CN101250101A - 一种壬二酸的分离纯化方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种壬二酸的分离纯化方法,属有机化合物分离纯化技术领域。本发明将不饱和脂肪酸臭氧化-氧化分解得到的氧化液减压蒸馏除去溶剂和壬酸后,剩余氧化液转移至薄膜蒸发器蒸馏得到壬二酸粗品,粗壬二酸经过萃取、重结晶,得到壬二酸晶体,在壬二酸重结晶过程中,壬二酸中C4-C8的低碳二元酸溶于冷水,从而随结晶母液排出;同时采用膜分离装置回收结晶母液中剩余的壬二酸。将得到的壬二酸转移至升膜蒸发器干燥脱水,脱水后得到的壬二酸经薄膜蒸发,即可得到壬二酸产品。整个工艺既保证了壬二酸的收率,同时得到高品质的壬二酸,整个系统为密闭操作,工艺的环境相容性好。

Description

一种壬二酸的分离纯化方法
技术领域
本发明涉及有机化合物的分离纯化技术领域,特别涉及一种壬二酸的分离纯化方法。
背景技术
壬二酸为重要的精细化工原料,其工业用途非常广泛。壬二酸在工业上的用途主要是生产壬二酸类增塑剂,其次用于合成香料、润滑油和聚酰胺等产品,除此之外还可用于电解电容器的制造、皮肤的防护和皮肤病的治疗。壬二酸的高附加值取决于以下几个质量指标:产品中壬二酸的含量应满足所应用领域的要求,产品中酮酸和单酸的含量要尽量低,酸值在587~594mgKOH/g,同时产品要有较高的透光率和理想的色泽。目前壬二酸的工业生产方法主要为油酸等不饱和脂肪酸的臭氧化-氧化法,而一般油酸原料中含有相当部分的诸如亚油酸、棕榈酸、亚麻酸等脂肪酸,成分复杂,并且其中的不饱和脂肪酸经过臭氧化-氧化分解后,产物将更加复杂,有C2-C9的短碳链单酸以及C9以上的中长碳链单酸和C4-C6的短碳链二元酸以及少量的C9以上的中长碳链二元酸(主要是C16和C18)等,臭氧化物自分解会产生酮酸,因而壬二酸的分离纯化一直是本领域内的技术难点。目前,壬二酸的分离纯化多采用蒸馏回收溶剂后再萃取结晶得到壬二酸,由于蒸馏条件、萃取溶剂的不同,所得壬二酸的产品品质和收率各异。李春英等人将氧化液减压蒸馏回收溶剂后,直接用沸水多次萃取壬二酸,之后冷却结晶得到粗壬二酸,粗壬二酸再经过沸水重结晶后得到片状壬二酸,最后在70℃烘干得到产品壬二酸。该工艺采用多次沸水萃取后重结晶,重结晶可去除二元酸中的酮酸,但很难去除其中的单酸。俞中江等将氧化液蒸馏出壬酸前物质和壬酸后得到的粗壬二酸与水按1∶3~8混合后,在70~100℃进行萃取,萃取层在搅拌条件下降温到25℃并保持30分钟后,将结晶得到的粗晶体再与甲苯两次重结晶后得到的晶体烘干即为壬二酸产品。该工艺用水首次萃取后,将水相冷却结晶析出粗壬二酸晶体再次进行有机溶剂萃取,在结晶后进行固液分离,将导致大量的壬二酸损失。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术中存在的上述不足,提供一种产品无溶剂残留,单酸和酮酸含量低,壬二酸含量高、收率高的壬二酸分离纯化方法。
为了实现上述目的,本发明提供了以下技术方案:
一种壬二酸的分离纯化方法,其特征在于包括以下步骤:
(1)将油酸等不饱和脂肪酸臭氧化-氧化分解反应所得的氧化液置于精馏塔,在100~2000pa、70~150℃的条件下减压蒸馏,除去氧化液中的C2-C9的单酸,将剩余物送入薄膜蒸发器蒸馏,在80~500pa、190~230℃的条件下蒸馏除去脂肪酸在高温下聚合反应产生的沥青等重组分,获得壬二酸粗品;
(2)将壬二酸粗品置于热水萃取塔,搅拌,壬二酸溶于60~100℃的热水,C9以上的单酸(主要是棕榈酸和硬脂酸)同水静置分层后,溢流排出上层的单酸;
(3)将排出单酸的壬二酸水溶液置于下-萃取塔,用芳香烃溶剂在60~100℃的温度下提携萃取出壬二酸水溶液中残留的少量单酸,萃取相进入升膜蒸发器分离出单酸,溶剂回用;
(4)萃余相进入结晶器,冷却至10℃~35℃,结晶析出壬二酸晶体;G4-C8的低碳二元酸,溶于低温下的水,在晶浆固液分离过程中随结晶母液排出;
