CN101065452A - 制造二萘嵌苯颜料组合物的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种制备含有如下反应性共沉淀混合物的二萘嵌苯颜料组合物的方法,(1)相对于颜料组合物约75~约99.9mol%的具有通式(I)的化合物,其中R是氢、C1-C6烷基、C5-C8环烷基、C7-C16芳烷基或者C6-C10芳基,A是C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、磺酰基、氨基、铵、羟基、硝基或者卤素,和m是零或者从1到8的数;和(2)相对于颜料组合物,约0.1~约25mol%具有通式(II)的二萘嵌苯二碳脒酰亚胺,其中W是任选取代或者修饰的C2-C3亚烷基。
Description
发明背景
本发明涉及制造二萘嵌苯颜料组合物的方法,所述的组合物除二萘嵌苯颜料组分之外还包含某种不对称的在制备所述的颜料组合物过程中作为晶体生长抑止剂的二萘嵌苯二碳脒(dicarboxamidine)酰亚胺。
二萘嵌苯,包括二萘嵌苯-3-,4,9,10-10-四羧酸的二酰亚胺,可通过本领域熟知的方法制备。如,W.Herbst和K.Hunger,
Industrial Organic Pigments Organic Pigments,2nd ed.(New York:VCH Publishers,INC,INC.,1997),pages 9和476-479;H.Zollinger,
Color Chemistry(VCHVERLAGSGESSELLSCHAFT,1991),pages 227-228和297-298;和M.A.Perkins,“Pyridines and Pyridones”in
The Chemistry of Synthetic Dyes Synthetic Dyes and Pigments,ed.H.A.Lubs(Malabar,Florida:Robert E.Krieger Publishing Company Publishing Company,1955)pages 481-482。然而,最初分离出来的二萘嵌苯通常称为粗二萘嵌苯,一般不适合的用作颜料,因此必须经一种或多种另外的精制步骤处理以可提供良好颜料品位的方式修饰粒子大小、颗粒形状和/或晶体结构。见如,K.Merkle和H.SCHAFER,“SURFAC6 Treatment of Organic Pigments”inPigment Handbook,Vol.III(New York:John WILEY Sons,INC.,1973),page 157;R.B.McKay;“The Development of Organic Pigments withParticular Reference to Physical Form and Consequent Behavior in Use”inRev.Prog.Coloration,
10,25-32(1979);和R.B.McKay,“Control of Theapplication performanC6 of classical Organic Pigments”in
JOCCA,89-93(1989)。
二萘嵌苯二酰亚胺是已知的,其中至少一种酰亚胺基源自于不进一步反应形成二碳脒酰亚胺的二胺。例如,U.S 5,958,129和5,248,774;EP 283,436;和T.Deligeorgiev et AL,“Synthesis and Properties ofFluoresC6nt Bis-Quaternized Perylene Dyes”,in
Dyes and Pigments,24,75-81(1994)。
例如在U.S.4,556,622和2,473,015中已经报道了其中两个酰亚胺基为二碳脒的对称二萘嵌苯。这些专利没有描述其中仅一个酰亚胺基为二碳脒的不对称二萘嵌苯二酰亚胺。
已经报道了其中一个所述的酰亚胺基为二碳脒基的不对称二萘嵌苯二酰亚胺,但没有用于含有二萘嵌苯颜料的混合物。U.S.5,508,137和4,714,666;DE 299,733;H.Langhals et al,“Imidazoleperylenimide-ein starck fluoreszierender,stabiler Ersatz fR TERRYLEN”in
