Коатингс Интернэшнл Б.В. filed Critical Акцо Нобель Коатингс Интернэшнл Б.В.
Publication of EA200970319A1 publication Critical patent/EA200970319A1/ru
Publication of EA018439B1 publication Critical patent/EA018439B1/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/12Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/40Polyesters derived from ester-forming derivatives of polycarboxylic acids or of polyhydroxy compounds, other than from esters thereof
    • C08G63/42Cyclic ethers; Cyclic carbonates; Cyclic sulfites; Cyclic orthoesters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/20Compounding polymers with additives, e.g. colouring
    • C08J3/22Compounding polymers with additives, e.g. colouring using masterbatch techniques
    • C08J3/226Compounding polymers with additives, e.g. colouring using masterbatch techniques using a polymer as a carrier
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/006Preparation of organic pigments
    • C09B67/0063Preparation of organic pigments of organic pigments with only macromolecular substances
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/006Preparation of organic pigments
    • C09B67/0069Non aqueous dispersions of pigments containing only a solvent and a dispersing agent
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D17/00Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D17/00Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
    • C09D17/002Pigment pastes, e.g. for mixing in paints in organic medium
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2467/00Characterised by the use of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Derivatives of such polymers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Abstract

В изобретении представлен неводный пигментный концентрат, содержащий один или более пигментов, один или более диспергаторов и по меньшей мере одну смолу, отличающуюся тем, что эта смола представляет собой полиэфир, включающий по меньшей мере одно олигоэфирное элементарное звено с присоединенным к нему гидрофобным хвостом, где гидрофобный хвост выбран из группы, включающей (а) разветвленные углеводороды, (b) углеводороды с циклической группой и (с) линейные углеводороды при условии, что, когда указанный линейный углеводород соединен с олигоэфирным элементарным звеном посредством эфирной группы, этот линейный углеводород содержит от 3 до 12 атомов углерода.

