CN101365668A - 蒸馏出精油后残留植物组分的回收 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了从蒸馏出油后的植物中回收有价值的化合物和物质的方法。该方法包括用不同的含水和非水溶剂对已蒸馏出油的植物材料的提取。
Description
本申请要求2005年12月16日提交的美国临时申请60/750,588的优先权,其全部内容在此引入作为参考。
技术领域
本发明涉及源自植物的化学和生物组分。具体地说,本发明涉及从蒸馏出精油后的植物材料残留物中回收物质的方法。
背景技术
说明书中引用了多种公开出版物,包括专利、公开的申请、技术文献和学术文章。这些公开出版物中的每一个都在此完整引入作为参考。未在说明书中全部引用的公开出版物的全部引用在说明书结尾给出。
很多物种的植物被用于健康提升和特定医药用途已有几千年。近些年来,研究发现存在于水果、蔬菜和多叶药草中以及其它类型的植物中的基于植物的酚、类黄酮、异黄酮、萜烯、葡糖异硫氰酸盐和其它化合物具有抗氧化和抗致癌特性及其它健康提升益处。在特定芳香族药草如薄荷和牛至中,已发现精油和提取物中含有防腐剂、杀菌剂、抗炎剂和抗病毒剂。
由于消费者对天然产物和药物的偏好不断增加,源自植物的治疗剂的价值稳步提升。此外,某些植物组分更为传统的价值基础,比如对于香料工业,仍然很强。
精油构成一类有价值的植物组分。精油含挥发性芳香组化合物的浓缩的疏水性液体,通过从不同植物部分蒸馏得到。精油用于香料、芳香疗法、化妆品、香熏,用于调味的食物和饮料,并用于医学。某些精油的医学价值可能是相当大的。例如,主要含有香芹酚、百里酚和对伞花烃的牛至精油是非常有效的抗菌和抗微生物剂。
精油通过水或蒸汽蒸馏制造。典型地,将该植物材料浸入水中并煮沸,或者曝露于蒸汽流。将蒸汽和石油蒸气浓缩,油与水分离。通常,假定残留植物材料经过蒸馏过程后不再产出有明显价值的额外组分或物质,一旦蒸馏出精油,该残留植物材料将被丢弃。
发明内容
本发明的一个方面是从植物材料获取一种或多种物质的方法,包括(a)提供已用水或蒸汽蒸馏提取精油的蒸馏后的植物材料;(b)使蒸馏后的植物材料与溶剂在容许将一种或多种物质从植物材料中提取到所述溶剂中的条件下进行接触;和(c)从所述溶剂中获取所述的一种或多种物质。该植物材料可来自整个植物或任意植物部分,包括花、种、叶、茎和根中的一种或多种。在某些实施方案中,该植物材料由茎和叶组成,在一个示例性实施方案中使用叶。
植物材料可来自任何提取了精油的植物。在某些实施方案中,该植物材料来自选自牛至属、薄荷属、藿香属、罗勒属、鼠尾草属植物、蒿属植物、蜜蜂花属、蓍属、百里香属、Coridothymus、姜味草属、迷迭香属、天竺葵属和锦紫苏属的植物种属。在特定实施方案中,该植物材料来自留兰香、辣薄荷、迷迭香、Origanum syriacum、Origanumdayi、土香薷、百里香、罗勒或香蜂花。
根据本发明方法可被离析的物质包括但不限于酚类化合物、黄酮、异黄酮、糖苷、花青素、原花色素(proanthocyanidin)、原花青素(procyanidin)、儿茶酚、萜烯、木质素、单宁酸、芥子油苷(Glucosinilate)、脂肪族有机酸和环状有机酸。在一个实施方案中,该一种或多种物质具有抗氧化活性。在一具体实施方案中,该方法有利于酚类化合物的提取。
溶剂或溶剂系统可以是通常用于提取物质(例如本发明所述来自植物材料的那些)的任何类型。在一个实施方案中,溶剂是醇。在特定提取中,溶剂是80%乙醇。在使用含水溶剂的实施方案中,该方法还可包括从水中除去溶剂并用不同的溶剂如乙酸乙酯萃取剩余的水。