ANGEW.CHEM.,111,143-144(1999);“Novel Dyes for ElectrophotographicProcesses with Perylene Structure Element Structure Element”in
IS & T’s Tenth International Congress on Advances in Non-Impact Printing Technologies,192-195(1994);Y.Nagao,“Synthesis and properties ofPerylene pigments”in
Progress in Organic Chemistry,31,43-49(1997);H.Quante et al,“Synthesis of Soluble Perylenebisamidine Derivatives.Novel Long Wavelength Absorbing and Fluorescent Dyes”in
Chem.Mater.,9,495-500(1997);H.Langhals,“Novel Perylene Derivatives as HighlyPhotostable Fluorescent Dyes”in
Chimia,48,503-505(1994);G.Tamizhmani et al,“Photoelectrochemical Characterization of ThinFilms of Perylenetetracarboxylic Acid Derivatives”in
Chem.Mater.,3,1046-1053(1991);Y.Nagao et al,“Synthesis of UnsymmetricalPerylenebis(dicarboxamide)Derivatives”in
Chemistry Letters,151-1541979);K.Venkataraman et al,“Anthraquinoid Vat Dyes”inChemistry of Synthetic Dyes,ed.K.Venkataraman,5(New York:Academic Press,1971),page 233。一些化合物可通过无关的合成方法制备,如U.S.4,336,383。
来源于二萘嵌苯二羧基化合物的二萘嵌苯二碳脒,而不是二萘嵌苯四羧基化合物同样也是熟知的,但没有描述用于具有二萘嵌苯颜料的混合物。例如,U.S.5,650,513和L.Feiler et al,“Synthesis of Perylene-3,4-dicarboximides-Novel Highly Photostable FluoresC6nt Dyes”,inLiebigs Ann.,1229-1244(1995)。
二萘嵌苯二碳脒氢化酰胺是已知的,已经描述用于具有二萘嵌苯颜料的混合物。见PCT WO 00/40657。然而,所述的氢化酰胺部分是结构不同于本发明所述的二萘嵌苯二碳脒酰亚胺的酰亚胺部分,所述的PCT申请没有公开二萘嵌苯二酰亚胺和二萘嵌苯二碳脒氢化酰胺共沉淀混合物的制备。
包含二萘嵌苯二酰亚胺和二萘嵌苯二碳脒酰亚胺的混合物的组合物是已知的。例如,U.S.6,022,656、5,019,473和4,968,571描述了在聚合粘合剂中共混所述的分别制备的组分用于电子照相部件,US.4,762,569描述分散所述的分别制备的组分用于非水颜料或者墨水。这些专利都没有描述具有均匀粒度分布的小粒子尺寸的二萘嵌苯二酰亚胺和二萘嵌苯二碳脒酰亚胺共沉淀混合物的制备。
在共同未决申请SN 09/729,257中,已经公开了二萘嵌苯颜料与某种的不对称二萘嵌苯二碳脒酰亚胺反应共沉淀,可提供显示改进透明度和色彩特性的具有小尺寸晶体的颜料组合物,甚至以末精制的形式,也就是说,最初地分离出来而没有进行进一步的物理的操作以修饰晶体大小。已经描述了制造这些的共沉淀二萘嵌苯颜料的方法。
已经发现了制造这些共沉淀二萘嵌苯颜料的改进的方法。
发明内容
本发明涉及二萘嵌苯颜料组合物的制备方法,包括通过如下的步骤形式所述的二萘嵌苯酰亚胺结构:
(A)使
(1)通式(I)的二萘嵌苯四羧酸化合物,
其中R是氢、C1~C6烷基、C5-C8环烷基、C7-C16芳烷基或者C6-C10芳基,
