CN101460545B - 氨基酸官能的硅氧烷、制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
制备氨基酸官能的硅氧烷的方法，该方法包括任选的在溶剂存在下，通过使选自N-酰基氨基酸和N-芳酰基氨基酸的氨基酸衍生物与氨基官能的硅氧烷反应。本发明延伸到含有所得氨基酸官能的硅氧烷的个人护理产品。
Description
本发明涉及生产氨基酸官能的硅氧烷的方法，该方法的产品及其用途，其中包括例如它们在个人护理组合物中的用途。
US5679819公开了含由键合到含硅组分上的半胱氨酸或其衍生物组成的单元的共聚物，其中该含硅组分含有至少一个硅氧烷连接键。所使用的制备方法是基于环氧或酸酐官能的硅氧烷。EP1149855公开了使用酸酐官能的硅氧烷起始材料制备氨基酸官能的硅氧烷的可共替代方法。WO00/49090公开了通过在含水悬浮液内添加一元酸到氨基-硅氧烷中并反应得到盐而制备的剪切稳定的氨基-硅氧烷乳液。JPA Sho 50-158700公开了借助涉及含N-酰基氨基的氨基酸与具有烷基卤基团的硅氧烷反应的方法制备官能硅氧烷，然而，这一方法的缺点是，由于在这一反应中涉及氨基酸中的羧基，因此由氨基酸衍生的羧基不存在于所得官能的有机基聚硅氧烷内，从而缺少通常与氨基酸有关的性能。JP2004-182680公开了含用氨基酸衍生物改性的硅氧烷聚合物的油状化妆产品。
US5272241和US5516869公开了使用下述方法制备氨基酸官能的硅氧烷的方法：
I.用内酰胺氢化硅烷化硅氧烷氢化物，形成酰胺官能的硅氧烷；和
II.水解(i)中的酰胺官能的硅氧烷，从而制备氨基酸官能的硅氧烷。
根据本发明，提供任选地在溶剂存在下通过使选自N-酰基氨基酸和N-芳酰基氨基酸的氨基酸衍生物与氨基官能的硅氧烷反应制备氨基酸官能的硅氧烷的方法。
氨基酸衍生物选自N-酰基氨基酸和/或N-芳酰基氨基酸。可在本发明的方法中使用任何合适的N-酰基氨基酸。优选地，酰基包括1-10个碳原子，且可以是直链或支链的，合适的酰基的实例包括N-乙酰基、N-丙酰基、N-丁酰基、N-戊酰基和N-己酰基。本发明中所使用的氨基酸衍生物优选是天然存在的氨基酸的N-乙酰化衍生物，但可使用含相同官能团的非天然存在的化合物，且对于本发明来说，包括在氨基酸的定义内。实例包括但不限于其中在氨基酸侧链上不存在额外官能团的N-乙酰化氨基酸，例如N-乙酰基甘氨酸、N-乙酰基丙氨酸、N-乙酰基色氨酸和N-乙酰基缬氨酸，但也可包括在氨基酸侧链内含有进一步的官能团的N-乙酰化氨基酸，例如N-乙酰基谷氨酰胺(1)或2-吡咯烷酮-5-羧酸(2)(谷氨酸的脱水形式)、4-乙酰胺基苯甲酸(3)和N-乙酰基色氨酸(4)。
尽管4-乙酰胺基苯甲酸(3)不是天然存在的a-氨基酸，但它确实含有与天然存在的氨基酸相同的官能团。
可在本发明的方法中使用任何合适的N-芳酰基氨基酸。本发明中所使用的N-芳酰基氨基酸衍生物优选N-苯甲酰基衍生物或其取代的N-苯甲酰基衍生物。
可在本发明的方法中使用任何合适的氨基硅氧烷。该硅氧烷可包括氨基端基或在硅氧烷侧链内的胺基。优选地，每一氨基借助烷基键合到硅原子上，即为烷基胺形式。每一胺基可以是伯、仲或叔胺基，优选每一胺基是伯或仲胺基，但最优选每一胺基是伯胺。
优选地，氨基硅氧烷包括式(5)的硅氧烷单元：
-(RaSiO(4-a)/2)- (5)
