CN101328115A - 从甘草中提取异甘草素的方法 - Google Patents
从甘草中提取异甘草素的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101328115A CN101328115A CNA2008100729317A CN200810072931A CN101328115A CN 101328115 A CN101328115 A CN 101328115A CN A2008100729317 A CNA2008100729317 A CN A2008100729317A CN 200810072931 A CN200810072931 A CN 200810072931A CN 101328115 A CN101328115 A CN 101328115A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- isoliquiritigenin
- radix glycyrrhizae
- extracting
- alkali
- value
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 20
- 235000006200 Glycyrrhiza glabra Nutrition 0.000 title description 6
- ZLEFYDUXMWKPSH-SOFGYWHQSA-N (e)-3-(2,4-dihydroxyphenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1\C=C\C(=O)C1=CC=CC=C1O ZLEFYDUXMWKPSH-SOFGYWHQSA-N 0.000 title 1
- 240000004670 Glycyrrhiza echinata Species 0.000 title 1
- 235000001453 Glycyrrhiza echinata Nutrition 0.000 title 1
- 235000017382 Glycyrrhiza lepidota Nutrition 0.000 title 1
- 229940010454 licorice Drugs 0.000 title 1
- JBQATDIMBVLPRB-UHFFFAOYSA-N isoliquiritigenin Natural products OC1=CC(O)=CC=C1C1OC2=CC(O)=CC=C2C(=O)C1 JBQATDIMBVLPRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 45
- 235000008718 isoliquiritigenin Nutrition 0.000 claims abstract description 38
- DXDRHHKMWQZJHT-FPYGCLRLSA-N isoliquiritigenin Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1\C=C\C(=O)C1=CC=C(O)C=C1O DXDRHHKMWQZJHT-FPYGCLRLSA-N 0.000 claims abstract description 38
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 claims abstract description 17
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims abstract description 17
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 9
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 14
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 11
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 8
- FURUXTVZLHCCNA-UHFFFAOYSA-N Liquiritigenin Natural products C1=CC(O)=CC=C1C1OC2=CC(O)=CC=C2C(=O)C1 FURUXTVZLHCCNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 7
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 7
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 7
- FURUXTVZLHCCNA-AWEZNQCLSA-N liquiritigenin Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1[C@H]1OC2=CC(O)=CC=C2C(=O)C1 FURUXTVZLHCCNA-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 7
