CN101391974A - N-乙烯基吡咯烷酮的制备方法 - Google Patents
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Abstract
N－乙烯基吡咯烷酮的制备方法，涉及一种制备N－乙烯基吡咯烷酮的方法。提供一种安全、高效、低成本和易于工业化的N－乙烯基吡咯烷酮的制备方法。将含均相催化剂吡咯烷酮钾的2－吡咯烷酮经计量泵打入膜分散式反应器；在夹套中通入导热油，预热膜分散式反应器；将乙炔和氮气的混合气进入缓冲罐，然后通过乙炔压缩机压缩，再经干燥器干燥后通入膜分散式反应器，在膜分散式反应器中2－吡咯烷酮和乙炔发生反应生成N－乙烯基吡咯烷酮，从膜分散式反应器顶部的反应混合物出口送出的反应混合物经冷却器冷却后，进入气液分离器，分出的气体经减压阀后再循环进入缓冲罐，气液分离器底部出来的液体即为含N－乙烯基吡咯烷酮的粗产品。
Description
技术领域
本发明涉及一种制备N-乙烯基吡咯烷酮的方法，尤其是涉及一种采用膜分散式反应器在预定的转化率下安全、高效制备N-乙烯基吡咯烷酮的方法。
背景技术
N-乙烯基吡咯烷酮是一种聚合单体，主要用于生产聚乙烯吡咯烷酮，后者广泛应用于医药、日化和食品工业等领域。工业上通常以2-吡咯烷酮与乙炔在催化剂作用下进行乙烯化反应以生产N-乙烯基吡咯烷酮。所采用的催化剂一般是由加入氢氧化钾而就地生成的吡咯烷酮钾。在反应体系中添加王冠醚(美国专利US4,410,726)、聚醚和二醇类物质(美国专利US5,665,889)作为助催化剂或以叔丁醇钾为催化剂(美国专利US4,873,336)可提高反应的选择性，但这些添加的物质价格较贵，势必会增加成本，而且会在反应结束后造成分离困难的局面。此外，上述方法均采用高压搅拌釜，对于加压下的乙炔参加的反应而言，难以安全放大。因而只能用于实验室少量制备，难于工业化。另一类制备N-乙烯基吡咯烷酮的方法是由N-羟乙基吡咯烷酮在340～420℃经催化脱水反应而制备N-乙烯基吡咯烷酮(美国专利US4,873,336；中国专利申请号200510034076.7)，但原材料价格贵，反应温度高，选择性较低，催化剂容易失活，从而导致产品成本高而不适合工业化。
发明内容
本发明的目的在于提供一种安全、高效、低成本和易于工业化的N-乙烯基吡咯烷酮的制备方法。
本发明采用膜分散式反应器以进行乙炔和2-吡咯烷酮的反应而制备N-乙烯基吡咯烷酮。膜分散式反应器为一圆柱形筒，圆柱形筒中设有多孔膜管，圆柱形筒外壁设有夹套，圆柱形筒底部设有1个气体进口，圆柱形筒壁下端设有1个液体进口，圆柱形筒顶部设有1个反应混合物出口。含催化剂的2-吡咯烷酮从液体进口通入膜分散式反应器，加压后的乙炔和氮气的混合气体从气体进口通入多孔膜管内，在压力的推动下穿过膜并以微小的气泡均匀分散于多孔膜管外的2-吡咯烷酮液相中进行反应。反应混合物从膜分散式反应器顶部的反应混合物出口流出膜分散式反应器。
多孔膜管最好为烧结的多孔有机膜或多孔无机膜，多孔有机膜或多孔无机膜的孔径最好为0.1～25μm，优选为1～10μm。
本发明包括以下步骤：
1)将含均相催化剂吡咯烷酮钾的2-吡咯烷酮经计量泵打入膜分散式反应器；
2)在夹套中通入导热油，预热膜分散式反应器；
3)将乙炔和氮气的混合气进入缓冲罐，然后通过乙炔压缩机压缩，再经干燥器干燥后通入膜分散式反应器，在膜分散式反应器中2-吡咯烷酮和乙炔发生反应生成N-乙烯基吡咯烷酮，从膜分散式反应器顶部的反应混合物出口送出的反应混合物经冷却器冷却后，进入气液分离器，分出的气体经减压阀后再循环进入缓冲罐，气液分离器底部出来的液体即为含N-乙烯基吡咯烷酮的粗产品。