其中每一R独立地为有机基团，例如被胺、烷氧基、羟基或氟中的一个或多个任选取代的具有1-10个碳原子的脂族碳基，和a为0、1或2。R基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、丁基、乙烯基、环己基、苯基、甲苯基、氨基烷基(例如氨甲基、氨乙基、氨丙基、氨丁基、氨基异丁基、氨基环己基)、氨基苯基或氨基甲苯基、或氨烷基氨烷基(例如氨乙基氨基异丁基(H2NCH2CH2NHCH2CH(CH2)CH2-)或氨乙基氨丙基(H2NCH2CH2NHCH2CH2CH2-))、被氟取代的烷基(例如3，3，3-三氟丙基或β-(全氟丁基)乙基)。合适地，至少一些和优选基本上所有R基是甲基或氨烷基，最优选氨丙基、氨乙基、氨基异丁基氨乙基氨丙基和/或氨乙基氨基异丁基。
对于所有链单元来说，氨基硅氧烷优选是直链有机基聚硅氧烷分子链(即a＝2)，但可存在一些支链。优选的材料具有通式(6)的聚二有机基硅氧烷链：
-(R2SiO)t- (6)
其中每一R如上所定义，和优选是甲基或氨烷基，优选氨丙基、氨烷基，最优选氨丙基、氨乙基、氨基异丁基氨乙基氨丙基和/或氨乙基氨基异丁基，和t的数值为5-1000。合适的聚合物在25℃下的粘度为最多1000,000mPa.s。
含式(5)单元的优选的聚硅氧烷因此是具有与硅键合的氨烷基端基和/或与硅键合的烷基端基和/或与硅键合的烷氧基端基的聚二有机基硅氧烷。优选地，当氨基以在聚合物链上的氨烷基取代基形式存在时，该聚合物用三烷基甲硅烷基或二烷基烷氧基甲硅烷基封端。聚二有机基硅氧烷可以是均聚物或共聚物。以上所述的不同的聚二有机基硅氧烷的混合物也是合适的。
优选地，在不存在溶剂的情况下，在高于室温(25℃)但低于氨基酸的沸点/分解点，典型地大于50℃的温度下，和最优选在75℃至150℃(假设150℃低于所涉及的氨基酸的沸点/分解点)的温度下进行反应。
优选地，在不存在溶剂的情况下，在惰性氛围(例如氮气)下或真空下进行反应。
在本发明的方法中溶剂的存在是任选的。可使用任何合适的溶剂，实例包括芳烃例如苯、甲苯和二甲苯，脂族烃例如己烷和戊烷，醚类，醇类，酮类，例如丙酮。尤其优选醇类，例如乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、戊醇和己醇或其混合物。当存在溶剂时，在高于室温(25℃)但低于所涉及的氨基酸和/或溶剂的沸点/分解点的温度下，例如在最多100℃的温度下进行反应。然而，更优选在溶剂存在下，在室温至50℃的温度下，和最优选在室温下进行反应。若存在的话，溶剂优选占全部反应混合物的至少15wt％。
本申请人已发现，在不存在溶剂的情况下可获得两种替代的产品，如以下反应流程图中所示的盐和酰胺，其中PDMS代表聚二甲基硅氧烷。
然而，典型地仅仅盐导致溶剂的存在(典型地醇)，正如下述反应流程图所示，其中所示的溶剂是乙醇(EtOH)。
本发明人已发现，可通过在不存在溶剂的情况下混合各试剂，和在氮气或真空下加热，来热制备氨基官能的硅氧烷和N-酰基或N-芳酰基氨基酸、尤其是N-乙酰基氨基酸的盐和胺产物这二者。一般地，发现所得产物至少部分取决于反应温度。优选地，在不存在溶剂的情况下，允许反应在80至110℃的温度下，优选约100℃下进行，所得产物是盐，而当反应在显著较高的温度例如大于或等于140℃下进行时，形成酰胺。当寻求制备酰胺时，本发明人认为优选使反应能在真空下进行(尽管不是必要的)。
本发明人已发现，当使氨基官能的硅氧烷与N-酰基氨基酸反应时，容易制备产物，条件是氨基酸片断的侧链是氢例如N-乙酰基甘氨酸或者是烷基例如N-乙酰基丙氨酸和N-乙酰基缬氨酸。然而，尽管当氨基酸侧链含有额外的官能团时，更加难以进行成功的反应制备例如N-乙酰基谷氨酰胺(1)或2-吡咯烷酮-5-羧酸(2)(谷氨酸的脱水形式)和4-乙酰胺基苯甲酸(3)。4-乙酰胺基苯甲酸不是天然存在的a-氨基酸，但确实含有与所保护的氨基酸相同的官能团。
本发明人发现，除了以上所述的热方法以外，可通过在溶剂，尤其是乙醇内以15-70％w/w，最优选约50％w/w混合各试剂，和在环境温度下搅拌10-30分钟，更加简单得多地制备N-酰基或N-芳酰基氨基酸与氨基硅氧烷的盐。然后这通常得到清澈的粘稠溶液，所述溶液可被干燥得到所需产物或进一步视需要被稀释。
