JP3164707B2 - １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを回収する方法 - Google Patents
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを回収する方法Info
- Publication number
- JP3164707B2 JP3164707B2 JP21364493A JP21364493A JP3164707B2 JP 3164707 B2 JP3164707 B2 JP 3164707B2 JP 21364493 A JP21364493 A JP 21364493A JP 21364493 A JP21364493 A JP 21364493A JP 3164707 B2 JP3164707 B2 JP 3164707B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dmi
- distillation
- water
- solvent
- distilled
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Vaporization, Distillation, Condensation, Sublimation, And Cold Traps (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、化学反応などを行った
後の、含水１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン
（以下、ＤＭＩと略記する）の溶液からＤＭＩを回収す
る方法に関する。
後の、含水１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン
（以下、ＤＭＩと略記する）の溶液からＤＭＩを回収す
る方法に関する。
【０００２】さらに詳しくは、含水ＤＭＩに共沸組成を
作る溶媒を添加して、数段の段数を有する蒸留塔を用い
て蒸留し、添加した溶媒とともに水を系外に留出除去
し、溶媒は蒸留塔の塔頂から系内に戻し、さらに添加し
た溶媒を留出除去後、ＤＭＩを留出させることを特徴と
するＤＭＩの回収方法に関する。
作る溶媒を添加して、数段の段数を有する蒸留塔を用い
て蒸留し、添加した溶媒とともに水を系外に留出除去
し、溶媒は蒸留塔の塔頂から系内に戻し、さらに添加し
た溶媒を留出除去後、ＤＭＩを留出させることを特徴と
するＤＭＩの回収方法に関する。
【０００３】
【従来の技術】ＤＭＩは、各種の無機および有機化合物
に対して優れた溶解力、安定性を有するため、溶媒とし
て広範囲な分野で使用されている。
に対して優れた溶解力、安定性を有するため、溶媒とし
て広範囲な分野で使用されている。
【０００４】しかしＤＭＩは吸湿性が強いため、ＤＭＩ
を溶媒として用いた場合、回収して再使用するに際し、
水分の除去が必要となることが多い。特に化学反応にお
いてＤＭＩを溶媒として用いる際、含水量の少ないＤＭ
Ｉの品質が要求される場合が多い。
を溶媒として用いた場合、回収して再使用するに際し、
水分の除去が必要となることが多い。特に化学反応にお
いてＤＭＩを溶媒として用いる際、含水量の少ないＤＭ
Ｉの品質が要求される場合が多い。
【０００５】一方、ＤＭＩと水は任意の割合で混合でき
るので、反応終了後、ＤＭＩを含む反応液を水に排出
し、ＤＭＩや無機塩類を水相側へ分離する方法が良く用
いられることもあり、さらに回収が困難となる。
るので、反応終了後、ＤＭＩを含む反応液を水に排出
し、ＤＭＩや無機塩類を水相側へ分離する方法が良く用
いられることもあり、さらに回収が困難となる。
【０００６】本発明は、このような反応に使用したＤＭ
Ｉ溶液から、簡単な装置を用い、簡単な操作で、効率良
く、しかも回収率良くＤＭＩを回収する方法に関する。
Ｉ溶液から、簡単な装置を用い、簡単な操作で、効率良
く、しかも回収率良くＤＭＩを回収する方法に関する。
【０００７】従来、含水ＤＭＩから水を除去しＤＭＩを
得るには、１０段以上の段数を有する蒸留塔により、直
接蒸留精製する方法が一般的であった。
得るには、１０段以上の段数を有する蒸留塔により、直
接蒸留精製する方法が一般的であった。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】しかし、従来の方法に
おいて、回収ＤＭＩの含水量３００ｐｐｍ以下の品質を
確保するには、１０段以上の段数を有する蒸留塔におい
て、還流比を５以上大きく取る必要がある。
おいて、回収ＤＭＩの含水量３００ｐｐｍ以下の品質を
