CN101166717A - N-烯基羧酸叔酰胺的组合物 - Google Patents
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Abstract
N－烯基羧酸叔酰胺的组合物，其通过加入特定的胺能够抑制pH和色价的变化并实现长期储藏稳定性。
Description
技术领域
本发明涉及N-烯基羧酸叔酰胺的组合物，其通过添加特定的胺而具有长期稳定性。
背景技术
N-烯基羧酸叔酰胺的组合物具有在保持、运送、储藏等期间易于聚合的特性。
因此，为了抑制聚合，建议添加氨、N，N’-仲丁基对苯二胺、氢氧化钠等(JP-A-8-506580)。
另外，存在此类描述，即除了N，N’-仲丁基对苯二胺之外的其它胺可以用于防止聚合，然而，没有关于何种胺适于稳定色价(color valency)(APHA)的描述或建议(JP-A-7-252221)。
发明内容
在JP-A-8-506580中描述的N，N’-仲丁基对苯二胺(具有苯二胺骨架的芳香胺)当少量使用时作为稳定剂只显示弱的作为稳定剂的效果，因此要求其大量添加以表现该效果。然而，我们的研究表明该化合物的大量添加引起产品着色。
另外，在JP-A-7-252221中，加入N，N’-仲丁基对苯二胺等以防止在形成阶段聚合，并非于稳定性的保持pH或降低色价(APHA)。即，该发明的目的并非旨在储藏稳定性，因此很难说储藏稳定性的问题得以解决。
传统上公知N-烯基羧酸叔酰胺易于自由基聚合，因此要求在保持、运送和储藏过程中密切关注。因此，本发明的目的是使得可以长期稳定储藏N-烯基羧酸叔酰胺。
本发明涉及N-烯基羧酸叔酰胺的组合物，其特征在于包含N-烯基羧酸叔酰胺和不具有苯二胺骨架的胺化合物(A)。
根据本发明，通过配混特定胺和必要时限制pH范围，可以提供具有pH变化小并且色价(APHA)增加少以及长期储藏稳定性优异的N-烯基羧酸叔酰胺的组合物。
最佳实施方式
我们对N-烯基羧酸叔酰胺的长期稳定储藏进行了深入的研究，并发现通过对N-烯基羧酸叔酰胺添加特定胺并在必要时调节其pH在8至12的范围内，其pH或色价(APHA)的变化可以得以抑制，并且可以在30℃温度范围下长期稳定储藏。就此而论，“保存”代替“储藏”的使用也在本发明的范围内。本发明不仅包括简单储藏，并且包括转移或运送。
作为本发明中使用的N-烯基羧酸叔酰胺，包括N-直链烯基羧酸酰胺例如N-乙烯基甲酰胺；N-烯基环羧酸酰胺例如N-乙烯基-ε-己内酰胺或N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)；等。
N-烯基羧酸叔酰胺的组合物中的N-烯基羧酸叔酰胺的含量不特别限定，只要其不低于全部组合物的80重量％即可，然而，优选不低于85重量％，更优选不低于90重量％，并且最优选不低于95重量％。在这个范围内的含量可以充分表现组合物的储藏稳定性。
除了N-烯基羧酸叔酰胺以外，在不降低长期储藏稳定性的范围内，可以将缓冲剂或除臭剂，或作为溶剂的水或醇类添加到本组合物中。
添加到本发明中的胺包括只要不具有苯二胺骨架的任何胺。苯二胺骨架此处意指以化学式1表示的那些：
(化学式1)
其中R1至R4各自独立地代表具有碳原子不超过15的烷基。
作为不具有苯二胺骨架的胺化合物(A)，考虑到优良的稳定效果，优选有机胺化合物，此外，优选具有20℃下的蒸汽压不低于3×10-6hPa的有机胺化合物。其具体实例包括脂族胺、链烷醇胺、羟胺等。
具体的，优选下列胺。
(不具有苯二胺骨架的胺化合物(A))
脂族胺例如甲胺(MA)、乙胺(EA)、异丙胺、叔丁胺(tBA)、二甲胺、二乙胺、三乙胺和环己胺；
链烷醇胺例如单乙醇胺(MEA)、二乙醇胺和三乙醇胺；
羟胺例如N，N-二甲基羟胺；氨；
芳香胺例如苯胺、甲苯胺、苄胺、2-萘胺和对氨基苯甲酸；
杂环芳香胺例如4-氨基喹啉。
可与胺化合物(A)，特别地脂族胺、链烷醇胺和羟胺，组合使用的芳香胺(B)包括只要具有芳香环的任何胺，具体地包括芳香胺例如苯胺、甲苯胺、苄胺、2-萘胺、对氨基苯甲酸和N，N’-二仲丁基对苯二胺(BASF AG的KEROBIT商标)；杂环芳香胺例如4-氨基喹啉等。
该胺化合物(A)可以单独或以两种或更多种的混合形式使用。此外，其可以与芳香胺(B)组合使用，并且在此情况下，可以添加两种或更多种芳香胺(B)。