A是C1~C6烷基、C1-C6烃氧基、磺酰基、氨基、铵、羟基、硝基或者卤素,及
m是零或者1~8的数。
(2)基于组份(A)(i)总量,约0.1~约25mol%(优选0.5~10mol%)的通式(II)的二萘嵌苯二碳脒酰亚胺,
其中W是C2-C3亚烷基,可任选取代或者修饰,
(3)通式(V)或者(VI)的烷基化剂,
R1-X (V)
R1-Y-R1 (VI)
其中R1是C1-C6烷基、C5-C8环烷基、C7-C16芳烷基或者C6~C10芳基,
X是卤素,及
Y是硫酸根(即,O-S(=O)2-O)或者碳酸盐(即,O-C(=O)-O),和
(4)任选,一种溶剂,进行反应因此形成作为反应共沉淀混合物的二萘嵌苯颜料组合物;和
(B)分离所述的二萘嵌苯颜料组合物。
本发明同样涉及制备通式(II)二萘嵌苯的方法,
包括(C)使
(i)通式(III)的二萘嵌苯四羧酸化合物,
其中E1和E2是独立的OR或者彼此是氧,每个R是独立地为H(即,羧酸)、C1-C6烷基、C5-C8环烷基(即,烷基酯类)、C7-C16芳烷基(即,为芳烷基酯类)或者C6-C10芳基(即,芳基酯类),
(ii)基于(C)(i)总量约100~300mol%(优选150~300mol%)的通式(IV)的二胺,
H2N-W-NH2 (IV)
其中,W是C2-C3亚烷基,可任选取代或者修饰,和
(iii)任选,一种溶剂,进行反应,和
(D)分离所述的二萘嵌苯二碳脒酰亚胺。
本发明的详细说明
本发明使用的二萘嵌苯四羧酸,其中有一些是粗或者处理的二萘嵌苯颜料和其中有一些是二萘嵌苯的前体,可利用本领域熟知的许多方法的任一种制备,例如,W.Herbst和K.Hunger,
Industrial Organic Pigments Organic Pigments,2nd ed.(New York:VCH Publishers,INC,INC.,1997),pages 9和476-479;H.Zollinger,
Color Chemistry(VCHVerlagsgessellschaft,1991),pages 227-228和297-298;和M.A.Perkins,“Pyridines and Pyridones”in
The Chemistry of Synthetic Dyes Synthetic Dyes and Pigments,ed.H.A.Lubs(Malabar,Florida:Robert E.KriegerPublishing Company Publishing Company,1955)pages 481-482;以及F.Graser,“Perylenes”in
Pigment Handbook,2nd edition,Vol.III(NewYork:John WILEY Sons,INC.,1988),pages 653-658。
如本发明使用,所述的术语“C2-C3亚烷基”,指任选取代的或者修饰的1,2-亚乙基或者1,3-亚丙基,当指通式(II)所述的二萘嵌苯二碳脒酰亚胺时,它们结合两个氮原子以形成表明的杂环,以及当指通式(IV)的所述的二胺反应物时,结合两个NH2基。
取代的C2-C3亚烷基是其中一个或多个所述的亚乙基或者亚丙基的碳原子每个被一个或二个C1-C6烷基(优选甲基)、C1-C6烃氧基、C5-C8环烷基、C7-C16芳烷基、C6-C10芳基(优选苯基)或者卤素基,或者被一个磺酰、氨基、羟基或者硝基取代的那些;其中一个或多个所述的亚乙基或者亚丙基碳原子用C3-C7亚烷基成对地二基取代以形成具有4~8环碳原子的成对的环状体系;或者其中相邻碳原子是稠合环状体系。所述的术语“稠合环状体系”指亚乙基或者亚丙基,其中两个相邻碳原子被一起可形成稠合碳氢化合物环的基团取代,包括环烷烃环,或者更优选芳环体系比如苯或者1,2-或者2,3-萘,或者指其中所有的三个碳原子被一起可形成稠合多个碳氢化合物环(最优选一种多芳香核环状体系比如1,8-萘)的基团取代的亚丙基。每一成对的或者稠合环状体系可被例如上面描述的C1~C6烷基、C7-C16芳烷基、C6-C10芳基、C1-C6烃氧基、磺酰、氨基、铵以及卤素基团环取代。
修饰的C2-C3基于该类型的修饰的亚烷基的实施例二氨基胍。是其中一个或多个所述的碳原子被O、S或者NRA(其中Ra是氢或C1-C6烷基)取代的那些。基于该类型的修饰的亚烷基的实施例二氨基胍。
