CN101070311A - (2r,3s)－环氧－9－辛烯－1－醇的全合成方法 - Google Patents
(2r,3s)－环氧－9－辛烯－1－醇的全合成方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明属于化学合成领域，公开了一种(2R，3S)－环氧－9－辛烯－1－醇的全合成方法，该方法以廉价、易得的石油产品1，7－辛二烯为原料，经过烯烃硼氢化氧化、醇的氧化、Horner－Wadsworth－Emmons反应、酯的还原、Sharpless环氧化五步反应，合成一种选择性好、成本低、产率高、可大规模推广应用的(2R，3S)－环氧－9－辛烯－1－醇。本发明各步分离纯化操作简单，快速、简便且高立体选择性的合成产物，且所用的试剂均为常用试剂。
Description
技术领域
本发明属于化学合成领域，特别涉及一种天然产物的中间体(2R，3S)-环氧-9-辛烯-1-醇的全合成方法。
背景技术
近年来从人参和其他植物当中分离出许多活性成分，结构如下：
由于这些活性物质在植物中的含量很少，提取工艺复杂繁琐，很难大量得到并进行后续的动物实验和临床研究，因此全合成成为必然的途径，(2R，3S)-环氧-9-辛烯-1-醇是合成这些天然产物共同的中间体，目前为止还未发现对该重要中间体的全合成进行报道。
发明内容
为了解决上述现有技术中存在的不足之处，本发明的目的在于提供一种选择性好、成本低、产率高、可大规模推广应用的中间体(2R，3S)-环氧-9-辛烯-1-醇的全合成方法。
所述(2R，3S)-环氧-9-辛烯-1-醇的分子结构如下：
化合物1
本发明从易得的工业原料1，7-辛二烯出发，经过烯烃硼氢化氧化、醇的氧化、Horner-Wadsworth-Emmons反应、酯的还原、Sharpless环氧化5步反应，得到(2R，3S)-环氧-9-辛烯-1-醇，总收率为54.5％。本发明通过硼氢化氧化方法(已申请专利，申请号：200610035538.1)，通过Homer-Wadsworth-Emmons反应构建顺式双键，并通过Sharpless环氧化对构形进行立体控制。
(2R，3S)-环氧-9-辛烯-1-醇是许多具有生物活性的天然产物的中间体。该中间体(2R，3 S)-环氧-9-辛烯-1-醇的合成方法如下：
其中，各化合物在结构式中用阿拉伯数字表示，R，S表示其绝对构型。
本发明的目的通过下述技术方案来实现：一种(2R，3S)-环氧-9-辛烯-1-醇的全合成方法，包括如下步骤：
1)相转移催化剂18-冠-6和钛试剂与还原剂反应，制备得到催化剂复合物，然后将该复合物与1，7-辛二烯(化合物2)反应，得到有机硼化合物，最后在甲醇钠存在下经过氧化剂过氧化氢的氧化，经乙醚萃取，浓缩，减压蒸馏得到7-辛烯-1-醇(化合物3)；所述的钛试剂为三氯化钛或四氯化钛，所述的还原剂为硼氢化钠或硼氢化钾；所述18-冠-6∶钛试剂∶还原剂∶1，7-辛二烯∶甲醇钠∶氧化剂的摩尔比为1∶1∶50∶50∶360∶1100。
2)在卤代烃中，7-辛烯-1-醇(化合物3)经二甲基亚砜和草酰氯氧化后，加碱终止反应，反应液加水分层后用乙酸乙酯萃取，合并有机相，饱和盐水洗涤，无水硫酸镁干燥后浓缩，减压蒸馏得到7-辛烯-1-醛(化合物4)；所述的卤代烃为二氯甲烷、三氯甲烷或者1，2-二氯乙烷；所述的碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸氢钠、碳酸钠、碳酸钾、三乙胺或正丁胺等；所述7-辛烯-1-醇∶二甲基亚砜∶草酰氯的摩尔比为1∶2∶1.3。
