CN101468947B - 一种芳香伯酰胺的水解方法 - Google Patents

一种芳香伯酰胺的水解方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种芳香伯酰胺的水解方法，通过温和的水解芳香伯酰胺成为相应的羧酸。主要解决既知方法反应条件苛刻、收率低的技术问题。本发明的技术方案：本发明水解芳香伯酰胺成为羧酸合成工艺如下：
Figure B2007100946263A00011
本发明通过三氟乙酸和水的混合溶剂下反应将芳香伯酰胺水解成为相应的羧酸。上述工艺中，R为C1～C20的烷基或芳基，Ar为芳环或芳香杂环；三氟乙酸与水的体积比为TFA∶H2O＝1∶5到TFA∶H2O＝100∶0；反应温度为室温到溶剂回流温度。本发明主要用于有机合成中芳香伯酰胺的水解。

Description

一种芳香伯酰胺的水解方法
技术领域：
本发明涉及一种芳香伯酰胺的水解方法，通过温和的水解芳香伯酰胺成为相应的羧酸。
背景技术：
在有机合成中，我们经常会遇到芳香伯酰胺的水解，目前报道的芳香伯酰胺的水解条件都相当的苛刻，要么用到强碱水解：
1乙醇钠，2氢氧化钠，3氢氧化钾。
也有用到强酸条件水解：
1浓盐酸，2浓硫酸和冰乙酸水溶液，3盐酸和冰乙酸水溶液，4硫酸水溶液(58％，20％)。
由于这些水解条件过于强烈，当分子较为复杂，有敏感官能团存在时，无法用现有的条件进行水解。
发明内容：
本发明的目的是开发一种温和的芳香伯酰胺的水解方法，主要解决既知方法反应条件苛刻、收率低的技术问题。
本发明的技术方案：
本发明水解芳香伯酰胺成为羧酸合成工艺如下：
本发明通过三氟乙酸(TFA)和水的混合溶剂下反应将芳香伯酰胺水解成为相应的羧酸。上述工艺中，R为C1～C20的烷基或芳基，Ar为芳环或芳香杂环；三氟乙酸与水的体积比为TFA∶H2O＝1∶5～100∶0，优选条件是TFA∶H2O＝1∶3～4∶1；反应温度为室温到溶剂回流温度。
本发明的有益效果：
本发明反应工艺选择合理，其采用了三氟乙酸和水的混合溶剂，在温和的条件下R成为羧酸，其避免了文献既知方法剧烈水解条件。可广泛用于较为复杂化合物的水解。
具体实施方式：
实施例1
Figure S2007100946263D00021
在250ml三口圆底烧瓶中加入水75ml，在冰浴冷却下于25℃加入三氟乙酸25ml(TFA∶H2O＝1∶3)，然后在相同温度下分批加入(5g，0.022mol)的N-苯基苯丙酰胺。投料完毕后，在室温搅拌10分钟，调节反应温度升至99℃，直到反应液澄清，恒温下继续加热回流24小时后.取样通过TLC板检测，水解反应完成。将反应液通过旋转蒸发仪减压蒸干，将余物用100mL乙酸乙酯溶解，50mL饱和食盐水洗一次，50mL(5％)碳酸氢钠溶液洗一次，再用50mL饱和食盐水洗一次，无水硫酸钠干燥，然后过滤减压旋干浓缩，将产物经过快速柱层析，得到产品苯丙酸1.95g(FW＝150.17，0.013mmol)，转化率58.7％.
