CN101209229B - L-2-硫代组氨酸或其衍生物之一作为脱色剂在化妆品中的应用 - Google Patents
L-2-硫代组氨酸或其衍生物之一作为脱色剂在化妆品中的应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101209229B CN101209229B CN2007103060860A CN200710306086A CN101209229B CN 101209229 B CN101209229 B CN 101209229B CN 2007103060860 A CN2007103060860 A CN 2007103060860A CN 200710306086 A CN200710306086 A CN 200710306086A CN 101209229 B CN101209229 B CN 101209229B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- sulfo
- histidine
- cosmetic composition
- skin
- cosmetic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/02—Preparations for care of the skin for chemically bleaching or whitening the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/46—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4913—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
本发明涉及L-2-硫代组氨酸、或其酸基的化妆品用盐或酯作为脱色剂在化妆品组合物或用于制备化妆品组合物中的应用。本发明进一步涉及一种化妆护理的方法,通过施加上述化妆品组合物,用于减轻或消除在皮肤上的色斑和/或使肤色的色泽变淡。本发明提供了一种高度脱色的组合物。
Description
技术领域
本发明基本上涉及L-2-硫代组氨酸或其衍生物之一作为脱色剂在化妆品组合物中或用于制备化妆品组合物中的应用,并涉及用于减轻或消除在皮肤上的色斑(色素斑点,pigment spot)和/或使肤色的色泽变淡的化妆护理(cosmetic care)方法。
背景技术
许多脱色剂在现有技术中是已知的。
尤其是,文献JP 1973-044442披露了一种具有脱色效应(depigmenting effect)的化妆品组合物,该组合物包含麦角硫因。
虽然脱色剂是活性的,但现有技术的脱色剂具有许多缺点。事实上,它们经常具有复杂的配方(formulation)和/或一定程度的毒性,和/或它们还可以呈现不想要的副作用,尤其是如果它们是刺激性的或致敏的。
L-2-硫代组氨酸,还称作L-2-巯基组氨酸,化学上对应于α-氨基-2,3-二氢-2-硫代-1H-咪唑-4-丙酸,并且CAS登记号为2002-22-4。
因其脱臭效应,该产物已经用于化妆品领域。
日本文献JP 56-147 704披露了基于环庚三烯酚酮的化合物(以与碱性氨基酸的盐形式)的应用,包括硫代组氨酸。脱色活性(depigmenting activity)归因于环庚三烯酚酮基化合物,盐形式使得可以改善环庚三烯酚酮化合物在水中的增溶(作用)(solubilization)以及增加脱色效应。
必须进一步观察到,在所述文献中的实施例并没有涉及硫代组氨酸。
在这些条件下,很明显,没有试验硫代组氨酸,因此本领域技术人员并不能显而易见地发现其脱色活性。
具有与硫代组氨酸的盐形式的环庚三烯酚酮基化合物并不包括在本发明中。
发明目的
本发明的主要目的是提供一种新型脱色剂,其具有非常好的脱色效力且在所使用的剂量下没有显著的副作用并没有显著的毒性。本发明的一个目的是以简单方式提供这样的新型脱色剂,使得它可以用于工业和化妆品规模。
发明内容
根据第一方面,本发明涉及L-2-硫代组氨酸、或其酸基的化妆品用盐或酯作为脱色剂在化妆品组合物中或用于制备化妆品组合物中的应用。
尤其是,这样的组合物可以用来对人皮肤进行脱色。
根据第二方面,本发明进一步涉及一种用于减轻或消除在皮肤上的色斑和/或使肤色的色泽变淡的化妆护理方法,该方法包括在皮肤的至少一个适当区域施加(涂抹,application)化妆品组合物,该组合物包含有效量的L-2-硫代组氨酸或其酸基的盐或酯。
在本发明的一种特定的具体实施方式中,排除硫代组氨酸与环庚三烯酚酮基化合物的盐,特别是环庚三烯酚酮基化合物如在日本文献JP 56-147 704中所描述的那些化合物。更特别排除所引述(引证)的环庚三烯酚酮基化合物,如硫代组氨酸与环庚三烯酚酮、密挤青霉酸、软毛青霉酸、stipitic acid、软毛青霉二酸酐、α-大叶崖柏素、β-大叶崖柏素、γ-大叶崖柏素、香柏素、红棓酚以及秋水仙裂碱的盐。
在每一个这些特征的范围(框架,framework)内,L-2-硫代组氨酸将优选用作脱色剂。
在一个变形例中,还可以使用酸基的单价或二价盐。
作为酸基的优选的盐,可以提及钠盐、钾盐、锂盐、钡盐、镁盐、钙盐、铵盐、(HOCH2CH2)3NH+盐或(C2H5)3NH+盐。
作为酸基的优选的酯,可以提及L-2-硫代组氨酸的直链或支链C1至C4烷基或羟烷基酯。
在每个这些方面的范围内,“有效量”理解为是指为获得显著的脱色活性所必需的最小量。
通常,L-2-硫代组氨酸或其盐或酯的推荐浓度是在最终组合物重量的0.0001至1%之间的宽界限范围内变化。
优选的范围是在按重量计为0.001%至0.1%之间。
L-2-硫代组氨酸或其盐或酯还可以和至少一种其它的脱色剂组合使用。
在本发明的范围内,在组合物中还可以使用至少一种其它的化妆品用活性剂,如抗氧化剂或润肤剂(soothing agent)。
“抗氧化剂”理解为是指活性物质,其能够捕获自由基和/或活性氧物质(reactive oxygen substance)。
这样的抗氧化剂尤其可以选自多酚、硒衍生物如依布硒啉(ebselen)、维生素E衍生物以及艾地苯醌(idebenone)。
“润肤剂”理解为是指具有皮肤润肤效应的活性物质,其使得可以防止和/或抵抗炎性起源的非病理皮肤现象(表现,manifestation),尤其是那些伴随细胞活素(细胞因子),特别是白介素8、和/或前列腺素释放的非病理皮肤现象。
这样的润肤剂可以尤其选自(贝加尔)黄芩、夏枯草以及绿茶的提取物,或选自甘草亭酸及其衍生物,特别是甘草酸铵或甘草酸钾以及硬脂基甘草亭酸酯。
此外,如本领域技术人员还可以容易理解的,可以加入任何赋形剂以便制备所述化妆品组合物,当然尤其是,化妆品用赋形剂或制剂(试剂,agent)。
当然还可以加入洁面膏(exfoliant)以及各种防腐剂、香料等。
此外,本发明的化妆品组合物可以具有(采取)不同的形式,尤其是化妆水、凝胶、乳剂、乳膏、脂粉、粉底用品(make-upfundation)或棒状(stick)。
本领域技术人员将容易地能够借助于在制备这种类型的组合物时所常规使用的任何方式来制备本发明的组合物。
此外,本领域技术人员完全能够选择需要除色素(作用)的皮肤区域。这些区域通常是体皮肤(corporeal skin)的区域,其暴露于太阳辐射最多或对外部环境最敏感,如脸以及上肢和下肢。在雀斑(肝斑,liver spot)或与局部色素沉着过度(由于黑素细胞活动过度)有关的斑的情况下,如光化性雀斑,当然可以在身体的任何区域发现它们。
根据以下的说明性描述(涉及本发明的许多目前优选的具体实施方式),本发明的其它目的、特征以及优点将变得显而易见,这些具体实施方式仅是通过说明的方式给出,因此不能以任何方式限制本发明的范围。
参照图1至图5给出以下实施例1,这些图分别示出了在用下述试剂处理的表皮上通过光学显微术获得的阴性结果(negative):
-图1:L-DOPA,
-图2:曲酸,
-图3:麦角硫因,
-图4:L-2-硫代组氨酸,50μg/ml,
-图5:L-2-硫代组氨酸,150μg/ml。
在这些实施例中,除非另有指明,百分数是以重量计,温度为室温以及压力为大气压。
这些实施例构成本发明的一个整体部分,并且相对于任何现有技术具有新颖性的任何技术特征均要求得到保护,并且要求一般意义上的保护。
根据本发明的实施例1
说明L-2-硫代组氨酸的脱色活性的比较试验
在此实施例中,对分开的表皮进行了定量比较试验,以便与现有技术中已知的各种脱色剂(尤其是曲酸或麦角硫因)相比,以及与包含DOPA氧化酶的对照样品相比,显示出L-2-硫代组氨酸的脱色活性。
该试验的步骤类似于在LVMH RECHERCHE文献FR-A-2,867,384的实施例II中所描述的步骤,其中上述文献发表于2005年9月16日,本领域技术人员可以有利地参考此文献并且将此文献以引用方式结合于本文。
步骤
通过在37℃下在2N NaBr温育1小时45分钟分离源自39岁妇女的整形外科手术的冷冻乳房表皮,参考号P148AB39。将它们固定在缩甲醛化的固定剂(formalized fixative)中,缓冲,漂洗,并与L-DOPA/有效成分溶液的容积/容积混合物接触。在温育以后,对它们进行漂洗并用封固剂支固(安装)在载玻片和盖片之间。
用放大10倍的光学显微术观察表皮。
观察到以下结果:
a)关于DOPA对照,参照图1,黑素细胞明显可见并且很好地被着色;
b)关于作为比较脱色剂的浓度为150μg/ml的曲酸,参照图2,可以看出,黑素细胞仅稍微可见,因此具有非常好的脱色活性,在这种情况下其接近75%;
c)关于作为比较脱色剂的浓度为50μg/ml的麦角硫因,参照图3,可以看出,黑素细胞清楚可见并且仍然相当好地被着色,观察到接近45%的轻微的脱色活性;
d)关于根据本发明的浓度为50μg/ml的L-2-硫代组氨酸,参照图4,可以看出,在相同浓度下,与麦角硫因(参照图3)相比,黑素细胞是较少可见的,在这种情况下脱色活性为60%,因此是良好的;
e)关于用作脱色剂浓度为150μg/ml的L-2-硫代组氨酸,参照图5,可以看出,黑素细胞的可见度很差,因为它们的着色很差,在这种情况下脱色活性为75%,即,非常良好的脱色活性。
通过计数一系列3个试验的黑(色)素晶粒统计上量化了在图1至图5中可以看到的脱色活性。数值示于下面的表中,其中针对斯图顿特检验(Student test)所获得的数值规定用于麦角硫因与L-2-硫代组氨酸以及用于曲酸与L-2-硫代组氨酸(在相同浓度下)。如果获得的数值小于0.05,则斯图顿特检验被认为是显著的。
结论
在实验条件下,可以看到,在150μg/ml的浓度下,L-2-硫代组氨酸具有非常良好的脱色活性,其类似于先前已知的曲酸,而曲酸经常用作活性方面的实验参比,虽然其副作用也是众所周知的。
还可以看到,根据本发明的L-2-硫代组氨酸的使用可提供比麦角硫因更好的脱色活性以及与曲酸类似的活性(在相当浓度下),这说明在化妆品组合物中使用L-2-硫代组氨酸作为脱色剂的工业和化妆品价值。
下面将描述使用L-2-硫代组氨酸作为脱色剂的化妆品组合物的各种实施例。在这些实施例中,除非另有指明,所有的数值为重量百分比,其是基于组合物的总重量。
根据本发明的实施例2
根据本发明的以脱色凝胶形式的化妆品组合物
1°,脱色剂
L-2-硫代组氨酸 0.5
2°,赋形剂
乙二醇 3
聚丙烯酰胺/C13-14异链烷烃/月
桂醇聚醚-7(月桂醇-7, 3
laureth-7)(Sepigel 305)
氢化蓖麻油(Cremophor CO 60) 2
聚乙二醇(Pluriol E 1505) 1.5
防腐剂 0.5
香料浓缩物 0.3
水 89.2
用于制备上述化妆品组合物的步骤完全是常规的。首先,在没有胶凝剂(在这里由Sepigel 305组成)存在的情况下,将赋形剂的不同组分进行混合,然后加入脱色剂并最后加入胶凝剂。
获得的组合物呈现具有脱色活性的凝胶形式。可以将该凝胶施加于待脱色的皮肤区域两周,每日两次,以在上述皮肤区域提供有效的除色素作用。
根据本发明的实施例3
根据本发明的以脱色乳剂形式的化妆品组合物
1°,脱色剂
L-2-硫代组氨酸 0.01
2°,赋形剂
硬脂醇聚醚-21(steareth-21) 2.5
(Brij 721)
硬脂酸甘油酯(Tegin 90) 1.1
硬脂醇 5
甘油三癸酸酯/辛酸酯 20
丁二醇 3
甘油 2
防腐剂 0.5
香料浓缩物 0.5
水 Qsp(适量)100
用于制备该化妆品组合物的步骤类似于实施例2,在这种情况下仅有的差别在于,首先,除了水和L-2-硫代组氨酸之外,混合所有热的组分,其中冷的水和L-2-硫代组氨酸是在其后加入。
优选将L-2-硫代组氨酸加入到水相中。在搅拌下通过剧烈混合形成稳定的乳剂(emulsion)。然后调节该乳剂以产生脱色乳剂形式的化妆品组合物。
可以以与实施例2的脱色凝胶类似的方式施加该乳剂,以产生期望的脱色效应。
根据本发明的实施例4
根据本发明的以脱色化妆水形式的化妆品组合物
1°,脱色剂
L-2-硫代组氨酸 0.001
2°,赋形剂
丁二醇 3
EDTA 0.1
增溶剂 1
香料浓缩物 0.3
醇 5
水 qsp
用于制备脱色化妆水形式的组合物的步骤是特别简单的。首先,混合所有赋形剂,然后加入包括L-2-硫代组氨酸的脱色剂,同时搅拌,以产生脱色化妆水形式的稳定溶液。
根据本发明的实施例5
根据本发明以脂粉形式,用于使肤色的色泽变淡的化妆品组合物
1°,脱色剂
L-2-硫代组氨酸 0.005
2°,赋形剂
滑石(滑石粉) 20
云母 20
丝云母(绢云母) 20
颜料 8
有机脂粉(尼龙,Nylon) 20
二氧化硅 91.005
矿物油或硅酮 3
用于制备脂粉形式的化妆品组合物的步骤是特别简单的,其中脂粉用于使肤色的色泽变淡。借助于搅拌,混合所有赋形剂和脱色剂,以产生均匀的构成期望的化妆品组合物的脂粉。
这种具有脂粉形式并用于使肤色的色泽变淡的化妆品组合物可以每天早上或晚上施用,其取决于个人偏好。
根据本发明的实施例6
根据本发明的具有使色泽变淡的粉底用品形式的化妆品组合物
1°,脱色剂
L-2-硫代组氨酸 0.0001
2°,赋形剂
异硬脂酸聚甘油(4)酯/十六烷
基聚二甲基硅氧烷 5.1
(cetyldimethicone)/月桂酸己酯
环戊硅氧烷(cyclopentassiloxane) 5.0
/环己硅氧烷(cyclohexasiloxane)
十六烷基聚二甲基硅氧烷 1.0
三(辛酸/癸酸)甘油酯 2.2
硬脂酸辛酯 1.4
矿物油 6.5
氢化蓖麻油 1.2
蜂蜡 0.8
聚甲基丙烯酸甲酯 1.1
Fe2O3 0.45
TiO2 5.2
NaCl 0.6
香料浓缩物 0.1
水 qsp
此步骤相同于实施例3:在许多步骤中混合所有组分,如本领域技术人员容易理解的,然后在最终相(最后阶段,final phase)中加入冷的L-2-硫代组氨酸。剧烈搅拌混合物以产生均匀的混合物,该组合物用于形成以使粉底用品的色泽变淡的形式的化妆品组合物。
色泽变淡的粉底用品可以每天(至少一天一次)施用到要脱色的皮肤区域,直到使色素沉着区域(着色区域,pigmented area)的色泽变淡。
因此可以看到,本发明使得可以非常有效地和简单地在皮肤的色素沉着区域达到脱色或使色泽变淡的效果。本发明还可以制备化妆品组合物的任何可能的形式。
表
试验1 | 试验2 | 试验3 | 平均值 | 标准偏差 | 斯图顿特检验/对照 | 斯图顿特检验/麦角硫因 | 斯图顿特检验/曲酸 | |
对照 | 409 | 430 | 433 | 424 | 13.08 | |||
曲酸150μg | 124 | 137 | 138 | 133 | 7.81 | 4.97363E-06 | ||
麦角硫因50μg | 194 | 210 | 190 | 198 | 10.58 | 2.02171E-05 | ||
硫代组氨酸50μg | 162 | 178 | 176 | 172 | 8.72 | 9.99899E-06 | 0.000331269 | |
硫代组氨酸150μg | 102 | 115 | 116 | 111 | 7.81 | 3.71899E-06 | 0.026057433 |
Claims (7)
1.L-2-硫代组氨酸作为用于人皮肤的脱色剂在化妆品组合物中的应用,所述化妆品组合物包含按重量计为0.0001%至1%之间的L-2-硫代组氨酸。
2.根据权利要求1所述的应用,其中,所述化妆品组合物包含按重量计为0.001%至0.1%之间的L-2-硫代组氨酸。
3.根据权利要求1至2中任一项所述的应用,其中,所述化妆品组合物还包含至少一种其它的脱色剂。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的应用,其中,所述化妆品组合物还包含至少一种其它的化妆品用活性剂。
5.根据权利要求4所述的应用,其中,所述其它的化妆品用活性剂是抗氧化剂。
6.根据权利要求4所述的应用,其中,所述其它的化妆品用活性剂是润肤剂。
7.一种用于减轻或消除在皮肤上的色斑和/或使肤色的色泽变淡的化妆护理方法,所述方法包括将如在权利要求1至6之一中所限定的化妆品组合物施加至皮肤的至少一个适当区域,所述组合物包含按重量计为0.0001%至1%之间的L-2-硫代组氨酸。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR0656063 | 2006-12-29 | ||
FR0656063A FR2910808B1 (fr) | 2006-12-29 | 2006-12-29 | Utilisation en cosmetique de la l-2-thiohistidine ou d'un de ses derives comme agent depigmentant. |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN101209229A CN101209229A (zh) | 2008-07-02 |
CN101209229B true CN101209229B (zh) | 2013-03-20 |
Family
ID=38458466
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN2007103060860A Active CN101209229B (zh) | 2006-12-29 | 2007-12-28 | L-2-硫代组氨酸或其衍生物之一作为脱色剂在化妆品中的应用 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7935359B2 (zh) |
EP (1) | EP1938793B1 (zh) |
JP (1) | JP5137185B2 (zh) |
KR (1) | KR101496227B1 (zh) |
CN (1) | CN101209229B (zh) |
FR (1) | FR2910808B1 (zh) |
HK (1) | HK1119088A1 (zh) |
RU (1) | RU2007149263A (zh) |
Family Cites Families (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5527883B2 (zh) | 1971-10-12 | 1980-07-24 | ||
JPS5846462B2 (ja) * | 1978-08-21 | 1983-10-17 | 川崎重工業株式会社 | セメントクリンカの焼成装置 |
JPS56147704A (en) * | 1980-04-07 | 1981-11-16 | Rowaale Keshohin Kk | Dermatological composition |
JPS56147104A (en) | 1980-04-17 | 1981-11-14 | Keiaishiya Mikami Seisakusho:Kk | Reinforced mirror made of synthetic resin |
JPS5844442A (ja) | 1981-09-11 | 1983-03-15 | Fujitsu Ltd | 電子写真用感光材料 |
JPS6016907A (ja) * | 1983-07-07 | 1985-01-28 | Pola Chem Ind Inc | 美白化粧料 |
JPH0449216A (ja) * | 1990-06-19 | 1992-02-18 | Taisho Pharmaceut Co Ltd | メラニン抑制剤 |
EP0483426A1 (en) * | 1990-11-01 | 1992-05-06 | The Procter & Gamble Company | Thiol heterocyclic deodorant composition and method of deodorization |
FR2707087B1 (fr) * | 1993-06-28 | 1995-10-13 | Bioxytech | Nouveau procédé de préparation de l'ergothionéine. |
FR2714380B1 (fr) * | 1993-12-24 | 1996-05-24 | Bioxytech | Utilisation de dérivés 2-mercapto-imidazole substitués en position 4 (ou 5) comme agents antioxydants, leur procédé de préparation et leurs applications en pharmacie, cosmétique ou alimentaire. |
DE69531863D1 (de) * | 1994-06-15 | 2003-11-06 | Textile Res Inst Inc | Verwendung von n-acetyl-l-cystein zur aufhellung von hyperpigmentierter haut |
FR2751538B1 (fr) * | 1996-07-26 | 1998-09-11 | Oreal | Utilisation de derives de l'acide n,n'-dibenzyl ethylenediamine n,n'-diacetique comme agents depigmentants |
USH2043H1 (en) * | 1997-05-23 | 2002-08-06 | The Procter & Gamble Company | Skin care compositions |
DE10008907A1 (de) | 2000-02-25 | 2001-08-30 | Haarmann & Reimer Gmbh | Topische kosmetische Mittel enthaltend benzokondensierte oder heterocyclisch kondensierte 2-Hydrazino-1,3-heteroazole |
FR2809000B1 (fr) | 2000-05-18 | 2002-08-09 | Oreal | Utilisation d'ergothioneine et/ou de ses derives comme agent anti-pollution |
US20030095959A1 (en) * | 2000-11-21 | 2003-05-22 | Access Business Group International Llc. | Topical skin composition |
US7025957B2 (en) * | 2002-09-06 | 2006-04-11 | Desert Whale Jojoba Company | Composition and method to whiten skin |
FR2867384B1 (fr) | 2004-03-15 | 2008-10-17 | Lvmh Rech | Compositions cosmetiques et dermatologiques a activite depigmentante |
PL1748767T3 (pl) * | 2004-05-28 | 2012-08-31 | Unigen Inc | 1-(3-metylo-2,4-dimetoksyfenylo)-3-(2',4'-dihydroksyfenylo)-propan jako silny inhibitor tyrozynazy |
JP4842550B2 (ja) * | 2005-03-08 | 2011-12-21 | 株式会社コーセー | チロシナーゼ活性阻害剤、メラニン産生抑制剤及び美白用皮膚外用剤 |
US20060263320A1 (en) * | 2005-05-17 | 2006-11-23 | The Procter & Gamble Company | Regulation of mammalian keratinous tissue using personal care compositions comprising ergothioneine |
US20070092578A1 (en) * | 2005-10-26 | 2007-04-26 | Yasuhiro Itagaki | Skin rejuvinating supplement |
-
2006
- 2006-12-29 FR FR0656063A patent/FR2910808B1/fr active Active
-
2007
- 2007-12-03 EP EP07122141.0A patent/EP1938793B1/fr active Active
- 2007-12-26 KR KR20070137411A patent/KR101496227B1/ko active IP Right Grant