3)在醚溶剂中，二苯氧基磷酰乙酸乙酯(化合物8)在碱存在下与7-辛烯-1-醛(化合物4)反应，经饱和氯化铵淬灭后，乙酸乙酯萃取，合并，干燥，浓缩得到(Z)-2，9-壬二烯酸乙酯(化合物5)粗产物，经过柱层析得到纯品；所述的碱为氢化钠、甲醇钠、乙醇钠、三苯基钠或KHMDS等；所述的醚为乙醚或四氢呋喃等；所述二苯氧基磷酰乙酸乙酯∶碱∶7-辛烯-1-醛的摩尔比为1∶1.5∶1。
4)在卤代烃中，(Z)-2，9-癸二烯酸乙酯(化合物5)与还原剂反应得到顺式-2，9-二癸烯-1-醇(化合物6)，所述的卤代烃为二氯甲烷、三氯甲烷或1，2-二氯乙烷；所述的还原剂为红铝、氢化锂铝或二异丁基氢化铝等，所述(Z)-2，9-癸二烯酸乙酯∶还原剂的摩尔比为1∶3。
5)在卤代烃或醚中，D-(-)酒石酸乙酯(DET)、四异丙氧基钛、叔丁基过氧化氢(TBHP)和分子筛存在下，顺式-2，9-二癸烯-1-醇(化合物6)立体选择性的被氧化为(2R，3S)-环氧-9-辛烯-1-醇(化合物1)；所述卤代烃为二氯甲烷、三氯甲烷或1，2-二氯乙烷，所述的醚为乙醚、四氢呋喃或1，4-二氧六环等；所述D-(-)酒石酸乙酯(DET)∶四异丙氧基钛∶叔丁基过氧化氢(TBHP)∶顺式-2，9-二癸烯-1-醇(化合物6)的摩尔比为1.3∶0.05∶2∶1。
为了更好地实现本发明，所述步骤1)是将相转移催化剂18-冠-6和还原剂混合搅拌，冷却至温度5℃，加入钛试剂后升到30℃，反应0.5小时，制备得到催化剂复合物，然后加入1，7-辛二烯(化合物2)反应4小时，得到有机硼化合物；最后在甲醇钠存在下与过氧化氢65℃氧化反应0.5小时，经乙醚萃取，浓缩，减压蒸馏得到7-辛烯-1-醇(化合物3)。
步骤2)是在温度-78～-60℃下，卤代烃中加入二甲基亚砜和草酰氯后，反应15～30min，然后加入7-辛烯-1-醇(化合物3)，反应0.5～1h；加碱终止反应，反应液加水分层后用乙酸乙酯萃取，合并有机相，饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥后浓缩，减压蒸馏得到7-辛烯-1-醛(化合物4)。
步骤3)是在温度-78℃下，在醚溶剂中加入二苯氧基磷酰乙酸乙酯(化合物8)和碱搅拌反应0.5～1h，然后再加入7-辛烯-1-醛(化合物4)反应0.5～1h后，逐步升温至0℃，加入饱和氯化铵淬灭后，乙酸乙酯萃取，合并，干燥，浓缩得到(Z)-2，9-壬二烯酸乙酯(化合物5)粗产物，经过柱层析得到纯品。
步骤4)中反应温度为0℃，反应时间为2h。
步骤5)是在卤代烃或醚中，温度-20～-25℃下，加入D-(-)酒石酸乙酯(DET)、四异丙氧基钛、叔丁基过氧化氢(TBHP)和分子筛，反应2h后，再加入顺式-2，9-二癸烯-1-醇(化合物6)，搅拌18～22h后，得到(2R，3S)-环氧-9-辛烯-1-醇(化合物1)。
步骤1)中，所述的催化剂优选四氯化钛，所述的还原剂优选硼氢化钾。
步骤2)中，所述的卤代烃优选二氯甲烷，所述的碱优选三乙胺。
步骤3)中，所述的碱优选氢化钠。
步骤4)中，所述的卤代烃优选二氯甲烷；所述的还原剂优选二异丙基氢化铝。
步骤5)中，所述的卤代烃优选二氯甲烷。
