CN101463133B - 光学材料的制造方法和制造装置 - Google Patents

Abstract

本发明涉及光学材料的制造方法和制造装置，所述制造装置(100)具有：收纳树脂原料的槽(110)；在槽(110)内部测定通过树脂原料的反应生成的反应组合物的粘度的粘度计(120)；反应组合物聚合固化用的模具(130)；从槽(110)向模具(130)的内部供给反应组合物的原料供给装置(140)；和控制反应组合物的供给和反应进展的控制部(150)。

Description

光学材料的制造方法和制造装置

技术领域

本发明涉及用于形成塑料透镜等光学物品的光学材料的制造方法和制造装置。

背景技术

以往，塑料透镜等光学物品的形成是通过将多种材料混合、将该混合物注入模具并使其在模具内发生聚合反应来进行的。由于使用某些材料时不能充分进行聚合反应，因而有效的是在注入模具前实施预先进行反应的预反应工序。

并且，为了制造具有一定品质的光学物品，优选对该预反应的进行程度进行控制。

例如，文献1(日本特开2004-137481号公报)中示出了一种方法，在该方法中，在注入模具之前进行预反应和脱气处理，通过测定反应组合物的折射率来检测反应的进行程度。即，该方法为如下方法：在进行预反应、脱气处理的调和槽上安装在线折射率计，并设置成折射率计的检测部始终浸渍于反应组合物中的状态，从而时常测定和监测反应组合物的折射率，对调和操作的进展进行管理。

塑料透镜等光学物品的制造工序中，将单体(反应组合物)注入模具中的操作是自动进行的，若单体的粘度不低于某一固定值，则向模具的注入难以进行。利用手工作业进行注入时，与自动注入相比，虽然也可能进行高粘度注入，但若单体粘度不低于某一固定值，仍难以进行向模具中的注入。

在如文献1那样的通过测定折射率所进行的进展管理中，虽然能够在某种程度上抑制最终制得的透镜品质的差异，但其无法掌握粘度的情况，因而在注入模具中时产生不良情况的可能性大。也就是说，在实际的批量生产中，利用通过测定折射率而进行的进展管理常常不能稳定地进行制造。

发明内容

本发明的主要目的是提供一种能够对预反应、冷却、脱气处理的进展进行控制、并且能够进行批量生产且再现性高的光学材料的制造方法和制造装置。

本发明的光学材料的制造方法的特征在于，在槽内混合(a)含有硫原子和/或硒原子的无机化合物和(b)下式(1)表示的化合物，其中以化合物(a)和(b)的混合物总量为基准，化合物(a)为1质量％～50质量％，化合物(b)为50质量％～99质量％，进而添加(c)具有1个以上硫醇(SH)基的化合物，实施预聚反应工序、冷却工序和脱气处理工序，在该光学材料的制造方法中，在上述预聚反应工序、上述冷却工序和上述脱气处理工序之中的至少1个工序中对上述槽内盛装的组合物的粘度进行管理。

(m表示0～4的整数，n表示0～2的整数)

该发明中，在槽内将上述(a)、(b)、(c)所述的材料混合，实施预聚反应工序、冷却工序和脱气处理工序。

各工序中，设置成能时常测定槽内的组合物的粘度的状态，从而能够在组合物的粘度变为某固定值时进入下一工序。具体地说，在预聚反应工序中测定槽内的组合物的粘度，在其达到某固定粘度时进行作为下一工序的冷却工序。并且，在冷却工序中也时常测定槽内的组合物的粘度，在达到某固定粘度时实施脱气处理工序。而且，在脱气处理工序中也时常测定槽内的组合物的粘度，在达到某固定粘度时，将组合物注入到模具中。

此外，粘度的测定和监测既可以在预聚反应工序、冷却工序、脱气处理工序的全部工序中进行，也可以在任意一个工序或任意两个工序中进行粘度的测定和监测。

这样，测定各工序中的粘度，根据其粘度进行下一操作，由此可以使注入模具时的粘度为最佳粘度。注入模具时的最佳粘度为向模具进行注入的操作可以良好地进行的程度的粘度即可，没有特别限制，但优选为200mPa·s以下，更优选为150mPa·s以下。粘度超过200mPa·s时，不容易进行注入操作，有可能难以进行工业上的量产。

此外，各工序中的某固定的粘度因材料的不同而不同，所以可以根据所使用的材料来适当确定，以使注入模具时的粘度为上述范围。

以上那样的工序中，利用安装在槽上的粘度计可以时常测定粘度，所以无需从槽中取出一部分组合物。因此，能够测定出槽内组合物的准确的粘度，同时能够连续监测槽内组合物的粘度。

因此，能够根据粘度的变化对预反应工序、冷却工序、脱气处理工序的进展进行控制。由此使得注入模具时的粘度为最佳粘度，因而可以进行批量生产，同时能够制造再现性高的光学材料。

本发明的光学材料的制造方法中，优选在上述预聚反应工序和上述冷却工序均对上述组合物的粘度进行管理。

本发明中，时常对预聚反应工序和冷却工序中的粘度进行测定，当粘度达到某固定值时进行下一工序。通过在预聚反应工序和冷却工序中进行粘度管理，能够更可靠地将注入模具时的粘度设置为最佳粘度。

本发明的光学材料的制造装置的特征在于，其用于进行如下操作：在槽内混合(a)含有硫原子和/或硒原子的无机化合物和(b)下式(2)表示的化合物，其中以化合物(a)和(b)的混合物总量为基准，化合物(a)为1质量％～50质量％，化合物(b)为50质量％～99质量％，进而添加(c)具有1个以上硫醇(SH)基的化合物，进行预聚反应、冷却和脱气处理，其中，该光学材料制造装置具有：粘度计，该粘度计用于测定上述槽内盛装的组合物的粘度，并且其检测部浸渍于上述组合物中；以及用于显示该粘度计的测定值的显示装置。

(m表示0～4的整数，n表示0～2的整数)

本发明中，粘度计的检测部浸渍于槽内的组合物中，能够时常测定槽内的组合物的粘度。并且，在用于显示由该粘度计检测出的测定值的显示装置上显示出槽内的组合物的粘度。

由此，能够时常监测槽内的组合物的粘度，从而能够发挥上述那样的作用效果。

附图说明

图1为本发明的一个实施方式所涉及的光学材料的制造装置的示意图。

图2为表示本发明的一个实施方式所涉及的光学材料的制造工序的流程图。

具体实施方式

以下详细说明本发明的一实施方式。

(原料的说明)

(化合物(a))

本发明使用的化合物(a)为具有1个以上的硫原子和/或硒原子的全部无机化合物。

优选化合物(a)在光学材料用组合物中的合计质量的比例为30％以上。该比例小于30％时，化合物(a)在光学材料用组合物中的质量比例的上升幅度小，使树脂高折射率化的效果小。

在将化合物(a)和后述的化合物(b)的合计设定为100质量％时，所使用的化合物(a)的添加量为1质量％～50质量％，优选为5质量％～50质量％，更优选为10质量％～45质量％，特别优选为15质量％～40质量％，最优选为20质量％～35质量％。

作为具有硫原子的无机化合物的具体例，可举出硫、硫化氢、二硫化碳、硒硫化碳、硫化铵；二氧化硫、三氧化硫等硫氧化物；硫碳酸盐、硫酸和其盐、硫酸氢盐、亚硫酸盐、次亚硫酸盐、过硫酸盐、硫氰酸盐、硫代硫酸盐；二氯化硫、亚硫酰氯、硫光气等卤化物；硫化硼、硫化氮、硫化硅、硫化磷、硫化砷、金属硫化物、金属硫氢化物(金属水硫化物)等。其中，优选的是硫、二硫化碳、硫化磷、硫化硒、金属硫化物和金属硫氢化物，更优选硫、二硫化碳和硫化硒，特别优选硫。

对于具有硒原子的无机化合物，除作为含有硫原子的无机化合物的具体例而举出的硒硫化碳、硫化硒以外，还包括满足其条件的全部无机化合物。作为具体例，可举出硒、硒化氢、二氧化硒、二硒化碳、硒化铵、二氧化硒等硒氧化物、硒酸和其盐、亚硒酸和其盐、硒酸氢盐、硒代硫酸和其盐、硒代焦硫酸和其盐、四溴化硒、氯氧化硒等卤化物、硒代氰酸盐、硒化硼、硒化磷、硒化砷、金属的硒化物等。其中优选的是硒、二硒化碳、硒化磷、金属的硒化物，特别优选硒和二硒化碳。这些具有硫原子和硒原子的无机化合物可以单独使用，也可以2种以上混合使用。

(化合物(b))

化合物(b)为上述式(1)表示的化合物。作为具体例，可举出二(β-环硫丙基)硫醚、二(β-环硫丙基)二硫醚、二(β-环硫丙基)三硫醚、二(β-环硫丙基硫基)甲烷、1，2-二(β-环硫丙基硫基)乙烷、1，3-二(β-环硫丙基硫基)丙烷、1，2-二(β-环硫丙基硫基)丙烷、1，4-二(β-环硫丙基硫基)丁烷、二(β-环硫丙硫基乙基)硫醚等环硫化物。化合物(b)可以单独使用，也可以2种以上混合使用。其中优选的具体例为二(β-环硫丙基)硫醚和/或二(β-环硫丙基)二硫醚，最优选的具体例为二(β-环硫丙基)硫醚。

在将化合物(a)和化合物(b)的合计设定为100质量％时，所使用的化合物(b)的添加量为50质量％～99质量％，优选为50质量％～95质量％，更优选为60质量％～90质量％，特别优选为65质量％～85质量％，最优选为70质量％～80质量％。

(化合物(c))

化合物(c)为具有1个以上硫醇(SH)基的化合物。硫醇(SH)基具有活性氢，所以通过在上述的化合物(a)和化合物(b)中添加化合物(c)，能够得到黄色度低的光学材料。并且，从可获得低粘度组合物的方面考虑，(c)化合物更优选为仅具有1个硫醇(SH)基的化合物。

