CN101437830A - 具有降低的卤化物含量的烷氧基硅烷的制备方法 - Google Patents

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Abstract

公开了降低烷氧基硅烷内残留的卤化物含量的方法。该方法包括使具有残留的卤化物含量的烷氧基硅烷与活性炭接触,接着分离烷氧基硅烷。所得材料可用作制备其他化合物的中间体和在电子应用中使用。

Description

具有降低的卤化物含量的烷氧基硅烷的制备方法
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背景技术
[0001]本发明是具有降低的卤化物含量的烷氧基硅烷的制备方法。该方法包括使含烷氧基硅烷和残留的卤化物的混合物与活性炭接触。所得烷氧基硅烷更加合适作为制备其他化合物的起始中间体和在电子应用中使用。
[0002]商业上通过许多技术生产烷氧基硅烷,其中包括使氯代硅烷或有机基氯代硅烷与醇反应。尽管这一反应被设计为基本上使所有的氯代硅烷材料反应成烷氧基硅烷,但仍存在残留的氯化物物质。相对于所产生的烷氧基硅烷,以重量为基础,它可以是例如在500-1000ppm氯化物范围内。残留的氯化物可以是未反应的氯代硅烷或有机氯化物物质。这些有机氯化物源可以是烷基氯,它来自于生产有机基氯代硅烷的直接工艺反应或者氯化氢与烯属材料(它是在有机基氯代硅烷内的杂质)反应。不管氯化物杂质的来源是什么,烷氧基硅烷的许多应用例如用作化学中间体和在电子应用中使用要求残留的氯化物含量尽可能低。
[0003]降低烷氧基硅烷中氯化物含量的方法是本领域已知的。例如,建议使烷氧基硅烷和残留的卤化物的混合物与碱金属氧化物、碱金属氢氧化物或碳酸盐反应,形成可从该混合物中分离的盐。类似地,已建议使烷氧基硅烷和残留的卤化物的混合物与烷基醇和原甲酸酯反应,形成烷氧基硅烷和可被分离的较低沸点的物质。最后,已知用环氧基化合物处理残留的卤化物以降低其浓度。
[0004]本发明人已发现,使烷氧基硅烷和残留的卤化物与活性炭接触降低所存在的卤化物的含量。
发明简述
[0005]本发明涉及具有降低的卤化物含量的烷氧基硅烷的制备方法。该方法包括使含用化学式RaHbSi(OR1)(4-a-b)表示的烷氧基硅烷和残留的卤化物的混合物与活性炭接触,其中每一R独立地选自含1-约20个碳原子的取代和未取代的烃基,每一R1独立地选自含1-4个碳原子的烃基,a=0、1、2或3,b=0、1、2或3,和a+b=0-3。然后分离烷氧基硅烷与活性炭。
发明详述
[0006]本发明是具有降低的卤化物含量的烷氧基硅烷的制备方法,该方法包括使含烷氧基硅烷和残留的卤化物的混合物与活性炭接触,接着分离烷氧基硅烷与活性炭。
[0007]可通过几乎任何反应形成此处将处理的含烷氧基硅烷和残留的卤化物的混合物。在一个实施方案中,混合物是烷氧化反应的结果。在这一反应中,卤代硅烷典型地与醇反应,形成烷氧基硅烷和卤化氢。从反应中除去卤化氢,从而留下含烷氧基硅烷和残留的卤化物的混合物。这一残留的卤化物典型地以大于约50ppm的用量存在。
[0008]在另一实施方案中,烷氧基硅烷和残留的卤化物是氨与氯代丙基三乙氧基硅烷反应形成氨丙基三乙氧基硅烷的结果。形成含残留卤化物的烷氧基硅烷的其他反应是本领域已知的,且可通过此处所述的方法纯化所得材料。
[0009]本发明所使用的术语“残留的卤化物”是离子和非离子的卤化物物质的组合。离子卤化物物质包括游离的卤化氢和未反应的卤代硅烷。非离子物质包括有机卤化物材料。认为这些有机卤化物材料是通过起始的卤代硅烷中间体引入到烷氧基硅烷工艺内的杂质。这些有机卤化物可以是烷氧基硅烷工艺的副产物。典型的卤化物包括氯化物、溴化物和碘化物,其中氯化物是工业上最常见的。
