CN101200486A - 桦树皮中白桦脂醇的提取纯化方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种从桦树皮中提取纯化白桦脂醇的方法，包括如下步骤：桦树皮切碎得树皮颗粒；用乙醇水溶液加热回流提取，过滤；减压浓缩滤液，冷却，收取析出的粗白桦脂醇，干燥即可。本发明的方法可得纯度90％以上的白桦脂醇，且工艺简单，成本较低，适合工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及植物化学领域，具体涉及一种从桦树皮中提取纯化白桦脂醇的方法。
背景技术
桦树皮为桦木科落叶乔木白桦的树皮，是伐木业的副产物。它含白桦脂醇，脂肪酸、鞣质、多糖类、皂甙和少量的白桦脂酸等三萜类化合物。其中，白桦脂醇的含量为重量百分比23％～33％。白桦脂醇具有多种生物活性，如抗肿瘤、抗炎和抗病毒活性等，具有很大的开发价值。由白桦脂醇合成的白桦脂醇衍生物具有更强和更广泛的生物活性。
到目前为止，已有的分离提纯方法有以下几种，但都存在各种各样的缺陷，无法满足生产的需求：
(1)专利RU 2270202采用甲基叔丁醚(MTBE)提取白桦脂醇，而MTBE可导致环境高度污染。
(2)专利US 6,815,553中，将大块树皮干燥至水分小于10％后，经机械分离成外树皮和内树皮，外树皮再喷上树皮重量2～5％的水，再机械破碎成粒径为2～2.5mm的颗粒，100～110℃下干燥10小时，采用超临界二氧化碳萃取白桦脂醇。该方法中，树皮破碎的工艺繁琐，设备投资大，生产成本高。
(3)专利CN 1634972采用乙酸乙酯提取粉碎的白桦树皮，之后减压浓缩，静置后过滤，收集沉淀，将沉淀添加活性炭后用甲醇回流提取，减压回收甲醇，收集得到白桦脂醇，其纯度大于80％，但得率仅为1.7％。
(4)采用传统的层析方法。传统层析方法有两种加样方法：溶液加样与拌样加样。因白桦脂醇在常用的有机溶剂中溶解度较小，故两种加样方法都需用至少白桦脂醇10倍重量体积比的有机溶剂将其溶解。并且，没有合适的有机溶剂能同时满足白桦脂醇加样溶解和层析洗脱的条件。传统拌样加样需先用有机溶剂将粗白桦脂醇样品完全溶解，再加2～5倍样品重量的填充剂拌匀，挥干或减压蒸干，磨细。该方法工艺繁琐，成本高。此外，传统层析装柱所需填充剂用量很大，一般是样品重量的10～100倍。因此传统的层析方法不适宜于白桦脂醇的大规模提取纯化。
发明内容
本发明的目的是提供一种简单可行、得率较高、纯度较高、成本较低，且适合工业化的从桦树皮中提取纯化白桦脂醇的方法。
本发明的上述目的是通过下列技术方案来实现的，本发明的方法包括如下步骤：
(1)将桦树皮切碎，制得树皮颗粒。
本发明中，所述的树皮颗粒的粒径范围较佳的为2～15mm，更佳的为3～12mm，再更佳的为4～10mm，最佳的为5～8mm。
(2)将树皮颗粒放入乙醇或乙醇水溶液中加热回流提取，之后过滤。
本发明中，步骤(2)中所述的乙醇水溶液中乙醇的浓度较佳的为体积百分比70～100％；树皮颗粒与乙醇或乙醇水溶液的重量体积比较佳的为1g∶5mL～1g∶12mL，更佳的为1g∶8mL～1g∶10mL；可反复提取多次，次数较佳的为2～6次。
(3)减压浓缩滤液，冷却，收取析出的粗白桦脂醇，干燥即可。
本发明中，第一次收取粗白桦脂醇后，可再将上层液继续减压浓缩，冷却，收取析出的粗白桦脂醇，与第一次所得粗白桦脂醇合并；重复上述操作直至上层液中无粗白桦脂醇析出，废弃上层液。其中，减压浓缩较佳的至原溶液体积0.2～0.6时为止。
本发明中，步骤(3)中干燥前，较佳的用乙醇水溶液洗涤粗白桦脂醇，去除水溶性杂质，之后再干燥。其中，所述的乙醇水溶液中乙醇的浓度较佳的为体积百分比5～40％，更佳的为20～30％；可洗涤多次，次数较佳的为2～3次。
本发明实例中，步骤(3)之后，为进一步提高白桦脂醇的纯度，可较佳的再进行下面两个步骤：
(4)将粗白桦脂醇制成样品干粉，方法有三种：磨细后直接作为样品干粉；或磨细后加入填料拌匀，制得样品干粉；或加有机溶剂使粗白桦脂醇部分溶解或混悬，加入填料拌匀，再蒸干溶剂磨细制得样品干粉。
其中，所述的填料较佳的为活性碳、硅藻土、硅胶或氧化铝；所述的粗白桦脂醇与填料的重量比较佳的为小于或等于1∶5.0，更佳的为1∶0.2～1∶1.0；所述的有机溶剂较佳的为乙酸乙酯、石油醚、丙酮、二氯甲烷或甲醇；粗白桦脂醇与有机溶剂的重量体积比较佳的为1∶1～1∶10。
(5)在过滤器下部先铺一层填料，再加样品干粉，用混合溶剂洗脱，收集含白桦脂醇的洗脱液，减压回收溶剂，即制得白桦脂醇粉末。
其中，所述的填料较佳的为活性碳、硅藻土、硅胶或氧化铝；填料与样品干粉的重量比较佳的为1∶1～1∶100，更佳的为1∶5～1∶30；所述的混合溶剂较佳的为石油醚与丙酮的混合液、石油醚与乙酸乙酯的混合液、丙酮与正己烷的混合液。
本发明实例中，步骤(5)之后，再用有机溶剂对制得的白桦脂醇粉末进行重结晶，可进一步提高所制得的白桦脂醇的纯度。其中，所述的有机溶剂较佳的为丙酮、乙醇、甲醇、乙酸乙酯或它们的混合物。
本发明的积极进步效果在于：本发明方法的步骤(1)和(2)，针对白桦树皮坚韧，难于粉碎，且粉碎的树皮太细会造成提取和过滤困难，将桦树皮切成颗粒，同时提取溶剂采用含水的乙醇，可使树皮颗粒充分膨胀，加快白桦脂醇渗出，节省提取时间。步骤(2)～(3)采用的溶剂为安全的含水乙醇，易于回收利用，不污染环境。附加步骤(4)～(5)，工艺简单，成本较低，适合工业化生产。经重结晶后，可得到纯度大于90％白桦脂醇产品。
具体实施方式
下面通过实施例的方式进一步说明本发明，但并不因此将本发明限制在所述的实施例范围之中。
实施例1
(1)用切颗粒机将1kg桦树皮用中药原料切碎成粒径10mm树皮颗粒。
(2)将树皮颗粒放到体积百分比95％的乙醇水溶液加热回流提取4次，每次提取2小时，所述的树皮颗粒与提取用醇水溶液的重量体积比为1g∶12mL，过滤。
(3)滤液减压浓缩至原体积0.5，浓缩液静置冷却至室温，收取析出的粗白桦脂醇，上层液继续浓缩至原体积0.5，浓缩液静置冷却至室温，收取析出的粗白桦脂醇，合并两次析出的粗白桦脂醇；用体积百分比20％乙醇水溶液洗涤粗白桦脂醇两次，晒干，得200g粗白桦脂醇。
(4)在粗白桦脂醇中直接加入等量的活性碳填料，拌匀，制成样品干粉400g。
(5)在过滤器下部先铺硅胶100g，再加400g样品干粉，用含体积百分比25％乙酸乙酯的石油醚洗脱，收集含白桦脂醇的洗脱液，减压回收溶剂，得白色微黄的白桦脂醇粉末，纯度为87％。
(6)白桦脂醇粉末用丙酮重结晶，得到白桦脂醇结晶75g，纯度为92％，得率7.5％(以Sigma公司的白桦脂醇标准品(≥98％)为对照品，采用高效液相色谱HPLC分析，外标法计算即得白桦脂醇产品纯度)。
实施例2
(1)用切颗粒机将1kg桦树皮用中药原料切碎成粒径4mm树皮颗粒。
(2)将树皮颗粒放到体积百分比85％乙醇水溶液加热回流提取5次，每次提取1.5小时，树皮颗粒与乙醇水溶液的重量体积比为1g∶10mL，过滤。
(3)滤液减压浓缩至原体积0.2，静置冷却至室温，收取析出的粗白桦脂醇，上层液继续浓缩至原体积0.4，静置冷却至室温，收取析出的粗白桦脂醇，合并两次析出的粗白桦脂醇；用体积百分比30％乙醇水溶液洗涤粗白桦脂醇两次，晒干，得240g粗白桦脂醇。
(4)粗白桦脂醇，加5倍(重量体积比)的丙酮使其部分溶解，加入0.5倍重的硅胶填料，拌匀，蒸干溶剂，磨细制得样品干粉480g。
(5)过滤器下部先铺氧化铝48g，再加480g样品干粉，用含体积百分比20％丙酮的正己烷洗脱，收集含白桦脂醇的洗脱液，减压回收溶剂，得白色微黄白桦脂醇粉末，纯度为85％。
(6)白桦脂醇粉末用无水乙醇重结晶，得到白桦脂醇晶体68g，纯度为95％，得率6.8％。
实施例3
(1)用切颗粒机将1kg桦树皮用中药原料切碎成粒径2mm树皮颗粒。
(2)将树皮颗粒放到体积百分比70％乙醇水溶液加热回流提取2次，每次提取2小时，树皮颗粒与乙醇水溶液的重量体积比为1g∶12mL，过滤。
(3)滤液减压浓缩至原体积0.3，静置冷却至室温，收取析出的粗白桦脂醇，上层液继续浓缩至原体积0.6，静置冷却至室温，收取析出的粗白桦脂醇，合并两次析出的粗白桦脂醇；热风干燥，得180g粗白桦脂醇。
(4)粗白桦脂醇，加1倍(重量体积比)的甲醇使其部分溶解，加入0.2倍重的硅藻土填料，拌匀，蒸干溶剂。
(5)过滤器下部先铺氧化铝210g，再加210g样品干粉，用含体积百分比15％乙酸乙酯的石油醚洗脱，收集含白桦脂醇的洗脱液，减压回收溶剂，得白桦脂醇粉末，纯度为85％。
(6)白桦脂醇粉末用甲醇重结晶，即得提纯白桦脂醇晶体61g，纯度为92％，得率6.1％。
实施例4
(1)用切颗粒机将1kg桦树皮用中药原料切碎成粒径15mm树皮颗粒。
(2)将树皮颗粒放入无水乙醇中加热回流提取6次，每次提取1小时，树皮颗粒与乙醇的重量体积比为1g∶5mL，过滤。
(3)滤液减压浓缩至原体积0.6，静置冷却至室温，收取析出的粗白桦脂醇，上层液继续浓缩至原体积0.3，静置冷却至室温，收取析出的粗白桦脂醇，合并两次析出的粗白桦脂醇；用体积百分比5％乙醇水溶液洗涤粗白桦脂醇两次，热风干燥，得200g粗白桦脂醇。
(4)粗白桦脂醇，加5倍(重量体积比)的二氯甲烷使其部分溶解，加入2倍重的硅胶填料，拌匀，蒸干溶剂。
(5)过滤器下部先铺硅藻土50g，再加600g样品干粉，用含体积百分比10％、60％乙酸乙酯的石油醚梯度洗脱，收集含白桦脂醇的洗脱液，减压回收溶剂，得白桦脂醇粉末。
(6)白桦脂醇粉末用乙酸乙酯无水乙醇混合溶剂重结晶，即得提纯白桦脂醇晶体71g，纯度为91％，得率7.1％。
实施例5
(1)用切颗粒机将1kg桦树皮用中药原料切碎成粒径3mm树皮颗粒。
(2)将树皮颗粒放到体积百分比85％乙醇水溶液加热回流提取5次，每次提取2.5小时，树皮颗粒与乙醇水溶液的重量体积比为1g∶8mL，过滤。
(3)滤液减压浓缩至原体积0.3，静置冷却至室温，收取析出的粗白桦脂醇；用体积百分比30％乙醇水溶液洗涤粗白桦脂醇两次，晒干，得250g粗白桦脂醇。
(4)粗白桦脂醇，加10倍(重量体积比)的石油醚使其部分溶解，加入0.5倍重的硅藻土填料，拌匀，蒸干溶剂。
(5)过滤器下部先铺活性碳60g，再加360g样品干粉，用含体积百分比5％、15％、25％乙酸乙酯的石油醚梯度洗脱，收集含白桦脂醇的洗脱液，减压回收溶剂，即得白桦脂醇粉末104g，纯度为82％，得率10.4％。
实施例6
(1)用切颗粒机将1kg桦树皮用中药原料切碎成粒径12mm树皮颗粒。
(2)将树皮颗粒放到体积百分比80％乙醇水溶液加热回流提取5次，每次提取1.0小时，树皮颗粒与乙醇水溶液的重量体积比为1g∶8mL，过滤。
(3)滤液减压浓缩至原体积0.3，静置冷却至室温，收取析出的粗白桦脂醇，上层液继续浓缩至原体积0.4，静置冷却至室温，收取析出的粗白桦脂醇，合并两次析出的粗白桦脂醇；用体积百分比30％乙醇水溶液洗涤粗白桦脂醇两次，晒干，得215g粗白桦脂醇。
(4)粗白桦脂醇，加4倍(重量体积比)的乙酸乙酯使其部分溶解，加入5倍重的氧化铝填料，拌匀，蒸干溶剂。
(5)过滤器下部先铺氧化铝8.5g，再加850g样品干粉，用含体积百分比5％、10％、25％丙酮的石油醚梯度洗脱，收集含白桦脂醇的洗脱液，减压回收溶剂，得白桦脂醇粉末98g，纯度为84％，得率9.8％。
实施例7
(1)用切颗粒机将1kg桦树皮用中药原料切碎成粒径5mm树皮颗粒。
(2)将树皮颗粒放到体积百分比90％乙醇水溶液加热回流提取4次，每次提取1.5小时，树皮颗粒与乙醇水溶液的重量体积比为1g∶10mL，过滤。
(3)滤液减压浓缩至原体积0.2，静置冷却至室温，收取析出的粗白桦脂醇，上层液继续浓缩至原体积0.5，静置冷却至室温，收取析出的粗白桦脂醇，合并两次析出的粗白桦脂醇；用体积百分比40％乙醇水溶液洗涤粗白桦脂醇两次，晒干，得210g粗白桦脂醇。
(4)将粗白桦脂醇磨细，制成样品干粉。
(5)过滤器下部先铺氧化铝40g，再加200g样品干粉，丙酮与正己烷的混合液洗脱，收集含白桦脂醇的洗脱液，减压回收溶剂，得白桦脂醇粉末。
(6)白桦脂醇粉末用丙酮重结晶，即得提纯白桦脂醇晶体79g，纯度为90％，得率7.9％。
实施例8
(1)用切颗粒机将1kg桦树皮用中药原料切碎成粒径8mm树皮颗粒。
(2)将树皮颗粒放到体积百分比85％乙醇水溶液加热回流提取3次，每次提取2.0小时，树皮颗粒与乙醇水溶液的重量体积比为1g∶10mL，过滤。
(3)滤液减压浓缩至原体积0.3，静置冷却至室温，收取析出的粗白桦脂醇，上层液继续浓缩至原体积0.5，静置冷却至室温，收取析出的粗白桦脂醇，合并两次析出的粗白桦脂醇；用体积百分比20％乙醇水溶液洗涤粗白桦脂醇3次，晒干，得185g粗白桦脂醇。
(4)粗白桦脂醇磨细，加入1.5倍重的硅藻土填料，拌匀，得样品干粉。
(5)过滤器下部先铺氧化铝15g，再加450g样品干粉，用含体积百分比0％、20％、30％、40％乙酸乙酯的石油醚梯度洗脱，收集含白桦脂醇的洗脱液，减压回收溶剂，得白桦脂醇粉末。
(6)白桦脂醇粉末用体积百分比1∶1甲醇丙酮混合溶剂反复重结晶，即得提纯白桦脂醇晶体49g，纯度为97％，得率4.9％。
实施例9
(1)切颗粒机将1kg桦树皮用中药原料切碎成粒径8mm树皮颗粒。
(2)将树皮颗粒放到体积百分比85％乙醇水溶液加热回流提取3次，每次提取2.0小时，树皮颗粒与乙醇水溶液的重量体积比为1g∶10mL，过滤。
(3)滤液减压浓缩至原体积0.3，静置冷却至室温，收取析出的粗白桦脂醇，上层液继续浓缩至原体积0.5，静置冷却至室温，收取析出的粗白桦脂醇，合并两次析出的粗白桦脂醇；用体积百分比20％乙醇水溶液洗涤粗白桦脂醇3次，晒干，得185g粗白桦脂醇。纯度为93％，得率5.2％。
Claims (24)
1.一种从桦树皮中提取纯化白桦脂醇的方法，其特征在于包括如下步骤：
(1)将桦树皮切碎，制得树皮颗粒；
(2)将树皮颗粒放入乙醇或乙醇水溶液中加热回流提取，之后过滤；
(3)减压浓缩滤液，冷却，收取析出的粗白桦脂醇，干燥即可。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤(1)中所述的树皮颗粒的粒径范围为2～15mm。
3.如权利要求2所述的方法，其特征在于：所述的粒径范围为3～12mm。
4.如权利要求3所述的方法，其特征在于：所述的粒径范围为4～10mm。
5.如权利要求4所述的方法，其特征在于：所述的粒径范围为5～8mm。
6.如权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤(2)中所述的乙醇水溶液中乙醇的浓度为大于或等于体积百分比70％。
7.如权利要求1所述的方法，其特征在于：所述的步骤(2)中，树皮颗粒与乙醇或乙醇水溶液的重量体积比为1g∶5mL～1g∶12mL。
8.如权利要求7所述的方法，其特征在于：所述的树皮颗粒与乙醇或乙醇水溶液的重量体积比为1g∶8mL～1g∶10mL。
9.如权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤(2)中所述的提取的次数为2～6次。
10.如权利要求1所述的方法，其特征在于：所述的步骤(3)中，收取粗白桦脂醇后，再将上层液继续减压浓缩，冷却，收取并合并析出的粗白桦脂醇；重复上述操作至上层液中无粗白桦脂醇析出。
11.如权利要求1或10所述的方法，其特征在于：所述的减压浓缩至原溶液体积0.2～0.6时为止。
12.如权利要求1所述的方法，其特征在于：所述的步骤(3)中，干燥前，用乙醇水溶液洗涤粗白桦脂醇。
13.如权利要求12所述的方法，其特征在于：所述的乙醇水溶液中乙醇的浓度为体积百分比5～40％。
14.如权利要求13所述的方法，其特征在于：所述的乙醇的浓度为体积百分比20～30％。
15.如权利要求12所述的方法，其特征在于：所述的洗涤次数为2～3次。
16.如权利要求1所述的方法，其特征在于所述的步骤(3)之后，进行下面两个步骤：
(4)将粗白桦脂醇按下述三种方法制成样品干粉：磨细后直接作为样品干粉；或磨细后加入填料拌匀，制得样品干粉；或加有机溶剂使粗白桦脂醇部分溶解或混悬，加入填料拌匀，再蒸干溶剂，磨细制得样品干粉；
(5)在过滤器下部先铺一层填料，再加样品干粉，用混合溶剂洗脱，收集含白桦脂醇的洗脱液，减压回收溶剂，即制得白桦脂醇粉末。
17.如权利要求16所述的方法，其特征在于：步骤(4)中，所述的粗白桦脂醇与填料的重量比小于或等于]1∶5.0。
18.如权利要求17所述的方法，其特征在于：所述的重量比为1∶0.2～1∶1.0。
19.如权利要求16所述的方法，其特征在于：步骤(4)或步骤(5)中所述的填料为活性碳、硅藻土、硅胶或氧化铝。
20.如权利要求16所述的方法，其特征在于：步骤(4)中，所述的有机溶剂为乙酸乙酯、石油醚、丙酮、二氯甲烷或甲醇。
21.如权利要求16所述的方法，其特征在于：所述的步骤(4)中，粗白桦脂醇与有机溶剂的重量体积比为1∶1～1∶10。
22.如权利要求16所述的方法，其特征在于：所述的步骤(5)中，填料与样品干粉的重量比为1∶1～1∶100。
23.如权利要求22所述的方法，其特征在于：所述的重量比为1∶5～1∶30。
24.如权利要求16所述的方法，其特征在于：所述的混合溶剂为石油醚和乙酸乙酯的混合液、石油醚和丙酮的混合液、丙酮与正己烷的混合液。
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