CN101440071B - 4,4'-双[5,6-二氯-2-苯并噻唑偶氮氨基]联苯-3,3'-二磺酸及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种双三氮烯化合物，具体为一种4，4′-双[5，6-二氯-2-苯并噻唑偶氮氨基]联苯-3，3′-二磺酸及其制备方法和应用。解决现有技术中存在的检测重金属离子的试剂灵敏度不够理想的问题。一种4，4′-双[5，6-二氯-2-苯并噻唑偶氮氨基]联苯-3，3′-二磺酸，其分子结构式为如下所示意。本发明用于重金属离子检测，选择性好，灵敏度高，性能稳定。可用于在曲拉酮表面活性剂存在下，碱性介质中Ni(II)的荧光检测，也可用作光度分析的显色剂。
Description
技术领域
本发明涉及一种双三氮烯化合物，具体为一种4，4′-双[5，6-二氯-2-苯并噻唑偶氮氨基]联苯-3，3′-二磺酸及其制备方法和应用。
背景技术
三氮烯含有-N＝N-NH-功能基，由于P-π共轭，＝N-H具有较强酸性，在碱性条件下，去质子化后易与过渡金属离子配位，是很好的配位基团(J.Barker，N.D.Cameron，M.Kilner，et al.，J.Chen.Soc.DationTrans[J]，12(1991)：3435)。三氮烯试剂1-(6-溴-2-苯并噻唑)-3-(5-溴-8-喹啉)-三氮烯、1-(4-硝基苯基)-3-(5-溴-吡啶)-三氮烯等是银、镉、汞、镍等金属离子的优良显色剂(张春牛，严国兵，郑云法.分析测试学报[J]，2006，25(1)：77～79)，因其具有灵敏度高，易合成等优点，广泛受到人们的关注，但其共存离子干扰较大，选择性和检出限有待提高，并且该类试剂通常只用于光度分析，很少作为荧光试剂用于金属离子的荧光检测。联苯胺及其衍生物是良好的荧光试剂(冯铎，汪柯敏等，高等学校化学学报[J]，2004，25(7)：1257-1259)，芳环结构由于具有很好的推电子或拉电子能力，被认为是设计和合成具有强双光子诱导上转换荧光和双光子吸收载面的有机分子的有效结构[Abboto，A.，Beverina，L.，Bozio，R.，et al.Org.lett[J].2002，4：1495-1498]。专利申请号为2005100126532公开了一种双杂环三氮烯化合物及其制备方法和应用，在该申请中，将双三氮烯结构和具有荧光特性的苯并噻唑类物质结合在一起，合成一种既是良好显色剂又是灵敏度、选择性好的荧光试剂，能够用于溶液中铜离子的检测。专利号为200710185313.9公开了一种3，5-二-(4-硝基苯氨基重氮基)苯甲酸及其制备方法。可用于β-CD存在下的碱性介质中Cd(II)的荧光检测，也可用做光度分析的显色剂。上述试剂仅用于铜、镉离子的荧光检测，而镍的荧光检测未见报到。
发明内容
本发明的为了解决现有技术中存在的检测重金属离子的试剂灵敏度不够理想的问题而提供一种4，4′-双[5，6-二氯-2-苯并噻唑偶氮氨基]联苯-3，3′-二磺酸及其制备方法和应用。
本发明是由以下技术方案实现的，一种4，4′-双[5，6-二氯-2-苯并噻唑偶氮氨基]联苯-3，3′-二磺酸(简称BDCBTAADS)
其分子结构式为：
4，4′-双[5，6-二氯-2-苯并噻唑偶氮氨基]联苯-3，3′-二磺酸是一种新的检测重金属离子的荧光试剂，特点是将3，3′-二磺酸基联苯胺和5，6-二氯-2-苯并噻唑两种具有荧光特性的物质结合在一起构成更大共轭体系的双三氮烯试剂，增强了试剂的灵敏度和荧光特性。可用于碱性介质中镍离子的检测。
4，4′-双[5，6-二氯-2-苯并噻唑偶氮氨基]联苯-3，3′-二磺酸制备方法，包括下列步骤：
