CN101328397B - 一种原油管道减阻剂的电子给予体及其制备方法 - Google Patents
一种原油管道减阻剂的电子给予体及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101328397B CN101328397B CN2007101191006A CN200710119100A CN101328397B CN 101328397 B CN101328397 B CN 101328397B CN 2007101191006 A CN2007101191006 A CN 2007101191006A CN 200710119100 A CN200710119100 A CN 200710119100A CN 101328397 B CN101328397 B CN 101328397B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- acid
- pyridine
- benzene
- long
- acid ester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 title claims abstract description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 11
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 title claims abstract description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 34
- -1 phenyl alkene Chemical class 0.000 claims abstract description 34
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 23
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 15
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 15
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N caprylic alcohol Natural products CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 3
- NIONDZDPPYHYKY-SNAWJCMRSA-N (2E)-hexenoic acid Chemical compound CCC\C=C\C(O)=O NIONDZDPPYHYKY-SNAWJCMRSA-N 0.000 claims description 2
- QUBGFUVITBEKID-QPJJXVBHSA-N 2-[(e)-pent-1-enyl]pyridine Chemical compound CCC\C=C\C1=CC=CC=N1 QUBGFUVITBEKID-QPJJXVBHSA-N 0.000 claims description 2
- SNJYUADYNCAZGX-UHFFFAOYSA-N 2-hex-1-enylpyridine Chemical compound CCCCC=CC1=CC=CC=N1 SNJYUADYNCAZGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AKOVMBAFZSPEQU-UHFFFAOYSA-N 2-methylhex-2-enoic acid Chemical compound CCCC=C(C)C(O)=O AKOVMBAFZSPEQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SMTDFMMXJHYDDE-UHFFFAOYSA-N 2-prop-1-enylpyridine Chemical compound CC=CC1=CC=CC=N1 SMTDFMMXJHYDDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical group C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N Acrylic acid Chemical compound OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MJIBIURSZLQJSI-UHFFFAOYSA-N CCCCCCC=C.c1ccccc1 Chemical compound CCCCCCC=C.c1ccccc1 MJIBIURSZLQJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AQXSIEAUQGUXBG-UHFFFAOYSA-N benzene;hex-1-ene Chemical compound CCCCC=C.C1=CC=CC=C1 AQXSIEAUQGUXBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 claims description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N ethyl butylhexanol Natural products CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WEHMXWJFCCNXHJ-UHFFFAOYSA-N propa-1,2-dienylbenzene Chemical compound C=C=CC1=CC=CC=C1 WEHMXWJFCCNXHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- UIERETOOQGIECD-ONEGZZNKSA-N tiglic acid Chemical compound C\C=C(/C)C(O)=O UIERETOOQGIECD-ONEGZZNKSA-N 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 4
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 abstract description 2