Description

Настоящее изобретение относится к неводному пигментному концентрату, содержащему один или более пигментов, один или более диспергаторов пигмента, одну или более смол и необязательно один или более растворителей и/или разбавителей. В лакокрасочной промышленности управление складированием и материально-техническое обеспечение часто усовершенствовано путем использования систем смешивания цветов. Они включают системы, где состав краски, выбранной пользователем, обеспечивается путем выбора основной краски из ограниченного числа доступных основных красок и тонирования выбранной основной краски добавкой одного или более пигментных концентратов или тонирующих паст. В других системах пигментные концентраты смешивают с полимерными композициями с получением краски или тонера некоторого цвета, и на следующей стадии соответствующий набор таких тонеров смешивают с получением краски желаемого конечного цвета. Как правило, пигментные концентраты отличаются от пигментированных композиций покрытий тем, что они содержат больше пигмента, чем требуется с точки зрения интенсивности окраски.
Пигментные концентраты отличаются от композиций покрытий, как правило, более высокой концентрацией пигмента и ограниченным набором содержащихся в них типов пигментов, обычно один, иногда два. Пигменты, присутствующие в пигментных концентратах, представляют собой красящие пигменты, тогда как композиции покрытий обычно также содержат пигменты-наполнители и другие функциональные пигменты. Кроме того, хотя пигментные концентраты могут быть пленкообразующими, получаемые пленки не обладают характеристиками, присущими композициям покрытий, как, например, стойкостью к растворителям.
С точки зрения экологии желательно снизить выделение летучих органических соединений и, следовательно, содержание растворителя. Чтобы сохранить соответствующую вязкость пигментного концентрата при сведенном к минимуму содержании летучих органических соединений (УОС, СЛОС), могут быть использованы дополнительные смолы, обычно имеющие относительно небольшой молекулярный вес. Такие смолы также могут содействовать предотвращению агломерации пигментов в момент, когда пигментный концентрат примешивают к основной краске, и улучшить совместимость пигментного концентрата со связующим основной краски. Для снижения СЛОС (УОС) также могут быть использованы нелетучие реакционноспособные и/или инертные разбавители.
Пигменты различных цветов, диспергаторы пигментов, разбавители и растворители могут значительно различаться по своей природе. Следовательно, часто необходимо использовать улучшающую совместимость смолу, которая совместима не только с различными типами диспергаторов и растворителей, но также с различными типами связующих основной краски или разжижающими смолами, используемыми для производства тонеров. Кроме того, улучшающая совместимость смола содействует введению красящего вещества в основную краску.
Пигментный концентрат, содержащий полиэфирную смолу, описан, например, в \УО 03/096997. Эти сложные полиэфиры представляют собой обезвоженные при окислении алкиды, которые не отличаются широкими возможностями совместимости с другими связующими.
В \УО 03/089522 описаны пигментные дисперсии, содержащие полиэфирные диспергаторы пигментов с карбаматной функциональной группой. Карбаматные группы служат связующей группой, которая обладает сродством к частицам пигмента. Содержание летучих органических соединений велико и заметно превышает 350 г/л.
Задачей настоящего изобретения является предоставление неводного пигментного концентрата, содержащего смолу, которая в значительной степени совместима с различными связующими. Дополнительной задачей является предоставление смолы, позволяющей получить пигментный концентрат с низким содержанием летучих органических соединений (УОС, СЛОС).
Эта задача решается при помощи неводного пигментного концентрата, содержащего один или более пигментов, один или более диспергаторов и по меньшей мере одну смолу, отличающуюся тем, что эта смола представляет собой полиэфир, включающий по меньшей мере одно олигоэфирное элементарное звено с присоединенным к нему гидрофобным хвостом, где гидрофобный хвост выбран из группы, включающей (а) разветвленные углеводороды, (Ь) углеводороды, содержащие циклическую группу, и (с) линейные углеводороды при условии, что, когда указанный линейный углеводород соединен с олигоэфирным элементарным звеном посредством сложноэфирной группы, этот линейный углеводород содержит от 3 до 12 атомов углерода.
Указанный концентрат может дополнительно содержать один или более растворителей и/или разбавителей, если этот пигментный концентрат остается неводным, то есть содержит менее 5 мас.% воды в расчете на общую массу пигментного концентрата. Более предпочтительно пигментный концентрат содержит менее 2,5 мас.% воды, наиболее предпочтительно менее 1 мас.% воды.
Олигоэфирные элементарные звенья могут быть образованы путем взаимодействия одного или более ангидридов и/или соответствующих дикарбоновых кислот с одним или более диолами и/или моноэпоксидами, имеющими боковую гидрофобную группу, с образованием, тем самым, сложноэфирных связей. Примером подходящих моноэпоксидов является глицидилнеодеканоат.
Неожиданно было обнаружено, что подобные полиэфиры совместимы с широким спектром связующих смол и типов растворителей.
- 1 018439
Термин олигоэфирное элементарное звено определен как элементарное звено, которое содержит по меньшей мере одну сложноэфирную группу и связано с другими элементарными звеньями полиэфира по меньшей мере одной сложноэфирной группой. Полиэфир, присутствующий в пигментном концентрате в соответствии с настоящим изобретением, содержит в среднем по меньшей мере 1, предпочтительно 2-7, более предпочтительно 2-5, наиболее предпочтительно 3-5 олигоэфирных элементарных звеньев.
Олигоэфирное элементарное звено может иметь структуру, соответствующую следующей формуле:
где О - ковалентная связь или углеводородный радикал по меньшей мере с 1, предпочтительно 1-4, более предпочтительно 2-4, наиболее предпочтительно 2 атомами углерода;
X - двухвалентный, необязательно разветвленный и/или замещенный радикал, например насыщенный или ненасыщенный углеводородный радикал, содержащий по меньшей мере 2 атома углерода, необязательно включающий дополнительные сложноэфирные группы;
Υ - трехвалентный углеводородный радикал;
Ζ - группа, связывающая гидрофобный хвост с олигоэфирным элементарным звеном, или ковалентная связь. Примерами подходящих связывающих групп являются сложноэфирные группы, простые эфирные группы, одинарные или двойные углерод-углеродные связи;
К - гидрофобный хвост.
Альтернативно, могут быть использованы элементарные звенья аналогичной структуры, но без группы X. В другом варианте осуществления изобретения для введения сложноэфирных групп может быть использована щавелевая кислота. В этом случае в элементарном звене отсутствует как группа О. так и группа X.
Как показано в приведенной выше структуре, олигоэфирное элементарное звено содержит по меньшей мере одну сложноэфирную группу и может быть связано с другими элементарными звеньями сложноэфирными группами.
Олигоэфирные элементарные звенья, где О и X присутствуют с образованием кольца, могут быть получены, например, путем этерификации циклических ангидридов или их соответствующих дикарбоновых кислот, содержащих циклические группы, группами с гидрофобным хвостом. Ангидрид может, например, представлять собой циклический ангидрид ненасыщенных, ароматических и/или насыщенных циклических или ациклических дикарбоновых кислот. Ангидрид может представлять собой, например, фталевый ангидрид, гексагидрофталевый ангидрид, метилгексагидрофталевый ангидрид, тетрагидрофталевый ангидрид или их смеси. Подходящими дикарбоновыми кислотами являются, например, карбоновые кислоты, соответствующие указанным выше ангидридам, или, например, 1,3циклогександикарбоновая кислота или 1,4-циклогександикарбоновая кислота, или их циклопентановый или циклогептановый аналоги.
Ациклические олигоэфирные элементарные звенья, где отсутствует X, могут быть получены с использованием, например, янтарного ангидрида, малеинового ангидрида, малонового ангидрида, соответствующих дикарбоновых кислот или щавелевой кислоты.
Олигоэфирные элементарные звенья, где X содержит сложноэфирную группу, могут быть получены, например, с использованием трикарбоновых кислот или их ангидридов, таких как тримеллитовый ангидрид.
Для получения олигоэфирных элементарных звеньев также может быть использована любая комбинация или смесь перечисленных кислот и/или ангидридов.
Карбоновые кислоты или ангидриды могут быть связаны в результате реакции этерификации с моноэпоксидом, имеющим гидрофобный хвост, с образованием олигоэфирного элементарного звена. Подходящими моноэпоксидами являются, например, эпоксидированные олефины, такие как циклогексеноксид, или эпоксидированные α-олефины, например додеценоксид, тетрадеценоксид и октадеценоксид; простые глицидиловые эфиры, такие как этилгексилглицидиловый эфир, н-бутилглицидиловый эфир, трет-бутилглицидиловый эфир, гексилглицидиловый эфир, фенилглицидиловый эфир; и сложные глицидиловые эфиры карбоновых кислот, такие как глицидиловый эфир кислоты версатик, например глицидилнеодеканоат, коммерчески доступный от Нехюи как Сатйита® Е10Р, или их смеси. Другими подходящими примерами являются ароматические углеводороды, содержащие эпоксигруппу, такие как стиролоксид.