①将4，4′-联苯二胺和冰醋酸加入三颈瓶中，搅拌使联苯胺完全溶解，滴加乙酸酐，使反应温度保持在50～60℃之内，加毕继续保持温度在55℃搅拌2h，然后将反应物倒入烧杯中，在冰水浴中冷却，抽滤，用水充分洗涤，抽滤，烘干，得灰白色固体4，4′-乙酰联苯二胺。
②将4，4′-乙酰联苯二胺置于蒸发皿中，加入98％的H2SO4和发烟H2SO4，沙浴加热，保持温度在160～180℃之间搅拌1h，然后用热水浸取，加活性炭脱色趁热过滤，滤液置于冷水中冷却析出沉淀，抽滤，烘干得4，4′-二氨基-3，3′-联苯二磺酸。
③将5，6-二氯-2-氨基苯并噻唑溶解于(甲酸、水、浓硫酸组成的)混合溶液中，在0～5℃搅拌下，加入亚硝酸钠的水溶液，反应50min，使其重氮化。
④将4，4′-二氨基-3，3′-联苯二磺酸溶于乙醇中，搅拌下滴加上述重氮盐，调节pH 3～4，继续搅拌1h，调节PH 6～7，静置过滤，抽滤，分别用乙醇和蒸馏水(体积比＝1∶1)洗涤沉淀3次，干燥得粗产品。粗产品用95％的乙醇重结晶，得到的产品再经过柱层析分离(洗脱剂V乙酸乙酯∶V石油醚＝3∶1)，得到红褐色固体纯品。
产物检测数据如下：
元素分析结果按合成产物的分子式计算各元素的理论值(w％)并与测定值(w％)比较，两值相符(括号内为理论值)：C 38.72(38.81％)，H 1.71(1.74％)，N 13.86(13.93％)，S 15.84(15.92％)。
试剂的红光谱数据：(KBr压片)3388cm-1处有N-H吸收样，1611cm-1，1530cm-1和1452cm-1处有苯环骨架吸收样，1399cm-1和927cm-1有-N＝N-吸收峰，1230cm-1，1137cm-1，1023cm-1有芳香磺酸盐吸收峰。3038cm-1处有Ar-H的特殊吸收峰。经元素分析和红外光谱检验合成产物与目标分子相符。该试剂在碱性介质中是检测Ni(II)的灵敏度高，选择性好的荧光试剂。该试剂也可用作光度分析显色剂。由以上数据可以得出目标产物的结构和分子式所表述的物质完全一致。将3，3′-二磺酸基-4，4′-联苯二胺和5，6-二氯苯并噻唑两种具有荧光特性的试剂，通过重氮化反应、偶联反应结合在一起，使化合物的共轭体系增大，增强了试剂的荧光特性。三氮烯结构中苯环邻位磺酸基的引入，在碱性条件下既是很好的配位基，又是很好的亲水基(刘永文.孟双明等.分析实验室[J]，2001.12，87～90)，试剂的灵敏度和水相发色性能都有提高。因此，该试剂既是良好的光度分析显色剂，又是灵敏度高、选择性好和检测限低的荧光分析试剂。
本发明的优点与积极效果：(1)-N＝N-NH-分子上质子由于P-∏共轭酸性较强，在碱性条件下，氢原子离解后氮上带负电荷，对金属离子的亲核力较-N＝N-基上氮原子对金属离子强。(2)联苯胺和苯并噻唑结构均有荧光特性，通过三氮烯-N＝N-NH-结构连接后，共轭体系增大。从而使荧光量子产率增加，是灵敏度高、选择性好的新型荧光试剂。(3)-N＝N-NH-配位功能基的邻位引入磺酸基后，增加了与金属离子的配位能力，和水相发色能力，从而提高试剂在水相中测定金属离子的灵敏度。(4)该试剂是光度分析显色剂，可用于光度分析重金属离子的痕量分析。
本发明制备方法简单，成本低廉。用于重金属离子检测，选择性好，灵敏度高，性能稳定。可用于在曲拉酮表面活性剂存在下，碱性介质中Ni(II)的荧光检测，也可用作光度分析的显色剂。
含双三氮烯结构的光度分析试剂4，4′-双[5，6-二氯-2-苯并噻唑偶氮氨基]联苯-3，3′-二磺酸在Tritonx-100存在下的碱性介质中对Ni(II)的光度分析检测。
