CN101148428B - 一种生产3-氯-2羟基丙磺酸钠的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种3-氯-2羟基丙磺酸钠的制备方法，尤其是以环氧氯丙烷和亚硫酸氢钠为原料在水溶液中和催化剂存在的条件下经缩合反应制备3-氯-2羟基丙磺酸钠的方法，其中所述的催化剂是亚硫酸钠和络合剂的混合物，络合剂至少选自乙二胺四乙酸、柠檬酸、二乙烯三胺五乙酸、苹果酸、马来酸、琥珀酸或它们的盐中的任意一种，本发明可有效避免溶液中絮凝物质的产生和消除掉游离的铁离子，并可缩短反应的时间。
Description
技术领域
本发明涉及一种3-氯-2羟基丙磺酸钠的制备方法，尤其是以环氧氯丙烷和亚硫酸氢钠为原料在水溶液中和催化剂存在的条件下经缩合反应制备3-氯-2羟基丙磺酸钠的方法。
背景技术
3-氯-2羟基丙磺酸钠是生产表面活性剂的中间体，为白色晶体粉末，纯度为98.5％，CAS：126-83-0，分子式：C3H6O4Cl3Na，分子量：196.60。
它是一种含羟基和磺酸钠基的氯代烷，它与咪唑啉发生烷基化反应可以制得含磺酸基的两性表面活性剂；与N，N-二甲基-N-椰油酰基丙二胺反应可制得羟磺甜菜碱；在碱性条件下，3-氯-2羟基丙磺酸钠可与淀粉发生醚化反应制得含磺酸基的淀粉衍生物～2-羟基-3-磺酸钠基丙基淀粉醚，这种含磺酸基淀粉衍生物是一种性能优异的钻井液降失水材料。
常规的生产3-氯-2羟基丙磺酸钠的方法有如下两种：
一、将焦亚硫酸钠固体投料在反应釜中，搅拌，滴加环氧氯丙烷进行缩合反应。此反应由于是固-液反应，反应放热剧烈，温度不宜控制，反应危险系数较高，易发生爆炸，且产品色泽较深且不宜控制，这种方法现在较少被企业所采用；
二、将亚硫酸氢钠溶解在水溶液中，加碱性催化剂，再滴加环氧氯丙烷，在水介质中进行缩合反应。此反应虽较为温和，容易控制。但存在如下三个技术问题：
一是环氧氯丙烷在水溶液和碱性催化剂存在的条件下自身易发生开环聚合，即环状化合物经过开环反应容易转变成线型聚合物的，这不仅无谓地消耗了环氧氯丙烷，同时这类线型聚合物的存在，还将在反应溶液中产生絮凝状物质，导致3-氯-2-羟基丙磺酸钠溶液逐渐变黄，从而需增加纯化工序除去这些絮凝物质，使整个生产工艺复杂化；再者，如果未能很好地除去这些杂质，当用此3-氯-2-羟基丙磺酸钠作为制备甜菜碱的原料，这些杂质的引入将对甜菜碱的品质产生更大的影响；
二是由于反应原料中一般都含有铁，如果反应中的Fe3+以游离形态存在，也将导致溶液颜色发黄，影响成品的品质，但遗憾的是，现有技术中都没有涉及到如何消除Fe3+对溶液影响的方案；
三是由于环氧氯丙烷与亚硫酸氢钠的缩合反应是放热反应，也是一种非均相的反应，热效应较明显，一般环氧氯丙烷的加料时间都比较长。这种方法用于溶解亚硫酸氢钠的水量很大，造成反应体系初始浓度较低，滴加环氧氯丙烷后初始反应速度较慢，使反应热骤集，滞后释放，不利于反应朝正方向进行，这一方面延长环氧氯丙烷的加入时间，另一方面就是物料系统浓度低，使整个反应时间长达10h。
发明内容
基于上述现有技术存在的缺点，本发明旨在提供一种制备3-氯-2-羟基丙磺酸的方法，这种方法不仅能够缩短缩合反应时间，更可有效抑制环氧氯丙烷在反应过程中产生开环聚合，避免Fe3+以游离的形式存在于溶液中，从而提高3-氯-2-羟基丙磺酸成品的品质。