Вместо или в дополнение к моноэпоксидам можно подвергать взаимодействию с карбоновыми кислотами или ангидридами диолы с образованием олигоэфирных элементарных звеньев. Подходящие диолы включают 1,3-пропандиол, 1,2-этандиол, 1,4-бутандиол, 1,5-пентандиол, 1,6-гександиол, диэтиленгликоль, триэтиленгликоль, полиэтиленгликоли, дипропиленгликоль и политетрагидрофуран. Подходящие разветвленные диолы включают диметилолпропан, неопентилгликоль, 2-пропил-2-метил-1,3
- 2 018439 пропандиол, 2-бутил-2-этил-1,3-пропандиол, 2,2-диэтил-1,3-пропандиол, 1,2-пропандиол, 1,3-бутандиол, 2,2,4-триметилпентан-1,3-диол, триметилгексан-1,6-диол, 2-метил-1,3-пропандиол, трипропиленгликоль и полиоксипропиленгликоли. Подходящие циклоалифатические диолы включают 1,4-циклогександиол, циклогександиметанол и циклические формали пентаэритрита, и 1,3-диоксан-5,5-диметанол. Подходящие аралкильные диолы включают 1,4-ксилиленгликоль и 1-фенил-1,2-этандиол.
Если желательно получить разветвленный полиэфир, могут быть использованы полиолы и/или поликислоты.
Полиолы включают полифункциональные фенолы, триолы и тетролы. Подходящие триолы включают глицерин, триметилолпропан, триметилолэтан, триметилолбутан, 3,5,5-триметил-2,2дигидроксиметилгексан-1-ол и 1,2,6-гексантриол. Альтернативно, могут быть использованы циклоалифатические и аралкильные триолы и/или соответствующие аддукты с алкиленоксидами или их производными. Подходящие тетролы включают эритрит, пентаэритрит, дитриметилолпропан, диглицерин и дитриметилолэтан. Также возможно использовать циклоалифатические и/или аралкильные тетролы. а также соответствующие аддукты с алкиленоксидами или их производными. Также могут быть использованы полиолы с еще большим числом гидроксильных групп, такие как дипентаэритрит, дулцитол и треитол. Такие полиолы особенно пригодны в качестве молекул-инициаторов для получения разветвленных звездообразных молекул.
Подходящие поликислоты включают 1,2,4-бутантрикарбоновую кислоту и тримеллитовую кислоту. Спиртокислоты, такие как винная кислота и 2,2-бис-(гидроксиметил)пропановая кислота, могут быть использованы дополнительно или альтернативно.
Полиэфир, полученный с использованием в качестве молекулы-инициатора пентаэритрита, может иметь следующую структуру:
где Я означает гидрофобный хвост.
Необязательно, полиэфиры могут содержать повторяющиеся олигоэфирные элементарные звенья, образованные чередованием реакции циклического ангидрида или дикислоты с (моно)эпоксидом или диолом. Такая реакция может быть инициирована, например, монофункциональной, дифункциональной или полифункциональной молекулой-инициатором и катализирована, например, катализатором, таким как соли цинка, например ацетат цинка.
В качестве молекулы-инициатора могут быть использованы, например, моноспирты. Подходящие монофункциональные спирты для использования в качестве молекул-инициаторов включают линейные спирты, такие как метанол, этанол, гексанол, бутанол, октанол, гексадеканол и т.д., разветвленные спирты, такие как изопропанол, 2-этилгексанол и т.д., циклоалифатические спирты, такие как циклогексанол, аралкиловые спирты, такие как бензиловый спирт или фенол. Полиэфир, полученный, например, из 2этилгексанола, гексагидрофталевого ангидрида и сложного глицидилового эфира, может иметь следующую структуру:
и и где Я означает гидрофобный хвост, например углеводородную группу, и п>0, предпочтительно 0-6, более предпочтительно 1-5 и наиболее предпочтительно 2-4. Другим примером является аналогичный полиэфир с группами, полученными из простых глицидиловых эфиров.
Другими возможными молекулами-инициаторами являются амины. Подходящие первичные амины включают моноамины, например алкиламины, такие как бутиламин, и диамины, например алкилендиамины, такие как этилендиамин. Также могут быть использованы вторичные моноамины, такие как пиперидин, диалкиламин, например дибутиламин, или диамины, такие как пиперазин.
Подходящие молекулы-инициаторы с карбоксильной функциональной группой включают монокислоты, такие как 2-этилмасляная кислота или циклогексанкарбоновая кислота, дикислоты, такие как ади
- 3 018439 пиновая кислота или 1,4-циклогександикарбоновая кислота, и поликислоты, такие как 1,2,4бутантрикарбоновая кислота.
В качестве молекул-инициаторов также могут быть использованы монотиолы, такие как додекантиол, дитиолы или политиолы, такие как пентаэритрит-тетракис(3-меркаптопропионат). Кроме того, могут быть использованы смеси двух или более приведенных выше типов молекул-инициаторов. Альтернативно или дополнительно, могут быть использованы молекулы-инициаторы смешанной функциональности, такие как спиртокислоты, аминоспирты, аминокислоты, аминотиолы, кислототиолы (меркаптокислоты), тиоспирты или молекулы-инициаторы, имеющие более двух различных функциональных групп. Подходящие спиртокислоты включают винную кислоту и 2,2-бис-(гидроксиметил)пропановую кислоту. Подходящие аминоспирты включают диэтаноламин и 1-(2-гидроксиэтил)пиперазин. Подходящим примером меркаптокислоты является 3-меркаптопропановая кислота. Подходящим примером тиоспирта является 2-тиоэтанол. Также могут быть использованы полимерные инициаторы, такие как акриловые полиолы и акриловые спиртокислоты.
Если желательно, молекулы-инициаторы с гидроксильными группами могут быть получены ίη кйи, например, по реакции эпоксида с монокарбоновой кислотой. Подходящим эпоксидом является, например, глицидилнеодеканоат. Другой способ получения гидроксильных групп ίη δίΐιι включает реакцию эпоксида с амином, тиолом или фенолом, или реакцию циклического лактона, например ε-капролактона, с амином, спиртом или тиолом.
Если используют монофункциональную молекулу-инициатор, получаемый полиэфир на одном конце полимерной цепи будет содержать хвост указанной молекулы-инициатора. Следовательно, настоящее изобретение также относится к полиэфиру, состоящему из (ί) по меньшей мере одного, предпочтительно 1-7, более предпочтительно 2-6, наиболее предпочтительно 3-5 олигоэфирных элементарных звеньев с присоединенным к ним гидрофобным хвостом, и (ίί) хвоста монофункциональной молекулыинициатора на одном конце полимерной цепи, причем монофункциональная молекула-инициатор выбрана из группы, включающей спирты, амины, карбоновые кислоты и тиолы. Предпочтительно гидрофобный хвост связан с олигоэфирным элементарным звеном сложноэфирной группой. Монофункциональная молекула-инициатор предпочтительно представляет собой молекулу разветвленного моноспирта, такого как 2-алкилалканол, например 2-этилгексанол. Таким образом, если монофункциональная молекула-инициатор представляет собой 2-этилгексанол, получаемая полимерная цепь на одном своем конце будет содержать 2-этилгексильный хвост.
Полиэфир, используемый в контексте настоящего изобретения, имеет гидрофобный хвост. Термином гидрофобный описывается склонность молекулы или молекулярной группы уходить от воды или не проникать в нее, как определено в Ι8Θ 862: 1995. Гидрофобные свойства молекул или групп, как правило, связаны с наличием углеводородных групп. Гидрофобные хвосты предпочтительно содержат 4-20, более предпочтительно 6-16, еще более предпочтительно 8-10 и наиболее предпочтительно примерно 9 атомов углерода. Углеводородные хвосты могут быть насыщенными, ненасыщенными или ароматическими углеводородными группами, которые могут быть разветвленными, линейными или циклическими. Гидрофобные хвосты могут, например, также содержать простые эфирные и/или сложноэфирные группы, такие как группы, получаемые раскрытием кольца ε-капролактона кислотой или спиртом. Однако существенно, чтобы, когда гидрофобным хвостом является линейный углеводород, связанный с олигоэфирным элементарным звеном через сложноэфирную группу (т.е. когда Ζ представляет собой сложноэфирную группу), линейный углеводород содержал от 3 до 12 атомов углерода.
Полиэфир предпочтительно имеет кислотное число менее 20 мг КОН/г, более предпочтительно менее 10 мг КОН/г, наиболее предпочтительно менее 5 мг КОН/г. Для снижения кислотного числа конечного продукта путем осуществления реакции с концевыми карбоксильными группами полиэфира может быть использовано соединение, вступающее в реакцию с кислотой, такое как моноспирт или моноэпоксид. Подходящие соединения включают моноэпоксиды и моноспирты, перечисленные выше.
Необязательно, полиэфирная смола может содержать гидроксильные группы. В этом случае в краске может быть осуществлена их реакция поперечного сшивания с использованием сшивающих агентов, вступающих в реакцию с ОН-группами, таких как изоцианаты. Полиэфир предпочтительно имеет гидроксильное число 0-250 мг КОН/г, более предпочтительно 0-160 мг КОН/г. Гидроксильное число может быть снижено, например, путем осуществления реакции с использованием соединений, вступающих в реакцию с ОН-группами, таких как уксусный ангидрид.
