CN101291584A - 除草剂组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明的课题在于提供一种新的除草剂组合物和除草方法。本发明通过提供下述除草剂组合物和除草方法而解决了上述课题，即，一种除草剂组合物，含有式(1)所示的化合物(A)和选自杀草隆、哌草丹和戊草丹中的至少1种化合物；一种除草方法，将化合物(A)和选自杀草隆、哌草丹和戊草丹中的至少1种化合物同时或者设定时间差来施用。
Description
技术领域
本发明涉及减轻对作物、特别是对水稻的药害的除草剂组合物和除草方法。
背景技术
化合物(A)作为水稻用除草剂在专利申请中以非常低的药量能够对很多杂草发挥效果，在通常的栽植条件下对水稻具有高的安全性，其中在极端的浅栽、漏水条件下有时对水稻产生药害。
杀草隆(daimuron)、哌草丹(dimepiperate)和戊草丹(esprocarb)是作为水稻用除草剂被实用化的化合物，但是关于减轻化合物(A)对水稻的药害的效果，至今没有报道。
专利文献1中公开了在吡唑环上结合了二噁嗪环的吡唑磺酰脲类具有除草活性。但是，在专利文献1中，关于在吡唑环上的二噁嗪环上结合了取代基的化合物(A)那样的吡唑磺酰脲类，没有具体公开。
专利文献1：特开平7-118269号公报
发明内容
现在，很多化合物作为水稻用除草剂被实用化，但是现有的药物中没有完全满足对对水稻无药害、可以选择性地仅防除目标杂草这样的要求的药物。
本发明者们，为了解决上述课题，进行了深入研究，结果发现，化合物(A)与杀草隆、哌草丹或戊草丹的混合剂发挥了比预想更好的药害减轻效果，如果将化合物(A)与某种除草剂混合，则没有相互拮抗作用，可以互相补充杀草谱，从而完成了本发明。即，本发明涉及下述(1)和(2)所述的除草剂组合物(以下称作本发明组合物)、以及(3)和(4)所述除草方法(以下称作本发明方法。
[1]一种除草剂组合物，含有式(1)所述的吡唑磺酰脲化合物(A)和选自杀草隆、哌草丹和戊草丹中的至少1种化合物，
式中，R1表示C1-3烷基、C1-3卤代烷基、C1-3烷氧基C1-3烷基、苯基或者吡啶基，
R2表示氢原子、C1-3烷基、C1-3卤代烷基、C1-3烷氧基或者卤原子，
R3、R4、R5和R6各自独立地表示氢原子、C1-3烷基或者C1-3卤代烷基，其中在R3、R4、R5和R6中，至少一个表示C1-3烷基或者C1-3卤代烷基，或R3与R4一起表示＝CH2，
X和Y各自独立地表示C1-3烷基、C1-3卤代烷基、C1-3烷氧基、C1-3卤代烷氧基、卤原子或者二(C1-3烷基)氨基，
Z表示氮原子或者次甲基。
[2]一种水稻用除草剂组合物，含有上述化合物(A)和选自杀草隆、哌草丹和戊草丹中的至少1种化合物。
[3]一种除草方法，将上述化合物(A)和选自杀草隆、哌草丹和戊草丹中的至少1种化合物同时或设定时间差进行施用。
[4]一种水田的除草方法，将上述化合物(A)和选自杀草隆、哌草丹和戊草丹中的至少1种化合物同时或设定时间差进行施用。
[5]一种除草剂组合物，其特征在于，含有上述化合物(A)和选自B组中的至少1种化合物，其中，B组包括吡嘧磺隆(pyrazosulfuron-ethyl/通用名)、苄嘧磺隆(bensulfuron-methyl/通用名)、醚磺隆(cinosulfuron/通用名)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron/通用名)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron/通用名)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron-methyl/通用名)、环丙嘧磺隆(cyclosulfamuron/通用名)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron/通用名)、吡唑特(pyrazolate/通用名)、苄草唑(pyrazoxyfen/通用名)、吡草酮(benzofenap/通用名)、溴丁酰草胺(bromobutide/通用名)、萘丙胺(naproanilide/通用名)、丙草胺(pretilachlor/通用名)、丁草胺(butachlor/通用名)、噻吩草胺(thenylchlor/通用名)、CNP(通用名)、氯硝醚(chlomethoxynil/通用名)、甲羧除草醚(bifenox/通用名)、噁草酮(oxadiazon/通用名)、丙炔噁草酮(oxadiargyl/通用名)、环戊噁草酮(pentoxazone/通用名)、唑草胺(cafenstrole/通用名)、去稗安(oxaziclomefone/通用名)、茚草酮(indanofan/通用名)、嘧草醚(pyriminobac-methyl/通用名)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl/通用名)、四唑酰草胺(fentrazamide/通用名)、苯噻酰草胺(mefenacet/通用名)、丁烯草胺(butenachlor/通用名)、氟硫草定(dithiopyl/通用名)、呋草黄(benfuresate/通用名)、稗草丹(pyributicarb/通用名)、禾草丹(benthiocarb/通用名)、禾草敌(molinate/通用名)、抑草磷(butamifos/通用名)、二氯喹啉酸(quinclorac/通用名)、环庚草醚(cinmethylin/通用名)、西草净(simetryn/通用名)、地散磷(bensulide/通用名)、异戊乙净(dimethametryn/通用名)、MCPA(通用名)、MCPB(通用名)、乙氧苯草胺(etobenzanid/通用名)、苄草隆(cumyluron/通用名)、双环磺草酮(benzobicyclon/通用名)、环酯草醚(pyriftalid/通用名)，双草醚(bispyribac/通用名)、双唑草腈(pyraclonil/通用名)、莎稗磷(anilofos/通用名)、OK-701(试验名)、五氟磺草胺(penoxsulam/通用名)、AVH-301(试验名)、KUH-021(试验名)、TH-547(试验名)、灭草松(Bentazone/通用名)、2，4-PA(通用名)、噁唑酰草胺(通用名)、氟吡磺隆(flucetosulfuron/通用名)、HOK-201(通用名)、甲基磺草酮(mesotrione/通用名)、敌稗(propanil/通用名)、灭藻醌(quinoclamine/通用名)和氯甲酰草胺(clomeprop)。
[6]一种水稻用除草剂组合物，含有上述化合物(A)和选自上述B组中的至少1种化合物。
[7]一种除草方法，将上述化合物(A)和选自上述B组中的至少1种化合物同时或设定时间差进行施用。
[8]一种水田的除草方法，将上述化合物(A)和选自上述B组中的至少1种化合物同时或设定时间差进行施用。
根据本发明，作为除草剂的有效成分的化合物(A)引起的对作物特别是水稻的药害，比杀草隆、哌草丹和戊草丹低，并且不降低对各种杂草的除草效果。另外，化合物(A)与某种除草剂的混合物，没有拮抗，可以互补杀草谱。因此，在依据本发明进行的实际施用情况下的有用性非常高。
在本说明书中，式中的记号Ph表示苯基，Me表示甲基，Bu表示丁基。
化合物(A)可以通过下述的反应式1～3所示的方法来制备。
[反应式1]
(式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、X、Y和Z表示上述相同含义)
反应式1表示在碱存在的条件下或者不存在碱的条件下，通过使4-(5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑-5-磺酰胺(2)与2-苯氧基羰基氨基嘧啶(或者三嗪)(3)反应制造化合物(1)的方法。
在本反应中，使用相对于(2)通常为0.5～10倍摩尔、优选0.9～1.1倍摩尔的(3)。
作为用于本反应中的碱，可以列举出氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾、碳酸钠和氢化钠等无机碱类；吡啶、4-二甲基氨基吡啶、三乙胺、N，N-二甲基苯胺、1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯以及1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷等有机碱类；正丁基锂以及仲丁基锂等有机锂类；二异丙基酰胺锂和双(三甲基甲硅烷基)酰胺锂等有机酰胺锂类；以及甲醇钠、乙醇钠和叔丁醇钾等金属醇盐类。使用相对于(2)通常为0～10倍摩尔、优选0～2倍摩尔的碱。
本反应可以在无溶剂条件下进行，也可以根据需要使用溶剂。溶剂只要在反应中惰性即可，没有特殊的限制，可以列举出例如己烷、环己烷、苯和甲苯等烃类；四氯化碳、氯仿和1，2-二氯乙烷等卤代烃类；乙醚、二异丙基醚、二噁烷和四氢呋喃等醚类；丙酮、甲乙酮和甲基异丁基酮等酮类；乙腈和丙腈等腈类；以及它们的混合溶剂。
反应温度通常为-90～200℃，优选为0～120℃。
反应时间通常为0.05～100小时，优选为0.5～10小时。
[反应式2]
(式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、X、Y和Z表示上述相同含义)
反应式2表示在碱存在的条件下或者不存在碱的条件下，通过使4-(5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑-5-磺酰氨基甲酸酯(4)与2-氨基嘧啶(或者三嗪)(5)反应制造化合物(1)的方法。
在本反应中使用相对于(4)通常为0.5～10倍摩尔、优选0.9～1.1倍摩尔的(5)。
作为用于本反应中的碱，可以列举出氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾、碳酸钠和氢化钠等无机碱类；吡啶、4-二甲基氨基吡啶、三乙胺、N，N-二甲基苯胺、1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯以及1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷等有机碱类；正丁基锂以及仲丁基锂等有机锂类；二异丙基酰胺锂和双(三甲基甲硅烷基)酰胺锂等有机酰胺锂类；以及甲醇钠、乙醇钠和叔丁醇钾等金属醇盐类。使用相对于(4)通常为0～10倍摩尔、优选0～2倍摩尔的碱。
本反应可以在无溶剂条件下进行，也可以根据需要使用溶剂。溶剂只要在反应中惰性即可，没有特殊的限制，可以列举出例如己烷、环己烷、苯和甲苯等烃类；四氯化碳、氯仿和1，2-二氯乙烷等卤代烃类；乙醚、二异丙基醚、二噁烷和四氢呋喃等醚类；丙酮、甲乙酮和甲基异丁基酮等酮类；乙腈和丙腈等腈类；以及它们的混合溶剂。
反应温度通常为-90～200℃，优选为0～120℃。
反应时间通常为0.05～100小时，优选为0.5～10小时。
[反应式3]
(式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、X、Y和Z表示上述相同含义)
反应式3表示在碱存在的条件下或者不存在碱的条件下，通过使4-(5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑-5-磺酰基异氰酸酯(6)与2-氨基嘧啶(或者三嗪)(5)反应制造化合物(1)的方法。
在本反应中，使用相对于(6)通常为0.5～10倍摩尔、优选0.9～1.1倍摩尔的(5)。
作为用于本反应中的碱，可以列举出氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾、碳酸钠和氢化钠等无机碱类；吡啶、4-二甲基氨基吡啶、三乙胺、N，N-二甲基苯胺、1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯以及1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷等有机碱类；正丁基锂以及仲丁基锂等有机锂类；二异丙基酰胺锂和双(三甲基甲硅烷基)酰胺锂等有机酰胺锂类；以及甲醇钠、乙醇钠和叔丁醇钾等金属醇盐类。使用相对于(3)通常为0～10倍摩尔、优选0～2倍摩尔的碱。
本反应可以在无溶剂条件下进行，也可以根据需要使用溶剂。溶剂只要在反应中惰性即可，没有特殊的限制，可以列举出例如己烷、环己烷、苯和甲苯等烃类；四氯化碳、氯仿和1，2-二氯乙烷等卤代烃类；乙醚、二异丙基醚、二噁烷和四氢呋喃等醚类；丙酮、甲乙酮和甲基异丁基酮等酮类；乙腈和丙腈等腈类；以及它们的混合溶剂。
反应温度通常为-90～200℃，优选为0～120℃。
反应时间通常为0.05～100小时，优选为0.5～10小时。
反应式1所示的方法中所使用的4-(5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑-5-磺酰胺(2)可以通过反应式4～6所示的方法来制造。
另外，反应式2～3所示的方法中所使用的4-(5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑-5-磺酰氨基甲酸酯(4)和4-(5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑-5-磺酰基异氰酸酯(6)，可以4-(5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑-5-磺酰胺(2)作为原料，参考特开昭59-219281号公报和特开昭55-13266号公报所记载的方法来合成。
[反应式4]
(式中，R1、R2、R3、R4、R5和R6表示上述相同含义)
反应式4表示通过使5-氯-4-(5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑(7)与硫氢化钠反应制得5-巯基-4-(5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑(8)(步骤A)，使(8)与氯或次氯酸钠等氯化剂反应得到4-(5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑-5-磺酰氯(9)(步骤B)，使(9)与氨水或碳酸铵反应(步骤C)，制造4-(5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑-5-磺酰胺(2)的方法。
在步骤(A)中，使用相对于(7)通常为1.0～10倍摩尔，优选2～5倍摩尔的硫氢化钠。
本反应可以在无溶剂条件下进行，但可以根据需要使用溶剂。溶剂只要是对反应惰性的溶剂，就没有特别的限制，可以列举出例如己烷、环己烷、苯和甲苯等烃类；四氯化碳、氯仿和1，2-二氯乙烷等卤代烃类；乙醚、二异丙基醚、二噁烷和四氢呋喃等醚类；丙酮、甲乙酮和甲基异丁基酮等酮类；乙腈和丙腈等腈类；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺和N-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺类；二甲亚砜和环丁砜等含硫极性溶剂类；水；以及它们的混合溶剂。
反应温度通常为-90～200℃，优选为0～120℃。
反应时间通常为0.05～100小时，优选为0.5～10小时。
在步骤B的反应中，相对于(8)，通常使用1～100倍摩尔、优选2～10倍摩尔的氯或次氯酸钠。
本反应可以根据需要使用溶剂。溶剂只要是对反应惰性的溶剂，就没有特别的限制，可以列举出例如四氯化碳、氯仿和1，2-二氯乙烷等卤代烃类；水；以及它们的混合溶剂。
反应温度通常为-90～100℃，优选为-10～50℃。
反应时间通常为0.05～100小时，优选为0.5～10小时。
在步骤C的反应中，相对于(9)，通常使用1.0～100倍摩尔、优选2～5倍摩尔的氨或碳酸铵。
本反应可以在无溶剂条件下进行，但也可以根据需要使用溶剂。溶剂只要是对反应惰性的溶剂，就没有特别的限制，可以列举出例如己烷、环己烷、苯和甲苯等烃类；四氯化碳、氯仿和1，2-二氯乙烷等卤代烃类；乙醚、二异丙基醚、二噁烷和四氢呋喃等醚类；丙酮、甲乙酮和甲基异丁基酮等酮类；乙腈和丙腈等腈类；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺和N-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺类，二甲亚砜和环丁砜等含硫极性溶剂类；水；以及它们的混合溶剂。
反应温度通常为-90～200℃，优选为0～100℃。
反应时间通常为0.05～100小时，优选为0.5～10小时。
[反应式5]
(式中，R1、R2、R3、R4、R5和R6表示上述相同含义)
反应式5表示使5-苄基硫基-4-(5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑(10)与氯或次氯酸钠等氯化剂反应，制造4-(5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑-5-磺酰氯(9)的方法。
在本反应中，使用相对于(10)通常为1～100倍摩尔、优选2～10倍摩尔的氯或次氯酸钠。
本反应可以根据需要使用溶剂。溶剂只要是对反应惰性的溶剂，就没有特别的限制，可以列举出例如四氯化碳、氯仿和1，2-二氯乙烷等卤代烃类；水；以及它们的混合溶剂。
反应温度通常为-90～100℃，优选为-10～50℃。
反应时间通常为0.05～100小时，优选为0.5～10小时。
(9)通过反应式4的步骤C，可以衍生为4-(5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑-5-磺酰胺(2)。另外，可以参考特开平7-118267号公报中记载的方法，通过使(9)与(5)反应来制造(1)。
[反应式6]
(式中，R1、R2、R3、R4、R5和R6表示上述相同含义)
反应式6表示利用正丁基锂(n-BuLi)或者二异丙基酰胺锂(LDA)等将4-(5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑(11)的吡唑环上的5位锂化之后，通过与二氧化硫反应，得到4-(5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑-5-亚磺酸锂(12)(步骤D)，使(12)与N-氯琥珀酰亚胺反应(步骤E)，制造4-(5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑-5-磺酰氯(9)的方法。
在步骤D的反应1)中，使用相对于(11)通常为1～100倍摩尔、优选1～5倍摩尔的正丁基锂或二异丙基酰胺锂。
本反应可以在无溶剂条件下进行，但也可以根据需要使用溶剂。溶剂只要是对反应惰性的溶剂，就没有特别的限制，可以列举出例如己烷、环己烷、苯和甲苯等烃类；乙醚、二异丙基醚、二噁烷和四氢呋喃等醚类；以及它们的混合溶剂。
反应温度通常为-120～100℃，优选为-78～10℃。
反应时间通常为0.05～100小时，优选为0.5～10小时。
在步骤D的反应2)中，相对于(11)，通常使用1.0～100倍摩尔、优选1～10倍摩尔的二氧化硫。
本反应可以在无溶剂条件下进行，但也可以根据需要使用溶剂。溶剂只要是对反应惰性的溶剂，就没有特别的限制，可以列举出例如己烷、环己烷、苯和甲苯等烃类；乙醚、二异丙基醚、二噁烷和四氢呋喃等醚类；以及它们的混合溶剂。
反应温度通常为-120～100℃，优选为-78～10℃。
反应时间通常为0.05～100小时，优选为0.5～10小时。
在步骤E的反应中，相对于(12)，通常使用1.0～100倍摩尔、优选1～10倍摩尔的N-氯代琥珀酰亚胺。
本反应中所使用的溶剂只要是对反应惰性的溶剂，就没有特别的限制，可以列举出例如四氯化碳、氯仿和1，2-二氯乙烷等卤代烃类；水；以及它们的混合溶剂。
反应温度通常为-90～100℃，优选为-10～50℃。
反应时间通常为0.05～100小时，优选为0.5～10小时。
(9)通过反应式4的步骤C，可以衍生成4-(5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑-5-磺酰胺(2)。