基于全部组合物的胺化合物(A)的含量依赖于要添加的胺的种类，并且可以在能够有效表现长期储藏稳定性的范围内确定。
可以控制在配混中该胺化合物(A)的添加量，以使在空气气氛下，在30℃储藏3个月后通过规定的pH测量方法测定的pH在8至12的范围内，且该添加量优选在不低于1ppm及不高于3重量％的范围内即足够，并优选在不低于1ppm及不高于1重量％的范围内，更优选在不低于3ppm及不高于5000ppm的范围内，和最优选在不低于5ppm及不高于1000ppm范围内，基于N-烯基羧酸叔酰胺。通过控制该量在此范围内，可以充分实现组合物优良的长期储藏稳定性的效果。
另一方面，芳香胺(B)与胺化合物(A)的比例依赖于要添加的胺的种类，然而，可以在与胺化合物(A)的组合物当中确定以提供有效地表现储藏稳定性。具体地，芳香胺(B)与胺化合物(A)的重量比不高于1/2，优选不高于1/5和最优选不高于1/10。这是因为该范围能够表现该组合物的稳定效果。满足上述条件并在通常不低于1ppm及不高于1重量％的范围内的添加量足够，并且优选其在不低于1ppm及不高于5000ppm的范围内，更优选在不低于3ppm及不高于1000ppm的范围内和最优选在不低于3ppm及不高于500ppm的范围内，基于N-烯基羧酸叔酰胺。
要使该组合物进一步稳定，pH优选控制在8至11，更优选8.5至10.5的范围内。
在某些情况下，本发明的组合物在90℃高温下保持稳定超过两个月，因此可以说是具有很高稳定性的组合物。
生产本发明的组合物的方式包括仅将特定胺添加到通过纯化步骤例如蒸馏获得的高纯N-烯基羧酸叔酰胺的组合物中或添加到不经过纯化获得的N-烯基羧酸叔酰胺的组合物中。该胺化合物(A)和芳香胺(B)的添加顺序不特别限定，并且也可以同时添加。
为了贮存N-烯基羧酸叔酰胺的组合物，可以使用密封罐、密封鼓桶(drum)等。
本发明中使用的N-烯基羧酸叔酰胺的组合物储藏容器蒸汽相部分的气氛不特别限定，然而，优选通过避免与酸性气体例如二氧化碳气体接触的处理，特别地，优选惰性气体例如氮气。N-烯基羧酸叔酰胺的组合物可以在容器提前充入惰性气体后装入，或者惰性气体可以在N-烯基羧酸叔酰胺的组合物装入之后充入。
实施例
参考下面的实施例更具体地解释本发明。然而，以下实施例只用于解释的目的而不应限制本发明。
以下示出确认稳定性的加速试验方法和用于pH和色价(APHA)的测量方法。
(试验方法)
在100mL的螺旋管中装入100g组合物样品，将盖子盖上并在设定为30℃的烘箱(由Sanyo Electric Co.，Ltd.生产)中在空气气氛下储藏。
在储藏之前和三个月之后，以下列方法测量特性值。
(用于pH的测量方法)
称量pH调节为6至7的去离子水45g并加入到50mL螺旋管中，然后称量5g样品并与其混合以生产10重量％的组合物水溶液。在1分钟内设定pH计，在200rpm、25℃下搅拌1分钟后，将其进行静置并读取此时的pH值。
pH计(F-12型；电极类型#6366-10D，由Horiba，Ltd.生产)
(用于APHA色价的测量方法)
将颜色测试试剂(颜色1000：由Wako Pure ChemicalIndustries，Ltd.生产)使用去离子水稀释以制备各种颜色标准溶液。将25mL组合物样品装入到25mL比色管中，并且与标准溶液比较，将显示同样颜色的APHA No.确定为测量值。
实施例1至12和比较例1至4
在NVP中添加各种胺，在储藏开始和三个月过去后测量pH和色价(APHA)，其结果示于下表1。
就此而论，实施例1至14和比较例1至6中使用的NVP为在纯化处理例如蒸馏之后以及除去稳定剂之后的商品NVP(包含10ppm稳定剂：N，N’-仲丁基对苯二胺)。作为此类纯化处理的实例，参考日本专利No.3435598。
表1
在该表中，“NN”代表N，N’-仲丁基对苯二胺。
如实施例1至12所示，通过胺化合物(A)和必要时芳香胺(B)的加入，pH值与储藏开始之前的值相比几乎没有降低，并且色价(APHA)的变化范围可以控制在50以内，因此，发现这些特定的胺对稳定性有显著贡献。
相反，在比较例1至3中，因为未加入胺化合物(A)，pH大幅降低并且色价(APHA)变化范围也很大，可以说稳定性不足。
此外，在比较例4中，因为过量添加具有苯二胺骨架的胺，pH，特别是色价(APHA)的变化范围很大，稳定性不足。
