CN101318978A - 一种己内磷酰胺酯类化合物的合成方法 - Google Patents

一种己内磷酰胺酯类化合物的合成方法 Download PDF

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向德轩
梁永久
张睿
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Abstract

本发明涉及一种己内磷酰胺酯类化合物的合成方法，特别涉及一种由2－芳胺基－3－乙酰基二氢吡喃类化合物在三氯氧磷作用下一步合成己内磷酰胺酯类化合物的合成方法。提供的一种己内磷酰胺酯类化合物的合成方法适用范围广，原料1－芳基－2－芳胺基乙酮二氢吡喃类化合物易得，一步合成，操作简单，反应条件温和，反应温度在15～30℃，常压，产率高达92％。

Description

一种己内磷酰胺酯类化合物的合成方法
技术领域
本发明涉及一种己内磷酰胺酯类化合物的合成方法，特别涉及一种由2-芳胺基-3-乙酰基二氢吡喃类化合物在三氯氧磷作用下一步合成己内磷酰胺酯类化合物的合成方法。
背景技术
己内磷酰胺酯类化合物是一类重要的六元杂环化合物，广泛存在于天然产物和动物体内，具有重要的生物、药物活性，其中部分衍生物已经成为癌症的临床治疗药物；同时作为一类多功能有机合成中间体，己内磷酰胺酯类化合物在有机合成化学、药物合成化学、材料化学等领域获得了广泛的应用。从目前已有文献来看，该类化合物的已有合成方法主要分为两类：一类是采用β-胺醇与三氯氧磷作用制备((J.Am.Chem.Soc.1984，106，106-111)；另一类是由链状化合物经成环反应合成(J.Med.Chem.1991，34，3044-3052)，尽管有关己内磷酰胺酯类化合物的合成方法已有很多报道，但已有的己内磷酰胺酯类化合物合成方法存在着适用范围窄、反应条件苛刻、步骤复杂或产率低等问题。因此，己内磷酰胺酯类化合物的新合成方法的开发以及己内磷酰胺酯类化合物的获得一直是有机化学及药物化学的热点研究领域。
发明内容
本发明的目的是针对己内磷酰胺酯类化合物合成方法中适用范围窄、反应条件苛刻、步骤复杂、产率低等问题，提供一种己内磷酰胺酯类化合物的新合成方法。
本发明所涉及的己内磷酰胺酯类化合物，其结构式如下：
Figure A20081005098200051
式中，R1为-CH3、-CH2CH3、-(CH2)2CH3、-CH(CH3)2、-(CH2)3CH3、-CH2CH(CH3)2、-(CH2)4CH3、-CH2C(CH3)3、Ph-、biPhenyl、4-CH3Ph-、4-(CH3CH2)Ph-、4-[CH3(CH2)2]Ph-、4-[(CH3)2CH]Ph-、4-(PhCH2O)Ph-、4-CH3OPh-、4-(CH3CH2O)Ph-、4-(CH3(CH2)2O)Ph-、4-[(CH3)2CHO]Ph-、4-ClPh-、4-BrPh-、4-FPh-、4-NO2Ph-、4-CNPh-、4-[(CH3)2N]Ph-、4-(CH3O2C)Ph-、4-(CH3CH2O2C)Ph-、3-CH3Ph-、3-(CH3CH2)Ph-、3-[CH3(CH2)2]Ph-、3-[(CH3)2CH]Ph-、3-(PhCH2O)Ph-、3-CH3OPh-、3-(CH3CH2O)Ph-、3-(CH3(CH2)2O)Ph-、3-[(CH3)2CHO]Ph-、3-ClPh-、3-BrPh-、3-FPh-、3-NO2Ph-、3-CNPh-、3-[(CH3)2N]Ph-、3-(CH3O2C)Ph-、3-(CH3CH2O2C)Ph-、2-CH3Ph-、2-(CH3CH2)Ph-、2-[CH3(CH2)2]Ph-、2-[(CH3)2CH]Ph-、2-(PhCH2O)Ph-、2-CH3OPh-、2-(CH3CH2O)Ph-、