反应式4～6所示的方法中使用的5-氯-4-(5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑(7)、5-苄基巯基-4-(5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑(10)以及4-(5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑(11)可以通过反应式7～15所示的方法来制造。
[反应式7]
(式中，R1、R2、R3、R4、R5和R6表示上述相同含义，X1表示卤原子，L表示氯原子、苄基硫基或者氢原子)
反应式7表示通过使吡唑-4-异羟肟酸(13)与相邻二卤化烷基(14)反应制造4-(5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑(7)、(10)或(11)的方法。
在本反应中，相对于(13)，通常使用1.0～100倍摩尔、优选1～5倍摩尔的(14)。
作为用于本反应中的碱，可以列举出氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钾、碳酸氢钠和氢化钠等无机碱类；吡啶、4-二甲基氨基吡啶、三乙胺、N，N-二甲基苯胺、1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯以及1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷等有机碱类；正丁基锂以及仲丁基锂等有机锂类；二异丙基酰胺锂和双(三甲基甲硅烷基)酰胺锂等有机酰胺锂类；以及甲醇钠、乙醇钠和叔丁醇钾等金属醇盐类。使用相对于(13)通常为0～10倍摩尔、优选0～2倍摩尔的碱。
本反应可以在无溶剂条件下进行，也可以根据需要使用溶剂。溶剂只要在反应中惰性即可，没有特殊的限制，可以列举出例如己烷、环己烷、苯和甲苯等烃类；四氯化碳、氯仿和1，2-二氯乙烷等卤代烃类；乙醚、二异丙基醚、二噁烷和四氢呋喃等醚类；丙酮、甲乙酮和甲基异丁基酮等酮类；乙腈和丙腈等腈类；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺和N-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺类；二甲亚砜和环丁砜等含硫极性溶剂；水；以及它们的混合溶剂。
反应温度通常为-90～200℃，优选为0～100℃。
反应时间通常为0.05～100小时，优选为0.5～10小时。
[反应式8]
(式中，R1、R2、R3、R4、R5和R6和L表示上述相同含义，X2表示卤原子、C1-3烷基磺酰氧基或者C1-3卤代烷基磺酰氧基)
反应式8表示通过使吡唑-4-甲酰氯(15)与烷氧基胺(16)反应得到吡唑-4-异羟肟酸酯(17)(步骤F)、使(17)与碱反应(步骤G)，制造4-(5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑(7)、(10)或(11)的方法。
在步骤F的反应中，相对于(15)，通常使用1～100倍摩尔、优选2～5倍摩尔的(16)。
作为用于本反应中的碱，可以列举出氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钾、碳酸氢钠和氢化钠等无机碱类；吡啶、4-二甲基氨基吡啶、三乙胺、N，N-二甲基苯胺、1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯以及1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷等有机碱类；正丁基锂以及仲丁基锂等有机锂类；二异丙基酰胺锂和双(三甲基甲硅烷基)酰胺锂等有机酰胺锂类；以及甲醇钠、乙醇钠和叔丁醇钾等金属醇盐类。使用相对于(15)通常为0～10倍摩尔、优选0～2倍摩尔的碱。
本反应可以在无溶剂条件下进行，也可以根据需要使用溶剂。溶剂只要在反应中惰性即可，没有特殊的限制，可以列举出例如己烷、环己烷、苯和甲苯等烃类；四氯化碳、氯仿和1，2-二氯乙烷等卤代烃类；乙醚、二异丙基醚、二噁烷和四氢呋喃等醚类；丙酮、甲乙酮和甲基异丁基酮等酮类；乙腈和丙腈等腈类；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺和N-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺类；水；以及它们的混合溶剂。
反应温度通常为-90～200℃，优选为0～100℃。
反应时间通常为0.05～100小时，优选为0.5～10小时。
作为用于步骤G的反应中的碱，可以列举出氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾、碳酸钠和氢化钠等无机碱类；吡啶、4-二甲基氨基吡啶、三乙胺、N，N-二甲基苯胺、1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯以及1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷等有机碱类；正丁基锂以及仲丁基锂等有机锂类；二异丙基酰胺锂和双(三甲基甲硅烷基)酰胺锂等有机酰胺锂类；以及甲醇钠、乙醇钠和叔丁醇钾等金属醇盐类。使用相对于(17)通常为0～10倍摩尔、优选0～2倍摩尔的碱。
本反应可以在无溶剂条件下进行，也可以根据需要使用溶剂。溶剂只要在反应中惰性即可，没有特殊的限制，可以列举出例如己烷、环己烷、苯和甲苯等烃类；四氯化碳、氯仿和1，2-二氯乙烷等卤代烃类；乙醚、二异丙基醚、二噁烷和四氢呋喃等醚类；丙酮、甲乙酮和甲基异丁基酮等酮类；乙腈和丙腈等腈类；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺和N-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺类；水；以及它们的混合溶剂。
反应温度通常为-90～200℃，优选为0～100℃。
反应时间通常为0.05～100小时，优选为0.5～10小时。
[反应式9]
(式中，R1、R2、R3、R5、R6、X1和L表示上述相同含义，R7和R8各自独立地表示氢原子或者C1-3烷基)
反应式9表示通过吡唑-4-甲酰氯(15)与烯丙基氧基胺(16a)反应得到吡唑-4-异羟肟酸酯(17a)(步骤H)，使(17)与卤素或者N-卤化琥珀酰亚胺反应得到4-(5-卤代烷基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑(7a)、(10a)或(11a)(步骤I)，还原(7a)、(10a)或(11a)(步骤J)，制造4-(5-烷基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑(7b)、(10b)或(11b)的方法。
在步骤H的反应中，相对于(15)，通常使用1～100倍摩尔、优选2～5倍摩尔的(16a)。
作为用于本反应中的碱，可以列举出氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钾、碳酸氢钠和氢化钠等无机碱类；吡啶、4-二甲基氨基吡啶、三乙胺、N，N-二甲基苯胺、1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯以及1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷等有机碱类；正丁基锂以及仲丁基锂等有机锂类；二异丙基酰胺锂和双(三甲基甲硅烷基)酰胺锂等有机酰胺锂类；以及甲醇钠、乙醇钠和叔丁醇钾等金属醇盐类。使用相对于(15)通常为0～10倍摩尔、优选0～2倍摩尔的碱。
本反应可以在无溶剂条件下进行，也可以根据需要使用溶剂。溶剂只要在反应中惰性即可，没有特殊的限制，可以列举出例如己烷、环己烷、苯和甲苯等烃类；四氯化碳、氯仿和1，2-二氯乙烷等卤代烃类；乙醚、二异丙基醚、二噁烷和四氢呋喃等醚类；丙酮、甲乙酮和甲基异丁基酮等酮类；乙腈和丙腈等腈类；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺和N-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺类；水；以及它们的混合溶剂。
反应温度通常为-90～200℃，优选为0～100℃。
反应时间通常为0.05～100小时，优选为0.5～10小时。
在步骤I的反应中，相对于17(a)，通常使用1～100倍摩尔、优选1～5倍摩尔的卤素或者N-卤代琥珀酰亚胺。
本反应可以在无溶剂条件下进行，也可以根据需要使用溶剂。溶剂只要在反应中惰性即可，没有特殊的限制，可以列举出例如己烷、环己烷、苯和甲苯等烃类；四氯化碳、氯仿和1，2-二氯乙烷等卤代烃类；乙醚、二异丙基醚、二噁烷和四氢呋喃等醚类；丙酮、甲乙酮和甲基异丁基酮等酮类；乙腈和丙腈等腈类；乙酸甲酯或乙酸乙酯等羧酸酯类；甲醇、乙醇或乙二醇等醇类；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺和N-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺类；水；以及它们的混合溶剂。
反应温度通常为-90～200℃，优选为0～100℃。
反应时间通常为0.05～100小时，优选为0.5～10小时。
作为步骤J的反应中所使用的还原剂和还原体系，可以列举出金属钠/液氨、金属锂/液氨和金属钠/叔丁醇-四氢呋喃混合溶剂等使用碱金属的体系，锌/乙酸以及锌/氢氧化钾/水等使用金属锌的体系，使用氢化三苯基锡、氢化二苯基锡、氢化三正丁基锡、氢化二正丁基锡、氢化三乙基锡和氢化三甲基锡等有机锡氢化物的体系，上述有机锡化合物和偶氮双异丁腈等游离基引发剂组合而成的体系，使用三氯硅烷、三乙基硅烷和三甲基硅烷等硅烷类的体系，使用氢化铝锂、氢化铝钠、氢化双(2-甲氧基乙氧基)铝钠、硼氢化钠和氰基硼氢化钠等金属氢络合物的体系，使用乙硼烷、三甲基胺-硼烷以及吡啶-硼烷等硼烷衍生物的体系，以及氢/钯-碳和氢/阮内镍等催化还原体系。
相对于(7a)、(10a)或(11a)，通常使用1～100倍摩尔、优选1～5倍摩尔的还原剂。
本还原反应可以在无溶剂条件下进行，但也可以根据需要使用溶剂。溶剂只要是在上述各还原体系中惰性即可，没有特殊的限制，可以列举出例如己烷、环己烷、苯和甲苯等烃类；四氯化碳、氯仿和1，2-二氯乙烷等卤代烃类；乙醚、二异丙基醚、二噁烷和四氢呋喃等醚类；丙酮、甲乙酮和甲基异丁基酮等酮类；乙腈和丙腈等腈类；乙酸甲酯或乙酸乙酯等羧酸酯类；甲醇、乙醇或乙二醇等醇类；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺和N-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺类；水；以及它们的混合溶剂。
反应温度通常为-90～200℃，优选为-78～100℃。
反应时间通常为0.05～100小时，优选为0.5～10小时。
[反应式10]
(式中，R1、R2、R5、R6、R7、R8、X2和L表示上述相同含义)
反应式10表示通过在碱存在的条件下或者不存在碱的条件下，将4-(5-卤代烷基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑(7c)、(10c)或(11c)脱卤化氢，得到各自对应的-(5-烷叉基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑(7d)、(10d)或(11d)(步骤K)，还原(7d)、(10d)或(11d)(步骤L)，制造各自对应的4-(5-烷基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑(7e)、(10e)或(11e)的方法。
作为用于步骤K的反应中的碱，可以列举出氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钾、碳酸氢钠和氢化钠等无机碱类；吡啶、4-二甲基氨基吡啶、三乙胺、N，N-二甲基苯胺、1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯以及1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷等有机碱类；正丁基锂以及仲丁基锂等有机锂类；二异丙基酰胺锂和双(三甲基甲硅烷基)酰胺锂等有机酰胺锂类；以及甲醇钠、乙醇钠和叔丁醇钾等金属醇盐类。使用相对于(7c)、(10c)或(11c)通常为0～100倍摩尔、优选0～5倍摩尔的碱。
本反应可以在无溶剂条件下进行，也可以根据需要使用溶剂。溶剂只要在反应中惰性即可，没有特殊的限制，可以列举出例如己烷、环己烷、苯和甲苯等烃类；四氯化碳、氯仿和1，2-二氯乙烷等卤代烃类；乙醚、二异丙基醚、二噁烷和四氢呋喃等醚类；丙酮、甲乙酮和甲基异丁基酮等酮类；乙腈和丙腈等腈类；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺和N-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺类；水；以及它们的混合溶剂。
反应温度通常为-90～200℃，优选为0～100℃。
反应时间通常为0.05～100小时，优选为0.5～10小时。
作为步骤L的反应中所使用的还原剂或还原体系，可以列举出金属钠/液氨、金属锂/液氨和金属锂/乙胺等使用碱金属的体系，铝-水银/乙醚-水和铝-镍/氢氧化钠/水等使用金属铝的体系，使用氢化二异丁基铝等氢化铝化合物的体系，三乙基硅烷-三氟乙酸和聚甲基氢化硅氧烷/钯-碳等使用氢化硅烷类的体系，使用氢化铝锂、氢化铝钠、氢化双(2-甲氧基乙氧基)铝钠、硼氢化钠和氰基硼氢化钠等金属氢络合物的体系，使用乙硼烷、三甲基胺-硼烷和吡啶-硼烷等硼烷衍生物的体系，使用水合肼/空气、水合肼/六氰基铁(III)酸钾和羟胺-O-磺酸/氢氧化钠等反应体系内产生的二酰亚胺的体系，氢/钯-碳和氢/阮内镍等非均相催化还原体系，以及氢/氯化三(三苯基膦)铑(I)、氢/氢化羰基三(三苯基膦)铑(I)、氢/乙酸铑(II)和氢/乙酸钌(II)等均相催化还原体系。
本还原反应可以在无溶剂条件下进行，但也可以根据需要使用溶剂。溶剂只要是在上述各个还原体系中惰性即可，没有特殊的限制，可以列举出例如己烷、环己烷、苯和甲苯等烃类；四氯化碳、氯仿和1，2-二氯乙烷等卤代烃类；乙醚、二异丙基醚、二噁烷和四氢呋喃等醚类；丙酮、甲乙酮和甲基异丁基酮等酮类；乙腈和丙腈等腈类；乙酸甲酯或乙酸乙酯等羧酸酯类；甲醇、乙醇或乙二醇等的醇类；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺和N-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺类；水；以及它们的混合溶剂。
反应温度通常为-90～200℃，优选为-78～100℃。
反应时间通常为0.05～100小时，优选为0.5～10小时。
[反应式11]
(式中，R1、R2、R3、R5、R6、R7、R8和L表示上述相同含义)
反应式11表示通过吡唑-4-异羟肟酸酯(17a)或(17b)与酸(H+)反应，制造4-(5-烷基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑(7b)、(10b)或(11b)的方法。
作为本反应中所使用的酸，可以列举出盐酸、硫酸以及磷酸等无机酸类，乙酸、三氟乙酸、甲磺酸、三氟甲磺酸或者对甲苯磺酸等有机酸类。使用相对于(17a)或(17b)的通常为0.01～100倍摩尔、优选0.05～10倍摩尔的酸。
本反应可以在无溶剂条件下进行，也可以根据需要使用溶剂。溶剂只要在反应中惰性即可，没有特殊的限制，可以列举出例如己烷、环己烷、苯和甲苯等烃类；四氯化碳、氯仿和1，2-二氯乙烷等卤代烃类；乙醚、二异丙基醚、二噁烷和四氢呋喃等醚类；丙酮、甲乙酮和甲基异丁基酮等酮类；乙腈和丙腈等腈类；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺和N-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺类；水；以及它们的混合溶剂。
反应温度通常为-90～200℃，优选为0～100℃。
反应时间通常为0.05～100小时，优选为0.5～10小时。
[反应式12]
(式中，R3、R5、R6、R7、R8和X2表示上述相同含义)
反应式12表示通过在碱存在的条件下或者不存在碱的条件下，使吡唑-4-异羟肟酸酯(13)与卤化烯丙基化合物(18)反应，制造反应式9和反应式11中所使用的吡唑-4-异羟肟酸酯(17a)的方法。
在本反应中，相对于(13)，通常使用1～100倍摩尔、优选1～5倍摩尔的(18)。
作为用于本反应中的碱，可以列举出氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钾、碳酸氢钠和氢化钠等无机碱类；吡啶、4-二甲基氨基吡啶、三乙胺、N，N-二甲基苯胺、1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯以及1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷等有机碱类；正丁基锂以及仲丁基锂等有机锂类；二异丙基酰胺锂和双(三甲基甲硅烷基)酰胺锂等有机酰胺锂类；以及甲醇钠、乙醇钠和叔丁醇钾等金属醇盐类。使用相对于(13)通常为0～100倍摩尔、优选0～5倍摩尔的碱。
本反应可以在无溶剂条件下进行，也可以根据需要使用溶剂。溶剂只要在反应中惰性即可，没有特殊的限制，可以列举出例如己烷、环己烷、苯和甲苯等烃类；四氯化碳、氯仿和1，2-二氯乙烷等卤代烃类；乙醚、二异丙基醚、二噁烷和四氢呋喃等醚类；丙酮、甲乙酮和甲基异丁基酮等酮类；乙腈和丙腈等腈类；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺和N-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺类；水；以及它们的混合溶剂。
反应温度通常为-90～200℃，优选为0～100℃。
反应时间通常为0.05～100小时，优选为0.5～10小时。
[反应式13]
(式中，R3、R5、R6、R7、R8和X2表示上述相同含义)
反应式13表示通过在碱存在的条件下或者不存在碱的条件下，使吡唑-4-异羟肟酸酯(13)与，卤代醇(19)或环氧乙烷(20)反应，制造反应式11中所使用的吡唑-4-异羟肟酸酯(17b)的方法。
在本反应中，相对于(13)，通常使用1～100倍摩尔、优选2～5倍摩尔的(19)或(20)。
作为用于本反应中的碱，可以列举出氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钾、碳酸氢钠和氢化钠等无机碱类；吡啶、4-二甲基氨基吡啶、三乙胺、N，N-二甲基苯胺、1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯以及1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷等有机碱类；正丁基锂以及仲丁基锂等有机锂类；二异丙基酰胺锂和双(三甲基甲硅烷基)酰胺锂等有机酰胺锂类；以及甲醇钠、乙醇钠和叔丁醇钾等金属醇盐类。使用相对于(13)通常为0～100倍摩尔、优选0～5倍摩尔的碱。
本反应可以在无溶剂条件下进行，也可以根据需要使用溶剂。溶剂只要在反应中惰性即可，没有特殊的限制，可以列举出例如己烷、环己烷、苯和甲苯等烃类；四氯化碳、氯仿和1，2-二氯乙烷等卤代烃类；乙醚、二异丙基醚、二噁烷和四氢呋喃等醚类；丙酮、甲乙酮和甲基异丁基酮等酮类；乙腈和丙腈等腈类；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺和N-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺类；水；以及它们的混合溶剂。
反应温度通常为-90～200℃，优选为0～100℃。
反应时间通常为0.05～100小时，优选为0.5～10小时。
[反应式14]
(式中，R1、R2、R3、R5、R6、R7、R8和L表示上述相同含义)