本发明与现有技术相比，具有如下优点和有益效果：本发明以廉价易得的化工产品1，7-辛二烯为原料，快速、简便且高立体选择性的合成(2R，3S)-环氧-9-辛烯-1-醇。本发明各步分离纯化操作简单，产率高，所用的试剂均为常用试剂。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1
1)在带有电动搅拌的500ml三口烧瓶中，搅拌下分别加入2.84g(50mmol)硼氢化钾(还原剂)、0.264g(1mmol)18-冠醚-6(相转移催化剂)、150ml四氢呋喃，冷却到5℃，缓慢滴加用10ml四氢呋喃溶解的0.113ml(1mmol)TiCl4(钛试剂，四氯化钛)，然后升温至30℃，反应0.5小时，得到钛复合物(催化剂复合物)。然后将7.76ml(50mmol)1，7-辛二烯(化合物2)加到上述反应体系中，继续反应4小时，得到有机硼化合物。再将上述反应体系冷却到5℃，加入6mol/L甲醇钠60ml和双氧水(过氧化氢)120ml(30％质量，浓度约8.8mol/L)，然后升温到65℃，反应0.5小时，再用乙醚萃取3次，每次50ml，浓缩得到粗产物，在初始温度80℃、升温速度10℃/min条件下用GC检测得到粗产物中7-辛烯-1-醇∶7-辛烯-2-醇的摩尔比为95∶5，减压蒸馏收集得到94～96℃/17mm-Hg馏分即7-辛烯-1-醇(化合物3)4.5g，收率78.0％。
2)在250ml三口烧瓶，分别放置恒压滴液漏斗，电动搅拌和温度计，加入干燥的二氯甲烷80ml，-78℃下氩气保护，先加入草酰氯(8.16ml，90mmol)，然后用恒压滴液漏斗中加入DMSO(二甲基亚砜)(13.92ml，180mmol)，用20ml二氯甲烷稀释，逐滴加到烧瓶中，滴加速度以反应液不超过-40℃为宜，反应30min，然后将7-辛烯-1-醇(化合物3)(8.68g，67.81mmol)，用20ml二氯甲烷稀释，然后逐滴加到反应液中，滴加速度以不超过-60℃为宜，反应1h后，加入三乙胺60ml，-78℃搅拌30min，该反应液逐渐升至室温，然后加入水60ml，用分液漏斗分离出有机相，水相用乙酸乙酯萃取，50ml×3次，合并有机相，有机相用饱和食盐水洗涤100ml×2次，有机相用无水硫酸镁干燥，浓缩。减压蒸馏，收集17mmHg 65～68℃馏分，得到产物7-辛烯-1-醛(化合物4)7.8g，产率92％。
3)250ml单口瓶中加入100ml干燥THF和搅拌子，-78℃加入化合物8(18.6g，58mmol)，然后加入氢化钠(2.27g，90mmol)，搅拌30min，然后逐滴加入7-辛烯-1-醛(化合物4)(6.9g，55mmol)的四氢呋喃(THF)溶液20ml，反应30min后，逐步升温至0℃，小心加入饱和氯化铵溶液30ml，分液漏斗分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取30ml×3次，合并有机相，无水硫酸钠干燥，浓缩，柱层析(固定相：硅胶；流动相：石油醚∶乙酸乙酯10∶1～5∶1)得到(Z)-2，9-壬二烯酸乙酯(化合物5)9.37g(Z/E 95∶5)，产率87％。
4)氮气保护下带有电动搅拌的250ml三口烧瓶中，先加入100ml二氯甲烷，搅拌下0℃加入(Z)-2，9-壬二烯酸乙酯(化合物5)(4.72g，24.1mmol)，逐滴加入DIBAH(二异丁基氢化铝)(1mol/L正己烷溶液)(70ml，70mmol)，反应2h后，加入饱和氯化铵溶液100ml，产生大量气泡和胶状沉淀，用二氯甲烷萃取反应液50ml×4次，合并有机相，干燥浓缩得到粗品3.95g，柱层析(固定相：硅胶；流动相：正己烷∶乙醚95∶5)得到顺式-2，9-二癸烯-1-醇(化合物6)3.52g，产率95％。