- GSZUGBAEBARHAW-UHFFFAOYSA-N sophoraflavone B Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1=CC=C(C=2OC3=CC(O)=CC=C3C(=O)C=2)C=C1 GSZUGBAEBARHAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- DEMKZLAVQYISIA-UHFFFAOYSA-N Liquirtin Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1=CC=C(C2OC3=CC(O)=CC=C3C(=O)C2)C=C1 DEMKZLAVQYISIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YNWXJFQOCHMPCK-UHFFFAOYSA-N Isoliquiritin Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC(C=C1)=CC=C1C=CC(=O)C1=CC=C(O)C=C1O YNWXJFQOCHMPCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 5
- YNWXJFQOCHMPCK-LXGDFETPSA-N isoliquiritin Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC(C=C1)=CC=C1\C=C\C(=O)C1=CC=C(O)C=C1O YNWXJFQOCHMPCK-LXGDFETPSA-N 0.000 claims description 5
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 claims description 4
- 239000003637 basic solution Substances 0.000 claims description 3
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 230000003113 alkalizing effect Effects 0.000 claims description 2
- 235000018142 Hedysarum alpinum var americanum Nutrition 0.000 claims 1
- 240000006461 Hedysarum alpinum var. americanum Species 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- DQFBYFPFKXHELB-VAWYXSNFSA-N trans-chalcone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-VAWYXSNFSA-N 0.000 abstract description 2
- 238000002137 ultrasound extraction Methods 0.000 abstract description 2
- YTAQZPGBTPDBPW-UHFFFAOYSA-N 2-phenylchromene-3,4-dione Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C(=O)C(=O)C1C1=CC=CC=C1 YTAQZPGBTPDBPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N Chalcone Natural products C=1C=CC=CC=1C(=O)C=CC1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 235000005513 chalcones Nutrition 0.000 abstract 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 244000303040 Glycyrrhiza glabra Species 0.000 description 5
- 239000000469 ethanolic extract Substances 0.000 description 5
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 5
- LPLVUJXQOOQHMX-QWBHMCJMSA-N glycyrrhizinic acid Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O[C@@H]1O[C@@H]1C([C@H]2[C@]([C@@H]3[C@@]([C@@]4(CC[C@@]5(C)CC[C@@](C)(C[C@H]5C4=CC3=O)C(O)=O)C)(C)CC2)(C)CC1)(C)C)C(O)=O)[C@@H]1O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O LPLVUJXQOOQHMX-QWBHMCJMSA-N 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 235000011477 liquorice Nutrition 0.000 description 5
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 4
- DKVBOUDTNWVDEP-NJCHZNEYSA-N teicoplanin aglycone Chemical compound N([C@H](C(N[C@@H](C1=CC(O)=CC(O)=C1C=1C(O)=CC=C2C=1)C(O)=O)=O)[C@H](O)C1=CC=C(C(=C1)Cl)OC=1C=C3C=C(C=1O)OC1=CC=C(C=C1Cl)C[C@H](C(=O)N1)NC([C@H](N)C=4C=C(O5)C(O)=CC=4)=O)C(=O)[C@@H]2NC(=O)[C@@H]3NC(=O)[C@@H]1C1=CC5=CC(O)=C1 DKVBOUDTNWVDEP-NJCHZNEYSA-N 0.000 description 3