(5)将含水壬二酸晶体转移至升膜蒸发器,在10000~30000pa、90~130℃的条件下脱水,将脱水后的壬二酸送入薄膜蒸发器,在真空为10Pa~100pa、温度为180~230℃的条件下进行薄膜蒸发,进一步脱除脂肪酸在高温下产生的聚合物残渣,即可蒸馏得到产品壬二酸。
萃余相冷却结晶析出壬二酸晶体后,晶浆固液分离所得结晶母液可利用膜分离设备对其中的可溶性固形物(主要是C4-C8的低碳二元酸及壬二酸等)进行选择性筛分,从而回收其中溶解的壬二酸。结晶母液中壬二酸的回收方法为:将结晶母液送入管式超滤膜,在压力为0.2~0.4Mpa、25℃-45℃的操作条件下进行预处理,将预处理后的结晶母液送入卷式反渗透膜,在压力为1.8~2.5Mpa、35℃-45℃的条件下对其中的壬二酸进行浓缩、回收。
步骤(1)中所述薄膜蒸发器蒸馏的操作压力最好为140pa,温度最好为210℃。
步骤(2)中所述热水萃取的温度最好为85℃。
步骤(4)中壬二酸冷却结晶的温度最好为25℃。
油酸等不饱和脂肪酸臭氧化-氧化分解反应所得的氧化液除了壬二酸以外,还含有G2-C9的短碳链单酸、C9以上的中长碳链单酸和C4-C8的短碳链二元酸以及C9以上的中长碳链二元酸。短碳链单酸的沸点较低,可通过蒸馏方法较容易地从壬二酸中除去,C9以上的中长碳链单酸难溶于热水,可通过热水萃取从壬二酸中除去,经蒸馏和热水萃取后的壬二酸中含有的少量单酸,利用芳香烃溶剂可较彻底地除去残留的单酸,所获得的萃余相通过冷却结晶即可析出壬二酸晶体,萃余相中的C4-C8低碳二元羧酸随结晶母液排出,壬二酸晶体经脱水干燥后蒸馏处理即可获得壬二酸产品。由于结晶母液中除了G4-C8的低碳二元酸以外,还含有一部分壬二酸,为了回收溶解于结晶母液中的壬二酸,可利用膜分离设备对其中的可溶性固形物(主要是C4-C8的低碳二元酸及壬二酸等)的选择性筛分作用将结晶母液经管式超滤膜预处理后,送入卷式反渗透膜对其中的壬二酸进行浓缩,回收。
经上述分离纯化方法所获得的壬二酸产品具有较好的品质,将所得壬二酸产品取样用气相色谱法分析其组成,结果表明该产品壬二酸的纯度为98%,单酸的含量<0.05%。
与现有技术相比,本发明的有益效果是:
1)本发明的壬二酸分离纯化方法,在首次热水萃取除去氧化液中的大部分单酸后,将溶解有壬二酸和其它水溶性物质的水相直接进入下一级提携萃取,中间不采用冷却结晶即进入下一萃取装置,减少了因重结晶带来的壬二酸的损失,保证了壬二酸的收率,同时降低操作成本;2)提携萃取阶段采用的有机溶剂对残留的一元羧酸和水不溶性物质溶解性强,而对壬二酸的携带量少,能得到单酸含量在0.05%以下的产品,并且该溶剂易与同萃取物分离而循环使用,因而用量少,成本较低;3)采用膜分离技术对结晶母液中的可溶性固形物(主要是C4-C8的低碳二元酸及壬二酸等)进行选择性筛分,从而回收其中溶解的部分壬二酸,提高了壬二酸的收率,同时由于膜分离技术设备紧凑,占地面积小且处理单位体积的料液较蒸发能显著的降低能耗;4)重结晶后的壬二酸经升膜蒸发器脱水后,转移至薄膜蒸发器采用蒸馏的处理方式而非精馏的处理工艺,壬二酸在高温的接触时间短,减少了其在高温下的聚合反应,提高了壬二酸的收率,同时也能得到较好的色泽。整个分离纯化工艺,在保证壬二酸收率的同时,单酸的含量控制在0.05%以下,并且由于在蒸馏过程中除去了脂肪酸在高温下聚合反应产生的重组分,产品的品质更好,其在440、550nm下的透光率能达到95%以上;色泽能达到50APHA(ASTM D1981);整个系统为密闭操作,不对环境造成污染。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步解释,但应该理解这些实施实例并非限制本发明的范围,在不违背本发明的精神和范围的情况下,本领域技术人员可对本发明作出改进以适合不同的使用情况,条件和实施方案。
实施例1