5)250ml三口瓶中加入2g 4A分子筛，100ml无水二氯甲烷，-20℃，加入D-(-)DET(1.94g，9.36mmol)，四异丙氧基钛(2.592g，0.36mmol)和叔丁基过氧化氢(TBHP)(5.54mol/L正辛烷溶液，2.6ml，14.4mmol)，反应2h后，逐滴加入顺式-2，9-二癸烯-1-醇(化合物6)(1.2g，7.2mmol)，搅拌18h后，逐步升温至0℃，加入15％酒石酸50ml，搅拌1.5h，分离出有机层，水相用二氯甲烷萃取20ml×2次，饱和食盐水洗涤30ml×2次，合并干燥，浓缩，加入50ml乙醚和2N氢氧化钠30ml，0℃搅拌1h。分层后乙醚萃取，合并有机相，干燥浓缩，柱层析(固定相：硅胶；流动相：石油醚∶乙酸乙酯5∶1)得到(2R，3S)-环氧-9-辛烯-1-醇(化合物1)1.13g，产率92％。
实施例2
1)在带有电动搅拌的500ml三口烧瓶中，搅拌下分别加入1.9g(50mmol)硼氢化钠(还原剂)、0.264g(1mmol)18-冠醚-6(向转移催化剂)、150ml四氢呋喃，冷却到5℃，缓慢滴加用10ml四氢呋喃溶解的0.113ml(1mmol)TiCl3(钛试剂，三氯化钛)，然后升温至30℃，反应0.5小时，得到钛复合物(催化剂复合物)。然后将7.76ml(50mmol)1，7-辛二烯(化合物2)加到上述反应体系中，继续反应4小时，得到有机硼化合物。再将上述反应体系冷却到5℃，加入6mol/L甲醇钠60ml和双氧水(过氧化氢)120ml(30％质量，浓度约8.8mol/L)，然后升温到65℃，反应0.5小时，再用乙醚萃取3次，每次50ml，浓缩得到粗产物，在初始温度80℃、升温速度10℃/min条件下用GC检测得到粗产物中7-辛烯-1-醇∶7-辛烯-2-醇的摩尔比为95∶5，减压蒸馏收集得到94～96℃/17mm-Hg馏分即7-辛烯-1-醇(化合物3)4.4g，收率76.30％。
2)在250ml三口烧瓶，分别放置恒压滴液漏斗，电动搅拌和温度计，加入干燥的1，2-二氯乙烷80ml，-60℃下氩气保护，先加入草酰氯(8.16ml，90mmol)，然后用恒压滴液漏斗中加入DMSO(二甲基亚砜)(13.92ml，180mmol)，用20ml1，2-二氯乙烷稀释，逐滴加到烧瓶中，滴加速度以反应液不超过-40℃为宜，反应15min，然后将7-辛烯-1-醇(化合物3)(8.68g，67.8lmmol)，用20ml1，2-二氯乙烷稀释，然后逐滴加到反应液中，滴加速度以不超过-60℃为宜，反应0.5h后，加入正丁胺60ml，-78℃℃搅拌15min，该反应液逐渐升至室温，然后加入水60ml，用分液漏斗分离出有机相，水相用乙酸乙酯萃取，50ml×3次，合并有机相，有机相用饱和食盐水洗涤100ml×2次，有机相用无水硫酸镁干燥，浓缩。减压蒸馏，收集17mmHg 65～68℃馏分，得到产物7-辛烯-1-醛(化合物4)7.5g，产率88.5％。