1H NMR(DMSO)12.123(s，1H)，7.285-7.152(M，5H)，2.829-2.791(T，2H)，2.540-2.494(T，2H)。
                          实施例2
Figure S2007100946263D00022
在250ml三口圆底烧瓶中加入水66.7ml，在冰浴冷却下于25℃加入三氟乙酸33.3ml(TFA∶H2O＝1∶2)，然后在相同温度下分批加入(5g，0.022mol)的N-苯基苯丙酰胺。投料完毕后，在室温搅拌10分钟，调节反应温度升至99℃，直到反应液澄清，恒温下继续加热回流24小时后.取样通过TLC板检测，水解反应完成。将反应液通过旋转蒸发仪减压蒸干，将余物用100mL乙酸乙酯溶解，50mL饱和食盐水洗一次，50mL(5％)碳酸氢钠溶液洗一次，再用50mL饱和食盐水洗一次，无水硫酸钠干燥，然后过滤减压旋干浓缩，将产物经过快速柱层析，得到产品苯丙酸2.93g(FW＝150.17，0.0195mmol)，转化率88％.
1H NMR(DMSO)12.123(s，1H)，7.285-7.152(M，5H)，2.829-2.791(T，2H)，2.540-2.494(T，2H)。
                         实施例3
在250ml三口圆底烧瓶中加入水33.3ml，在冰浴冷却下于25℃加入三氟乙酸66.7ml(TFA∶H2O＝2∶1)，然后在相同温度下分批加入(5g，0.025mol)的N-苯基苯甲酰胺。投料完毕后，在室温搅拌10分钟，调节反应温度升至99℃，直到反应液澄清，恒温下继续加热回流24小时后.取样通过TLC板检测，水解反应完成。将反应液通过旋转蒸发仪减压蒸干，将余物用100mL乙酸乙酯溶解，50mL饱和食盐水洗一次，50mL(5％)碳酸氢钠溶液洗一次，再用50mL饱和食盐水洗一次，无水硫酸钠干燥，然后过滤减压旋干浓缩，得到产品苯甲酸3.09g(FW＝122.12，0.0251mmol)，转化率100％。
1H NMR(DMSO)12.939(s，1H)，7.954-7.932(t，2H)，7.624-7.584(q，1H)，7.502-7.464(t，2H)。
                            实施例4
Figure S2007100946263D00032
在250ml三口圆底烧瓶中加入水25ml，在冰浴冷却下于25℃加入三氟乙酸75ml(TFA∶H2O＝3∶1)，然后在相同温度下分批加入(5g，0.025mol)的N-苯基苯甲酰胺。投料完毕后，在室温搅拌10分钟，调节反应温度升至99℃，直到反应液澄清，恒温下继续加热回流24小时后.取样通过TLC板检测，水解反应完成。将反应液通过旋转蒸发仪减压蒸干，将余物用100mL乙酸乙酯溶解，50mL饱和食盐水洗一次，50mL(5％)碳酸氢钠溶液洗一次，再用50mL饱和食盐水洗一次，无水硫酸钠干燥，然后过滤减压旋干浓缩，得到产品苯甲酸2.06g(FW＝122.12，0.0167mmol)，转化率66.7％。
1H NMR(DMSO)12.939(s，1H)，7.954-7.932(t，2H)，7.624-7.584(q，1H)，7.502-7.464(t，2H)。
                            实施例5
Figure S2007100946263D00041
在250ml三口圆底烧瓶中加入水20ml，在冰浴冷却下于25℃加入三氟乙酸80ml(TFA∶H2O＝4∶1)，然后在相同温度下分批加入(5g，0.025mol)的N-苯基苯甲酰胺。投料完毕后，在室温搅拌10分钟，调节反应温度升至99℃，直到反应液澄清，恒温下继续加热回流24小时后.取样通过TLC板检测，水解反应完成。将反应液通过旋转蒸发仪减压蒸干，将余物用100mL乙酸乙酯溶解，50mL饱和食盐水洗一次，50mL(5％)碳酸氢钠溶液洗一次，再用50mL饱和食盐水洗一次，无水硫酸钠干燥，然后过滤减压旋干浓缩，得到产品苯甲酸1.37g(FW＝122.12，0.112mmol)，转化率44.5％。
1H NMR(DMSO)12.939(s，1H)，7.954-7.932(t，2H)，7.624-7.584(q，1H)，7.502-7.464(t，2H)。
                           实施例6
在250ml三口圆底烧瓶中加入水9ml，在冰浴冷却下于25℃加入三氟乙酸90ml(TFA∶H2O＝10∶1)，然后在相同温度下分批加入(5g，0.022mol)的N-苯基苯丙酰胺。投料完毕后，在室温搅拌10分钟，调节反应温度升至回流10小时后.取样通过TLC板检测，水解反应完成。将反应液通过旋转蒸发仪减压蒸干，将余物用100mL乙酸乙酯溶解，50mL饱和食盐水洗一次，50mL(5％)碳酸氢钠溶液洗一次，再用50mL饱和食盐水洗一次，无水硫酸钠干燥，然后过滤减压旋干浓缩，将产物经过柱层析，得到产品苯丙酸0.54g(FW＝150.17，0.0036mmol)，转化率16.2％.
