RU2215732C1 - Способ выделения бензойной кислоты из продукта жидкофазного окисления толуола - Google Patents
Способ выделения бензойной кислоты из продукта жидкофазного окисления толуола Download PDFInfo
- Publication number
- RU2215732C1 RU2215732C1 RU2002119602/04A RU2002119602A RU2215732C1 RU 2215732 C1 RU2215732 C1 RU 2215732C1 RU 2002119602/04 A RU2002119602/04 A RU 2002119602/04A RU 2002119602 A RU2002119602 A RU 2002119602A RU 2215732 C1 RU2215732 C1 RU 2215732C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acetamide
- column
- diphenyl
- fraction
- benzoic acid
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к усовершенствованному способу выделения бензойной кислоты из продукта жидкофазного окисления толуола путем ректификации, заключающемуся в том, что ректификацию осуществляют в колонне периодического действия при давлении 100 мм рт. ст., в которую после выделения первой фракции из смеси толуола и бензальдегида добавляют азеотропный разделяющий агент - ацетамид, с последовательным выделением второй фракции из смеси ацетамида и дифенила при флегмовом числе от 57 до 66, температуре верха колонны от 153,7 до 162oС в течение 3,5 - 5,6 ч, промежуточной фракции, содержащей бензойную кислоту и ацетамид, из куба колонны при температуре 154-186,2oС, которую возвращают в куб колонны вместе с подаваемым азеотропным разделяющим агентом для последующей разгонки, и третьей фракции из бензойной кислоты при флегмовом числе от 0,8 до 1,2 в течение 5 - 5,5 часов, причем выделенную вторую фракцию из смеси ацетамида и дифенила экстрагируют водой при температуре от 20 до 22oС с получением дифенила в виде кристаллов и водного раствора ацетамида с дальнейшим выделением дистилляцией ацетамида, возвращаемого в процесс. Способ позволяет увеличить выход бензойной кислоты, снизить энергетические затраты и получить дополнительный товарный продукт - дифенил. 1 ил.
Description
Изобретение относится к химической технологии, а именно к способам разделения промышленных смесей, содержащих бензойную кислоту, и может быть использовано в технологиях основного органического синтеза.
При жидкофазном окислении толуола кислородом воздуха образуется продукт, содержащий целевой компонент - бензойную кислоту (БК) и ряд таких компонентов, как толуол, бензальдегид, дифенил, бензилбензоат и др. Выделение БК ограничено наличием азеотропной смеси БК и дифенила с минимумом температуры кипения.
Известен способ выделения бензойной кислоты из продукта жидкофазного окисления толуола путем ректификации в двух колоннах непрерывного действия, при этом в первой колонне при атмосферном давлении в дистиллят выделяют толуол, бензальдегид и азеотропную смесь из БК и дифенила, которые возвращаются в процесс жидкофазного окисления толуола. Кубовый остаток первой колонны направляют во вторую колонну, где под вакуумом выделяют БК. Кубовый остаток второй колонны, содержащий, в частности, БК и бензилбензоат, является отходом производства (см. Назимок В.Ф., Овчинников В.И., Потехин В.М. Жидкофазное окисление алкилароматических углеводородов. М.: Химия, 1987, 260 с., с.135).
Недостатком описанного способа является наличие существенных потерь БК как в дистилляте первой колонны в составе трудноразделимой азеотропной смеси из БК и дифенила, так и в кубовом остатке второй колонны.
Наиболее близким по технической сущности и достигаемому результату к предлагаемому изобретению (прототипом) является способ выделения бензойной кислоты из продукта жидкофазного окисления толуола путем ректификации на пяти колоннах непрерывного действия. Продукт жидкофазного окисления толуола направляют в первую колонну, где при атмосферном давлении выделяют толуол, а кубовый остаток подают в роторный пленочный испаритель, в котором осуществляют осветление и очистку от смол и катализаторного шлама сырой БК. При этом неиспарившуюся часть, являющуюся отходом, сжигают, а осветленную сырую БК направляют во вторую колонну, где при давлении 30 мм рт. ст. выделяют дистиллят, содержащий бензальдегид и азеотропную смесь из БК и дифенила, который направляют в третью колонну, где при давлении 30 мм рт. ст. выделяют в дистиллят бензальдегид, а кубовый остаток является отходом производства, не подлежащим утилизации. Кубовый остаток второй колонны подают на питание четвертой колонны, где при давлении 30 мм рт. ст. выделяют в дистиллят БК, а кубовый остаток, содержащий БК и бензилбензоат, подают в пятую колонну, где при давлении 20-30 мм рт. ст. выделяют дополнительно в дистиллят БК, которую направляют на доочистку в третью колонну, где с нижней тарелки колонны над кубом отбирают осветленный бензилбензоат (см. Попов Д.М., Павлова И.С. Химия и технология продуктов органического синтеза. Труды ГИАП.-1972, вып.XV.-155 с.).