在25ml容量瓶中，依次加入5μg的Ni(II)标准溶液，2％的tritonX-1003.0ml，0.2g/L BDCBTAADS的乙醇溶液2.0ml，PH 10.5的硼砂-氢氧化钠缓冲溶液2.0ml，用水稀释至刻度，摇匀，放置10min，以空白试剂为对比，用1cm比色皿置于520mm处测络合物吸光度，表观摩尔吸光度系数2.8×10-5L·mol-1·cm-1。
表1几种试剂测镍的灵敏度
| 序号 | 试剂名称 | 表观摩尔吸光系数(L·mol-1·cm-1) |
| 1 | 邻羧基苯基重氮氨基偶氮苯 | 1.24×105 |
| 2 | 1-偶氮苯-3-(5-氯-2-吡啶)-三氮烯 | 1.62×105 |
| 3 | 4，4-二硝基苯基重氮氨基偶氮苯 | 1.37×105 |
| 4 | 1-(6-溴-2-苯并噻唑)-3-(5-溴-8-喹啉)-三氮烯 | 1.84×105 |
| 5 | 4，4′-双[5，6-二氯-2-苯并噻唑偶氮氨基]联苯-3，3′-二磺酸 | 2.80×105 |
含双三氮烯结构的光度分析试剂4，4′-双[5，6-二氯-2-苯并噻唑偶氮氨基]联苯-3，3′-二磺酸在Tritonx-100存在下的碱性介质中对Ni(II)的荧光检测及其应用。
按文献(杨娇，凌程冈，谈技等，冶金分析，2005，25(2)，38-41)准确称取一定量锌合金样品置于50ml的烧杯中，慢慢加入适量的盐酸(1+1)，搅拌溶解，冷却，得到无色透明溶液，准确定容到100ml容量瓶中，用蒸馏水稀释到刻度、摇匀。
取一定体积上述样品溶液(其中镍的含量不应大于6μg)，加入柠檬酸钠溶液，用NH3·H2O中和后再多加几滴(pH＞7.5)。加入2ml丁二酮肟酒精溶液，放入分液漏斗中，用氯仿萃取3或4次，每次用2-3ml，每次振荡1-2min。将萃取液合并，以0.5mol/L HCl溶液反萃取2次，每次5ml。将水相合并。倾入25ml容量瓶中，加入适量H3BO3中和至中性，用蒸馏水稀释到刻度，按实验方法，测定吸光度值并在标准曲线上查得其对应量。
实验方法：再5ml容量瓶中，依次加入一定体积的含镍离子的样品，1.5×10-6mol/L BDCBTAADS的乙醇溶液3.0ml，pH 10的硼砂-氢氧化钠缓冲溶液2.5ml，2％的Tritonx-100水溶液2.0ml，用水定容，以LS-55型荧光/磷光分光光度计(美国P-E)于λex/Aem＝380/500nm处测其荧光强度，对于不同锌合金中的镍离子测定，结果见表2
表2不同锌合金样品中镍的测定结果 n＝5，w％
| 样品 | 测定值(×10-3) | 原子吸收法测定值(×10-3) | RSD(％) |
| 1号 | 5.3 | 5.8 | 1.2 |
| 2号 | 8.0 | 8.6 | 1.6 |
| 3号 | 10.2 | 9.8 | 1.9 |
附图说明
图1为本发明所述合成路线流程图
具体实施方式
实施例1，一种4，4′-双[5，6-二氯-2-苯并噻唑偶氮氨基]联苯-3，3′-二磺酸制备方法，包括下列步骤：如附图1所示意，
①将4.0g4，4′-联苯二胺和10ml冰醋酸加入100ml三颈瓶中，搅拌使联苯胺完全溶解，慢慢滴加8ml乙酸酐，使反应温度保持在50～60℃之内，加毕，继续保持温度在55℃左右搅拌2h，趁热将反应物倒入烧杯中，在冰水浴中冷却，抽滤，用水充分洗涤，抽滤，烘干，得灰白色固体4，4′-乙酰联苯二胺5.2g。
②将4，4′-乙酰联苯二胺5.0g，置于蒸发皿中，加入2ml浓H2SO4和0.8ml发烟H2SO4，沙浴加热，保持温度在160～180℃之间搅拌1h，然后用热水浸取，加活性炭脱色趁热过滤，滤液置于冷水中冷却析出沉淀，抽滤，烘干得4，4′-二氨基-3，3′-联苯二磺酸6.6g。