[0010]本发明方法中所使用的烷氧基硅烷用化学式RaHbSi(OR1)(4-a-b)表示,其中每一R独立地选自含1-约20个碳原子的取代和未取代的烃基,a=0、1、2或3,b=0、1、2或3,和a+b=0-3。R可以是:烷基,例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基和己基;链烯基,例如乙烯基、烯丙基和己烯基;环烷基,例如环丙基、环丁基、环戊基、二环戊基和环己基;环烯基,例如环丁烯基、环戊烯基和环己烯基;芳基,例如苯基、甲苯基和萘基。若R基是取代烃基,则优选的取代基包括卤素F、Cl、Br和I;氰基;-NR2;O;S;N和P。正因为如此,取代烃的实例包括氯代丙基、三氟丙基、甲基丙烯酰氧基丙基、氨丙基和类似基团。
[0011]烷氧基硅烷的具体实例包括甲氧基硅烷、乙氧基硅烷和丁氧基硅烷。这些包括但不限于甲基二甲氧基硅烷、甲基三甲氧基硅烷、二甲基二甲氧基硅烷、三甲氧基硅烷、二甲氧基硅烷、叔丁基三甲氧基硅烷、叔丁基甲基二甲氧基硅烷、叔丁基三甲氧基硅烷、二甲基二乙氧基硅烷、苯基三乙氧基硅烷、十八烷基乙烯基二甲氧基硅烷、苯基甲基二乙氧基硅烷、二苯基二甲氧基硅烷、异丁基三甲氧基硅烷、十八烷基三甲氧基硅烷、环己基甲基二甲氧基硅烷、三乙氧基硅烷、甲基乙烯基二甲氧基硅烷、三苯基甲氧基硅烷、2-苯基丙基甲基二甲氧基硅烷、甲基己二烯基二甲氧基硅烷、(氯代丙基)三甲氧基硅烷、(氯代丙基)三乙氧基硅烷、(氯代丙基)二甲基乙氧基硅烷、(3,3,3-三氟丙基)三甲氧基硅烷、双-(3,3,3-三氟丙基)二甲氧基硅烷、二环戊基二甲氧基硅烷、十二烷基三甲氧基硅烷、5-己烯基二甲基甲氧基硅烷、三-(3,3,3-三氟丙基)甲氧基硅烷、甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷和氨丙基三乙氧基硅烷。
[0012]如上所述,在混合物内存在的至少一部分残留的卤化物可以是卤代硅烷与醇反应的副产物,其中残留的卤化物为卤代硅烷和卤化氢形式。大多数卤化氢典型地可通过蒸馏分离,然而,卤代硅烷形式的残留卤化物不容易通过蒸馏分离,这是因为其沸点接近于烷氧基硅烷的沸点。残留的卤化物可包括卤代硅烷,例如二甲基氯代甲氧基硅烷、氯代丙基二甲基氯代硅烷、二甲基氯代乙氧基硅烷、苯基甲基甲氧基氯代硅烷、二环戊基氯代甲氧基硅烷、苯基氟代二乙氧基硅烷、环己基甲基氯代甲氧基硅烷、和残留的卤化物的混合物。
[0013]希望降低混合物内残留的卤化物的含量,这是因为它可引起最终产物为酸性和导致产物在静置时复原、聚合或降解。或者,卤化物可对其最终使用例如在电子工业或在进一步的反应中使用时具有有害的影响。
[0014]为了从本发明的这一混合物中除去残留的卤化物,使该混合物与活性炭接触。尽管对于本发明来说不是关键的,但认为活性炭可利用物理吸附过程,于是吸引的范德华力从溶液中推出卤化物并到达其表面上。另外,卤化物可被吸引到碳上的碱性位点上。不管是什么机理,碳结合卤化物,结果它可从混合物中除去且没有负面影响烷氧基硅烷。
[0015]活性炭可来自于许多来源。这些来源基于设计的技术规格来选择,这是因为不同的原料来源将产生具有不同性能的活性炭。更加常见的一些原料来源包括木材、锯屑、褐煤、泥煤、煤、椰子壳和石油残余物(例如烟煤)。选择碳的类型的重要特征包括孔结构、粒度、总的表面积和颗粒之间的空隙体积。典型地,具有高表面积的较小颗粒较好。
[0016]在选择来源之后,制备活性炭以供使用。这些制备常常包括脱水、碳化和/或活化。脱水和碳化包括常常在厌氧或在真空条件下缓慢加热原料源。诸如氯化锌或磷酸之类的化学品可用于提高这些工艺。碳的活化要求暴露于额外的化学品或其他氧化剂例如气体的混合物下。