3)250ml单口瓶中加入100ml干燥乙醚和搅拌子，-78℃加入化合物8(18.6g，58mmol)，然后加入甲醇钠(4.86g，90mmol)，搅拌1h，然后逐滴加入7-辛烯-1-醛(化合物4)(6.9g，55mmol)的乙醚溶液20ml，反应1h后，逐步升温至0℃，小心加入饱和氯化铵溶液30ml，分液漏斗分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取30ml×3次，合并有机相，无水硫酸钠干燥，浓缩，柱层析(固定相：硅胶；流动相：石油醚∶乙酸乙酯l0∶1～5∶1)得到(Z)-2，9-壬二烯酸乙酯(化合物5)9.45g(Z/E 95∶5)，产率87.7％。
4)氮气保护下带有电动搅拌的250ml三口烧瓶中，先加入100ml 1，2-二氯乙烷，搅拌下0℃加入(Z)-2，9-壬二烯酸乙酯(化合物5)(4.72g，24.1mmol)，逐滴加红铝溶液70mmol，反应2h后，加入饱和氯化铵溶液100ml，产生大量气泡，用1，2-二氯乙烷萃取反应液50ml×4次，合并有机相，干燥浓缩得到粗品3.95g，柱层析(固定相：硅胶；流动相：正己烷∶乙醚95∶5)得到顺式-2，9-二癸烯-1-醇(化合物6)3.3g，产率89％。
5)250ml三口瓶中加入2g 4A分子筛，100ml无水乙醚，-25℃，加入D-(-)DET(1.94g，9.36mmol)，四异丙氧基钛(2.592g，0.36mmol)和叔丁基过氧化氢(TBHP)(5.54mol/L正辛烷溶液，2.6ml，14.4mmol)，反应2h后，逐滴加入顺式-2，9-二癸烯-1-醇(化合物6)(1.2g，7.2mmol)，搅拌22h后，逐步升温至0℃，加入15％酒石酸50ml，搅拌1.5h，分离出有机层，水相用二氯甲烷萃取20ml×2次，饱和食盐水洗涤30ml×2次，合并干燥，浓缩，加入50ml乙醚和2N氢氧化钠30ml，0℃搅拌1h。分层后乙醚萃取，合并有机相，干燥浓缩，柱层析(固定相：硅胶；流动相：石油醚∶乙酸乙酯5∶1)得到(2R，3S)-环氧-9-辛烯-1-醇(化合物1)1.13g，产率92％。
实施例3
1)同实施例1
2)在250ml三口烧瓶，分别放置恒压滴液漏斗，电动搅拌和温度计，加入干燥的二氯甲烷80ml，-70℃下氩气保护，先加入草酰氯(8.16ml，90mmol)，然后用恒压滴液漏斗中加入DMSO(二甲基亚砜)(13.92ml，180mmol)，用20ml二氯甲烷稀释，逐滴加到烧瓶中，滴加速度以反应液不超过-40℃为宜，反应15min，然后将7-辛烯-1-醇(化合物3)(8.68g，67.81mmol)，用20ml二氯甲烷稀释，然后逐滴加到反应液中，滴加速度以不超过-60℃为宜，反应1h后，加入三乙胺60ml，-78℃搅拌15min，该反应液逐渐升至室温，然后加入水60ml，用分液漏斗分离出有机相，水相用乙酸乙酯萃取，50ml×3次，合并有机相，有机相用饱和食盐水洗涤100ml×2次，有机相用无水硫酸镁干燥，浓缩。减压蒸馏，收集17mmHg 65～68℃馏分，得到产物7-辛烯-1-醛(化合物4)7.6g，产率90.8％。
3)250ml单口瓶中加入100ml干燥THF和搅拌子，-78℃加入化合物8(18.6g，58mmol)，然后加入乙醇钠(6.12g，90mmol)，搅拌0.5h，然后逐滴加入7-辛烯-1-醛(化合物4)(6.9g，55mmol)的四氢呋喃(THF)溶液20ml，反应1h后，逐步升温至0℃，小心加入饱和氯化铵溶液30ml，分液漏斗分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取30ml×3次，合并有机相，无水硫酸钠干燥，浓缩，柱层析(固定相：硅胶；流动相：石油醚∶乙酸乙酯10∶1～5∶1)得到(Z)-2，9-壬二烯酸乙酯(化合物5)9.5g(Z/E 95∶5)，产率88％。