优选的C2-C3亚烷基包括未取代的以及未改性的1,3-亚丙基或者1,3-亚丙基,其中一个或多个碳原子每个被C1-C6烷基取代。
所述的术语“C1-C6烷基”指具有1~6个碳原子的脂肪族烃基团。C1~C6烷基的实施例是甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基以及其同质异构的形式,所述的术语“C5-C8环烷基”指具有5~8个碳原子的环脂化合物的碳氢化合物基团。C5-C8环烷基的实施例是环戊基、环己基、环庚基以及环辛基。所述的术语“C6-C10芳基”指苯基以及1-或者2-萘基。所述的术语“C7-C16芳烷基”指被C6-C10芳基取代的总碳原子数为7~16的C1~C6烷基。C7-C16芳烷基的实施例是苄基、苯乙基以及萘基甲基。这些烷基、环烷基、芳基以及芳烷基在一个或多个碳原子上可被C1~C6烷基(如果主要基团烷基,其可形成支链或者长链烷基)、C1~C6烷氧基、C7-C16芳烷基、C7-C16芳烷氧基、C6-C10芳基、C6-C10芳氧基、氨基(比如由一个或多个C1~C6烷基、C7-C16芳烷基和/或C6-C10芳基取代的氨基)、卤素、羟基(包括互变的氧合形式)、烷氧羰基、芳氧羰基、氰基以及硝基。芳基以及芳烷基的芳环可被基团比如芳基-N=N-基团取代,该基团通常当结合脂肪族的碳原子时不稳定。所述的术语“C1-C6烷氧基”指具有1~6个碳原子的直或者支链烷基含氧的基团。C1-C6烷氧基的例子是甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基以及其同质异构形式。所述的术语“C7-C16芳烷氧基”指被C6-C10芳基取代的因此碳原子的总数为7~16的C1-C6烷氧基。C7-C16芳烷氧基的例子是苄氧基。所述的术语“C6-C10芳氧基”指苯氧基以及1-或者2-萘氧基,其中所述的芳香部分任选可被如上所述的芳基取代。所述的术语“磺酰基”指SO2-Ri基团,比如烷基磺酰基(其中Ri是烷基;例如,甲基磺酰基或者乙基磺酰基)、芳基磺酰基(其中Ri是芳基;例如,苯磺酰基、1-或者2-萘磺酰基以及取代的形式比如甲苯磺酰基)、增效砜以及相应酯类(其中Ri是OH、烷氧基、环烷氧基、芳烷氧基、芳氧基)以及氨磺酰(其中Ri是NRiiRiii,其中Rii和Riii独立地为氢、烷基、环烷基、芳烷基或者芳基)。所述的术语“氨基”以及“铵”分别指-NRivRv以及-NRivRvRvi+,其中RIV、Rv以及Rvi独立地为氢、C1-C6烷基或者C7-C16芳烷基,以及每个铵基用化学计量的阴离子电平衡。所述的术语“卤素”包括氟、氯、溴以及碘。
所述的术语“烷基化剂”指能够使C1-C6烷基、C5-C8环烷基、C7-C16芳烷基或者C6-C10芳基转化为所述的二萘嵌苯酰亚胺氮的任何的亲电子试剂。适当的烷基化剂由C1-C6烷基、C5-C8环烷基、C7-C16芳烷基、C6-C10芳基卤、硫酸酯以及碳酸酯组成。
根据本发明可被使用为制备颜料二萘嵌苯组合物原料的二萘嵌苯四羧酸化合物包括许多的通式(I)的其中R是氢的四羧基酰亚胺。适当的但是通常不优选的是其中R是C1-C6烷基、C5-C8环烷基、C7-C6芳烷基或者C6-C10芳基的四羧基酰亚胺。最优选的是通式(I)其中两个取代基R是氢的二甲酰亚胺。
用作组份(A)(1)的一些二萘嵌苯四羧酸化合物它们自己可以是颜料,但这些的化合物不必都是颜料,只要最后的二萘嵌苯颜料组合物是含颜料的。
用于本发明的制备二萘嵌苯二碳脒酰亚胺组合物的原料的二萘嵌苯四羧酸化合物包括许多羧酸酯或者通式(III)的环酸酐。优选的二萘嵌苯四羧酸化合物是通式(III)的酸酐,其中E1以及E2都是氧原子,以及R是氢,其对应于具有通式(IIIa)的化合物,
其中A以及m如上述通式(III)的定义。特别优选的二萘嵌苯酰亚胺酸酐没有芳环取代基A(即,m是零),但是取代的二萘嵌苯酰亚胺酸酐,其中所述的二萘嵌苯部分的8个可取代芳环碳原子的至少一个具有至少一个A基团,同样是适当的。适当的但是通常不太优选的二萘嵌苯酰亚胺二羧基化合物,其中R是C1-C6烷基、C5-C8环烷基、C7-C16芳烷基或者C6-C10芳基。同样,通常不太优选的二萘嵌苯酰亚胺二羧基化合物包括酯类,其中基团E1以及E2独立地是羟基、C1-C6烷氧基、C7-C16芳烷氧基或者C6-C10芳氧基(优选二羧酸酯,其中E1以及E2都是烷氧基),特别是没有芳环取代基A的那些(即,m是零)。