[0017]吸附效率随时间流逝而下降,和最终活性炭需要被更换或再活化。在一个实施方案中,碳床可以至少部分通过处理和/或用甲醇洗涤再活化。
[0018]使含烷氧基硅烷和残留的卤化物的混合物与活性炭通过标准工艺接触。在一种这样的方法中,混合物简单地流过活性炭的填充床。与活性炭接触的混合物的停留时间不是关键的和范围可以是例如1分钟到4天。在一个实施方案中,在约1GPM/ft2的表观流速下停留时间为5-120分钟。视需要,这可在溶剂例如烃、醇和类似物辅助下进行。醇也是有用的,因为它们倾向于增加活性炭的吸附容量。
[0019]在另一接触方法中,烷氧基硅烷和残留的卤化物可简单地与活性炭混合,其时间足以使活性炭结合氯化物,接着例如通过过滤分离该混合物与碳。取决于条件,这可以是数分钟到数天。视需要,这也可在溶剂例如烃、醇和类似物辅助下进行。
[0020]在接触步骤中活性炭的温度可从降低的温度变化到升高的温度。或者,活性炭在下述温度范围内:-50℃到250℃、-20℃到120℃、20℃-120℃、80-120℃、或95℃到其上的温度。
[0021]碳可催化一定的脱气,特别是对于具有与硅键合的氢取代基的烷氧基硅烷来说。维持反压可辅助保持大多数氢在溶液内。这反过来可辅助最小化通过床的不均匀速度,这种不均匀速度可导致降低的床效率和氯化物物质的过早分解。
[0022]除了除去残留的卤化物以外,填充床还除去其他杂质。例如,发现残留的铬也被吸附到活性炭上。由于铬被称为再分布和醇解催化剂,因此所得硅烷也更加稳定。
[0023]所得硅烷具有降低含量的卤化物。例如,在其中用甲醇水解氯代硅烷的工艺中,残留的氯化物可降低到低于50ppm的水平,或者低于25ppm的水平,或者低于10ppm的水平。
[0024]应当注意,用活性炭处理可与降低卤化物含量的常规方式联合使用。例如,具有残留卤化物的烷氧基硅烷也可用碱金属氧化物、碱金属氢氧化物、碳酸盐或原甲酸酯处理。
[0025]由于卤化物含量低,因此所得烷氧基硅烷适合于作为制备其他化合物的中间体和在电子应用中使用。
实施例
[0026]包括下述实施例以证明本发明的优选实施方案。本领域的技术人员应当理解,在随后的实施例中公开的技术代表本发明人发现的在本发明实践中功能很好的技术,和因此可视为构成其实践的优选模式。然而,本领域的技术人员应当理解,鉴于本发明的公开内容,可在没有脱离本发明的精神和范围的情况下,在所公开的具体的实施方案中作出许多变化,且仍然获得相同或类似的结果。所有百分数以wt%计。
实施例1-粗的甲基二甲氧基硅烷溶液
[0027]在环境温度下摇动30.08gm粗的甲基二甲氧基硅烷和0.5278gm粉碎的沥青煤基活性炭的混合物约24小时。粗的甲基二甲氧基硅烷由0.67wt%甲醇、91.50%甲基二甲氧基硅烷、6.38%甲基三甲氧基硅烷组成和平衡物是其他高沸点副产物。粗的甲基二甲氧基硅烷混合物具有206.1ppm水解氯化物的起始浓度。在摇动之后,过滤该混合物。最终的样品含有25.7ppm水解的氯化物。
实施例2-甲基二甲氧基硅烷
[0028]在环境温度下摇动30gm甲基二甲氧基硅烷和1.8837g粉碎的烟煤基活性炭的混合物约24小时。在使用之前已在烘箱内在100℃下干燥该碳24小时。已蒸馏甲基二甲氧基硅烷到100%纯度,这通过GC来测定,然而,它含有81ppm氯化物。在摇动之后,过滤该样品并分析。最终的样品含有53ppm水解的氯化物。
实施例3-氯代丙基二甲基乙氧基硅烷溶液
[0029]在环境温度下摇动60.05gm氯代丙基二甲基乙氧基硅烷溶液和0.5946gm粉碎的椰子碳的混合物约26小时。氯代丙基二甲基乙氧基硅烷溶液含有2.71wt%的乙醇、54.50%氯代丙基二甲基乙氧基硅烷,和平衡物主要是氯代丙基二甲基氯代硅烷,这通过GC来测定。滴定起始的氯代丙基二甲基乙氧基硅烷溶液表明,它含有91150ppm可水解的氯化物。在摇动之后,过滤该样品。最终的样品含有1730ppm可水解的氯化物。