另外，该化合物(c)中，具有芳香环的化合物(c)由于可维持光学材料的高折射率而优选，为了实现光学材料的低黄色度，化合物(c)的分子量优选小于200，从化合物(c)为液态或固态时臭味小且易于操作的方面考虑，化合物(c)的分子量优选为100以上。

作为化合物(c)的具体例，可举出甲硫醇、乙硫醇、正丙硫醇、正丁硫醇、正己硫醇、正辛硫醇、正癸硫醇、正十二烷硫醇、正十四烷硫醇、正十六烷硫醇、正十八烷硫醇、异丙硫醇、叔丁硫醇、叔壬硫醇、叔十二烷硫醇、烯丙硫醇、2-巯基乙醇、2-(2-巯基乙硫基)乙醇、3-巯基-1，2-丙二醇、2-巯基-1，3-丙二醇、巯基乙酸、巯基乙醇酸、巯基丙酸、巯基乙醇酸甲酯、巯基丙酸甲酯、(2-巯基乙硫基乙酸)甲酯、(2-巯基乙硫基丙酸)甲酯、2-二甲氨基乙硫醇、2-二乙氨基乙硫醇、2-二丁氨基乙硫醇、2-(1-吡咯烷基)乙硫醇、2-(1-哌啶基)乙硫醇、2-(4-吗啉基)乙硫醇、2-(N-甲基苯胺基)乙硫醇、2-(N-乙基苯胺基)乙硫醇、2-(2-巯基乙基甲基氨基)-乙硫醇、环戊硫醇、环己硫醇、巯基-1，4-二噻烷、巯基甲基-1，4-二噻烷、巯基乙硫基甲基-1，4-二噻烷、苯硫酚、4-羟基苯硫酚、2-甲基苯硫酚、3-甲基苯硫酚、4-甲基苯硫酚、4-叔丁基苯硫酚、2，4-二甲基苯硫酚、2，5-二甲基苯硫酚、3-甲氧基苯硫酚、4-甲氧基苯硫酚、5-叔丁基-2-甲基苯硫酚、2-氯苯硫酚、3-氯苯硫酚、4-氯苯硫酚、2，5-二氯苯硫酚、3，4-二氯苯硫酚、2，3-二氯苯硫酚、2，6-二氯苯硫酚、3，5-二氯苯硫酚、2，4-二氯苯硫酚、2，4，5-三氯苯硫酚、五氯苯硫酚、2-氨基-4-氯苯硫酚、2-溴苯硫酚、3-溴苯硫酚、4-溴苯硫酚、4-硝基苯硫酚、2-氨基苯硫酚、3-氨基苯硫酚、4-氨基苯硫酚、苄硫醇、4-甲氧基苄硫醇、4-氯苄硫醇、2，4-二氯苄硫醇、4-溴苄硫醇、3-乙烯基苄硫醇、4-乙烯基苄硫醇、2-苯基硫基乙硫醇、2-苄基硫基乙硫醇、2-巯基萘、1-巯基呋喃、2-巯基呋喃、1-巯基甲基呋喃、2-巯基甲基呋喃、1-巯基噻吩、2-巯基噻吩、1-巯基甲基噻吩、2-巯基甲基噻吩、2-巯基吡啶、4-巯基吡啶、2-巯基联苯、4-巯基联苯、巯基苯甲酸等。化合物(c)可以单独使用，也可以2种以上混合使用。其中，优选的具体例为苯硫酚、2-甲基苯硫酚、3-甲基苯硫酚、4-甲基苯硫酚、苄硫醇、4-氯苄硫醇、1-巯基甲基呋喃、2-巯基乙醇、环己基硫醇，最优选的具体例为苄硫醇。

在将化合物(a)和化合物(b)的合计量设定为100质量份时，所使用的化合物(c)的添加量为1质量份～20质量份，优选为2质量份～18质量份，更优选为3质量份～15质量份，特别优选为4质量份～12质量份，最优选为5质量份～10质量份。

(聚合催化剂)

另外，在将上述材料聚合固化时，根据需要可以添加聚合催化剂。作为聚合催化剂，可举出胺类、膦类、季铵盐类、季鏻盐类、醛和胺系化合物的缩合物、羧酸和氨的盐、氨基甲酸乙酯(urethane)类、硫代氨基甲酸乙酯类、胍类、硫脲类、噻唑类、次磺酰胺类、秋兰姆类、二硫代氨基甲酸盐类、黄原酸盐、叔锍盐类、仲碘鎓盐类、无机酸类、路易斯酸类、有机酸类、硅酸类、四氟硼酸类、过氧化物、偶氮系化合物、酸性磷酸酯类。

作为胺类，可举出乙胺、正丙胺、仲丙胺、正丁胺、仲丁胺、异丁胺、叔丁胺、戊胺、己胺、庚胺、辛胺、癸胺、月桂胺、肉豆蔻胺、1，2-二甲基己胺、3-戊基胺、2-乙基己胺、烯丙基胺、氨基乙醇、1-氨基丙醇、2-氨基丙醇、氨基丁醇、氨基戊醇、氨基己醇、3-乙氧基丙胺、3-丙氧基丙胺、3-异丙氧基丙胺、3-丁氧基丙胺、3-异丁氧基丙胺、3-(2-乙基己氧基)丙胺、氨基环戊烷、氨基环己烷、氨基降冰片烯、氨基甲基环己烷、氨基苯、苄胺、苯乙胺、α-苯基乙基胺、萘胺、糠基胺等伯胺；乙二胺、1，2-二氨基丙烷、1，3-二氨基丙烷、1，2-二氨基丁烷、1，3-二氨基丁烷、1，4-二氨基丁烷、1，5-二氨基戊烷、1，6-二氨基己烷、1，7-二氨基庚烷、1，8-二氨基辛烷、二甲氨基丙胺、二乙氨基丙胺、二(3-氨基丙基)醚、1，2-二-(3-氨基丙氧基)乙烷、1，3-二-(3-氨基丙氧基)-2，2’-二甲基丙烷、氨基乙基乙醇胺、1，2-、1，3-或者1，4-二氨基环己烷、1，3-或者1，4-二氨基甲基环己烷、1，3-或者1，4-二氨基乙基环己烷、1，3-或者1，4-二氨基丙基环己烷、氢化4，4’-二氨基二苯基甲烷、2-或者4-氨基哌啶、2-或者4-氨基甲基哌啶、2-或者4-氨基乙基哌啶、N-氨基乙基哌啶、N-氨基丙基哌啶、N-氨基乙基吗啉、N-氨基丙基吗啉、异佛尔酮二胺、薄荷烷二胺、1，4-二氨基丙基哌嗪、邻-、间-或对-苯二胺、2，4-或2，6-亚苄基二胺、2，4-甲苯二胺、间氨基苄基胺、4-氯邻苯二胺、四氯对亚二甲苯基二胺、4-甲氧基-6-甲基间苯二胺、间-或对-亚二甲苯基二胺、1，5-或2，6-萘二胺、联苯胺、4，4’-联(邻甲苯胺)、联茴香胺、4，4’-二氨基二苯基甲烷、2，2-(4，4’-二氨基二苯基)丙烷、4，4’-二氨基二苯基醚、4，4’-硫代二苯胺、4，4’-二氨基二苯基砜、4，4’-二氨基二甲苯基砜、亚甲基双(邻氯苯胺)、3，9-二(3-氨基丙基)-2，4，8，10-四氧杂螺[5，5]十一烷、二亚乙基三胺、亚氨基二丙胺、甲基亚氨基二丙胺、二(六亚甲基)三胺、三亚乙基四胺、四亚乙基五胺、五亚乙基六胺、N-氨基乙基哌嗪、N-氨基丙基哌嗪、1，4-二(氨基乙基哌嗪)、1，4-二(氨基丙基哌嗪)、2，6-二氨基吡啶、二(3，4-二氨基苯基)砜等多元伯胺；二乙胺、二丙胺、二正丁胺、二仲丁胺、二异丁胺、二正戊胺、二-3-戊胺、二己胺、辛胺、二(2-乙基己基)胺、甲基己基胺、二烯丙基胺、吡咯烷、哌啶、2-、3-、4-甲基吡啶、2，4-、2，6-、3，5-二甲基哌啶、二苯胺、N-甲基苯胺、N-乙基苯胺、二苄胺、甲基苄基胺、二萘胺、吡咯、二氢吲哚、吲哚、吗啉等仲胺；N，N’-二甲基亚乙基二胺、N，N’-二甲基-1，2-二氨基丙烷、N，N’-二甲基-1，3-二氨基丙烷、N，N’-二甲基-1，2-二氨基丁烷、N，N’-二甲基-1，3-二氨基丁烷、N，N’-二甲基-1，4-二氨基丁烷、N，N’-二甲基-1，5-二氨基戊烷、N，N’-二甲基-1，6-二氨基己烷、N，N’-二甲基-1，7-二氨基庚烷、N，N’-二乙基亚乙基二胺、N，N’-二乙基-1，2-二氨基丙烷、N，N’-二乙基-1，3-二氨基丙烷、N，N’-二乙基-1，2-二氨基丁烷、N，N’-二乙基-1，3-二氨基丁烷、N，N’-二乙基-1，4-二氨基丁烷、N，N’-二乙基-1，6-二氨基己烷、哌嗪、2-甲基哌嗪、2，5-或2，6-二甲基哌嗪、高哌嗪、1，1-二-(4-哌啶基)甲烷、1，2-二-(4-哌啶基)乙烷、1，3-二-(4-哌啶基)丙烷、1，4-二-(4-哌啶基)丁烷、四甲基胍等多元仲胺；三甲胺、三乙胺、三正丙胺、三异丙胺、三-1，2-二甲基丙基胺、三-3-甲氧基丙基胺、三正丁胺、三异丁胺、三仲丁胺、三戊胺、三-3-戊胺、三正己胺、三正辛胺、三-2-乙基己胺、三(十二烷基)胺、三月桂基胺、二环己基乙基胺、环己基二乙基胺、三-环己基胺、N，N-二甲基己胺、N-甲基二己胺、N，N-二甲基环己胺、N-甲基二环己基胺、N，N-二乙基乙醇胺、N，N-二甲基乙醇胺、N-乙基二乙醇胺、三乙醇胺、三苄基胺、N，N-二甲基苄基胺、二乙基苄基胺、三苯基胺、N，N-二甲氨基对甲酚、N，N-二甲氨基甲基苯酚、2-(N，N-二甲氨基甲基)苯酚、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺、吡啶、喹啉、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、2-(2-二甲氨基乙氧基)-4-甲基-1，3，2-二氧杂莰烷等叔胺；四甲基亚乙基二胺、吡嗪、N，N’-二甲基哌嗪、N，N’-二((2-羟基)丙基)哌嗪、六亚甲基四胺、N，N，N’，N’-四甲基-1，3-丁烷胺、2-二甲氨基-2-羟基丙烷、二乙氨基乙醇、N，N，N-三(3-二甲氨基丙基)胺、2，4，6-三(N，N-二甲氨基甲基)苯酚、七甲基异双胍(异双胍：isobiguanide)等多元叔胺；咪唑、N-甲基咪唑、2-甲基咪唑、4-甲基咪唑、N-乙基咪唑、2-乙基咪唑、4-乙基咪唑、N-丁基咪唑、2-丁基咪唑、N-十一烷基咪唑、2-十一烷基咪唑、N-苯基咪唑、2-苯基咪唑、N-苄基咪唑、2-苄基咪唑、1-苄基-2-甲基咪唑、N-(2’-氰基乙基)-2-甲基咪唑、N-(2’-氰基乙基)-2-十一烷基咪唑、N-(2’-氰基乙基)-2-苯基咪唑、3，3-二-(2-乙基-4-甲基咪唑基)甲烷、2-巯基咪唑、2-巯基-1-甲基咪唑、2-巯基苯并咪唑、3-巯基-4-甲基-4H-1，2，4-三唑、5-巯基-1-甲基-四唑、2，5-二巯基-1，3，4-噻二唑、烷基咪唑和异氰脲酸的加成物、烷基咪唑和甲醛的缩合物等咪唑类；3，5-二甲基吡唑、3，5-二(2-吡啶基)吡唑、3，5-二甲基-1-羟基甲基吡唑、3，5-二异丙基吡唑、3，5-二甲基-1-苯基吡唑、3-甲基吡唑、4-甲基吡唑、N-甲基吡唑、5-(噻吩基)吡唑等吡唑类；1，8-二氮杂双环(5，4，0)十一碳烯-7、1，5-二氮杂双环(4，3，0)壬烯-5、6-二丁氨基-1，8-二氮杂双环(5，4，0)十一碳烯-7等脒类；等。