在某些实施方案中,该方法还包括用另一种溶剂对蒸馏后的植物材料进行提取。在一个实施方案中,其他溶剂是碱,如NaOH。在另一实施方案中,其他溶剂是烃,如己烷。在另一实施方案中,可以用不同溶剂对蒸馏后的植物材料进行二、三或更多次提取。单独或结合起来,该植物材料可用相同溶剂提取两次或更多次。
本发明的另一方面是从植物材料中获取精油和一种或多种额外物质的方法,包括:(a)将所述植物材料进行水或蒸汽蒸馏获取所述精油,这样形成了蒸馏后的植物材料;(b)使蒸馏后的植物材料与溶剂在容许将一种或多种物质从植物材料中提取到所述溶剂中的条件下进行接触;和(c)从所述溶剂中获取所述的一种或多种物质。该植物材料可来自整个植物或任意植物部分,包括花、种、叶、茎和根中的一种或多种。在某些实施方案中,该植物材料由茎和叶组成,在一个示例性实施方案中使用叶。
植物材料可来自任何提取了精油的植物,包括但不限于上述属和种。
根据本发明方法可被离析的物质包括精油和,但不限于,上述和/或说明书和实施例中详细描述的任意物质。在一具体实施方案中,该方法有利于酚类化合物的提取。
溶剂或溶剂系统可以是通常用于提取物质(例如本发明所述来自植物材料的那些)的任何类型。在一个实施方案中,溶剂是醇。在特定提取中,溶剂是80%乙醇。在使用含水溶剂的实施方案中,该方法还可包括从水中除去溶剂并用不同的溶剂如乙酸乙酯萃取剩余的水。
在某些实施方案中,该方法还包括用另一种溶剂对蒸馏后的植物材料进行提取。在一个实施方案中,其他溶剂是碱,如NaOH。在另一实施方案中,其他溶剂是烃,如己烷。在另一实施方案中,可以用不同溶剂对蒸馏后的植物材料进行二、三或更多次提取。单独或结合起来,该植物材料可用相同溶剂提取两次或更多次。
本发明的另一方面是根据上述任一方法获取的一种或多种植物物质的集合体。在一个实施方案中,该集合体存在于蒸发溶剂后形成的干残留物中。在另一实施方案中,该集合体存在于用于提取的溶剂中。在另一实施方案中,该集合体存在于不同溶剂或溶剂系统。该集合体可包括上文或整个说明书中所列的一种或多种物质。在示例性实施方案中,该植物材料是牛至。在一个实施方案中,该集合体包括一种或多种如下物质:邻苯二酚;4-乙烯基苯酚;5,4′-二甲氧基-2-甲基联苄;4-乙烯基甲基儿茶酚;丁香醇(syringol);4-乙酰基苯甲醚;4-羟基苯甲醛;香草醛;2,1,3-苯并噻二唑;3-羟基乙酰苯;乙酰香草酮;乙酰藜芦酮;丁香醛;和乙酰丁香醛。在另一示例性实施方案中,集合体包括一种或多种下述物质:丁香酸;双萜;2-异丙基-5-甲基-对苯二酚;香豆酸;阿魏酸;二氢咖啡酸;咖啡酸;迷迭香酸(迷迭香酸acid);以及各种类黄酮。在另一示例性实施方案中,集合体包括百里酚;香芹酚;β-红没药烯;新植二烯;百里醌;百里氢醌;醋酸植醇酯;角鲨烯;维生素E;植醇;和(23S)乙基胆甾醇中的一个或多个。
参考随后的具体实施方式和实施例,将会清楚本发明的其他特征和益处。
具体实施方式
根据本发明的不同方面,提供了从已用水或蒸汽蒸馏提取精油的植物材料中获取重要物质的方法。迄今为止,工业中的一个做法是蒸馏出精油后丢弃残留植物材料,假定这样的残留材料中不能获取有明显价值的额外组分。与此相反,本发明发现了许多物质的确可以从这样的植物材料中得到,其中许多表现出一定的功能特性,如抗氧化性,这些功能特性与从没有进行水或蒸汽蒸馏的植物材料中离析出的物质的特性相当。
这些方法可对任何植物实施。适当的植物是含有可用下述方法提取的物质或试剂的具有至少一个组织或器官的那些,且通过水或蒸汽蒸馏可从中获取精油。
在某些实施方案中,选择的植物物质或试剂(本文中有时称作组分)包括酚类化合物、黄酮、异黄酮或其他类黄酮化合物、糖苷、花青素、原花色素和原花青素及相关化合物、儿茶酚、萜烯、木质素、单宁酸、芥子油苷、脂肪族有机酸和环状有机酸,这只是几个例子而已。