1H NMR(DMSO)12.123(s，1H)，7.285-7.152(M，5H)，2.829-2.791(T，2H)，2.540-2.494(T，2H)
                            实施例7
Figure S2007100946263D00043
在250ml三口圆底烧瓶中加入水75ml，在冰浴冷却下于25℃加入三氟乙酸25ml(TFA∶H2O＝1∶3)，然后在相同温度下分批加入(5g，0.0252mol)的N-吡啶苯甲酰胺。投料完毕后，在室温搅拌10分钟，调节反应温度升至99℃，直到反应液澄清，恒温下继续加热回流24小时后.取样通过TLC板检测，水解反应完成。将反应液通过旋转蒸发仪减压蒸干，将余物用100mL乙酸乙酯溶解，50mL饱和食盐水洗一次，50mL(5％)碳酸氢钠溶液洗一次，再用50mL饱和食盐水洗一次，无水硫酸钠干燥，然后过滤减压旋干浓缩，得到产品苯甲酸2.31g(FW＝122.12，0.0189mol)，转化率74.9％。
1H NMR(DMSO)12.939(s，1H)，7.954-7.932(t，2H)，7.624-7.584(q，1H)，7.502-7.464(t，2H)。
                             实施例8
在250ml三口圆底烧瓶中加入水66.7ml，在冰浴冷却下于25℃加入三氟乙酸33.3ml(TFA∶H2O＝1∶2)，然后在相同温度下分批加入(5g，0.0252mol)的N-吡啶苯甲酰胺。投料完毕后，在室温搅拌10分钟，调节反应温度升至99℃，直到反应液澄清，恒温下继续加热回流24小时后.取样通过TLC板检测，水解反应完成。将反应液通过旋转蒸发仪减压蒸干，将余物用100mL乙酸乙酯溶解，50mL饱和食盐水洗一次，50mL(5％)碳酸氢钠溶液洗一次，再用50mL饱和食盐水洗一次，无水硫酸钠干燥，然后过滤减压旋干浓缩，得到产品苯甲酸3.08g(FW＝122.12，0.0252mol)，转化率100％。
1H NMR(DMSO)12.939(s，1H)，7.954-7.932(t，2H)，7.624-7.584(q，1H)，7.502-7.464(t，2H)。
                              实施例9
Figure S2007100946263D00052
在250ml三口圆底烧瓶中加入水20ml，在冰浴冷却下于25℃加入三氟乙酸80ml(TFA∶H2O＝4∶1)，然后在相同温度下分批加入(5g，0.0252mol)的N-吡啶苯甲酰胺。投料完毕后，在室温搅拌10分钟，调节反应温度升至99℃，直到反应液澄清，恒温下继续加热回流24小时后.取样通过TLC板检测，水解反应完成。将反应液通过旋转蒸发仪减压蒸干，将余物用100mL乙酸乙酯溶解，50mL饱和食盐水洗一次，50mL(5％)碳酸氢钠溶液洗一次，再用50mL饱和食盐水洗一次，无水硫酸钠干燥，然后过滤减压旋干浓缩，得到产品苯甲酸1.74g(FW＝122.12，0.0142mol)，转化率56.5％。
1H NMR(DMSO)12.939(s，1H)，7.954-7.932(t，2H)，7.624-7.584(q，1H)，7.502-7.464(t，2H)。

Claims (9)