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- 229930182486 flavonoid glycoside Natural products 0.000 description 2
- 150000007955 flavonoid glycosides Chemical class 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000725303 Human immunodeficiency virus Species 0.000 description 1
- 102000010909 Monoamine Oxidase Human genes 0.000 description 1
- 108010062431 Monoamine oxidase Proteins 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N SJ000286395 Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)CC1C1=CC=CC=C1 ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 239000003699 antiulcer agent Substances 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 229930003949 flavanone Natural products 0.000 description 1
- 150000002208 flavanones Chemical class 0.000 description 1
- 235000011981 flavanones Nutrition 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000021962 pH elevation Effects 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 208000010110 spontaneous platelet aggregation Diseases 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 210000005090 tracheal smooth muscle Anatomy 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
本发明涉及一种从甘草中提取异甘草素的方法，利用二氢黄酮在碱性条件下可以转化为查尔酮的性质，将甘草苷的酸水解产物甘草素转化为异甘草素，从而明显提高提取异甘草素的产率。利用本发明涉及的方法，提取异甘草素的产率是乙醇超声提取的32倍，是酸水解提取的1.7倍。
Description
技术领域：
本发明涉及一种从甘草中提取异甘草素的方法。
背景技术：
异甘草素是甘草中价格最为昂贵的重要有效成分之一，具有抗氧化、抗溃疡和抗艾滋病病毒等作用。其抑制单胺氧化酶、抗癌、抗血小板聚集和松弛气管平滑肌等活性突出，部分国家已经将异甘草素作为原料药进行买卖。经笔者文献调研和市场调研得出，异甘草素国际市场需求量大，加之价格昂贵，不难推测，合理的异甘草素提取工艺将带来巨大的经济收益。
甘草苷和异甘草苷为黄酮苷类物质，甘草素为甘草苷的苷元，异甘草素为异甘草苷的苷元。黄酮苷经酸水解得到相应的苷元，付玉杰在中国药学杂志，2007，42(11)：818-821中报道了在酸性条件下将异甘草苷水解成异甘草素，从而提高异甘草素的产率的方法，该方法的确有效的提高了异甘草素的产率，但该报道没有考虑甘草苷酸水解可生成甘草素，在碱性条件下甘草素可转化异甘草素的因素。
发明内容：
本发明利用二氢黄酮在碱性条件下可以转化为查尔酮的性质，将甘草苷的酸水解产物甘草素转化为异甘草素，从而明显提高提取异甘草素的产率。本发明的目的可通过以下技术方案实现：
a.酸水解：将甘草置于反应釜中，加入重量3-20倍浓度为0.5-3mol/L的酸，有惰性气体进行保护的条件下，加热至60-100℃水解60-180分钟，用高效液相色谱确定甘草苷和异甘草苷是否已水解完全；
b.碱化：酸水解完成后加入碱调节pH值大于10，于20-100℃碱化10-180分钟，用高效液相色谱确定甘草素是否已完全转化为异甘草素；
c.提取异甘草素：将碱化后的溶液烘干，将烘干后的甘草残留物用乙醇提取1-3次，浓缩，经柱层析得到异甘草素的亮黄色结晶。
上述酸水解过程中为防止副反应产生，反应釜中最好加入惰性气体。
上述的甘草可用粉碎机粉碎，过10-80目筛得到甘草粉末；
上述的碱化步骤后可再进行去碱化，即调节上述碱性溶液pH值为7-10；
上述加入碱调节pH大于10时所用的碱最好为碱颗粒，因为如此操作可使溶液中局部碱浓度很高并释放大量的热，有利于甘草素转化为异甘草素，但加入碱时要溶液会因局部过热而产生的喷溅现象，操作时要注意操作人员的安全。利用本专利涉及的方法，提取异甘草素的产率是乙醇超声提取的32倍，是酸水解提取的1.7倍。
具体实施方式：
实施例1：将甘草粉碎，过30-60目筛，取甘草粉1kg，加入1.5mol/L的盐酸3000mL，在反应釜中充入氮气，将酸水解液加热至100℃水解60分钟。水解完成后缓缓加入氢氧化钠颗粒调整pH值为14，在100℃下碱化10分钟，调节溶液pH值为10，烘干，加乙醇提取2次。浓缩乙醇提取液，经聚酰胺柱层析以60％-90％的乙醇梯度洗脱，得到异甘草素的亮黄色结晶。