在步骤3)中，按质量百分比，含均相催化剂吡咯烷酮钾的2-吡咯烷酮中催化剂含量为2-吡咯烷酮总量的0.5％～5％，优选为1％～3％。在膜分散式反应器12中2-吡咯烷酮和乙炔发生反应的温度最好为150～200℃，发生反应的压力最好为0.9～1.5MPa。
本发明的方法使乙炔以大量微小的气泡均匀分散于2-吡咯烷酮液相中，不仅最大限度地减小了乙炔气的空体积，使得反应安全进行，而且还大大提高了液相中的气含率和气液传质速率，使反应以较快的速率进行。同时，冷的乙炔和氮气混合物及时地带走大量的反应放热，使得反应体系反应温度保持均匀。膜分散式反应器结构简单、无运转部件，避免了易燃易爆气体泄露的隐患。工艺流程简单，成本低廉，易于实现工业化。
附图说明
图1为本发明采用的膜分散式反应器的结构示意图。在图1中，1气体进口，2液体进口，3夹套进口，4多孔膜管，5夹套，6圆柱形筒，7反应混合物出口，8夹套出口。
图2为本发明实施例的工艺流程示意图。在图2中，9缓冲罐，10乙炔压缩机，11干燥器，12膜分散式反应器，13冷却器，14气液分离器，15减压阀，16计量泵。
具体实施方式
参见图1和2，本发明采用膜分散式反应器12以进行乙炔和2-吡咯烷酮的反应而制备N-乙烯基吡咯烷酮。膜分散式反应器12为一圆柱形筒6，圆柱形筒6中设有多孔膜管4，圆柱形筒6外壁设有夹套5，圆柱形筒6底部设有1个气体进口1，圆柱形筒6壁下端设有1个液体进口2，圆柱形筒6顶部设有1个反应混合物出口7。含催化剂的2-吡咯烷酮从液体进口2通入膜分散式反应器12，加压后的乙炔和氮气的混合气体从气体进口1通入多孔膜管4内，在压力的推动下穿过膜并以微小的气泡均匀分散于多孔膜管4外的2-吡咯烷酮液相中进行反应。反应混合物从膜分散式反应器12顶部的反应混合物出口7流出膜分散式反应器。
多孔膜管4选用烧结的多孔有机膜或多孔无机膜，多孔有机膜或多孔无机膜的孔径为0.1～25μm，优选为1～10μm。
以下给出本发明实施例的工艺流程。
含均相催化剂吡咯烷酮钾的2-吡咯烷酮经计量泵16打入膜分散式反应器12。夹套5中通入导热油预热膜分散式反应器12。乙炔和氮气的混合气进入缓冲罐9，然后通过乙炔压缩机10压缩，再经干燥器11干燥后通入膜分散式反应器12。在膜分散式反应器12中2-吡咯烷酮和乙炔发生反应生成N-乙烯基吡咯烷酮。反应混合物从膜分散式反应器12顶部出来，经冷却器13冷却后，进入气液分离器14，分出的气体经减压阀15后再循环进入缓冲罐9。气液分离器14底部出来的液体即为含N-乙烯基吡咯烷酮的粗产品。
实施例1：乙炔和2-吡咯烷酮的反应采用图1的膜分散式反应器和图2的工艺流程进行。膜分散式反应器体积为50L，多孔膜管为烧结的多孔无机膜(不锈钢膜)，膜的孔径为5μm。工艺操作条件如下：
催化剂含量2％；
2-吡咯烷酮(含催化剂)进料流量16L/h；
混合气进料流量15Nm3/h；
混合气进料组成：乙炔∶氮气＝1.5∶1(体积比)；
反应温度180℃；
反应压力1.2MPa；
结果2-吡咯烷酮单程转化率为60.2％，反应对N-乙烯基吡咯烷酮的选择性为96％。
实施例2：乙炔和2-吡咯烷酮的反应采用图1的膜分散式反应器和图2的工艺流程进行。膜分散式反应器体积为50L，多孔膜管为烧结的多孔无机膜(不锈钢膜)，膜的孔径为1μm。工艺操作条件同实施例1。结果2-吡咯烷酮单程转化率为60.5％，反应对N-乙烯基吡咯烷酮的选择性为96.3％。
实施例3：乙炔和2-吡咯烷酮的反应采用图1的膜分散式反应器和图2的工艺流程进行。膜分散式反应器体积为50L，多孔膜管为烧结的多孔无机膜(不锈钢膜)，膜的孔径为10μm。工艺操作条件同实施例1。结果2-吡咯烷酮单程转化率为59.8％，反应对N-乙烯基吡咯烷酮的选择性为96.1％。