Тогда как в \УО 03-089522 в качестве диспергаторов пигментов используют полиэфиры с карбаматными связывающими группами, полиэфиры по настоящему изобретению используют в качестве улучшающих совместимость смол и комбинируют с диспергаторами в пигментном концентрате. Эти диспергаторы обычно содержат полимерную часть и одну или более групп, обладающих сродством к пигменту. Часто такие диспергаторы имеют структуру гребенчатого полимера с одной или более полимерными цепями и одной или более группами, обладающими сродством к пигменту. Как правило, диспергатор с одной полимерной цепью имеет обладающую сродством к пигменту группу в концевом положении. Другие типы диспергаторов могут иметь скелет с группами, обладающими сродством к пигменту, и поли
- 4 018439 мерный хвост, растворимый в используемом растворителе. Чтобы полимерный хвост был растворимым в органических растворителях, он может, например, состоять преимущественно из алифатических углеводородных частей. Как правило, группы, обладающие сродством к пигменту, представляют собой группы с сильно выраженной полярностью, например ионные группы, такие как карбоксильные, сульфатные, сульфонатные группы, соли аминов, фосфатные или фосфонатные группы. Неионогенные группы, такие как карбаматные, мочевинные, амидные или аминные группы, также могут быть подходящими, обладающими сродством к пигменту группами. Подходящими диспергаторами являются, например, диспергаторы §о15рет8е®, 8о1р1из® и 1гсо5рсг5с®. доступные от Ειιόπζοί Абмансеб Ма1спа15. диспергатор ΌίδретЬук® от Вук Сйетк, диспергатор Е1ка® от С1Ьа, диспергатор Тедо® от Эсди^а и диспергатор Νυокрсгйс® от Е1стсиЙ8 8рсс1а11с8. Количество диспергатора может составлять, например, по меньшей мере примерно 0,1 мас.% используемого пигмента, например по меньшей мере примерно 2 мас.% пигмента. Количество диспергатора может быть, например, меньше 100 мас.% используемого пигмента, например меньше примерно 10 мас.% пигмента.
Пигментный концентрат может содержать растворители, но также, если желательно, может не содержать растворителей. Подходящие растворители включают, например, ароматические растворители, такие как ксилол, мезитилен, или растворители, реализуемые на рынке как 8о1ус55о® 100 Еххоп. Могут быть использованы не содержащие ароматических соединений растворители, такие как алифатические углеводородные растворители, например изопарафины; сложные эфиры, такие как н-бутилацетат; простые эфиры, такие как бутоксиэтанол; эфиры алкоксикислот, такие как метоксипропилацетат, или кетоны; и спирты, такие как н-бутанол, а также уайт-спирит. Альтернативно или дополнительно, эта композиция может содержать нелетучие реакционноспособные разбавители, такие как диглицидиловый эфир гександиола, глицидилнеодеканоат, эпоксидированное льняное масло или бензиловый спирт, и/или инертные разбавители, такие как, например, дибутилфталат и жидкие ароматические углеводородные смолы, такие как коммерчески доступные от бывшей фирмы Ко1оп Сйст1са1 Сотрапу углеводороды Н1гспо1® серий РЬ и СЬ. Также могут быть использованы смеси двух или более из упомянутых выше растворителей и/или разбавителей в любом сочетании.
Используемые пигменты могут быть неорганическими или органическими пигментами. Примеры неорганических пигментов включают диоксид титана, оксид цинка, углеродную сажу, оксиды железа, ванадаты висмута, неочищенную и жженую сиену или умбру, зеленый оксид хрома, кадмиевые пигменты и хромовые пигменты. Примеры органических пигментов включают фталоцианины, хинакридоны, антрахиноны, изоиндолины, пирантроны, индантроны, производные диоксазина, дикетопирролопирролы и азосоединения.
Пигментные концентраты по настоящему изобретению также могут включать эффект-пигменты или люстровые пигменты. Это однослойные или многослойные пигменты пластинчатой формы, создающие зрительные эффекты за счет совмещения явлений интерференции, отражения и абсорбции. К их примерам относятся алюминиевые пластинки и алюминий, оксид железа и перламутровые пластинки или пластинки слюды с одним или более покрытиями, главным образом, из оксидов металлов. Также могут быть использованы дихроические пигменты или пигменты с эффектом цветового сдвига.
Необязательно, могут быть добавлены пигменты-наполнители, такие как глина, бариты, диоксид кремния, тальк, слюда, волластонит и т.п.
Высокое содержание пигмента в пигментных концентратах согласно настоящему изобретению может быть достигнуто без необходимости повышения содержания растворителя при сохранении достаточной вязкости. Если используют органические пигменты, подходящее содержание пигмента находится в диапазоне 5-45 мас.%, предпочтительно 25-40 мас.% в расчете на общую массу пигментного концентрата. Если используют неорганические пигменты, содержание пигмента может составлять более 30 мас.%, например 40-60 мас.% или даже больше, например, в случае использования диоксида титана. Если использованы прозрачные пигменты, например прозрачные оксиды железа, содержание пигмента может составлять более 5 мас.%, предпочтительно более 20 мас.% или даже более 30 мас.%. Если использована углеродная сажа, содержание пигмента может составлять, например, 10-20 мас.%.
Предпочтительно содержание летучих органических соединений (УОС, СЛОС) в пигментном концентрате не превышает значения 250 г/л, измеренного в соответствии с методом 24 ЕРА (Управления по охране окружающей среды США). Предпочтительно УОС (СЛОС) в пигментном концентрате достаточно низкое для того, чтобы получать краски с УОС (СЛОС), не превышающим 100 г/л.
Пигментный концентрат, необязательно, содержит дополнительную смолу, такую как акрилатная смола или мочевиноальдегидная смола. Подходящей акриловой смолой является, например, 8с1а1их® 1385-51, доступная от ΝιψΚχ Веете. Соотношение дополнительной смолы и полиэфира в смеси составляет предпочтительно 0:1-4:1, более предпочтительно 1:1-3:1.
Соответствующий настоящему изобретению пигментный концентрат может быть получен, например, путем растирания пигмента с диспергатором. Полиэфир добавляют во время или после растирания. Необязательно, во время или после растирания могут быть введены дополнительные смолы, такие как акриловая смола.
- 5 018439
Соответствующий настоящему изобретению пигментный концентрат пригоден для тонирования основных красок различного типа. Основные краски могут содержать неорганические связующие, такие как полисилоксаны, или органические связующие, такие как акрилаты, полиэфиры, алкиды или полиуретаны, или их смеси или гибриды. Основные краски, содержащие растворитель, могут быть, например, на основе алифатических или ароматических растворителей. Соответствующий настоящему изобретению пигментный концентрат также может быть использован в тонерах, как описано выше.
Далее настоящее изобретение поясняется следующими примерами.
Примеры
Материалы.
В приведенных примерах перечисленные ниже композиции доступны, как указано.
ВауГеггох® Уе11ои 3920 желтый пигмент на основе оксида железа, Вауег;
Сагдига® Е1ОР глицидилнеодеканоат, доступный от Ηβχίοη;
Ооиапо!® РМ АсегаЬе 1-метокси-2-пропилацетат, доступный от Ооы;
01зрегЬук® 170 диспергатор, доступный от Вук. СНетхе;
ГазсаТ® 4101 катализатор на основе дигидроксида бутилхлоролова, доступный от Аскета;
ХпСегтеШаТе® 3074 полисилоксан, доступный от Сои Соглкпд;
Ггдагхп® Р.еб 2030 красный пигмент, доступный от С1Ьа Зрес1а1£у СИел11са1з;
Ьагора!® А81 мочевиноальдегидная смола, доступная от ВАЗЕ;
МопазСга1® В1ие Ο3Ν голубой пигмент на основе фталоцианина меди {II), доступный от НеиЬасИ;
ЗеГа1® 164 полиэфирполиольная смола, доступная от Ицр1ех Вез1пз;
Зе6а1их® 1161 акрилат, доступный от Νυρίβχ Вез1пэ;
ЗеГа1их® 1385-51 акриловый полиол, доступный от Ыир1ех Кез^пз;
5о1зрегзе® 38500 синергист пигмента, доступный от ЬиЬг1зо1 АсИлапсеб. МаЕег1а1з;
Зо1зрегзе® 5000 диспергатор, доступный от ШЬг12о1 Абуапсеб МаЕег1а1з;
Зрес1а1 В1аск 100 сажа, доступная от Оедизза;
ЗипГазе® В1ие 15.2 голубой пигмент, доступный от 5ип СЬет1са1;
Зупосиге® 892 ВА7 0 акриловый полиамин, доступный от Стау Уа11еу;
ПохШе® ТК92 пигмент на основе диоксида титана, доступный от НилЬзтап;
Тгтдопох® 21 трет-бутилперокси-2-этилгексаноат, доступный от Акхо ИоЬе! СЬет1са1з.
В примерах все количества даны в граммах, если не указано иное.
Пример 1.
В 1-литровой реакционной колбе, снабженной мешалкой, термопарой, конденсатором, ловушкой Дина-Старка, отверстием для подачи азота и нагревательной рубашкой, смешивали 104,3 г неопентилгликоля и 308,7 г гексагидрофталевого ангидрида. Смесь нагревали до 150°С и выдерживали при 150°С в течение 1 ч. Затем добавляли 52,1 г неопентилгликоля вместе с 0,23 г Ракса!® 4101. Смесь нагревали до 200°С и выдерживали при 200°С в течение приблизительно 6 ч, после чего охлаждали до 150°С и добавляли 0,38 г трифенилфосфина. Затем на протяжении 3 ч добавляли 212,2 г Сагйига® Е10Р, поддерживая температуру реакции 150°С. После добавления Сагйига® Е10Р смесь выдерживали при той же температуре до тех пор, пока не было достигнуто кислотное число <5 мг КОН/г.
Пример 2.
В 1-литровой реакционной колбе, снабженной мешалкой, термопарой, конденсатором, ловушкой Дина-Старка, отверстием для подачи азота и нагревательной рубашкой, смешивали 90,7 г неопентилгликоля и 268,4 г гексагидрофталевого ангидрида. Смесь нагревали до 150°С и выдерживали при 150°С в течение 1 ч. Затем добавляли 62,8 г циклогександиметанола вместе с 0,21 г Ракса!® 4101. Смесь нагревали до 200°С и выдерживали при 200°С в течение приблизительно 4 ч, после чего охлаждали до 150°С и добавляли 0,4 г трифенилфосфина. Затем на протяжении 2 ч добавляли 209,6 г Сагйига® Е10Р, поддерживая температуру реакции 150°С. После добавления Сагйига® Е10Р смесь выдерживали при той же температуре до тех пор, пока не было достигнуто кислотное число <5 мг КОН/г.