作为膦类，可举出三甲基膦、三乙基膦、三异丙基膦、三正丁基膦、三正己基膦、三正辛基膦、三环己基膦、三苯基膦、三苄基膦、三(2-甲基苯基)膦、三(3-甲基苯基)膦、三(二乙氨基)膦、三(4-甲基苯基)膦、二甲基苯基膦、二乙基苯基膦、二环己基苯基膦、乙基二苯基膦、二苯基环己基膦、氯二苯基膦等。

作为季铵盐类，可举出氯化四甲铵、溴化四甲铵、乙酸四甲铵、氯化四乙铵、溴化四乙铵、乙酸四乙铵、氟化四正丁铵、氯化四正丁铵、溴化四正丁铵、碘化四正丁铵、乙酸四正丁铵、硼氢化四正丁铵、六氟亚磷酸四正丁铵、亚硫酸氢四正丁铵、四氟硼酸四正丁铵、四苯基硼酸四正丁铵、对甲苯磺酸四正丁铵、氯化四正己铵、溴化四正己铵、乙酸四正己铵、氯化四正辛铵、溴化四正辛铵、乙酸四正辛铵、氯化三甲基正辛基铵、氯化三甲基癸基铵、氯化三甲基十二烷基铵、氯化三甲基十六烷基铵、氯化三甲基月桂基铵、氯化三甲基苄基铵、溴化三甲基苄基铵、氯化三乙基正辛基铵、氯化三乙基苄基铵、溴化三乙基苄基铵、氯化三正丁基正辛基铵、氟化三正丁基苄基铵、氯化三正丁基苄基铵、溴化三正丁基苄基铵、碘化三正丁基苄基铵、氯化正丁基二甲基苄基铵、氯化正辛基二甲基苄基铵、氯化癸基二甲基苄基铵、氯化十二烷基二甲基苄基铵、氯化十六烷基二甲基苄基铵、氯化月桂基二甲基苄基铵、氯化甲基三苯基铵、氯化甲基三苄基铵、溴化甲基三苯基铵、溴化甲基三苄基铵、氯化乙基三苯基铵、氯化乙基三苄基铵、溴化乙基三苯基铵、溴化乙基三苄基铵、氯化正丁基三苯基铵、氯化正丁基三苄基铵、溴化正丁基三苯基铵、溴化正丁基三苄基铵、氯化1-甲基吡啶鎓、溴化1-甲基吡啶鎓、氯化1-乙基吡啶鎓、溴化1-乙基吡啶鎓、氯化1-正丁基吡啶鎓、溴化1-正丁基吡啶鎓、氯化1-正己基吡啶鎓、溴化1-正己基吡啶鎓、溴化1-正辛基吡啶鎓、氯化1-正十二烷基吡啶鎓、溴化1-正十二烷基吡啶鎓、氯化1-正十六烷基吡啶鎓、溴化1-正十六烷基吡啶鎓、氯化1-苯基吡啶鎓、溴化1-苯基吡啶鎓、氯化1-苄基吡啶鎓、溴化1-苄基吡啶鎓、1-甲基氯化甲基吡啶鎓、1-甲基溴化甲基吡啶鎓、1-乙基氯化甲基吡啶鎓、1-乙基溴化甲基吡啶鎓、1-正丁基氯化甲基吡啶鎓、1-正丁基溴化甲基吡啶鎓、1-正己基氯化甲基吡啶鎓、1-正己基溴化甲基吡啶鎓、1-正辛基氯化甲基吡啶鎓、1-正辛基溴化甲基吡啶鎓、1-正十二烷基氯化甲基吡啶鎓、1-正十二烷基溴化甲基吡啶鎓、1-正十六烷基氯化甲基吡啶鎓、1-正十六烷基溴化甲基吡啶鎓、1-苯基氯化甲基吡啶鎓、1-苯基溴化甲基吡啶鎓、1-苄基氯化甲基吡啶鎓、1-苄基溴化甲基吡啶鎓等。

作为季鏻盐类，可举出氯化四甲基鏻、溴化四甲基鏻、氯化四乙基鏻、溴化四乙基鏻、氯化四正丁基鏻、溴化四正丁基鏻、碘化四正丁基鏻、溴化四正己基鏻、溴化四正辛基鏻、溴化甲基三苯基鏻、碘化甲基三苯基鏻、溴化乙基三苯基鏻、碘化乙基三苯基鏻、溴化正丁基三苯基鏻、碘化正丁基三苯基鏻、溴化正己基三苯基鏻、溴化正辛基三苯基鏻、溴化四苯基鏻、氯化四羟基甲基鏻、溴化四羟基甲基鏻、氯化四羟基乙基鏻、氯化四羟基丁基鏻等。

作为醛和胺系化合物的缩合物，可举出乙醛和氨的反应产物、甲醛和对甲苯胺的缩合物、乙醛和对甲苯胺的缩合物、甲醛和苯胺的反应产物、乙醛和苯胺的反应产物、丁醛和苯胺的反应产物、甲醛和乙醛及苯胺的反应产物、乙醛和丁醛及苯胺的反应产物、丁醛和单丁胺的缩合物、丁醛和亚丁基苯胺的反应产物、庚醛和苯胺的反应产物、三(亚巴豆基)-四胺的反应产物、α-乙基-β-丙基丙烯醛和苯胺的缩合物、甲醛和烷基咪唑的缩合物等。

作为羧酸和氨的盐，可举出乙酸铵、苯甲酸铵、氨基甲酸铵、三氟乙酸铵等。

氨基甲酸乙酯类是通过醇和异氰酸酯的反应得到的。

硫代氨基甲酸乙酯类是通过硫醇和异氰酸酯的反应得到的。

作为胍类，可举出二苯基胍、苯基甲苯基胍、苯基二甲苯基胍、甲苯基二甲苯基胍、二邻甲苯基胍、邻甲苯基胍(胍：グアニド)、邻苯二甲酸二苯基胍、四甲基胍、硫氰酸胍、三苯基胍、氨基胍硫酸盐、1，3-二苯基胍硫酸盐、二邻苯二酚硼酸的二邻甲苯基胍盐等。

作为硫脲类，可举出硫代甲酰基苯胺、二邻甲苯基硫脲、亚乙基硫脲、二乙基硫脲、二丁基硫脲、二月桂基硫脲、三甲基硫脲、二甲基乙基硫脲、四甲基硫脲、1，3-二苯基-2-硫脲、1-烯丙基-2-硫脲、脒基硫脲等。

作为噻唑类，可举出2-巯基苯并噻唑、二硫代二苯并噻唑、2-巯基苯并噻唑的环己基胺盐、2-(2，4-二硝基苯硫基)苯并噻唑、2-(吗啉二硫代)苯并噻唑、2-(2，6-二甲基-4-吗啉基硫代)苯并噻唑、N，N-二乙基硫氨基甲酰基-2-苯并噻唑基硫醚、1，3-二(2-苯并噻唑基巯基甲基)脲、硫代苯甲酸苯并噻二唑酯、2-巯基噻唑啉、2-巯基-5-甲基-1，3，4-噻二唑、2-巯基-5-甲硫基-1，3，4-噻二唑、2-(吗啉硫代)苯并噻唑、2-巯基苯并噻唑的钠盐、2-巯基苯并噻唑的锌盐、二硫代二苯并噻唑和氯化锌的络盐等。