适当的植物包括但不限于当归、茴香、香脂、罗勒、月桂树(bay)、月桂(bay laurel)、蜂蜡、安息香、佛手柑、佛手柑薄荷、玫瑰木、芸香料灌木(boronia)、白千层(cajeput)、小豆蔻、胡萝卜籽、香柏木、洋甘菊、肉桂、香草(citronella)、鼠尾草、丁香、胡荽、柏树、莳萝、榄香、桉树(包括柠檬桉树)、小茴香(茴香)、冷杉、白松香、天竺葵(包括玫瑰天竺葵)、生姜、葡萄柚、蜡菊、牛膝草、不雕花、茉莉、杜松子、kanuka、薰衣草、醒目薰衣草、柠檬、柠檬香草、酸橙、菩提树花、柑橘树、麦卢卡树、马郁兰、山鸡椒、没药树、爱神木(包括玫瑰爱神木)、橙花、绿花白千层、肉豆蔻、橡苔、乳香橙(苦和甜)、牛至、玫瑰草、欧芹、广藿香、胡椒(黑、白、甜或辣)、胡椒薄荷和相关薄荷、petitgrain pine、罗文莎叶、玫瑰、迷迭香、红木、檀香木、留兰香、甘松、云杉、橘子、茶树(普通、柠檬、新西兰)、麝香草、烟草、晚香玉、香草、香根草、紫罗兰叶、西洋蓍草和依兰树。典型地,来自唇形科、伞形科和菊科(Apiaceae)的生产精油的植物适于使用。在特定实施例中,植物来自薄荷科或其他芳香族药草,如牛至和迷迭香,举例而已。特别适合的植物包括,但不限于,牛至属(如O.syriacum、O.dayi、土香薷、O.onites)、薄荷属(如M.longifolia、留兰香、辣薄荷)藿香、罗勒属(如罗勒、树罗勒、O.canum、O.americanum)、鼠尾草属(如地榆、S.fruticosa)、蒿属(如A.dranunculus、A.judaica、A.aborescens、A.absinthum)、香蜂花、蓍属(如A.millenfolium、A.fragrantissimum)、百里香、Coridothymus capitatus、Micromeria fruticosa、迷迭香、香叶天竺葵(天竺葵)和锦紫苏属。在示例性实施方案中,使用薄荷属(如留兰香、辣薄荷)、迷迭香属(迷迭香)、牛至属(Origanum syriacum、O.dayi、土香薷)、百里香属(百里香)、罗勒和香蜂花。
获取精油的植物的任何部分适合应用于本发明。这些包括,但不限于,花、种、苞和其他花朵部分、茎、叶和根。在某些实施方案中,使用叶和茎。在其他实施方案中,使用叶。
该方法包括(1)获取已用水和/或蒸汽蒸馏提取精油的残留植物材料,(2)使该植物材料与溶剂在容许将物质从植物材料中提取到溶剂中的条件下进行接触;和(3)从该溶剂中获取该物质。在优选的实施方案中,溶剂是水溶性有机溶剂,如醇。任选地,可用不同溶剂系统对植物残留物进行一次或多次额外提取,以从植物材料中释放一种或多种重要物质。在一个示例性实施方案中,用NaOH对残留材料进行第二提取,任选加热,以从细胞壁中释放酚类。在另一示例性实施方案中,用非极性溶剂如戊烷、己烷或庚烷对残留物进行提取,蒸发干燥提取物并将溶解固体再悬浮于适当介质如油中。本领域普通技术人员可以理解植物材料在进行提取之前和/或之后可进行干燥,正如惯例实践那样。
在包括多于一次提取的另一实施方案中,提取次序可以颠倒,或者,在多于两次的情况中,提取次序可以改变。例如,利用非极性溶剂的提取可以在用极性或水溶性溶剂提取之前进行。
在另一实施方案中,含有提取的植物物质的溶剂自身可被进一步提取。例如,植物材料可用含水醇如80%乙醇提取。然后该醇可从溶剂中除去,剩下水。接着水可用另一种溶剂如乙酸乙酯萃取。根据相对溶解度,一些植物物质仍留在水相中而其他部分到其他溶剂相。
适合用于本发明的溶剂包括任何能够从植物材料中提取上述选择的组分或物质的溶剂。特别适合的溶剂是那些无毒或毒性有限的溶剂。适合的溶剂的例子包括但不限于乙酸、丙酮、茴香醚、1-丁醇、2-丁醇、乙酸丁酯、叔丁基甲基醚、枯烯、二甲亚砜、乙醇、乙酸乙酯、乙醚、甲酸乙酯、甲酸、庚烷、乙酸异丁酯、乙酸异丙酯、乙酸甲酯、3-甲基-1-丁醇、甲乙酮、甲基异丁基酮、2-甲基-1-丙醇、戊烷、1-戊醇、1-丙醇、2-丙醇、乙酸丙酯、四氢呋喃、氢氧化钠、氢氧化钾、乙酸乙酯、植物油、丙二醇、neobe oil、甘油、苄醇和三乙酸甘油酯。在优选的实施方案中,溶剂是食品级的。