用作组份(C)(i)的一些二萘嵌苯四羧酸化合物它们自己可以是颜料,但这些的化合物不必都是颜料,只要最后的二萘嵌苯颜料组合物是含颜料的。
在步骤(C)中,通式(III)的二萘嵌苯四羧酸化合物可与一定量的具有通式(IV)的二胺起化学反应,以使所有的(III)转变为通式(II)不对称的二萘嵌苯二碳脒酰亚胺,其中R、a、m以及W定义如上。
这可通过利用相对于所述的二萘嵌苯四羧酸化合物总量的摩尔过量的约100~300mol%二胺而得到。
适当的二胺是通式(IV)的化合物,
H2N-W-NH2 (IV)
其中,W表示任选取代的或者修饰的1,2-亚乙基或者1,3-亚丙基。所述的最后形成的通式(II)不对称的二萘嵌苯二碳脒具有五元杂环基,如果1,2-二氨基乙烷或者其衍生物用于步骤(C),或者具有6元杂环基,如果使用1,3-二氨基丙烷或者其衍生物。特别优选的二胺是未取代的以及未改性的1,3-二氨基丙烷,或者在2-位上被一个或二个C1-C6烷基(优选甲基)或者羟基取代的1,3-二氨基丙烷。适当的二氨基丙烷的例子包括1,3-二氨基丙烷、2-甲基-1,3-二氨基丙烷、2,2-二甲基-1,3-二氨基丙烷、1,3-二氨基-2-羟基丙烷等等。适当的二氨基乙烷的例子包括1,2-二氨基乙烷、1,2-二氨基丙烷、1,2-二氨基丁烷等等。虽然通常是不优选的,但有可能选择这样的二胺,其中在步骤(B)或者(D)或者任何的后续步骤中或之后进行过程中,在基团W上的取代基可转变为其它的取代基。
必要的是在步骤(C)(i)中使用相对于所述通式(III)组份的酸酐或者酯基略微过量的二胺。可计算完成所述希望反应的需要的二胺的理论量以说明可用的酸酐或者酯基的量。通常,在(C)(i)中每mol(III)需要使用约1mole~约moles的二胺;然而,通常优选的使用较大量的二胺,如果在所述的反应条件下是液体,其可以作为溶剂或者共溶剂。大量过量的二胺可保证所述的二萘嵌苯二碳脒酰亚胺结构的形成,而更小量的二胺可以导致通式(VII)所示的二聚物形成。
同样可以较低的水平加入无机酸或者其它的催化剂以使每摩尔量的(C)(i)中至少一个摩尔量的未质子化的胺部分留存在(IV)。所述的无机酸有利于所述的二碳脒形成,并可减少可能的二聚物形成。
得到的二萘嵌苯二碳脒酰亚胺化合物在步骤(A)以相对于所述的二萘嵌苯四羧酸化合物总量,约0.1~约25mol%(优选0.5~10mol%),在烷基化剂存在下与通式(I)二萘嵌苯四羧酸化合物结合。
步骤(A)以及(C)通常在约50℃~约150℃温度下进行,优选约2~约15小时,更优选约4~约7小时。
虽然不必要,但步骤(A)以及(C)通常在溶剂中进行。用于步骤(A)(1)以及(C)(iii)适当的溶剂是能够溶解或者悬浮反应混合物组分而在反应持续的过程中不明显分解或者相反起反应的液体。适当的溶剂例子包括水;单官能团的醇特别是低级链烷醇比如甲醇、乙醇、丁基醇、戊醇、己醇以及其同质异构形式;酰胺比如二甲基甲酰胺以及二甲基乙酰胺;醚比如四氢呋喃以及二恶烷;烷撑二醇以及硫代乙二醇比如乙二醇、丙二醇、丁二醇、三甘醇、己二醇、二甘醇以及硫代乙二醇;聚亚烷基二醇比如聚乙二醇以及聚丙二醇;其它的多羟基化合物比如甘油以及1,2,6-己三醇;多元醇的低级烷基醚比如2-甲氧基乙醇、2-(2-甲氧基乙氧基)乙醇、2-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]乙醇以及2-[2-(2-乙氧基乙氧基)乙氧基]乙醇;芳族以及杂原子的液体比如苯、吡啶、以及喹啉;及其他本领域熟知这样的有机液体。水是特别优选的溶剂。当然同样通常使用其它的溶剂,但是通常适当的是避免溶剂与所述的反应性组分进行反应。溶剂的量通常不关键,但是应该具有一定的量足以溶解或者悬浮所述的反应混合物的组分,然而并非如此大量以致于需要反应完成后除去过量的溶剂。典型的溶剂量相对于(A)中组分(1)、(2)、(3),或者(C)中(i)以及(II)的总量为约0.5~约100重量份(优选1~10重量份)。
如果所述的组分(A)(1)、(A)(2)、(A)(3)、(C)(i)或者(C)(ii)的一个或多个分别地是液体,或者如果所述的组分的混合物可熔融而没有明显分解为不希望的副产品,那么溶剂(A)(1)以及(C)(iii)可能不需要。用于步骤(A)的溶剂与用于步骤(C)的溶剂可相同或不同(优选相同)。