反应式14表示通过在碱存在的条件下或者不存在碱的条件下，使吡唑-4-异羟肟酸(13)与表氯醇(21)反应，得到吡唑-4-异羟肟酸酯(17c)(步骤L)，通过酸或碱处理(17c)，得到4-(5-羟基烷基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑(7f)、(10f)或(11f)(步骤M)，接着通过将(7f)、(10f)或(11f)卤化或者烷基磺酰基化(步骤N)，制造各个相应的4-(5-卤代烷基(或者烷基磺酰氧基烷基)-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑(7c)、(10c)或(11c)的方法。(7c)、(10c)或(11c)用于反应式(10)中。
在步骤L的反应中，相对于(13)通常使用1～100倍摩尔、优选1～5倍摩尔的(21)。
作为用于本反应中的碱，可以列举出氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钾、碳酸氢钠和氢化钠等无机碱类；吡啶、4-二甲基氨基吡啶、三乙胺、N，N-二甲基苯胺、1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯以及1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷等有机碱类；正丁基锂以及仲丁基锂等有机锂类；二异丙基酰胺锂和双(三甲基甲硅烷基)酰胺锂等有机酰胺锂类；以及甲醇钠、乙醇钠和叔丁醇钾等金属醇盐类。使用相对于(13)通常为0～100倍摩尔、优选0～5倍摩尔的碱。
本反应可以在无溶剂条件下进行，也可以根据需要使用溶剂。溶剂只要在反应中惰性即可，没有特殊的限制，可以列举出例如己烷、环己烷、苯和甲苯等烃类；四氯化碳、氯仿和1，2-二氯乙烷等卤代烃类；乙醚、二异丙基醚、二噁烷和四氢呋喃等醚类；丙酮、甲乙酮和甲基异丁基酮等酮类；乙腈和丙腈等腈类；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺和N-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺类；水；以及它们的混合溶剂。
反应温度通常为-90～200℃，优选为0～100℃。
反应时间通常为0.05～100小时，优选为0.5～10小时。
作为步骤M的反应中所使用的酸或碱，可以列举出盐酸、硫酸以及磷酸等无机酸类，乙酸、三氟乙酸、甲磺酸、三氟甲磺酸以及对甲苯磺酸等有机酸类；氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钾、碳酸氢钠和氢化钠等无机碱类；吡啶、4-二甲基氨基吡啶、三乙胺、N，N-二甲基苯胺、1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯以及1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷等有机碱类；正丁基锂以及仲丁基锂等有机锂类；二异丙基酰胺锂和双(三甲基甲硅烷基)酰胺锂等有机酰胺锂类；以及甲醇钠、乙醇钠和叔丁醇钾等金属醇盐类。相对于(17c)，通常使用0～100倍摩尔、优选0～5倍摩尔的酸或碱。
本反应可以在无溶剂条件下进行，但也可以根据需要使用溶剂。溶剂只要在反应中惰性即可，没有特殊的限制，可以列举出例如己烷、环己烷、苯和甲苯等烃类；四氯化碳、氯仿和1，2-二氯乙烷等卤代烃类；乙醚、二异丙基醚、二噁烷和四氢呋喃等醚类；丙酮、甲乙酮和甲基异丁基酮等酮类；乙腈和丙腈等腈类；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺和N-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺类；水；以及它们的混合溶剂。
反应温度通常为-90～200℃，优选为0～100℃。
反应时间通常为0.05～100小时，优选为0.5～10小时。
在步骤N的反应中，相对于(7f)、(10f)或者(11f)，通常使用1～100倍摩尔、优选1～5倍摩尔的卤化剂或者烷基磺酰化剂。
作为本反应中使用的卤化剂，可以列举出氯化氢、溴化氢和碘化氢等氢卤酸，三氯化磷、五氯化磷、氧氯化磷和三溴化磷等卤化，膦酸三苯基酯/苄基氯和三苯基膦/四氯化碳等体系，甲磺酰氯和对甲苯磺酰氯等卤化锍、以及亚硫酰氯和亚硫酰溴等亚硫酰卤。
作为本反应中使用的烷基磺酰化试剂，可以列举出甲磺酰氯和对甲苯磺酰氯等卤化锍。
本反应可以在无溶剂条件下进行，但也可以根据需要使用溶剂。溶剂只要在反应中惰性即可，没有特殊的限制，可以列举出例如己烷、环己烷、苯和甲苯等烃类；四氯化碳、氯仿和1，2-二氯乙烷等卤代烃类；乙醚、二异丙基醚、二噁烷和四氢呋喃等醚类；丙酮、甲乙酮和甲基异丁基酮等酮类；乙腈和丙腈等腈类；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺和N-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺类；水；以及它们的混合溶剂。
反应温度通常为-90～200℃，优选为0～100℃。
反应时间通常为0.05～100小时，优选为0.5～10小时。
[反应式15]
反应式15表示，在碱存在的条件下或者不存在碱的条件下，使吡唑-4-甲酰氯(15)与羟胺反应，制造反应式7、反应式12～14中所使用的吡唑-4-异羟肟酸(13)的方法。
在本反应中，相对于(15)，通常使用1～100倍摩尔、优选1～5倍摩尔的羟胺。
作为用于本反应中的碱，可以列举出氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钾、碳酸氢钠和氢化钠等无机碱类；吡啶、4-二甲基氨基吡啶、三乙胺、N，N-二甲基苯胺、1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯以及1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷等有机碱类；正丁基锂以及仲丁基锂等有机锂类；二异丙基酰胺锂和双(三甲基甲硅烷基)酰胺锂等有机酰胺锂类；以及甲醇钠、乙醇钠和叔丁醇钾等金属醇盐类。使用相对于(15)通常为0～100倍摩尔、优选0～5倍摩尔的碱。
本反应可以在无溶剂条件下进行，也可以根据需要使用溶剂。溶剂只要在反应中惰性即可，没有特殊的限制，可以列举出例如己烷、环己烷、苯和甲苯等烃类；四氯化碳、氯仿和1，2-二氯乙烷等卤代烃类；乙醚、二异丙基醚、二噁烷和四氢呋喃等醚类；丙酮、甲乙酮和甲基异丁基酮等酮类；乙腈和丙腈等腈类；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺和N-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺类；水；以及它们的混合溶剂。
反应温度通常为-90～200℃，优选为0～100℃。
反应时间通常为0.05～100小时，优选为0.5～10小时。
通过上述反应得到的目标物可以在反应结束后，通过过滤、萃取、洗涤、色谱柱、重结晶和蒸馏等操作进行分离和精制。
下面，对化合物的合成例进行具体说明，但是本发明并不限于这些。
[合成例1]
N-((4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基)-3-氯-1-甲基-4-(5-甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑-5-磺酰胺(化合物No.1)的合成
将3-氯-1-甲基-4-(5-甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑-5-磺酰胺(0.64g，2.2mmol)与N-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基甲酸苯基酯(0.59g，2.1mmol)溶解于乙腈(8ml)中，加入1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯(0.33g，2.2mmol)，并在室温下搅拌1小时。加入水(8ml)，然后使用乙醚萃取。在所得到的水层中加入12％的盐酸，将pH值调整到1，使用乙醚再次萃取。依次使用水、氯化钠饱和水溶液洗涤所得到的乙醚溶液，然后通过无水硫酸钠干燥，蒸馏除去溶剂。使用正己烷洗涤所得到的残渣，并干燥，得到目标物(0.40g)。熔点为177～179℃。质子核磁共振化学位移值δ(ppm)(CDCl3中)：1.38(d，J＝6.6Hz，3H)，3.69-3.72(m，1H)，3.96(s，6H)，4.13-4.18(m，1H)，4.30(s，3H)，4.49-4.63(m，1H)，5.77(s，1H)，7.67(brs，1H)，12.91(brs，1H)。
[合成例2]
N-((4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基)-3-氯-4-(5-碘甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)-1-甲基吡唑-5-磺酰胺(化合物No.2)的合成
在原料中使用3-氯-4-(5-碘甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)-1-甲基吡唑-5-磺酰胺(0.090g，0.21mmol)，通过与合成例1同样的操作得到目标物(0.10g)。熔点为91～94℃。
质子核磁共振化学位移值δ(ppm)(CDCl3中)：3.28-3.42(m，2H)，3.89-4.05(m，7H)，4.04-4.12(m，1H)，4.31(s，3H)，4.56-4.60(m，1H)，5.79(s，1H)，7.43(brs，1H)，12.93(s，1H)。
[合成例3]
N-((4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基)-3-氯-4-(5，5-二甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)-1-甲基吡唑-5-磺酰胺(化合物No.3)的合成
在原料中使用3-氯-4-(5，5-二甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)-1-甲基吡唑-5-磺酰胺(0.47g，1.5mmol)，通过与合成例1同样的操作得到目标物(0.42g)。熔点为189～191℃。质子核磁共振化学位移值δ(ppm)(CDCl3中)：1.41(s，6H)，3.78(s，2H)，3.97(s，6H)，4.30(s，3H)，5.78(s，1H)，7.58(brs，1H)，12.92(brs，1H)。
[合成例4]
N-((4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基)-3-氯-4-(5-碘甲基-5-甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)-1-甲基吡唑-5-磺酰胺(化合物No.4)的合成
在原料中使用3-氯-4-(5-碘甲基-5-甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)-1-甲基吡唑-5-磺酰胺(0.21g，0.48mmol)，通过与合成例1同样的操作得到目标物(0.14g)。熔点为90～93℃。质子核磁共振化学位移值δ(ppm)(CDCl3中)：1.55(s，3H)，3.30-3.49(m，2H)，3.81-3.84(m，1H)，3.97(s，6H)，4.23-4.30(m，4H)，5.80(s，1H)，7.29(brs，1H)，12.93(s，1H)。
[合成例5]
N-((4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基)-1，3-二甲基-4-(5-甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑-5-磺酰胺(化合物No.5)的合成
在原料中使用1，3-二甲基-4-(5-甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑-5-磺酰胺(0.070g，0.26mmol)，通过与合成例1同样的操作得到目标物(0.090g)。熔点为180～182℃。质子核磁共振化学位移值δ(ppm)(CDCl3中)：1.36(d，J＝6.6Hz，3H)，2.29(s，3H)，3.62-3.69(m，1H)，3.97(s，6H)，4.11-4.16(m，1H)，4.27(s，3H)，4.49-4.54(m，1H)，5.78(s，1H)，7.23(brs，1H)，12.74(brs，1H)。
[合成例6]
N-((4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基)-3-氯-4-(5-碘甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)-1-甲基吡唑-5-磺酰胺(化合物No.6)的合成
在原料中使用4-(5-碘甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)-1，3-二甲基吡唑-5-磺酰胺(0.53g，1.3mmol)，通过与合成例1同样的操作得到目标物(0.34g)。熔点为66～69℃。质子核磁共振化学位移值δ(ppm)(CDCl3中)：2.34(s，3H)，3.36(m，2H)，3.92-4.19(m，8H)，4.23(s，3H)，4.54-4.59(m，1H)，5.78(s，1H)，7.41(brs，1H)，12.64(brs，1H)。
[合成例7]
N-((4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基)-4-(5，5-二甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)-1，3-二甲基吡唑-5-磺酰胺(化合物No.7)的合成
在原料中使用4-(5，5-二甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)-1，3-二甲基吡唑-5-磺酰胺(0.13g，0.45mmol)，通过与合成例1同样的操作得到目标物(0.12g)。熔点为199～201℃。质子核磁共振化学位移值δ(ppm)(CDCl3中)：1.39(s，6H)，2.27(s，3H)，3.75(s，2H)，3.97(s，6H)，4.27(s，3H)，5.78(s，1H)，7.22(brs，1H)，12.75(s，1H)。
[合成例8]
N-((4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基)-4-(5-碘甲基-5-甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)-1，3-二甲基吡唑-5-磺酰胺(化合物No.8)的合成
在原料中使用4-(5-碘甲基-5-甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)-1，3-二甲基吡唑-5-磺酰胺(0.080g，0.19mmol)，通过与合成例1同样的操作得到目标物(0.050g)。熔点为133～135℃。质子核磁共振化学位移值δ(ppm)(CDCl3中)：1.63(s，3H)，2.29(s，3H)，3.31-3.46(m，2H)，3.78-3.82(m，1H)，3.97(s，6H)，4.17-4.27(m，4H)，5.79(s，1H)，7.40(brs，1H)，12.76(brs，1H)。
[合成例9]
N-((4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基)-1，3-二甲基-4-(6-甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑-5-磺酰胺(化合物No.9)的合成
在原料中使用1，3-二甲基-4-(6-甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑-5-磺酰胺(0.14g，0.51mmol)，通过与合成例1同样的操作得到目标物(0.17g)。熔点为187～189℃。质子核磁共振化学位移值δ(ppm)(CDCl3中)：1.28(d，J＝8.0Hz，3H)，2.29(s，3H)，3.96(s，6H)，3.99-4.04(m，2H)，4.27(s，3H)，4.29-4.33(m，1H)，5.78(s，1H)，7.26(brs，1H)，12.70(brs，1H)。
[合成例10]
N-((4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基)-3-氯-1-甲基-4-(5-甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑-5-磺酰胺(化合物No.1)的合成(之二)
在甲苯(100ml)中加入N-甲氧基羰基-3-氯-1-甲基-4-(5-甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑-5-磺酰胺(20.3g，57.5mmol)和2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶(9.40g，60.6mmol)，在减压(700mmHg)条件下，馏去副产物甲醇，同时加热回流4小时。在相同温度下馏去15ml的甲苯，然后一边搅拌一边冷却至室温。滤取析出的固体，用甲苯洗涤，干燥，得到目标物(24.1g)。熔点为177～179℃。
[合成例11]
N-((4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基)-3-氯-1-甲基-4-(5-甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑-5-磺酰胺(化合物No.1)的合成(之三)
在2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶(0.46g，3.0mmol)的乙腈(3ml)溶液中，加入3-氯-1-甲基-4-(5-甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑-5-磺酰基异氰酸酯(1.0g，3.1mmol)的甲苯(5ml)溶液，在室温下搅拌3小时。滤取析出的固体，用甲苯洗涤，干燥，得到目标物(1.2g)。熔点为177～179℃。
[合成例12]
N-((4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基)-3-氯-1-甲基-4-(5-甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑-5-磺酰胺(化合物No.1)的合成(之四)
在2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶(1.55g，10.0mmol)的乙腈(15ml)溶液中，加入吡啶(0.16g，2.0mol)和氰酸钠(0.72g，11mmol)，在搅拌下，在40℃下用1小时分批加入3-氯-1-甲基4-(5-甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑-5-磺酰氯(3.45g，11.0mmol)。进一步在40℃下搅拌1.5小时。冷却至室温，然后加入水(60ml)，使用35％的盐酸将pH调整为1，滤取析出的固体。使用甲醇洗涤所得到的固体，干燥，得到目标物(4.70g)。熔点为177～179℃。
[合成例13]
N-((4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基)-1-甲基-4-(5-甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑-5-磺酰胺(化合物No.10)的合成