- 6 018439
Пример 3.
В 1-литровой реакционной колбе, снабженной мешалкой, термопарой, конденсатором, ловушкой Дина-Старка, отверстием для подачи азота и нагревательной рубашкой, смешивали 71,6 г 2-бутил-2этил-1,3-пропандиола с 192,5 г циклогексан-1,2-дикарбоновой кислоты и 0,13 г Ракса!® 4101. Смесь нагревали до 200°С и выдерживали при этой температуре в течение приблизительно 1 ч, после чего охлаждали до 150°С и добавляли 0,55 г трифенилфосфина. Затем на протяжении 2 ч добавляли 301,5 г Сагбига® Е10Р, поддерживая температуру реакции 150°С. Смесь выдерживали при той же температуре еще 2 ч, пока не было достигнуто кислотное число <5 мг КОН/г.
Пример 4.
В 0,5-литровой реакционной колбе, снабженной мешалкой, термопарой, конденсатором, отверстием для подачи азота и нагревательной рубашкой, смешивали 31,6 г 2-бутил-2-этил-1,3-пропандиола и 79,4 г гексагидрофталевого ангидрида. Смесь нагревали до 140°С и выдерживали при этой температуре в течение 1 ч, после чего добавляли 0,25 г трифенилфосфина. Затем на протяжении 2 ч добавляли 142,2 г Сагбига® Е10Р, поддерживая температуру реакции 140°С. Затем смесь выдерживали при той же температуре до тех пор, пока не было достигнуто кислотное число <5 мг КОН/г.
Пример 5.
В 1-литровой реакционной колбе, снабженной мешалкой, термопарой, конденсатором, отверстием для подачи азота и нагревательной рубашкой, смешивали 53,4 г 2-этилгексанола и 252,6 г гексагидрофталевого ангидрида. Смесь нагревали до 150°С и выдерживали при этой температуре в течение 1 ч, после чего добавляли 0,7 г трифенилфосфина. Затем на протяжении 4 ч добавляли 393,3 г Сатбита® Е10Р, поддерживая температуру реакции 150°С. После добавления Сатбита® Е10Р смесь выдерживали при той же температуре до тех пор, пока не было достигнуто кислотное число <5 мг КОН/г.
Пример 6.
В 1-литровой реакционной колбе, снабженной мешалкой, термопарой, конденсатором, отверстием для подачи азота и нагревательной рубашкой, смешивали 50,0 г 2-этилгексанола и 236,8 г гексагидрофталевого ангидрида. Смесь нагревали до 150°С и выдерживали при этой температуре в течение 1 ч, после чего добавляли 0,57 г трифенилфосфина. Затем на протяжении 4 ч добавляли 286,1 г 2этилгексилглицидилового эфира, поддерживая температуру реакции 150°С. После добавления Сатбита® Е10Р смесь выдерживали при той же температуре до тех пор, пока не было достигнуто кислотное число <20 мг КОН/г.
Пример 7.
В 1-литровой реакционной колбе, снабженной мешалкой, термопарой, конденсатором, отверстием для подачи азота и нагревательной рубашкой, смешивали 69,9 г пентаэритрита и 316,6 г гексагидрофталевого ангидрида. Смесь нагревали до 150°С и выдерживали при этой температуре в течение 1 ч, после чего добавляли 0,91 г трифенилфосфина. Затем на протяжении 2,5 ч добавляли 513,5 г Сатбита® Е10Р, поддерживая температуру реакции 150°С. После добавления Сатбита® Е10Р смесь выдерживали при той же температуре до тех пор, пока не было достигнуто кислотное число <5 мг КОН/г.
Пример 8.
В 1-литровой реакционной колбе, снабженной мешалкой, термопарой, конденсатором, отверстием для подачи азота и нагревательной рубашкой, смешивали 72,5 г пентаэритрита и 328,4 г гексагидрофталевого ангидрида. Смесь нагревали до 150°С и выдерживали при этой температуре в течение 1 ч, после чего добавляли 0,98 г трифенилфосфина. Затем на протяжении 4 ч добавляли 533,3 г 2этилгексилглицидилового эфира, поддерживая температуру реакции 150°С. После этого смесь выдерживали при той же температуре до тех пор, пока не было достигнуто кислотное число <15 мг КОН/г.
Пример 9.
Гексагидрофталевый ангидрид в количестве 87,8 г помещали в 0,5-литровую реакционную колбу, снабженную мешалкой, термопарой, конденсатором, отверстием для подачи азота и нагревательной рубашкой. Загрузку нагревали до 50°С и добавляли на протяжении 30 мин 18,4 г дибутиламина. Смесь нагревали до 150°С и выдерживали при 150°С в течение 1 ч, после чего добавляли 0,25 г трифенилфосфина. Затем на протяжении 4 ч к смеси добавляли 136,7 г Сатбита® Е10Р, поддерживая температуру реакции 150°С. После этого смесь выдерживали при той же температуре до тех пор, пока не было достигнуто кислотное число <10 мг КОН/г.
Пример 10.
Дибутиламин в количестве 20,8 г помещали в 0,5-литровую реакционную колбу, снабженную мешалкой, термопарой, конденсатором, отверстием для подачи азота и нагревательной рубашкой. Реакционную колбу нагревали до 80°С и добавляли в нее на протяжении 1 ч 38,6 г Сатбита® Е10Р, поддерживая температуру 80°С. Смесь затем нагревали до 125°С в течение 4 ч. Реакционную смесь охлаждали до 60°С и добавляли 74,4 г гексагидрофталевого ангидрида. Смесь нагревали до 150°С и выдерживали при этой температуре в течение 1 ч, после чего добавляли 0,25 г трифенилфосфина. Затем на протяжении 2,5 ч к смеси добавляли 115,9 г Сатбита® Е10Р, поддерживая реакцию при 150°С. После добавления Сатбита®
- 7 018439
Е10Р смесь выдерживали при той же температуре до тех пор, пока не было достигнуто кислотное число <5 мг КОН/г.
Пример 11.
В 1-литровой реакционной колбе, снабженной мешалкой, термопарой, конденсатором, ловушкой Дина-Старка, отверстием для подачи азота и нагревательной рубашкой, смешивали 73,3 г 2-бутил-2этил-1,3-пропандиола, 98,5 г циклогексан-1,2-дикарбоновой кислоты, 98,5 г циклогексан-1,4дикарбоновой кислоты и 0,14 г Еазса!® 4101. Смесь нагревали до 200°С и выдерживали при этой температуре в течение 1 ч, после чего охлаждали до 150°С и добавляли 0,54 г трифенилфосфина. Затем на протяжении 2 ч добавляли 286,6 г Сагбига® Е10Р, поддерживая реакцию при 150°С. Смесь выдерживали при той же температуре до тех пор, пока не было достигнуто кислотное число <5 мг КОН/г.
Пример 12.
В 1-литровой реакционной колбе, снабженной мешалкой, термопарой, конденсатором, ловушкой Дина-Старка, отверстием для подачи азота и нагревательной рубашкой, смешивали 41,7 г 2,2-бис(гидроксиметил)пропановой кислоты, 239,0 г гексагидрофталевого ангидрида и 0,7 г трифенилфосфина. Смесь нагревали до 150°С и выдерживали при 150°С в течение 1 ч. Затем на протяжении 3 ч добавляли 425,5 г Сагбига® Е10Р, поддерживая реакцию при 150°С. Смесь выдерживали при той же температуре до тех пор, пока не было достигнуто кислотное число <12 мг КОН/г.
Пример 13.
В 1-литровой реакционной колбе, снабженной мешалкой, термопарой, конденсатором, ловушкой Дина-Старка, отверстием для подачи азота и нагревательной рубашкой, смешивали 129,4 г гексагидрофталевого ангидрида, 302,4 г Сагбига® Е10Р и 0,43 г ацетата цинка. Смесь нагревали до 90°С и выдерживали при этой температуре в течение 4 ч. Кислотное число продукта составляло <5 мг КОН/г.
Пример 14.
В 0,5-литровую реакционную колбу, снабженную мешалкой, термопарой, конденсатором, ловушкой Дина-Старка, отверстием для подачи азота и нагревательной рубашкой, загружали 227,6 г полиэфира, полученного в соответствии с примером 7, и нагревали до 100°С. Затем добавляли 54,3 г уксусного ангидрида и выдерживали полученную смесь при 120°С в течение 2 ч. Смесь затем нагревали до 150°С и собирали уксусную кислоту в ловушке Дина-Старка. Смесь выдерживали при той же температуре до тех пор, пока не было достигнуто кислотное число <5 мг КОН/г.
Пример 15.
В реакционной колбе объемом 500 мл, снабженной мешалкой, термопарой, конденсатором, отверстием для подачи азота и нагревательной рубашкой, смешивали 45,1 г 2-этилгексанола и 80,1 г гексагидрофталевого ангидрида. Смесь нагревали до 150°С и выдерживали при этой температуре в течение 1 ч, после чего добавляли 0,25 г трифенилфосфина. Затем на протяжении 3 ч добавляли 124,6 г Сагбига® Е10Р, поддерживая реакцию при 150°С. После добавления Сагбига® Е10Р смесь выдерживали при той же температуре до тех пор, пока не было достигнуто кислотное число <10 мг КОН/г.
Пример 16.
В реакционной колбе объемом 0,5 л, снабженной мешалкой, термопарой, конденсатором, ловушкой Дина-Старка, отверстием для подачи азота и нагревательной рубашкой, смешивали 37,6 г триметилолпропана, 21,6 г гексагидрофталевого ангидрида и 0,03 г Еазса!® 4101, нагревали до 200°С и выдерживали при 200°С в течение 4 ч. Смесь затем охлаждали до 120°С и добавляли 86,3 г гексагидрофталевого ангидрида, полученную смесь выдерживали при 120°С еще 2 ч. Затем смесь нагревали до 150°С и добавляли 0,27 г трифенилфосфина. Затем на протяжении 3 ч добавляли 134,3 г Сагбига® Е10Р, поддерживая температуру 150°С. После добавления Сагбига® Е10Р смесь выдерживали при той же температуре до тех пор, пока не было достигнуто кислотное число <5 мг КОН/г.
Пример 17.
В 1-литровую реакционную колбу, снабженную мешалкой, термопарой, конденсатором, ловушкой Дина-Старка, отверстием для подачи азота и нагревательной рубашкой, загружали 177,0 г 1-метокси-2пропилацетата (Эо\\апо1® РМ Лсс1а1с) и нагревали до 150°С. Затем в 1-литровую коническую колбу добавляли 93,9 г гидроксипролилметакрилата, 90,0 г бутилметакрилата, 60,0 г метилметакрилата, 8,8 г 1октантиола и 6,5 г трет-бутилперокси-2-этилгексаноата (Тпдоиох® 21, доступного от Лкхо ЫоЬе1 Сйеш1сак). Эту смесь добавляли в реакционный сосуд на протяжении 3 ч, поддерживая температуру реакции 150°С. Смесь выдерживали при 150°С еще 1 ч и добавляли 5,0 г Тпдоиох® 21. Реакционную смесь выдерживали при 150°С еще 1 ч. Затем смесь охлаждали до 80°С и добавляли 100,5 г гексагидрофталевого ангидрида. После этого температуру смеси повышали до 150°С и выдерживали в течение 2 ч, после чего добавляли 0,51 г трифенилфосфина. Затем на протяжении 2 ч добавляли 162,9 г Сагбига® Е10Р, поддерживая реакцию при 150°С. После добавления Сагбига® Е10Р смесь выдерживали при той же температуре до тех пор, пока не было достигнуто кислотное число <20 мг КОН/г.