Недостатками описанного способа являются наличие потерь БК вследствие образования трудноразделимой азеотропной смеси из БК и дифенила, являющейся отходом производства; высокие энергетические затраты, обусловленные сложностью технологического процесса выделения БК в пяти колоннах.
Предлагаемым изобретением решается задача увеличения выхода БК, снижения энергетических затрат, получения дополнительного товарного продукта - дифенила.
Для получения такого технического результата в предлагаемом способе выделения бензойной кислоты из продукта жидкофазного окисления толуола ректификацию осуществляют в колонне периодического действия при давлении 100 мм рт. ст. , в которую после выделения первой фракции из смеси толуола и бензальдегида добавляют азеотропный разделяющий агент - ацетамид с последовательным выделением второй фракции из смеси ацетамида и дифенила при флегмовом числе от 57 до 66, температуре верха колонны от 153 до 162oС в течение от 3.5 до 5.6 ч и третьей фракции из БК при флегмовом числе от 0.8 до 1.2 в течение от 5.0 до 5.5 ч, причем выделенную вторую фракцию из смеси ацетамида и дифенила экстрагируют водой при температуре от 20 до 22oС с получением дифенила в виде кристаллов и водного раствора ацетамида с дальнейшим выделением дистилляцией ацетамида, возвращаемого в процесс.
Увеличение выхода БК обеспечено исключением образования в процессе ректификации трудноразделимой азеотропной смеси из БК и дифенила вследствие добавления в колонну периодического действия после выделения первой фракции азеотропного разделяющего агента ацетамида с образованием азеотропной смеси из ацетамида и дифенила, а также наиболее полным исчерпанием БК из куба колонны за счет концентрирования в нем высококипящих компонентов в течение пяти разгонок в ходе технологического процесса.
Снижение энергетических затрат обусловлено упрощением технологического процесса, обеспечивающего возможность полного выделения БК ректификацией в одной колонне периодического действия.
Получение дополнительного товарного продукта - дифенила обеспечивается за счет добавления в колонну периодического действия после выделения первой фракции азеотропного разделяющего агента ацетамида и выделения второй фракции из смеси ацетамида и дифенила, экстракция которой водой позволяет получить дифенил.
Предлагаемое изобретение поясняется чертежом, на котором представлена схема выделения БК из продукта жидкофазного окисления толуола (см. чертеж).
Выделение БК из продукта жидкофазного окисления толуола F осуществляют в колонне 1 периодического действия диаметром 400 мм и эффективностью 30 теоретических тарелок, которая работает при давлении 100 мм рт. ст., наиболее широко используемом в производстве. При этом температуру дефлегматора (на чертеже не показан) колонны 1 поддерживают равной 125oС автономным контуром термостатирования (на чертеже не показан) для предотвращении кристаллизации в нем БК.
Продукт жидкофазного окисления толуола F направляют в куб колонны 1 периодического действия. Выделение первой фракции D1 осуществляют при выходе колонны 1 на рабочий режим за счет того, что конденсация паров фракции D1 из смеси толуола и бензальдегида происходит при температуре ниже температуры дефлегматора. Данные условия позволяют выделять первую фракцию D1 не в дефлегматоре колонны, а в конденсаторе (на чертеже не показан), расположенном после него и охлаждаемом рассолом. Выделенную фракцию D1 из смеси толуола и бензальдегида возвращают в процесс жидкофазного окисления толуола.
После выделения первой фракции D1 в куб колонны 1 добавляют азеотропный разделяющий агент ацетамид в количестве, соответствующем составу ацетамид-дифенил при давлении 100 мм рт. ст., в частности, в количестве от 17.7 до 25.0 кг. Применение ацетамида в количестве менее 17.7 кг приведет к потере БК вследствие образования трудноразделимой азеотропной смеси из БК и дифенила, а более 25.0 кг - нецелесообразно, так как необоснованно повышает расходы экстрагента и энергетические затраты на выделение ацетамида экстракцией.