与二萘嵌苯颜料使用的常规的添加剂可在反应步骤(A)以及(C)之前或之中加入。适当的添加剂包括例如表面活性剂、分散剂、润湿剂、消泡剂、助磨剂、乳胶、有机颜料、有机酸、无机酸、无机化合物(比如金属盐)或者其混合物。任选的成分的例子包括磺酸、磺酰胺、甲酰胺、氨基烷基或者有机颜料(特别是二萘嵌苯、酞菁染料或者喹吖啶酮)的苯二甲酰亚氨基烷基衍生物;丙烯酸系共聚物;具有至少12个碳原子(比如硬脂酸或者山嵛酸)脂肪族酸和相应的酰胺、酯类或者盐(比如硬脂酸镁、硬脂酸锌、硬脂酸铝或者山嵛酸镁;季铵化合物,比如三[(C1-C4烷基)苯甲基]铵盐;增塑剂,比如环氧化的豆油;蜡(比如聚乙烯蜡);树脂酸(比如松香酸、松香皂、氢化或者使二聚物松香);C12-C18-烷烃-二磺酸;磺化二羧酸和其相应酯类或者酰胺(比如磺化琥珀酸酯、磺化琥珀酰胺酸酯和其衍生物);磷酸烷基酯和膦酸酯;长链脂肪族胺(比如十二烷基胺或者十八烷胺硬脂胺);聚酰胺(比如聚乙撑亚胺);季铵化合物(比如三[(C1-C4烷基)苯甲基]铵盐);烷基酚;醇和二醇(比如十八醇和十二烷-1,2-二醇);烷氧基化脂肪族酸和酰胺、烷氧基化醇、烷氧基化烷基酚和乙二醇酯;聚氨酯;或者其组合。这样任选的成分,基于通式(III)的二萘嵌苯四羧酸原料量,可以达到约20wt%(优选0.05~20wt%,更优选1~10wt)的量加入。用于步骤(A)的添加剂可与用于步骤(C)的溶剂相同或者不同(优选相同)。
尽管通常不太优选,但可结合(C)(i)、(C)(ii)和(A)(i),以使(C)(i)和(C)(ii)在(A)(i)存在下反应,然后加入(A)(iii)。
组份(A)(iii)包体烷基化剂比如有机卤化物、硫酸盐和碳酸盐,其中各自有机基团包体C1-C6烷基(优选甲基)、C7-C16芳烷基或者C6-C10芳基。适当的烷基卤化物的例子包体甲基、乙基、丙基、丁基、戊基和己基氟化物、溴化物、氯化物、碘化物和其同质异构的形式。芳烷基卤化物的例子包体苯甲基和苯乙基氟化物、溴化物、氯化物和碘化物。芳基卤化物的例子包体氟代-、溴代-、氯代-和碘代苯;甲氧基-和乙氧基苄基氟化物、溴化物、氯化物和碘化物;氟代-、溴代-、氯代-和碘代二甲苯的许多的异构体;和二甲基苄基氟化物、氯化物、溴化物和碘化物的许多的异构体。烷基硫酸酯的例子包体甲基、乙基、丙基、丁基、戊基和己基硫酸酯和其同质异构的形式。芳烷基硫酸酯的例子包体苯甲基和苯乙基硫酸酯。芳基硫酸酯的例子包体苯甲基硫酸酯、甲氧基和乙氧基苄基硫酸酯;二甲苯基硫酸酯的许多的异构体;和二甲苄基硫酸酯的许多的异构体。碳酸烷基酯的例子包体甲基、乙基、丙基、丁基、戊基和己基碳酸酯和其同质异构的形式。芳烷基碳酸酯的例子包体苯甲基和苯乙基碳酸酯。芳基卤的例子包体苯甲基碳酸酯;甲氧基和乙氧基苄基碳酸酯;二甲苯基碳酸酯的许多的异构体;和二甲苄基碳酸酯的许多的异构体。卤代甲烷、硫酸酯或者碳酸酯与通式(I)其中R是氢的二萘嵌苯四羧酸化合物一起使用,例如,可得到包含作为主组份的N,N′-二甲基二萘嵌苯四羧酸二酰亚胺(颜料红179,(I),R=甲基)的二萘嵌苯颜料组合物。
不管方法的确实本质如何,是在步骤(a)中通式(I)和(II)化合物的共沉淀混合物的形成在本发明中称为“反应的共沉淀”。得到的反应的共沉淀二萘嵌苯颜料组合物具有相对粒度分布范围窄的小尺寸晶体,可用于制备具有改进色彩性能的颜料。通过共混已经彻底地烷基化的通式(I)的二萘嵌苯二酰亚胺和通式(II)的二萘嵌苯二碳脒酰亚胺制备的组合物不会产生反应共沉淀颜料组合物,因此不呈现根据本发明制备的组合物的有利的物理的和色彩特性。
尽管通常不必要,但这样得到的颜料的最后粒子大小进一步地可借助于改变后处理的方法控制。例如,经过减少粒子大小使颜料更透明,或经过增加粒子大小使其更不透明。如果要求,例如,该二萘嵌苯颜料组合物可利用本领域熟知的方法处理,比如碾磨或者,不太优选的溶剂处理或者碾磨与溶剂精制组合。适当的碾磨方法包体干燥的碾磨比如喷射磨、球磨机等等,有或者没有添加剂,或者在水中或者有机溶剂中湿的碾磨方法比如盐揉搓、砂磨机、玻珠研磨机等等,有或者没有添加剂。
尽管通常不必要的,但在任选的处理步骤之中或之后使用许多的其它任选的成分可以进一步地改善本发明二萘嵌苯颜料组合物的性能。适当的任选成分包括比如如上所述地用于步骤(A)和(C)的那些,表面活性剂、分散剂、润湿剂、消泡剂、乳胶、有机颜料衍生物、无机化合物(比如金属盐)或者其混合物。这样的任选成分可以基于该有机颜料量的达到约20wt%(优选0.05~20wt%、更优选1~10wt%)的量加入。