Пример 18.
В 1-литровой реакционной колбе, снабженной мешалкой, термопарой, конденсатором, отверстием
- 8 018439 для подачи азота и нагревательной рубашкой, смешивали 69,9 г пентаэритрита и 205,5 г янтарного ангидрида. Смесь нагревали до 150°С и выдерживали при этой температуре в течение 1 ч, после чего добавляли 0,91 г трифенилфосфина. Затем на протяжении 2,5 ч добавляли 513,5 г Сагбига® Е10Р, поддерживая реакцию при 150°С. После добавления Сагбига® Е10Р смесь выдерживали при той же температуре до тех пор, пока не было достигнуто кислотное число <5 мг КОН/г.
Оценка совместимости смол примеров 1-15.
Для теста на совместимость улучшающих совместимость смол примеров 1-15 с некоторым набором связующих основных красок использовали следующую методику оценки.
Для оценки использовали следующие основные смолы: акриловый полиол, обезвоженный при окислении алкид на основе жирной кислоты таллового масла и пентаэритрита с жирностью 64%, акриловый полиамин, Зуиосиге® 892 ВА70, доступный от Сгау Уа11еу, и полисилоксан (Όο\ν Согишд® 3074 1и1егшеб1а1е).
Основные смолы и улучшающие совместимость смолы смешивали в соотношении 10:1. В четыре стеклянные пробирки точно отвешивали приблизительно по 0,25 г улучшающей совместимость смолы. Затем в каждую из пробирок точно отвешивали приблизительно по 2,5 г необходимой основной смолы. После этого в каждую пробирку точно отвешивали приблизительно по 2,75 г растворителя (1-метокси-2пропилацетата). Образцы перемешивали до полного растворения. В пробирку, содержащую Ωον Соги1ид® 3074 1и1егшеб1а1е, добавляли 0,125 г 3-аминопропилтриэтоксисилана и 0,05 г дилаурата дибутилолова. С помощью аппликатора пленок 400 мкм на стеклянную панель наносили пленку каждого образца и выдерживали при 25°С в течение 24 ч. Тесты повторяли, выдерживая температуру 10°С. Совместимость оценивали визуально и классифицировали как хорошую (прозрачная пленка), немного мутную или непрозрачную.
Во всех случаях пленки оставались прозрачными, и помутнения не наблюдали, то есть улучшающие совместимость смолы были полностью совместимы с различными связующими.
Оценка совместимости смолы примера 18.
Совместимость улучшающей совместимость смолы примера 18 определяли со следующими смолами: акриловые смолы 8е1а1их® 1385 и 8е1а1их® 1161, доступные от Ыир1ех Веаик, 8е1а1® 164, полиэфирполиольная смола, доступная от Ыир1ех Веаик, и смесь двух смол - ацетата и бутирата целлюлозы, доступных от Еайшаи СНеш1са1 Сотрапу.
Каждую смолу, или смесь смол в случае ацетата и бутирата целлюлозы, смешивали с улучшающей совместимость смолой в стеклянной склянке объемом 100 мл в соотношении 10:1. К 1 г улучшающей совместимость смолы добавляли 10 г исследуемой смолы. Затем в каждую склянку добавляли 11 г 1метокси-2-пропилацетатного растворителя. Склянки энергично встряхивали до тех пор, пока образцы смол не растворились.
Сначала образцы в склянках оценивали на наличие любых признаков несовместимости, таких как разделение фаз или замутненность. После хранения при 25°С в течение 24 ч все образцы оставались гомогенными и прозрачными. Затем образцы наносили в виде влажных пленок на листы из ацетата при помощи аппликатора пленок 200 мкм и выдерживали при 25°С в течение 24 ч. Высохшие пленки оценивали визуально и классифицировали как хорошие (прозрачная пленка), немного мутные или непрозрачные. Во всех случаях пленки оставались прозрачными, помутнения не наблюдали, то есть улучшающие совместимость смолы были полностью совместимы с исследуемыми смолами.
Вязкость.
Составляли пигментный концентрат, содержащий 25 мас.% голубого пигмента ЗппГаЧ® В1ие 15.2, 15 мас.% 30% раствора полиэфира, полученного в примере 7, 26 мас.% термореактивной акриловой смолы 8е1а1их® 1385 ВХ51, 24 мас.% диспергатора ЭщрегЬук® 170 и 10 мас.% бутилацетатного растворителя. Содержание твердой фазы составляло примерно 50 мас.%. Отношение количества пигмента к количеству растворителя составляло примерно 1.
В стеклянную склянку объемом 370 мл добавляли шарики оксида циркония (200 г) диаметром 1,251,6 мм. Затем в эту склянку добавляли 125 г предварительно перемешанной пигментной пасты. Далее добавляли 190 г шариков оксида циркония. Склянку закрывали завинчивающейся крышкой и помещали на вибратор. Склянку встряхивали в течение 90 мин с целью получения пигментной пасты со степенью перетира по Хегману <10 мкм.
Вязкость пасты измеряли с использованием вискозиметра типа конус-плита САР2000 при скорости сдвига от 75 до 750 об/мин. При скорости сдвига 75 об/мин паста имела вязкость 2,0-2,5 сП, тогда как при 750 об/мин вязкость составляла 1,5-1,8 сП. Это означает, что хотя содержание пигмента было более чем на 30% выше, чем в пастах известного уровня техники, вязкость, все же, была ниже.
Определение достижимого УОС (СЛОС).
Пигментные концентраты были приготовлены с использованием улучшающих совместимость смол примеров 1, 2, 3, 5, 7 и 14. Сравнительное испытание проводили с использованием Ьагора1® А81, доступной от ВАЗЕ В качестве диспергатора в пигментных концентратах использовали Зокрегае® 38500, доступный от Ыоуеои РегГогтаисе Соайид. Определение осуществляли для следующих пигментов: диок- 9 018439 сид титана (Т1ох1бе® ТВ92, доступный от Нийятап), желтый оксид железа (ВауГеггох® Уе11оч 3920, Вауег), углеродная сажа (8рес1а1 В1аск 100, доступная от Оедикка), голубой пигмент на основе фталоцианина меди(11) (Мопа§1та1® В1ие Ο8Ν, доступный от НеиЬасй) и красный пигмент (1гдахт® Веб 2030, доступный от С1Ьа 8рес1аНу СйеткаП).
Пигментные концентраты готовили путем растворения улучшающих совместимость смол в 1метокси-2-пропилацетате. Затем раствор улучшающей совместимость смолы смешивали с дополнительным количеством растворителя и диспергатором БоПрегае® 38500. При температуре 40°С добавляли при перемешивании пигмент. Стеклянные шарики диаметром 1 мм добавляли в массовом соотношении 1:1 относительно общей массы красящего вещества. В случае красящего вещества ВауГеггох® Уе11о\т 3920, использовали массовое соотношение 1:1,4. Смесь затем перемешивали со скоростью 8000-10000 об/мин и фильтровали через полиэфирную сетку 250 мкм для отделения от абразивного материала. Во всех случаях продукт представлял собой текучий, льющийся пигментный концентрат. Из табл. 1 видно, что может быть достигнуто значение УОС (СЛОС) 250 г/л или менее. В табл. 2 представлены рецептуры пигментных концентратов.
Таблица 1
УОС (СЛОС) (г/л)
Наполнитель ВауГеггох® Уе11ол 3920 Мопа51га1® В1ие С5И 5ре<ла1 В1аск 100 Тюхк1е® ТК 92 1г§аг1п® Кед 2030
Ьагора1® А81 260 325 330 250 260
Пример 1 250 250 220 250 200
Пример 2 245 220 240 230 235
Пример 3 210 185 210 215 170
Пример 5 150 200 190 190 170
Пример 7 240 250 235 230 220
Пример 14 190 180
Таблица 2
Рецептуры пигментных концентратов (мас.%)
Ьагора!® А81 Пр. 1 Пр. 2 Пр. 3 Пр. 5 Пр. 7 Пр. 14
ПохЫефТЯ 92
Улучшающая совместимость смола 20,52 34,71 32,88 34,38 35,18 32,98 35,18
8о1зрегзе® 38500 5,69 4,51 451 451 4,51 4,51 4,51
1-метокси-2пропилацетат 8,79 9,26 11,09 9,59 8,79 10,99 8,79
Пигмент 65,00 51,52 51,52 51,52 51,52 51,52 51,52
УОС (СЛОС) (теоретическое) 252,3 197,9 239,64 214,59 201,06 239,5 201,06
Отношение п игме нт хвязующее 2,77 1,46 1,57 1,50 1,46 1,46 1,46
Вау/егтвхФ УеИою 3920
Улучшающая совместимость смола 27,71 42,66 41,69 43,20 43,20 40,50
Зокрегзе® 38500 5,42 4,50 4,5 4,50 4,50 4,50
1-метокси-2пропилацетат 11,87 1134 1231 10,8 10,8 13,5
Пигмент 55,00 41,50 41,50 41,50 41,50 41,5
УОС (СЛОС) (тсо рети чес кое) 275,9 220,36 235,5 211,89 211,9 254,3
Отношение пигментхвязующее 1,99 0,97 1,00 0,96 0,96 0,96
Мопи$1га1® В1ие
Улучшающая совместимость смола 54,03 63,44 64,25 64,25 64,25 60,23 64,25
5о15регае® 38500 7,99 5,10 5,10 5,10 5,10 5,10 5,10
8о1зрет5е® 5000 0,76 051 051 051 0,51 0,51 0,51
1-метокся-2пропилацетат 23,14 16,87 16,06 16,06 16,06 20,08 16,06
Пигмент 14,08 14,08 14,08 14,08 14,08 14,08 14,08
УОС (СЛОС) (теоретическое) 310,1 215,1 220,0 220.04 220.04 266,4 220,04
Отношение пигментхвязующее 0,25 0Д2 0,22 0,22 0,22 0,22 0,22
5рес1«1 В1аск 100
Улучшающая совместимость смола 59,32 66,94 «5,43 67,79 67,79 63,56
8о|5рег5е® 38500 2,54 2,54 2.54 2,54 2,54 2.54
]’метокси»2пропилацетат 25,42 17,79 1931 16,95 16,95 21,19
Пигмент 12,72 12,73 12,72 12,72 12,72 12,72
УОС (СЛОС) (теоретическое) 311,0 222,9 240,5 213,10 213,10 262,1
Отношение пигментхвязующее 0,21 0,19 0,19 0,19 0,19 0,19
- 10 018439
ΐΓ£αζ1ηφ КеЛ2030
Улучшающая совместимость смола 49,83 58,75 54,97 59,50 59,50 53,39
Зокрегзе® 38500 3,81 3,22 3,81 3,22 3,22 3,81
1-метокси-2пропилацетат 21,36 15,62 16,22 14,87 14,87 17,80
Пигмент 25,00 22,41 25,00 22,41 22,41 25,00
УОС (СЛОС) (теоретическое) 259,91 203,14 215,5 194,53 194,53 233,8
Отношение пигментхвязующее 0,50 0,38 0,45 0,38 0,38 0,38
ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