其他合适的溶剂包括但不限于二氯甲烷、1,2-二甲氧基乙烷、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、1,4-二噁烷、2-乙氧基乙醇、乙二醇、甲酰胺、己烷、甲醇、2-甲氧基乙醇、甲基丁基酮、甲基环己烷、N-甲基吡咯烷酮、硝基甲烷、吡啶、环丁砜、四氢化萘、甲苯、1,1,2-三氯乙烯和二甲苯。
在一具体实施方案中,酚类化合物和其它水溶性物质作为目标提取。在这种情况下,特别适合的第一提取包括将蒸馏后的植物材料与含水醇如80%乙醇接触。该植物材料的后序提取可包括碱如氢氧化钠以从植物细胞壁释放酚类。在第一溶剂中的醇蒸发后例如使用乙酸乙酯对水进行进一步的萃取可进一步纯化和浓缩酚类化合物。
本发明的另一方面是从植物中回收至少一种精油和至少一种其它所选组分的系统。如上所述,该方法将精油的典型水或蒸汽蒸馏与后序溶剂提取步骤或步骤联合结合起来。该方法包括下述基本步骤:(1)根据本领域公知的标准方法,对植物材料进行水和/或蒸汽蒸馏获取精油,(2)蒸馏完成后,使植物材料与溶剂在容许将物质从植物材料中提取到该溶剂中的条件下进行接触,和(3)从该溶剂中获取该物质。在优选的实施方案中,溶剂是水溶性有机溶剂,如醇。任选地,可用不同溶剂系统对植物残留物进行一次或多次额外提取,以从植物材料中释放一种或多种重要物质。在一个示例性实施方案中,用NaOH对残留材料进行第二提取,任选加热,以从细胞壁中释放酚类。在另一示例性实施方案中,用非极性溶剂如戊烷、己烷或庚烷对残留物进行提取,蒸发干燥提取物并将溶解固体再悬浮于适当介质如油中。
在另一实施方案中,含有提取的植物物质的溶剂自身可被进一步提取。例如,植物材料可用含水醇如80%乙醇提取。然后该醇可从溶剂中除去,剩下水。接着水可用另一种溶剂如乙酸乙酯萃取。根据相对溶解度,一些植物物质仍留在水相中而其他部分到其他溶剂相。
至于前述方法,本领域普通技术人员可以理解植物材料在进行蒸馏前,和/或进行提取之前和/或之后可进行干燥,正如惯例实践那样。也可以理解,在多次提取的情况下,如果需要,溶剂步骤可以颠倒或次序可以改变。适合本方法的溶剂与用于前述方法的上述那些相同。
本发明的另一方面是根据上述任一方法获取的一种或多种植物物质的集合体。在一个实施方案中,集合体存在于蒸发溶剂后形成的干残留物中。在另一实施方案中,集合体存在于用于提取的溶剂中。在另一实施方案中,集合体存在于不同溶剂或溶剂系统。
正如本领域普通技术人员将会意识到的,选择的溶剂系统和提取方法将影响提取的不同物质的含量和数量。因而,根据植物材料、使用的溶剂系统和条件且对于不同提取,可得到不同提取物分布。例如,在使用牛至的示例性实施方案中,如实施例3所述,利用含水乙醇的提取得到12-14种具体物质的集合体,而己烷提取得到物质的重叠而非同一集合体。
提供下述实施例更具体的描述本发明。他们用于说明,而非限制本发明。
实施例1
蒸馏后牛至植物材料的提取
在这些方法中,使用牛至植物的不同部分,如叶、茎、花。在部分方法中,植物部分联合使用,而在其它方法中他们被单独处理。发现牛至叶特别适合。将已进行水/蒸汽蒸馏除去精油的植物材料干燥至大约7-10%水分含量并研磨成细粉。将该粉与80%乙醇以一份粉对十份溶剂的比例混合,并置于旋转混合器中在20-25℃下大约150rpm的速度下混合12小时。
通过重力或抽吸过率从植物残留物中分离溶剂。在30℃真空条件下从溶剂中蒸发乙醇,保留含溶解的植物物质的水。
作为任选步骤,通过将水馏分与乙酸乙酯在分离漏斗中混合用乙酸乙酯萃取含植物物质的水馏分,然后彼此分离各相。该提取典型的进行2-4次,合并乙酸乙酯部分。