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 abstract description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 abstract 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 abstract 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
本发明是原油管道减阻的一种原油管道减阻剂的电子给予体及其制备方法。涉及高分子化合物的组合物和管道系统技术领域。它是由长链烯酸酯、苯烯、烯基吡啶组成,长链烯酸酯、苯烯、烯基吡啶的摩尔比为2.12:1:1.6~1:1.5:8.3。其制备方法是将按摩尔比的长链烯酸酯、苯烯、烯基吡啶在18℃~50℃范围内恒温和用氮气进行保护的条件下充分反应,反应总时间在3~8小时。本发明制备目标产物的步骤只有四步,原料来源直接、操作简单、反应条件温和,过程相对简单、对设备要求低,易于实现大规模的工业化生产。
Description
技术领域
本发明是原油管道减阻的一种原油管道减阻剂的电子给予体及其制备方法。涉及高分子化合物的组合物和管道系统技术领域。
背景技术
近年来输油管道的减阻剂技术有了很大的进步,先后有授权或申请的专利十几件。减阻剂聚合单体的分子量趣于超高分子量,催化剂的催化作用更趣完好,生产制备方法日趣完善,聚合产物固含量较高,更便于输油管道现场的应用。如本公司在2003年6月18日申请的“α-烯烃-苯乙烯超高分子量减阻共聚物及其制备方法”中采用α-烯烃-苯乙烯超高分子量共聚物的聚合单体,使聚合单体中含有少量的苯环且随机分布,改善了本类线性高聚物的刚性,避免了长分子链发生缠绕,且聚合产物在分散后固含量高,提高了减阻效率。但在其制备方法中并没有适当地抑制共聚反应中链的增长速度,在一定程度上限制了共聚物的分子量和减阻性能。
发明内容
本发明的目的是发明一种原油管道减阻原料来源直接、操作简单、反应条件温和、过程相对简单、对设备要求低的一种原油管道减阻剂的电子给予体及其制备方法。
本发明之减阻剂的电子给予体由长链烯酸酯、苯烯、烯基吡啶组成,长链烯酸酯、苯烯、烯基吡啶的摩尔比为2.12:1:1.6~1:1.5:8.3。
所述长链烯酸酯为丙烯酸、甲基丙烯酸、丁烯酸、2-甲基丁烯酸、己烯酸、2-甲基己烯酸、辛烯酸或2-甲基辛烯酸和乙醇、丙醇、正丁醇、正己醇、正辛醇或正十二醇酯的反应物;烯酸和醇的摩尔比在2.1:1~0.8:1。
所述苯烯为苯乙烯、苯丙烯、苯丁烯、苯戊烯、苯己烯或苯辛烯。
所述烯基吡啶为乙烯基吡啶、丙烯基吡啶、丁烯基吡啶、戊烯基吡啶或己烯基吡啶。
本电子给予体的制备方法是:
将按摩尔比的长链烯酸酯、苯烯、烯基吡啶在程序恒温和隔绝空气的条件下充分反应,然后萃取提纯得到所需产物。
具体是将按摩尔比的长链烯酸酯、苯烯、烯基吡啶在18℃~50℃范围内恒温和用氮气进行保护的条件下充分反应,反应总时间在3~8小时。
该原油减阻剂供电体由长链烯酸酯、苯烯、烯基吡啶在程序恒温和隔离空气的条件下充分反应,然后萃取提纯得到。本发明制备目标产物的步骤只有四步,原料来源直接、操作简单、反应条件温和,过程相对简单、对设备要求低,易于实现大规模的工业化生产。
具体实施方式
实施例.以本例来说明本发明的具体实施方式并对本发明作进一步的说明。先将2-甲基辛烯酸和乙醇按摩尔比1.5:1反应得到长链烯酸酯反应物,再将长链烯酸酯、苯烯、烯基吡啶按摩尔比2:1:3混合,在30℃恒温和用氮气进行保护的条件下充分反应,反应总时间在5小时,然后萃取提纯得到所需产物。
聚合物用配备超高分子量柱的高温凝胶渗透色谱测定,相对分子质量达到107,由此聚合物制成的产品经某原油管道试用,在原油管道中注入15PPm的减阻剂产品,就达到50%的减阻效果,比现有的减阻剂效果提高10%。
本例原料来源直接、操作简单、反应条件温和、过程相对简单、对设备要求低,是一种低成本的减阻剂。
Claims (2)
1.一种原油管道减阻剂的电子给予体,其特征是由长链烯酸酯、苯烯、烯基吡啶组成,长链烯酸酯、苯烯、烯基吡啶的摩尔比为2.12∶1∶1.6~1∶1.5∶8.3,所述长链烯酸酯为丙烯酸、甲基丙烯酸、丁烯酸、2-甲基丁烯酸、己烯酸、2-甲基己烯酸、辛烯酸或2-甲基辛烯酸和乙醇、丙醇、正丁醇、正己醇、正辛醇或正十二醇酯的反应物;烯酸和醇的摩尔比在2.1∶1~0.8∶1;所述苯烯为苯乙烯、苯丙烯、苯丁烯、苯戊烯、苯己烯或苯辛烯;所述烯基吡啶为乙烯基吡啶、丙烯基吡啶、丁烯基吡啶、戊烯基吡啶或己烯基吡啶;将按摩尔比的长链烯酸酯、苯烯、烯基吡啶在18℃~50℃范围内恒温和用氮气进行保护的条件下充分反应,反应总时间在3~8小时。
2.一种据权利要求1所述原油管道减阻剂的电子给予体的制备方法,其特征是将按摩尔比的长链烯酸酯、苯烯、烯基吡啶在18℃~50℃范围内恒温和用氮气进行保护的条件下充分反应,反应总时间在3~8小时。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN2007101191006A CN101328397B (zh) | 2007-06-20 | 2007-06-20 | 一种原油管道减阻剂的电子给予体及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN2007101191006A CN101328397B (zh) | 2007-06-20 | 2007-06-20 | 一种原油管道减阻剂的电子给予体及其制备方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN101328397A CN101328397A (zh) | 2008-12-24 |
CN101328397B true CN101328397B (zh) | 2011-04-20 |
Family
ID=40204413
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN2007101191006A Active CN101328397B (zh) | 2007-06-20 | 2007-06-20 | 一种原油管道减阻剂的电子给予体及其制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN101328397B (zh) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101735366B (zh) * | 2009-12-17 | 2011-09-14 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种用于减阻剂聚合用的复合给电子体 |