由于它们有利的性能,根据本发明的二萘嵌苯颜料组合物适于许多不同的颜料应用。例如,根据本发明的颜料组合物能被使用作为非常耐光性的颜料体系的着色剂(或者作为两个或更多着色剂的之一)。例子包括与其它的材料、颜料制剂、涂料、油墨、有色纸或者色彩高分子材料的颜料混合物。术语“与其它的材料的混合物”应理解包括例如与无机的白色颜料比如二氧化钛(金红石)或者胶接剂或者其它的无机颜料的混合物。颜料制剂的例子包括含有有机液体的挤水色浆、含有水的浆糊和分散体、分散剂和,如果适当的,防腐剂。本发明颜料中使用的涂料例子包括例如物理的氧化干燥的涂漆、烘漆、反应性涂料、两组份涂料、溶剂或者水基涂料、抗风化的涂层乳胶漆和水浆涂料。油墨包括在纸、纺织品和镀锡钢皮印刷中使用的已知的那些。适当的高分子物质包括天然的那些比如橡胶;借助于化学修饰得到的那些比如乙酰纤维素、丁酸纤维素或者粘胶丝;或者由合成得到的那些比如聚合物、加聚产物和缩聚产物。合成得到的高分子物质的例子包括塑性材料比如聚氯乙烯、聚乙酸乙烯酯、聚丙酸乙烯酯;聚烯烃比如聚乙烯和聚丙烯;高分子量聚酰胺;丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、丙烯腈、丙烯酰胺、丁二烯或者苯乙烯的聚合物和共聚物;和聚碳酸酯。与本发明的二萘嵌苯颜料组合物颜料化的材料可具有任何的希望的形状或者形式。本发明的颜料组合物是高度地耐水、耐油、耐酸、耐石灰、耐碱性、耐溶剂、底面漆配套稳定性、耐再喷涂性、耐升华性、耐热和耐硬化性,仍然提供良好的着色量和容易分散(例如在塑性材料中)。
以下例子进一步地说明制备和使用本发明组合物的详细情况。本发明在上文中公开的哪些不是在精神上或者范围上被这些例子所限制。本领领的普通技术人员容易理解以下制备方法的条件和过程熟知的变化也可用于制备这些的组合物。除非另有说明,所有的温度是℃,所有的百分含量是重量百分含量。
实施例
实施例1-5
实施例1和2描述制备二萘嵌苯二碳脒酰亚胺组合物。对比例3描述在没有本发明二萘嵌苯二碳脒酰亚胺的情况下N,N′-二甲基二萘嵌苯四羧酸二酰亚胺(颜料红179)的制备。实施例4和5描述在二萘嵌苯二碳脒酰亚胺存在下N,N′-二甲基二萘嵌苯四羧酸二酰亚胺的制备。
粒子大小试验方法
在下文实施例中制备的该组合物的粒子大小由QLS激光散射、DCP圆片和X-光粉末衍射法确定。对于激光散射和圆盘离心,每一颜料组合物样品用水烯释,用超声波号(600W两分钟)分散,和进一步地烯释。对于X光确定,使用粉末样品。
利用装备有BI-9000相关器检波器的Brookhaven仪器激光散射粒子大小分析器,光电倍增管电压1.75千伏、激光波长632.8nm、束宽1mm(非极化的)探测角度90°和单元长度12mm得到Laser散射结果,其报道为有效直径(Deff),类似于平均数或者中值。
利用Brookhaven仪器BI-DCP 1000粒筛分器,在10,000rpm下操作,得到圆片离心结果,报道为表面积平均直径(Ds)、加权平均直径(Dw)、95%累积值重量分布(Dw,95)和多分散性(分布展宽定义为Dw/Dn,其中Dn是数量平均直径)。
利用Siemens D5000X-光衍射计得到X-光粉末衍射结果,对于衍射角α为8.2°的单峰报道为一半最大值处的全部宽度(“半高宽”)。
实施例1
向在高压釜500ml去离子水中加入7g二萘嵌苯单酰亚胺/单酐和2.6g 2,2-二甲基-1,3-丙烷二胺。密封该高压釜在140℃下加热搅拌14小时。冷却该高压釜,借助于真空过滤收集该内容物,和用去离子水洗涤到没有流出。在300ml去离子水中再淤浆化该滤饼,将该悬浮液的pH用12%含水的氢氧化钾调整到12。在80℃加热该悬浮液2小时,冷却到60℃,过滤。用去离子水洗涤该滤饼直到无流出。得到总共20.5g滤饼,相当于4.79g(VIII)。
实施例2
向高压釜中500ml的去离子水中加入10g二萘嵌苯单酰亚胺/单酐和6.91g 1,3-二氨基-2-羟基丙烷。搅拌下加入50ml去离子水中4.91g96%硫磺的溶液。密封该高压釜并在140℃加热搅拌14小时。冷却该高压釜,借助于真空过滤收集沉淀,用去离子水洗涤直到无流出。得到大约81g的滤饼,相当于大约10.1g(IX)。
实施例3(对照)