После чего осуществляют последовательное выделение второй фракции D2 из смеси ацетамида и дифенила и третьей фракции D3 - бензойной кислоты.
Выделение второй фракции D2 оптимально проводят при флегмовом числе от 57 до 66, температуре верха колонны от 153.7 до 162.0oС в течение от 3.5 до 5.6 ч. Выделение при флегмовом числе менее 57, температуре верха колонны менее 153.7oС в течение менее 3.5 ч приведет к уменьшению выхода целевой БК вследствие образования трудноразделимой азеотропной смеси из БК и дифенила, а при флегмовом числе более 66, температуре верха колонны более 162.0oС в течение более 5.6 ч - к увеличению энергетических затрат и продолжительности выделения фракции, причем температура верха колонны связана с давлением, флегмовым числом и зависит от состава паров дистиллята.
Для полного исчерпания ацетамида из куба колонны 1 отбирают промежуточную фракцию, содержащую ацетамид и БК, которую возвращают в куб колонны 1 вместе с подаваемым азеотропным разделяющим агентом ацетамидом при последующей разгонке.
Выделение третьей фракции D3 оптимально проводят при флегмовом числе от 0.8 до 1.2 в течение от 5 до 5.5 ч, так как при флегмовом числе менее 0.8 ухудшится качество БК вследствие загрязнения бензилбензоатом, а при флегмовом числе более 1.2 возрастут энергетические затраты на выделение БК.
Выделенную вторую фракцию D2 из смеси ацетамида и дифенила после каждой разгонки направляют в накопительную емкость (на чертеже не показана), затем экстрагируют водой при температуре от 20 до 22oС в экстракторе 2 с получением дифенила в виде кристаллов и водного раствора ацетамида. Температура экстракции, равная 20-22oС, является оптимальной, так как при этих условиях растворимость ацетамида в воде 97.5 г/100 мл, а дифенил нерастворим (см. Справочник химика. Т2. -СПб, Госхимиздат, 1963, 1168 с., с.453, 654).
Полученный в виде кристаллов дифенил подвергают сушке и складируют как дополнительный товарный продукт, который обладает качеством, соответствующим требованиям ГОСТа 4254-87 "Дифенил технический".
Из водного раствора ацетамида дистилляцией в отгонном кубе 3 выделяют ацетамид, который возвращают в процесс, направляя в колонну 1 периодического действия при последующей разгонке, и пар, который конденсируют и охлаждают до температуры 20oС, направляя образовавшуюся воду в экстрактор 2.
После проведения разгонки кубовый остаток колонны 1 периодического действия содержит БК и высококипящие компоненты, в частности бензилбензоат. Для наиболее полного выделения БК осуществляют пять разгонок без выгрузки кубового остатка. При этом для каждой разгонки количество исходной загрузки куба колонны 1 является постоянным, но с увеличением числа разгонок в каждой последующей загрузке изменяется соотношение компонентов, определяемое уменьшением содержания БК и увеличением высококипящих компонентов, в частности бензилбензоата, количество которого в пятой разгонке составит не менее 10 мас.% от кубового остатка.
Данный кубовый остаток является единственным отходом производства и отправляется на сжигание.
Пример 1 (оптимальные значения параметров - азеотропного разделяющего агента ацетамида). Продукт жидкофазного окисления толуола подают в куб колонны периодического действия в количестве 3900 кг состава: БК - 94.20 мас. %, толуол - 3.00 мас.%, бензальдегид - 0.60 мас.%, дифенил - 0.20 мас.%, бензилбензоат - 2.00 мас.%. При диаметре колонны, равном 400 мм, количество парового потока составит 8.0 кмоль/ч. Эффективность колонны - 30 теоретических тарелок, давление 100 мм рт. ст. Температура верха колонны равна 125oС.
Выделение первой фракции из смеси толуола и бензальдегида осуществляют при выходе колонны на рабочий режим. При давлении 100 мм рт. ст. пары толуола и бензальдегида имеют температуру, равную соответственно 51.5 и 112.5oС, что позволяет выделять первую фракцию не в дефлегматоре, а в конденсаторе, расположенном после него и охлаждаемом рассолом. Первую фракцию возвращают в процесс жидкофазного окисления толуола.