取100kg油酸臭氧化-氧化反应所得的氧化液(壬二酸含量为约70%,辛二酸含量约3%,棕榈酸和硬脂酸含量约为10%,壬酸含量低于1.5%),将其置于精馏塔,在100~1000pa、70~110℃的条件下减压蒸馏,除去其中的C2-C9的单酸,剩余物转移至薄膜蒸发器,在80pa、190℃的条件下蒸馏,脱除沥青等重组分;将蒸馏出的粗壬二酸加入到500kg、温度为60℃的水中,进行萃取操作,壬二酸及其他水溶性物质溶于热水,C10-18的饱和一元羧酸同水层分离,搅拌,静置分层,溢流分离出上层油层;萃取所得水层用500kg芳香烃在90℃的温度下进行提携萃取,再次除去水溶液中残留的单酸,包括C10-18的饱和一元羧酸,其中主要是棕榈酸和硬脂酸,将水层冷却至30℃后结晶析出壬二酸晶体,而结晶母液经过管式超滤膜预处理后进入卷式反渗透膜将其中的壬二酸进行浓缩、回收,超滤操作压力为0.2~0.4MPa、温度为25~45℃,反渗透操作压力在1.8~2.5Mpa、温度为35~45℃。得到含水的壬二酸晶体送入升膜蒸发器,在10000~20000pa、90℃的条件下脱水,将脱水后的壬二酸送入薄膜蒸发器,在真空为60pa、温度为200℃的条件下进行薄膜蒸发,进一步脱除脂肪酸在高温下产生的聚合物残渣,得到壬二酸产品67.9kg,其收率为93%。将所得壬二酸取样,采用气相色谱法检测壬二酸的含量,结果表明该产品壬二酸的纯度为98%,单酸的含量为0.03%。同时检测其透光率,结果表明在440nm和550nm,分别为96%和98%。
实例2:
取100kg油酸臭氧化-氧化分解所得氧化液(壬二酸含量为约68%,辛二酸含量约3.5%,棕榈酸和硬脂酸含量约为12%,壬酸含量小于2%),置于精馏塔精馏,在400~1200pa、70~110℃的条件下减压蒸馏,除去其中的C2~C9单酸,剩余物转移至薄膜蒸发器在140pa、210℃的条件下蒸馏,脱除沥青等重组分;将蒸馏出的粗壬二酸加入到500kg、温度为85℃水中,搅拌,壬二酸及其他水溶性物质溶于热水,C10-18的饱和一元羧酸同水层分离,静置分层后分离出上层油层,萃取所得水层用500kg芳香烃进行在85℃的温度下提携萃取,再次除去水溶液中残留的单酸,将水层冷却至30℃,结晶析出壬二酸晶体,结晶母液经过膜分离技术回收其中的壬二酸。将得到的含水壬二酸晶体,送入升膜蒸发器,在20000~30000pa、130℃的条件下脱水,将脱水后的壬二酸送入薄膜蒸发器,在真空为50pa,230℃进一步脱除脂肪酸在高温下产生的聚合物残渣,得到壬二酸产品67.9kg,其收率为95%。经检测,所得产品壬二酸的纯度为98%,单酸的含量0.03%。同时检测其透光率,表明在440nm和550nm,分别为97%和98%
实例3:
取100kg粗壬二酸(壬二酸含量为约70%,辛二酸含量约3%,棕榈酸和硬脂酸含量约为10%,壬酸含量低于1.5%),将其置于精馏塔精馏,在800~2000pa、90~150℃的条件下减压蒸馏,除去其中的C2~C9单酸,剩余物转移至薄膜蒸发器,在140pa、210℃的条件下蒸馏,脱除沥青等重组分;将蒸馏出的粗壬二酸加入到500kg、温度为85℃的水中,进行萃取操作,壬二酸及其他水溶性物质溶于热水,C10-18的饱和一元羧酸同水层分离,搅拌,静置分层,溢流分离出上层油层;萃取所得水层用500kg芳香烃在85℃的温度下进行提携萃取,再次除去水溶液中残留的少量单酸,将水层冷却至25℃后结晶析出壬二酸晶体,而结晶母液经过膜分离技术回收其中的壬二酸。将得到的含水壬二酸晶体,送入升膜蒸发器,在20000~30000pa、90℃的条件下脱水,将脱水后的壬二酸送入薄膜蒸发器,在真空为10pa、温度为180℃的条件下进一步脱除脂肪酸在高温下产生的聚合物残渣,即得到壬二酸产品,共70.1kg,其收率为96%。经检测,所得产品壬二酸的纯度为98%,单酸的含量0.04%,同时检测在440、550nm下的透光率分别为96%和99%。
实例4:
取100kg粗壬二酸(壬二酸含量为约70%,辛二酸含量约3%,棕榈酸和硬脂酸含量约为10%,壬酸含量低于1.5%),置于精馏塔精馏,在80~120℃、100~700pa的条件下减压蒸馏,除去其中的C2~C9的单酸,剩余物转移至薄膜蒸发器在80pa、220℃的条件下蒸馏,脱除沥青等重组分;将蒸馏出的粗壬二酸加入到500kg、温度为100℃的水中,进行萃取操作,壬二酸及其他水溶性物质溶于热水,C10-18的饱和一元羧酸同水层分离,搅拌,静置分层,溢流分离出上层油层;萃取所得水层用500kg芳香烃在100℃的温度下进行提携萃取,除去水溶液中残留的单酸,将水层冷却至10℃后结晶析出壬二酸晶体,而结晶母液经过膜分离技术回收其中的壬二酸,合并两次操作得到的二元酸晶体,送入升膜蒸发器,在20000~30000pa、130℃的条件下脱水,将脱水后的壬二酸送入薄膜蒸发器,在真空为100pa、温度为230℃的条件下进一步脱除脂肪酸在高温下产生的聚合物残渣,即可得到壬二酸产品,共68.2kg,其收率为94%。经检测,所得产品壬二酸的纯度为98%,单酸的含量0.02%,在440、550nm下的透光率分别为96%和99%。
实例5:
取100kg粗壬二酸(壬二酸含量为约70%,辛二酸含量约3%,棕榈酸和硬脂酸含量约为10%,壬酸含量低于1.5%),将其置于精馏塔,在400~1000pa、90~150℃的条件下减压蒸馏,除去其中的C2~C9一元羧酸,剩余物转移至薄膜蒸发器在500pa、230℃的条件下蒸馏,脱除沥青等重组分;将蒸馏出的粗壬二酸加入到500kg、温度为90℃的水中,进行萃取操作,壬二酸及其他水溶性物质溶于热水,C10-18的饱和一元羧酸同水层分离,搅拌,静置分层,溢流分离出上层油层;萃取所得水层用500kg芳香烃在90℃进行提携萃取,再次除去水溶液中残留的单酸,将水层冷却至35℃后结晶析出壬二酸晶体,将得到的含水壬二酸晶体进行蒸发脱水后经薄膜蒸发即可得到壬二酸产品,共65.7kg,其收率为90%。经检测,所得产品壬二酸的纯度为98%,单酸的含量为0.04,在440、550nm下的透光率分别为96%和98%。

Claims (5)

1. 一种壬二酸的分离纯化方法,其特征在于包括以下步骤:
(1)将油酸等不饱和脂肪酸臭氧化-氧化分解反应所得的氧化液置于精馏塔,在100~2000pa、70~150℃的条件下减压蒸馏,除去氧化液中的C2-C9的单酸,将剩余物送入薄膜蒸发器,在190~230℃、80~500pa的条件下蒸馏除去脂肪酸在高温下聚合反应产生的沥青等重组分,获得壬二酸粗品;
(2)将壬二酸粗品置于热水萃取塔,搅拌,壬二酸溶于60~100℃的热水,C9以上的单酸同水静置分层后,溢流排出上层的单酸;
(3)将排出单酸的壬二酸水溶液置于下一萃取塔,用芳香烃溶剂在60~100℃的温度下提携萃取出壬二酸水溶液中残留的少量单酸,萃取相进入升膜蒸发器分离出单酸,溶剂回用;
(4)萃余相进入结晶器,冷却至10℃~35℃,结晶析出壬二酸晶体,C4-C8的低碳二元酸溶于低温下的水,在晶浆固液分离过程中随结晶母液排出;
(5)将壬二酸晶体转移至升膜蒸发器,在10000~30000pa、90~130℃的条件下脱水,将脱水后的结晶体送入薄膜蒸发器,在真空为10~100pa、温度为180~230℃的条件下进行薄膜蒸发,脱除脂肪酸在高温下产生的聚合物残渣,即可蒸馏得到产品壬二酸。
2. 根据权利要求1所述的壬二酸分离纯化方法,其特征在于所述结晶母液中的壬二酸可通过以下方法进行回收:将结晶母液送入管式超滤膜,在压力为0.2~0.4Mpa、温度为25℃-45℃的操作条件下进行预处理,将预处理后的结晶母液送入卷式反渗透膜,在压力为1.8~2.5Mpa、温度为35℃-45℃的条件下对其中的壬二酸进行浓缩、回收。
3. 根据权利要求1或2所述的壬二酸分离纯化方法,其特征在于步骤(1)中所述薄膜蒸发器蒸馏的操作压力为140pa,温度为210℃。
4. 根据权利要求1或2所述的壬二酸分离纯化方法,其特征在于步骤(2)中所述热水萃取的温度最好为85℃。
5. 根据权利要求1或2所述的壬二酸分离纯化方法,其特征在于步骤(4)中壬二酸冷却结晶的温度最好为25℃。
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