1.一种芳香伯酰胺的水解方法，其特征是：在250ml三口圆底烧瓶中加入水75ml，在冰浴冷却下于25℃加入三氟乙酸25ml，然后在相同温度下分批加入5g，0.022mol的N-苯基苯丙酰胺，投料完毕后，在室温搅拌10分钟，调节反应温度升至99℃，直到反应液澄清，恒温下继续加热回流24小时后，取样通过TLC板检测，水解反应完成，将反应液通过旋转蒸发仪减压蒸干，将余物用100mL乙酸乙酯溶解，50mL饱和食盐水洗一次，5％碳酸氢钠溶液50mL洗一次，再用50mL饱和食盐水洗一次，无水硫酸钠干燥，然后过滤减压旋干浓缩，将产物经过快速柱层析，得到产品苯丙酸；反应式如下：
2.一种芳香伯酰胺的水解方法，其特征是：在250ml三口圆底烧瓶中加入水66.7ml，在冰浴冷却下于25℃加入三氟乙酸33.3ml，然后在相同温度下分批加入5g，0.022mol的N-苯基苯丙酰胺，投料完毕后，在室温搅拌10分钟，调节反应温度升至99℃，直到反应液澄清，恒温下继续加热回流24小时后，取样通过TLC板检测，水解反应完成，将反应液通过旋转蒸发仪减压蒸干，将余物用100mL乙酸乙酯溶解，50mL饱和食盐水洗一次，5％碳酸氢钠溶液50mL洗一次，再用50mL饱和食盐水洗一次，无水硫酸钠干燥，然后过滤减压旋干浓缩，将产物经过快速柱层析，得到产品苯丙酸，反应式如下：
Figure FSB00000888272100012
3.一种芳香伯酰胺的水解方法，其特征是：在250ml三口圆底烧瓶中加入水33.3ml，在冰浴冷却下于25℃加入三氟乙酸66.7ml，然后在相同温度下分批加入5g，0.025mol的N-苯基苯甲酰胺，投料完毕后，在室温搅拌10分钟，调节反应温度升至99℃，直到反应液澄清，恒温下继续加热回流24小时后，取样通过TLC板检测，水解反应完成，将反应液通过旋转蒸发仪减压蒸干，将余物用100mL乙酸乙酯溶解，50mL饱和食盐水洗一次，5％碳酸氢钠溶液50mL洗一次，再用50mL饱和食盐水洗一次，无水硫酸钠干燥，然后过滤减压旋干浓缩，得到产品苯甲酸，反应式如下：
Figure FSB00000888272100021
4.一种芳香伯酰胺的水解方法，其特征是：在250ml三口圆底烧瓶中加入水25ml，在冰浴冷却下于25℃加入三氟乙酸75ml，然后在相同温度下分批加入5g，0.025mol的N-苯基苯甲酰胺，投料完毕后，在室温搅拌10分钟，调节反应温度升至99℃，直到反应液澄清，恒温下继续加热回流24小时后，取样通过TLC板检测，水解反应完成，将反应液通过旋转蒸发仪减压蒸干，将余物用100mL乙酸乙酯溶解，50mL饱和食盐水洗一次，5％碳酸氢钠溶液50mL洗一次，再用50mL饱和食盐水洗一次，无水硫酸钠干燥，然后过滤减压旋干浓缩，得到产品苯甲酸，反应式如下：
Figure FSB00000888272100022
5.一种芳香伯酰胺的水解方法，其特征是：在250ml三口圆底烧瓶中加入水20ml，在冰浴冷却下于25℃加入三氟乙酸80ml，然后在相同温度下分批加入5g，0.025mol的N-苯基苯甲酰胺，投料完毕后，在室温搅拌10分钟，调节反应温度升至99℃，直到反应液澄清，恒温下继续加热回流24小时后，取样通过TLC板检测，水解反应完成，将反应液通过旋转蒸发仪减压蒸干，将余物用100mL乙酸乙酯溶解，50mL饱和食盐水洗一次，5％碳酸氢钠溶液50mL洗一次，再用50mL饱和食盐水洗一次，无水硫酸钠干燥，然后过滤减压旋干浓缩，得到产品苯甲酸，反应式如下：
Figure FSB00000888272100023