通过与己烷混合将植物残留物进行第二提取。通过过滤从植物残留物中分离己烷。将溶剂蒸发干燥并将溶解的固体再悬浮于油中。将该方法重复至少两次,但更典型的是3-4次,之后丢弃己烷提取的植物残留物。
在不同样品中采用替代第二提取。提取了植物残留物的乙醇与过量1 M NaOH混合并60℃培养过夜。接着用HCl中和提取物直至pH为4.5。通过过滤将含有与细胞壁相关的酚类化合物的液体从植物残留物中分离。丢弃该植物残留物。
上述提取方法包括乙醇提取和,任选地,额外提取之一,已经在来自下述物种的蒸馏后植物材料上实施:薄荷属(如留兰香、辣薄荷)、迷迭香、牛至属(如O.syriacum、O.dayi、土香薷)、罗勒、百里香和香蜂花。
实施例2
从Mentha longifolia蒸馏精油和植物材料的提取
植物材料
Mentha longifolia L的选择性克隆从25个野生种群中分离并转移至位于Newe Ya′ar Research Center,Ramat Yishay,Israel的实验现场。这些植物在当地粘质土中生长,仅少量灌溉。使用的农业实践是在描述Lamiaceae的其它物种时描述的那些(Dudai等人,1992 PhysiologiaPlantarum 84:453-459)。所收集植物的叶和茎在40℃干燥72小时,接着就在提取前在咖啡研磨机中将其磨碎。
精油蒸馏
秤重大约250g新鲜植物材料作为样品,将样品在改进的Clevenger设备中水力蒸馏1.5h。将精油冷却并从共存水中分离(Dudai等人,1992,同上)。
酚酸提取、分析和抗氧化活性提取
1.自由形式酚类化合物的提取(提取I)。300mg研磨的Menthasp.叶和茎与25mL 80%甲醇在50mL试管中混合。这些试管在室温165rpm下振荡过夜。接下来,将2mL甲醇提取物置于Eppendorf试管中并在Eppendorf离心分离机中旋转5分钟以在将其用于分析前除去颗粒。剩余提取物在-20℃保存用于进一步分析。
2.与细胞壁结合的酚类化合物的提取。来自提取I的上清液用来评估自由形式的酚类。提取后剩余的植物材料用3体积甲醇和3体积丙酮洗涤洗掉残留的自由酚类,或者使用Agilent 8453 UV可见光分光光度计在280nm处洗涤溶剂的读数为零为止。将50mg溶剂洗涤且空气干燥的残留物置于2mL Eppendorf试管中并与1mL 1M NaOH混合。这些试管在60℃培养过夜。接下来,加入大约100μL 10M HCl来中和提取物直到pH为4.5。接着这些试管在Eppendorf离心分离机中分离5分钟。得到的上清液称作细胞壁提取物,用来评价与细胞壁结合的酚类。
3.抗氧化活性。自由基清除剂试验,使用1,1-二苯基-2-苦基腈 (DPPH)。在薄荷叶和茎组织提取物(代表自由形式的酚类)或者细胞壁提取物(代表与细胞壁结合的酚类化合物)的存在下,通过监测DPPH的下降测量自由基清除剂试验(Sigma,St.Louis,USA)。如下所述,使用Agilent 8453 UV可见光分光光度计通过光谱法测量抗氧化活性。将6mg DPPH混入100mL 100%乙醇中通过强力混合15分钟直到其溶解。在每次新分析中新制备反应试剂。新鲜未还原的DDPH试剂的紫色调节到大概OD517=1.0。10μL薄荷提取物,无论是自由形式或是与细胞壁结合,置于干燥Eppendorf试管中。接着,加入990μL DPPH试剂。该混合物在室温暗处培养1小时,之后在517nm处可读到DPPH-薄荷混合物的吸光率。获得的吸光率值从原始紫色在OD517=1.0处的原始基线读数减去。留心读OD517处在0.3至0.6范围内的样品,以便保留线形范围。由于此原因,一些样品在试验前进行稀释。在与薄荷提取物相同条件下做绿原酸(Sigma,St.Louis USA)诱导的DPPH下降的标准曲线。接着抗氧化活性用绿原酸等同物表示。