作为次磺酰胺类，可举出N-环己基-2-苯并噻唑次磺酰胺、N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺、N-叔辛基-2-苯并噻唑次磺酰胺、N-氧联二亚乙基-2-苯并噻唑次磺酰胺、N，N-二乙基-2-苯并噻唑次磺酰胺、N，N-二异丙基-2-苯并噻唑次磺酰胺、N，N-二环己基-2-苯并噻唑次磺酰胺等。

作为秋兰姆类，可举出一硫化四甲基秋兰姆、一硫化四乙基秋兰姆、一硫化四丁基秋兰姆、一硫化双五亚甲基秋兰姆、二硫化四甲基秋兰姆、二硫化四乙基秋兰姆、二硫化四丁基秋兰姆、二硫化N，N’-二甲基-N，N’-二苯基秋兰姆、二硫化N，N’-二乙基-N，N’-二苯基秋兰姆、二硫化双五亚甲基秋兰姆、四硫化双五亚甲基秋兰姆、环状秋兰姆等。

作为二硫代氨基甲酸盐类，可举出二甲基二硫代氨基甲酸钠、二乙基二硫代氨基甲酸钠、二丁基二硫代氨基甲酸钠、五亚甲基二硫代氨基甲酸钠、环己基乙基二硫代氨基甲酸钠、二甲基二硫代氨基甲酸钾、二甲基二硫代氨基甲酸铅、二甲基二硫代氨基甲酸锌、二乙基二硫代氨基甲酸锌、二丁基二硫代氨基甲酸锌、二苯基二硫代氨基甲酸锌、二苄基二硫代氨基甲酸锌、五亚甲基二硫代氨基甲酸锌、二甲基五亚甲基二硫代氨基甲酸锌、乙基苯基二硫代氨基甲酸锌、二甲基二硫代氨基甲酸铋、二乙基二硫代氨基甲酸镉、五亚甲基二硫代氨基甲酸镉、二甲基二硫代氨基甲酸硒、二乙基二硫代氨基甲酸硒、二甲基二硫代氨基甲酸碲、二乙基二硫代氨基甲酸碲、二甲基二硫代氨基甲酸铁、二甲基二硫代氨基甲酸铜、二乙基二硫代氨基甲酸二乙基铵、二丁基二硫代氨基甲酸N，N-环己基铵、五亚甲基二硫代氨基甲酸哌啶、环己基乙基二硫代氨基甲酸环己基乙基铵钠、甲基五亚甲基二硫代氨基甲酸甲基哌啶、甲基哌啶二硫代氨基甲酸甲基哌啶鎓、N-苯基二硫代氨基甲酸锌、五亚甲基二硫代氨基甲酸锌和哌啶的络合物等。

作为黄原酸盐类，可举出异丙基黄原酸钠、异丙基黄原酸锌、丁基黄原酸锌、二硫化二丁基黄原酸等。

作为叔锍盐类，可举出溴化三甲基锍、溴化三乙基锍、氯化三正丁基锍、溴化三正丁基锍、碘化三正丁基锍、四氟硼酸三正丁基锍、溴化三正己基锍、溴化三正辛基锍、氯化三苯基锍、溴化三苯基锍、碘化三苯基锍等。

作为仲碘鎓盐类，可举出氯化二苯基碘鎓、溴化二苯基碘鎓、碘化二苯基碘鎓等。

作为无机酸类，可举出盐酸、硫酸、硝酸、磷酸、碳酸等，也可以使用这些无机酸的半酯类。

作为路易斯酸类，可举出三氟化硼、醚合三氟化硼等。

也可以使用有机酸类和其半酯类、以及硅酸、四氟硼酸等。

作为过氧化物，可举出过氧化新癸酸枯基酯、过氧化二碳酸二异丙酯、过氧化二碳酸二烯丙酯、过氧化二碳酸二正丙酯、过氧化二碳酸二肉豆蔻基酯、过氧化新己酸枯基酯、过氧化新癸酸叔己酯、过氧化新癸酸叔丁酯、过氧化新己酸叔己酯、过氧化新己酸叔丁酯、过氧化2，4-二氯苯甲酰、过氧化苯甲酰、二枯基过氧化物、二叔丁基过氧化物等过氧化物类；枯烯过氧化氢、叔丁基过氧化氢等。

作为偶氮系化合物，可举出2，2’-偶氮二(4-甲氧基-2，4-二甲基戊腈)、2，2’-偶氮二(2-环丙基丙腈)、2，2’-偶氮二(2，4-二甲基戊腈)、2，2’-偶氮二异丁腈、2，2’-偶氮二(2-甲基丁腈)、1，1’-偶氮二(环己烷-1-甲腈)、1-[(1-氰基-1-甲基乙基)偶氮]甲酰胺、2-苯基偶氮-4-甲氧基-2，4-二甲基-戊腈、2，2’-偶氮二(2-甲基丙烷)、2，2’-偶氮二(2，4，4-三甲基戊烷)等。

作为酸性磷酸酯类，可举出单-和/或二甲基磷酸酯、单-和/或二乙基磷酸酯、单-和/或二丙基磷酸酯、单-和/或二丁基磷酸酯、单-和/或二己基磷酸酯、单-和/或二辛基磷酸酯、单-和/或二癸基磷酸酯、单-和/或二(十二烷基)磷酸酯、单-和/或二苯基磷酸酯、单-和/或二苄基磷酸酯、单-和/或二癸醇磷酸酯等。

以上例示了聚合催化剂，但只要是可表现出聚合固化性的物质，并不限于以上聚合催化剂。并且，这些聚合催化剂可以单独使用，也可以2种以上混合使用。其中，优选的具体例可举出溴化四正丁基铵、氯化三乙基苄基铵、氯化十六烷基二甲基苄基铵、氯化1-正十二烷基吡啶鎓等季铵盐；溴化四正丁基鏻、溴化四苯基鏻等季鏻盐。其中，更优选的具体例为氯化三乙基苄基铵和/或溴化四正丁基鏻，最优选的具体例为溴化四正丁基鏻。

相对于化合物(a)和化合物(b)的合计100质量％，聚合催化剂的添加量为0.001质量％～5质量％，优选为0.002质量％～5质量％，更优选为0.005质量～3质量％。

(聚合调整剂)

进而，在将上述材料聚合固化时，可以根据需要添加聚合调整剂从而延长适用期以及分散聚合散热等。聚合调整剂可举出长式周期表第13～16族的卤化物。以下给出它们的代表性的具体例。

作为硅烷的卤化物，可举出四氯化硅、甲基三氯硅烷、二甲基二氯硅烷、三甲基氯硅烷、乙基三氯硅烷、二乙基二氯硅烷、三乙基氯硅烷、丙基三氯硅烷、二丙基二氯硅烷、三丙基氯硅烷、正丁基三氯硅烷、二正丁基二氯硅烷、三正丁基氯硅烷、叔丁基三氯硅烷、二叔丁基二氯硅烷、三叔丁基氯硅烷、辛基三氯硅烷、二辛基二氯硅烷、三辛基氯硅烷、苯基三氯硅烷、二苯基二氯硅烷、三苯基氯硅烷、烯丙基氯二甲基硅烷、三氯烯丙基硅烷、叔丁基氯二甲基硅烷、二苯基叔丁基氯硅烷、叔丁氧基氯二苯基硅烷、三甲基(2-氯烯丙基)硅烷、三甲基氯甲基硅烷、正丁基氯二甲基硅烷；以及上述化合物中的全部或一部分氯变为氟、溴、碘的化合物等。

作为锗的卤化物，可举出四氯化锗、甲基三氯化锗、二甲基二氯化锗、三甲基氯化锗、乙基三氯化锗、二乙基二氯化锗、三乙基氯化锗、丙基三氯化锗、二丙基二氯化锗、三丙基氯化锗、正丁基三氯化锗、二正丁基二氯化锗、三正丁基氯化锗、叔丁基三氯化锗、二叔丁基二氯化锗、三叔丁基氯化锗、戊基三氯化锗、二戊基二氯化锗、三戊基氯化锗、辛基三氯化锗、二辛基二氯化锗、三辛基氯化锗、苯基三氯化锗、二苯基二氯化锗、三苯基氯化锗、甲苯基三氯化锗、二甲苯基二氯化锗、三甲苯基氯化锗、苄基三氯化锗、二苄基二氯化锗、三苄基氯化锗、环己基三氯化锗、二环己基二氯化锗、三环己基氯化锗、乙烯基三氯化锗、二乙烯基二氯化锗、三乙烯基氯化锗、烯丙基三氯化锗、二(氯甲基)二甲基锗、氯甲基三氯化锗、叔丁基二甲基氯化锗、羧乙基三氯化锗、氯甲基三甲基锗、二氯甲基三甲基锗、3-氯丙基三氯化锗、苯基二甲基氯化锗、3-(三氯锗)丙酰氯；以及上述化合物的全部或一部分氯变为氟、溴、碘后的化合物等。

作为锡的卤化物，可举出四氯化锡、二乙基二氯硅烷、二甲基二氯化锡、三甲基氯化锡、乙基三氯化锡、二乙基二氯化锡、三乙基氯化锡、丙基三氯化锡、二丙基二氯化锡、三丙基氯化锡、正丁基三氯化锡、二正丁基二氯化锡、三正丁基氯化锡、叔丁基三氯化锡、二叔丁基二氯化锡、三叔丁基氯化锡、戊基三氯化锡、二戊基二氯化锡、三戊基氯化锡、辛基三氯化锡、二辛基二氯化锡、三辛基氯化锡、苯基三氯化锡、二苯基二氯化锡、三苯基氯化锡、甲苯基三氯化锡、二甲苯基二氯化锡、三甲苯基氯化锡、苄基三氯化锡、二苄基二氯化锡、三苄基氯化锡、环己基三氯化锡、二环己基二氯化锡、三环己基氯化锡、乙烯基三氯化锡、二乙烯基二氯化锡、三乙烯基氯化锡、丁基氯二羟基锡、二(乙酰丙酮)二氯锡、甲酯基乙基三氯化锡、氯甲基三甲基锡、二烯丙基二氯化锡、二丁基丁氧基氯化锡、三正戊基氯化锡；以及上述化合物中全部或一部分氯改变为氟、溴、碘后的化合物等。

