CN101289448B - 1,3,7,9-四甲基尿酸的制备方法 - Google Patents

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1，3，7，9-四甲基尿酸的制备方法，涉及化学领域嘌呤生物碱类化合物的制备方法。具体是用苦茶(Camellia assamica var.kucha)的果实为原料，用水提取，提取液用氯仿或二氯甲烷萃取，回收氯仿或二氯、烷后用体积百分浓度为50～100％的乙醇溶液，或甲醇作溶剂重结晶，即可得到纯度达99％以上的1，3，7，9-四甲基尿酸。本发明的有益效果：1、具有“废物”利用的优点；2、工艺流程简单、溶剂用量少，具有经济省时的优点，可实现工业化生产；3、产品纯度高，收率高。

Description

1，3，7，9-四甲基尿酸的制备方法
技术领域
本发明涉及化学领域嘌呤生物碱类化合物的制备方法，具体涉及一种从天然植物制备1，3，7，9-四甲基尿酸的方法。
背景技术
1，3，7，9-四甲基尿酸(1，3，7，9-tetramethyluric acid，theacrine)属于嘌呤生物碱类物质，其结构式为：
Figure G2008100288761D00011
植物中的嘌呤类生物碱最为人熟知的是黄嘌呤的三种甲基衍生物，即咖啡碱(1，3，7-三甲基黄嘌呤)、可可碱(3，7-二甲基黄嘌呤)和茶碱(1，3-二甲基黄嘌呤)。该类物质在中枢神经系统、循环系统、呼吸系统等方面都具有广泛的生理活性。
关于1，3，7，9-四甲基尿酸的活性，据文献(Lyles MB，Cameron IL.Caffeineand other xanthines as cytochemical blockers and removers of heterocyclic DNAintercalators from chromatin.Cell Biol Int，2002，26：145-154)报道：1，3，7，9-四甲基尿酸能与杂环类诱变剂和致癌物结合起抗诱变作用；另有文献(Xu，et al.Theacrine，a special purine alkaloid with sedative and hypnotic properties fromCammelia assamica var.kucha in mice.J Asian Nat Prod Res，2007，7：665-672)报道：1，3，7，9-四甲基尿酸也具有中枢神经药理方面的活性，但与咖啡碱兴奋神经的作用相反，1，3，7，9-四甲基尿酸在动物实验中表现出显著的镇静催眠作用。
1，3，7，9-四甲基尿酸的化学合成方法存在反应底物昂贵、收率低、反应过程中易爆炸等缺点，而植物苦茶中含较高量的1，3，7，9-四甲基尿酸，是制备1，3，7，9-四甲基尿酸的一个理想的低成本天然植物资源。
在文献(叶创兴，等.苦茶C.assamica var.kucha Chang et Wang的嘌呤生物碱.中山大学学报，1999，38(5)：82-86)中公开了一种从苦茶中分离得到1，3，7，9-四甲基尿酸的方法。其公开的方法是将苦茶芽叶隔水蒸青烘干后先用热水浸提，再用氯仿萃取，最后进行硅胶柱层析，用乙酸乙酯洗脱得到1，3，7，9-四甲基尿酸。其方法存在收率较低，成本较高的问题。中国发明专利ZL200410077237.6公开了一种用苦茶芽叶为原料，经过溶剂提取、氯仿萃取或聚酰胺柱层析、反相色谱分离制备1，3，7，9-四甲基尿酸的方法。该方法仍是用苦茶芽叶为原料，其原料中1，3，7，9-四甲基尿酸的含量为1.58％，咖啡碱含量为0.94％，可可碱含量为0.22％，1，3，7，9-四甲基尿酸与咖啡碱均易溶于氯仿，因此萃取后必需采用有效的分离手段才能得到高纯度的1，3，7，9-四甲基尿酸。该发明虽然产物纯度高，但苦茶芽叶原料在实验前需要蒸青处理，最后采用ODS柱层析分离，工艺成本高，步骤繁琐，溶剂耗量大而且费时，同样难以实施工业化生产。