实施例4：乙炔和2-吡咯烷酮的反应采用图1的膜分散式反应器和图2的工艺流程进行。膜分散式反应器体积为50L，多孔膜管为烧结的多孔无机膜(不锈钢膜)，膜的孔径为5μm。催化剂含量为1％，其它工艺操作条件同实施例1。结果2-吡咯烷酮单程转化率为55％，反应对N-乙烯基吡咯烷酮的选择性为96％。
实施例5：乙炔和2-吡咯烷酮的反应采用图1的膜分散式反应器和图2的工艺流程进行。膜分散式反应器体积为50L，多孔膜管为烧结的多孔无机膜(不锈钢膜)，膜的孔径为5μm。催化剂含量为3％，其它工艺操作条件同实施例1。结果2-吡咯烷酮单程转化率为62％，反应对N-乙烯基吡咯烷酮的选择性为95.7％。
实施例6：乙炔和2-吡咯烷酮的反应采用图1的膜分散式反应器和图2的工艺流程进行。膜分散式反应器体积为50L，多孔膜管为烧结的多孔无机膜(不锈钢膜)，膜的孔径为5μm。反应温度为200℃，其它工艺操作条件同实施例1。结果2-吡咯烷酮单程转化率为65％，反应对N-乙烯基吡咯烷酮的选择性为95％。
实施例7：乙炔和2-吡咯烷酮的反应采用图1的膜分散式反应器和图2的工艺流程进行。膜分散式反应器体积为50L，多孔膜管为烧结的多孔无机膜(不锈钢膜)，膜的孔径为5μm。反应温度为150℃，其它工艺操作条件同实施例1。结果2-吡咯烷酮单程转化率为39％，反应对N-乙烯基吡咯烷酮的选择性为97％。
实施例8：乙炔和2-吡咯烷酮的反应采用图1的膜分散式反应器和图2的工艺流程进行。膜分散式反应器体积为50L，多孔膜管为烧结的多孔无机膜(不锈钢膜)，膜的孔径为5μm。反应压力为0.9MPa，其它工艺操作条件同实施例1。结果2-吡咯烷酮单程转化率为52％，反应对N-乙烯基吡咯烷酮的选择性为96％。
实施例9：乙炔和2-吡咯烷酮的反应采用图1的膜分散式反应器和图2的工艺流程进行。膜分散式反应器体积为50L，多孔膜管为烧结的多孔无机膜(不锈钢膜)，膜的孔径为5μm。反应压力为1.5MPa，其它工艺操作条件同实施例1。结果2-吡咯烷酮单程转化率为63％，反应对N-乙烯基吡咯烷酮的选择性为96.2％。
实施例10：乙炔和2-吡咯烷酮的反应采用图1的膜分散式反应器和图2的工艺流程进行。膜分散式反应器体积为50L，多孔膜管为烧结的多孔有机膜(聚四氟乙烯膜)，膜的孔径为5μm。工艺操作条件同实施例1。结果2-吡咯烷酮单程转化率为60.1％，反应对N-乙烯基吡咯烷酮的选择性为96.5％。
Claims (4)
1.N-乙烯基吡咯烷酮的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
1)将含均相催化剂吡咯烷酮钾的2-吡咯烷酮经计量泵打入膜分散式反应器；
2)在夹套中通入导热油，预热膜分散式反应器；
3)将乙炔和氮气的混合气进入缓冲罐，然后通过乙炔压缩机压缩，再经干燥器干燥后通入膜分散式反应器，在膜分散式反应器中2-吡咯烷酮和乙炔发生反应生成N-乙烯基吡咯烷酮，从膜分散式反应器顶部的反应混合物出口送出的反应混合物经冷却器冷却后，进入气液分离器，分出的气体经减压阀后再循环进入缓冲罐，气液分离器底部出来的液体即为含N-乙烯基吡咯烷酮的粗产品。
2.如权利要求1所述的N-乙烯基吡咯烷酮的制备方法，其特征在于在步骤3)中，按质量百分比，含均相催化剂吡咯烷酮钾的2-吡咯烷酮中催化剂含量为2-吡咯烷酮总量的0.5％～5％。
3.如权利要求2所述的N-乙烯基吡咯烷酮的制备方法，其特征在于在步骤3)中，按质量百分比，含均相催化剂吡咯烷酮钾的2-吡咯烷酮中催化剂含量为2-吡咯烷酮总量的1％～3％。
4.如权利要求1所述的N-乙烯基吡咯烷酮的制备方法，其特征在于在步骤3)中，在膜分散式反应器12中2-吡咯烷酮和乙炔发生反应的温度为150～200℃，发生反应的压力为0.9～1.5MPa。
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