作为锑的卤化物，可举出五氯化锑、甲基四氯化锑、二甲基三氯化锑、三甲基二氯化锑、四甲基氯化锑、乙基四氯化锑、二乙基三氯化锑、三乙基二氯化锑、四乙基氯化锑、丁基四氯化锑、二丁基三氯化锑、三丁基二氯化锑、四丁基氯化锑、苯基四氯化锑、二苯基三氯化锑、三苯基二氯化锑、四苯基氯化锑；以及上述化合物中的全部或一部分氯改变为氟、溴、碘后的化合物等。

并且，可举出氯化铝、氯化铟、氯化铊、三氯化磷、五氯化磷、氯化铋等氯化物、以及这些化合物中的全部或一部分氯改变为氟、溴、碘后的化合物；二苯基氯化硼、苯基二氯化硼、二乙基氯化镓、二甲基氯化铟、二乙基氯化铊、二苯基氯化铊、乙基二氯化膦、丁基二氯化膦、三苯基二氯化膦、二苯基氯化砷、四苯基氯化砷、二苯基二氯化硒、苯基氯化硒、二苯基二氯化碲等具有卤素和烃基的化合物、以及这些化合物中全部或一部分氯改变为氟、溴、碘后的化合物；氯苯酚、二氯苯酚、三氯苯酚、氯苯胺、二氯苯胺、氯硝基苯、二氯硝基苯、氯苯、二氯苯、三氯苯、氯乙酰苯、氯甲苯、氯硝基苯胺、氯苯乙腈、氯苯甲醛、氯-三氯甲苯、氯萘、二氯萘、氯苯硫酚、二氯苯硫酚、甲基丙烯酰氯、苄基氯、氯代苄基氯、氯乙酸、二氯乙酸、三氯乙酸、氯代琥珀酸、乙二酰氯、二氯化三甘醇、甲烷磺酰氯、氯代苯甲酸、氯代水杨酸、4，5-二氯邻苯二甲酸、3，5-二氯水杨酸、异丙基氯、烯丙基氯、表氯醇、氯甲基硫杂丙环、氯丙醇、四氯对醌、二氯二氰基苯醌、双氯酚、二氯-1，4-苯醌、二氯二苯甲酮、N-氯邻苯二甲酰亚胺、1，3-二氯-2-丙醇、2，3-二氯丙酸甲酯、对氯苯磺酸、2-氯丙酸乙酯、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳等烃的卤素取代物和苯甲酰氯、邻苯二甲酰氯、间苯二甲酰氯、对苯二甲酰氯、甲基丙烯酰氯、琥珀酰氯、富马酰氯、烟酰氯、氯烟酰氯、油酰氯、苯甲酰氯、氯代苯甲酰氯、丙酰氯等酰氯所代表的有机卤化物、以及这些化合物中全部或一部分氯改变为氟、溴、碘后的其他的卤化物等。

这些聚合调整剂可以单独使用，也可以2种以上混合使用。其中，优选的是硅、锗、锡、锑的卤化物。更优选硅、锗、锡、锑的氯化物，进一步优选具有烷基的锗、锡、锑的氯化物。最优选的具体例是二氯二丁基锡、丁基三氯化锡、二辛基二氯化锡、辛基三氯化锡、二丁基二氯化锗、丁基三氯化锗、二苯基二氯化锗、苯基三氯化锗、三苯基二氯化锑。

相对于化合物(a)和化合物(b)的合计100质量％，聚合调整剂的添加量为0.001质量％～5质量％，优选为0.002质量％～5质量％，更优选为0.005质量％～3质量％。

(预聚反应催化剂)

另外，在进行预反应时，可以添加促进反应的预聚反应催化剂。作为预聚反应催化剂，可举出与上述聚合催化剂相同的化合物，但其中优选含有氮或磷原子的化合物，更优选含有氮或磷原子且具有不饱和键的化合物。特别优选咪唑类，最优选2-巯基-1-甲基咪唑。预聚反应催化剂的添加量相对于化合物(a)和化合物(b)的合计100质量％为0.001质量％～5质量％，优选为0.002质量％～5质量％，更优选为0.005质量％～3质量％。

(其他添加剂)

除上述以外，为了改善抗氧化性、耐候性、染色性、强度、折射率等各种性能，还可以添加能够与一部分或全部组成成分的化合物反应的化合物进行聚合固化。此时，可以根据需要另外添加公知的聚合催化剂以进行反应。

作为能够与部分或全部组成成分的化合物反应的化合物，可举出具有2个以上SH基的化合物类、环氧化合物类、异(硫代)氰酸酯类、羧酸类、羧酸酐类、酚类、胺类、乙烯基化合物类、烯丙基化合物类、丙烯酸化合物类、甲基丙烯酸化合物类等。以下给出这些化合物的代表性的具体例。

作为具有2个以上SH基的化合物类，可举出二(2-巯基乙基)硫醚、二(2，3-二巯基丙基)硫醚、1，2-二(2-巯基乙硫基)乙烷、2-(2-巯基乙硫基)-1，3-二巯基丙烷、1，2-二(2-巯基乙硫基)-3-巯基丙烷、4-巯基甲基-1，8-二巯基-3，6-二硫代辛烷、2，4-二(巯基甲基)-1，5-二巯基-3-硫代戊烷、4，8-二(巯基甲基)-1，11-二巯基-3，6，9-三硫代十一烷、4，7-二(巯基甲基)-1，11-二巯基-3，6，9-三硫代十一烷、5，7-二(巯基甲基)-1，11-二巯基-3，6，9-三硫代十一烷、1，2，7-三巯基-4，6-二硫代庚烷、1，2，9-三巯基-4，6，8-三硫代壬烷、1，2，8，9-四巯基-4，6-二硫代壬烷、1，2，10，11-四巯基-4，6，8-三硫代十一烷、1，2，12，13-四巯基-4，6，8，10-四硫代十三烷、四(4-巯基-2-硫代丁基)甲烷、四(7-巯基-2，5-二硫代庚基)甲烷、1，5-二巯基-3-巯基甲硫基-2，4-二硫代戊烷、3，7-二(巯基甲硫基)-1，9-二巯基-2，4，6.8-四硫代壬烷、2，5-二(巯基甲基)-1，4-二噻烷、2，5-二(2-巯基乙基)-1，4-二噻烷、2，5-二(巯基甲基)-1-噻烷、2，5-二(2-巯基乙基)-1-噻烷、二-(4-巯基苯基)硫醚、二(4-巯基甲基苯基)硫醚、3，4-噻吩二硫醇等。