4)氮气保护下带有电动搅拌的250ml三口烧瓶中，先加入100ml二氯甲烷，搅拌下0℃加入(Z)-2，9-壬二烯酸乙酯(化合物5)(4.72g，24.1mmol)，逐滴加入DIBAH(二异丁基氢化铝)(1mol/L正己烷溶液)(70ml，70mmol)，反应2h后，加入饱和氯化铵溶液100ml，产生大量气泡和胶状沉淀，用二氯甲烷萃取反应液50ml×4次，合并有机相，干燥浓缩得到粗品3.95g，柱层析(固定相：硅胶；流动相：正己烷∶乙醚95∶5)得到顺式-2，9-二癸烯-1-醇(化合物6)3.52g，产率95％。
5)250ml三口瓶中加入2g 4A分子筛，100ml无水二氯甲烷，-22℃，加入D-(-)DET(1.94g，9.36mmol)，四异丙氧基钛(2.592g，0.36mmol)和叔丁基过氧化氢(TBHP)(5.54mol/L正辛烷溶液，2.6ml，14.4mmol)，反应2h后，逐滴加入顺式-2，9-二癸烯-1-醇(化合物6)(1.2g，7.2mmol)，搅拌20h后，逐步升温至0℃，加入15％酒石酸50ml，搅拌1.5h，分离出有机层，水相用二氯甲烷萃取20ml×2次，饱和食盐水洗涤30ml×2次，合并干燥，浓缩，加入50ml乙醚和2N氢氧化钠30ml，0℃搅拌1h。分层后乙醚萃取，合并有机相，干燥浓缩，柱层析(固定相：硅胶；流动相：石油醚∶乙酸乙酯5∶1)得到(2R，3S)-环氧-9-辛烯-1-醇(化合物1)1.03g，产率84％。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1、一种(2R，3S)-环氧-9-辛烯-1-醇的全合成方法，其特征在于包括如下步骤：
1)相转移催化剂18-冠-6和钛试剂与还原剂反应，制备得到催化剂复合物，然后将该复合物与1，7-辛二烯反应，得到有机硼化合物，最后在甲醇钠存在下经过氧化剂过氧化氢的氧化，经乙醚萃取，浓缩，减压蒸馏得到7-辛烯-1-醇；所述的钛试剂为三氯化钛或四氯化钛，所述的还原剂为硼氢化钠或硼氢化钾；所述18-冠-6∶钛试剂∶还原剂∶1，7-辛二烯∶甲醇钠∶氧化剂的摩尔比为1∶1∶50∶50∶360∶1100；
2)在卤代烃中，7-辛烯-1-醇经二甲基亚砜和草酰氯氧化后，加碱终止反应，反应液加水分层后用乙酸乙酯萃取，合并有机相，饱和盐水洗涤，无水硫酸镁干燥后浓缩，减压蒸馏得到7-辛烯-1-醛；所述的卤代烃为二氯甲烷、三氯甲烷或者1，2-二氯乙烷；所述的碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸氢钠、碳酸钠、碳酸钾、三乙胺或正丁胺；所述7-辛烯-1-醇∶二甲基亚砜∶草酰氯的摩尔比为1∶2∶1.3；
3)在醚溶剂中，二苯氧基磷酰乙酸乙酯在碱存在下与7-辛烯-1-醛反应，经饱和氯化铵淬灭后，乙酸乙酯萃取，合并，干燥，浓缩得到(Z)-2，9-壬二烯酸乙酯粗产物，经过柱层析得到纯品；所述的碱为氢化钠、甲醇钠、乙醇钠、三苯基钠或KHMDS；所述的醚为乙醚或四氢呋喃；所述二苯氧基磷酰乙酸乙酯∶碱∶7-辛烯-1-醛的摩尔比为1∶1.5∶1；