本发明的目的是这样实现的：
一种生产3-氯-2羟基丙磺酸钠的方法，是以环氧氯丙烷和亚硫酸氢钠为原料在水溶液中和催化剂存在的条件下经缩合反应制得，所述的催化剂是亚硫酸钠和络合剂的混合物。
其中络合剂是选自乙二胺四乙酸、柠檬酸、二乙烯三胺五乙酸、苹果酸、马来酸、琥珀酸或它们的盐中的任意一种。它们能很好地和Fe3+、Fe2+等金属离子形成稳定的络合物，这种络合物在水中具有较好的溶解度，基本上以透明的形式存在，同时这些络合剂也是亚硫酸钠的催化助剂，与亚硫酸钠配伍形式加入到反应液中，能更好地发挥亚硫酸钠的催化作用，其中优选乙二胺四乙酸。
其中，上述催化剂的总用量是相当于反应溶液总重量0.05-1％，其中亚硫酸钠和络合剂的用量比(重量)为2.5-3.5∶1；
具体制备3-氯-2羟基丙磺酸钠的方法是，先将水加入到反应器中，然后在搅拌条件下加入亚硫酸氢钠和催化剂，搅拌均匀后缓慢滴加环氧氯丙烷，滴加完毕后在18-70℃的条件下缩合反应1.5小时，其中加入的环氧氯丙烷和亚硫酸氢钠的摩尔比1∶1，水的用量保持活性物质质量占溶液总量的30％，其中，所述的活性物质为目标产物3-氯-2羟基丙磺酸钠：
本发明相比于现有技术有如下优点：
第一，因为本发明采用亚硫酸钠替代原有的碱性催化剂，是整个反应体系呈现弱酸性，从而使环氧氯丙烷失去了开环聚合的条件，抑制了线型聚合物这种絮凝物的产生，不再需要后续分离纯化工序，有效提高了3-氯-2-羟基丙磺酸钠的品质；
第二，因为本发明还向反应体系中引入了络合剂，它同催化剂一起配伍加入到反应体系中，它能很好地和反应体系中的Fe3+、Fe2+等金属离子形成稳定的络合物，这种络合物在水中具有较好的溶解度，基本上以透明的形式存在，消除了游离的Fe3+金属子对溶液颜色的影响，也避免形成氢氧化二铁的絮凝状物质，同时这些络合剂也是亚硫酸钠的催化助剂，与亚硫酸钠配伍形式加入到反应液中，能更好地发挥亚硫酸钠的催化作用；
第三，因为本发明降低了溶解亚硫酸氢钠的水的用量，有效提高了亚硫酸氢钠的初始浓度，在开始滴加环氧氯丙烷的时候，能有效避免反应热的骤集，使缩合反应朝有利于正反应方向进行，从而加快了反应的速度，缩短了反应时间。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步详细说明，但本发明的保护范围并不只限于这些例子：
实施例1：将856.2kg的水加入1.5吨的带循环冷却水的搪瓷反应釜，搅拌加入58.2kg NaHSO3、6kg Na2SO3和2.5kg乙二胺四乙酸二钠，加料完毕再搅拌10分钟，开始滴加环氧氯丙烷，环氧氯丙烷添加量为51.6kg，滴加完毕耗时2小时15分钟，再在18-70℃的条件下缩合反应1.5小时，即得3-氯-2-羟基丙磺酸钠。
其中，缩合反应的化学反应方程式如下：
ClCH2CHOCH2+NaHSO3→ClCH2CH(OH)CH2SO3Na
进一步地，可以利用上述方法制备的3-氯-2-羟基丙磺酸钠制备甜菜碱，比如：
将上述3-氯-2-羟基丙磺酸钠转入3吨反应釜，加入856kg水，开始搅拌升温，将熔融的N，N-二甲基-N-椰油酰基丙二胺加入反应釜中，继续搅拌升温至75℃，温度控制在75±5℃，反应3.5小时后得到椰油酰胺丙基甜菜碱成品。