2-(CH3(CH2)2O)Ph-、2-[(CH3)2CHO]Ph-、2-ClPh-、2-BrPh-、2-FPh-、2-NO2Ph-、2-CNPh-、2-[(CH3)2N]Ph-、2-(CH3O2C)Ph-、2-(CH3CH2O2C)Ph-、2，4-(CH3)2Ph-、3，4-(CH3)2Ph-、3，5-(CH3)2Ph-、3，4，5-(CH3)3Ph-、2，4-(CH3O)2Ph-、3，4-(CH3O)2Ph-、3，5-(CH3O)2Ph-、3，4，5-(CH3O)3Ph-、2-CH3-4-ClPh-、2-CH3O-4-ClPh-、2-CH3-4-BrPh-、2-CH3O-4-BrPh-、2-furyl、2-thienyl、2-pyridyl、3-pyridyl或4-pyridyl。
R2为Ph-、-CH3、-CH2CH3、-(CH2)2CH3、-CH(CH3)2、-(CH2)3CH3、-CH2CH(CH3)2、-(CH2)4CH3、-CH2C(CH3)3、PhCH2-、-OCH3、-OCH2CH3、-O(CH2)2CH3、-OCH(CH3)2、-O(CH2)3CH3、-OCH2CH(CH3)2、-O(CH2)4CH3、-OCH2C(CH3)3、CH2＝CHCH2O-、PhCH2O-、4-CH3PhCH2O-、4-(CH3O)PhCH2O-、4-ClPhCH2O-、4-BrPhCH2O-、3-CH3PhCH2O-、3-(CH3O)PhCH2O-、3-ClPhCH2O-、3-BrPhCH2O-、2-CH3PhCH2O-、2-(CH3O)PhCH2O-、2-ClPhCH2O-或2-BrPhCH2O-。
本发明所涉及的己内磷酰胺酯类化合物由2-芳胺基-3-乙酰基二氢吡喃类化合物在Vilsmeier反应条件下合成，反应方程式表示如下：
Figure A20081005098200061
本发明所涉及的己内磷酰胺酯类化合物的制备方法的步骤和条件如下：
室温下，将2-芳胺基-3-乙酰基二氢吡喃类化合物溶解在二氯甲烷中，滴加2-芳胺基-3-乙酰基二氢吡喃类化合物的1.2摩尔倍数的三氯氧磷，得到的混合物在室温下搅拌40分钟，反应停止，倾入饱和食盐水溶液中，再用有机溶剂萃取，水洗、干燥，过滤，蒸除有机溶剂，经硅胶柱层析分离混合物，得相应的己内磷酰胺酯类化合物。产率视不同反应在87～92％之间，详见具体实施方式中的实施例。
本发明的积极效果在于：提供了一种己内磷酰胺酯类化合物的新型合成方法。该方法适用范围广，原料1-芳基-2-芳胺基乙酮二氢吡喃类化合物易得，一步合成，操作简单，反应条件温和：反应温度在15～30℃，常压，产率高达92％。
具体实施方式
实施例1
在50毫升圆底烧瓶中，加入如下式中所示的2-苯胺基-3-乙酰基二氢吡喃类化合物1.0毫摩尔于5毫升二氯甲烷中，搅拌，室温下滴加1.2摩尔倍数的三氯氧磷，混合物在室温下搅拌40分钟，反应停止，反应液倾入20毫升饱和食盐水中，分别用20毫升二氯甲烷萃取两次，合并有机相，分别用10毫升水洗两次，2克无水硫酸钠干燥，过滤，蒸除有机溶剂，经硅胶柱层析分离经硅胶柱层析分离得相应的己内磷酰胺酯类化合物。产率视不同反应在91％。反应方程式表示如下：
Figure A20081005098200071
实施例2
在100毫升圆底烧瓶中，加入如下式中所示的2-(4-甲基-苯胺基)-3-乙酰基二氢吡喃类化合物2.0毫摩尔于8毫升二氯甲烷中，搅拌，室温下滴加1.2摩尔倍数的三氯氧磷，混合物在室温下搅拌40分钟，反应停止，反应液倾入30毫升饱和食盐水中，分别用20毫升二氯甲烷萃取两次，合并有机相，分别用15毫升水洗两次，3克无水硫酸钠干燥，过滤，蒸除有机溶剂，经硅胶柱层析分离经硅胶柱层析分离得相应的己内磷酰胺酯类化合物。产率视不同反应在89％。反应方程式表示如下：
Figure A20081005098200081