CN113004644B (zh) * | 2021-03-01 | 2021-12-24 | 山东大学 | 一种缔合型油溶性高聚物减阻剂及其应用 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4625745A (en) * | 1983-12-23 | 1986-12-02 | Exxon Research And Engineering Company | Drag reduction agents for hydrocarbon solutions |
CN1447823A (zh) * | 2000-08-17 | 2003-10-08 | 巴斯福股份公司 | 表面活性无规自由基(共)聚合物和用于该(共)聚合物的分散方法 |
CN1530377A (zh) * | 2003-03-11 | 2004-09-22 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种管输油品聚α-烯烃减阻剂的制备方法 |
CN1978474A (zh) * | 2005-11-29 | 2007-06-13 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种管输油品减阻剂的制备方法 |
-
2007
- 2007-06-20 CN CN2007101191006A patent/CN101328397B/zh active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4625745A (en) * | 1983-12-23 | 1986-12-02 | Exxon Research And Engineering Company | Drag reduction agents for hydrocarbon solutions |
CN1447823A (zh) * | 2000-08-17 | 2003-10-08 | 巴斯福股份公司 | 表面活性无规自由基(共)聚合物和用于该(共)聚合物的分散方法 |
CN1530377A (zh) * | 2003-03-11 | 2004-09-22 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种管输油品聚α-烯烃减阻剂的制备方法 |
CN1978474A (zh) * | 2005-11-29 | 2007-06-13 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种管输油品减阻剂的制备方法 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
李国平,杨睿,汪昆华.国内外减阻剂研制及生产新进展.《油气储运》.2000,第19卷(第1期),3-6. * |
潘祖仁.《高分子化学》.《高分子化学》.化学工业出版社,1997,32. * |
王立,封麟先,毛庆革等.自旋探针法对原油减阻剂的研究.《高等学校化学学报》.1991,第12卷(第10期),1390-1392. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN101328397A (zh) | 2008-12-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN101712755A (zh) | 末端含双键的烷氧基聚醚及其制备方法 | |
CN102304222B (zh) | 超支化聚磷酸酯阻燃剂及其制备方法 | |
CN103360547B (zh) | 双环戊二烯加氢石油树脂生产系统及方法 | |
CN103184043A (zh) | 一种原油降凝剂及其制备方法 | |
CN101328397B (zh) | 一种原油管道减阻剂的电子给予体及其制备方法 | |
CN103509193A (zh) | 一种聚酰胺-胺树枝状化合物的制备方法 | |
RU2012111831A (ru) | ДВУХСТАДИЙНЫЙ СПОСОБ И УСТРОЙСТВО ДЛЯ ПРОИЗВОДСТВА ВЫСОКОВЯЗКИХ ПОЛИ-α-ОЛЕФИНОВ | |
CN101921191B (zh) | 一种莰烯与乙酸酯化合成乙酸异龙脑酯的制备方法 | |
CN104030919B (zh) | 一种连续法制备(甲基)丙烯酸叔丁酯的工艺方法 | |
CN110294819A (zh) | 一种高含蜡原油降凝剂及其制备方法 | |
CN104478776A (zh) | 一种氮丙啶交联剂的制备方法 | |
CN103360716B (zh) | 冷水管材用嵌段聚丙烯、其组合物及复配助剂体系 | |
CN102382221A (zh) | 水芹烯树脂的生产工艺 | |
CN111004387A (zh) | 多种反应器串联制备改性长碳链尼龙的方法 | |
CN202730053U (zh) | 具有多级萃取的聚酰胺切片萃取水的回收装置 | |
CN101463164A (zh) | 等离子表面引发烯系单体聚合制备聚合物原位合金的方法 | |
CN102924271B (zh) | 一种有机羧酸和异丁烯酯化反应精馏耦合生产叔丁酯类化合物的方法 | |
CN102558547A (zh) | 聚酰胺1014的制备方法 | |
CN101858487B (zh) | 一种用于管输原油用的油基降粘剂 | |
CN116355215A (zh) | 利用二氧化碳和二氧化硫制备聚硫代碳酸酯的方法 | |
CN109467625A (zh) | 苯胺肟类催化剂及其制备方法 | |
CN102174129A (zh) | 一种镍系烯烃聚合催化剂、制备方法和用途 | |
CN103130633A (zh) | 一种以固定床反应器生产对甲基苯乙酮的方法 | |
CN104693352A (zh) | 一种含蜡原油降凝剂的制备方法 | |
CN101792502B (zh) | 中分子量聚异丁烯的聚合方法及装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
TR01 | Transfer of patent right | ||
TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20211111 Address after: Room 08-10, 6 / F, block a, No. 5, Dongtucheng Road, Chaoyang District, Beijing 100013 Patentee after: National Petroleum and natural gas pipeline network Group Co.,Ltd. Address before: Intercontinental building, 16 ande Road, Dongcheng District, Beijing 100011 Patentee before: PetroChina Company Limited |