实施例2：将甘草粉碎，过60-80目筛，取甘草粉1kg，加入1mol/L的盐酸20000mL，在反应釜中充入氩气，将酸水解液加热至75℃水解120分钟。水解完成后缓缓加入氢氧化钾颗粒调整pH值为13，在30℃下碱化60分钟，调节溶液pH值为7，烘干，加乙醇提取3次。浓缩乙醇提取液，经硅胶柱层析得到异甘草素的亮黄色结晶。
实施例3：将甘草粉碎，过60-80目筛，取甘草粉1kg，加入2mol/L的盐酸5000mL，在反应釜中充入氩气和氮气的混合气体，将酸水解液加热至60℃水解180分钟。水解完成后缓缓加入氢氧化钾颗粒调整pH值为12，在50℃下碱化100分钟，调节溶液pH值为9，烘干，加乙醇提取3次。浓缩乙醇提取液，经硅胶柱层析得到异甘草素的亮黄色结晶。
实施例4：将甘草粉碎，过30-60目筛，取甘草粉1kg，加入3mol/L的盐酸10000mL，在反应釜中充入氦气，将酸水解液加热至90℃水解60分钟。水解完成后缓缓加入氢氧化钙调整pH值为13，在60℃下碱化30分钟，调节溶液pH值为10，烘干，加乙醇提取1次。浓缩乙醇提取液，经硅胶柱层析得到异甘草素的亮黄色结晶。
实施例5：将甘草粉碎，过10-30目筛，取甘草粉1kg，加入0.5mol/L的盐酸6000mL，在反应釜中充入二氧化碳，将酸水解液加热至80℃水解90分钟。水解完成后缓缓加入氢氧化钠颗粒调整pH值为14，在20℃下碱化180分钟，调节溶液pH值为8，烘干，加乙醇提取2次。浓缩乙醇提取液，经硅胶柱层析得到异甘草素的亮黄色结晶。
Claims (8)
1、一种从甘草中提取异甘草素的方法，其特征在于采用以下方法：
a.酸水解：将甘草置于反应釜中，加入重量3-20倍浓度为0.5-3mol/L的酸，加热至60-100℃水解60-180分钟，用高效液相色谱确定甘草苷和异甘草苷是否已水解完全；
b.碱化：酸水解完成后加入碱调节pH值大于10，此时溶液的颜色立即变为橙红色，于20-100℃碱化10-180分钟，用高效液相色谱确定甘草素是否已完全转化为异甘草素；
c.提取异甘草素：将碱化后的溶液烘干，将烘干后的甘草残留物用乙醇提取1-3次，浓缩，经柱层析得到异甘草素的亮黄色结晶。
2、如权利要求1所述的从甘草中提取异甘草素的方法，其特征在于酸水解过程反应釜中加入惰性气体。
3、如权利要求1或2所述的从甘草中提取异甘草素的方法，其特征在于取甘草根用粉碎机粉碎，过10-80目筛得到甘草粉末。
4、如权利要求1或2所述的从甘草中提取异甘草素的方法，其特征在于碱化后再进行去碱化：调节上述碱性溶液pH值为7-10。
5、如权利要求3所述的从甘草中提取异甘草素的方法，其特征在于碱化后再进行去碱化，即调节上述碱性溶液pH值为7-10。
6、如权利要求1或2所述的从甘草中提取异甘草素的方法，其特征在于加入碱调节pH值大于10时所用的碱最好为碱颗粒。
7、如权利要求3所述的从甘草中提取异甘草素的方法，其特征在于加入碱调节pH值大于10时所用的碱最好为碱颗粒。
8、如权利要求4所述的从甘草中提取异甘草素的方法，其特征在于加入碱调节pH值大于10时所用的碱最好为碱颗粒。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2008100729317A CN101328115B (zh) | 2008-07-30 | 2008-07-30 | 从甘草中提取异甘草素的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2008100729317A CN101328115B (zh) | 2008-07-30 | 2008-07-30 | 从甘草中提取异甘草素的方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN101328115A true CN101328115A (zh) | 2008-12-24 |
| CN101328115B CN101328115B (zh) | 2011-11-16 |
Family
ID=40204165
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN2008100729317A Expired - Fee Related CN101328115B (zh) | 2008-07-30 | 2008-07-30 | 从甘草中提取异甘草素的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN101328115B (zh) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102285875A (zh) * | 2011-09-26 | 2011-12-21 | 天津市尖峰天然产物研究开发有限公司 | 从甘草中提取纯化异甘草素的方法 |
| WO2014148422A1 (ja) * | 2013-03-19 | 2014-09-25 | イビデン株式会社 | 甘草加水分解抽出組成物 |
| CN105622497A (zh) * | 2015-12-31 | 2016-06-01 | 中国药科大学 | 异甘草素异烟酰胺共晶及其制备方法 |
| CN105669543A (zh) * | 2015-12-31 | 2016-06-15 | 中国药科大学 | 异甘草素烟酰胺共晶及其制备方法 |
| TWI715865B (zh) * | 2018-09-07 | 2021-01-11 | 鼎赫生物科技股份有限公司 | 一種具有抑制黃嘌呤氧化酶活性之天然組合物及其用於降低尿酸與痛風之用途 |
-
2008
- 2008-07-30 CN CN2008100729317A patent/CN101328115B/zh not_active Expired - Fee Related