实施例3
在50毫升圆底烧瓶中，加入如下式中所示的2-(4-甲氧基-苯胺基)-3-乙酰基二氢吡喃类化合物1.0毫摩尔于5毫升二氯甲烷中，搅拌，室温下滴加1.2摩尔倍数的三氯氧磷，混合物在室温下搅拌40分钟，反应停止，反应液倾入20毫升饱和食盐水中，分别用20毫升二氯甲烷萃取两次，合并有机相，分别用10毫升水洗两次，2克无水硫酸钠干燥，过滤，蒸除有机溶剂，经硅胶柱层析分离经硅胶柱层析分离得相应的己内磷酰胺酯类化合物。产率视不同反应在92％。反应方程式表示如下：
Figure A20081005098200082
实施例4
在100毫升圆底烧瓶中加入如下式中所示的2-(4-氯-苯胺基)-3-乙酰基二氢吡喃类化合物5.0毫摩尔于25毫升二氯甲烷中，搅拌，室温下滴加1.2摩尔倍数的三氯氧磷，混合物在室温下搅拌40分钟，反应停止，反应液倾入60毫升饱和食盐水中，分别用30毫升二氯甲烷萃取两次，合并有机相，分别用20毫升水洗两次，4克无水硫酸钠干燥，过滤，蒸除有机溶剂，经硅胶柱层析分离经硅胶柱层析分离得相应的己内磷酰胺酯类化合物。产率视不同反应在在90％。反应方程式表示如下：
Figure A20081005098200091
实施例5
在50毫升圆底烧瓶中，加入如下式中所示的2-(2-甲氧基-苯胺基)-3-乙酰基二氢吡喃类化合物1.0毫摩尔于5毫升二氯甲烷中，搅拌，室温下滴加1.2摩尔倍数的三氯氧磷，混合物在室温下搅拌40分钟，反应停止，反应液倾入20毫升饱和食盐水中，分别用20毫升二氯甲烷萃取两次，合并有机相，分别用10毫升水洗两次，2克无水硫酸钠干燥，过滤，蒸除有机溶剂，经硅胶柱层析分离经硅胶柱层析分离得相应的己内磷酰胺酯类化合物。产率视不同反应在87％。反应方程式表示如下：
Figure A20081005098200092
实施例6
在50毫升圆底烧瓶中，加入如下式中所示的2-(2-甲基-苯胺基)-3-乙酰基二氢吡喃类化合物3.0毫摩尔于15毫升二氯甲烷中，搅拌，室温下滴加1.2摩尔倍数的三氯氧磷，混合物在室温下搅拌40分钟，反应停止，反应液倾入40毫升饱和食盐水中，分别用30毫升二氯甲烷萃取两次，合并有机相，分别用15毫升水洗两次，3克无水硫酸钠干燥，过滤，蒸除有机溶剂，经硅胶柱层析分离经硅胶柱层析分离得相应的己内磷酰胺酯类化合物。产率视不同反应在91％。反应方程式表示如下：
Figure A20081005098200101
实施例7
在50毫升圆底烧瓶中，加入如下式中所示的2-(2-氯-苯胺基)-3-乙酰基二氢吡喃类化合物2.0毫摩尔于15毫升二氯甲烷中，搅拌，室温下滴加1.2摩尔倍数的三氯氧磷，混合物在室温下搅拌40分钟，反应停止，反应液倾入30毫升饱和食盐水中，分别用30毫升二氯甲烷萃取两次，合并有机相，分别用15毫升水洗两次，2.5克无水硫酸钠干燥，过滤，蒸除有机溶剂，经硅胶柱层析分离经硅胶柱层析分离得相应的己内磷酰胺酯类化合物。产率视不同反应在91％。反应方程式表示如下：
实施例8
在50毫升圆底烧瓶中，加入如下式中所示的2-(3-甲基-苯胺基)-3-乙酰基二氢吡喃类化合物1.0毫摩尔于5毫升二氯甲烷中，搅拌，室温下滴加1.2摩尔倍数的三氯氧磷，混合物在室温下搅拌40分钟，反应停止，反应液倾入20毫升饱和食盐水中，分别用20毫升二氯甲烷萃取两次，合并有机相，分别用10毫升水洗两次，2克无水硫酸钠干燥，过滤，蒸除有机溶剂，经硅胶柱层析分离经硅胶柱层析分离得相应的己内磷酰胺酯类化合物。产率视不同反应在88％。反应方程式表示如下：
Figure A20081005098200111
实施例9