迷迭香酸、香豆酸和咖啡酸的HPLC分析
HPLC(Waters,USA)用于酚酸的分离和评价。使用薄荷叶和茎的甲醇提取物(代表自由形式的酚类化合物)来分析迷迭香酸含量。HPLC条件如下:
C-18柱(Sigma,St.Louis,USA),250×4.6mm,5μm颗粒尺寸,流速为1mL/min.和注射体积为20μL。HPLC洗脱的迷迭香酸的量根据0.05-0.5mg/mL范围内的迷迭香酸标准曲线计算。咖啡酸和香豆酸的标准曲线在0.01-0.1mg/mL间。
迷迭香酸使用的洗脱方案描述于下表1中。咖啡酸和香豆酸使用的洗脱方案描述于下表2中。
表1.用于迷迭香酸的HPLC洗脱方案
溶剂A 乙酰腈(Acetilonitrile)
溶剂B 0.1%磷酸
330nm的吸光度
时间(分钟) | 流速 | 溶剂A(%) | 溶剂B(%) |
最初 | 1cc/min | 94 | 6 |
8 | 1cc/min | 84 | 16 |
20 | 1cc/min | 40 | 60 |
25 | 1cc/min | 40 | 60 |
25 | 1cc/min | 6 | 94 |
35 | 1cc/min | 94 | 6 |
40 | 1cc/min | 94 | 6 |
表2.咖啡酸和香豆酸的HPLC洗脱方案
溶剂A含1.25%乙酸的水
溶剂B含1.25%乙酸的甲醇
280nm的吸光度
时间(分钟) | 流速 | 溶剂A(%) | 溶剂B(%) |
最初 | 1cc/min | 85 | 15 |
10 | 1cc/min | 85 | 15 |
20 | 1cc/min | 80 | 20 |
30 | 1cc/min | 80 | 20 |
45 | 1cc/min | 50 | 50 |
5 | 1cc/min | 85 | 15 |
60 | 1cc/min | 85 | 15 |
在替代方法中,上述洗脱方案在已进行水/蒸汽蒸馏的M.longifolia植物材料上实施。
实施例3
牛至提取物中总酚和抗氧化活性在精油蒸馏前及后的比较,和提取物的分析
植物材料
使用培养的牛至(土香薷)。蒸馏前或后(根据处理),将植物材料干燥至7-10%水分含量并研磨成粉末。
精油蒸馏
大约2,000kg现场干燥的牛至(40%湿度)通过市售蒸汽蒸馏装置(Newhouse Manufacturing Co.,Inc.Redmond,OR)在20立方米容器中蒸馏。使用该材料的样品。
酚酸提取、分析和抗氧化活性提取
自由形式的酚类化合物的提取(提取I)。200-300mg研磨的叶和茎(蒸馏前或后)与25-50mL80%乙醇在室温下在大约150-165rpm下混合过夜。接下来,乙醇提取物的一等份离心分离5分钟以在使用其用于分析前除去颗粒。剩余提取物在-20℃保存用于进一步分析。
与细胞壁结合的酚类化合物的NaOH提取。来自提取I的上清液用来评估自由形式的酚类。乙醇提取后剩余的一部分植物材料用3体积乙醇和3体积丙酮洗涤洗掉残留的自由酚类,或者直到洗涤溶剂在280nm的读数为零为止。将50mg溶剂洗涤且空气干燥的残留物置于2mL Eppendorf试管中并与1mL1M NaOH混合。这些试管在60℃培养过夜。接下来,加入大约100μL 10M HCl来中和提取物直到pH为4.5。接着这些试管在Eppendorf离心分离机中分离5分钟。得到的上清液称作细胞壁提取物,用来评价与细胞壁结合的酚类。
额外水溶性组分的己烷提取。将乙醇提取后剩余的植物材料的一部分干燥,然后与己烷混合并在旋转混合器中在150rpm、25℃条件下培养过夜。通过过滤从植物材料中分离己烷提取物。将该提取方法在植物材料上重复3-4次,之后合并己烷部分,蒸发己烷,根据标准方法将剩余材料再悬浮并制备用于GC-MS。