6.一种芳香伯酰胺的水解方法，其特征是：在250ml三口圆底烧瓶中加入水9ml，在冰浴冷却下于25℃加入三氟乙酸90ml，然后在相同温度下分批加入5g，0.022mol的N-苯基苯丙酰胺，投料完毕后，在室温搅拌10分钟，调节反应温度升至回流10小时后，取样通过TLC板检测，水解反应完成，将反应液通过旋转蒸发仪减压蒸干，将余物用100mL乙酸乙酯溶解，50mL饱和食盐水洗一次，5％碳酸氢钠溶液50mL洗一次，再用50mL饱和食盐水洗一次，无水硫酸钠干燥，然后过滤减压旋干浓缩，将产物经过柱层析，得到产品苯丙酸，反应式如下：
Figure FSB00000888272100031
7.一种芳香伯酰胺的水解方法，其特征是：在250ml三口圆底烧瓶中加入水75ml，在冰浴冷却下于25℃加入三氟乙酸25ml，然后在相同温度下分批加入5g，0.0252mol的N-吡啶苯甲酰胺，投料完毕后，在室温搅拌10分钟，调节反应温度升至99℃，直到反应液澄清，恒温下继续加热回流24小时后，取样通过TLC板检测，水解反应完成，将反应液通过旋转蒸发仪减压蒸干，将余物用100mL乙酸乙酯溶解，50mL饱和食盐水洗一次，5％碳酸氢钠溶液50mL洗一次，再用50mL饱和食盐水洗一次，无水硫酸钠干燥，然后过滤减压旋干浓缩，得到产品苯甲酸，反应式如下：
Figure FSB00000888272100032
8.一种芳香伯酰胺的水解方法，其特征是：在250ml三口圆底烧瓶中加入水66.7ml，在冰浴冷却下于25℃加入三氟乙酸33.3ml，然后在相同温度下分批加入5g，0.0252mol的N-吡啶苯甲酰胺，投料完毕后，在室温搅拌10分钟，调节反应温度升至99℃，直到反应液澄清，恒温下继续加热回流24小时后，取样通过TLC板检测，水解反应完成，将反应液通过旋转蒸发仪减压蒸干，将余物用100mL乙酸乙酯溶解，50mL饱和食盐水洗一次，5％碳酸氢钠溶液50mL洗一次，再用50mL饱和食盐水洗一次，无水硫酸钠干燥，然后过滤减压旋干浓缩，得到产品苯甲酸，反应式如下：
Figure FSB00000888272100033
9.一种芳香伯酰胺的水解方法，其特征是：在250ml三口圆底烧瓶中加入水20ml，在冰浴冷却下于25℃加入三氟乙酸80ml，然后在相同温度下分批加入5g，0.0252mol的N-吡啶苯甲酰胺，投料完毕后，在室温搅拌10分钟，调节反应温度升至99℃，直到反应液澄清，恒温下继续加热回流24小时后，取样通过TLC板检测，水解反应完成，将反应液通过旋转蒸发仪减压蒸干，将余物用100mL乙酸乙酯溶解，50mL饱和食盐水洗一次，5％碳酸氢钠溶液50mL洗一次，再用50mL饱和食盐水洗一次，无水硫酸钠干燥，然后过滤减压旋干浓缩，得到产品苯甲酸，反应式如下：
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000058490A1 (en) * 1999-03-29 2000-10-05 Technische Universiteit Delft Primary amide synthesis from carboxylic acids with a lipase
CN1594272A (zh) * 2004-07-09 2005-03-16 中国科学院昆明植物研究所 一种伯酰胺转化为相应甲酯的方法

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