После выделения первой фракции в количестве 140 кг в колонне остается смесь в количестве 3760 кг состава: БК - 97.71 мас.%; дифенил - 0.21 мас.%; бензилбензоат - 2.08 мас.%. В куб колонны добавляют азеотропный разделяющий агент ацетамид в количестве 20 кг. Количество смеси, находящейся после этого в кубе колонны, составит 3780 кг, состава: БК - 97.19 мас.%; ацетамид - 0.53 мас.%; дифенил - 0.21 мас.%; бензилбензоат - 2.07 мас.%.
Выделение второй фракции из смеси ацетамида и дифенила осуществляют при температуре верха колонны 153.7oС в количестве 26 кг, состава: ацетамид - 70.00 мас.%, дифенил - 30.00 мас.%, флегмовом числе 60 в течение 3.9 ч.
Для полного исчерпания ацетамида из куба колонны при температуре от 155.0 до 186.2oС отбирают в количестве 6.5 кг промежуточную фракцию из смеси ацетамида и БК, в которой содержание БК составляет 72.31 мас.%. Промежуточную фракцию возвращают в куб колонны вместе с подаваемым азеотропным разделяющим агентом ацетамидом при последующей разгонке.
Выделение третьей фракции из БК осуществляют при температуре 186.2oС, флегмовом числе 1 в течение 5.05 ч. Количество БК составит 3365 кг.
Выделенную вторую фракцию из смеси ацетамида и дифенила после каждой разгонки направляют в накопительную емкость. После пятой разгонки ацетамид экстрагируют водой при температуре 20oС в экстракторе. Количество экстрагируемой смеси составит 130 кг, количество экстрагента (воды) - 95 кг. В результате образуется дифенил в виде кристаллов в количестве 39 кг, который сушат и складируют, как дополнительный товарный продукт, отвечающий требованиям ГОСТ 4257-87 "Дифенил технический" и 186 кг экстракта - водного раствора ацетамида, содержащего 51.05 мас.% воды и 48.95 мас.% ацетамида.
Из 186 кг водного раствора ацетамида дистилляцией в отгонном кубе выделяют ацетамид в количестве 91 кг, который направляют в колонну при последующей разгонке, и пар, который конденсируют и охлаждают до температуры 20oС, направляя образовавшуюся воду в экстрактор.
После пяти разгонок выход БК составит 16825 кг или 96.3% от теоретически возможного, количество отходов равно 380 кг или 2.10% от всего объема продукта жидкофазного окисления толуола, количество ацетамида, регенерированного и возвращенного в процесс, составит 91 кг, а полученного дифенила - 39 кг.
Общее время одной разгонки продукта жидкофазного окисления толуола составит 18.2 ч.
Пример 2 (нижняя граница параметров - азеотропного разделяющего агента ацетамида). Продукт жидкофазного окисления толуола подвергают ректификации по примеру 1 с аналогичным количеством исходного продукта, параметрами колонны периодического действия, параметрами проведения процесса и выделением первой фракции из смеси толуола и бензальдегида, но после выделения первой фракции в куб колонны добавляют азеотропный разделяющий агент ацетамид в количестве 17.7 кг. Количество смеси, находящейся после этого в кубе колонны, составит 3777.7 кг состава: БК - 97.25 мас.%, ацетамид - 0.47 мас.%, дифенил - 0.21 мас.%, бензилбензоат - 2.07 мас.%.
Выделение второй фракции из смеси ацетамида и дифенила осуществляют при температуре верха колонны 162.0oС в количестве 24.2 кг состава: ацетамид - 67.77 мас.%, дифенил - 32.23 мас.%, флегмовом числе 66 в течение 5.6 ч.
Для полного исчерпания ацетамида из куба колонны при температуре от 163.0 до 186.2oС отбирают в количестве 6.9 кг промежуточную фракцию из смеси ацетамида и БК, в которой содержание БК составляет 81.00 мас.%. Промежуточную фракцию возвращают в куб колонны вместе с подаваемым азеотропным разделяющим агентом ацетамидом при последующей разгонке.
Выделение третьей фракции из БК осуществляют при флегмовом числе 1 в течение 5.5 ч. Количество БК составит 3365 кг.
Выделенную вторую фракцию из смеси ацетамида и дифенила после каждой разгонки направляют в накопительную емкость. Затем экстрагируют водой при температуре 20oС в экстракторе. Количество экстрагируемой смеси составит 121 кг, количество экстрагента (воды) - 92 кг. В результате образуется 39 кг дифенила в виде кристаллов, который сушат и складируют как дополнительный товарный продукт, отвечающий требованиям ГОСТ 4254-87 "Дифенил технический" и 174 кг экстракта (водного раствора ацетамида), содержащего 52.88 мас.% воды и 47.12 мас.% ацетамида.
Из 174 кг водного раствора ацетамида дистилляцией в отгонном кубе выделяют ацетамид в количестве 82 кг, который возвращают в процесс, направляя в колонну при последующей разгонке, и пар, который конденсируют и охлаждают до температуры 20oС, направляя образовавшуюся воду в экстрактор.
Выход БК после пяти разгонок аналогичен примеру 1. Концентрирование высококипящих компонентов (в частности бензилбензоата) в кубе колонны производится так же, как и в примере 1.
Пример 3 (верхняя граница параметров - азеотропного разделяющего агента ацетамида). Продукт жидкофазного окисления толуола подвергают ректификации так же, как и в примере 1, с аналогичным количеством исходного продукта, параметрами колонны, параметрами проведения процесса и организацией выделения первой фракции из толуола и бензальдегида. После отделения толуола и бензальдегида в куб колонны подают разделяющий азеотропный агент ацетамид в количестве 25 кг. Количество смеси, находящейся после этого в кубе колонны, составит 3785 кг состава: БК - 97.06 мас.%; ацетамид - 0.66 мас.%; дифенил - 0.21 мас.%; бензилбензоат - 2.07 мас.%.
Выделение второй фракции из смеси ацетамида и дифенила осуществляют при флегмовом числе 57, температуре верха колонны 154.0oС в количестве 31.3 кг состава: ацетамид - 75.08 мас.%; дифенил - 24.92 мас.%; флегмовом числе 66 в течение 5.6 ч.
Для полного исчерпания ацетамида из куба колонны при температуре от 154.0 до 186.2oС отбирают в количестве 5.2 кг промежуточную фракцию из смеси ацетамида и БК, в которой содержание БК составляет 71.15 мас.%. Промежуточную фракцию возвращают в куб колонны вместе с подаваемым азеотропным разделяющим агентом ацетамидом при последующей разгонке.
Выделение третьей фракции из БК осуществляют при флегмовом числе 1 в течение 5.5 ч. Количество БК составит 3365 кг.
Выделенную вторую фракцию из смеси ацетамида и дифенила после каждой разгонки направляют в накопительную емкость. После пятой разгонки ацетамид экстрагируют водой при температуре 20oС в экстракторе. Количество экстрагируемой смеси составит 156.5 кг, количество экстрагента (воды) - 130 кг. В результате образуется 39 кг дифенила в виде кристаллов, который сушат и складируют как дополнительный товарный продукт, отвечающий требованиям ГОСТ 4254-87 "Дифенил технический" и 247.5 кг экстракта (водного раствора ацетамида), содержащего 52.52 мас.% воды и 47.48 мас.% ацетамида.
Из 247.5 кг водного раствора ацетамида дистилляцией в отгонном кубе выделяют ацетамид в количестве 117.5 кг, который возвращают в процесс, направляя в колонну при последующей разгонке, и пар, который конденсируют и охлаждают до температуры 20oС, направляя образовавшуюся воду в экстрактор.
Выход БК после пяти разгонок аналогичен примеру 1. Концентрирование высококипящих компонентов (в частности бензилбензоата) в кубе колонны производится так же, как и в примере 1.
Таким образом, использование предлагаемого изобретения позволит увеличить выход БК, снизить энергетические затраты, получить дополнительный товарный продукт - дифенил, снизить выбросы в окружающую среду.