抗氧化活性。自由基清除剂试验,使用1,1-二苯基-2-苦基腈 (DPPH)。在植物组织提取物(代表自由形式的酚类)或者细胞壁提取物(代表与细胞壁结合的酚类化合物)的存在下,通过监测DPPH的下降测量自由基清除剂试验(Sigma,St.Louis,USA)。如下所述,通过光谱法测量抗氧化活性。将6mg DPPH混入100mL 100%乙醇中通过强力混合15分钟直到其溶解。在每次新分析中新制备反应试剂。新鲜未还原的DDPH试剂的紫色调节到大概OD517=1.0。10μL薄荷提取物,无论是自由形式或是与细胞壁结合,置于干燥Eppendorf试管中。接着,加入990μLDPPH试剂。该混合物在室温暗处培养1小时,之后在517nm处读到DPPH-薄荷混合物的吸光率。获得的吸光率值从原始紫色在OD517=1.0处的原始基线读数减去。留心读OD517处在0.3至0.6范围内的样品,以便保留线形范围。由于此原因,一些样品在试验前进行稀释。在与植物提取物相同条件下做绿原酸(Sigma,St.Louis USA)诱导的DPPH下降的标准曲线。接着抗氧化活性用绿原酸等同物表示。
迷迭香酸和咖啡酸的HPLC分析
HPLC(Waters,USA)用于酚酸的分离和评价。使用组织的乙醇提取物(代表自由形式的酚类化合物)来分析迷迭香酸含量。HPLC条件如下:
C-18柱(Sigma,St.Louis,USA),250×4.6mm,5μm颗粒尺寸,流速为1mL/min.和注射体积为20μL。HPLC洗脱的迷迭香酸的量根据0.05-0.5mg/mL范围内的迷迭香酸标准曲线计算。咖啡酸的标准曲线在0.01-0.1mg/mL间。
迷迭香酸使用的洗脱方案与实施例2表1描述的相同。对咖啡酸所用的洗脱方案与实施例2表2描述的相同。
乙醇提取物(提取物I)和己烷提取物也根据标准方法通过GC-MS分析,确定主要组分。
结果:
测量了蒸馏前和蒸馏后的植物材料的乙醇提取物(自由酚类)和NaOH提取物(细胞壁材料)中的总酚和抗氧化活性,结果表示在表3中。
表3.
测量了蒸馏前和蒸馏后的植物材料的乙醇提取物(自由酚类)中和乙醇随后NaOH提取物(细胞壁材料)中的迷迭香酸(RA)以及乙醇随后NaOH提取物中的咖啡酸(CAF)的量,结果表示在表4中。
表4.
将蒸馏后的牛至植物材料的乙醇提取物进行GC-MS分析和HPLC-MS分析确定化合物。一个样品的GC-MS分析确定下述化合物:邻苯二酚;4-乙烯基苯酚;5,4′-二甲氧基-2-甲基联苄;4-乙烯基甲基儿茶酚;丁香醇;4-乙酰基苯甲醚;4-羟基苯甲醛;香草醛;2,1,3-苯并噻二唑;3-羟基乙酰苯;乙酰香草酮;乙酰藜芦酮;丁香醛;和乙酰丁香醛。另一样品的GC-MS分析确定下述化合物:3-羟基乙酰苯;4-乙酰基苯甲醚;4-羟基苯甲醛;4-乙烯基甲基儿茶酚;乙酰丁香醛;邻苯二酚;4-乙烯基苯酚;乙酰香草酮;乙酰藜芦酮;丁香醛;丁香醇;和香草醛。另一样品的HPLC-MS分析确定下述化合物:丁香酸;双萜;2-异丙基-5-甲基-对苯二酚;香豆酸;阿魏酸;二氢咖啡酸;咖啡酸;迷迭香酸;以及各种类黄酮。
乙醇提取了的蒸馏后的植物材料的己烷提取物进行GC-MS确定化合物。两种不同样品的GC-MS分析确定下述化合物:百里酚;香芹酚;β-红没药烯;新植二烯;百里醌;百里氢醌;醋酸植醇酯;角鲨烯;维生素E;植醇;和(23S)乙基胆甾醇。
实施例3
迷迭香提取物中总酚和抗氧化活性在精油蒸馏前及后的比较
使用实施例2中描述的方法,在精油蒸馏前或后将培养的迷迭香(Rosmarinus officianalis)植物材料(叶和茎)进行乙醇提取。测量提取物中的总酚和抗氧化活性,结果表示于表5中。
表5