实施例4-乙烯基三甲氧基硅烷
[0030]在约0.8gm/min下将乙烯基三甲氧基硅烷泵送通过7.6203gm椰子碳的固定床。在100℃和-27.5"Hg下将碳负载到床内之后,在使用之前,干燥该碳约4小时。然后冷却该床并用氮气吹扫。然后用23.4gm乙烯基三甲氧基硅烷填充,并允许浸泡16小时以上。乙烯基三甲氧基硅烷原料混合物含有0.23wt%甲醇(这通过GC测定)和3.21ppm可水解的氯化物(这通过采用硝酸银的电势滴定来测定)。以相同的方式分析最终的溶液。收集387.3gm最终的溶液,和这一溶液的分析结果为0.86ppm可水解的氯化物。
实施例5-粗的甲基二甲氧基硅烷溶液
[0031]在约2.1gm/min下将粗的甲基二甲氧基硅烷(93.4%纯度,具有0.52%甲醇)泵送通过24.3246gm再活化的椰子碳的固定床。在将碳负载到床内之前,在150℃下干燥过夜。在用碳负载该床之后,在使用之前用氮气吹扫过夜。然后用35.3gm粗的甲基二甲氧基硅烷填充并允许浸泡52小时以上。甲基二甲氧基硅烷原料混合物含有25.3ppm可水解的氯化物(这通过采用硝酸银的电势滴定来测定)。在大于17小时连续喂料甲基二甲氧基溶液之后,收集来自床的流出物的样品,和分析结果是7.3ppm的可水解的氯化物。在用氯化物饱和该床之后,排放其内的液体,在氮气吹扫下干燥过夜,然后在环境温度下用甲醇漂洗,以除去所吸附的氯化物。但在漂洗之前,它用甲醇填充并允许浸泡约43小时。总计2609gm的甲醇漂洗通过该床。然后在氮气流动下干燥碳8小时。接下来,使用含0.53wt%甲醇(通过GC测定)和30ppm可水解的氯化物的粗甲基二甲氧基硅烷溶液(纯度92.6%)填充该床,并允许浸泡42小时。然后在约2.5gm/min的速度下开始这一溶液的连续流动。在开始流动之后2小时,使用硝酸盐的电势滴定法,测定床流出物中可水解氯化物的含量为5.7ppm的氯化物。
实施例6
[0032]将98.72%乙烯基三甲氧基硅烷和0.89%甲醇的粗混合物泵送经过活化椰子碳的固定床,所述固定床在使用之前在100℃的床温下干燥并用热氮气吹扫。乙烯基三甲氧基硅烷原料混合物含有0.95ppm可水解的氯化物(这通过采用硝酸银的电势滴定来测定)。在粗的混合物穿过碳床之后,收集样品,和使用硝酸盐电势滴定法,测定到可水解的氯化物含量为0.13ppm氯化物。

Claims (7)

1.一种制备具有降低的卤化物含量的烷氧基硅烷的方法,该方法包括:
(a)使含用化学式RaHbSi(OR1)(4-a-b)表示的烷氧基硅烷和残留的卤化物的混合物与活性炭接触,其中每一R独立地选自含1-约20个碳原子的取代和未取代的烃基,每一R1独立地选自含1-4个碳原子的烃基,a=0、1、2或3,b=0、1、2或3,和a+b=0-3;和
(b)分离烷氧基硅烷与活性炭。
2.权利要求1的方法,其中烷氧基硅烷是甲基二甲氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷和氯代丙基二甲基乙氧基硅烷。
3.权利要求1的方法,其中活性炭衍生于椰子壳或烟煤。
4.权利要求1的方法,其中通过使含烷氧基硅烷和残留的卤化物的混合物穿过活性炭的填充床,使所述混合物与所述活性炭接触。
5.权利要求1的方法,其中通过混合含烷氧基硅烷和残留的卤化物的混合物与活性炭,使所述混合物与所述活性炭接触,接着过滤,以分离活性炭与所述混合物。
6.权利要求1的方法,其中所得烷氧基硅烷具有小于10ppm的卤化物含量。
7.权利要求1的方法,其中活性炭在-50℃到250℃的温度下。
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