一般地，发现对于通过热和乙醇基路线这二者生产的材料来说，所观察到的性能非常类似。在不存在溶剂(乙醇)的情况下，观察到没有形成酰胺，和这构成与其中通常存在几个百分数的酰胺的热路线的一些微小差别。通过“溶剂”路线制备的材料通常显示出更好的澄清度，这可能归因于不存在酰胺或在合成过程中氨基酸更好地分散。
在各种氨基硅氧烷与非-N-酰基和非-N-芳酰基氨基酸例如天冬氨酸、缬氨酸和N-甘氨酰甘氨酸之间的反应无法生产相同的产物。
根据本发明的一个实施方案，提供任选地在溶剂存在下可通过使选自N-酰基氨基酸和N-芳酰基氨基酸的氨基酸衍生物与氨基官能的硅氧烷反应获得的硅氧烷盐化合物。
根据本发明，提供任选地在不存在溶剂存在下可通过使选
自N-酰基氨基酸和N-芳酰基氨基酸的氨基酸衍生物与氨基官能的硅氧烷反应，制备氨基酸官能的硅氧烷，获得酰胺化合物的方法。
可将本发明的产物以合适的软膏、霜、凝胶、糊剂、泡沫和/或气溶胶或类似物形式掺入到局部施用的组合物内。这种组合物包含至少本发明的产物和可接受的载体材料。用于局部应用的组合物可包含在油包水乳液或者水包油乳液组合物的“油”相内的本发明的产物，所述乳液组合物包含油(非水)相、水相并掺入乳化剂。典型地，在这一乳液内的油相是硅氧烷基油相。然而，视需要，可将本发明的产物引入到任何这种乳液的水相内。然而，要理解，可将本发明的产物以任何其他合适的形式，例如香波、洗浴凝胶、洗去型调理剂引入到局部施用的组合物内。
这些组合物优选是或形成个人护理产品的一部分，例如止汗剂，除臭剂，润肤霜，护肤露，增湿剂，面部处理剂例如皱纹控制或减少处理剂，脱皮剂，身体和面部清洁剂，浴油，香料，古龙水，香袋，防晒剂，剃须前和剃须后用露剂，剃须皂，剃须泡沫，头发香波，头发调理剂，头发着色剂，头发松弛剂，头发喷雾剂，摩丝，凝胶，长效烫发剂(permanent)，脱毛剂和表皮涂层，化妆品，彩色化妆品，粉底，遮盖剂，胭脂，唇膏，眼线膏，睫毛膏，除油剂，彩色化妆品除去剂和粉末，和医用霜、糊剂或喷雾剂(其中包括抗痤疮剂)，牙齿保健剂，抗生剂，愈合促进剂，营养药物和类似物，和它们可以是预防和/或治疗药物。
在本发明的一个实施方案中，含以上所述的个人护理组合物的个人护理产品是调理香波、液体头发凝胶或调理剂，和其中调理剂可以是洗去型调理剂或留存型调理剂或类似物以供处理头发，从而提供一种或多种下述益处：提高的调理性例如提供抗静电、抗卷曲、润滑性、光泽、增强、粘度、触感、湿梳、干梳、颜色保留、热防护、定型或卷曲保留。在护发产品的情况下，使用有效量的个人护理产品，从而施用该产品。
在本发明进一步的实施方案中，提供处理头发的方法，该方法包括：(1)施用安全和有效量的权利要求1的个人护理组合物到需要处理的头发上；和(2)在需要处理的整个头发中分配个人护理组合物。
在可供替代的实施方案中，个人护理产品可以是以软固体或凝胶形式提供的止汗剂。
在本发明再进一步的实施方案中，使用个人护理产品处理皮肤，例如化妆产品和优选提供提高的调理益处。可在人类或动物的皮肤上使用本发明的组合物，以例如增湿、着色或通常改进外观或者施加活性成分例如防晒剂、除臭剂、驱虫剂等。
在本发明进一步的实施方案中，提供处理皮肤的方法，该方法包括：(1)施用有效量的个人护理组合物和(2)擦拭个人护理组合物到皮肤内。
优选地，可在用于合适的治疗应用的药物的制造中使用本发明方法的产品。
可通过标准方法，例如使用施涂器、刷子，施加本发明的组合物到人类或动物体上，例如皮肤或头发上，用手施加，倾倒它们和/或可能地擦拭或按摩组合物到体表或体内，从而使用本发明的组合物。除去例如彩色化妆品的方法也是众所周知的标准方法，其中包括洗涤、擦拭、剥离和类似方法。