作为环氧化合物类，可举出环氧乙烷、环氧丙烷等单环氧化合物类；通过使对苯二酚、邻苯二酚、间苯二酚、双酚A、双酚F、双酚醚、卤代双酚A、线性酚醛树脂等多元酚化合物与表卤代醇进行缩合而制造的酚系环氧化合物；通过使甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、乙二醇、二乙二醇、三甘醇、聚乙二醇、丙二醇、二丙二醇、聚丙二醇、1，3-丙二醇、1，4-丁二醇、1，6-己二醇、新戊二醇、甘油、三羟甲基丙烷、季戊四醇、1，3-和1，4-环己二醇、1，3-和1，4-环己烷二甲醇、氢化双酚A、双酚A-环氧乙烷加成物、双酚A-环氧丙烷加成物等醇化合物与表卤代醇进行缩合而制造的醇系环氧化合物；由上述的醇和酚化合物与二异氰酸酯等制造的氨基甲酸乙酯系环氧化合物；通过使乙酸、丙酸、苯甲酸、己二酸、癸二酸、十二烷二羧酸、二聚酸、邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸、四氢邻苯二甲酸、甲基四氢邻苯二甲酸、六氢化邻苯二甲酸、氯桥酸、4-降冰片烯-1，2-二羧酸、马来酸、琥珀酸、富马酸、偏苯三酸、苯四羧酸、二苯甲酮四羧酸、萘二羧酸、联苯二羧酸、丙烯酸、甲基丙烯酸等羧酸化合物与表卤代醇进行缩合而制造的缩水甘油酯系环氧化合物；通过使乙二胺、1，2-二氨基丙烷、1，3-二氨基丙烷、1，2-二氨基丁烷、1，3-二氨基丁烷、1，4-二氨基丁烷、1，5-二氨基戊烷、1，6-二氨基己烷、1，7-二氨基庚烷、1，8-二氨基辛烷、二(3-氨基丙基)醚、1，2-二(3-氨基丙氧基)乙烷、1，3-二(3-氨基丙氧基)-2，2’-二甲基丙烷、1，2-、1，3-或者1，4-二氨基环己烷、1，3-或者1，4-二氨基甲基环己烷、1，3-或者1，4-二氨基乙基环己烷、1，3-或者1，4-二氨基丙基环己烷、氢化4，4’-二氨基二苯基甲烷、异佛尔酮二胺、1，4-二氨基丙基哌嗪、间-或者对-苯二胺、2，4-或2，6-甲苯二胺、间-或对-亚二甲苯基二胺、1，5-或者2，6-萘二胺、4，4’-二氨基二苯基甲烷、4，4’-二氨基二苯基醚、2，2-(4，4’-二氨基二苯基)丙烷、N，N’-二甲基乙二胺、N，N’-二甲基-1，2-二氨基丙烷、N，N’-二甲基-1，3-二氨基丙烷、N，N’-二甲基-1，2-二氨基丁烷、N，N’-二甲基-1，3-二氨基丁烷、N，N’-二甲基-1，4-二氨基丁烷、N，N’-二甲基-1，5-二氨基戊烷、N，N’-二甲基-1，6-二氨基己烷、N，N’-二甲基-1，7-二氨基庚烷、N，N’-二乙基乙二胺、N，N’-二乙基-1，2-二氨基丙烷、N，N’-二乙基-1，3-二氨基丙烷、N，N’-二乙基-1，2-二氨基丁烷、N，N’-二乙基-1，3-二氨基丁烷、N，N’-二乙基-1，4-二氨基丁烷、N，N’-二乙基-1，6-二氨基己烷、哌嗪、2-甲基哌嗪、2，5-或者2，6-二甲基哌嗪、高哌嗪、1，1-二-(4-哌啶基)-甲烷、1，2-二-(4-哌啶基)-乙烷、1，3-二-(4-哌啶基)-丙烷、1，4-二(4-哌啶基)-丁烷与表卤代醇进行缩合而制造的胺系环氧化合物；二(β-环氧丙基)硫醚、二(β-环氧丙基)二硫醚、二(β-环氧丙硫基)甲烷、二(β-环氧丙基二硫代)甲烷、1，2-二(β-环氧丙硫基)乙烷、1，3-二(β-环氧丙硫基)丙烷、1，2-二(β-环氧丙硫基)丙烷、1-(β-环氧丙硫基)-2-(β-环氧丙硫基甲基)丙烷、1，4-二(β-环氧丙硫基)丁烷、1，3-二(β-环氧丙硫基)丁烷、1-(β-环氧丙硫基)-3-(β-环氧丙硫基甲基)丁烷、1，5-二(β-环氧丙硫基)戊烷、1-(β-环氧丙硫基)-4-(β-环氧丙硫基甲基)戊烷、1，6-二(β-环氧丙硫基)己烷、1-(β-环氧丙硫基)-5-(β-环氧丙硫基甲基)己烷、1-(β-环氧丙硫基)-2-[(2-β-环氧丙硫基乙基)硫]乙烷、1-(β-环氧丙硫基)-2-[[2-(2-β-环氧丙硫基乙基)硫乙基]硫]乙烷、四(β-环氧丙硫基甲基)甲烷、1，1，1-三(β-环氧丙硫基甲基)丙烷、1，5-二(β-环氧丙硫基)-2-(β-环氧丙硫基甲基)-3-硫代戊烷、1，5-二(β-环氧丙硫基)-2，4-二(β-环氧丙硫基甲基)-3-硫代戊烷、1-(β-环氧丙硫基)-2，2-二(β-环氧丙硫基甲基)-4-硫代己烷、1，5，6-三(β-环氧丙硫基)-4-(β-环氧丙硫基甲基)-3-硫代己烷、1，8-二(β-环氧丙硫基)-4-(β-环氧丙硫基甲基)-3，6-二硫代辛烷、1，8-二(β-环氧丙硫基)-4，5-二(β-环氧丙硫基甲基)-3，6-二硫代辛烷、1，8-二(β-环氧丙硫基)-4，4-二(β-环氧丙硫基甲基)-3，6-二硫代辛烷、1，8-二(β-环氧丙硫基)-2，4，5-三(β-环氧丙硫基甲基)-3，6-二硫代辛烷、1，8-二(β-环氧丙硫基)-2，5-二(β-环氧丙硫基甲基)-3，6-二硫代辛烷、1，9-二(β-环氧丙硫基)-5-(β-环氧丙硫基甲基)-5-[(2-β-环氧丙硫基乙基)硫基甲基]-3，7-二硫代壬烷、1，10-二(β-环氧丙硫基)-5，6-二[(2-β-环氧丙硫基乙基)硫]-3，6，9-三硫代癸烷、1，11-二(β-环氧丙硫基)-4，8-二(β-环氧丙硫基甲基)-3，6，9-三硫代十一烷、1，11-二(β-环氧丙硫基)-5，7-二(β-环氧丙硫基甲基)-3，6，9-三硫代十一烷、1，11-二(β-环氧丙硫基)-5，7-[(2-β-环氧丙硫基乙基)硫基甲基]-3，6，9-三硫代十一烷、1，11-二(β-环氧丙硫基)-4，7-二(β-环氧丙硫基甲基)-3，6，9-三硫代十一烷、1，3-和1，4-二(β-环氧丙硫基)环己烷、1，3-和1，4-二(β-环氧丙硫基甲基)环己烷、二[4-(β-环氧丙硫基)环己基]甲烷、2，2-二[4-(β-环氧丙硫基)环己基]丙烷、二[4-(β-环氧丙硫基)环己基]硫醚、2，5-二(β-环氧丙硫基甲基)-1，4-二噻烷、2，5-二(β-环氧丙硫基乙硫基甲基)-1，4-二噻烷、1，3-和1，4-二(β-环氧丙硫基)苯、1，3-和1，4-二(β-环氧丙硫基甲基)苯、二[4-(β-环氧丙硫基)苯基]甲烷、2，2-二[4-(β-环氧丙硫基)苯基]丙烷、二[4-(β-环氧丙硫基)苯基]硫醚、二[4-(β-环氧丙硫基)苯基]砜、4，4’-二(β-环氧丙硫基)联苯等含硫环氧化合物；3，4-环氧环己烷甲酸3，4-环氧环己酯、乙烯基环己烷二氧化物、2-(3，4-环氧环己基)-5，5-螺-3，4-环氧环己烷-间-二氧六环、二(3，4-环氧环己基)己二酸等脂环式环氧化合物；环戊二烯环氧化物、环氧化大豆油、环氧化聚丁二烯、乙烯基环己烯环氧化物等通过不饱和化合物的环氧化制造的环氧化合物；乙烯基苯基缩水甘油醚、乙烯基苄基缩水甘油醚、甲基丙烯酸缩水甘油酯、丙烯酸缩水甘油酯、烯丙基缩水甘油醚等具有不饱和基团的环氧化合物等。

作为异氰酸酯类，可举出甲基异氰酸酯、乙基异氰酸酯、丙基异氰酸酯、异丙基异氰酸酯、正丁基异氰酸酯、仲丁基异氰酸酯、叔丁基异氰酸酯、戊基异氰酸酯、己基异氰酸酯、辛基异氰酸酯、十二烷基异氰酸酯、环己基异氰酸酯、苯基异氰酸酯、甲苯基异氰酸酯等单异氰酸酯类；二亚乙基二异氰酸酯、四亚甲基二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、三甲基六亚甲基二异氰酸酯、环己烷二异氰酸酯、1，3-二(异氰酸根合甲基)环己烷、1，4-二(异氰酸根合甲基)环己烷、异佛尔酮二异氰酸酯、2，5-二(异氰酸根合甲基)降冰片烯、2，6-二(异氰酸根合甲基)萘烷、2，5-二异氰酸根合-1，4-二噻烷、2，5-二(异氰酸根合甲基)-1，4-二噻烷、2，6-二(异氰酸根合甲基)-1，4-二噻烷、赖氨酸三异氰酸酯、2，4-甲苯二异氰酸酯、2，6-甲苯二异氰酸酯、邻联甲苯胺二异氰酸酯、4，4’-二苯基甲烷二异氰酸酯、二苯醚二异氰酸酯、3-(2’-异氰酸酯基环己基)丙基异氰酸酯、三(苯基异氰酸酯)硫磷酸酯、异亚丙基二(环己基异氰酸酯)、2，2’-二(4-异氰酸酯基苯基)丙烷、三苯基甲烷三异氰酸酯、二(二异氰酸酯基甲苯基)苯基甲烷、4，4’，4”-三异氰酸酯-2，5-二甲氧基苯基胺、3，3’-二甲氧基联苯胺-4，4’-二异氰酸酯、1，3-苯二异氰酸酯、1，4-苯二异氰酸酯、4，4’-二异氰酸根合联苯、4，4’-二异氰酸根合-3，3’-二甲基联苯、二环己基甲烷-4，4’-二异氰酸酯、1，1’-亚甲基二(4-异氰酸根合苯)、1，1’-亚甲基二(3-甲基-4-异氰酸根合苯)、间苯二亚甲基二异氰酸酯、对苯二亚甲基二异氰酸酯、1，3-二(1-异氰酸酯基-1-甲基乙基)苯、1，4-二(1-异氰酸酯基-1-甲基乙基)苯、1，3-二(2-异氰酸根合-2-丙基)苯、2，6-二(异氰酸根合甲基)萘、1，5-萘二异氰酸酯、二(异氰酸酯基甲基)四氢二环戊二烯、二(异氰酸酯基甲基)二环戊二烯、二(异氰酸酯基甲基)四氢噻吩、二(异氰酸酯基甲基)噻吩、2，5-二异氰酸酯基甲基降冰片烯、二(异氰酸酯基甲基)金刚烷、3，4-二异氰酸酯硒吩(硒吩：セレノフアン(日)；selenophane(英))、2.6-二异氰酸酯-9-硒代二环壬烷、二(异氰酸酯基甲基)硒吩、3，4-二异氰酸酯-2，5-二硒烷(硒烷：セレノラン(日)；selenolane(英))、二聚酸二异氰酸酯、1，3，5-三(1-异氰酸根合己基)异氰脲酸等多异氰酸酯类；这些多异氰酸酯类通过缩二脲型反应得到的二聚物、这些多异氰酸酯类的环化三聚体、以及这些聚异氰酸酯类与醇或者硫醇的加成物等。

