CN101402649B - 脂肪酸异丙醇铝及其制备方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一类脂肪酸异丙醇铝，其具有如下的化学式。脂肪酸异丙醇铝制备方法是异丙醇铝二甲苯溶液和脂肪酸在一定温度下搅拌20～60min，加热回收125℃以下低馏分，冷却得脂肪酸异丙醇铝(I)。所述脂肪酸异丙醇铝可催化2-甲基烯丙氧基苯酚于150℃～200℃反应合成2，3-二氢-2，2-二甲基-7-羟基苯并呋喃(简称呋喃酚)，收率高于80.0％。(RCO 2) nAl(OPr-i) 3-nI。

Description

脂肪酸异丙醇铝及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及脂肪酸异丙醇铝及其制备方法与应用。具体是脂肪酸异丙醇铝、制备方法及其在合成农药中间体2，3-二氢-2，2-二甲基-7-羟基苯并呋喃(以下简称呋喃酚，1)中的应用。
背景技术
呋喃酚(1)，是生产克百威、好安威、丙硫克百威、呋线威等氨基甲酸酯类农药的中间体。其结构式为：
Figure G2008101436154D00011
目前已工业化的呋喃酚装置大多采用以邻苯二酚为原料的生产路线，呋喃酚环合反应收率50～78％。采用异丙醇铝催化呋喃酚合成，收率不高，收率≤78％(以2-甲基烯丙氧基苯酚计)，反应时间长，能耗高。
发明内容
本发明的目的是提供一类新型催化剂——脂肪酸异丙醇铝。
本发明的目的还在于提供脂肪酸异丙醇铝制备方法。
本发明的目的还在于提供脂肪酸异丙醇铝可催化2-甲基烯丙氧基苯酚合成2，3-二氢-2，2-二甲基-7-羟基苯并呋喃(简称呋喃酚，1)；在农药中间体合成中得到应用。
本发明的脂肪酸异丙醇铝具有如下化学式：
(RCO2)nAl(OPr-i)3-n
I
其中，R选自：C1～C17烷基；n＝1～3。
所述脂肪酸异丙醇铝制备方法：1mol 20％异丙醇铝二甲苯溶液和1～3mol脂肪酸在一定温度下搅拌20～60min，加热回收125℃以下低馏分，冷却得脂肪酸异丙醇铝。
本发明脂肪酸异丙醇铝的制备方法按如下反应式进行：
Figure G2008101436154D00021
本发明制备方法制得的脂肪酸异丙醇铝是脂肪酸异丙醇铝或其复盐。
本发明制备方法制得的脂肪酸异丙醇铝不要纯化，可直接用于催化2-甲基烯丙氧基苯酚合成呋喃酚。反应收率≥80.0％(以2-甲基烯丙氧基苯酚计)。
本发明的脂肪酸异丙醇铝的应用在于催化2-甲基烯丙氧基苯酚(2)合成呋喃酚(1)反应如下：
Figure G2008101436154D00022
脂肪酸异丙醇铝还可催化类似反应。
本发明与现有技术相比具有以下优点：
1.脂肪酸异丙醇铝制备简便，使用方便；制得的脂肪酸异丙醇铝不要纯化，可直接用于催化2-甲基烯丙氧基苯酚合成呋喃酚。
2.催化呋喃酚合成，收率高(收率≥80.0％，以2-甲基烯丙氧基苯酚计)，高于异丙醇铝催化合成呋喃酚收率2个以上百分点。
3.脂肪酸异丙醇铝的制备与应用可采用一锅法。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明进行进一步的详细说明。
实施例1 乙酸异丙醇铝的制备
500mL三口烧瓶中，加入10g邻二氯苯，25g20％异丙醇铝二甲苯溶液和4.4g乙酸，5℃搅拌1h，加热回收125℃以下低馏分，冷却得乙酸异丙醇铝。
实施例2 乙酸异丙醇铝的制备
500mL三口烧瓶中，加入40g甲苯，15g20％异丙醇铝二甲苯溶液和1.7g乙酸，25℃搅拌30min，加热回收125℃以下低馏分，冷却得乙酸异丙醇铝。
实施例3 乙酸异丙醇铝的制备
500mL三口烧瓶中，加入30g氯苯，20g 20％异丙醇铝二甲苯溶液和1.2g乙酸，15℃搅拌30min，加热回收125℃以下低馏分，冷却得乙酸异丙醇铝。