確保するには、１０段以上の段数を有する蒸留塔におい
て、還流比を５以上大きく取る必要がある。
【０００９】そのため蒸留装置を建設するために設備コ
ストがかかる上、運転管理が煩雑になり、さらに含水量
を下げるにはＤＭＩのロスも大きく、工業的に実施する
場合、未だ満足すべきものではなかった。
ストがかかる上、運転管理が煩雑になり、さらに含水量
を下げるにはＤＭＩのロスも大きく、工業的に実施する
場合、未だ満足すべきものではなかった。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の問題
点を解決するため、鋭意検討した結果、漸く本発明に到
達した。
点を解決するため、鋭意検討した結果、漸く本発明に到
達した。
【００１１】すなわち本発明は、含水ＤＭＩに水と共沸
組成を作る溶媒を添加して、数段の段数を有する蒸留塔
を用いて蒸留し、添加した溶媒とともに水を系外に留出
除去し、溶媒は蒸留塔の塔頂から系内に戻し、さらに添
加した溶媒を留出除去後、ＤＭＩを留出させることを特
徴とするＤＭＩの回収方法である。
組成を作る溶媒を添加して、数段の段数を有する蒸留塔
を用いて蒸留し、添加した溶媒とともに水を系外に留出
除去し、溶媒は蒸留塔の塔頂から系内に戻し、さらに添
加した溶媒を留出除去後、ＤＭＩを留出させることを特
徴とするＤＭＩの回収方法である。
【００１２】本発明は、反応、抽出、再結晶精製などに
使用された含水ＤＭＩからＤＭＩを回収するのに適す
る。本発明に用いられる蒸留塔の段数は、２〜５段、好
ましくは２〜３段が適当である。単蒸留では上記の効果
は十分に現れず、５段以上段数を有しても、蒸留効果は
変わらず、建設費が高くなるばかりで経済的に不利であ
る。
使用された含水ＤＭＩからＤＭＩを回収するのに適す
る。本発明に用いられる蒸留塔の段数は、２〜５段、好
ましくは２〜３段が適当である。単蒸留では上記の効果
は十分に現れず、５段以上段数を有しても、蒸留効果は
変わらず、建設費が高くなるばかりで経済的に不利であ
る。
【００１３】本発明に用いられる水と共沸組成を作る溶
媒としては、ＤＭＩより沸点の低い溶媒なら何れも使用
できる。このような溶媒としては、例えば、トルエン、
ベンゼン、ｍ−キシレン、スチレン、エチルベンゼンな
どの芳香族系化合物、シクロヘキサン、ｎ−ヘキサン、
ヘプタン、オクタン、ドデカンなどの脂肪族炭化水素系
化合物、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、
１，２−ジクロロエチレン、クロロベンゼンなどの塩素
系化合物等が挙げられる。
媒としては、ＤＭＩより沸点の低い溶媒なら何れも使用
できる。このような溶媒としては、例えば、トルエン、
ベンゼン、ｍ−キシレン、スチレン、エチルベンゼンな
どの芳香族系化合物、シクロヘキサン、ｎ−ヘキサン、
ヘプタン、オクタン、ドデカンなどの脂肪族炭化水素系
化合物、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、
１，２−ジクロロエチレン、クロロベンゼンなどの塩素
系化合物等が挙げられる。
【００１４】上記溶媒の添加量は、ＤＭＩ１００重量部
に対して、３０〜３００重量部、好ましくは５０〜２０
０重量部が適当である。３０重量部より少ないと本発明
の上記効果は十分得られない。また、３００重量部以上
になっても効果は変わらず蒸留処理量が多くなるばかり
で経済的に不利である。
に対して、３０〜３００重量部、好ましくは５０〜２０
０重量部が適当である。３０重量部より少ないと本発明
の上記効果は十分得られない。また、３００重量部以上
になっても効果は変わらず蒸留処理量が多くなるばかり
で経済的に不利である。
【００１５】なお、上記溶媒の添加量は、回分蒸留の際
の割合を示す。連続蒸留に際しては最初に上記割合で溶
媒を蒸留釜に仕込み、後から連続供給するＤＭＩには溶
媒の添加は必要ない。蒸留は回分蒸留でも連続蒸留でも
同じ効果が得られるが、連続蒸留の方がトータル溶媒の
添加量が少なく好ましい。
の割合を示す。連続蒸留に際しては最初に上記割合で溶
媒を蒸留釜に仕込み、後から連続供給するＤＭＩには溶
媒の添加は必要ない。蒸留は回分蒸留でも連続蒸留でも
同じ効果が得られるが、連続蒸留の方がトータル溶媒の
添加量が少なく好ましい。
【００１６】また、蒸留は常圧あるいは減圧のいずれの
条件でも実施できる。本発明の好ましい態様は以下の通
りである。 ａ）含水ＤＭＩと上記の溶媒を上記割合で添加して、上
記の段数を有する蒸留塔を用いて蒸留し、まず、水を溶
媒とともに系外に留出除去し、水は静置分液し系外に排