进而，作为异硫氰酸酯类，可举出每1分子中具有1个以上异氰酸酯基的上述化合物中的全部或部分异氰酸酯基变为异硫氰酸酯基的化合物。

作为羧酸类，可举出上述对环氧化合物的说明中作为与表卤代醇反应的对应原料而示例出的羧酸。

作为羧酸的酸酐类，可举出上述对环氧化合物的说明中作为与表卤代醇反应的对应原料而示例出的羧酸的酸酐类。

作为酚类，可举出上述对环氧化合物的说明中作为与表卤代醇反应的对应原料而示例出的酚类。

作为胺类，可举出上述对环氧化合物的说明中作为与表卤代醇反应的对应原料而示例出的胺类。

作为乙烯基化合物类，可举出乙烯基醚、乙基乙烯基醚、异丁基乙烯基醚、2-乙基己基乙烯基醚、苯基乙烯基醚、苄基乙烯基醚、2-氯乙基乙烯基醚、环己基乙烯基醚、乙烯基缩水甘油醚、乙烯醇、甲基乙烯基甲醇、乙二醇单乙烯基醚、乙二醇二乙烯基醚、二乙二醇单乙烯基醚、二乙二醇二乙烯基醚、四亚甲基二醇单乙烯基醚、二乙烯基硫醚、乙烯基乙基硫醚、乙烯基苯基硫醚、甲基乙烯基甲酮、二碳酸二乙烯酯、乙烯基二甘醇碳酸酯、碳酸亚乙烯酯、乙酸乙烯酯、氯乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯、丁酸乙烯酯、己酸乙烯酯、2-乙基己酸乙烯酯、己二酸二乙烯酯、苯甲酸乙烯酯、水杨酸乙烯酯、丙烯酸乙烯酯、甲基丙烯酸乙烯酯、溴代乙烯、碘代乙烯、乙烯基磷酸、乙烯基脲、苯乙烯、2-甲基苯乙烯、3-甲基苯乙烯、4-甲基苯乙烯、α-甲基苯乙烯、2，4，6-三甲基苯乙烯、4-叔丁基苯乙烯、茋、乙烯基苯酚、3-乙烯基苄醇、4-乙烯基苄醇、2-(4-乙烯基苯硫基)乙醇、2-(3-乙烯基苯硫基)乙醇、2-(4-乙烯基苄硫基)乙醇、2-(3-乙烯基苄硫基)乙醇、1，3-二(4-乙烯基苄硫基)-2-丙醇、1，3-二(3-乙烯基苄硫基)-2-丙醇、2，3-二(4-乙烯基苄硫基)-1-丙醇、2，3-二(3-乙烯基苄硫基)-1-丙醇、肉桂醇、肉桂醛、1，3-二乙烯基苯、1，4-二乙烯基苯、三乙烯基苯、邻苯二甲酸二乙烯基酯、2-氯苯乙烯、3-氯苯乙烯、4-氯苯乙烯、3-氯甲基苯乙烯、4-氯甲基苯乙烯、4-氨基苯乙烯、3-氰甲基苯乙烯、4-氰甲基苯乙烯、4-乙烯基联苯、2，2’-二乙烯基联苯、4，4’-二乙烯基联苯、2，2’-二苯乙烯基醚、4，4’-二苯乙烯基醚、2，2’-二苯乙烯基硫醚、4，4’-二苯乙烯基硫醚、2，2-二(4-乙烯基苯基)丙烷、二(4-乙烯基苯基)醚、2，2-二(4-乙烯氧基苯基)丙烷等。

作为烯丙基化合物类，可举出上述的乙烯基化合物类中示例出的化合物的一部分或全部乙烯基替换为烯丙基后的烯丙基化合物类。

作为丙烯酸化合物类，可举出丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸丙酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸环己酯、丙烯酸2-羟基乙酯、丙烯酸3-羟基丙酯、丙烯酸-2-羟基丙酯、丙烯酸3-苯氧基-2-羟基丙酯、三羟甲基丙烷单丙烯酸酯、2-羟基乙基异氰脲酸酯单丙烯酸酯、2-羟基乙基异氰脲酸酯二丙烯酸酯、2-羟基乙基氰脲酸酯单丙烯酸酯、2-羟基乙基氰脲酸酯二丙烯酸酯、乙二醇二丙烯酸酯、二乙二醇二丙烯酸酯、1，3-丁二醇二丙烯酸酯、三乙二醇二丙烯酸酯、聚乙二醇二丙烯酸酯、丙二醇二丙烯酸酯、1，3-丙二醇二丙烯酸酯、1，3-丁二醇二丙烯酸酯、1，4-丁二醇二丙烯酸酯、1，6-己二醇二丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、聚丙二醇二丙烯酸酯、2-羟基-1，3-二丙烯酰氧基丙烷、2，2-二[4-(丙烯酰氧乙氧基)苯基]丙烷、2，2-二[4-(丙烯酰氧乙氧基)环己基]丙烷、2，2-二[4-(2-羟基-3-丙烯酰氧基丙氧基)苯基]丙烷、2，2-二[4-(丙烯酰氧基·二乙氧基)苯基]丙烷、2，2-二[4-(丙烯酰氧基·聚乙氧基)苯基]丙烷、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇单丙烯酸酯、季戊四醇二丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、二(2，2，2-三羟甲基乙基)醚的五丙烯酸酯、二(2，2，2-三羟甲基乙基)醚的六丙烯酸酯、二(4-丙烯酰硫苯基)硫醚等。

作为甲基丙烯酸化合物类，可举出上述的丙烯酸化合物类中示例出的化合物的部分或全部丙烯酰基替换为甲基丙烯酰基后的甲基丙烯酸化合物类。

进而，当然可以添加公知的抗氧化剂、上蓝剂、紫外线吸收剂、消臭剂等各种添加剂，从而进一步提高所得到的材料的实用性。

(制造装置的构成)

下面，对制造本发明的光学材料的制造装置进行说明。

图1是本发明的一实施方式所涉及的光学材料的制造装置的示意图。

如图1所示，制造装置100具有：收纳树脂原料的槽110；在槽110内部测定通过树脂原料的反应生成的反应组合物的粘度的粘度计120；反应组合物聚合固化用的模具130；从槽110向模具130的内部供给反应组合物的原料供给装置140；以及控制反应组合物的供给和反应进展的控制部150。

槽110为由底面111和从底面111垂直向上的壁面112构成的大致圆筒状的容器。在壁面112的底面111侧形成有用于安装粘度计120的安装孔113。

粘度计120具有嵌合在安装孔113上的本体部121、以本体部121的前端来检测反应组合物的粘度的检测部122、以及显示检测部122的测定值的显示装置123。在本体部121与安装孔113之间进行密封以使槽110内的原料不漏出。检测部122浸渍于槽110内的反应组合物(或原料)中。显示装置123与本体部121连接，将检测部122检测出的粘度数值化后显示出来。

作为粘度计120，可以使用一般市售的粘度计。例如可以很好地使用CBC株式会社制造的封闭式粘度计“FVM80A-ST”等在线型粘度计。

模具130是在一对透镜模131的周缘部卷上胶带132而形成的。

原料供给装置140具备向模具130的内部注入反应组合物的分配器141和下端部连接在该分配器141的基端部的原料流通管142，原料流通管142的另一端部处于浸渍在槽110内的反应组合物中的状态。分配器141具有调整反应组合物的注入的本体部1411和排出反应组合物的喷嘴1412。

控制部150具备对在模具130的内部注入反应组合物的工序进行管理的第一控制部151和根据槽110内的反应组合物的粘度进行进展管理的第二控制部152。

第一控制部151对从分配器141注入的反应组合物的量进行调整，对在原料流通管142中流通的反应组合物的流量进行调节，并对反应组合物在模具130的内部注入到规定位置进行检测。

第二控制部152基于粘度计120所测定的测定值，判断是否进行随后的处理，从而进行进展管理。

(光学材料的制造方法)

下面，对利用制造装置100制造光学材料的方法进行说明。

图2是表示本发明的一实施方式的光学材料的制造工序的流程图。

如图2所示，首先，将原料投入槽110中(步骤S1)。对于原料，例如，作为本发明的化合物(a)，可以使用硫，作为化合物(b)，可以使用二(β-环硫丙基)硫醚，作为化合物(c)，可使用苄硫醇。

对于混合量，以化合物(a)和(b)的混合物总量为基准，化合物(a)为20质量％，化合物(b)为80质量％，化合物(c)为5质量％。

此外，可以在此添加预聚反应催化剂。

然后，将投入到槽110中的原料加热，同时进行搅拌(步骤S2)。

具体地说，搅拌化合物(a)和化合物(b)，在0℃～150℃，用1分钟～72小时实施预反应工序(步骤S3)，制成反应组合物。

此外，反应时间更优选的范围为10分钟～48小时，进一步优选30分钟～24小时。另外，反应温度更优选的范围为10℃～120℃，进一步优选为20℃～100℃。

优选利用步骤S3使10％以上(反应前为100％)的化合物(a)反应，更优选使20％以上的化合物(a)反应。反应可以在大气、氮或氧等气体的存在下，在常压下或者加减压形成的密闭状态下，或在减压下等任意气氛下进行。

并且，在实施该步骤S3时，可添加化合物(c)以及各种添加剂进行反应。

利用浸渍在槽110的反应组合物(或原料)中的粘度计120，能时常测定反应组合物的粘度。因此，第二控制部152监测由显示装置123显示出的粘度(步骤S4)，在达到一定粘度前持续进行步骤S3。此处，本实施方式的预反应工序中的一定粘度是指50mPa·s。

另一方面，在显示装置123显示出的粘度达到某固定值时，第二的控制部152使步骤S3终止，实施随后的冷却工序(步骤S5)。

步骤S5中，第二控制部152监测由显示装置123显示出的粘度(步骤S6)，在达到一定粘度前持续进行步骤S5。这样，在冷却工序中进行冷却直至粘度达到一定值，例如优选冷却到20℃左右。此处，本实施方式的冷却工序中的一定粘度是指170mPa·s。