本发明的硅氧烷共聚物特殊地用作头发的调理剂，使得湿的头发容易梳理和干燥的头发更加柔软和更加容易梳理且没有赋予头发油腻或厚重特征。与含其中相对长的烷基作为在酰胺基烷基或(聚氧亚烷基)-烷基上的端基形式存在的硅氧烷共聚物的组合物相比，所述硅氧烷共聚物在清澈的含水调理剂中、形成改进澄清度的调理剂组合物并在较长时间维持澄清度方面具有特殊的优势。
在头发上使用含本发明的硅氧烷的组合物可利用常规的方式调理头发。将有效量的调理头发的组合物施加到头发上。这种有效量范围通常为约1-50g，优选约1-20g。施加到头发上典型地包括使组合物通过头发，以便大多数或所有头发与该组合物接触。调理头发的这一方法包括施加有效量的护发组合物到头发上和然后使组合物通过头发的步骤。这些步骤可视需要反复多次，以实现所需的调理益处。当在本发明的护发组合物中掺入高的硅氧烷含量时，它可以是分叉发端产品的有用材料。
也可在护肤应用，例如化妆品、止汗剂和/或除臭剂、洗浴凝胶和润肤霜(其中包括晒黑润肤霜)、护肤露、增湿剂、面部处理剂例如痤疮除去剂或皱纹除去剂，个人和面部清洁剂、浴油、香料、香水、古龙水、香袋、防晒剂、剃须前和剃须后用露剂、剃须皂和剃须泡沫、脱毛剂或表皮涂层中使用本发明的硅氧烷。在这种应用中，包括本发明的产品会导致在各组合物内提高的增湿性、皮肤感觉和改进的泡沫生成。
为了在皮肤上使用，可按照例如调理皮肤的常规方式使用本发明的组合物。将用于此目的有效量的组合物施加到皮肤上。这种有效量范围通常为约1mg/cm2-3mg/cm2。施加到皮肤上典型地包括使该组合物到皮肤内。施加到皮肤上的这一方法包括接触皮肤与有效量的该组合物和然后擦拭该组合物到皮肤内的步骤。这些步骤可视需要反复多次，以实现所需的益处。
一般地可在纺织品工业中使用本发明的硅氧烷作为纤维润滑剂、织物柔软剂和/或防皱剂，且也可用作抛光剂或保护涂料的成分。本发明产品的其他应用包括塑料添加剂、液压流体、振动阻尼、剥离剂、消泡剂、介电介质、防水剂、表面活性剂、油脂、凝结剂、传热介质、抛光剂和润滑剂以及类似物。
根据本发明进一步的实施方案，提供任选地在溶剂存在下可通过使选自N-酰基氨基酸和N-芳酰基氨基酸的氨基酸衍生物与氨基官能的硅氧烷反应获得的硅氧烷盐化合物在护发和/或护肤产品中的用途。
根据本发明进一步的实施方案，提供在不存在溶剂下可通过使选自N-酰基氨基酸和N-芳酰基氨基酸的氨基酸衍生物与氨基官能的硅氧烷反应获得的硅氧烷酰胺化合物在护发和/或护肤产品中的用途。
根据本发明进一步的实施方案，提供任选地在不存在溶剂可通过使选自N-酰基氨基酸和N-芳酰基氨基酸的氨基酸衍生物与氨基官能的硅氧烷反应获得的硅氧烷酰胺化合物在制备护发和/或护肤产品中的用途。
通过下述实施例阐述本发明。
实验
在所有实施例中使用下述物质：
乙酰基氨基酸获自Sigma Aldrich或Fisher且原样使用。
所使用的乙醇是标准变性的实验室等级。
使用在用于质子分析的400MHz的频率下操作的JEOL Lambda实验性分光光度计，进行所有NMR分析。氘化氯仿是在nmr分析过程中所使用的溶剂。所提供的所有粘度在25℃下测量，除非另有说明。迄今为止术语DP用于指聚合度。
实施例1“非溶剂方法”
将氨基官能的硅氧烷和N-乙酰基氨基酸(1摩尔当量/硅氧烷中的氮原子)引入到配有机械搅拌器的圆底烧瓶内。然后使烧瓶抽真空(若盐是所需的产物，则反应也可在氮气下进行)，并在1小时内加热反应混合物到120℃，在这一阶段期间，混合物倾向于清澈。若盐是所需产物，则在这一阶段处终止反应，并滗析掉产品。若酰胺是所需产物，则经4-5小时进一步加热混合物到140-150℃。通过1H NMR表征所得产物。对于氨丙基官能的硅氧烷来说，存在CH2N基的特征偏移，从2.6ppm(胺)偏移到2.7ppm(铵盐)到3.1ppm(酰胺)。
在不存在溶剂的情况下，可通过混合各试剂，和在氮气或真空下加热，热制备氨基官能的硅氧烷和N-乙酰基氨基酸的盐和胺产物这二者。一般地，发现反应混合物在约100℃下变清澈，和这对应于盐的形成。在真空下进一步加热到约150℃导致混合物变浑浊并形成酰胺。通过质子NMR跟踪反应，其中存在氮的α位上CH2基的特征偏移，从胺的2.6ppm偏移到盐的2.75ppm到酰胺的3.1ppm。酰胺的形成通常缓慢且要求4-8小时以驱动反应达到超过80％的转化率。发现盐的选择制备可合理良好地控制，但产物可含有最多约10％的酰胺。
表1中概述了使用热路线生产的材料的性能。除了表1所示的产物以外，还尝试100DP的氨丙基封端的硅氧烷与N-乙酰基-谷氨酰胺(1)的反应，但得到棕色的难以处理的固体，没有进一步进行这一反应。
氨丙基二甲基封端的二甲基甲基氨丙基硅氧烷(粘度＝1500mPa.s)与天冬氨酸、甘氨酸酐和缬氨酸的反应全部失败，无法发生反应。
表1
尝试采用几种非酰化的氨基酸，亦即天冬氨酸、缬氨酸和N-甘氨酰甘氨酸，尝试对比反应。正如可能预期的，这些是不成功的。
实施例2
将氨基官能的硅氧烷和N-乙酰基氨基酸(1摩尔当量/硅氧烷内的氮)和约等质量的乙醇引入到配有磁搅拌器的烧瓶内。在环境条件下搅拌反应混合物大于或等于10分钟，直到混合物变为均匀的一相或者直到所有N-乙酰基氨基酸溶解。滗析掉产物并视需要通过蒸发除去乙醇。通过除去1ml乙醇溶液并添加额外5ml纯乙醇，稀释所得产物，保持所得溶液1-2小时并观察。将几滴这一溶液置于玻璃显微镜载片上，并允许干燥，以测定成膜行为。通过添加5ml蒸馏水进一步稀释乙醇溶液，并保持所得混合物至少过夜。
使用上述方法，利用下表2所示的替代反应物的选择，制备一系列的盐。发现，所制备的盐的性能取决于氨基酸衍生物和硅氧烷这二者。
表2
| 硅氧烷 | N-乙酰基甘氨酸 | N-乙酰基丙氨酸 | N-乙酰基缬氨酸 |
| 氨丙基二甲基封端的聚二甲基硅氧烷(DP＝11) | 粉状黄色固体 | ||
| 氨丙基二甲基封端的聚二甲基硅氧烷(DP＝100) | 白色浑浊半固体 | 半透明白色半固体 | 清澈半固体 |
| 氨丙基二甲基封端的二甲基甲基氨丙基硅氧烷(粘度＝1500mPa.s) | 浑浊高粘度流体 | 清澈高粘度流体 | 清澈半固体 |
| 三甲基封端的二甲基氨乙基氨基异丁基硅氧烷(粘度＝3000mPa.s) | 清澈、极高粘度流体 | 清澈不发粘的橡胶状固体 |
产物的外观和流变行为取决于氨基酸衍生物和氨基聚合物这二者。增加具有氨丙基封端的硅氧烷DP从11到100导致产物变得更加的流体状，考虑到更高的硅氧烷比率这是可预期的。该产物还变得更加不可溶于乙醇和乙醇/水中，考虑到通过非极性的聚二甲基硅氧烷(PDMS)主链增加稀释极性端基情况这是可预期的。比较由100DP的氨丙基封端的硅氧烷衍生的产物和由氨丙基二甲基封端的二甲基甲基氨丙基硅氧烷(粘度＝1500mPa.s)衍生的产物(二者均含有非常相似量的氮)表明氨丙基二甲基封端的二甲基甲基氨丙基硅氧烷(粘度＝1500mPa.s)衍生的产物的乙醇溶解度增加。氨丙基二甲基封端的二甲基甲基氨丙基硅氧烷(粘度＝1500mPa.s)的平均DP为300，和因此与对于每条氨丙基封端的硅氧烷链中两个胺基相比，具有约6个胺基/条链。每条链上这一增加数量的极性基团被认为导致增加的溶解度。
比较酰胺与盐产物表明，酰胺在乙醇中具有降低的溶解度且具有稍微下降的粘度。考虑到与盐相比酰胺基的极性下降，这些结果是会预料的。