根据这些加速试验的结果，认为即使在通常储藏方法下，本发明也优良。
实施例13和比较例5
在200kg容量的化学鼓桶(内袋由聚乙烯制成)中，将NVP投入表2中所示的组合物中。在储藏开始和三个月过去后测量其pH和色价(APHA)值，其结果示于表2。储藏条件为室温(20℃至25℃)下。
实施例14和比较例6
在18L杂化鼓桶(hybrid drum)中，将NVP投入如表2中所示的组合物中，然后充入氮气并密封该罐。在储藏开始和三个月过去后测量其pH和色价(APHA)值，其结果示于表2。储藏条件为室温(20℃至25℃)下。
表2
如表2所示，确认本发明的组合物即使在实际储藏条件下储藏仍然优良。
上述内容为本发明的优选实施方案，各种改变和修改应当理解为在本发明的范围内而不脱离本发明的精神和范围。
权利要求书(按照条约第19条的修改)
1. (修改后)一种N-乙烯基-吡咯烷酮的组合物，其包含选自由链烷醇胺、甲胺、乙胺、异丙胺、叔丁胺、二甲胺、二乙胺和环己胺组成的组中的至少一种胺。
2. (修改后)根据权利要求1所述的组合物，其中该胺为链烷醇胺。
3. (修改后)根据权利要求2所述的组合物，其中该链烷醇胺为具有20℃下蒸汽压不低于3×10-6hPa的胺。
4. (取消)
5. (修改后)根据权利要求2所述的组合物，其中该链烷醇胺为选自由单乙醇胺、二乙醇胺和三乙醇胺组成的组中的至少一种。
6. (取消)
7. (修改后)根据权利要求1所述的组合物，其中，该胺的含量在不低于1ppm且不高于3重量％的范围内，基于该N-乙烯基吡咯烷酮的重量。
8. 根据权利要求1所述的组合物，其进一步包含芳香胺(B)。
9. 根据权利要求8所述的组合物，其中该芳香胺(B)为选自由苯胺、甲苯胺、苄胺、2-萘胺、N，N’-二仲丁基对苯二胺和对氨基苯甲酸组成的组中的至少一种。
10. 根据权利要求1所述的组合物，其进一步包含溶剂。
11. 根据权利要求10所述的组合物，其中该溶剂的含量高达20重量％，基于所得组合物的总重量。
12. 根据权利要求1所述的组合物，其中在空气气氛下在30℃下对该组合物进行加速试验三个月后，通过规定的pH测量方法测定的pH在8至12的范围内。
13. 根据权利要求1所述的组合物，其中在空气气氛下，在30℃下对该组合物进行加速试验三个月后，通过规定的pH测量方法测定的APHA色价变化与储藏前的值相比在50以内。
14. (取消)
Claims (14)
1.一种N-烯基羧酸叔酰胺的组合物，其包含
N-烯基羧酸叔酰胺；和
不具有苯二胺骨架的胺化合物(A)。
2.根据权利要求1所述的组合物，其中该胺化合物(A)为具有20℃下蒸汽压不低于3×10-6hPa的胺。
3.根据权利要求1所述的组合物，其中该胺化合物(A)为选自由脂族胺、链烷醇胺和羟胺组成的组中的至少一种。
4.根据权利要求3所述的组合物，其中该脂族胺为选自由甲胺、乙胺、异丙胺、叔丁胺、二甲胺、二乙胺、三乙胺和环己胺组成的组中的至少一种。
5.根据权利要求3所述的组合物，其中该链烷醇胺为选自由单乙醇胺、二乙醇胺和三乙醇胺组成的组中的至少一种。
6.根据权利要求3所述的组合物，其中该羟胺为N，N-二甲羟胺。
7.根据权利要求1所述的组合物，其中不具有苯二胺骨架的该胺化合物(A)的含量在不低于1ppm且不高于3重量％的范围内，基于该N-烯基羧酸叔酰胺的重量。
8.根据权利要求1所述的组合物，其进一步包含芳香胺(B)。
9.根据权利要求8所述的组合物，其中该芳香胺(B)为选自由苯胺、甲苯胺、苄胺、2-萘胺、N，N’-二仲丁基对苯二胺和对氨基苯甲酸组成的组中的至少一种。
10.根据权利要求1所述的组合物，其进一步包含溶剂。
11.根据权利要求10所述的组合物，其中该溶剂的含量高达20重量％，基于所得组合物的总重量。
12.根据权利要求1所述的组合物，其中在空气气氛下，在30℃下对该组合物进行加速试验三个月后，通过规定的pH测量方法测定的pH在8至12的范围内。
13.根据权利要求1所述的组合物，其中在空气气氛下，在30℃下对该组合物进行加速试验三个月后，通过规定的pH测量方法测定的APHA色价变化与储藏前的值相比在50以内。
14.根据权利要求1所述的组合物，其中该N-烯基羧酸叔酰胺为N-乙烯基吡咯烷酮。
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