为此，有必要寻找更好的植物资源和适用于工业化生产的制备方法。
发明内容
本发明的目的在于提供一种用植物原料制备1，3，7，9-四甲基尿酸的方法。本发明所述制备1，3，7，9-四甲基尿酸的方法，是用苦茶(Camellia assamica var.kucha)的果实为原料，用水提取，提取液用氯仿或二氯甲烷萃取，回收氯仿或二氯甲烷后用甲醇或体积百分浓度为50～100％的乙醇溶液作溶剂重结晶，即可得到纯度达99％以上的1，3，7，9-四甲基尿酸，具体步骤如下：步骤一、苦茶果实提取液的制备
苦茶果实干燥后粉碎，称取苦茶果实的粗粉，每次加入6～15倍量的水煎煮1～2小时，过滤，共提取1～3次，合并提取液；或在加入6～15倍量的水后先于频率为20～80kHz超声波下提取10～30分钟后再煎煮1～2小时，过滤，再加入6～15倍量的水，煎煮提取1～2次，合并提取液；或在超声频率20～80kHz，温度50～85℃下超声提取30～60分钟，过滤，共重复提取1～3次，合并提取液，提取液浓缩至相当于苦茶果实粗粉重量的3～5倍量体积，得苦茶果实提取液；
步骤二、1，3，7，9-四甲基尿酸粗品的制备
将苦茶果实提取液每次以等体积的氯仿或二氯甲烷萃取2～3次，合并萃取液，减压浓缩至干，得浅黄色粉末状固体，为1，3，7，9-四甲基尿酸粗品，纯度大于90％；
步骤三、1，3，7，9-四甲基尿酸纯品的制备
将粗品用甲醇或体积百分浓度为50～100％的乙醇溶液作溶剂重结晶，该结晶为1，3，7，9-四甲基尿酸，纯度大于99％。
我们在对野生苦茶和栽培苦茶的不同部位的嘌呤生物碱采用高效液相色谱法进行分析研究中，发现苦茶果实中的嘌呤生物碱组成与芽叶中的嘌呤生物碱组成有很大差异，果实中1，3，7，9-四甲基尿酸的含量远远高于咖啡碱和可可碱。在野生苦茶的芽叶中，1，3，7，9-四甲基尿酸的含量为1.5％，咖啡碱和可可碱的含量分别为1.76％和0.15％(见附图1A)；野生苦茶的果皮中1，3，7，9-四甲基尿酸的含量高达1.7～2.1％，但未检测到咖啡碱和可可碱(见附图1B)；野生苦茶的种子中1，3，7，9-四甲基尿酸的含量为0.32％，此外还含有0.033％的咖啡碱和0.036％的可可碱(见附图1C)。在栽培苦茶的芽叶中，1，3，7，9-四甲基尿酸含量为1.8％，咖啡碱和可可碱的含量为1.63％和0.073％(见附图2A)；栽培苦茶的果皮中1，3，7，9-四甲基尿酸的含量比野生苦茶的果皮稍低，为0.6～1.6％，另外仅含有微量的咖啡碱(0.052％)和可可碱(0.042％)(见附图2B)；栽培苦茶的种子中1，3，7，9-四甲基尿酸的含量为0.69％，此外还含有0.059％的咖啡碱和0.061％的可可碱(见附图2C)。
从上述分析可见，苦茶的果实与芽叶相比同样具有较高含量的1，3，7，9-四甲基尿酸，却仅含微量的咖啡碱和可可碱，这为果实作为制备1，3，7，9-四甲基尿酸的原料以及简化制备方法提供了依据。在苦茶的果皮中1，3，7，9-四甲基尿酸的含量高于在种子中的含量，所以本发明的制备方法以苦茶(Camelliaassamica var.kucha)果实的果皮为原料更佳。
为了提高收率，粗品的重结晶是关键步骤，为此在制备1，3，7，9-四甲基尿酸纯品方法的步骤三，重结晶时所采用的溶剂优选为70％乙醇(V/V)，即粗品用4～8倍量的70％乙醇溶液(V/V)进行重结晶。
本发明的有益效果：1、茶树植物中一般最常用的部位是叶，即使果实成熟后采收种子，其果皮往往废弃或作燃料，未作更有经济意义的利用，本发明采用苦茶的果皮作为原料提取1，3，7，9-四甲基尿酸，具有“废物”利用的优点；2、采用苦茶的果实为原料，其中的嘌呤生物碱主要为1，3，7，9-四甲基尿酸，仅含极少量的咖啡碱和可可碱，由于化学成分组成较简单，工艺流程只需采用常规的热水提取、萃取、重结晶等步骤，操作简单、溶剂用量少，具有经济省时的优点，可实现工业化生产。3、通过对提取和重结晶方法条件的优化，在此工艺下制备1，3，7，9-四甲基尿酸的纯度高，收率高。
附图说明
附图1野生苦茶芽叶(A)、果皮(B)和种子(C)的HPLC色谱图(检测波长278nm)
图中：峰1为可可碱，峰2为1，3，7，9-四甲基尿酸，峰3为咖啡碱
附图2栽培苦茶芽叶(A)、果皮(B)和种子(C)的HPLC色谱图(检测波长278nm)
图中：峰1为可可碱，峰2为1，3，7，9-四甲基尿酸，峰3为咖啡碱
下面通过实施例进一步阐述本发明的技术方案和有益效果。但本发明的内容不局限于实施例。
具体实施方式
实施例1：采用云南原产地的野生苦茶(Camellia assamica var.kucha)果皮为原料：
一、苦茶果皮提取液的制备
苦茶果实于云南省原产地的野生苦茶茶树上采得，干燥后取出种子并将果皮粉碎；称取苦茶果皮粗粉1000g，加入10000mL的水室温下超声(20kHz)提取30min，然后加热煎煮1h，过滤，滤渣加8000mL的水加热煎煮1h，合并两次提取液，减压浓缩约5000mL，得苦茶果皮提取液。
二、1，3，7，9-四甲基尿酸粗品的制备
将上述提取液每次用5000mL氯仿萃取，共萃取3次，合并氯仿萃取液，回收氯仿至干，得浅黄色粉末状固体17.2g，HPLC法测得其中1，3，7，9-四甲基尿酸的含量为96.01％。
三、1，3，7，9-四甲基尿酸纯品的制备
取粗品6g分为6份，每份1g，分别用甲醇、无水乙醇、90％乙醇(v/v)、70％乙醇(v/v)、50％乙醇(v/v)以及纯水进行重结晶，溶剂用量、结晶收率及纯度结果如表1所示。
表1不同结晶溶剂重结晶收率和纯度的比较
Figure G2008100288761D00051
结晶产品经熔点、紫外、核磁共振氢谱和碳谱、质谱分析测定，并与标准品或文献数据进行对照，确证为1，3，7，9-四甲基尿酸。
1)熔点：228℃；
2)紫外图谱：在202nm、239nm、294nm处有最大吸收峰；
3)核磁共振氢谱：δ(ppm，500MHz，CDCl3，TMS)为3.39(s，3H)，3.59(s，3H)，3.64(s，3H)，3.74(s，3H)；
4)核磁共振碳谱：δ(ppm，125MHz，CDCl3，TMS)为153.4，151.7，150.5(C＝O)；99.3，96.1(C＝C)；31.7，30.6，29.4，28.3(N-CH3)；
5)质谱(ESI-MS)：[M+H]+为m/z 225，主要碎片离子为m/z 209，195，181，167，139。
纯度分析的HPLC条件：Waters 1525高效液相色谱仪，Waters 2996二极管阵列检测器，Waters 717plus自动进样器，Empower色谱工作站软件；色谱柱为Phenomenex Gemini C18柱(250mm×4.6mm，5μm)，保护柱为Phenomenex C18柱(4mm×3.0mm，5μm)；流动相A为甲醇，B为水，A∶B的组成比从5∶95(0min)线形上升为95∶5(60min)；进样量10μL；流速：1mL/min；DAD扫描波长范围：200～400nm。
实施例2：采用云南原产地的野生苦茶果皮为原料：
一、苦茶果皮提取液的制备
苦茶果实于云南省原产地的野生苦茶茶树上采得，干燥后取出种子并将果皮粉碎；称取苦茶果皮粗粉100g，加入1500mL的水室温下超声(80kHz)提取10min，然后加热煎煮2h，过滤，滤液减压浓缩至400mL，得苦茶果皮提取液。
二、1，3，7，9-四甲基尿酸粗品的制备
将上述提取液每次用500mL二氯甲烷萃取，共萃取3次，合并萃取液，回收二氯甲烷至干，得浅黄色粉末状固体1.65g，HPLC法测得其中1，3，7，9-四甲基尿酸的含量为96.27％。
三、1，3，7，9-四甲基尿酸的制备
将上述粗品用5倍量70％乙醇重结晶，得到1.43g产品，计算得率为1.43％(以原料粗粉计)，1，3，7，9-四甲基尿酸的含量为99.62％。
实施例3：采用中山大学茶园中无性扦插繁殖的栽培苦茶果皮为原料：
一、苦茶果皮提取液的制备
苦茶果实采摘后，干燥后取出种子并将果皮粉碎；称取苦茶果皮粗粉100g，加入1000mL的水室温下超声(40kHz)提取30min，然后加热煎煮1h，过滤，共重复煎煮2次，合并提取液，减压浓缩至500mL，得苦茶果皮提取液。
二、1，3，7，9-四甲基尿酸粗品的制备
将上述提取液每次用500ml氯仿萃取，共萃取2次，合并氯仿萃取液，回收氯仿至干，得浅黄色粉末状固体1.45g，HPLC法测得其中1，3，7，9-四甲基尿酸的含量为94.34％。
三、1，3，7，9-四甲基尿酸的制备
将上述粗品用5倍量70％乙醇重结晶，得到1.22g产品，计算得率为1.22％(以原料粗粉计)，1，3，7，9-四甲基尿酸的含量为99.31％。
实施例4：采用云南原产地的野生苦茶(Camellia assamica var.kucha)果皮为原料：
一、苦茶果皮提取液的制备
苦茶果实于云南省原产地的野生苦茶茶树上采得，干燥后取出种子并将果皮粉碎；称取苦茶果皮粗粉100g，加入600mL的水加热煎煮1.5h，过滤，共重复提取3次，合并提取液，减压浓缩至300mL，得苦茶果皮提取液。
二、1，3，7，9-四甲基尿酸粗品的制备
同实施例1，得到1.56g粗品，1，3，7，9-四甲基尿酸的含量为95.61％。
三、1，3，7，9-四甲基尿酸的制备
将上述粗品用5倍量70％乙醇重结晶，得到1.37g产品，计算得率为1.37％(以原料粗粉计)，1，3，7，9-四甲基尿酸的含量为99.36％。
实施例5：采用云南原产地的野生苦茶果皮为原料：
一、苦茶果皮提取液的制备
苦茶果实于云南省原产地的野生苦茶茶树上采得，干燥后取出种子并将果皮粉碎；称取苦茶果皮粗粉100g，加入600mL的水作溶剂，在85℃下进行超声(80kHz)提取30min，过滤，再重复超声提取2次；合并提取液，减压浓缩至400mL，得苦茶果皮提取液。
二、1，3，7，9-四甲基尿酸粗品的制备
同实施例1，得到1.53g粗品，1，3，7，9-四甲基尿酸的含量为95.28％。
三、1，3，7，9-四甲基尿酸的制备
将上述粗品用5倍量70％乙醇重结晶，得到1.33g产品，计算得率为1.33％(以原料粗粉计)，1，3，7，9-四甲基尿酸的含量为99.24％。
实施例6：采用云南原产地的野生苦茶果皮为原料
一、苦茶果皮提取液的制备
苦茶果实于云南省原产地的野生苦茶茶树上采得，干燥后取出种子并将果皮粉碎；称取苦茶果皮粗粉100g，加入1500mL的水作溶剂，在50℃下进行超声(20kHz)提取60min，过滤，滤液减压浓缩至300mL，得苦茶果皮提取液。
二、1，3，7，9-四甲基尿酸粗品的制备
同实施例1，得到1.49g粗品，1，3，7，9-四甲基尿酸的含量为94.41％。
三、1，3，7，9-四甲基尿酸的制备
将上述粗品用5倍量70％乙醇重结晶，得到1.28g产品，计算得率为1.28％(以原料粗粉计)，1，3，7，9-四甲基尿酸的含量为99.27％。
实施例7：采用云南原产地的野生苦茶果皮为原料
一、苦茶果皮提取液的制备
苦茶果实于云南省原产地的野生苦茶茶树上采得，干燥后取出种子并将果皮粉碎；称取苦茶果皮粗粉100g，加入1000mL的水作溶剂，在85℃下进行超声(40kHz)提取45min，过滤，再重复超声提取一次；合并提取液，减压浓缩至500mL，得苦茶果皮提取液。
二、1，3，7，9-四甲基尿酸粗品的制备
同实施例1，得到1.56g粗品，1，3，7，9-四甲基尿酸的含量为94.76％。
三、1，3，7，9-四甲基尿酸的制备
将上述粗品用5倍量70％乙醇重结晶，得到1.36g产品，计算得率为1.36％(以原料粗粉计)，1，3，7，9-四甲基尿酸的含量为99.48％。
实施例8：采用云南原产地的野生苦茶(Camellia assamica var.kucha)果实为原料：
一、苦茶果实提取液的制备
苦茶果实于云南省原产地的野生苦茶茶树上采得，干燥后粉碎；称取苦茶果实粗粉100g，加入1500mL的水室温下超声(40kHz)提取10min，然后加热煎煮1h，过滤，共重复提取2次，合并提取液，减压浓缩至500mL，得苦茶果实提取液。
二、1，3，7，9-四甲基尿酸粗品的制备
同实施例1，得到0.87g粗品，1，3，7，9-四甲基尿酸的含量为92.17％。
三、1，3，7，9-四甲基尿酸的制备
将上述粗品用5倍量70％乙醇重结晶，得到0.73g产品，计算得率为0.73％(以原料粗粉计)，1，3，7，9-四甲基尿酸的含量为99.12％。

Claims (3)

1.一种制备1，3，7，9-四甲基尿酸的方法，其特征是用苦茶Camellia assamicavar.kucha的果实为原料，用水提取，提取液用氯仿或二氯甲烷萃取，回收氯仿或二氯甲烷后用甲醇或体积百分浓度为50～100％的乙醇溶液作溶剂重结晶，即可得到纯度达99％以上的1，3，7，9-四甲基尿酸，具体步骤如下：
步骤一、苦茶果实提取液的制备
苦茶果实干燥后粉碎，称取苦茶果实的粗粉，每次加入6～15倍量的水煎煮1～2小时，过滤，共提取1～3次，合并提取液；或在加入6～15倍量的水后先于频率为20～80kHz超声波下提取10～30分钟后再煎煮1～2小时，过滤，再加入6～15倍量的水，煎煮提取1～2次，合并提取液；或在超声频率20～80kHz，温度50～85℃下超声提取30～60分钟，过滤，共重复提取1～3次，合并提取液，提取液浓缩至相当于苦茶果实粗粉重量的3～5信量体积，得苦茶果实提取液；
步骤二、1，3，7，9-四甲基尿酸粗品的制备
将苦茶果实提取液每次以等体积的氯仿或二氯甲烷萃取2～3次，合并萃取液，减压浓缩至干，得浅黄色粉末状固体，为1，3，7，9-四甲基尿酸粗品，纯度大于90％；
步骤三、1，3，7，9-四甲基尿酸纯品的制备
将粗品用甲醇或体积百分浓度为50～100％的乙醇溶液作溶剂重结晶，该结晶为1，3，7，9-四甲基尿酸，纯度大于99％。
2.根据权利要求1所述的制备1，3，7，9-四甲基尿酸的方法，其特征在于：原料为苦茶果实的果皮。
3.根据权利要求1或2所述的制备1，3，7，9-四甲基尿酸的方法，其特征在于：步骤三、1，3，7，9-四甲基尿酸纯品的制备中，将粗品用体积百分浓度为70％的乙醇溶液进行重结晶。
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