一般地，发现对于通过热和乙醇基路线这二者生产的材料来说，所观察的性能非常类似，因为具有一样的光谱图特征。对于乙醇溶剂路线来说，没有观察到酰胺形成，和这可构成与其中通常存在几个百分数的酰胺的热路线的一些微小差别。通过乙醇路线制备的材料通常显示出更好的清澈度，这可能与不存在酰胺或在合成过程中氨基酸的分散更好相关。
使用以上实施例2所述的在溶剂存在下制备的优选的盐中的两个，制备用于香波、调理剂和护肤霜的各种配制剂。
在下述实施例中所使用的盐是：
盐溶液1：三甲基封端的二甲基氨乙基氨基异丁基硅氧烷(粘度＝3000mPa.s)和N-乙酰基色氨酸在乙醇溶液内的反应产物，浓度50％；
盐溶液2＝：氨丙基二甲基封端的聚二甲基硅氧烷(DP＝100)+N-乙酰基甘氨酸，在乙醇溶液内盐，浓度为50％。
因此当例如将4wt％的盐溶液以50％的溶剂溶液形式引入到组合物内时，则因此将2wt％的实际盐本身引入到组合物内。
使用上述盐，制备标准配制剂，其中包括不透明和清澈的香波、洗去型调理剂、pump spray和水包油(O/W)及油包水(W/O)霜，以评估其在护发和护肤产品中的潜在用途。
实施例3洗去型调理剂
表3A
(PEG＝聚乙二醇)
工序
通过在快速搅拌的同时筛分HEC(获自Hercules/Aqualon的Natrosol250HHR)到水内，制备表3a的A部分。在所有HEC分散之后，引入鲸蜡基三甲基氯化铵(获自Akzo Nobel Chemicals的Arquad
1629)。然后继续搅拌，直到HEC进入溶液内。
将B部分的各成分混合在一起并加热到80-85℃。Arlacel165获自Uniqema。将C部分的各成分混合在一起，并加热到80-85℃。然后在快速搅拌下，快速地添加所得B部分混合物到所得C部分混合物中，并一起混合所得组合物5-10分钟。随后在2-3分钟的时间段内，将A部分(在室温下)引入到热的部分B和C乳液内，以便没有太快速地冷却该乳液。继续混合，直到所得混合物冷却到40-45℃。引入水，以补偿水损失并采用D相调节pH到4。
进行第二次试验，以便使用下表3B中的组合物，评价盐溶液2在洗去型应用中在头发上的性能，其中对比1包括Crodasone半胱氨酸作为活性成分和对比2使用三甲基封端的二甲基氨乙基氨基异丁基硅氧烷(粘度＝3000mPa.s)(TTDAAS)作为活性成分。
表3B
湿梳结果(轻微漂白的头发)：当在洗去型调理剂配制剂中使用时，三甲基封端的二甲基氨乙基氨基异丁基硅氧烷(粘度＝3000)得到优良的结果。样品3.3也很好，好于Crodasone胱氨酸和对照。
实施例4不透明的香波
最初制备
ETD2020(获自Noveon)在水中的2％溶液，和一旦完全分散，则用KOH或NaOH(20％溶液-最多pH5)中和。然后混合 A400(获自Cognis)和 KD(获自Cognis)并加热到约65℃。一旦Texapon
A400和Comperlan
KD熔融，则中断加热，并引入Carbopol
ETD2020在水中的2％溶液，之后引入合适的盐，然后允许混合物冷却到室温(约25℃)。视需要使用NaCl，调节所得混合物的粘度，和视需要添加水，以补偿在制备过程中的水损失。然后调节所得组合物的pH到5-6。下表4中描述了所使用的配方。
表4
在24小时之后，含有盐溶液2的香波看上去分离：在香波顶部存在薄层。含有盐溶液1的香波清澈，而对照浑浊。尽管粘度非常低，但含盐溶液1的香波稳定达6个月。
实施例5-清澈的香波
如表5所述，制备含各种活性成分和对比活性成分的一系列组合物。将A相的成分混合在一起并加热到60℃。将B相的成分预混合在一起，然后在温度维持在约60℃下引入到A相内，并混合。然后允许所得混合物冷却到室温，并使用D相调节pH到6。对比1使用Crodasone胱氨酸作为活性成分和对比2使用三甲基封端的二甲基氨乙基氨基异丁基硅氧烷(粘度＝3000mPa.s)(TTDAAS)作为活性成分。