在原料中使用1-甲基-4-(5-甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑-5-磺酰胺(0.20g，0.77mmol)，通过与合成例1同样的操作得到目标物(0.25g)。熔点为154～157℃。质子核磁共振化学位移值δ(ppm)(CDCl3中)：1.35(d，J＝6.3Hz，3H)，3.56-3.64(m，1H)，4.03-4.13(m，7H)，4.34(s，3H)，4.44-4.50(m，1H)，5.78(s，1H)，7.45(brs，1H)，7.72(s，1H)，12.66Hz(brs，1H)。
[合成例14]
(化合物No.1)的合成(之二)
将3-氯-1-甲基-4-(5-甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑-5-磺酰氯(0.32g，1.0mmol)溶解于乙腈(4ml)中，加入氰酸钠(0.07g，1.1mmol)、2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶(0.16g，1.0mmol)，在40℃搅拌10分钟。用3分钟滴加吡啶(0.04g、0.5mmol)，在40℃搅拌1小时。在冰冷却下加入二氯甲烷(5ml)，加入12％盐酸，将pH值调整到1，然后分液，将水层用二氯甲烷萃取。合并所获得的二氯甲烷溶液，用氯化钠饱和水溶液洗涤，然后用无水硫酸钠干燥。蒸馏除去溶剂，将所获得的残渣用硅胶柱色谱(展开液：正己烷/乙酸乙酯＝1/2)精制，获得目标物0.37g。熔点为177～179℃。
[合成例15]
N-((4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基)-3-氯-1-甲基-4-(5-甲叉基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑-5-磺酰胺(化合物No.21)的合成
将3-氯-1-甲基-4-(5-甲叉基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑-5-磺酰胺(0.13g，0.44mmol)和N-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基甲酸苯酯(0.13g，0.47mmol)溶解在乙腈(6ml)中，加入1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯(0.07g，0.46mmol)，在室温下搅拌1小时。在减压下馏去溶剂，加入2当量的盐酸，然后用乙酸乙酯萃取。将所获得的乙酸乙酯溶液用无水硫酸钠干燥，然后在减压下浓缩，获得油状物。在该油状物中加入甲苯与己烷的混合溶剂，滤取析出的固体，用少量甲苯洗涤后，通过减压干燥获得目标物(0.10g)。白色固体。熔点为164～167℃。质子核磁共振化学位移值δ(ppm)(CDCl3中)：3.95(s，6H)，4.32(s，3H)，4.35(s，2H)，4.42(d，J＝2.7Hz、1H)，4.78(d，J＝2.7Hz、1H)，5.80(s，1H)，7.32(brs，1H)，11.98(brs，1H)。
[参考例1]
(1)(5-苄基硫基-3-氯-1-甲基吡唑-4-基)-N-烯丙基氧基甲酰胺的合成
在0℃向烯丙基氧基胺盐酸盐(2.3g，21mmol)的四氢呋喃(20ml)悬浮液中加入三乙胺(2.9g，29mmol)，在室温下搅拌5分钟，然后滴加5-苄基硫基-3-氯-1-甲基吡唑-4-甲酰氯(2.1g，7.0mmol)的四氢呋喃(10ml)溶液。在室温下搅拌1小时，然后加入水(100ml)，使用乙酸乙酯进行萃取。使用氯化钠饱和水溶液洗涤所得到的乙酸乙酯溶液，并使用无水硫酸钠干燥，馏去溶剂，得到目标物(2.4g)。油状物质。质子核磁共振化学位移值δ(ppm)(CDCl3中)：3.45(s，3H)，4.11(s，2H)，4.53(d，J＝6.3Hz，2H)，5.34-5.45(m，2H)，6.00-6.13(m，1H)，7.03-7.06(m，2H)，7.24-7.28(m，3H)，9.14(brs，1H)。
(2)5-苄基硫基-3-氯-4-(5-碘甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)-1-甲基吡唑的合成
在(5-苄基硫基-3-氯-1-甲基吡唑-4-基)-N-烯丙基氧基甲酰胺(2.2g，6.5mmol)的乙腈(70ml)溶液中，在0℃下加入碘(5.0g、20mmol)。在室温下搅拌6小时，然后加入水(150ml)，使用乙酸乙酯萃取。依次使用硫代硫酸钠饱和水溶液、碳酸氢钠饱和水溶液、氯化钠饱和水溶液和水洗涤所得到的乙酸乙酯溶液，然后使用无水硫酸钠干燥，馏去溶剂，得到目标物(3.0g)。油状物质。质子核磁共振化学位移值δ(ppm)(CDCl3中)：3.25(s，3H)，3.34-3.42(m，2H)，4.04-4.11(m，3H)，4.32-4.40(m，1H)，4.58-4.65(m，1H)，7.00-7.08(m，2H)，7.21-7.27(m，3H)。
(3)5-苄基硫基-3-氯-1-甲基-4-(5-甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑的合成
在5-苄基硫基-3-氯-4-(5-碘甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)-1-甲基吡唑(2.9g、6.3mmol)的二甲基亚砜(40ml)溶液中，加入硼氢化钠(0.47g、12mmol)。在60℃下搅拌0.5小时，然后加入6％的盐酸(200ml)，使用乙酸乙酯萃取。使用氯化钠饱和水溶液和水依次洗涤所得到的乙酸乙酯溶液，然后用无水硫酸钠干燥，馏去溶剂，得到目标物(2.0g)。油状物质。质子核磁共振化学位移值δ(ppm)(CDCl3中)：1.44(d，J＝6.6Hz，3H)，3.24(s，3H)，3.74-3.85(m，1H)，4.04(s，2H)，4.22-4.29(m，1H)，4.56-4.65(m，1H)，6.97-7.06(m，2H)，7.19-7.2 1(m，3H)。
(4)3-氯-1-甲基-4-(5-甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑-5-磺酰胺的合成
在5-苄基硫基-3-氯-1-甲基-4-(5-甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑(1.9g，5.6mmol)的二氯甲烷(30ml)溶液中，加入水(30ml)和35％盐酸2.3g(22mmol)，一边强烈搅拌，一边在5℃下加入8％的次氯酸钠水溶液(20.5g，22.0mmol)，搅拌0.5小时。导入氮气除去过剩的氯，然后加入水(50ml)，使用二氯甲烷萃取。减压浓缩所得到的二氯甲烷溶液后，将残渣溶解于四氢呋喃(8ml)中，在0℃下加入28％的氨水(5ml)，在室温下搅拌0.25小时。加入水(20ml)，用乙醚萃取，弃去乙醚层。在所得到的水层中加入35％的盐酸，将pH值调整为1，然后再次用乙醚萃取。使用氯化钠饱和水溶液洗涤所得到的乙醚溶液，然后使用无水硫酸钠干燥，馏去溶剂，得到目标物(0.64g)。熔点为120～122℃。质子核磁共振化学位移值δ(ppm)(CDCl3中)：1.43(d，J＝6.3Hz，3H)，3.74-3.80(m，1H)，4.13(s，3H)，4.21-4.26(m，1H)，4.57-4.67(m，1H)，6.12(brs，2H)。
[参考例2]
3-氯-4-(5-碘甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)-1-甲基吡唑-5-磺酰胺的合成
在原料中使用5-苄基硫基-3-氯-4-(5-碘甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)-1-甲基吡唑(0.24g，0.52mmol)，和参考例1的(4)一样，得到目标物(0.090g)。固体。
[参考例3]
(1)(5-苄基硫基-3-氯-1-甲基吡唑-4-基)-N-(2-甲基-2-丙烯氧基)甲酰胺的合成
在原料中使用2-甲基-2-丙烯氧基胺盐酸盐(1.2g，9.7mmol)，与参考例1的(1)一样，得到目标物(1.8g)。油状物。质子核磁共振化学位移值δ(ppm)(CDCl3中)：1.88(s，3H)，3.36(s，3H)，4.11(s，2H)，4.45(s，2H)，5.08(d，J＝9.9Hz，2H)，7.01-7.06(m，2H)，7.22-7.28(m，3H)，9.15(brs，1H)。
(2)5-苄基硫基-3-氯-4-(5-碘甲基-5-甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)-1-甲基吡唑的合成
在原料中，使用(5-苄基硫基-3-氯-1-甲基吡唑-4-基)-N-(2-甲基-2-丙烯氧基)甲酰胺(1.7g，4.8mmol)，和参考例1的(2)一样，得到目标物(2.3g)。油状物。质子核磁共振化学位移值δ(ppm)(CDCl3中)：1.61(s，3H)，3.23(s，3H)，3.39-3.55(m，2H)，3.91-3.95(m，1H)，4.11(s，2H)，4.25-4.29(m，1H)，6.98-7.06(m，2H)，7.21-7.28(m，3H)。
(3)5-苄基硫基-3-氯-1-甲基-4-(5，5-二甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑的合成
在原料中使用5-苄基硫基-3-氯-4-(5-碘甲基-5-甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)-1-甲基吡唑(1.7g，3.6mmol)，和参考例1的(3)一样，得到目标物(1.3g)。油状物。质子核磁共振化学位移值δ(ppm)(CDCl3中)：1.48(s，6H)，3.23(s，3H)，3.88(s，2H)，4.05(s，2H)，6.99-7.06(m，2H)，7.21-7.28(m，3H)。
(4)3-氯-1-甲基-4-(5，5-二甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑-5-磺酰胺的合成
在原料中使用5-苄基硫基-3-氯-1-甲基-4-(5，5-二甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑(1.2g，3.4mmol)，和参考例1的(4)一样，得到目标物(0.47g)。固体。
[参考例4]
3-氯-4-(5-碘甲基-5-甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)-1-甲基吡唑-5-磺酰胺的合成
在原料中使用5-苄基硫基-3-氯-4-(5-碘甲基-5-甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)-1-甲基吡唑(0.50g，1.0mmol)，和参考例1的(4)一样，得到目标物(0.21g)。固体。
[参考例5]
(1)(5-苄基硫基-1，3-二甲基吡唑-4-基)-N-烯丙基氧基甲酰胺的合成
在原料中使用5-苄基硫基-1，3-二甲基吡唑-4-甲酰氯(1.6g，5.7mmol)，和参考例1的(1)一样，得到目标物(1.5g)。油状物。质子核磁共振化学位移值δ(ppm)(CDCl3中)：2.50(s，3H)，3.34(s，3H)，3.92(s，2H)，4.48-4.51(m，2H)，5.32-5.43(m，2H)，6.02-6.11(m，1H)，6.96-7.00(m，2H)，7.23-7.30(m，3H)，9.77(s，1H)。
(2)5-苄基硫基-4-(5-碘甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)-1，3-二甲基吡唑的合成
在原料中，使用(5-苄基硫基-1，3-二甲基吡唑-4-基)-N-烯丙基氧甲酰胺(0.92g，2.9mmol)，和参考例1的(2)一样，得到目标物(0.74g)。油状物。熔点79～81℃。质子核磁共振化学位移值δ(ppm)(CDCl3中)：2.37(s，3H)，3.29(s，3H)，3.36-3.40(m，2H)，3.97-4.04(m，3H)，4.29-4.34(m，1H)，4.53-4.60(m，1H)，7.00-7.06(m，2H)，7.20-7.28(m，3H)。
(3)5-苄基硫基-1，3-二甲基-4-(5-甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑的合成
在原料中使用5-苄基硫基-4-(5-碘甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)-1，3-二甲基吡唑(0.71g，1.6mmol)，和参考例1的(3)一样，得到目标物(0.19g)。油状物。
(4)1，3-二甲基-4-(5-甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑-5-磺酰胺的合成
在原料中使用5-苄基硫基-1，3-二甲基-4-(5-甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑(0.19g，0.6mmol)，和参考例1的(4)一样，得到目标物(0.070g)。固体。质子核磁共振化学位移值δ(ppm)(CDCl3中)：1.42(s，3H)，2.33(s，3H)，3.71-3.78(m，1H)，4.10(s，3H)，4.21-4.25(m，1H)，4.60(m，1H)，6.15(s，2H)。
[参考例6]
4-(5-碘甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)-1，3-二甲基吡唑-5-磺酰胺的合成
在原料中使用5-苄基硫基-4-(5-碘甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)-1，3-二甲基吡唑(0.70g，1.6mmol)，和参考例1的(4)一样，得到目标物(0.53g)。固体。
[参考例7]
(1)(5-苄基硫基-1，3-二甲基吡唑-4-基)-N-(2-甲基-2-丙烯基氧基)甲酰胺的合成
在原料中使用5-苄基硫基-1，3-二甲基吡唑-4-甲酰氯(1.10g，3.9mmol)与2-甲基-2-丙烯基氧基胺盐酸盐(1.30g，10.5mmol)，和参考例1的(1)一样，得到目标物(1.15g)。油状物。质子核磁共振化学位移值δ(ppm)(CDCl3中)：1.89(s，3H)，2.51(s，3H)，3.33(s，3H)，3.91(s，2H)，4.42(s，2H)，5.06(d，J＝11.3Hz，2H)，6.95-7.01(m，2H)，7.24-7.29(m，3H)，9.77(brs，1H)。
(2)5-苄基硫基-4-(5-碘甲基-5-甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)-1，3-二甲基吡唑的合成
在原料中，使用(5-苄基硫基-1，3-二甲基吡唑-4-基)-N-(2-甲基-2-丙烯基氧基)甲酰胺(0.60g，1.8mmol)，和参考例1的(2)一样，得到目标物(0.78g)。油状物。质子核磁共振化学位移值δ(ppm)(CDCl3中)：1.60(s，3H)，2.37(s，3H)，3.27(s，3H)，3.39-3.52(m，2H)，3.88-3.93(m，1H)，4.00(s，2H)，4.19-4.24(m，1H)，7.00-7.05(m，2H)，7.20-7.24(m，3H)。
(3)5-苄基硫基-1，3-二甲基-4-(5，5-二甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑的合成
在原料中使用5-苄基硫基-4-(5-碘甲基-5-甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)-1，3-二甲基吡唑(0.54g，1.2mmol)，和参考例1的(3)一样，得到目标物(0.38g)。油状物。质子核磁共振化学位移值δ(ppm)：1.47(s，6H)，2.34(s，3H)，3.26(s，3H)，3.86(s，2H)，4.00(s，2H)，6.98-7.05(m，2H)，7.21-7.25(m，3H)。
(4)1，3-二甲基-4-(5，5-二甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑-5-磺酰胺的合成
在原料中使用5-苄基硫基-1，3-二甲基-4-(5，5-二甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑(0.34g，1.0mmol)，和参考例1的(4)一样，得到目标物(0.13g)。固体。
[参考例8]
4-(5-碘甲基-5-甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)-1，3-二甲基吡唑-5-磺酰胺的合成
在原料中使用5-苄基硫基-4-(5-碘甲基-5-二甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)-1，3-二甲基吡唑(0.20g，0.44mmol)，和参考例1的(4)一样，得到目标物(0.080g)。固体。
[参考例9]
(1)2-(1，3-二甲基-5-苄基硫基吡唑-4-基)羰基氨基氧基)丙酸乙酯的合成
在5-苄基硫-3-氯-1-甲基吡唑-4-羧酸(1.0g，3.8mmol)的二氯甲烷(20ml)溶液中，加入2-氨基氧基丙酸乙酯(0.58g，4.4mmol)和N-乙基-N’-(3-二甲基氨基丙基)碳二酰亚胺盐酸盐(0.83g，4.3mmol)，在室温下搅拌12小时。在减压条件下，蒸馏除去溶剂，然后加入水(50ml)，使用乙酸乙酯进行萃取。使用氯化钠饱和水溶液洗涤所得到的乙酸乙酯溶液，并使用无水硫酸钠干燥，馏去溶剂。所得到的残渣使用硅胶柱色谱(展开液：正己烷/乙酸乙酯＝1/1)精制，得到目标物(0.88g)。油状物质。质子核磁共振化学位移值δ(ppm)(CDCl3中)：1.30(t，J＝8Hz，3H)，1.57(d，J＝10Hz，3H)，2.47(s，3H)，3.28(s，3H)，3.40(q，J＝8Hz，2H)，4.18-4.32(m，2H)，4.62-4.71(m，1H)，6.91-7.07(m，2H)，7.15-7.31(m，3H)，10.40(s，1H)。
(2)(1，3-二甲基-5-苄基硫基吡唑-4-基)-N-(2-羟基异丙氧基)甲酰胺的合成
在氢化锂铝(0.090g，2.4mmol)的乙醚(20ml)悬浮液中，在搅拌下，在5℃下，滴加2-(1，3-二甲基-5-苄基硫基吡唑-4-基)羰基氨基氧基)丙酸乙酯(0.88g，2.3mmol)的乙醚(5ml)溶液。在相同温度下搅拌2.5小时，然后将反应液加入到冰水(20ml)中，加入10％的盐酸将pH值调整为1，使用乙酸乙酯进行萃取。水洗乙酸乙酯溶液，然后使用无水硫酸钠干燥，馏去溶剂，得到目标物(0.70g)。油状物质。质子核磁共振化学位移值δ(ppm)(CDCl3中)：1.29(d，J＝8Hz，3H)，2.74(s，3H)，3.26-3.50(m，1H)，3.42(s，3H)，3.59-3.72(m，1H)，3.94(s，2H)，3.96-4.03(m，1H)，4.72(brs，1H)，6.91-7.02(m，2H)，7.20-7.32(m，3H)，9.60(brs，1H)。
(3)5-苄基硫基-1，3-二甲基-4-(6-甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑的合成
在(1，3-二甲基-5-苄基硫吡唑-4-基)-N-(2-羟基异丙基氧基)甲酰胺(0.70g，2.1mmol)的二氯甲烷(5ml)溶液中，加入亚硫酰氯(0.34ml，4.6mmol)，回流1.5小时，然后蒸馏除去溶剂。将所得到的残渣溶解于N，N-二甲基甲酰胺(10ml)中，在5℃下加入55％氢化钠(0.10g，2.3mmol)，进而在相同温度下搅拌1小时。然后加入水(20ml)，使用乙酸乙酯进行萃取，使用氯化钠饱和水溶液洗涤所得到的乙酸乙酯溶液，然后使用无水硫酸钠干燥，馏去溶剂。所得到的残渣使用硅胶薄层色谱(展开液：正己烷/乙酸乙酯＝1/1)精制，得到目标物(0.32g)。固体。质子核磁共振化学位移值δ(ppm)(CDCl3中)：1.37(d，J＝8Hz，3H)，2.33(s，3H)，3.28(s，3H)，3.95-4.05(m，2H)，4.08-4.13(m，1H)，4.44-4.51(m，1H)，6.99-7.06(m，2H)，7.09-7.15(m，3H)。
(4)1，3-二甲基-4-(6-甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑-5-磺酰胺的合成
在原料中使用5-苄基硫基-1，3-二甲基-4-(6-甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑(0.32g，1.0mmol)，和参考例1的(4)一样，得到目标物(0.14g)。固体。
[参考例10]
(1)3，5-二氯-1-甲基吡唑-4-异羟肟酸的合成
在羟胺盐酸盐(106.9g，1.538mol)的水(200ml)溶液中，在5～15℃，加入85％氢氧化钠(101.5g，1.538mol)的水(200ml)溶液，在室温下搅拌5分钟。接着，在3～8℃的温度下，用2小时滴加3，5-二氯-1-甲基吡唑-4-甲酰氯(100.0g，0.5128mol)的四氢呋喃(170ml)溶液。进而在5℃下搅拌0.5小时，然后加入35％的盐酸将pH调整为3～4。滤取析出的固体，水洗、干燥，得到目标物(94.9g)。熔点为200～202℃(分解)。质子核磁共振化学位移值δ(ppm)(二甲亚砜-d6中)：3.79(s，3H)，9.24(brs，1H)，10.83(brs，1H)。
(2)N-烯丙基氧基-3，5-二氯-1-甲基吡唑-4-甲酰胺的合成
在碳酸钾(15.8g，114mmol)的水(60ml)溶液中，加入3，5-二氯-1-甲基吡唑-4-异羟肟酸(20.0g，95.2mmol)和烯丙基溴(13.8g，114mmol)的甲苯(60ml)溶液，在50℃下搅拌3小时。冷却至室温，然后加入35％的盐酸将pH调整为1，滤取析出的固体，依次使用水和甲苯洗涤，然后干燥，得到目标物(17.2g)。熔点为96～97℃。质子核磁共振化学位移值δ(ppm)(CDCl3中)：3.84(s，3H)，4.51(d，J＝6.3Hz，2H)，5.30-5.46(m，2H)，5.94-6.13(m，1H)，8.80(brs，1H)。
(3)3，5-二氯-4-(5-碘甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)-1-甲基吡唑的合成
在N-烯丙基氧基-3，5-二氯-1-甲基吡唑-4-甲酰胺(40.0g，160mmol)的乙腈(200ml)溶液中，加入碘(122g，481mmol)，在室温下搅拌4.5小时。加入硫代硫酸钠饱和水溶液(150ml)，使用乙酸乙酯萃取，依次使用碳酸氢钠饱和水溶液、氯化钠饱和水溶液和水洗涤所得到的乙酸乙酯溶液，然后使用无水硫酸钠干燥，馏去溶剂。所得到的残渣经过硅胶柱色谱(洗脱液：正己烷/乙酸乙酯＝5/2)精制，得到目标物(54.0g)。油状物质。质子核磁共振化学位移值δ(ppm)(CDCl3中)：3.37(d，J＝6.9Hz，2H)，3.83(s，3H)，3.99-4.06(m，1H)，4.32-4.38(m，1H)，4.54-4.62(m，1H)。
(4)3，5-二氯-1-甲基-4-(5-碘甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑的合成(之一)
在硼氢化钠(0.30g，7.9mmol)的N，N-二甲基甲酰胺(15ml)溶液中，加入3，5-二氯-4-(5-碘甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)-1-甲基吡唑(2.0g，5.3mmol)，在60℃下搅拌0.5小时。冷却至室温，然后加水(10ml)，进而加入35％的盐酸，将pH调整为1，用乙酸乙酯萃取。依次使用碳酸氢钠饱和水溶液、氯化钠饱和水溶液和水洗涤所得到的乙酸乙酯溶液，然后使用无水硫酸钠干燥，馏去溶剂。所得到的残渣经过硅胶柱色谱(洗脱液：正己烷/乙酸乙酯＝5/2)精制，得到目标物(1.1g)。熔点50～51℃，沸点142℃/0.3mmHg。质子核磁共振化学位移值δ(ppm)(CDCl3中)：1.41(d，J＝6.3Hz，3H)，3.69-3.76(m，1H)，3.82(s，3H)，4.20-4.26(m，1H)，4.52-4.61(m，1H)。
(5)3-氯-5-巯基-1-甲基-4-(5-甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑的合成
在70％的硫氢化钠(4.3g，54mmol)的N，N-二甲基甲酰胺(38ml)混悬液中，加入3，5-二氯-1-甲基-4-(5-甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑(3.8g，15mmol)，在80℃下搅拌5.5小时。冷却至室温，然后加水(50ml)，滤去不溶物。向滤液中加入35％的盐酸，将pH调整为1，滤取析出的固体，水洗、干燥得到目标物(2.55g)。熔点为60～64℃。质子核磁共振化学位移值δ(ppm)(CDCl3中)：1.48(d，J＝6.3Hz，3H)，3.75(s，3H)，3.79-3.85(m，1H)，4.28-4.32(m，1H)，4.64-4.74(m，1H)。
(6)3-氯-1-甲基-4-(5-甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑-5-磺酰氯的合成
在3-氯-5-巯基-1-甲基-4-(5-甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑(2.5g，10mmol)的1，2-二氯乙烷(50ml)溶液中加入水(20ml)，在冰冷却下一边剧烈搅拌一边导入氯气(2.1g，30mmol)。在此期间反应温度上升至20℃。导入氮气除去过剩的氯气，然后分离1，2-二氯乙烷层。依次使用亚硫酸氢钠饱和水溶液、水洗涤所得到的1，2-二氯乙烷溶液，然后使用无水硫酸钠进行干燥，馏去溶剂，得到目标物(3.1g)。熔点63～68℃。质子核磁共振化学位移值δ(ppm)(CDCl3中)：1.41(d，J＝6.3Hz，3H)，3.75-3.81(m，1H)m，4.20(s，3H)，4.23-4.28(m，1H)，4.54-4.64(m，1H)。
(7)3-氯-1-甲基-4-(5-甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑-5-磺酰胺的合成(之二)
在冰冷却下一边剧烈搅拌，一边在3-氯-1-甲基-4-(5-甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑-5-磺酰氯(3.1g，9.9mmol)的1，2-二氯乙烷(30ml)溶液中滴加28％的氨水(1.5g，24.7mmol)。在室温下搅拌0.5小时，然后加入水(20ml)和35％盐酸(5.2g，50mmol)，使用1，2-二氯乙烷萃取。用水洗涤所得到的1，2-二氯乙烷溶液，然后使用无水硫酸钠进行干燥，馏去溶剂，得到目标物(2.8g)。熔点120～122℃。
(8)N-甲氧基羰基-3-氯-1-甲基-4-(5-甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑-5-磺酰胺的合成
在3-氯-1-甲基-4-(5-甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑-5-磺酰胺(3.0g，10mmol)的乙腈(15ml)溶液中，加入无水碳酸钾(1.8g，13mmol)和氯甲酸甲酯(0.96g，10mmol)，加热回流1小时。在减压条件下，将馏去溶剂后得到的残渣溶解于水(20ml)中，滤去不需要的物质，然后使用1，2-二氯乙烷萃取。在所得到的水层中加入35％的盐酸，将pH调整为1，滤取析出的固体，水洗、干燥，得到目标物(2.4g)。熔点133～134℃。质子核磁共振化学位移值δ(ppm)(CDCl3中)：1.43(d，J＝6.6Hz，3H)，3.72(s，3H)，3.74-3.81(m，1H)，4.21-4.30(m，1H)，4.25(s，3H)，4.56-4.66(m，1H)，8.83(brs，1H)。
[参考例11]
(1)3，5-二氯-1-甲基-4-(5-甲叉基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑的合成
在3，5-二氯-4-(5-碘甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)-1-甲基吡唑(1.5g，4.0mmol)的四氢呋喃(10ml)溶液中，加入叔丁醇钾(0.52g，4.6mmol)，在室温下搅拌0.25小时。加入饱和氯化铵水溶液(20ml)，用乙酸乙酯萃取。依次使用水和氯化钠饱和水溶液洗涤所得到的乙酸乙酯溶液，然后使用无水硫酸钠干燥，馏去溶剂。所得到的残渣经过硅胶柱色谱(洗脱液：正己烷/乙酸乙酯＝1/1)精制，得到目标物(0.88g)。熔点68～70℃。质子核磁共振化学位移值δ(ppm)(CDCl3中)：3.84(s，3H)，4.42(s，2H)，4.45(d，J＝1.8Hz，1H)，4.85(d，J＝1.8 Hz，1H)。
(2)3，5-二氯-1-甲基-4-(5-甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑的合成(之二)
在3，5-二氯-1-甲基-4-(5-甲叉基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑(2.8g，11mmol)的乙酸乙酯(56ml)溶液中，加入5％钯-碳(0.56g)，在氢气(1大气压)气氛下，在室温下搅拌17小时。追加5％的钯-碳(0.05g)，在上述条件下进一步搅拌1小时，过滤催化剂。从滤液中馏去溶剂，使用氧化铝柱色谱(洗脱液：氯仿)精制所得到的残渣，得到目标物(2.6g)。熔点50～51℃。
[参考例12]
3，5二氯-1-甲基-4-(5-甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑的合成(之三)
在N-烯丙基氧基-3，5-二氯-1-甲基吡唑-4-甲酰胺(0.50g，2.0mmol)的甲苯(5ml)溶液中，加入三氟甲磺酸(0.10g，1.0mmol)，回流20小时。依次使用碳酸钾饱和水溶液和水洗涤所得到的甲苯溶液，然后使用无水硫酸钠干燥，馏去溶剂。所得到的残渣经过硅胶柱色谱(洗脱液：正己烷/乙酸乙酯＝1/1)精制，得到目标物(0.08g)。熔点50～51℃。
[参考例13]
(1)N-(正丁基氨基羰基)-3-氯-1-甲基-4-(5-甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑-5-磺酰胺的合成
在3-氯-1-甲基-4-(5-甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑-5-磺酰胺(5.31g，18.0mmol)的1，2-二氯乙烷(30ml)溶液中，加入无水碳酸钾(3.76g，27.0mmol)和异氰酸正丁酯(2.14g，21.6mmol)，加热回流1小时。冷却至室温后，加入水(25ml)，剧烈搅拌。分离有机层，在所得到的水层中加入35％的盐酸，将pH调整到1，使用1，2-二氯乙烷萃取。将获得的1，2-二氯乙烷溶液用水洗涤，然后用无水硫酸钠进行干燥，馏去溶剂。在所得到的残渣中加入少量的二异丙基醚，过滤析出的固体，水洗，干燥，得到目标物(3.53g)。熔点130～133℃。质子核磁共振化学位移值δ(ppm)(CDCl3中)：0.89(t，J＝7.2Hz，3H)，1.20-1.50(m，7H)，3.10-3.19(m，2H)，3.36-3.83(m，1H)，4.16(s，3H)，4.15-4.29(m，1H)，4.56-4.67(m，1H)，6.56(t，1H)，9.50-9.92(brs，1H)。
(2)3-氯-1-甲基-4-(5-甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑-5-磺酰基异氰酸酯的合成
在甲苯(15ml)中加入N-(正丁基氨基羰基)-3-氯-1-甲基-4-(5-甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑-5-磺酰胺(5.0g，13mmol)、碳酸双三氯甲基酯(9.4g，32mmol)和三乙胺(0.1ml)，加热回流8小时。蒸馏除去溶剂得到目标物(4.0g)。油状物质。
[参考例14]
(1)双(3-氯-1-甲基-4-(5-甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑-5-基)二硫化物的合成
在3-氯-5-巯基-1-甲基-4-(5-甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑(1.0g，4.0mmol)的N，N-二甲基甲酰胺(10ml)溶液中，在室温下搅拌，同时用3.5小时吹入空气。滤取析出的固体，水洗，干燥，得到目标物(0.49g)。熔点为165～167℃。质子核磁共振化学位移值δ(ppm)(CDCl3中)：1.36(d，J＝6.3Hz，3H)，3.49-3.64(m，1H)，3.89(s，3H)，4.04-4.18(m，1H)，4.32-4.48(m，1H)。
(2)3-氯-1-甲基-4-(5-甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑-5-磺酰氯的合成(之二)
在双(3-氯-1-甲基-4-(5-甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑-5-基)二硫化物(2.5g，5.1mmol)的1，2-二氯乙烷(50ml)溶液中加入水(20ml)，在冰冷却的条件下，强烈搅拌，同时导入氯气(2.1g，30mmol)。在此期间反应温度上升至20℃。导入氮气除去过剩的氯气，然后分离1，2-二氯乙烷层。依次使用亚硫酸钠饱和水溶液、水洗涤所得到的1，2-二氯乙烷溶液，然后使用无水硫酸钠干燥，馏去溶剂，得到目标物(3.0g)。熔点63～68℃。
[参考例15]
3，5-二氯-4-(5-碘甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)-1-甲基吡唑的合成(之二)
在N-烯丙基氧基-3，5-二氯-1-甲基吡唑4-甲酰胺(0.50g，2.0mmol)的乙腈(5ml)溶液中，加入N-碘代琥珀酰亚胺(0.67g，3.0mmol)，在室温下搅拌15小时。加入亚硫酸氢钠饱和水溶液(10ml)，使用乙酸乙酯萃取。依次使用碳酸氢钠饱和水溶液、氯化钠饱和水溶液和水洗涤所得到的乙酸乙酯溶液，然后使用无水硫酸钠干燥，馏去溶剂。所得到的残渣经过硅胶柱色谱(洗脱液：正己烷/乙酸乙酯＝3/1)精制，得到目标物(0.60g)。油状物质。
[参考例16]
(1)4-(5-溴甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)-3，5-二氯-1-甲基吡唑的合成
在N-烯丙基氧基-3，5-二氯-1-甲基吡唑-4-甲酰胺(20.0g，80.0mmol)的乙腈(200ml)溶液中，加入N-溴代琥珀酰亚胺(1.71g，96.0mmol)，在室温下搅拌1小时。加入亚硫酸氢钠饱和水溶液(100ml)，馏去乙腈。接着，使用乙酸乙酯萃取，依次使用水和氯化钠饱和水溶液洗涤所得到的乙酸乙酯溶液，然后使用无水硫酸钠干燥，馏去溶剂。所得到的残渣经过硅胶柱色谱(洗脱液：正己烷/乙酸乙酯＝3/1)精制，得到目标物(18.4g)。熔点53～54℃。质子核磁共振化学位移值δ(ppm)(CDCl3中)：3.57-3.61(d，J＝6.9Hz，2H)，3.83(s，3H)，4.06-4.11(m，1H)，4.29-4.33(m，1H)，4.65-4.72(m，1H)。
(2)3，5-二氯-1-甲基-4-(5-甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑的合成(之三)
在4-(5-溴甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)-3，5-二氯-1-甲基吡唑(0.50g，1.5mmol)的N-甲基-2-吡咯烷酮(5ml)溶液中加入硼氢化钠(0.11g，3.0mmol)，在60℃下搅拌1小时。冷却至室温，然后加入水(5ml)，进而加入35％的盐酸将pH调整为1，使用乙酸乙酯萃取。依次使用碳酸氢钠饱和水溶液、氯化钠饱和水溶液和水洗涤所得到的乙酸乙酯溶液，然后使用无水硫酸钠干燥，馏去溶剂。所得到的残渣经过硅胶柱色谱(洗脱液：正己烷/乙酸乙酯＝5/2)精制，得到目标物(0.31g)。熔点50～51℃。
[参考例17]
(1)5-苄基硫基-1-甲基吡唑-4-异羟肟酸的合成
在5-苄基硫基-1-甲基吡唑-4-甲酸(15.9g，64.0mmol)的甲苯(100ml)悬浮液中，加入亚硫酰氯(11.4g，95.8mmol)和N，N-二甲基甲酰胺(0.1g)，加热回流4小时。将馏去溶剂得到的残渣溶解在四氢呋喃(40ml)中。
另外，在羟胺盐酸盐(13.3g，191mmol)的水(40ml)溶液中，在5～15℃下加入85％的氢氧化钾(12.6g，191mmol)的水(40ml)溶液，在室温下搅拌15分钟。接着在3～15℃下，用0.25小时滴加上述四氢呋喃溶液。进而在3℃下搅拌1.5小时，然后加入35％盐酸(20ml)，将pH调整到3～4，用乙酸乙酯萃取。所得到的乙酸乙酯溶液水洗后使用无水硫酸钠干燥，馏去溶剂得到残渣，使用硅胶柱色谱(洗脱液：正己烷/乙酸乙酯＝1/1)精制所得的残渣，得到目标物(10.3g)。树脂状物质。质子核磁共振化学位移值δ(ppm)(CDCl3中)：3.42(s，3H)，3.95(s，2H)，6.93-7.01(m，2H)，7.20-7.28(m，3H)，8.04(s，1H)，9.76(brs，1H)。
(2)N-烯丙基氧基-5-苄基硫基-1-甲基吡唑-4-甲酰胺的合成
在碳酸钾(1.3g，9.4mmol)的水(10ml)溶液中，加入5-苄基硫基-1-甲基吡唑-4-异羟肟酸(2.0g，7.6mmol)和烯丙基溴(1.1g，9.1mmol)的甲苯(10ml)溶液，在50℃下搅拌4小时。冷却至室温，然后加入35％盐酸将pH调整为1，用乙酸乙酯萃取。所得到的乙酸乙酯溶液水洗后，使用无水硫酸钠干燥，馏去溶剂得到目标物(1.9g)。油状物质。质子核磁共振化学位移值δ(ppm)(CDCl3中)：3.42(s，3H)，3.95(s，2H)，4.49(d，J＝6.3Hz，2H)，5.33-5.43(m，2H)，6.00-6.16(m，1H)，6.93-7.00(m，2H)，7.21-7.30(m，3H)，8.06(s，1H)，9.68(brs，1H)。
(3)5-苄基硫基-4-(5-碘甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)-1-甲基吡唑的合成
在N-烯丙基氧基-5-苄基硫基-1-甲基吡唑-4-甲酰胺(1.8g，5.9mmol)的乙腈(10ml)溶液中，加入碘(4.5g，18mmol)，在室温下搅拌8小时。加入硫代硫酸钠饱和水溶液(30ml)，使用乙酸乙酯萃取。依次使用碳酸氢钠饱和水溶液、氯化钠饱和水溶液和水洗涤所得到的乙酸乙酯溶液，然后使用无水硫酸钠干燥，馏去溶剂。所得到的残渣经过硅胶柱色谱(洗脱液：正己烷/乙酸乙酯＝3/1)精制，得到目标物(1.7g)。树脂状物质。质子核磁共振化学位移值δ(ppm)(CDCl3中)：3.36-3.42(m，5H)，3.98-4.05(m，3H)，4.31-4.38(m，1H)，4.54-4.59(m，1H)，6.97-7.02(m，2H)，7.20-7.24(m，3H)，7.79(s，1H)。
(4)5-苄基硫基-1-甲基-4-(5-甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑的合成
在5-苄基硫基-4-(5-碘甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)-1-甲基吡唑(1.6g，3.7mmol)的N，N-二甲基甲酰胺(8ml)溶液中，在50℃下，用0.3小时滴加硼氢化钠(0.21g，5.6mmol)的N，N-二甲基甲酰胺(5ml)溶液，进而在50℃下搅拌1小时。冷却至室温，然后加入水(20ml)，进而加入35％的盐酸将pH调整为1，使用乙酸乙酯萃取。依次使用6％盐酸和水洗涤所得到的乙酸乙酯溶液，然后使用无水硫酸钠干燥，馏去溶剂，得到目标物(1.1g)。树脂状物质。质子核磁共振化学位移值δ(ppm)(CDCl3中)：1.43(d，J＝6.3Hz，3H)，3.36(s，3H)，3.69-3.77(m，1H)，4.04(q，J＝12.6Hz，2H)，4.21-4.27(m，1H)，4.55-4.61(m，1H)，6.98-7.03(m，2H)，7.19-7.24(m，3H)，7.76(s，1H)。
(5)1-甲基-4-(5-甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑-5-磺酰胺的合成
在5-苄基硫基-1-甲基-4-(5-甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑(1.1g，3.5mmol)的1，2-二氯乙烷(10ml)溶液中，加入水(10ml)和35％盐酸(0.1g)，在5℃下剧烈搅拌同时导入氯气(2.5g，35mmol)。在此期间反应液升温至19℃。导入氮气除去过剩的氯气，然后加入水(20ml)，用1，2-二氯乙烷萃取。将所得到的1，2-二氯乙烷溶液在减压下浓缩至8ml。在5℃下，强烈搅拌的同时，将该溶液滴加到另外制备的加入了28％的氨水(1ml)的1，2-二氯乙烷(8ml)溶液中，进而在室温下搅拌0.5小时。加入35％的盐酸，将pH调整为1，然后使用1，2-二氯乙烷萃取。使用无水硫酸钠干燥所得到的1，2-二氯乙烷溶液，馏去溶剂，使用甲苯重结晶所得到的残渣，得到目标物(0.43g)。熔点97～99℃。质子核磁共振化学位移值δ(ppm)(CDCl3中)：1.43(d，J＝6.3Hz，3H)，3.70-3.77(m，1H)，4.19-4.26(m，4H)，4.55-4.62(m，1H)，6.49(brs，2H)，7.75(s，1H)。
[参考例18]
4-(5-甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)-1-(吡啶-2-基)-吡唑-5-磺酰胺的合成
在原料中使用5-苄基硫基-1-(吡啶-2-基)吡唑-4-甲酰氯(3.63g，11.0mmol)，和参考例1一样，得到目标物(0.45g)。树脂状物质。质子核磁共振化学位移值δ(ppm)(CDCl3中)：1.43(d，J＝6.3Hz，3H)，3.77-3.83(m，1H)，4.22-4.26(m，1H)，4.58-4.63(m，1H)，6.41(brs，2H)，7.42-7.44(m，1H)，7.78-7.80(m，1H)，7.87(s，1H)，7.93-7.98(m，1H)，8.48-8.50(m，1H)。
[参考例19]
3-氯-1-甲基-4-(5-甲叉基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑-5-磺酰胺的合成
将3-氯-1-甲基-4-(5碘甲基-5H，6H-1，4，2-二噁嗪-3-基)吡唑-5-磺酰胺(0.55g，1.3mmol)溶解在1，2-二甲氧基乙烷(10ml)中，在冰冷却下进行搅拌。然后在0℃缓慢加入28％甲醇钠的甲醇溶液(0.6g、3.1mmol)，然后搅拌1小时。加入2当量的盐酸，停止反应，用乙酸乙酯萃取。将乙酸乙酯层用水和氯化钠饱和水溶液依次洗涤后，用无水硫酸钠干燥，蒸馏除去溶剂后，获得油状物。将所获得的油状物用硅胶柱色谱(洗脱液：正己烷/乙酸乙酯＝1/1)进行精制，获得目标物(0.36g)。无色固体。熔点116-119℃。质子核磁共振化学位移值δ(ppm)(CDCl3中)：4.15(s，3H)，4.52(s，2H)，4.53(d，J＝2.8Hz，1H)、4.93(d，J＝2.8Hz，1H)6.03(brs，2H)。
通过使用与上述合成例和参考例相同的方法合成的化合物(A)的结构式和物性值，与上述合成例和参考例所记载的化合物一起示于表1。
[表1]
作为化合物(A)和、与其同时施用的选自杀草隆、哌草丹和戊草丹中的至少1种化合物的组合，可以列举出，化合物1/杀草隆、化合物1/哌草丹、化合物1/戊草丹、化合物2/杀草隆、化合物2/哌草丹、化合物2/戊草丹、化合物3/杀草隆、化合物3/哌草丹、化合物3/戊草丹、化合物4/杀草隆、化合物4/哌草丹、化合物4/戊草丹、化合物5/杀草隆、化合物5/哌草丹、化合物5/戊草丹、化合物6/杀草隆、化合物6/哌草丹、化合物6/戊草丹、化合物7/杀草隆、化合物7/哌草丹、化合物7/戊草丹、化合物8/杀草隆、化合物8/哌草丹、化合物8/戊草丹、化合物9/杀草隆、化合物9/哌草丹、化合物9/戊草丹、化合物10/杀草隆、化合物10/哌草丹、化合物10/戊草丹、化合物11/杀草隆、化合物11/哌草丹、化合物11/戊草丹、化合物12/杀草隆、化合物12/哌草丹、化合物12/戊草丹、化合物13/杀草隆、化合物13/哌草丹、化合物13/戊草丹、化合物14/杀草隆、化合物14/哌草丹、化合物14/戊草丹、化合物15/杀草隆、化合物15/哌草丹、化合物15/戊草丹、化合物16/杀草隆、化合物16/哌草丹、化合物16/戊草丹、化合物17/杀草隆、化合物17/哌草丹、化合物17/戊草丹、化合物18/杀草隆、化合物18/哌草丹、化合物18/戊草丹、化合物19/杀草隆、化合物19/哌草丹、化合物19/戊草丹、化合物20/杀草隆、化合物20/哌草丹、化合物20/戊草丹、化合物21/杀草隆、化合物21/哌草丹、化合物21/戊草丹。
另外，作为可以与化合物(A)同时施用的除草剂，除了选自杀草隆、哌草丹和戊草丹中的至少1种化合物以外，作为B组的化合物，还可以列举出表2记载的化合物。进而，在同时施用化合物(A)和选自杀草隆、哌草丹和戊草丹中的至少1种化合物时，也可以同时施用表2记载的化合物。
在本发明中，在施用时，可以分别施用各化合物，也可以作为混合组合物来施用。在分别施用的情况下，可以完全同时施用，也可以在时间上接近地分别处理，任一种情况都包括在本发明的方法中。
[表2]
化合物例
吡嘧磺隆(pyrazosulfuron-ethyl/通用名)、苄嘧磺隆(bensulfuron-methyl/通用名)、醚磺隆(cinosulfuron/通用名)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron/通用名)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron/通用名)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron-methyl/通用名)、环丙嘧磺隆(cyclosulfamuron/通用名)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron/通用名)、吡唑特(pyrazolate/通用名)、苄草唑(pyrazoxyfen/通用名)、吡草酮(benzofenap/通用名)、溴丁酰草胺(bromobutide/通用名)、萘丙胺(naproanilide/通用名)、丙草胺(pretilachlor/通用名)、丁草胺(butachlor/通用名)、噻吩草胺(thenylchlor/通用名)、CNP(通用名)、氯硝醚(chlomethoxynil/通用名)、甲羧除草醚(bifenox/通用名)、噁草酮(oxadiazon/通用名)、丙炔噁草酮(oxadiargyl/通用名)、环戊噁草酮(pentoxazone/通用名)、唑草胺(cafenstrole/通用名)、去稗安(oxaziclomefone/通用名)、茚草酮(indanofan/通用名)、嘧草醚(pyriminobac-methyl/通用名)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl/通用名)、四唑酰草胺(fentrazamide/通用名)、苯噻酰草胺(mefenacet/通用名)、丁烯草胺(butenachlor/通用名)、氟硫草定(dithiopyl/通用名)、呋草黄(benfuresate/通用名)、稗草丹(pyributicarb/通用名)、禾草丹(benthiocarb/通用名)、禾草敌(molinate/通用名)、抑草磷(butamifos/通用名)、二氯喹啉酸(quinclorac/通用名)、环庚草醚(cinmethylin/通用名)、西草净(simetryn/通用名)、地散磷(bensulide/通用名)、异戊乙净(dimethametryn/通用名)、MCPA(通用名)、MCPB(通用名)、乙氧苯草胺(etobenzanid/通用名)、苄草隆(cumyluron/通用名)、双环磺草酮(benzobicyclon/通用名)、环酯草醚(pyriftalid/通用名)，双草醚(bispyribac/通用名)、双唑草腈(pyraclonil/通用名)、莎稗磷(anilofos/通用名)、OK-70l(试验名)、五氟磺草胺(penoxsulam/通用名)、AVH-30l(试验名)、KUH-02l(试验名)、TH-547(试验名)、灭草松(Bentazone/通用名)、2，4-PA(通用名)、噁唑酰草胺(metamifop/通用名)、氟吡磺隆(flucetosulfuron/通用名)、HOK-20l(通用名)、甲基磺草酮(mesotrione/通用名)、敌稗(propanil/通用名)、灭藻醌(quinoclamine/通用名)和氯甲酰草胺(clomeprop)
化合物(A)与可以与其同时施用的表2记载的化合物的具体组合示于表3。
[表3]
可以同时施用的化合物的组合例
化合物1/吡嘧磺隆、化合物1/苄嘧磺隆、化合物1/醚磺隆、化合物1/唑吡嘧磺隆、化合物1/四唑嘧磺隆、化合物1/氯吡嘧磺隆、化合物1/环丙嘧磺隆、化合物1/乙氧嘧磺隆、化合物1/吡唑特、化合物1/苄草唑、化合物1/吡草酮、化合物1/溴丁酰草胺、化合物1/萘丙胺、化合物1/丙草胺、化合物1/丁草胺、化合物1/噻吩草胺、化合物1/CNP、化合物1/氯硝醚、化合物1/甲羧除草醚、化合物1/噁草酮、化合物1/丙炔噁草酮、化合物1/环戊噁草酮、化合物1/唑草胺、化合物1/去稗安、化合物1/茚草酮、化合物1/嘧草醚、化合物1/氰氟草酯、化合物1/四唑酰草胺、化合物1/苯噻酰草胺、化合物1/丁烯草胺、化合物1/氟硫草定、化合物1/呋草黄、化合物1/稗草丹、化合物1/禾草丹、化合物1/禾草敌、化合物1/抑草磷、化合物1/二氯喹啉酸、化合物1/环庚草醚、化合物1/西草净、化合物1/地散磷、化合物1/异戊乙净、化合物1/MCPA、化合物1/MCPB、化合物1/乙氧苯草胺、化合物1/苄草隆、化合物1/双环磺草酮、化合物1/环酯草醚、化合物1/双草醚、化合物1/双唑草腈、化合物1/莎稗磷、化合物1/OK-701、化合物1/五氟磺草胺、化合物1/AVH-301、化合物1/KUH-021、化合物1/TH-547、化合物1/灭草松、化合物1/2，4-PA、化合物1/噁唑酰草胺、化合物1/氟吡磺隆、化合物1/HOK-201、化合物1/甲基磺草酮、化合物1/敌稗、化合物1/灭藻醌、化合物1/氯甲酰草胺、
化合物2/吡嘧磺隆、化合物2/苄嘧磺隆、化合物2/醚磺隆、化合物2/唑吡嘧磺隆、化合物2/四唑嘧磺隆、化合物2/氯吡嘧磺隆、化合物2/环丙嘧磺隆、化合物2/乙氧嘧磺隆、化合物2/吡唑特、化合物2/苄草唑、化合物2/吡草酮、化合物2/溴丁酰草胺、化合物2/萘丙胺、化合物2/丙草胺、化合物2/丁草胺、化合物2/噻吩草胺、化合物2/CNP、化合物2/氯硝醚、化合物2/甲羧除草醚、化合物2/噁草酮、化合物2/丙炔噁草酮、化合物2/环戊噁草酮、化合物2/唑草胺、化合物2/去稗安、化合物2/茚草酮、化合物2/嘧草醚、化合物2/氰氟草酯、化合物2/四唑酰草胺、化合物2/苯噻酰草胺、化合物2/丁烯草胺、化合物2/氟硫草定、化合物2/呋草黄、化合物2/稗草丹、化合物2/禾草丹、化合物2/禾草敌、化合物2/抑草磷、化合物2/二氯喹啉酸、化合物2/环庚草醚、化合物2/西草净、化合物2/地散磷、化合物2/异戊乙净、化合物2/MCPA、化合物2/MCPB、化合物2/乙氧苯草胺、化合物2/苄草隆、化合物2/双环磺草酮、化合物2/环酯草醚、化合物2/化合物2/双唑草腈、化合物2/莎稗磷、化合物2/OK-701、化合物2/五氟磺草胺、化合物2/AVH-301、化合物2/KUH-021、化合物2/TH-547、化合物2/灭草松、化合物2/2，4-PA、化合物2/噁唑酰草胺、化合物2/氟吡磺隆、化合物2/HOK-201、化合物2/甲基磺草酮、化合物2/敌稗、化合物2/灭藻醌、化合物2/氯甲酰草胺
化合物3/吡嘧磺隆、化合物3/苄嘧磺隆、化合物3/醚磺隆、化合物3/唑吡嘧磺隆、化合物3/四唑嘧磺隆、化合物3/氯吡嘧磺隆、化合物3/环丙嘧磺隆、化合物3/乙氧嘧磺隆、化合物3/吡唑特、化合物3/苄草唑、化合物3/吡草酮、化合物3/溴丁酰草胺、化合物3/萘丙胺、化合物3/丙草胺、化合物3/丁草胺、化合物3/噻吩草胺、化合物3/CNP、化合物3/氯硝醚、化合物3/甲羧除草醚、化合物3/噁草酮、化合物3/丙炔噁草酮、化合物3/环戊噁草酮、化合物3/唑草胺、化合物3/去稗安、化合物3/茚草酮、化合物3/嘧草醚、化合物3/氰氟草酯、化合物3/四唑酰草胺、化合物3/苯噻酰草胺、化合物3/丁烯草胺、化合物3/氟硫草定、化合物3/呋草黄、化合物3/稗草丹、化合物3/禾草丹、化合物3/禾草敌、化合物3/抑草磷、化合物3/二氯喹啉酸、化合物3/环庚草醚、化合物3/西草净、化合物3/地散磷、化合物3/异戊乙净、化合物3/MCPA、化合物3/MCPB、化合物3/乙氧苯草胺、化合物3/苄草隆、化合物3/双环磺草酮、化合物3/环酯草醚、化合物3/双草醚、化合物3/双唑草腈、化合物3/莎稗磷、化合物3/OK-701、化合物3/五氟磺草胺、化合物3/AVH-301、化合物3/KUH-021、化合物3/TH-547、化合物3/灭草松、化合物3/2，4-PA、化合物3/噁唑酰草胺、化合物3/氟吡磺隆、化合物3/HOK-201、化合物3/甲基磺草酮、化合物3/敌稗、化合物3/灭藻醌、化合物3/氯甲酰草胺
化合物4/吡嘧磺隆、化合物4/苄嘧磺隆、化合物4/醚磺隆、化合物4/唑吡嘧磺隆、化合物4/四唑嘧磺隆、化合物4/氯吡嘧磺隆、化合物4/环丙嘧磺隆、化合物4/乙氧嘧磺隆、化合物4/吡唑特、化合物4/苄草唑、化合物4/吡草酮、化合物4/溴丁酰草胺、化合物4/萘丙胺、化合物4/丙草胺、化合物4/丁草胺、化合物4/噻吩草胺、化合物4/CNP、化合物4/氯硝醚、化合物4/甲羧除草醚、化合物4/噁草酮、化合物4/丙炔噁草酮、化合物4/环戊噁草酮、化合物4/唑草胺、化合物4/去稗安、化合物4/茚草酮、化合物4/嘧草醚、化合物4/氰氟草酯、化合物4/四唑酰草胺、化合物4/苯噻酰草胺、化合物4/丁烯草胺、化合物4/氟硫草定、化合物4/呋草黄、化合物4/稗草丹、化合物4/禾草丹、化合物4/禾草敌、化合物4/抑草磷、化合物4/二氯喹啉酸、化合物4/环庚草醚、化合物4/西草净、化合物4/地散磷、化合物4/异戊乙净、化合物4/MCPA、化合物4/MCPB、化合物4/乙氧苯草胺、化合物4/苄草隆、化合物4/双环磺草酮、化合物4/环酯草醚、化合物4/双草醚、化合物4/双唑草腈、化合物4/莎稗磷、化合物4/OK-701、化合物4/五氟磺草胺、化合物4/AVH-301、化合物4/KUH-021、化合物4/TH-547、化合物4/灭草松、化合物4/2，4-PA、化合物4/噁唑酰草胺、化合物4/氟吡磺隆、化合物4/HOK-201、化合物4/甲基磺草酮、化合物4/敌稗、化合物4/灭藻醌、化合物4/氯甲酰草胺
化合物5/吡嘧磺隆、化合物5/苄嘧磺隆、化合物5/醚磺隆、化合物5/唑吡嘧磺隆、化合物5/四唑嘧磺隆、化合物5/氯吡嘧磺隆、化合物5/环丙嘧磺隆、化合物5/乙氧嘧磺隆、化合物5/吡唑特、化合物5/苄草唑、化合物5/吡草酮、化合物5/溴丁酰草胺、化合物5/萘丙胺、化合物5/丙草胺、化合物5/丁草胺、化合物5/噻吩草胺、化合物5/CNP、化合物5/氯硝醚、化合物5/甲羧除草醚、化合物5/噁草酮、化合物5/丙炔噁草酮、化合物5/环戊噁草酮、化合物5/唑草胺、化合物5/去稗安、化合物5/茚草酮、化合物5/嘧草醚、化合物5/氰氟草酯、化合物5/四唑酰草胺、化合物5/苯噻酰草胺、化合物5/丁烯草胺、化合物5/氟硫草定、化合物5/呋草黄、化合物5/稗草丹、化合物5/禾草丹、化合物5/禾草敌、化合物5/抑草磷、化合物5/二氯喹啉酸、化合物5/环庚草醚、化合物5/西草净、化合物5/地散磷、化合物5/异戊乙净、化合物5/MCPA、化合物5/MCPB、化合物5/乙氧苯草胺、化合物5/苄草隆、化合物5/双环磺草酮、化合物5/环酯草醚、化合物5/双草醚、化合物5/双唑草腈、化合物5/莎稗磷、化合物5/OK-701、化合物5/五氟磺草胺、化合物5/AVH-301、化合物5/KUH-021、化合物5/TH-547、化合物5/灭草松、化合物5/2，4-PA、化合物5/噁唑酰草胺、化合物5/氟吡磺隆、化合物5/HOK-201、化合物5/甲基磺草酮、化合物5/敌稗、化合物5/灭藻醌、化合物5/氯甲酰草胺
化合物6/吡嘧磺隆、化合物6/苄嘧磺隆、化合物6/醚磺隆、化合物6/唑吡嘧磺隆、化合物6/四唑嘧磺隆、化合物6/氯吡嘧磺隆、化合物6/环丙嘧磺隆、化合物6/乙氧嘧磺隆、化合物6/吡唑特、化合物6/苄草唑、化合物6/吡草酮、化合物6/溴丁酰草胺、化合物6/萘丙胺、化合物6/丙草胺、化合物6/丁草胺、化合物6/噻吩草胺、化合物6/CNP、化合物6/氯硝醚、化合物6/甲羧除草醚、化合物6/噁草酮、化合物6/丙炔噁草酮、化合物6/环戊噁草酮、化合物6/唑草胺、化合物6/去稗安、化合物6/茚草酮、化合物6/嘧草醚、化合物6/氰氟草酯、化合物6/四唑酰草胺、化合物6/苯噻酰草胺、化合物6/丁烯草胺、化合物6/氟硫草定、化合物6/呋草黄、化合物6/稗草丹、化合物6/禾草丹、化合物6/禾草敌、化合物6/抑草磷、化合物6/二氯喹啉酸、化合物6/环庚草醚、化合物6/西草净、化合物6/地散磷、化合物6/异戊乙净、化合物6/MCPA、化合物6/MCPB、化合物6/乙氧苯草胺、化合物6/苄草隆、化合物6/双环磺草酮、化合物6/环酯草醚、化合物6/双草醚、化合物6/双唑草腈、化合物6/莎稗磷、化合物6/OK-701、化合物6/五氟磺草胺、化合物6/AVH-301、化合物6/KUH-021、化合物6/TH-547、化合物6/灭草松、化合物6/2，4-PA、化合物6/噁唑酰草胺、化合物6/氟吡磺隆、化合物6/HOK-201、化合物6/甲基磺草酮、化合物6/敌稗、化合物6/灭藻醌、化合物6/氯甲酰草胺
化合物7/吡嘧磺隆、化合物7/苄嘧磺隆、化合物7/醚磺隆、化合物7/唑吡嘧磺隆、化合物7/四唑嘧磺隆、化合物7/氯吡嘧磺隆、化合物7/环丙嘧磺隆、化合物7/乙氧嘧磺隆、化合物7/吡唑特、化合物7/苄草唑、化合物7/吡草酮、化合物7/溴丁酰草胺、化合物7/萘丙胺、化合物7/丙草胺、化合物7/丁草胺、化合物7/噻吩草胺、化合物7/CNP、化合物7/氯硝醚、化合物7/甲羧除草醚、化合物7/噁草酮、化合物7/丙炔噁草酮、化合物7/环戊噁草酮、化合物7/唑草胺、化合物7/去稗安、化合物7/茚草酮、化合物7/嘧草醚、化合物7/氰氟草酯、化合物7/四唑酰草胺、化合物7/苯噻酰草胺、化合物7/丁烯草胺、化合物7/氟硫草定、化合物7/呋草黄、化合物7/稗草丹、化合物7/禾草丹、化合物7/禾草敌、化合物7/抑草磷、化合物7/二氯喹啉酸、化合物7/环庚草醚、化合物7/西草净、化合物7/地散磷、化合物7/异戊乙净、化合物7/MCPA、化合物7/MCPB、化合物7/乙氧苯草胺、化合物7/苄草隆、化合物7/双环磺草酮、化合物7/环酯草醚、化合物7/双草醚、化合物7/双唑草腈、化合物7/莎稗磷、化合物7/OK-701、化合物7/五氟磺草胺、化合物7/AVH-301、化合物7/KUH-021、化合物7/TH-547、化合物7/灭草松、化合物7/2，4-PA、化合物7/噁唑酰草胺、化合物7/氟吡磺隆、化合物7/HOK-201、化合物7/甲基磺草酮、化合物7/敌稗、化合物7/灭藻醌、化合物7/氯甲酰草胺
化合物8/吡嘧磺隆、化合物8/苄嘧磺隆、化合物8/醚磺隆、化合物8/唑吡嘧磺隆、化合物8/四唑嘧磺隆、化合物8/氯吡嘧磺隆、化合物8/环丙嘧磺隆、化合物8/乙氧嘧磺隆、化合物8/吡唑特、化合物8/苄草唑、化合物8/吡草酮、化合物8/溴丁酰草胺、化合物8/萘丙胺、化合物8/丙草胺、化合物8/丁草胺、化合物8/噻吩草胺、化合物8/CNP、化合物8/氯硝醚、化合物8/甲羧除草醚、化合物8/噁草酮、化合物8/丙炔噁草酮、化合物8/环戊噁草酮、化合物8/唑草胺、化合物8/去稗安、化合物8/茚草酮、化合物8/嘧草醚、化合物8/氰氟草酯、化合物8/四唑酰草胺、化合物8/苯噻酰草胺、化合物8/丁烯草胺、化合物8/氟硫草定、化合物8/呋草黄、化合物8/稗草丹、化合物8/禾草丹、化合物8/禾草敌、化合物8/抑草磷、化合物8/二氯喹啉酸、化合物8/环庚草醚、化合物8/西草净、化合物8/地散磷、化合物8/异戊乙净、化合物8/MCPA、化合物8/MCPB、化合物8/乙氧苯草胺、化合物8/苄草隆、化合物8/双环磺草酮、化合物8/环酯草醚、化合物8/双草醚、化合物8/双唑草腈、化合物8/莎稗磷、化合物8/OK-701、化合物8/五氟磺草胺、化合物8/AVH-301、化合物8/KUH-021、化合物8/TH-547、化合物8/灭草松、化合物8/2，4-PA、化合物8/噁唑酰草胺、化合物8/氟吡磺隆、化合物8/HOK-201、化合物8/甲基磺草酮、化合物8/敌稗、化合物8/灭藻醌、化合物8/氯甲酰草胺
化合物9/吡嘧磺隆、化合物9/苄嘧磺隆、化合物9/醚磺隆、化合物9/唑吡嘧磺隆、化合物9/四唑嘧磺隆、化合物9/氯吡嘧磺隆、化合物9/环丙嘧磺隆、化合物9/乙氧嘧磺隆、化合物9/吡唑特、化合物9/苄草唑、化合物9/吡草酮、化合物9/溴丁酰草胺、化合物9/萘丙胺、化合物9/丙草胺、化合物9/丁草胺、化合物9/噻吩草胺、化合物9/CNP、化合物9/氯硝醚、化合物9/甲羧除草醚、化合物9/噁草酮、化合物9/丙炔噁草酮、化合物9/环戊噁草酮、化合物9/唑草胺、化合物9/去稗安、化合物9/茚草酮、化合物9/嘧草醚、化合物9/氰氟草酯、化合物9/四唑酰草胺、化合物9/苯噻酰草胺、化合物9/丁烯草胺、化合物9/氟硫草定、化合物9/呋草黄、化合物9/稗草丹、化合物9/禾草丹、化合物9/禾草敌、化合物9/抑草磷、化合物9/二氯喹啉酸、化合物9/环庚草醚、化合物9/西草净、化合物9/地散磷、化合物9/异戊乙净、化合物9/MCPA、化合物9/MCPB、化合物9/乙氧苯草胺、化合物9/苄草隆、化合物9/双环磺草酮、化合物9/环酯草醚、化合物9/双草醚、化合物9/双唑草腈、化合物9/莎稗磷、化合物9/OK-701、化合物9/五氟磺草胺、化合物9/AVH-301、化合物9/KUH-021、化合物9/TH-547、化合物9/灭草松、化合物9/2，4-PA、化合物9/噁唑酰草胺、化合物9/氟吡磺隆、化合物9/HOK-201、化合物9/甲基磺草酮、化合物9/敌稗、化合物9/灭藻醌、化合物9/氯甲酰草胺
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化合物12/吡嘧磺隆、化合物12/苄嘧磺隆、化合物12/醚磺隆、化合物12/唑吡嘧磺隆、化合物12/四唑嘧磺隆、化合物12/氯吡嘧磺隆、化合物12/环丙嘧磺隆、化合物12/乙氧嘧磺隆、化合物12/吡唑特、化合物12/苄草唑、化合物12/吡草酮、化合物12/溴丁酰草胺、化合物12/萘丙胺、化合物12/丙草胺、化合物12/丁草胺、化合物12/噻吩草胺、化合物12/CNP、化合物12/氯硝醚、化合物12/甲羧除草醚、化合物12/噁草酮、化合物12/丙炔噁草酮、化合物12/环戊噁草酮、化合物12/唑草胺、化合物12/去稗安、化合物12/茚草酮、化合物12/嘧草醚、化合物12/氰氟草酯、化合物12/四唑酰草胺、化合物12/苯噻酰草胺、化合物12/丁烯草胺、化合物12/氟硫草定、化合物12/呋草黄、化合物12/稗草丹、化合物12/禾草丹、化合物12/禾草敌、化合物12/抑草磷、化合物12/二氯喹啉酸、化合物12/环庚草醚、化合物12/西草净、化合物12/地散磷、化合物12/异戊乙净、化合物12/MCPA、化合物12/MCPB、化合物12/乙氧苯草胺、化合物12/苄草隆、化合物12/双环磺草酮、化合物12/环酯草醚、化合物12/双草醚、化合物12/双唑草腈、化合物12/莎稗磷、化合物12/OK-701、化合物12/五氟磺草胺、化合物12/AVH-301、化合物12/KUH-021、化合物12/TH-547、化合物12/灭草松、化合物12/2，4-PA、化合物12/噁唑酰草胺、化合物12/氟吡磺隆、化合物12/HOK-201、化合物12/甲基磺草酮、化合物12/敌稗、化合物12/灭藻醌、化合物12/氯甲酰草胺
化合物13/吡嘧磺隆、化合物13/苄嘧磺隆、化合物13/醚磺隆、化合物13/唑吡嘧磺隆、化合物13/四唑嘧磺隆、化合物13/氯吡嘧磺隆、化合物13/环丙嘧磺隆、化合物13/乙氧嘧磺隆、化合物13/吡唑特、化合物13/苄草唑、化合物13/吡草酮、化合物13/溴丁酰草胺、化合物13/萘丙胺、化合物13/丙草胺、化合物13/丁草胺、化合物13/噻吩草胺、化合物13/CNP、化合物13/氯硝醚、化合物13/甲羧除草醚、化合物13/噁草酮、化合物13/丙炔噁草酮、化合物13/环戊噁草酮、化合物13/唑草胺、化合物13/去稗安、化合物13/茚草酮、化合物13/嘧草醚、化合物13/氰氟草酯、化合物13/四唑酰草胺、化合物13/苯噻酰草胺、化合物13/丁烯草胺、化合物13/氟硫草定、化合物13/呋草黄、化合物13/稗草丹、化合物13/禾草丹、化合物13/禾草敌、化合物13/抑草磷、化合物13/二氯喹啉酸、化合物13/环庚草醚、化合物13/西草净、化合物13/地散磷、化合物13/异戊乙净、化合物13/MCPA、化合物13/MCPB、化合物13/乙氧苯草胺、化合物13/苄草隆、化合物13/双环磺草酮、化合物13/环酯草醚、化合物13/双草醚、化合物13/双唑草腈、化合物13/莎稗磷、化合物13/OK-701、化合物13/五氟磺草胺、化合物13/AVH-301、化合物13/KUH-021、化合物13/TH-547、化合物13/灭草松、化合物13/2，4-PA、化合物13/噁唑酰草胺、化合物13/氟吡磺隆、化合物13/HOK-201、化合物13/甲基磺草酮、化合物13/敌稗、化合物13/灭藻醌、化合物13/氯甲酰草胺
化合物14/吡嘧磺隆、化合物14/苄嘧磺隆、化合物14/醚磺隆、化合物14/唑吡嘧磺隆、化合物14/四唑嘧磺隆、化合物14/氯吡嘧磺隆、化合物14/环丙嘧磺隆、化合物14/乙氧嘧磺隆、化合物14/吡唑特、化合物14/苄草唑、化合物14/吡草酮、化合物14/溴丁酰草胺、化合物14/萘丙胺、化合物14/丙草胺、化合物14/丁草胺、化合物14/噻吩草胺、化合物14/CNP、化合物14/氯硝醚、化合物14/甲羧除草醚、化合物14/噁草酮、化合物14/丙炔噁草酮、化合物14/环戊噁草酮、化合物14/唑草胺、化合物14/去稗安、化合物14/茚草酮、化合物14/嘧草醚、化合物14/氰氟草酯、化合物14/四唑酰草胺、化合物14/苯噻酰草胺、化合物14/丁烯草胺、化合物14/氟硫草定、化合物14/呋草黄、化合物14/稗草丹、化合物14/禾草丹、化合物14/禾草敌、化合物14/抑草磷、化合物14/二氯喹啉酸、化合物14/环庚草醚、化合物14/西草净、化合物14/地散磷、化合物14/异戊乙净、化合物14/MCPA、化合物14/MCPB、化合物14/乙氧苯草胺、化合物14/苄草隆、化合物14/双环磺草酮、化合物14/环酯草醚、化合物14/双草醚、化合物14/双唑草腈、化合物14/莎稗磷、化合物14/OK-701、化合物14/五氟磺草胺、化合物14/AVH-301、化合物14/KUH-021、化合物14/TH-547、化合物14/灭草松、化合物14/2，4-PA、化合物14/噁唑酰草胺、化合物14/氟吡磺隆、化合物14/HOK-201、化合物14/甲基磺草酮、化合物14/敌稗、化合物14/灭藻醌、化合物14/氯甲酰草胺
化合物15/吡嘧磺隆、化合物15/苄嘧磺隆、化合物15/醚磺隆、化合物15/唑吡嘧磺隆、化合物15/四唑嘧磺隆、化合物15/氯吡嘧磺隆、化合物15/环丙嘧磺隆、化合物15/乙氧嘧磺隆、化合物15/吡唑特、化合物15/苄草唑、化合物15/吡草酮、化合物15/溴丁酰草胺、化合物15/萘丙胺、化合物15/丙草胺、化合物15/丁草胺、化合物15/噻吩草胺、化合物15/CNP、化合物15/氯硝醚、化合物15/甲羧除草醚、化合物15/噁草酮、化合物15/丙炔噁草酮、化合物15/环戊噁草酮、化合物15/唑草胺、化合物15/去稗安、化合物15/茚草酮、化合物15/嘧草醚、化合物15/氰氟草酯、化合物15/四唑酰草胺、化合物15/苯噻酰草胺、化合物15/丁烯草胺、化合物15/氟硫草定、化合物15/呋草黄、化合物15/稗草丹、化合物15/禾草丹、化合物15/禾草敌、化合物15/抑草磷、化合物15/二氯喹啉酸、化合物15/环庚草醚、化合物15/西草净、化合物15/地散磷、化合物15/异戊乙净、化合物15/MCPA、化合物15/MCPB、化合物15/乙氧苯草胺、化合物15/苄草隆、化合物15/双环磺草酮、化合物15/环酯草醚、化合物15/双草醚、化合物15/双唑草腈、化合物15/莎稗磷、化合物15/OK-701、化合物15/五氟磺草胺、化合物15/AVH-301、化合物15/KUH-021、化合物15/TH-547、化合物15/灭草松、化合物15/2，4-PA、化合物15/噁唑酰草胺、化合物15/氟吡磺隆、化合物15/HOK-201、化合物15/甲基磺草酮、化合物15/敌稗、化合物15/灭藻醌、化合物15/氯甲酰草胺
化合物16/吡嘧磺隆、化合物16/苄嘧磺隆、化合物16/醚磺隆、化合物16/唑吡嘧磺隆、化合物16/四唑嘧磺隆、化合物16/氯吡嘧磺隆、化合物16/环丙嘧磺隆、化合物16/乙氧嘧磺隆、化合物16/吡唑特、化合物16/苄草唑、化合物16/吡草酮、化合物16/溴丁酰草胺、化合物16/萘丙胺、化合物16/丙草胺、化合物16/丁草胺、化合物16/噻吩草胺、化合物16/CNP、化合物16/氯硝醚、化合物16/甲羧除草醚、化合物16/噁草酮、化合物16/丙炔噁草酮、化合物16/环戊噁草酮、化合物16/唑草胺、化合物16/去稗安、化合物16/茚草酮、化合物16/嘧草醚、化合物16/氰氟草酯、化合物16/四唑酰草胺、化合物16/苯噻酰草胺、化合物16/丁烯草胺、化合物16/氟硫草定、化合物16/呋草黄、化合物16/稗草丹、化合物16/禾草丹、化合物16/禾草敌、化合物16/抑草磷、化合物16/二氯喹啉酸、化合物16/环庚草醚、化合物16/西草净、化合物16/地散磷、化合物16/异戊乙净、化合物16/MCPA、化合物16/MCPB、化合物16/乙氧苯草胺、化合物16/苄草隆、化合物16/双环磺草酮、化合物16/环酯草醚、化合物16/双草醚、化合物16/双唑草腈、化合物16/莎稗磷、化合物16/OK-701、化合物16/五氟磺草胺、化合物16/AVH-301、化合物16/KUH-021、化合物16/TH-547、化合物16/灭草松、化合物16/2，4-PA、化合物16/噁唑酰草胺、化合物16/氟吡磺隆、化合物16/HOK-201、化合物16/甲基磺草酮、化合物16/敌稗、化合物16/灭藻醌、化合物16/氯甲酰草胺
化合物17/吡嘧磺隆、化合物17/苄嘧磺隆、化合物17/醚磺隆、化合物17/唑吡嘧磺隆、化合物17/四唑嘧磺隆、化合物17/氯吡嘧磺隆、化合物17/环丙嘧磺隆、化合物17/乙氧嘧磺隆、化合物17/吡唑特、化合物17/苄草唑、化合物17/吡草酮、化合物17/溴丁酰草胺、化合物17/萘丙胺、化合物17/丙草胺、化合物17/丁草胺、化合物17/噻吩草胺、化合物17/CNP、化合物17/氯硝醚、化合物17/甲羧除草醚、化合物17/噁草酮、化合物17/丙炔噁草酮、化合物17/环戊噁草酮、化合物17/唑草胺、化合物17/去稗安、化合物17/茚草酮、化合物17/嘧草醚、化合物17/氰氟草酯、化合物17/四唑酰草胺、化合物17/苯噻酰草胺、化合物17/丁烯草胺、化合物17/氟硫草定、化合物17/呋草黄、化合物17/稗草丹、化合物17/禾草丹、化合物17/禾草敌、化合物17/抑草磷、化合物17/氯喹啉酸、化合物17/环庚草醚、化合物17/西草净、化合物17/地散磷、化合物17/异戊乙净、化合物17/MCPA、化合物17/MCPB、化合物17/乙氧苯草胺、化合物17/苄草隆、化合物17/双环磺草酮、化合物17/环酯草醚、化合物17/双草醚、化合物17/双唑草腈、化合物17/莎稗磷、化合物17/OK-701、化合物17/五氟磺草胺、化合物17/AVH-301、化合物17/KUH-021、化合物17/TH-547、化合物17/灭草松、化合物17/2，4-PA、化合物17/噁唑酰草胺、化合物17/氟吡磺隆、化合物17/HOK-201、化合物17/甲基磺草酮、化合物17/敌稗、化合物17/灭藻醌、化合物17/氯甲酰草胺
化合物18/吡嘧磺隆、化合物18/苄嘧磺隆、化合物18/醚磺隆、化合物18/唑吡嘧磺隆、化合物18/四唑嘧磺隆、化合物18/氯吡嘧磺隆、化合物18/环丙嘧磺隆、化合物18/乙氧嘧磺隆、化合物18/吡唑特、化合物18/苄草唑、化合物18/吡草酮、化合物18/溴丁酰草胺、化合物18/萘丙胺、化合物18/丙草胺、化合物18/丁草胺、化合物18/噻吩草胺、化合物18/CNP、化合物18/氯硝醚、化合物18/甲羧除草醚、化合物18/噁草酮、化合物18/丙炔噁草酮、化合物18/环戊噁草酮、化合物18/唑草胺、化合物18/去稗安、化合物18/茚草酮、化合物18/嘧草醚、化合物18/氰氟草酯、化合物18/四唑酰草胺、化合物18/苯噻酰草胺、化合物18/丁烯草胺、化合物18/氟硫草定、化合物18/呋草黄、化合物18/稗草丹、化合物18/禾草丹、化合物18/禾草敌、化合物18/抑草磷、化合物18/二氯喹啉酸、化合物18/环庚草醚、化合物18/西草净、化合物18/地散磷、化合物18/异戊乙净、化合物18/MCPA、化合物18/MCPB、化合物18/乙氧苯草胺、化合物18/苄草隆、化合物18/双环磺草酮、化合物18/环酯草醚、化合物18/双草醚、化合物18/双唑草腈、化合物18/莎稗磷、化合物18/OK-701、化合物18/五氟磺草胺、化合物18/AVH-301、化合物18/KUH-021、化合物18/TH-547、化合物18/灭草松、化合物18/2，4-PA、化合物18/噁唑酰草胺、化合物18/氟吡磺隆、化合物18/HOK-201、化合物18/甲基磺草酮、化合物18/敌稗、化合物18/灭藻醌、化合物18/氯甲酰草胺
化合物19/吡嘧磺隆、化合物19/苄嘧磺隆、化合物19/醚磺隆、化合物19/唑吡嘧磺隆、化合物19/四唑嘧磺隆、化合物19/氯吡嘧磺隆、化合物19/环丙嘧磺隆、化合物19/乙氧嘧磺隆、化合物19/吡唑特、化合物19/苄草唑、化合物19/吡草酮、化合物19/溴丁酰草胺、化合物19/萘丙胺、化合物19/丙草胺、化合物19/丁草胺、化合物19/噻吩草胺、化合物19/CNP、化合物19/氯硝醚、化合物19/甲羧除草醚、化合物19/噁草酮、化合物19/丙炔噁草酮、化合物19/环戊噁草酮、化合物19/唑草胺、化合物19/去稗安、化合物19/茚草酮、化合物19/嘧草醚、化合物19/氰氟草酯、化合物19/四唑酰草胺、化合物19/苯噻酰草胺、化合物19/丁烯草胺、化合物19/氟硫草定、化合物19/呋草黄、化合物19/稗草丹、化合物19/禾草丹、化合物19/禾草敌、化合物19/抑草磷、化合物19/二氯喹啉酸、化合物19/环庚草醚、化合物19/西草净、化合物19/地散磷、化合物19/异戊乙净、化合物19/MCPA、化合物19/MCPB、化合物19/乙氧苯草胺、化合物19/苄草隆、化合物19/双环磺草酮、化合物19/环酯草醚、化合物19/双草醚、化合物19/双唑草腈、化合物19/莎稗磷、化合物19/OK-701、化合物19/五氟磺草胺、化合物19/AVH-301、化合物19/KUH-021、化合物19/TH-547、化合物19/灭草松、化合物19/2，4-PA、化合物19/噁唑酰草胺、化合物19/氟吡磺隆、化合物19/HOK-201、化合物19/甲基磺草酮、化合物19/敌稗、化合物19/灭藻醌、化合物19/氯甲酰草胺
化合物20/吡嘧磺隆、化合物20/苄嘧磺隆、化合物20/醚磺隆、化合物20/唑吡嘧磺隆、化合物20/四唑嘧磺隆、化合物20/氯吡嘧磺隆、化合物20/环丙嘧磺隆、化合物20/乙氧嘧磺隆、化合物20/吡唑特、化合物20/苄草唑、化合物20/吡草酮、化合物20/溴丁酰草胺、化合物20/萘丙胺、化合物20/丙草胺、化合物20/丁草胺、化合物20/噻吩草胺、化合物20/CNP、化合物20/氯硝醚、化合物20/甲羧除草醚、化合物20/噁草酮、化合物20/丙炔噁草酮、化合物20/环戊噁草酮、化合物20/唑草胺、化合物20/去稗安、化合物20/茚草酮、化合物20/嘧草醚、化合物20/氰氟草酯、化合物20/四唑酰草胺、化合物20/苯噻酰草胺、化合物20/丁烯草胺、化合物20/氟硫草定、化合物20/呋草黄、化合物20/稗草丹、化合物20/禾草丹、化合物20/禾草敌、化合物20/抑草磷、化合物20/二氯喹啉酸、化合物20/环庚草醚、化合物20/西草净、化合物20/地散磷、化合物20/异戊乙净、化合物20/MCPA、化合物20/MCPB、化合物20/乙氧苯草胺、化合物20/苄草隆、化合物20/双环磺草酮、化合物20/环酯草醚、化合物20/双草醚、化合物20/双唑草腈、化合物20/莎稗磷、化合物20/OK-701、化合物20/五氟磺草胺、化合物20/AVH-301、化合物20/KUH-021、化合物20/TH-547、化合物20/灭草松、化合物20/2，4-PA、化合物20/噁唑酰草胺、化合物20/氟吡磺隆、化合物20/HOK-201、化合物20/甲基磺草酮、化合物20/敌稗、化合物20/灭藻醌、化合物20/氯甲酰草胺
化合物21/吡嘧磺隆、化合物21/苄嘧磺隆、化合物21/醚磺隆、化合物21/唑吡嘧磺隆、化合物21/四唑嘧磺隆、化合物21/氯吡嘧磺隆、化合物21/环丙嘧磺隆、化合物21/乙氧嘧磺隆、化合物21/吡唑特、化合物21/苄草唑、化合物21/吡草酮、化合物21/溴丁酰草胺、化合物21/萘丙胺、化合物21/丙草胺、化合物21/丁草胺、化合物21/噻吩草胺、化合物21/CNP、化合物21/氯硝醚、化合物21/甲羧除草醚、化合物21/噁草酮、化合物21/丙炔噁草酮、化合物21/环戊噁草酮、化合物21/唑草胺、化合物21/去稗安、化合物21/茚草酮、化合物21/嘧草醚、化合物21/氰氟草酯、化合物21/四唑酰草胺、化合物21/苯噻酰草胺、化合物21/丁烯草胺、化合物21/氟硫草定、化合物21/呋草黄、化合物21/稗草丹、化合物21/禾草丹、化合物21/禾草敌、化合物21/抑草磷、化合物21/二氯喹啉酸、化合物21/环庚草醚、化合物21/西草净、化合物21/地散磷、化合物21/异戊乙净、化合物21/MCPA、化合物21/MCPB、化合物21/乙氧苯草胺、化合物21/苄草隆、化合物21/双环磺草酮、化合物21/环酯草醚、化合物21/双草醚、化合物21/双唑草腈、化合物21/莎稗磷、化合物21/OK-701、化合物21/五氟磺草胺、化合物21/AVH-301、化合物21/KUH-021、化合物21/TH-547、化合物21/灭草松、化合物21/2，4-PA、化合物21/噁唑酰草胺、化合物21/氟吡磺隆、化合物21/HOK-201、化合物21/甲基磺草酮、化合物21/敌稗、化合物21/灭藻醌、化合物21/氯甲酰草胺
在本发明中，每1质量份的化合物(A)，通常施用0.001～100质量份、优选0.01～30质量份的选自杀草隆、哌草丹和戊草丹中的至少1种化合物。
化合物(A)的施用量，通常为1g～10kg/ha，优选为10g～1kg/ha。选自杀草隆、哌草丹和戊草丹中的至少1种化合物的施用量，通常为1g～10kg/ha、优选为10g～3kg/ha。
本发明的组合物与通常适当的固体载体或者液体载体混合，进而根据需要添加表面活性剂、渗透剂、展开剂、增粘剂、防冻结剂、粘合剂、防固结剂、崩解剂、消泡剂、防腐剂和防分解剂等，可以形成可溶液体制剂(soluble concentrate)、乳剂(emulsifiable concentrate)、可湿性粉剂(wettablepowder)、水溶性粉剂(water soluble powder)、水分散性颗粒剂(waterdispersible granule)、水溶性颗粒剂(water soluble granule)、悬浮剂(suspension concentrate)、乳浊剂(concentrated emulsion)、混悬乳剂(suspoemulsion)、微乳剂(microemulsion)、粉剂(dustable powder)、颗粒剂(granule)和凝胶剂(gel)等任意的剂型，用于实用。另外，从省力和提高安全性的观点出发，可以将上述任意剂型的制剂封入水溶性包装体中供给。另外，也可以根据需要，在制剂或散布时，与多种其它的除草剂、杀虫剂、杀菌剂、植物生长调节剂、肥料等混合使用。
作为固体载体，可以列举出例如石英、高岭土、叶蜡石、绢云母、滑石、膨润土、酸性白土、硅镁土、沸石和硅藻土等天然矿物质，碳酸钙、硫酸铵、硫酸钠和氯化钾等无机盐类，合成硅酸、以及合成硅酸盐等。
作为液体载体，可以列举出例如，乙二醇、丙二醇、异丙醇等醇类、二甲苯、烷基苯、烷基萘等芳香烃类、丁基溶纤剂等醚类、环己酮等酮类、γ-丁内酯等酯类、N-甲基吡咯烷酮、N-辛基吡咯烷酮等酰胺类和大豆油、菜籽油、棉籽油、蓖麻油等植物油类和水。
这些固体和液体载体可以单独使用，或者将2种以上合并使用。
作为表面活性剂，可以列举出例如，聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚、聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段共聚物、聚氧乙烯脂肪酸酯、失水山梨糖醇脂肪酸酯以及聚氧乙烯失水山梨糖醇脂肪酸酯等非离子表面活性剂，烷基硫酸盐、烷基苯磺酸盐、木质素磺酸盐、烷基磺基琥珀酸盐、萘磺酸盐、烷基萘磺酸盐、萘磺酸的福尔马林缩合物的盐、烷基萘磺酸的福尔马林缩合物的盐、聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸和磷酸盐、聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚硫酸和磷酸盐、聚羧酸盐和聚苯乙烯磺酸盐等的阴离子类表面活性剂、烷基胺盐和烷基季铵盐等的阳离子类表面活性剂以及氨基酸型和甜菜碱型等的两性表面活性剂。
对这些表面活性剂的含量并没有特别的限制，相对于100质量份的本发明的制剂，通常优选为0.05～20质量份的范围。另外，这些表面活性剂可以单独使用，或者将2种以上并用。
此时也可以同时混合使用多种其它的除草剂、杀虫剂、杀菌剂、植物生长调节剂和肥料等。特别是通过配合其它的除草剂的1种以上，可以扩大杀草谱，可以使本发明的效果更稳定。
下面，给出使用本发明的组合物时的制剂的配合例。但是，本发明的配合例并不限于这些。另外，在下述配合例中，“份”表示质量份。
[可湿性粉剂(wettable powder)]
本发明组合物 0.1～80份
固体载体 5～98.9份
表面活性剂 1～10份
其它物质 0～5份
作为其它物质，可以列举出例如防固结剂、防分解剂等。
[乳剂(emulsifiable concentrate)]
本发明组合物 0.1～30份
液体载体 45～95份
表面活性剂 4.9～15份
其它物质 0～10份
作为其它物质，可以列举出例如展开剂、防分解剂等。
[悬浮剂(suspension concentrate)]
本发明组合物 0.1～70份
液体载体 15～98.89份
表面活性剂 1～12份
其它物质 0.01～30份
作为其它物质，可以列举出例如防冻结剂、增粘剂等。
[水分散性颗粒剂(water dispersible granule)]
本发明组合物 0.1～90份
固体载体 0～98.9份
表面活性剂 1～20份
其它物质 0～10份
作为其它物质，可以列举出例如粘合剂、防分解剂等。
[可溶液体制剂(soluble concentrate)]
本发明组合物 0.01～70份
液体载体 20～99.99份
其它物质 0～10份
作为其它物质，可以列举出例如防冻结剂、展开剂等。
[颗粒剂(granule)]
本发明组合物 0.01～80份
固体载体 10～99.99份
其它物质 0～10份
作为其它物质，可以列举出例如粘合剂、防分解剂等。
[粉剂(dustable powder)]
本发明组合物 0.01～30份
固体载体 65～99.99份
其它物质 0～5份
作为其它物质，可以列举出例如防漂移剂、防分解剂等。
在使用时，将上述制剂用水稀释1～10000倍或者不稀释，按照每1公顷(ha)，有效成分为0.001～50kg、优选为0.01～10kg那样进行散布。
实施例
制剂例
下面，具体显示以该化合物作为有效成分的农药制剂例，但是不限于此。另外，在下述配合例中，“份”表示质量份。
[配合例1]可湿性粉剂(wettable powder)
化合物(A) 10份
杀草隆 10份
叶蜡石 74份
ソルポ一ル 5039 4份
(非离子性表面活性剂与阴离子性表面活性剂的混合物：东邦化学工业(株)商品名)
カ一プレツクス#80D 2份
(合成含水硅酸：盐野义制药(株)商品名)
将上述物质均一混合粉碎，形成可湿性粉剂。
[配合例2]乳剂(emulsifiable concentrate)
化合物(A) 2份
杀草隆 3份
二甲苯 75份
N-甲基吡咯烷酮 15份
ソルポ一ル 2680 5份
(非离子性表面活性剂与阴离子性表面活性剂的混合物：东邦化学工业(株)商品名)
将上述物质均一混合，形成乳剂。
[配合例3]悬浮剂(suspension concentrate)
化合物(A) 15份
杀草隆 10份
アグリゾ一ル S-710 10份
(非离子性表面活性剂：花王(株)商品名)
ルノツクス1000C 0.5份
(阴离子性表面活性剂：东邦化学工业(株)商品名)
黄原胶 0.2份
水 64.3份
将上述物质均一混合后，进行湿式粉碎形成悬浮剂。
[配合例4]水分散性颗粒剂(water dispersible granule)
化合物(A) 25份
杀草隆 50份
ハイテノ一ル NE-15 5份
(阴离子性表面活性剂：第一工业制药(株)商品名)
バニレツクN 10份
(阴离子性表面活性剂：日本制纸(株)商品名)
カ一プレツクス#80D 10份
(合成含水硅酸：盐野义制药(株)商品名)
将上述物质均一混合粉碎后，加入少量水，搅拌混合，用挤出式造粒机进行造粒，干燥，形成水分散性颗粒剂。
[配合例5]颗粒剂(granule)
化合物(A) 3份
杀草隆 2份
膨润土 50份
滑石 45份
将上述物质均一混合粉碎后，加入少量水进行搅拌混合，用挤出式造粒机进行造粒，干燥，形成颗粒剂。
[配合例6]粉剂(dustable powder)
化合物(A) 1份
杀草隆 2份
カ一プレツクス#80D 0.5份
(合成含水硅酸：盐野义制药(株)商品名)
高岭土 95份
磷酸二异丙基酯 1.5份
将上述物质均一混合粉碎，形成粉剂。
[配合例7]可湿性粉剂(wettable powder)
化合物(A) 10份
哌草丹 10份
叶蜡石 74份
ソルポ一ル 5039 4份
(非离子性表面活性剂与阴离子性表面活性剂的混合物：东邦化学工业(株)商品名)
カ一プレツクス#80D 2份
(合成含水硅酸：盐野义制药(株)商品名)
将上述物质均一混合粉碎，形成可湿性粉剂。
[配合例8]乳剂(emulsifiable concentrate)
化合物(A) 2份
哌草丹 3份
二甲苯 75份
N-甲基吡咯烷酮 15份
ソルポ一ル 2680 5份
(非离子性表面活性剂与阴离子性表面活性剂的混合物：东邦化学工业(株)商品名)
将上述物质均一混合，形成乳剂。
[配合例9]悬浮剂(suspension concentrate)
化合物(A) 15份
哌草丹 10份
アグリゾ一ルS-710 10份
(非离子性表面活性剂：花王(株)商品名)
ルノツクス1000C 0.5份
(阴离子性表面活性剂：东邦化学工业(株)商品名)
黄原胶 0.2份
水 64.3份
将上述物质均一混合后，进行湿式粉碎形成悬浮剂。
[配合例10]水分散性颗粒剂(water dispersible granule)
化合物(A) 25份
哌草丹 50份
ハイテノ一ル NE-15 5份
(阴离子性表面活性剂：第一工业制药(株)商品名)
バニレツクスN 10份
(阴离子性表面活性剂：日本制纸(株)商品名)
カ一プレツクス#80D 40份
(合成含水硅酸：盐野义制药(株)商品名)
将上述物质均一混合粉碎后，加入少量水搅拌混合、用挤出式造粒机进行造粒，干燥，形成水分散性颗粒剂。
[配合例11]颗粒剂(granule)
化合物(A) 3份
哌草丹 2份
膨润土 50份
滑石 45份
将上述物质均一混合粉碎后，加入少量水搅拌混合、用挤出式造粒机进行造粒，干燥，形成颗粒剂。
[配合例12]粉剂(dustable powder)
化合物(A) 1份
哌草丹 2份
カ一プレツクス#80D 0.5份
(合成含水硅酸：盐野义制药(株)商品名)
高岭土 95份
磷酸二异丙基酯 1.5份
将上述物质均一混合粉碎，形成粉剂。
[配合例13]可湿性粉剂(wettable powder)
化合物(A) 10份
戊草丹 10份
叶蜡石 74份
ソルポ一ル5039 4份
(非离子性表面活性剂与阴离子性表面活性剂的混合物：东邦化学工业(株)商品名)
カ一プレツクス#80D 2份
(合成含水硅酸：盐野义制药(株)商品名)
将上述物质均一混合粉碎，形成可湿性粉剂。
[配合例14]乳剂(emulsifiable concentrate)
化合物(A) 2份
戊草丹 3份
二甲苯 75份
N-甲基吡咯烷酮 15份
ソルポ一ル 2680 5份
(非离子性表面活性剂与阴离子性表面活性剂的混合物：东邦化学工业(株)商品名)
将上述物质均一混合，形成乳剂。
[配合例15]悬浮剂(suspension concentrate)
化合物(A) 15份
戊草丹 10份
アグリゾ一ル S-710 10份
(非离子性表面活性剂：花王(株)商品名)
ルノツクス1000C 0.5份
(阴离子性表面活性剂：东邦化学工业(株)商品名)
黄原胶 0.2份
水 64.3份
将上述物质均一混合后，进行湿式粉碎，形成悬浮剂。
[配合例16]水分散性颗粒剂(water dispersible granule)
化合物(A) 25份
戊草丹 50份
ハイテノ一ル NE-15 5份
(阴离子性表面活性剂：第一工业制药(株)商品名)
バニレツクスN 10份
(阴离子性表面活性剂：日本制纸(株)商品名)
カ一プレツクス#80D 40份
(合成含水硅酸：盐野义制药(株)商品名)
将上述物质均一混合粉碎后，加入少量水搅拌混合，用挤出式造粒机进行造粒，干燥形成水分散性颗粒剂。
[配合例17]颗粒剂(granule)
化合物(A) 3份
戊草丹 2份
膨润土 50份
滑石 45份
将上述物质均一混合粉碎后，加入少量水搅拌混合，用挤出式造粒机进行造粒，干燥形成颗粒剂。
[配合例18]粉剂(dustable powder)
化合物(A) 1份
戊草丹 2份
カ一プレツクス#80D 0.5份
(合成含水硅酸：盐野义制药(株)商品名)
高岭土 95份
磷酸二异丙基酯 1.5份
将上述物质均一混合粉碎，形成粉剂。
用下述试验例来具体说明本发明组合物作为除草剂的有用性。
各试验例的药害减轻效果或除草效果根据下述基准来评价。
判定基准
5...杀草率90％以上(几乎完全枯死)
4...杀草率70％以上、小于90％
3...杀草率40％以上、小于70％
2...杀草率20％以上、小于40％
1...杀草率5％以上、小于20％
0...杀草率5％以下(基本没有效果)
[试验例1]漏水条件下的药害试验
在底部开有孔的1/10000公亩的塑料制罐(pot)中加入淤积土，然后加入水进行混合，形成4cm的积水条件。在上述罐中移植2.5叶龄的稻苗，在移植后第9天使用依据配合例调制的可湿性粉剂，滴加处理供试药物的规定浓度的悬浮液。漏水操作是通过在塑料制桶(vat)中加入罐，排出桶内的水来进行的，药物处理后，3天连续进行2cm/天的漏水。药物处理后，第28天，依据上述判断基准来研究对稻的药害。其结果是，化合物(A)+杀草隆、化合物(A)+哌草丹、化合物(A)+戊草丹的任一者，与仅是化合物(A)的情况比较，都显示对稻的药害减轻效果。
[试验例2]置苗和漏水条件下的药害试验
置苗(栽苗)条件是在1/10000公亩的塑料制罐中加入淤积土，然后加入水进行混合，形成4cm的积水条件。在上述罐中，将2.5叶龄的稻苗在保持露出根的状态下，固定于田的表面。另一方面，漏水条件是在与试验例1同样的条件下移植2.5叶龄的稻苗。两条件都是在移植后第6天使用依据配合例调制的可湿性粉剂，滴加处理供试药物的规定浓度的悬浮液。药物处理后第24天，依据上述判断基准来研究对稻的药害。其结果是，化合物(A)+杀草隆、化合物(A)+哌草丹、化合物(A)+戊草丹的任一者，与仅是化合物(A)的情况比较，都显示对稻的药害减轻效果。
[试验例3]积水条件下利用杂草发生前处理进行的除草效果试验
在1/10000公亩的塑料制罐中加入淤积土，然后加入水进行混合，形成4cm的积水条件。播种稗草、萤蔺、鸭舌草(Monochoria vaginalis)、节节菜(Rotala indica)、陌上菜(Lindernia procumbens)的种子，在播种后第2天，使用依据配合例调制的可湿性粉剂，滴加处理供试药物的规定浓度的悬浮液。药物处理后第38天，依据上述判断基准来研究对各种杂草的除草效果。其结果是，化合物(A)+杀草隆、化合物(A)+哌草丹、化合物(A)+戊草丹的任一者，与仅是化合物(A)的情况比较，都没有发现除草效果的低下。
[试验例4]积水条件下利用杂草发生后处理进行的除草效果试验
在1/10000公亩的塑料制罐加入淤积土，然后播种萤蔺的种子，用水田表面土进行覆土后，播种稗草、鸭舌草、节节菜、陌上菜的种子，加入水，形成4cm的积水条件。播种后第14天，使用依据配合例调制的可湿性粉剂，滴加处理供试药物的规定浓度的悬浮液。药物处理后第38天，依据上述判断基准来研究对各种杂草的除草效果。其结果是，化合物(A)+杀草隆、化合物(A)+哌草丹、化合物(A)+戊草丹的任一者，与仅是化合物(A)的情况比较，没有发现除草效果的低下。
[试验例5]稻子的置苗条件下的药害试验
在1/10000公亩的塑料制罐中加入淤积土，然后加入水，混和，形成4cm的积水条件。在上述罐中，使2.5叶龄的稻苗在保持露出根的状态下固定在田的表面。在移植第6天，使用依据配合例调制的可湿性粉剂，滴加处理供试药物的规定浓度的悬浮液。药物处理后第24天，依据上述判断基准来研究对稻的药害。结果示于表4。
[表4]
[试验例6]积水条件下利用千金子(Leptochloa chinensis)发生后处理进行的除草效果试验
在1/10000公亩的塑料制罐中加入淤积土，然后播种千金子种子，在温室内育成。在育成20天后加入水，使积水深达到2cm，使用依据配合例调制的可湿性粉剂，滴加处理供试药物的规定浓度的悬浮液。在药物处理后第20天，依据上述判断基准来研究对千金子的除草效果。结果示于表5。
[试验例7]积水条件下利用稗草发生后处理进行的除草效果试验
在1/10000公亩的塑料制罐中加入淤积土，然后播种稗草种子，在温室内育成。在育成14天后，加入水，使积水深达到4cm，第2天使用依据配合例调制的可湿性粉剂，滴加处理供试药物的规定浓度的悬浮液。药物处理后第21天，依据上述判断基准来研究对稗草的除草效果。结果示于表5。
[试验例8]积水条件下利用萤蔺发生前处理进行的除草效果试验
在1/10000公亩的塑料制罐中加入淤积土，然后加入水，混和，形成4cm的积水条件。在该罐中播种萤蔺种子(秋田县本庄市产)，在播种第1天，使用依据配合例调制的可湿性粉剂，滴加处理供试药物的规定浓度的悬浮液。药物处理后第21天，依据上述判断基准来研究对稗草的除草效果。结果示于表5。
[表5]
[试验例9]利用茎叶处理进行的除草效果试验
在1/10000公亩的塑料制罐中加入淤积土，然后加入水进行混合，形成4cm的积水条件。在该罐中播种稗草种子，进而将水莎草块茎进行置床，在温室内育成。在育成14天后、去除田表面水，将依据配合例调制的可湿性粉剂用水稀释成规定的药量，用小型喷雾机处理到茎叶部。在药物处理后第21天，依据上述判断基准来研究对两植物的除草效果。结果示于表6。
[表6]
工业可利用性
如上述结果表明的那样，本发明组合物例如作为水田用的除草剂是有用的。
Claims (8)
1.一种除草剂组合物，含有式(1)所述的吡唑磺酰脲化合物(A)和选自杀草隆、哌草丹和戊草丹中的至少1种化合物，
式中，R1表示C1-3烷基、C1-3卤代烷基、C1-3烷氧基C1-3烷基、苯基或者吡啶基，
R2表示氢原子、C1-3烷基、C1-3卤代烷基、C1-3烷氧基或者卤原子，
R3、R4、R5和R6各自独立地表示氢原子、C1-3烷基或者C1-3卤代烷基，其中在R3、R4、R5和R6中，至少一个表示C1-3烷基或者C1-3卤代烷基，或R3与R4一起表示＝CH2，
X和Y各自独立地表示C1-3烷基、C1-3卤代烷基、C1-3烷氧基、C1-3卤代烷氧基、卤原子或者二(C1-3烷基)氨基，
Z表示氮原子或者次甲基。
2.一种水稻用除草剂组合物，含有上述化合物(A)和选自杀草隆、哌草丹和戊草丹中的至少1种化合物。
3.一种除草方法，将上述化合物(A)和选自杀草隆、哌草丹和戊草丹中的至少1种化合物同时或者设定时间差来施用。
4.一种水田的除草方法，将上述化合物(A)和选自杀草隆、哌草丹和戊草丹中的至少1种化合物同时或者设定时间差来施用。
5.一种除草剂组合物，其特征在于，含有上述化合物(A)和选自B组中的至少1种化合物，其中，B组包括吡嘧磺隆(pyrazosulfuron-ethyl/通用名)、苄嘧磺隆(bensulfuron-methyl/通用名)、醚磺隆(cinosulfuron/通用名)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron/通用名)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron/通用名)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron-methyl/通用名)、环丙嘧磺隆(cyclosulfamuron/通用名)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron/通用名)、吡唑特(pyrazolate/通用名)、苄草唑(pyrazoxyfen/通用名)、吡草酮(benzofenap/通用名)、溴丁酰草胺(bromobutide/通用名)、萘丙胺(naproanilide/通用名)、丙草胺(pretilachlor/通用名)、丁草胺(butachlor/通用名)、噻吩草胺(thenylchlor/通用名)、CNP(通用名)、氯硝醚(chlomethoxynil/通用名)、甲羧除草醚(bifenox/通用名)、噁草酮(oxadiazon/通用名)、丙炔噁草酮(oxadiargyl/通用名)、环戊噁草酮(pentoxazone/通用名)、唑草胺(cafenstrole/通用名)、去稗安(oxaziclomefone/通用名)、茚草酮(indanofan/通用名)、嘧草醚(pyriminobac-methyl/通用名)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl/通用名)、四唑酰草胺(fentrazamide/通用名)、苯噻酰草胺(mefenacet/通用名)、丁烯草胺(butenachlor/通用名)、氟硫草定(dithiopyl/通用名)、呋草黄(benfuresate/通用名)、稗草丹(pyributicarb/通用名)、禾草丹(benthiocarb/通用名)、禾草敌(molinate/通用名)、抑草磷(butamifos/通用名)、二氯喹啉酸(quinclorac/通用名)、环庚草醚(cinmethylin/通用名)、西草净(simetryn/通用名)、地散磷(bensulide/通用名)、异戊乙净(dimethametryn/通用名)、MCPA(通用名)、MCPB(通用名)、乙氧苯草胺(etobenzanid/通用名)、苄草隆(cumyluron/通用名)、双环磺草酮(benzobicyclon/通用名)、环酯草醚(pyriftalid/通用名)，双草醚(bispyribac/通用名)、双唑草腈(pyraclonil/通用名)、莎稗磷(anilofos/通用名)、OK-701(试验名)、五氟磺草胺(penoxsulam/通用名)、AVH-301(试验名)、KUH-021(试验名)、TH-547(试验名)、灭草松(Bentazone/通用名)、2，4-PA(通用名)、噁唑酰草胺(metamifop)(通用名)、氟吡磺隆(flucetosulfuron/通用名)、HOK-201(通用名)、甲基磺草酮(mesotrione/通用名)、敌稗(propanil/通用名)、灭藻醌(quinoclamine/通用名)和氯甲酰草胺(clomeprop)。
6.一种水稻用除草剂组合物，含有上述化合物(A)和选自上述B组中的至少1种化合物。
7.一种除草方法，将上述化合物(A)和选自上述B组中的至少1种化合物同时或者设定时间差来施用。
8.一种水田的除草方法，将上述化合物(A)和选自上述B组中的至少1种化合物同时或者设定时间差来施用。
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