向高压釜中876.8g水中100g粗二萘嵌苯二酰亚胺颜料的悬浮液中加入50.1g的75%磷酸。在搅拌下,向酸化的淤浆中另外的173.1g的50%氢氧化钠溶液。密封该高压釜,被加热到65℃。在65psi的压力下引入氯甲烷气体,使混合物反应直到淤浆该pH的测量结果为7.0。释放该氯甲烷压力,该高压釜中的内容物排出到458g水中。用96%硫酸将该悬浮液调整到pH为2.5,被加热到90℃保持2小时。冷却该悬浮液,借助于真空过滤收集该二萘嵌苯颜料,用水洗涤直到没有酸。得到大约313g的P.R.179滤饼,相当于大约72g的干燥的颜料。
试验结果显示于表1中。
实施例4
遵循实施例3的步骤,不同之处在于在加入50%氢氧化钠溶液后,加入相当于4.79(VIL)的20.5g的二萘嵌苯二甲基二碳脒酰亚胺(VIII)滤饼。一经完成该反应混合物的pH是7.2。得到大约338g的颜料滤饼,相当于大约76g的干燥的颜料。
试验结果显示于表1中。
实施例5
遵循实施例3的步骤,不同之处在于在加入50%氢氧化钠溶液后,加入相当于5.0g的(IX)的40.3g的二萘嵌苯羟基二碳脒酰亚胺(VIII)滤饼。一经完成该反应混合物的pH是7.5。得到大约345g的颜料滤饼,相当于大约76g的干燥的颜料。
试验结果显示于表1中。
表1 实施例3-5的粒子大小结果
实施例 | 激光散射Deff(nm) | 圆片离心 | X-光衍射FWHM | |||
Ds(nm) | Dw(nm) | Dw,95(nm) | 多分散性 | |||
3(比较) | 209 | 126 | 177 | 344 | 2.53 | 0.375 |
4 | 175 | 74 | 121 | 269 | 2.69 | 0.503 |
5 | 194 | 80 | 123 | 262 | 2.62 | 0.463 |
提供在表1中的试验结果表明根据本发明制备的颜料组合物,与在没有二萘嵌苯二碳脒酰亚胺的情况下制备的颜料对比,具有更小的粒子。
实施例3-5中制备的颜料组合物每一个是这样得到的,使每一种颜料滤饼与聚氨酯低聚分散剂结合,在玻珠研磨机中碾磨该得到的淤浆,喷雾干燥该最后的淤浆。在专有的汽车水性底涂层/清漆涂层体系中测试得到的成品颜料利用基于实施例4和5制备的颜料组合物的成品颜料制备的涂料,与利用基于对比例3制备颜料组合物的成品颜料制备的涂料比较起来,呈现更深更透明的多色调、更黄和更透明的底色(浅色)、更强、更透明和更黄的更深的金属闪光度。
Claims (13)
1.一种制备二萘嵌苯颜料组合物的方法,包括:
(A)使
(1)通式(I)的二萘嵌苯四羧酸化合物,
其中每一R独立的是氢、C1-C6烷基、C5-C8环烷基、C7-C16芳烷基或者C6-C10芳基,
A是C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、磺酰基、氨基、铵、羟基、硝基或者卤素,和
m是零或者从1到8的数;和
(2)相对于颜料组合物,约0.1~约25mol%(优选0.5~10摩尔%)通式(II)的二萘嵌苯化合物,
其中W是任选取代或者修饰的C2-C3亚烷基;和
(3)通式(V)或者(VI)的烷基化剂,
R1-X (V),
R1-Y-R1 (VI),
其中R1是C1-C6烷基、C5-C8环烷基、C7-C16芳烷基或C6-C10芳基,
X是卤素,及
Y是硫酸酯(即,O-S(=O)2-O)或者碳酸酯(即,O-C(=O)-O),和
(4)任选的溶剂,进行反应因此形成反应性共沉淀二萘嵌苯组合物;和
(B)分离该二萘嵌苯颜料组合物。
2.权利要求1的方法,其中m是零。
3.权利要求1的方法,其中W是1,3-二氨基丙烷或者用一个或二个C1-C6烷基或者羟基在2-位上取代的1,3-二氨基丙烷。
4.权利要求1的方法,其中至少一个R是氢。
5.权利要求1方法,其中两个R都是氢。
6.权利要求1的方法,其中步骤(A)利用水作为溶剂进行。
8.权利要求7的方法,其中E1和E2都是氧原子。
9.权利要求7的方法,其中W是1,3-二氨基丙烷,或者用一个或二个C1-C6烷基或者羟基在2-位上取代的1,3-二氨基丙烷。
10.权利要求7的方法,其中组份C(ii)的量大约为150~300mol%。
11.权利要求7的方法,其中R是C1-C6烷基。
12.权利要求7的方法,其中m是零。
13.权利要求7的方法,其中步骤(C)利用水作为溶剂进行。
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