抗氧化剂(绿原酸等同物 mg/g DW) | 总酚(绿原酸等同物 mg/gDW) | |
蒸馏后 | 175.2 | 18.99 |
蒸馏前 | 146.9 | 15.33 |
正如所见的,在该情况下,从蒸馏后材料中回收得到的酚类和抗氧化材料多于从蒸馏前材料中回收的。不限制于任何具体基本机制,对于该结果的一个解释是蒸馏方法本身引起这些物质的部分释放,使得它们更利于被乙醇提取。
本发明不限制于任何如上描述和示例的实施方案,而是能够在所附权利要求书的范围内变化和修订。
Claims (25)
1.从植物材料中获取一种或多种物质的方法,包括:(a)提供已用水或蒸汽蒸馏提取精油的蒸馏后的植物材料;(b)使蒸馏后的植物材料与溶剂在容许将一种或多种物质从植物材料中提取到所述溶剂中的条件下进行接触;和(c)从所述溶剂中获取所述的一种或多种物质。
2.权利要求1的方法,其中所述植物材料包括花、种、叶、茎和根中的一种或多种。
3.权利要求1的方法,其中所述一种或多种物质选自酚类化合物、黄酮、异黄酮、糖苷、花青素、原花色素、原花青素、儿茶酚、萜烯、木质素、单宁酸、芥子油苷、脂肪族有机酸和环状有机酸。
4.权利要求3的方法,其中所述一种或多种物质具有抗氧化活性。
5.权利要求1的方法,其中所述植物材料来自选自下述的植物种属:牛至属、薄荷属、藿香属、罗勒属、鼠尾草属、蒿属、蜜蜂花属、蓍属、百里香属、Coridothymus、姜味草属、迷迭香属、天竺葵属和锦紫苏属。
6.权利要求5的方法,其中所述植物材料来自留兰香、辣薄荷、迷迭香、Origanum syriacum、Origanum dayi、土香薷、百里香,罗勒或香蜂花。
7.权利要求1的方法,其中所述溶剂是醇。
8.权利要求7的方法,其中所述溶剂是80%乙醇。
9.权利要求1的方法,还包括用第二溶剂对蒸馏后的植物材料进行提取。
10.权利要求9的方法,其中所述第二溶剂是NaOH。
11.权利要求9的方法,其中所述第二溶剂是己烷。
12.权利要求8的方法,还包括从溶剂中除去乙醇并用乙酸乙酯萃取剩余的水。
13.从植物材料中获取精油和一种或多种额外物质的方法,包括:(a)将所述植物材料进行水或蒸汽蒸馏获取所述精油,这样形成了蒸馏后的植物材料;(b)使蒸馏后的植物材料与溶剂在容许将一种或多种物质从植物材料中提取到所述溶剂中的条件下进行接触;和(c)从所述溶剂中获取所述的一种或多种物质。
14.权利要求13的方法,其中所述植物材料包括花、种、叶、茎和根中的一种或多种。
15.权利要求13的方法,其中所述一种或多种物质选自酚类化合物、黄酮、异黄酮、糖苷、花青素、原花色素、原花青素、儿茶酚、萜烯、木质素、单宁酸、芥子油苷、脂肪族有机酸和环状有机酸。
16.权利要求15的方法,其中所述一种或多种物质具有抗氧化活性。
17.权利要求13的方法,其中所述植物材料来自选自下述的植物种属:牛至属、薄荷属、藿香属、罗勒属、鼠尾草属、蒿属、蜜蜂花属、蓍属、百里香属、Coridothymus、姜味草属、迷迭香属、天竺葵属和锦紫苏属。
18.权利要求17的方法,其中所述植物材料来自留兰香、辣薄荷、迷迭香、Origanum syriacum、Origanum dayi、土香薷、百里香、罗勒或香蜂花。
19.权利要求13的方法,其中所述溶剂是醇。
20.权利要求19的方法,其中所述溶剂是80%乙醇。
21.权利要求13的方法,还包括用第二溶剂对蒸馏后的植物材料进行提取。
22.权利要求21的方法,其中所述第二溶剂是NaOH。
23.权利要求21的方法,其中所述第二溶剂是己烷。
24.权利要求20的方法,还包括从溶剂中除去乙醇并用乙酸乙酯萃取剩余的水。
25.由权利要求1或13的方法制备的植物物质的集合体。
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