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102285875A (zh) * | 2011-09-26 | 2011-12-21 | 天津市尖峰天然产物研究开发有限公司 | 从甘草中提取纯化异甘草素的方法 |
| WO2014148422A1 (ja) * | 2013-03-19 | 2014-09-25 | イビデン株式会社 | 甘草加水分解抽出組成物 |
| JPWO2014148422A1 (ja) * | 2013-03-19 | 2017-02-16 | イビデン株式会社 | 甘草加水分解抽出組成物 |
| CN105622497A (zh) * | 2015-12-31 | 2016-06-01 | 中国药科大学 | 异甘草素异烟酰胺共晶及其制备方法 |
| CN105669543A (zh) * | 2015-12-31 | 2016-06-15 | 中国药科大学 | 异甘草素烟酰胺共晶及其制备方法 |
| TWI715865B (zh) * | 2018-09-07 | 2021-01-11 | 鼎赫生物科技股份有限公司 | 一種具有抑制黃嘌呤氧化酶活性之天然組合物及其用於降低尿酸與痛風之用途 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101328115B (zh) | 2011-11-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101328115B (zh) | 从甘草中提取异甘草素的方法 | |
| CN102633895B (zh) | 一种综合利用甘草的提取制备方法 | |
| CN102676290B (zh) | 一种超声波辅助超临界co2萃取火麻油的方法 | |
| CN101278977A (zh) | 一种桑叶主要活性成分的提取方法及其提取物用途 | |
| CN105085695A (zh) | 一种铁皮石斛浸膏粉制备方法 | |
| WO2012094849A1 (zh) | 荔枝核皂苷提取工艺 | |
| CN102234563B (zh) | 超声波辅助超临界co2萃取枸杞籽油的方法 | |
| CN102988199B (zh) | 嫩肤抗敏精华液 | |
| CN104623095A (zh) | 枸杞活性成分的提取方法 | |
| CN103690577A (zh) | 一种离子液体双水相萃取锁阳中黄酮和皂苷的方法 | |
| CN114213555B (zh) | 一种秋葵多糖提取物及其制备方法 | |
| CN105998792B (zh) | 一种从箬叶中提取总黄酮的方法 | |
| CN102885874A (zh) | 一种金银花提取物的制备方法 | |
| CN110343730A (zh) | 一种洋甘菊多糖成分的高效提取方法 | |
| CN104940280A (zh) | 一种应用酶制剂提取葛根总黄酮的方法 | |
| CN101787361A (zh) | 芦丁水解酶及其制备方法和应用 | |
| CN103305564B (zh) | 将淫羊藿苷转化为淫羊藿素的方法 | |
| CN103623003B (zh) | 一种珍珠明目滴眼液及其制备方法 | |
| CN104147071A (zh) | 一种雪莲中提取有效成分的方法 | |
| CN110583883A (zh) | 一种提高公猪夏季精子活力的预混剂及其制备方法 | |
| CN103656482A (zh) | 具有清热化痰功效的畜禽用中药组合物及其制备方法 | |
| CN106943466A (zh) | 一种中药材有效成分的提取方法 | |
| CN107987047B (zh) | 一种从桑白皮中提取的牻牛儿基黄酮化合物及其方法和应用 | |
| CN101919954A (zh) | 山苁蓉药酒 | |
| CN108969567B (zh) | 一种荡石中药组合物的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| ASS | Succession or assignment of patent right |
Owner name: SHIHEZI UNIV. Free format text: FORMER OWNER: HAN BO Effective date: 20090626 |
|
| C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
| TA01 | Transfer of patent application right |
Effective date of registration: 20090626 Address after: North four road, Shihezi University, the Xinjiang Uygur Autonomous Region, Shihezi, China: 832000 Applicant after: Shihezi University Address before: School of pharmacy, Shihezi University, north two road, the Xinjiang Uygur Autonomous Region, Shihezi: 832002 Applicant before: Han Bo |
|
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| C17 | Cessation of patent right | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20111116 Termination date: 20120730 |