ESB3获自Albright & Wilson，
DOE 120获自Noveon。
S1333获自Degussa。
380BA获自Seppic。
表5
实施例6半长效着色霜
在这一实施例中，使用下述方法制备半长效着色霜。在搅拌的同时，在70℃的温度下熔融A相。在另一容器内将B相成分混合在一起，在搅拌的同时完全溶解并在40℃下轻微地加热。单独地加热C相成分到70℃。然后添加B相到A相中，接着添加C相成分。然后搅拌所得混合物，直到均匀，此刻添加D相。当温度下降到约40℃时，添加E相成分。一旦混合物的温度达到约室温，则采用F相调节pH到6，并引入水作为因加热导致的水损失的补偿。下表6中列出了所使用的组分。
表6
Base O/WO97、
Rouge W3123、
TBQ获自法国的LCW-Sensient Cosmetic Technologies。
实施例7 泵型头发喷雾剂(80％VOC-配制剂)
使用下述方法，制备泵型头发喷雾剂配制剂。最初混合A相成分。然后在混合过程中添加B相成分，并混合该组合物，直到B相溶解，此刻添加C相，并混合所得组合物直到均匀。下表7中描述了所使用的配方。
表7
100P获自BASF Corporation。
实施例8洗浴凝胶
使用下述方法，制备一系列洗浴凝胶配制剂。混合A相各成分。在混合的同时添加B相。在混合的同时缓慢地添加C相。在罐内均匀地混合。添加D相。调节pH到6-7。下表8中示出了所使用的配方。
表8
实施例9 O/W霜
使用下述方法制备水包油基霜的样品。(轻轻地)混合A相成分，并加热到60℃，尝试为了防止溶剂蒸发，覆盖混合物。然后在60℃下，将B相引入到A相中，接着引入C相，一旦C相完全引入，则允许所得组合物冷却到室温。
使用盐溶液2制备的所有霜为白色。当环甲基聚硅氧烷和聚二甲基硅氧烷的交联聚合物(cross polymer)含量达到10％时，观察到粘度增加，但稳定性没有必然得到改进。含盐溶液2的最稳定的霜是组合物2a，它含有仅仅5％环甲基聚硅氧烷和二甲基聚硅氧烷的交联聚合物和10％的环甲基聚硅氧烷。含盐溶液1的最好的霜是1(b)，它具有5％的环甲基聚硅氧烷和二甲基聚硅氧烷的交联聚合物和15％的环甲基聚硅氧烷。在添加所有成分后，要求较长的混合时间(15分钟)，以获得好的乳液。在下表9A和9B中描述了所制备的配制剂。
表9A
O/W霜
表9B
进行三角感官试验，比较含本发明盐的霜和对照物，得到下述结果：
-盐溶液1的霜感觉更加拖拉，更加粘，不那么容易擦拭和较少的水感，所有均表明为浓郁的霜(在99.9％的置信度下的差别)
-盐溶液2的霜在皮肤上留下更多的膜-所有其他参数没有很好地确定-霜不那么稳定(在99.9％的置信度下的差别)。
实施例10 W/O霜
使用下述方法，制备油包水霜的配制剂。在泡沫混合器内混合A相成分。将B相成分混合在一起，然后将B相缓慢地加入到A相中(使用例如滴液漏斗)，并在完成B相的添加之后搅拌所得混合物15分钟，然后输送通过高剪切混合器。下表10中描述了所制备的配制剂。
表10
所使用的矿物油是由United States Oil Company销售的
，一种纯的白色矿物油且当根据ASTM D445测量时在40℃下的运动粘度为约8.5mm2/s。
所配制的霜具有良好的稠度且浓郁。
Claims (25)
1.一种制备氨基酸官能的硅氧烷的方法，该方法包括任选地在溶剂存在下通过使选自N-酰基氨基酸和N-芳酰基氨基酸的氨基酸衍生物与氨基官能的硅氧烷反应。
2.权利要求1的方法，其特征在于N-酰基选自N-乙酰基、N-丙酰基、N-丁酰基、N-戊酰基和N-己酰基。
3.权利要求1的方法，其特征在于N-酰基氨基酸是选自N-乙酰基甘氨酸、N-乙酰基丙氨酸、N-乙酰基色氨酸、N-乙酰基缬氨酸、N-乙酰基谷氨酰胺或2-吡咯烷酮-5-羧酸和4-乙酰胺基苯甲酸的N-乙酰化氨基酸。