在100毫升圆底烧瓶中，加入如下式中所示的2-(3-甲氧基-苯胺基)-3-乙酰基二氢吡喃类化合物6.0毫摩尔于30毫升二氯甲烷中，搅拌，室温下滴加1.2摩尔倍数的三氯氧磷，混合物在室温下搅拌40分钟，反应停止，反应液倾入100毫升饱和食盐水中，分别用70毫升二氯甲烷萃取两次，合并有机相，分别用40毫升水洗两次，10克无水硫酸钠干燥，过滤，蒸除有机溶剂，经硅胶柱层析分离经硅胶柱层析分离得相应的己内磷酰胺酯类化合物。产率视不同反应在90％。反应方程式表示如下：
实施例10
在50毫升圆底烧瓶中，加入如下式中所示的2-(3-氯-苯胺基)-3-乙酰基二氢吡喃类化合物1.0毫摩尔于5毫升二氯甲烷中，搅拌，室温下滴加1.2摩尔倍数的三氯氧磷，混合物在室温下搅拌40分钟，反应停止，反应液倾入20毫升饱和食盐水中，分别用20毫升二氯甲烷萃取两次，合并有机相，分别用10毫升水洗两次，2克无水硫酸钠干燥，过滤，蒸除有机溶剂，经硅胶柱层析分离经硅胶柱层析分离得相应的己内磷酰胺酯类化合物。产率视不同反应在91％。反应方程式表示如下：
Figure A20081005098200121
实施例11
在100毫升圆底烧瓶中，加入如下式中所示的2-甲胺基-3-乙酰基二氢吡喃类化合物3.0毫摩尔于15毫升二氯甲烷中，搅拌，室温下滴加1.2摩尔倍数的三氯氧磷，混合物在室温下搅拌40分钟，反应停止，反应液倾入40毫升饱和食盐水中，分别用40毫升二氯甲烷萃取两次，合并有机相，分别用30毫升水洗两次，5克无水硫酸钠干燥，过滤，蒸除有机溶剂，经硅胶柱层析分离经硅胶柱层析分离得相应的己内磷酰胺酯类化合物。产率视不同反应在90％。反应方程式表示如下：
Figure A20081005098200122
实施例12
在50毫升圆底烧瓶中，加入如下式中所示的2-苯胺基-3-丙酰基二氢吡喃类化合物1.0毫摩尔于5毫升二氯甲烷中，搅拌，室温下滴加1.2摩尔倍数的三氯氧磷，混合物在室温下搅拌40分钟，反应停止，反应液倾入20毫升饱和食盐水中，分别用20毫升二氯甲烷萃取两次，合并有机相，分别用10毫升水洗两次，2克无水硫酸钠干燥，过滤，蒸除有机溶剂，经硅胶柱层析分离经硅胶柱层析分离得相应的己内磷酰胺酯类化合物。产率视不同反应在89％。反应方程式表示如下：
实施例13
在50毫升圆底烧瓶中，加入如下式中所示的2-苯胺基-3-甲酰甲酯基二氢吡喃类化合物1.0毫摩尔于5毫升二氯甲烷中，搅拌，室温下滴加1.2摩尔倍数的三氯氧磷，混合物在室温下搅拌40分钟，反应停止，反应液倾入20毫升饱和食盐水中，分别用20毫升二氯甲烷萃取两次，合并有机相，分别用10毫升水洗两次，2克无水硫酸钠干燥，过滤，蒸除有机溶剂，经硅胶柱层析分离经硅胶柱层析分离得相应的己内磷酰胺酯类化合物。产率视不同反应在90％。反应方程式表示如下：
Figure A20081005098200132
实施例14
在50毫升圆底烧瓶中，加入如下式中所示的2-苯胺基-3-甲酰乙酯二氢吡喃类化合物1.0毫摩尔于5毫升二氯甲烷中，搅拌，室温下滴加1.2摩尔倍数的三氯氧磷，混合物在室温下搅拌40分钟，反应停止，反应液倾入20毫升饱和食盐水中，分别用20毫升二氯甲烷萃取两次，合并有机相，分别用10毫升水洗两次，2克无水硫酸钠干燥，过滤，蒸除有机溶剂，经硅胶柱层析分离经硅胶柱层析分离得相应的己内磷酰胺酯类化合物。产率视不同反应在90％。反应方程式表示如下：
实施例15
在100毫升圆底烧瓶中，加入如下式中所示的2-苯胺基)-3-苯甲酰基二氢吡喃类化合物7.0毫摩尔于40毫升二氯甲烷中，搅拌，室温下滴加1.2摩尔倍数的三氯氧磷，混合物在室温下搅拌40分钟，反应停止，反应液倾入120毫升饱和食盐水中，分别用100毫升二氯甲烷萃取两次，合并有机相，分别用50毫升水洗两次，10克无水硫酸钠干燥，过滤，蒸除有机溶剂，经硅胶柱层析分离经硅胶柱层析分离得相应的己内磷酰胺酯类化合物。产率视不同反应在88％。反应方程式表示如下：

Claims (1)

1、一种己内磷酰胺酯类化合物的合成方法，其特征是，其结构式如下：
Figure A2008100509820002C1