实施例4 丙烯酸异丙醇铝的制备
500mL三口烧瓶中，加入30g苯，20g 20％异丙醇铝二甲苯溶液和4.2g丙烯酸，55℃搅拌25min，加热回收125℃以下低馏分，冷却得丙烯酸异丙醇铝。
实施例5 丙酸异丙醇铝的制备
500mL三口烧瓶中，加入25g甲苯，10g 20％异丙醇铝二甲苯溶液和2.2g丙酸，75℃搅拌25min，加热回收125℃以下低馏分，冷却得丙酸异丙醇铝。
实施例6 异丁酸异丙醇铝的制备
500mL三口烧瓶中，加入25g氯苯，15g 20％异丙醇铝二甲苯溶液和2.59g异丁酸，100℃搅拌30min，加热回收125℃以下低馏分，冷却得异丁酸异丙醇铝。
实施例7 异丁酸异丙醇铝的制备
500mL三口烧瓶中，加入25g氯苯，15g 20％异丙醇铝二甲苯溶液和2.59g丁酸，100℃搅拌30min，加热回收125℃以下低馏分，冷却得丁酸异丙醇铝。
实施例8 硬脂酸异丙醇铝的制备
500mL三口烧瓶中，加入25g异丙醇，15g 20％异丙醇铝二甲苯溶液和4.5g硬脂酸，125℃搅拌1h，加热回收125℃以下低馏分，冷却得硬脂酸异丙醇铝。
实施例9 乙酸异丙醇铝催化合成呋喃酚
500mL三口烧瓶中，加入实施例1制得的乙酸异丙醇铝、120.0g 2-甲基烯丙氧基苯酚，加热并采出部分低沸点馏分，200℃反应1h，呋喃酚收率80.67％(液相色谱，外标，以2-甲基烯丙氧基苯酚计，下同)。
实施例10 乙酸异丙醇铝催化合成呋喃酚
500mL三口烧瓶中，加入实施例2制得的乙酸异丙醇铝、120.0g 2-甲基烯丙氧基苯酚和20.0g甲苯，165℃反应7h，呋喃酚收率81.42％。
实施例11 乙酸异丙醇铝催化合成呋喃酚
500mL三口烧瓶中，加入实施例3制得的乙酸异丙醇铝、120.0g 2-甲基烯丙氧基苯酚和10.0g氯苯，185℃反应3h，呋喃酚收率82.06％。
实施例12 丙烯酸异丙醇铝催化合成呋喃酚
500mL三口烧瓶中，加入实施例4制得的丙烯酸异丙醇铝、120.0g 2-甲基烯丙氧基苯酚和20.0g苯，150℃反应10h，呋喃酚收率81.90％。
实施例13 丙酸异丙醇铝催化合成呋喃酚
500mL三口烧瓶中，加入实施例5制得的丙酸异丙醇铝、120.0g 2-甲基烯丙氧基苯酚和40.0g苯，165℃反应6h，呋喃酚收率80.87％。
实施例14 异丁酸异丙醇铝催化合成呋喃酚
500mL三口烧瓶中，加入实施例6制得的异丁酸异丙醇铝、120.0g 2-甲基烯丙氧基苯酚和25.0g氯苯，175℃反应3h，呋喃酚收率81.67％。
实施例15 丁酸异丙醇铝催化合成呋喃酚
500mL三口烧瓶中，加入实施例7制得的丁酸异丙醇铝、120.0g 2-甲基烯丙氧基苯酚和25.0g氯苯，180℃反应4h，呋喃酚收率81.17％。
实施例16 硬脂酸异丙醇铝催化合成呋喃酚
500mL三口烧瓶中，加入实施例8制得的硬脂酸异丙醇铝、120.0g 2-甲基烯丙氧基苯酚和25.0g氯苯，185℃反应3.5h，呋喃酚收率80.50％。
实施例17 呋喃酚“—锅法”合成
500mL三口烧瓶中，加入30g氯苯，20g 20％异丙醇铝二甲苯溶液和1.2g乙酸，25℃搅拌30min，回收125℃以下低馏分，加120.0g 2-甲基烯丙氧基苯酚和10.0g氯苯，185℃反应3h，呋喃酚收率82.10％。

Claims (1)

1.脂肪酸异丙醇铝RCO2Al(OPr-i)2在催化2-(2-甲基烯丙氧基)苯酚经加热转位、环合制备呋喃酚中的应用，其特征在于：
Figure FSB00000399685500011
其中，R选自C1～C17烷基。
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