Claims (18)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Неводный пигментный концентрат, включающий один или более пигментов, один или более диспергаторов и по меньшей мере одну смолу, отличающийся тем, что смола представляет собой сложный полиэфир, включающий по меньшей мере одно олигоэфирное звено, которое содержит по меньшей мере одну сложноэфирную группу и которое может быть связано с другими олигоэфирными звеньями по меньшей мере одной сложноэфирной группой, с присоединенным к олигоэфирному звену гидрофобным хвостом, выбранным из группы, включающей разветвленные углеводороды;
    углеводороды с циклической группой и линейные углеводороды, и где гидрофобный хвост содержит 4-20 атомов углерода, за исключением случая, когда линейный углеводород соединен с олигоэфирным звеном посредством эфирной группы и содержит от 3 до 12 атомов углерода, в котором смола содержит по меньшей мере одну группу, образованную из монофункционального соединения, выбранного из группы, включающей спирты, амины, карбоновые кислоты и тиолы.
  2. 2. Пигментный концентрат по п.1, в котором по меньшей мере часть олигоэфирных звеньев может быть получена из ангидрида циклической карбоновой кислоты или его производного соответствующей дикарбоновой кислоты.
  3. 3. Пигментный концентрат по п.2, в котором ангидрид циклической карбоновой кислоты представляет собой гексагидрофталевый ангидрид.
  4. 4. Пигментный концентрат по любому из пп.1-3, в котором по меньшей мере часть олигоэфирных звеньев может быть получена в результате реакции дикарбоновой кислоты или ангидрида карбоновой кислоты с моноэпоксидом.
  5. 5. Пигментный концентрат по п.4, в котором моноэпоксид представляет собой сложный глицидиловый эфир алифатической кислоты.
  6. 6. Пигментный концентрат по п.4, в котором моноэпоксид представляет собой простой глицидиловый эфир.
  7. 7. Пигментный концентрат по п.1, в котором указанное монофункциональное соединение выбрано из группы, включающей 2-этилгексанол и неопентилгликоль.
  8. 8. Пигментный концентрат по любому из предшествующих пунктов, который характеризуется содержанием летучих органических соединений УОС (СЛОС), не превышающим 250 г/л.
  9. 9. Пигментный концентрат по любому из предшествующих пунктов, содержащий дополнительную смолу.
  10. 10. Пигментный концентрат по п.9, в котором дополнительная смола представляет собой акрилатную смолу.
  11. 11. Способ получения сложного полиэфира с гидрофобным хвостом путем взаимодействия одного или более моноэпоксидов с одной или более дикарбоновыми кислотами или ангидридами и монофункциональным инициатором, выбранным из группы, включающей спирты, амины, карбоновые кислоты и тиолы.
  12. 12. Способ по п.11, в котором инициатор представляет собой разветвленный моноспирт, такой как 2-алкилалканол, например 2-этилгексанол.
  13. 13. Способ по п.11 или 12, в котором по меньшей мере часть инициатора образуется ίη 8Йи.
  14. 14. Сложный полиэфир, состоящий из (ί) по меньшей мере одного олигоэфирного звена, которое содержит по меньшей мере одну сложноэфирную группу и которое может быть связано с другими олигоэфирными звеньями по меньшей мере одной сложноэфирной группой, с присоединенным к олигоэфирному звену гидрофобным хвостом, выбранным из группы, включающей разветвленные углеводороды;
    углеводороды с циклической группой и линейные углеводороды, и где гидрофобный хвост содержит 4-20 атомов углерода, за исключением случая, когда линейный углеводород соединен с олигоэфирным звеном посредством эфирной группы и содержит от 3 до 12 атомов углерода,
    - 11 018439 и (ίί) хвоста из монофункционального соединения на одном конце полимерной цепи, где монофункциональное соединение выбрано из группы, включающей спирты, амины, карбоновые кислоты и тиолы.
  15. 15. Полиэфир по п.14, в котором монофункциональное соединение представляет собой 2этилгексанол.
  16. 16. Композиция покрытия, содержащая сложный полиэфир по п.14 или 15.
  17. 17. Применение пигментного концентрата по любому из пп.1-10 в композиции покрытия.
  18. 18. Способ получения пигментного концентрата по любому из пп.1-10 путем растирания одного или более пигментов с одним или более диспергаторами и добавления смолы во время или после растирания.
    Евразийская патентная организация, ЕАПВ
    Россия, 109012, Москва, Малый Черкасский пер., 2
EA200970319A 2006-09-26 2007-09-24 Пигментный концентрат EA018439B1 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IN981KO2006 2006-09-26
EP06123764 2006-11-09
US85829006P 2006-11-10 2006-11-10
PCT/EP2007/060079 WO2008037678A1 (en) 2006-09-26 2007-09-24 Pigment concentrate