另一方面，显示装置123显示出的粘度在达到某固定值时，第二控制部152使步骤S5停止。

然后，添加2-巯基-1-甲基咪唑作为聚合催化剂(步骤S7)后，进行脱气处理(步骤S8)。

对反应组合物预先进行脱气处理的操作在实现光学材料的高透明性的方面是优选的。在脱气处理条件为：在0.001～50托(torr)的减压下，于0℃～100℃进行1分钟～24小时的脱气处理。在脱气处理时，在提高脱气效果的方面优选通过搅拌、吹入气体、超声波等所致的振动等来更新反应组合物的界面。通过脱气处理，主要除去硫化氢等溶存气体和低分子量的硫醇等低沸点物等。

在步骤S8中，第二控制部152监测由显示装置123显示出的粘度(步骤S9)，在达到一定粘度前持续进行步骤S8。此处，本实施方式的脱气处理中的一定粘度是指90mPa·s。

另一方面，在显示装置123显示出的粘度达到某固定值时，第二控制部152使步骤S8停止。

然后，利用原料供给装置140来输送槽110内的组合物，并从分配器141向模具130的内部注入组合物(步骤S10)。

根据以上说明的本实施方式，能够获得如下作用效果。

(1)本实施方式中，在光学材料的制造阶段中的预反应工序、冷却工序和脱气处理工序中，对槽110内的反应组合物的粘度进行测定，根据其粘度对各工序的进展进行管理。

这样，在达到一定粘度前实施各工序，从而能充分进行预反应、冷却和脱气处理。因此，能够更切实地进行作为后续工序的模具内聚合反应，能够制造高品质的制品。

(2)并且，通过根据各工序的粘度来对工序的进展进行管理，从而能够使反应组合物的粘度更接近注入模具时的最佳粘度。其结果，可以顺利地注入到模具中，因而易于进行量产。

(3)本实施方式中，在槽110中安装粘度计120，并将检测部122设置成时常浸渍在槽110内的反应组合物(或原料)中的状态。并且，通过将测定值显示在显示装置123上，能够时常测定和监测槽110内的反应组合物的粘度。

因此，可以节省劳力，不必为了测定槽110内的反应组合物的粘度而将反应组合物的一部分取到槽110外进行粘度测定。并且，如果取到槽110的外部进行粘度测定，则有可能产生误差，但本实施方式中，能够测定槽110内的反应组合物的准确粘度。其结果，能够使反应组合物的粘度更接近注入模具时的最佳粘度，同时能够制造高品质的制品。

而且，通过使用这样的制造装置，能够进行上述的工序进展管理。

此外，本发明并不限于上述的实施方式，在能够实现本发明的目的和效果的范围内可以进行变形和改进，这当然也包含在本发明的内容中。

例如，本实施方式中，可以在槽110中仅安装粘度计120，但也可以进一步安装折射率计。由此，能够对粘度和折射率这两者进行监测，能够制造可量产且高品质的制品。

(实施例)

以下通过实施例具体说明本发明，但本发明并不限于这些实施例。

[实施例1]

在安装有在线型粘度计(CBC株式会社制造、制品名“FVM80A-ST”)的反应容器中，于65℃将20质量％的硫、80质量％的二(β-环硫丙基)硫醚充分混合均匀。

接下来，添加0.5质量％2-巯基-1-甲基咪唑，于60℃反应约60分钟(预反应工序)。该时刻的粘度(以在线型粘度计测定，30℃转换值)为50mPa·s。

其后，将所得到的树脂用组合物冷却到20℃(冷却工序)。该时刻的粘度(30℃转换值)为170mPa·s。

另一方面，添加5质量％苄硫醇、0.03质量％氯化三乙基苄基铵、0.2质量％二氯化二正丁基锡，充分混合均匀，将其制成A溶液。

然后，将该A溶液加入到上述经冷却的树脂用组合物中，制成均匀的树脂用组合物。

接下来，在10托、10分钟、20℃的条件下对所得到的树脂用组合物进行脱气处理(脱气工序)。该时刻的粘度(以在线型粘度计测定，30℃转换值)为90mPa·s。

其后，将该组合物注入铸模中，该铸模使用2片抛光后的玻璃平板并用胶粘带保持，用20小时从30℃升温到100℃，使组合物聚合固化。自然冷却到室温后，从模具中脱模，得到固化的光学材料。

[实施例2]

使用与实施例1相同的材料，于55℃进行预反应(预反应工序)。此时，需要约240分钟达到与实施例1的预反应终止时相同的粘度(50mPa·s)。

其后，与实施例1同样地实施冷却工序、脱气工序和聚合固化处理，得到光学材料。此外，冷却工序后的粘度(30℃转换值)为170mPa·s，脱气工序后的粘度(30℃转换值)为90mPa·s。

[实施例3]

使用与实施例1相同的材料，于65℃进行预反应(预反应工序)，此时，需要约30分钟达到与实施例1的预反应终止时相同的粘度(50mPa·s)。

其后，与实施例1同样地实施冷却工序、脱气工序和聚合固化处理，得到光学材料。此外，冷却工序后的粘度(30℃转换值)为170mPa·s，脱气工序后的粘度(30℃转换值)为90mPa·s。

[比较例1]

使用与实施例1相同的材料，于60℃进行预反应(预反应工序)。对该时刻的反应产物进行取样，用旋转型粘度计进行测定，所测得的粘度(30℃转换值)为60mPa·s。

其后，与实施例1同样地实施冷却工序、脱气工序和聚合固化处理，得到光学材料。此外，冷却工序后的粘度(30℃转换值)为200mPa·s，脱气工序后的粘度(30℃转换值)为120mPa·s。

其后，用20小时的时间将注入到铸模中的组合物从30℃升温到100℃，使其聚合固化。自然冷却到室温后，从模具中脱模，得到固化的光学材料。

此外，使反应容器的真空泄漏，对反应产物进行取样，测定粘度，再次进行真空排气所需要的时间为约7分钟。进而，为了进行后面的测定而在测定后清扫粘度计内部所需的时间为约2分钟。

[比较例2]

使用与比较例1相同的材料，在55℃进行预反应(预反应工序)。对该时刻的反应产物进行取样，用旋转型粘度计测定粘度。达到与比较例1的预反应终止时相同的粘度(60mPa·s)需要约240分钟。

其后，与比较例1同样地实施冷却工序、脱气工序和聚合固化处理，得到光学材料。此外，冷却工序后的粘度(30℃转换值)为200mPa·s，脱气工序后的粘度(30℃转换值)为120mPa·s。

其后，用20小时将注入到铸模中的组合物从30℃升温到100℃，使其聚合固化。自然冷却到室温后，从模具中脱模，得到固化的光学材料。

此外，取样和清扫粘度计内部所需要的时间与比较例1相同。

[比较例3]

使用与比较例1相同的材料，于65℃进行预反应(预反应工序)。对该时刻的反应产物进行取样，用旋转型粘度计测定粘度。达到与比较例1的预反应终止时相同的粘度(60mPa·s)需要约30分钟。

其后，与比较例1同样地实施冷却工序、脱气工序和聚合固化处理，得到光学材料。此外，冷却工序后的粘度(30℃转换值)为300mPa·s，脱气工序后的粘度(30℃转换值)为220mPa·s。

其后，用20小时将注入到铸模中的组合物从30℃升温到100℃，使其聚合固化。自然冷却到室温后，从模具中脱模，得到固化的光学材料。

此外，取样和清扫粘度计内部所需要的时间与比较例1相同。

各实施例、比较例的预反应条件、粘度和注入结果列于下表1。

此外，注入结果的评价基准如下。

<注入结果的评价基准>

A：可以没有问题地注入

B：难以注入

C：不能注入

[表1]

由表1可知，实施例1～3中，即使预反应工序的条件改变，由于预反应一直进行到粘度变为50mPa·s，所以脱气处理工序后的反应组合物的粘度成为最佳粘度，因此注入也可顺利地进行。

另一方面，比较例1和2中，希望向模具内部注入时，由于反应组合物的粘度高，难以注入，所以与实施例1～3相比，需要成倍的注入时间。并且，比较例3中，粘度过高，不能进行注入。

这样，进行了与粘度对应的进展管理的实施例1～3中获得了能够良好地将反应组合物注入模具中，能够充分对应量产的结果。

本发明能够用于眼镜片等塑料透镜、棱镜、光纤、信息记录基盘、过滤器、接合剂等光学物品。

Claims (3)

1.一种光学材料的制造方法，该制造方法的特征在于，在槽内混合(a)含有硫原子和/或硒原子的无机化合物和(b)下式(1)表示的化合物，其中以化合物(a)和(b)的混合物总量为基准，化合物(a)为1质量％～50质量％，化合物(b)为50质量％～99质量％，进而添加(c)具有1个以上硫醇基的化合物，实施预聚反应工序、冷却工序和脱气处理工序，

在该光学材料的制造方法中，上述预聚反应工序在0℃～150℃的温度实施，在上述预聚反应工序、上述冷却工序和上述脱气处理工序之中的至少1个工序中对上述槽内盛装的组合物的粘度进行管理，

式(1)中，m表示0～4的整数，n表示0～2的整数。

2.根据权利要求1所述的光学材料的制造方法，其特征在于，在所述预聚反应工序和所述冷却工序均对所述组合物的粘度进行管理。

3.一种光学材料的制造装置，该制造装置的特征在于，其用于进行如下操作：在槽内混合(a)含有硫原子和/或硒原子的无机化合物和(b)下式(2)表示的化合物，其中以化合物(a)和(b)的混合物总量为基准，化合物(a)为1质量％～50质量％，化合物(b)为50质量％～99质量％，进而添加(c)具有1个以上硫醇基的化合物，进行预聚反应、冷却和脱气处理，

其中，该光学材料的制造装置具有：

粘度计，该粘度计用于测定上述槽内盛装的组合物的粘度，并且其检测部浸渍于上述组合物中；以及

用于显示该粘度计的测定值的显示装置，

式(2)中，m表示0～4的整数，n表示0～2的整数。

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