Claims (1)
- Способ выделения бензойной кислоты из продукта жидкофазного окисления толуола путем ректификации, отличающийся тем, что ректификацию осуществляют в колонне периодического действия при давлении 100 мм рт. ст. , в которую после выделения первой фракции из смеси толуола и бензальдегида добавляют азеотропный разделяющий агент - ацетамид, с последовательным выделением второй фракции из смеси ацетамида и дифенила при флегмовом числе от 57 до 66, температуре верха колонны от 153,7 до 162oС в течение 3,5-5,6 ч, промежуточной фракции, содержащей бензойную кислоту и ацетамид, из куба колонны при температуре 154-186,2oС, которую возвращают в куб колонны вместе с подаваемым азеотропным разделяющим агентом для последующей разгонки, и третьей фракции из бензойной кислоты при флегмовом числе от 0,8 до 1,2 в течение 5-5,5 ч, причем выделенную вторую фракцию из смеси ацетамида и дифенила экстрагируют водой при температуре от 20 до 22oС с получением дифенила в виде кристаллов и водного раствора ацетамида с дальнейшим выделением дистилляцией ацетамида, возвращаемого в процесс.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2002119602/04A RU2215732C1 (ru) | 2002-07-17 | 2002-07-17 | Способ выделения бензойной кислоты из продукта жидкофазного окисления толуола |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2002119602/04A RU2215732C1 (ru) | 2002-07-17 | 2002-07-17 | Способ выделения бензойной кислоты из продукта жидкофазного окисления толуола |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2215732C1 true RU2215732C1 (ru) | 2003-11-10 |
RU2002119602A RU2002119602A (ru) | 2004-01-20 |
Family
ID=32028123
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2002119602/04A RU2215732C1 (ru) | 2002-07-17 | 2002-07-17 | Способ выделения бензойной кислоты из продукта жидкофазного окисления толуола |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2215732C1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112920044A (zh) * | 2021-03-12 | 2021-06-08 | 湖南弘润化工科技有限公司 | 一种联苯类物质中回收苯甲酸的装置及方法 |
-
2002
- 2002-07-17 RU RU2002119602/04A patent/RU2215732C1/ru not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
В.Ф. НАЗИМОК и др. Промышленное получение бензойной кислоты: Жидкофазное окисление алкилароматических углеводородов. - М.: Химия, 1987, с.134-139. * |
Д.М. ПОПОВ и др. Гибкость схемы ректификации многокомпонентной системы на примере разделения продуктов окисления толуола: Процессы ректификации многокомпонентных смесей//Труды ГИАП, отдел научно-технической информации, вып.XV, М., 1972. * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112920044A (zh) * | 2021-03-12 | 2021-06-08 | 湖南弘润化工科技有限公司 | 一种联苯类物质中回收苯甲酸的装置及方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU2002119602A (ru) | 2004-01-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR970015555A (ko) | 고순도 테레프탈산의 제조방법 | |
KR19990007242A (ko) | 아크릴산의 회수 방법 | |
CZ298267B6 (cs) | Zpusob prípravy kyseliny (meth)akrylové | |
KR20070008414A (ko) | 톨루엔디아민의 제조 방법 | |
US4554054A (en) | Methacrylic acid separation | |
KR20180059264A (ko) | (메트)아크릴산의 연속 회수 방법 및 장치 | |
SU485588A3 (ru) | Способ выделени ароматических углеводородов из углеводородных смесей | |
KR101435569B1 (ko) | 방향족 카르복시산 제조시 초산 회수 방법 | |
CN101250101B (zh) | 一种壬二酸的分离纯化方法 | |
RU2215732C1 (ru) | Способ выделения бензойной кислоты из продукта жидкофазного окисления толуола | |
EP3424898A1 (en) | Method and apparatus for continuously recovering (meth)acrylic acid | |
US3391063A (en) | Plural distillation for purifying propylene oxide contaminated with methyl formate | |
US4306945A (en) | Extracting aromatic hydrocarbons from mixtures containing same | |
US5959140A (en) | Process for producing aromatic carboxylic acid | |
JPS63205101A (ja) | 炭酸ジメチルの分離方法 | |
RU2618273C1 (ru) | Способ выделения циклогексанона из реакционной смеси вода - ацетонитрил - циклогексен - циклогексанон | |
JP2019508477A (ja) | (メタ)アクリル酸の回収方法 | |
US3173961A (en) | Process for the separation of the products obtained through the nitration of cyclohexane in gaseous phase | |
US2413245A (en) | Azeotropic distillation of toluene | |
JPH01287045A (ja) | ブタノール及びブトキシアセトアルデヒドの分離方法 | |
JP2690366B2 (ja) | シクロヘキサノールの分離法 | |
JP3164707B2 (ja) | 1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンを回収する方法 | |
US2527660A (en) | Methacrylonitrile purification | |
US4532012A (en) | Production of high purity phenol by distillation with steam and a solvent | |
JP3164708B2 (ja) | 1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンの回収方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20040718 |