式中，R1为-CH3、-CH2CH3、-(CH2)2CH3、-CH(CH3)2、-(CH2)3CH3、-CH2CH(CH3)2、-(CH2)4CH3、-CH2C(CH3)3、Ph-、biPhenyl、4-CH3Ph-、4-(CH3CH2)Ph-、4-[CH3(CH2)2]Ph-、4-[(CH3)2CH]Ph-、4-(PhCH2O)Ph-、4-CH3OPh-、4-(CH3CH2O)Ph-、4-(CH3(CH2)2O)Ph-、4-[(CH3)2CHO]Ph-、4-ClPh-、4-BrPh-、4-FPh-、4-NO2Ph-、4-CNPh-、4-[(CH3)2N]Ph-、4-(CH3O2C)Ph-、4-(CH3CH2O2C)Ph-、3-CH3Ph-、3-(CH3CH2)Ph-、3-[CH3(CH2)2]Ph-、3-[(CH3)2CH]Ph-、3-(PhCH2O)Ph-、3-CH3OPh-、3-(CH3CH2O)Ph-、3-(CH3(CH2)2O)Ph-、3-[(CH3)2CHO]Ph-、3-ClPh-、3-BrPh-、3-FPh-、3-NO2Ph-、3-CNPh-、3-[(CH3)2N]Ph-、3-(CH3O2C)Ph-、3-(CH3CH2O2C)Ph-、2-CH3Ph-、2-(CH3CH2)Ph-、2-[CH3(CH2)2]Ph-、2-[(CH3)2CH]Ph-、2-(PhCH2O)Ph-、2-CH3OPh-、2-(CH3CH2O)Ph-、2-(CH3(CH2)2O)Ph-、2-[(CH3)2CHO]Ph-、2-ClPh-、2-BrPh-、2-FPh-、2-NO2Ph-、2-CNPh-、2-[(CH3)2N]Ph-、2-(CH3O2C)Ph-、2-(CH3CH2O2C)Ph-、2，4-(CH3)2Ph-、3，4-(CH3)2Ph-、3，5-(CH3)2Ph-、3，4，5-(CH3)3Ph-、2，4-(CH3O)2Ph-、3，4-(CH3O)2Ph-、3，5-(CH3O)2Ph-、3，4，5-(CH3O)3Ph-、2-CH3-4-ClPh-、2-CH3O-4-ClPh-、2-CH3-4-BrPh-、2-CH3O-4-BrPh-、2-furyl、2-thienyl、2-pyridyl、3-pyridyl或4-pyridyl；
R2为Ph-、-CH3、-CH2CH3、-(CH2)2CH3、-CH(CH3)2、-(CH2)3CH3、-CH2CH(CH3)2、-(CH2)4CH3、-CH2C(CH3)3、PhCH2-、-OCH3、-OCH2CH3、-O(CH2)2CH3、-OCH(CH3)2、-O(CH2)3CH3、-OCH2CH(CH3)2、-O(CH2)4CH3、-OCH2C(CH3)3、CH2＝CHCH2O-、PhCH2O-、4-CH3PhCH2O-、4-(CH3O)PhCH2O-、4-ClPhCH2O-、4-BrPhCH2O-、3-CH3PhCH2O-、3-(CH3O)PhCH2O-、3-ClPhCH2O-、3-BrPhCH2O-、2-CH3PhCH2O-、2-(CH3O)PhCH2O-、2-ClPhCH2O-或2-BrPhCH2O-；
所涉及的己内磷酰胺酯类化合物的制备方法的步骤和条件如下：
由2-芳胺基-3-乙酰基二氢吡喃类化合物，在Vilsmeier反应条件下合成，反应方程式表示如下：
Figure A2008100509820003C1
室温下，将2-芳胺基-3-乙酰基二氢吡喃类化合物溶解在二氯甲烷中，滴加2-芳胺基-3-乙酰基二氢吡喃类化合物的1.2摩尔倍数的三氯氧磷，得到的混合物在室温下搅拌40分钟，反应停止，倾入饱和食盐水溶液中，再用有机溶剂萃取，水洗、干燥，过滤，蒸除有机溶剂，经硅胶柱层析分离混合物，得相应的己内磷酰胺酯类化合物。
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