- 2007-12-26 RU RU2007149263/15A patent/RU2007149263A/ru not_active Application Discontinuation
- 2007-12-27 JP JP2007337703A patent/JP5137185B2/ja active Active
- 2007-12-28 CN CN2007103060860A patent/CN101209229B/zh active Active
- 2007-12-28 US US12/005,823 patent/US7935359B2/en active Active
-
2008
- 2008-12-04 HK HK08113192.1A patent/HK1119088A1/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1938793A2 (fr) | 2008-07-02 |
JP5137185B2 (ja) | 2013-02-06 |
CN101209229A (zh) | 2008-07-02 |
US20080161377A1 (en) | 2008-07-03 |
JP2008189657A (ja) | 2008-08-21 |
US7935359B2 (en) | 2011-05-03 |
HK1119088A1 (en) | 2009-02-27 |
FR2910808B1 (fr) | 2009-04-10 |
KR101496227B1 (ko) | 2015-02-26 |
EP1938793B1 (fr) | 2013-10-02 |
FR2910808A1 (fr) | 2008-07-04 |
EP1938793A3 (fr) | 2009-03-25 |
RU2007149263A (ru) | 2009-07-10 |
KR20080063117A (ko) | 2008-07-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2000095663A (ja) | 植物抽出物を含有する外用剤 | |
JPH08283144A (ja) | 皮膚の脱色素用サリチル酸誘導体を含有する化粧品および/または皮膚病学的組成物 | |
JPH05306231A (ja) | 皮膚外用剤 | |
JPH11255637A (ja) | チロシナーゼ活性阻害剤及び化粧料 | |
JP5669436B2 (ja) | 組成物 | |
JPH11255638A (ja) | チロシナーゼ活性阻害剤及び化粧料 | |
JP2011241164A5 (zh) | ||
JP2572730B2 (ja) | 皮膚化粧料 | |
JPH01275511A (ja) | 肌荒れ防止剤および老化防止剤 | |
JP2787404B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
JPH1072330A (ja) | チロシナーゼ活性阻害剤及び化粧料 | |
CN101209229B (zh) | L-2-硫代组氨酸或其衍生物之一作为脱色剂在化妆品中的应用 | |
JP2001010926A (ja) | 美白剤 | |
JP2002348228A (ja) | アスコルビン酸を含有する外皮用組成物 | |
JPH0925209A (ja) | 皮膚外用剤 | |
JP3236130B2 (ja) | メラニン産生抑制剤及び皮膚外用剤 | |
JPH11292752A (ja) | 美白剤及び皮膚外用組成物 | |
JP2003252718A (ja) | 生体内ジヒドロキシインドール化合物の重合抑制剤 | |
EP0241573A1 (en) | Topical agents for inhibiting the melanin generation | |
JPH09241154A (ja) | 皮膚外用剤 | |
JPH08175951A (ja) | 皮膚外用剤 | |
JPH02237906A (ja) | 皮膚外用剤 | |
JP2006137705A (ja) | メラニン産生抑制剤及び皮膚外用剤 | |
JPH0692833A (ja) | 皮膚外用剤 | |
JPH0517202B2 (zh) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
REG | Reference to a national code |
Ref country code: HK Ref legal event code: DE Ref document number: 1119088 Country of ref document: HK |
|
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
REG | Reference to a national code |
Ref country code: HK Ref legal event code: GR Ref document number: 1119088 Country of ref document: HK |