③将0.6g 5，6-二氯-2-氨基苯并噻唑溶解于混合溶液(1.0ml甲酸，3ml水，2.0ml浓硫酸)中，在0～5℃搅拌下，慢慢加入含有0.28g亚硝酸钠的水溶液2.0ml，反应50min，使其重氮化。
④将0.48g 4，4′-二氨基-3，3′-联苯二磺酸溶于15ml(1.5mol)乙醇中，搅拌下慢慢滴加上述重氮盐，用用碳酸氢钠调节pH 3～4，继续搅拌1h，用NaOH溶液调节PH 6～7，静置过滤，抽滤，分别用乙醇和蒸馏水(体积比＝1∶1)洗涤沉淀3次，干燥得粗产品。粗产品用95％的乙醇重结晶，得到的产品再经过柱层析分离(洗脱剂V乙酸乙酯∶V石油醚＝3∶1)，得到红褐色固体纯品。
实施例2
4，4′-双[5，6-二氯-2-苯并噻唑偶氮氨基]联苯-3，3′-二磺酸制备方法，包括下列步骤：
①将4.0g4，4′-联苯二胺和10ml冰醋酸加入100ml三颈瓶中，搅拌使联苯胺完全溶解，慢慢滴加8ml乙酸酐，使反应温度保持在05～60℃之内，加毕，继续保持温度在55℃左右搅拌2h，趁热将反应物倒入烧杯中，在冰水浴中冷却，抽滤，用水充分洗涤，抽滤，烘干，得灰白色固体4，4′-乙酰联苯二胺5.2g。
②将4，4′-乙酰联苯二胺5.0g，置于蒸发皿中，加入2ml浓H2SO4和0.8ml发烟H2SO4，沙浴加热，保持温度在160～180℃之间搅拌1h，然后用热水浸取，加活性炭脱色趁热过滤，滤液置于冷水中冷却析出沉淀，抽滤，烘干得4，4′-二氨基-3，3′-联苯二磺酸6.6g。
③将0.6g 5，6-二氯-2-氨基苯并噻唑溶解于混合溶液(1.0ml甲酸，3ml水，2.0ml浓硫酸)中，在0～5℃搅拌下，慢慢加入含有0.28g亚硝酸钠的水溶液2.0ml，反应50min，使其重氮化。
④将0.48g 4，4′-二氨基-3，3′-联苯二磺酸溶于15ml(1.5mol)乙醇中，搅拌下慢慢滴加上述重氮盐，用用碳酸氢钠调节pH 3～4，继续搅拌1h，用NaOH溶液调节PH 6～7，静置过滤，抽滤，分别用乙醇和蒸馏水(体积比＝1∶1)洗涤沉淀3次，干燥得粗产品。粗产品用95％的乙醇重结晶，得到的产品再经过柱层析分离(洗脱剂V乙酸乙酯∶V石油醚＝3∶1)，得到红褐色固体纯品。
实施例3
4，4′-双[5，6-二氯-2-苯并噻唑偶氮氨基]联苯-3，3′-二磺酸制备方法，包括下列步骤：
①将4.0g4，4′-联苯二胺和10ml冰醋酸加入100ml三颈瓶中，搅拌使联苯胺完全溶解，慢慢滴加8ml乙酸酐，使反应温度保持在50～60℃之内，加毕，继续保持温度在55℃左右搅拌2h，趁热将反应物倒入烧杯中，在冰水浴中冷却，抽滤，用水充分洗涤，抽滤，烘干，得灰白色固体4，4′-乙酰联苯二胺5.2g。
②将4，4′-乙酰联苯二胺5.0g，置于蒸发皿中，加入2ml浓H2SO4和0.8ml发烟H2SO4，沙浴加热，保持温度在160～180℃之间搅拌1h，然后用热水浸取，加活性炭脱色趁热过滤，滤液置于冷水中冷却析出沉淀，抽滤，烘干得4，4′-二氨基-3，3′-联苯二磺酸6.6g。
③将0.6g 5，6-二氯-2-氨基苯并噻唑溶解于混合溶液(1.0ml甲酸，3ml水，2.0ml浓硫酸)中，在0～5℃搅拌下，慢慢加入含有0.28g亚硝酸钠的水溶液2.0ml，反应50min，使其重氮化。
④将0.48g 4，4′-二氨基-3，3′-联苯二磺酸溶于15ml(1.5mol)乙醇中，搅拌下慢慢滴加上述重氮盐，用用碳酸氢钠调节pH 3～4，继续搅拌1h，用NaOH溶液调节PH 6～7，静置过滤，抽滤，分别用乙醇和蒸馏水(体积比＝1∶1)洗涤沉淀3次，干燥得粗产品。粗产品用95％的乙醇重结晶，得到的产品再经过柱层析分离(洗脱剂V乙酸乙酯∶V石油醚＝3∶1)，得到红褐色固体纯品。
Claims (3)
1.一种4，4′-双[5，6-二氯-2-苯并噻唑偶氮氨基]联苯-3，3′-二磺酸，其特征在于：其分子结构式为：
2.一种4，4′-双[5，6-二氯-2-苯并噻唑偶氮氨基]联苯-3，3′-二磺酸制备方法，其特征在于：包括下列步骤：
①将4，4′-联苯二胺和冰醋酸加入三颈瓶中，搅拌使联苯胺完全溶解，滴加乙酸酐，使反应温度保持在50～60℃之内，加毕继续保持温度在55℃搅拌2h，然后将反应物倒入烧杯中，在冰水浴中冷却，抽滤，用水充分洗涤，抽滤，烘干，得灰白色固体4，4′-乙酰联苯二胺，
②将4，4′-乙酰联苯二胺置于蒸发皿中，加入98％的H2SO4和发烟H2SO4，沙浴加热，保持温度在160～180℃之间搅拌1h，然后用热水浸取，加活性炭脱色趁热过滤，滤液置于冷水中冷却析出沉淀，抽滤，烘干得4，4′-二氨基-3，3′-联苯二磺酸，
③将5，6-二氯-2-氨基苯并噻唑溶解于甲酸、水、浓硫酸组成的混合溶液中，在0～5℃搅拌下，加入亚硝酸钠的水溶液，反应50min，使其重氮化，
④将4，4′-二氨基-3，3′-联苯二磺酸溶于乙醇中，搅拌下滴加上述重氮盐，调节pH 3～4，继续搅拌1h，调节pH 6～7，静置过滤，抽滤，分别用体积比为1∶1的乙醇和蒸馏水洗涤沉淀3次，干燥得粗产品；粗产品用95％的乙醇重结晶，得到的产品再经过柱层析分离固体纯品。
3.一种4，4′-双[5，6-二氯-2-苯并噻唑偶氮氨基]联苯-3，3′-二磺酸，其特征在于：该化合物应用于对镍离子的检测。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| C53 | Correction of patent for invention or patent application | ||
| CB03 | Change of inventor or designer information |
Inventor after: Wang Shangzhi Inventor after: Meng Shuangming Inventor after: Guan Cuilin Inventor after: Fan Yueqin Inventor after: Liu Huijun Inventor after: Feng Feng Inventor after: Guo Yong Inventor before: Meng Shuangming Inventor before: Guan Cuilin Inventor before: Fan Yueqin Inventor before: Liu Huijun Inventor before: Feng Feng Inventor before: Guo Yong |
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| COR | Change of bibliographic data |
Free format text: CORRECT: INVENTOR; FROM: MENG SHUANGMING GUAN CUILIN FAN YUEQIN LIU HUIJUN FENG FENG GUO YONG TO: WANG SHANGZHI MENG SHUANGMING GUAN CUILIN FAN YUEQIN LIU HUIJUN FENG FENG GUO YONG |
|
| C17 | Cessation of patent right | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20110622 Termination date: 20111213 |