出する。 ｂ）溶媒は蒸留塔の塔頂から系内に戻し循環利用する。 ｃ）脱水終了後、さらに添加した溶媒を留出除去する。 ｄ）次にＤＭＩを留出させることにより、ＤＭＩを得
る。
条件でも実施できる。本発明の好ましい態様は以下の通
りである。 ａ）含水ＤＭＩと上記の溶媒を上記割合で添加して、上
記の段数を有する蒸留塔を用いて蒸留し、まず、水を溶
媒とともに系外に留出除去し、水は静置分液し系外に排
出する。 ｂ）溶媒は蒸留塔の塔頂から系内に戻し循環利用する。 ｃ）脱水終了後、さらに添加した溶媒を留出除去する。 ｄ）次にＤＭＩを留出させることにより、ＤＭＩを得
る。
【００１７】本発明は上記の如く、添加した溶媒を系内
に戻すときに蒸留塔の塔頂に返すだけで、ＤＭＩの留出
を防ぎ、蒸留塔の段数を数段に減らすことができる。
に戻すときに蒸留塔の塔頂に返すだけで、ＤＭＩの留出
を防ぎ、蒸留塔の段数を数段に減らすことができる。
【００１８】更に、従来の方法のように、１０段以上の
塔を建てた上に、還流比を大きく取る必要がなく、蒸留
装置の建設コストは低く抑えられ、また蒸留操作も簡単
であり、かつＤＭＩを効率良く回収でき非常に有用であ
る。
塔を建てた上に、還流比を大きく取る必要がなく、蒸留
装置の建設コストは低く抑えられ、また蒸留操作も簡単
であり、かつＤＭＩを効率良く回収でき非常に有用であ
る。
【００１９】本発明の方法によりＤＭＩの回収をすれ
ば、ＤＭＩ回収率９０％以上を達成することができ、従
来の方法と比べＤＭＩのロスが少なくなる。
ば、ＤＭＩ回収率９０％以上を達成することができ、従
来の方法と比べＤＭＩのロスが少なくなる。
【００２０】
【実施例】以下、本発明をさらに具体的に説明するた
め、実施例および比較例をあげて説明するが、本発明は
これらの実施例に限定されるものではない。 実施例１ 図１に本発明を実施した装置の概略図を示す。ＤＭＩ４
２．６重量％の含水ＤＭＩからＤＭＩの回収を行った。
含水ＤＭＩ１４０ｋｇと、共沸溶媒トルエン１００ｋｇ
を、図中１の蒸留器に仕込む。さらに含水ＤＭＩ５８０
ｋｇを脱水中に５０ｌ／ｈｒの速度で連続的に送る。常
圧下にてトルエンと水の共沸液を留出させる。留出液は
４の分液器にて静置され、水とトルエンに分離され、下
層の水は排出され、上層のトルエンはオーバーフローに
より２の塔頂へ戻る。原料の供給を止めた後も脱水を続
け、塔頂温度がトルエンの沸点になることにより脱水の
終了を確認する。 ３８３．３ｋｇの水が留出した。次
いで１００ｍｍＨｇの減圧下でトルエンを留出させる。
７１．１ｋｇのトルエンが留出した。トルエンの留出が
止まったら、真空度を３０ｍｍＨｇとし、この間留出液
をカットする。初留は５６．５ｋｇカットした。さらに
昇温し １２０℃にてＤＭＩを留出させる。 この結
果、含水量が３００ｐｐｍのＤＭＩが２５４．６ｋｇ得
られた。排水中に０．１％、トルエン中に９．０％、釜
残に７．９％のＤＭＩが存在しているため、ＤＭＩ回収
率は８３．０％であるが、初留カット分、釜残ロス分を
次バッチにて回収すると、回収率は９９．０％まで改善
される。
め、実施例および比較例をあげて説明するが、本発明は
これらの実施例に限定されるものではない。 実施例１ 図１に本発明を実施した装置の概略図を示す。ＤＭＩ４
２．６重量％の含水ＤＭＩからＤＭＩの回収を行った。
含水ＤＭＩ１４０ｋｇと、共沸溶媒トルエン１００ｋｇ
を、図中１の蒸留器に仕込む。さらに含水ＤＭＩ５８０
ｋｇを脱水中に５０ｌ／ｈｒの速度で連続的に送る。常
圧下にてトルエンと水の共沸液を留出させる。留出液は
４の分液器にて静置され、水とトルエンに分離され、下
層の水は排出され、上層のトルエンはオーバーフローに
より２の塔頂へ戻る。原料の供給を止めた後も脱水を続
け、塔頂温度がトルエンの沸点になることにより脱水の
終了を確認する。 ３８３．３ｋｇの水が留出した。次
いで１００ｍｍＨｇの減圧下でトルエンを留出させる。
７１．１ｋｇのトルエンが留出した。トルエンの留出が
止まったら、真空度を３０ｍｍＨｇとし、この間留出液
をカットする。初留は５６．５ｋｇカットした。さらに
昇温し １２０℃にてＤＭＩを留出させる。 この結
果、含水量が３００ｐｐｍのＤＭＩが２５４．６ｋｇ得
られた。排水中に０．１％、トルエン中に９．０％、釜
残に７．９％のＤＭＩが存在しているため、ＤＭＩ回収
率は８３．０％であるが、初留カット分、釜残ロス分を
次バッチにて回収すると、回収率は９９．０％まで改善
される。
【００２１】比較例１ 含水ＤＭＩを１０段相当の塔を用いて、直接蒸留して水
とＤＭＩを分離した。実施例１と同種のＤＭＩ３５．９
重量％の含水ＤＭＩからＤＭＩの回収を行った。１１１
２２．８ｇの含水ＤＭＩを仕込み、初留として水を６１