4.权利要求1、2或3的方法，其特征在于氨基硅氧烷包括式(4)的硅氧烷单元：
-(RaSiO(4-a)/2)- (4)
其中每一R独立地为有机基团，和a为0、1或2。
5.权利要求4的方法，其特征在于R基是烷基或氨烷基。
6.权利要求4的方法，其特征在于每一R基可以相同或不同，且选自甲基、乙基、丙基、丁基、乙烯基、环己基、苯基、甲苯基、氨甲基、氨乙基、氨丙基、氨丁基、氨基异丁基、氨基环己基、氨基苯基或氨基甲苯基、或氨乙基氨基异丁基或氨乙基氨丙基、或3，3，3-三氟丙基或β-(全氟丁基)乙基。
7.权利要求1的方法，其特征在于在不存在溶剂的情况下，在高于25℃但低于氨基酸的沸点/分解点的温度下进行反应。
8.权利要求7的方法，其特征在于反应温度为75℃至150℃。
9.权利要求1、2或3的方法，其特征在于在不存在溶剂的情况下，在惰性氛围或真空下进行反应。
10.权利要求1、2或3的方法，其特征在于溶剂是醇。
11.权利要求1、2或3的方法，其特征在于在溶剂存在下，在25℃至50℃的温度下进行反应。
12.权利要求4的方法，其特征在于有机基团是被胺、烷氧基、羟基或氟中的一个或多个任选取代的具有1-10个碳原子的脂族碳基。
13.权利要求9的方法，其特征在于惰性氛围是氮气。
14.权利要求10的方法，其特征在于醇是乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、戊醇和己醇或其混合物。
15.可通过权利要求1的方法获得的氨基酸官能的硅氧烷，其为硅氧烷盐化合物。
16.在不存在溶剂的情况下可根据权利要求1的方法获得的氨基酸官能的硅氧烷，其为酰胺化合物。
17.权利要求15的氨基酸官能的硅氧烷在软膏、霜、凝胶、糊剂、泡沫气溶胶中的用途。
18.权利要求16的氨基酸官能的硅氧烷在软膏、霜、凝胶、糊剂、泡沫气溶胶中的用途。
19.权利要求15的氨基酸官能的硅氧烷在护发产品或护肤产品中的用途。
20.权利要求16的氨基酸官能的硅氧烷在护发产品或护肤产品中的用途。
21.权利要求19或20的用途，其中护发产品或护肤产品选自止汗剂，除臭剂，润肤霜，护肤露，增湿剂，脱皮剂，身体和面部清洁剂，浴油，香料，古龙水，香袋，防晒剂，剃须前和剃须后用露剂，剃须皂，剃须泡沫，头发香波，头发调理剂，头发着色剂，头发松弛剂，头发喷雾剂，摩丝，凝胶，长效烫发剂，脱毛剂和表皮涂层，彩色化妆品，粉底，遮盖剂，胭脂，唇膏，眼线膏，睫毛膏，除油剂，彩色化妆品除去剂，和医用霜、糊剂或喷雾剂，牙齿保健剂，抗生剂，愈合促进剂，营养药物。
22.一种个人护理产品，它包括权利要求15或16的一种或多种氨基酸官能的硅氧烷和可接受的载体材料。
23.一种个人护理产品，它包括在油包水乳液或者水包油乳液组合物内的权利要求15或16的氨基酸官能的硅氧烷和可接受的载体材料。
24.一种个人护理产品，它包括权利要求15或16的氨基酸官能的硅氧烷和可接受的载体材料，具有油(非水)相和水相，其中乳化剂存在于油相和水相之一内或二者内。
25.一种个人护理产品，它包括权利要求15或16的氨基酸官能的硅氧烷和可接受的载体材料，和其选自止汗剂，除臭剂，润肤霜，护肤露，增湿剂，脱皮剂，身体和面部清洁剂，浴油，香料，古龙水，香袋，防晒剂，剃须前和剃须后用露剂，剃须皂，剃须泡沫，头发香波，头发调理剂，头发着色剂，头发松弛剂，头发喷雾剂，摩丝，凝胶，长效烫发剂，脱毛剂和表皮涂层，彩色化妆品，粉底，遮盖剂，胭脂，唇膏，眼线膏，睫毛膏，除油剂，彩色化妆品除去剂，和医用霜、糊剂或喷雾剂，牙齿保健剂，抗生剂，愈合促进剂，营养药物。
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