4)在卤代烃中，(Z)-2，9-癸二烯酸乙酯与还原剂反应得到顺式-2，9-二癸烯-1-醇，所述的卤代烃为二氯甲烷、三氯甲烷或1，2-二氯乙烷；所述的还原剂为红铝、氢化锂铝或二异丁基氢化铝，所述(Z)-2，9-癸二烯酸乙酯∶还原剂的摩尔比为1∶3；
5)在卤代烃或醚中，D-(-)酒石酸乙酯、四异丙氧基钛、叔丁基过氧化氢和分子筛存在下，顺式-2，9-二癸烯-1-醇立体选择性的被氧化为(2R，3S)-环氧-9-辛烯-1-醇；所述卤代烃为二氯甲烷、三氯甲烷或1，2-二氯乙烷，所述的醚为乙醚、四氢呋喃或1，4-二氧六环；所述D-(-)酒石酸乙酯∶四异丙氧基钛∶叔丁基过氧化氢∶顺式-2，9-二癸烯-1-醇的摩尔比为1.3∶0.05∶2∶1。
2、根据权利要求1所述的一种(2R，3S)-环氧-9-辛烯-1-醇的全合成方法，其特征在于：所述步骤1)是将相转移催化剂18-冠-6和还原剂混合搅拌，冷却至温度5℃，加入钛试剂后升到30℃，反应0.5小时，制备得到催化剂复合物，然后加入1，7-辛二烯反应4小时，得到有机硼化合物；最后在甲醇钠存在下与过氧化氢65℃氧化反应0.5小时，经乙醚萃取，浓缩，减压蒸馏得到7-辛烯-1-醇。
3、根据权利要求1所述的一种(2R，3S)-环氧-9-辛烯-1-醇的全合成方法，其特征在于：所述步骤2)是在温度-78～-60℃下，卤代烃中加入二甲基亚砜和草酰氯后，反应15～30min，然后加入7-辛烯-1-醇，反应0.5～1h；加碱终止反应，反应液加水分层后用乙酸乙酯萃取，合并有机相，饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥后浓缩，减压蒸馏得到7-辛烯-1-醛。
4、根据权利要求1所述的一种(2R，3S)-环氧-9-辛烯-1-醇的全合成方法，其特征在于：所述步骤3)是在温度-78℃下，在醚溶剂中加入二苯氧基磷酰乙酸乙酯和碱搅拌反应0.5～1h，然后再加入7-辛烯-1-醛反应0.5～1h后，逐步升温至0℃，加入饱和氯化铵淬灭后，乙酸乙酯萃取，合并，干燥，浓缩得到(Z)-2，9-壬二烯酸乙酯粗产物，经过柱层析得到纯品。
5、根据权利要求1所述的一种(2R，3S)-环氧-9-辛烯-1-醇的全合成方法，其特征在于：步骤4)中反应温度为0℃，反应时间为2h。
6、根据权利要求1所述的一种(2R，3S)-环氧-9-辛烯-1-醇的全合成方法，其特征在于：所述步骤5)是在卤代烃或醚中，温度-20～-25℃下，加入D-(-)酒石酸乙酯、四异丙氧基钛、叔丁基过氧化氢和分子筛，反应2h后，再加入顺式-2，9-二癸烯-1-醇，搅拌18～22h后，得到(2R，3S)-环氧-9-辛烯-1-醇。
7、根据权利要求1所述的一种(2R，3S)-环氧-9-辛烯-1-醇的全合成方法，其特征在于：步骤1)中，所述的催化剂为四氯化钛，所述的还原剂为硼氢化钾。
8、根据权利要求1所述的一种(2R，3S)-环氧-9-辛烯-1-醇的全合成方法，其特征在于：步骤2)中，所述的卤代烃为二氯甲烷，所述的碱为三乙胺。
9、根据权利要求1所述的一种(2R，3S)-环氧-9-辛烯-1-醇的全合成方法，其特征在于：步骤3)中，所述的碱为氢化钠。
10、根据权利要求1所述的一种(2R，3S)-环氧-9-辛烯-1-醇的全合成方法，其特征在于：步骤4)中，所述的卤代烃为二氯甲烷；所述的还原剂为二异丙基氢化铝；步骤5)中，所述的卤代烃为二氯甲烷。
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