９２．９ｇ留出させた。初留カット時は全留出した。さ
らに中留として１９４．２ｇ留出させた。中留時には還
流比を５とした。中留品中にＤＭＩは９８．６重量％含
有しており仕込みに対して ４．８％のロスである。こ
の結果、主留として回収できるＤＭＩは、３２２３．７
ｇであり回収率は８０．７％であり、中留品を次バッチ
にて回収すると、回収率は８５．５％になる。なお、得
られたＤＭＩ中の水分は４００ｐｐｍである。
とＤＭＩを分離した。実施例１と同種のＤＭＩ３５．９
重量％の含水ＤＭＩからＤＭＩの回収を行った。１１１
２２．８ｇの含水ＤＭＩを仕込み、初留として水を６１
９２．９ｇ留出させた。初留カット時は全留出した。さ
らに中留として１９４．２ｇ留出させた。中留時には還
流比を５とした。中留品中にＤＭＩは９８．６重量％含
有しており仕込みに対して ４．８％のロスである。こ
の結果、主留として回収できるＤＭＩは、３２２３．７
ｇであり回収率は８０．７％であり、中留品を次バッチ
にて回収すると、回収率は８５．５％になる。なお、得
られたＤＭＩ中の水分は４００ｐｐｍである。
【００２２】
【発明の効果】本発明の方法は、実施例から明らかの如
く、留出溶媒を蒸留塔の塔頂から系内に戻すという簡単
な操作で、効率よく、しかも回収率良くＤＭＩを回収精
製でき、従来の方法のように、１０段以上の塔を建てる
必要がなくなり、数段の蒸留塔で蒸留できるようにな
り、蒸留装置の建設コストは低く抑えられ、さらに、水
へのＤＭＩの留出を防ぎ、回収率９０％以上を達成する
ことができる。
く、留出溶媒を蒸留塔の塔頂から系内に戻すという簡単
な操作で、効率よく、しかも回収率良くＤＭＩを回収精
製でき、従来の方法のように、１０段以上の塔を建てる
必要がなくなり、数段の蒸留塔で蒸留できるようにな
り、蒸留装置の建設コストは低く抑えられ、さらに、水
へのＤＭＩの留出を防ぎ、回収率９０％以上を達成する
ことができる。
【図１】本発明の実施例１に用いた蒸留精製装置の概略
図である。
図である。
１．蒸留器 ２．蒸留塔 ３．凝縮器 ４．分液器
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 233/34 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 含水１，３−ジメチル−２−イミダゾリ
ジノンを蒸留精製するに当たり、水と共沸組成を作る溶
媒を添加し、２段以上の理論段数を有する蒸留塔を用
い、留出した液を水相と油相に分離し、水相を系外に除
き、油相は蒸留塔塔頂部へ戻して脱水蒸留を行い、水分
の留出が終了した後に、通常の蒸留操作で添加した溶媒
を留出除去し、さらに１，３−ジメチル−２−イミダゾ
リジノンを留出させることを特徴とする１，３−ジメチ
ル−２−イミダゾリジノンを回収する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21364493A JP3164707B2 (ja) | 1993-08-30 | 1993-08-30 | １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを回収する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21364493A JP3164707B2 (ja) | 1993-08-30 | 1993-08-30 | １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを回収する方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0770079A JPH0770079A (ja) | 1995-03-14 |
| JP3164707B2 true JP3164707B2 (ja) | 2001-05-08 |
Family
ID=16642573
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21364493A Expired - Fee Related JP3164707B2 (ja) | 1993-08-30 | 1993-08-30 | １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを回収する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3164707B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0764646B1 (en) * | 1995-04-05 | 2003-07-02 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Methods of recovering and dehydrating ethylene sulfide |