其中，反应方程式如下：
C11H23CONH(CH2)3N(CH3)2+CLCH2CH(OH)CH2SO3Na→
C11H23CONH(CH2)3N(CH3)22CH2CH(OH)CH2SO3 -+NaCL
产品分析指标为：有效物35.37％，NaCl含量4.71％，游离胺0.14％，PH值6.4。
实施例2：将856.2kg的水加入1.5吨的带循环冷却水的搪瓷反应釜，搅拌加入58.2kg NaHSO3、6kg Na2SO3和1.8kg苹果酸，加料完毕再搅拌10分钟，开始滴加环氧氯丙烷，环氧氯丙烷添加量为51.6kg，滴加完毕耗时2小时15分钟，再在18-70℃的条件下缩合反应1.5小时，即得3-氯-2-羟基丙磺酸钠。
进一步地，可以利用上述方法制备的3-氯-2-羟基丙磺酸钠制备甜菜碱，比如：
将上述3-氯-2-羟基丙磺酸钠转入3吨反应釜，加入856kg水，开始搅拌升温，将熔融的N，N-二甲基-N-椰油酰基丙二胺加入反应釜中，继续搅拌升温至75℃，温度控制在75±5℃，反应3.5小时后得到椰油酰胺丙基甜菜碱成品。
产品分析指标为：有效物35.25％，NaCl含量4.74％，游离胺0.17％，PH值6.5。
实施例3：将856.2kg的水加入1.5吨的带循环冷却水的搪瓷反应釜，搅拌加入58.2kg NaHSO3、5.5kg Na2SO3和2kg二乙烯三胺五乙酸，加料完毕再搅拌10分钟，开始滴加环氧氯丙烷，环氧氯丙烷添加量为51.6kg，滴加完毕耗时2小时15分钟，再在18-70℃的条件下缩合反应1.5小时，即得3-氯-2-羟基丙磺酸钠。
进一步地，可以利用上述方法制备的3-氯-2-羟基丙磺酸钠制备甜菜碱，比如：
将上述3-氯-2-羟基丙磺酸钠转入3吨反应釜，加入856kg水，开始搅拌升温，将熔融的N，N-二甲基-N-椰油酰基丙二胺加入反应釜中，继续搅拌升温至75℃，温度控制在75±5℃，反应3.5小时后得到椰油酰胺丙基甜菜碱成品。
产品分析指标为：有效物35.30％，NaCl含量4.81％，游离胺0.13％，PH值6.4。
Claims (3)
1.一种生产3-氯-2羟基丙磺酸钠的方法，是以环氧氯丙烷和亚硫酸氢钠为原料在水溶液中和催化剂存在的条件下经缩合反应制得，其特征在于所述的催化剂是亚硫酸钠和络合剂的混合物，所述的络合剂至少选自乙二胺四乙酸、柠檬酸、二乙烯三胺五乙酸、苹果酸、马来酸、琥珀酸或它们的盐中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于催化剂的总用量是相当于反应溶液总重量0.05-1％，其中亚硫酸钠和络合剂的用量比(重量)为2.5～3.5∶1。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于首先将水加入到反应器中，然后在搅拌条件下加入亚硫酸氢钠和催化剂，搅拌均匀后缓慢滴加环氧氯丙烷，滴加完毕后在18-70℃的条件下缩合反应1.5小时，其中加入的环氧氯丙烷和亚硫酸氢钠的摩尔比1∶1，水的用量保持活性物质质量占溶液总量30％。
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