CN101260127A - 由三氯蔗糖-6-乙酯脱乙酰基合成三氯蔗糖的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种由三氯蔗糖－6－乙酯脱乙酰基合成三氯蔗糖的方法，其中在醇类溶剂中，在有机碱催化下完成酯交换反应，得到三氯蔗糖。

Description

由三氯蔗糖-6-乙酯脱乙酰基合成三氯蔗糖的方法
技术领域
本发明涉及由三氯蔗糖-6-乙酯(4，1’，6’-三氯-4，1’，6’-三脱氧-6-乙酰基半乳型蔗糖)脱乙酰基合成三氯蔗糖(4，1’，6’-三氯-4，1’，6’-三脱氧半乳型蔗糖)的方法。
背景技术
三氯蔗糖(sucralose)是一种新型的甜味剂，三氯蔗糖是氯代蔗糖的一种。其甜度为蔗糖的600倍，它不参与人体代谢，安全性高，对抗酸水解能力强，这些优点使它成为市场上最炙手可热的强力甜味剂，并已被三十多个国家批准使用。三氯蔗糖的合成方法现在主要有两个大类：全保护法和单基团保护法。其中后者是大多数三氯蔗糖的生产企业所使用的方法，其保护也都是乙酰基。因此，在三氯蔗糖的合成过程的最后一步自然就是脱掉这个保护基。在目前的报道中如EP0043649、US4380476、JP57046995和US6809198都使用甲醇钠为催化剂进行脱乙酰基反应。该法的优点是反应温和、操作简便。但存在反应转化率不高、产生无机盐(需用离子交换树脂吸附)、反应过程中PH下降需要补加催化剂等缺点。
发明内容
本发明的目的是针对上述脱酰基方法的不足，找到一种转化率更高、操作更简便、后处理更便捷的方法。
为了实现上述目的，本发明提供了一种三氯蔗糖-6-乙酯脱乙酰基合成三氯蔗糖的方法，所述方法包括将三氯蔗糖-6-乙酯溶解在醇溶液中，加入有机碱调节溶液PH9～13，在适当的温度下反应，结晶得到三氯蔗糖。
具体而言，用作反应溶剂的醇为甲醇或乙醇。用作催化剂的有机碱包括三乙胺、二乙胺、叔丁胺、N-甲基马啉和N-甲基哌啶。溶液在加入有机碱后控制的PH范围为9～13。其中反应温度依据催化剂和溶剂的不同在25℃～80℃之间。
大致的操作过程如下：
将三氯蔗糖-6-乙酯溶于醇中。加入催化剂调节溶液PH，在一定温度下反应数小时，至三氯蔗糖-6-乙酯全部消耗完毕。减压蒸出过量的催化剂和溶剂，浓缩至尽干后加入一定量的水溶解并降温结晶。
本发明的有益效果：
与已报道的三氯蔗糖-6-乙酯的脱酰基方法相比，本发明具有转化率高、操作简便、后处理便捷、产物纯度高等优点。
具体实施方式
以下通过实施例对本发明作进一步的阐述，但不限制本发明。
实施例1：
将三氯蔗糖-6-乙酯20g溶于100ml甲醇，加入叔丁胺调节PH至12，室温反应5小时，加入活性炭1g，室温搅拌30分钟，过滤，真空下室温除去过量的叔丁胺。然后逐渐升温水浴至50℃，减压蒸除甲醇至近干。加入5ml水，加热至70℃，搅拌溶解。5小时内匀速降温至室温，得到三氯蔗糖结晶。过滤、干燥得成品12.4g(收率：68％)。
实施例2：
将三氯蔗糖-6-乙酯20g溶于100ml甲醇，加入三乙胺调节PH至13，回流反应7小时，降温至40℃，加入活性炭1g，搅拌30分钟，降至室温过滤，减压蒸除甲醇及过量三乙胺至近干。加入5ml水，加热至70℃，搅拌溶解。5小时内匀速降温至室温，得到三氯蔗糖结晶。过滤、干燥得成品12.8g(收率：70.8％)。
实施例3：
将三氯蔗糖-6-乙酯20g溶于120ml乙醇，加入N-甲基吗啉调节PH至9.5，回流反应3小时，降温至40℃，加入活性炭1g，搅拌30分钟，降至室温过滤，减压蒸除乙醇及过量N-甲基吗啉至近干。加入5ml水，加热至70℃，搅拌溶解。5小时内匀速降温至室温，得到三氯蔗糖结晶。过滤、干燥得成品13.1g(收率72.4％)。

Claims (6)

1. 三氯蔗糖的合成方法，所述方法包括将三氯蔗糖-6-乙酯溶解于醇类溶剂中，并使用有机碱作为催化剂，在完成酯交换反应后，经减压浓缩和结晶得到三氯蔗糖。
2. 权利要求1的方法，其中三氯蔗糖-6-乙酯具有如下结构：
Figure A2007100856470002C1
3. 权利要求1的方法，其中所述醇类溶剂包括甲醇、乙醇。
4. 权利要求1的方法，其中所述有机碱包括三乙胺、二乙胺、叔丁胺、N-甲基马啉和N-甲基哌啶。
5. 权利要求1的方法，其中在加入有机碱后控制PH范围在9～13之间。
6. 权利要求1的方法，其中反应温度依据催化剂和溶剂的不同在25℃～80℃之间。
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