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA200970319A1 EA200970319A1 (ru) 2009-08-28
EA018439B1 true EA018439B1 (ru) 2013-08-30

Family

ID=38828485

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA200970319A EA018439B1 (ru) 2006-09-26 2007-09-24 Пигментный концентрат

Country Status (23)

Country Link
US (1) US8969438B2 (ru)
EP (1) EP2066751B1 (ru)
JP (2) JP5717964B2 (ru)
KR (1) KR101504718B1 (ru)
CN (1) CN101517007B (ru)
AU (1) AU2007302024B2 (ru)
BR (1) BRPI0717224B1 (ru)
CA (1) CA2665825C (ru)
DK (1) DK2066751T3 (ru)
EA (1) EA018439B1 (ru)
ES (1) ES2659318T3 (ru)
HK (1) HK1137470A1 (ru)
IL (1) IL197747A (ru)
MA (1) MA30810B1 (ru)
MX (1) MX2009003219A (ru)
MY (1) MY184829A (ru)
NO (1) NO343183B1 (ru)
NZ (1) NZ575114A (ru)
PH (1) PH12013501853B1 (ru)
TW (1) TWI432537B (ru)
UA (1) UA102813C2 (ru)
WO (1) WO2008037678A1 (ru)
ZA (1) ZA200902863B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2683281C2 (ru) * 2014-07-18 2019-03-27 БАСФ Коатингс ГмбХ Покрытия с гибкими гиперразветвленными полиолами

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102010021837A1 (de) * 2010-05-28 2011-12-01 Basf Coatings Gmbh Additionsprodukt aus Trimethylolpropan, Hexahydrophthalsäureanhydrid und 2-Propylheptansäureglycidylester, Verfahren zur Herstellung und Verwendung
EP2607426A1 (en) * 2011-12-19 2013-06-26 Holland Colours N. V. Additive concentrate for polymers
US10287448B2 (en) * 2016-07-08 2019-05-14 Evonik Degussa Gmbh Universal pigment preparation

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5753756A (en) * 1995-01-05 1998-05-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company High-solids coating composition
WO2002051946A2 (en) * 2000-12-22 2002-07-04 Basf Corporation Pigment dispersion and method of preparing the same
WO2003004557A1 (en) * 2001-07-02 2003-01-16 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Highly compatible hydroxyphenyltriazine uv-absorbers
EP1571189A1 (en) * 2004-03-04 2005-09-07 Basf Corporation A polyester resin, a method of preparing the polyester resin, and a coating composition thereof

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0819365B2 (ja) * 1987-11-30 1996-02-28 日本油脂株式会社 顔料分散剤
US5041477A (en) * 1989-09-07 1991-08-20 Basf Corporation Oligomeric aromatic dispersing agents, method of making same, and dispersions made therefrom
JP2705356B2 (ja) * 1990-05-02 1998-01-28 日本油脂株式会社 顔料分散剤
JP3141422B2 (ja) * 1991-02-18 2001-03-05 日本油脂株式会社 着色用原色塗料
JPH04352884A (ja) * 1991-05-30 1992-12-07 Nippon Oil & Fats Co Ltd 顔料分散剤
JPH0641402A (ja) * 1992-05-22 1994-02-15 Dainippon Ink & Chem Inc 非水系樹脂分散液、その製造方法及び液体現像剤
JP3321483B2 (ja) * 1993-11-26 2002-09-03 ダイセル化学工業株式会社 顔料分散剤の製造方法、分散液、塗料組成物、および印刷インキ
JP3079896B2 (ja) * 1994-06-17 2000-08-21 東洋インキ製造株式会社 液状ポリエステル
US5668244A (en) * 1994-06-17 1997-09-16 Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. Liquid polyesters from cyclic acid anhydrides
DE4433987A1 (de) * 1994-09-23 1996-03-28 Muehlbauer Ernst Kg Polymerisierbare Oligo- und/oder Polyalkensäuren
JPH09235487A (ja) * 1995-12-28 1997-09-09 Nippon Paint Co Ltd 熱硬化性水性樹脂組成物、その製造方法、水性塗料組成物、塗装方法及び塗装物
US6569956B1 (en) * 1999-12-22 2003-05-27 Basf Corporation Hyperbranched polyol macromolecule, method of making same, and coating composition including same
US6849686B2 (en) * 2000-12-22 2005-02-01 Basf Corporation Polymeric pigment dispersant utilized as a grind resin for pigments and method of preparing the same
US7005473B2 (en) 2000-12-22 2006-02-28 Basf Corporation Polymeric pigment dispersant utilized as a grind resin for pigments in solventborne pigment dispersions and method of preparing the same
JP2002322396A (ja) * 2001-02-22 2002-11-08 Dainippon Ink & Chem Inc インクジェット記録液用水性着色粒子分散体、その製造方法及びインクジェット記録液
EE05518B1 (et) 2001-05-30 2012-02-15 Akzo@Nobel@Coatings@International@B@V Pigmentpasta
JP2003113333A (ja) * 2001-07-31 2003-04-18 Dainippon Ink & Chem Inc インクジェット記録液用水性着色粒子分散体、その製造方法及びインクジェット記録液
DE102004009282A1 (de) * 2004-02-26 2005-09-15 Basf Coatings Ag Mehrkomponentensysteme, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
CN1968988B (zh) * 2004-06-11 2010-05-12 关西涂料株式会社 聚酯树脂及热固性水性涂料组合物
JP2006022216A (ja) * 2004-07-08 2006-01-26 Kansai Paint Co Ltd ポリエステルポリオール及び熱硬化性水性塗料組成物

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5753756A (en) * 1995-01-05 1998-05-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company High-solids coating composition
WO2002051946A2 (en) * 2000-12-22 2002-07-04 Basf Corporation Pigment dispersion and method of preparing the same
WO2003004557A1 (en) * 2001-07-02 2003-01-16 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Highly compatible hydroxyphenyltriazine uv-absorbers
EP1571189A1 (en) * 2004-03-04 2005-09-07 Basf Corporation A polyester resin, a method of preparing the polyester resin, and a coating composition thereof

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2683281C2 (ru) * 2014-07-18 2019-03-27 БАСФ Коатингс ГмбХ Покрытия с гибкими гиперразветвленными полиолами
US10883013B2 (en) 2014-07-18 2021-01-05 Basf Coatings Gmbh Coatings with flexible hyperbranched polyols

Also Published As

Publication number Publication date
KR20090054440A (ko) 2009-05-29
CA2665825C (en) 2016-04-19
JP2015120926A (ja) 2015-07-02
PH12013501853A1 (en) 2015-04-20
MY184829A (en) 2021-04-25
ZA200902863B (en) 2010-02-24
UA102813C2 (en) 2013-08-27
AU2007302024B2 (en) 2012-11-01
PH12013501853B1 (en) 2015-04-20
CN101517007A (zh) 2009-08-26
KR101504718B1 (ko) 2015-03-30
IL197747A (en) 2015-07-30
NZ575114A (en) 2012-03-30
CN101517007B (zh) 2013-08-07
IL197747A0 (en) 2009-12-24
EP2066751B1 (en) 2017-11-22
US20100010150A1 (en) 2010-01-14
CA2665825A1 (en) 2008-04-03
JP5717964B2 (ja) 2015-05-13
DK2066751T3 (en) 2018-02-12
WO2008037678A1 (en) 2008-04-03
ES2659318T3 (es) 2018-03-14
TW200829660A (en) 2008-07-16
JP2010504419A (ja) 2010-02-12
NO20091600L (no) 2009-04-22
TWI432537B (zh) 2014-04-01
BRPI0717224B1 (pt) 2022-04-05
AU2007302024A1 (en) 2008-04-03
US8969438B2 (en) 2015-03-03
MA30810B1 (fr) 2009-10-01
NO343183B1 (no) 2018-11-26
EA200970319A1 (ru) 2009-08-28
HK1137470A1 (en) 2010-07-30
BRPI0717224A2 (pt) 2013-09-24
JP6113767B2 (ja) 2017-04-12
MX2009003219A (es) 2009-04-06
EP2066751A1 (en) 2009-06-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2484113C2 (ru) Пастообразующая смола для универсальной пигментной пасты
TWI546347B (zh) 低voc著色劑組合物
WO2015021933A1 (zh) 一种超支化聚酯树脂颜料分散剂、制备方法及其色浆和色浆的应用
JP2010500443A (ja) インクおよび塗料における櫛形ポリエーテルアルカノールアミン
RU2443736C2 (ru) Изготовление пигмента
JP6113767B2 (ja) 顔料濃厚物
DE10302743A1 (de) Verwendung von Siliconharzen als Dispergiermittel
TW200303235A (en) Phosphate dispersants
CA2448922C (en) Pigment paste
RU2749401C1 (ru) Алкид для пигментной пасты
WO2007074332A2 (en) Coating compositions and reactive diluents therefor
CN117242139A (zh) 用于无机和有机颜料的通用分散剂
DE2516386A1 (de) Verfahren zur herstellung von pigmentierten wasserverduennbaren einbrennlacken
US6787598B2 (en) Pigment paste
DE1960794A1 (de) Wasserloesliche Kunstharz-UEberzuege

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM BY KG MD TJ TM

QB4A Registration of a licence in a contracting state
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AZ KZ