| JP2007008841A (ja) * | 2005-06-29 | 2007-01-18 | Mitsui Chemicals Inc | １，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノンの回収方法 |
-
1993
- 1993-08-30 JP JP21364493A patent/JP3164707B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0770079A (ja) | 1995-03-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4597472B2 (ja) | アミン含有混合物を分別する方法 | |
| JP2673788B2 (ja) | 混合炭化水素からベンゼンを回収する方法 | |
| EP0184880B1 (en) | Recovery of glycerine from saline waters | |
| JP4528483B2 (ja) | アミン含有混合物を分別する方法 | |
| EP0137124A2 (en) | Removal of light impurities from caprolactam by distillation with water | |
| KR970015555A (ko) | 고순도 테레프탈산의 제조방법 | |
| JPS62212351A (ja) | アミン水溶液からアミンを分離するための蒸留法 | |
| JP3164707B2 (ja) | １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを回収する方法 | |
| KR101435569B1 (ko) | 방향족 카르복시산 제조시 초산 회수 방법 | |
| JP3164708B2 (ja) | １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの回収方法 | |
| CN112292371A (zh) | 制备二氧戊环的方法 | |
| GB2163741A (en) | Recovery of sulfolane | |
| KR101946657B1 (ko) | 필터 공급 슬러리중 물의 백분율을 제어함으로써 테레프탈산 퍼지 여과 속도를 개선하는 방법 | |
| US3953300A (en) | Process for separating a high purity vinyl aromatic hydrocarbon from hydrocarbon mixtures containing the same | |
| JPS5976026A (ja) | 塩化メチレンとｎ−ヘキサンの分離精製法 | |
| US4886581A (en) | Removal of hydrogen fluoride from 2,2,3,3-tetra-fluorooxetane | |
| JP2676910B2 (ja) | 高純度０‐トルイル酸の製造法 | |
| CN112292372A (zh) | 制备二氧戊环的方法 | |
| SU1018932A1 (ru) | Способ очистки диметилформамида | |
| RU2215732C1 (ru) | Способ выделения бензойной кислоты из продукта жидкофазного окисления толуола | |
| JP2916953B2 (ja) | 高純度トリオキサンの精製方法 | |
| EP0001681A1 (en) | Dehydration of alcohols, preferably ethanol, using a cyclohexane entrainer | |
| EP0764646B1 (en) | Methods of recovering and dehydrating ethylene sulfide | |
| JP4405829B2 (ja) | 塩化メチレンの回収方法 | |
| JP2516289B2 (ja) | ペンタクロロニトロベンゼンの精製方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |