CN101056909A - 具有1－70的Asker C硬度的聚氨酯 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种通过使(a)异氰酸酯与(b)对异氰酸酯有反应性的化合物反应制备具有1－70的Asker C硬度的聚氨酯的方法。本方法的特征在于使用(b1)单醇作为对异氰酸酯有反应性的化合物(b)，所述(b1)单醇具有1500－6000g/mol的分子量，并且是基于具有2－6个碳原子的已经被氧化乙烯和/或氧化丙烯烷氧基化的一元醇。

Description

具有1-70的Asker C硬度的聚氨酯
本发明涉及一种制备聚氨酯、优选聚氨酯弹性体、特别优选密实聚氨酯弹性体的方法，所述聚氨酯具有1-70、优选5-25的Asker C硬度，并且优选不含常规增塑剂，在该方法中使(a)异氰酸酯与(b)对异氰酸酯有反应性的化合物反应。此外，本发明涉及可以以此方式获得的、具有1-70、优选5-25的Asker C硬度的聚氨酯，以及包含本发明聚氨酯的产品，特别是用于鞋、自行车座的模塑品或用于整形外科技术的模塑品。
多异氰酸酯的加聚产物是公知的，例如可以含有聚异氰脲酸酯和/或聚脲结构的聚氨酯。
含有液体增塑剂的聚氨酯在生产具有小于70的Asker C硬度的柔韧模塑品中是公知的，例如用于鞋内底或作为计算机软感键盘。通常对于设定所需的硬度和作为用于通常高粘度聚酯多元醇的稀释剂而言都需要增塑剂。但是，由于增塑剂的迁移性能，它们的使用不是所希望的。另外，已知的溶液存在的缺点是模塑品倾向于在表面上非常粘，特别是在需要较长反应时间固化的反应体系的情况下。
DE-A 101 38 132公开了制备聚氨酯凝胶的方法，其中使用具有至少两个羟基的脂肪酸化合物和如果合适的话短链烷基化脂肪酸。
本发明的目的是开发一种制备聚氨酯、优选聚氨酯凝胶的方法，所述聚氨酯具有1-70、优选5-25的Asker C硬度，并且优选不含常规增塑剂，仅仅微粘且基本上无味，其中软度可以在不使用增塑剂的情况下达到，具有令人愉快的触感，可以洗涤，并且当用作压敏胶时能容易地从基材上除去。
该目的能够通过如下方式实现：使用(b1)单醇(monools)作为对异氰酸酯有反应性的化合物(b)，所述单醇(b1)具有1500-6000g/mol、优选1900-4000g/mol的分子量，并且是基于具有2-6个碳原子、优选3-5个碳原子的一元醇，所述一元醇已经被氧化乙烯和/或氧化丙烯烷氧基化，优选被氧化乙烯和氧化丙烯烷氧基化。
根据本发明使用的多元醇(b1)可以通过将公知的单官能起始材料进行常规的烷氧基化来制备，例如通过低级氧化烯、特别是氧化乙烯和/或氧化丙烯的碱催化分子加成进行。可能的起始材料例如是一元醇，优选乙醇、1-丙醇、2-丙醇、1-丁醇、2-丁醇、1-戊醇、2-戊醇、3-戊醇、1-己醇，特别优选1-丁醇。
在单醇(b1)中的氧化乙烯对氧化丙烯的重量比优选是20∶80至80∶20，特别优选40∶60至60∶40，其中不同的氧化烯能够按照嵌段和/或无规的方式排列。
特别优选(b1)是基于已经被氧化乙烯和氧化丙烯烷氧基化(优选无规地)的1-丁醇。
本发明的聚氨酯凝胶优选用于不含增塑剂的元件中，例如鼠标垫、自行车座、鞋内底、各种把手或扶手。
除了上述应用之外，本发明的聚氨酯也适合用于生产弹性计算机键盘或相似类型的消费品，以及用于重病特别护理机器的领域中，例如用于生产特殊的床，或需要非常柔韧的模塑品的车辆技术。特别优选用于鞋和整形外科领域中的具有低硬度的模塑品。因此，具有特别有利的支撑性能的从非常柔软到凝胶状的鞋内底可以使用柔韧的PUR铸塑树脂体系生产。在整形外科中，本发明的PUR铸塑树脂体系的新性能是特别有利的。因此，已固化的新体系或模塑成品具有在压力下的气体溶剂性能。因此，从非常软到凝胶状的鞋内底可以使用本发明的聚氨酯生产，其中起始组分能够负载用于制备聚氨酯的(e)气体，例如空气或氮气。这种空气负载可以通过公知的方法使用常规机器进行，例如高压机器。当这种具有微泡的鞋底在鞋中使用时，在鞋已经磨损一定时间之后获得压力负载的印记和压力分布，这是因为在微泡中的气体在压力负载区域中溶解，并且鞋底在这些位置从半透明变为透明。因此，其中在聚氨酯中具有直径为5-500mm的气泡、优选空气泡的本发明聚氨酯，特别是在鞋元件和特别是鞋底中，根据本发明也是优选的。优选具有密实结构或由于负载气体而具有上述直径的气泡的本发明聚氨酯，特别优选密实聚氨酯。
因此，本发明也提供包含本发明聚氨酯的这些产品，特别是自行车座、用于鞋的模塑品和整形外科用品。
特别优选包含本发明聚氨酯的粘合元件，特别是压敏粘合带。
本发明的聚氨酯的制备可以通过常规方法进行，特别是对于铸塑树脂体系已知的方法，例如通过将起始组分混合并在合适的模具中固化反应混合物。形成成型部件的操作可以在最简单的情况下通过组分的相互混合来进行。但是，优选通过低压聚氨酯加工机器或通过高压聚氨酯加工机器进行的机器加工。在后一种加工条件下，本发明的起始组分可以毫无问题地在最高90℃的组分温度和最高200巴的压力下加工。
聚氨酯的生产通常是基于(a)异氰酸酯与(b)对异氰酸酯有反应性的化合物和如果合适的话(c)催化剂、(d)发泡剂、(e)气体和/或(f)助剂，这是公知的，并且已有广泛描述。
可以提供关于起始组分的以下细节：
作为(a)异氰酸酯，优选有机二异氰酸酯和/或多异氰酸酯，可以使用本身已知的脂族、脂环族、芳脂族和优选芳族的多官能异氰酸酯。具体例子是：在亚烷基中具有4-12个碳原子的亚烷基二异氰酸酯，例如十二烷1，12-二异氰酸酯、2-乙基四亚甲基1，4-二异氰酸酯、2-甲基五亚甲基1，5-二异氰酸酯、四亚甲基1，4-二异氰酸酯和优选六亚甲基1，6-二异氰酸酯；脂环族二异氰酸酯，例如环己烷1，3-和1，4-二异氰酸酯以及这些异构体的任何混合物，1-异氰酸基-3，3，5-三甲基-5-异氰酸基甲基环己烷(异佛尔酮二异氰酸酯)，六氢甲苯2，4-和2，6-二异氰酸酯以及相应的异构体混合物，二环己基甲烷4，4’-、2，2’-和2，4’-二异氰酸酯和相应的异构体混合物；以及优选芳族的二异氰酸酯和多异氰酸酯，例如甲苯2，4-和2，6-二异氰酸酯和相应的异构体混合物，二苯基甲烷4，4’-、2，4’-和2，2’-二异氰酸酯和相应的异构体混合物，二苯基甲烷4，4’-和2，4’-二异氰酸酯的混合物，多亚苯基多亚甲基多异氰酸酯，二苯基甲烷4，4’-、2，4’-和2，2’-二异氰酸酯和多亚苯基多亚甲基多异氰酸酯的混合物(粗MDI)，以及粗MDI和甲苯二异氰酸酯的混合物。有机二异氰酸酯和多异氰酸酯可以单独使用或作为混合物使用。通常还使用改性的多官能异氰酸酯，即，通过有机二异氰酸酯和/或多异氰酸酯的化学反应获得的产品。可以提到的例子是含有酯、脲、缩二脲、脲基甲酸酯、碳二酰亚胺、异氰脲酸酯、脲二酮和/或氨基甲酸酯基团的二异氰酸酯和/或多异氰酸酯。具体例子是：有机的、优选芳族的多异氰酸酯，其含有氨基甲酸酯基团并具有基于总重量计33.6-15重量％、优选31-21重量％的NCO含量，例如用低分子量二醇、三醇、二亚烷基二醇、三亚烷基二醇或分子量最高6000、特别最高1500的聚亚烷基二醇改性的二苯基甲烷4，4’-二异氰酸酯；改性的二苯基甲烷4，4’-和2，4’-二异氰酸酯混合物或改性的粗MDI或甲苯2，4-或2，6-二异氰酸酯，用例如二亚烷基二醇或聚亚烷基二醇改性，其可以单独使用或作为混合物使用，所述二醇是：二甘醇、双丙甘醇、聚氧乙烯、聚氧丙烯和氧乙烯-聚氧丙烯二醇、三醇和/或四醇。也合适的是预聚物，其含有NCO基团，且NCO含量是基于总重量计的25-3.5重量％，优选21-14重量％，由下述聚酯多元醇和/或优选聚醚多元醇与二苯基甲烷4，4’-二异氰酸酯、二苯基甲烷4，4’-和2，4’-二异氰酸酯的混合物、甲苯2，4-和/或2，6-二异氰酸酯或粗MDI制备。其它可以使用的异氰酸酯是含有碳二酰亚胺基团和/或异氰脲酸酯环的液体多异氰酸酯，其具有基于总重量计33.6-15重量％、优选31-21重量％的NCO含量，例如是基于二苯基甲烷4，4’-、2，4’-和/或2，2’-二异氰酸酯和/或甲苯2，4-和/或2，6-二异氰酸酯的那些。改性的多异氰酸酯可以在适合时彼此混合或与未改性的有机多异氰酸酯混合，例如二苯基甲烷4，4’-和2，4’-二异氰酸酯、粗MDI、甲苯2，4-和/或2，6-二异氰酸酯。已经发现特别有用且特别优选的有机多异氰酸酯是：甲苯二异氰酸酯和粗MDI的混合物，或含有氨基甲酸酯基团的改性有机多异氰酸酯的混合物，特别是基于甲苯二异氰酸酯、二苯基甲烷4，4’-二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯异构体混合物或粗MDI的那些，特别是具有30-80重量％、优选30-55重量％的二苯基甲烷二异氰酸酯异构体含量的粗MDI。作为(a)异氰酸酯，优选使用NCO含量小于15％的氨基甲酸酯改性的异氰酸酯，特别优选作为下述组分的反应产物的那些氨基甲酸酯改性异氰酸酯：异氰酸酯与分子量至少为1000g/mol、优选2000-6000g/mol的聚醚二醇反应，特别优选与基于丙二醇、氧化丙烯和氧化乙烯并且分子量大于2000g/mol的双官能聚醚多元醇和分子量大于1000g/mol的聚丙二醇的混合物反应。
特别优选使用带有异氰酸酯基团并基于异氰酸酯、优选二异氰酸酯与(b1i)单醇的反应的那些预聚物作为异氰酸酯(a)，所述单醇(b1i)具有的分子量为1500-6000g/mol、优选1900-5000g/mol、特别优选3000-4500g/mol并且是基于具有2-6个碳原子的已经被氧化乙烯和/或氧化丙烯烷氧基化的一元醇。带有异氰酸酯基团的预聚物非常优选是基于异氰酸酯、优选二异氰酸酯与(b1i)单醇以及除(b1i)之外的至少一种化合物(bi)的反应，所述单醇(b1i)具有的分子量为1500-6000g/mol、优选1900-5000g/mol、特别优选3000-4500g/mol并且是基于具有2-6个碳原子的已经被氧化乙烯和/或氧化丙烯烷氧基化的一元醇，所述至少一种化合物(bi)优选是聚醚醇，其对异氰酸酯有反应性，并且对异氰酸酯的官能度是至少为2，优选2-4，特别优选2或3，特别是2，并且分子量在1500-8000g/mol的范围内。(b1i)在(bi)中的重量比例是10-80重量％，基于包括(b1i)在内的(bi)的总重量计。在开头出现的化合物(b1)可以用作(b1i)。作为化合物(bi)，可以使用在本文中描述的化合物(b)。标记(b1i)和(b1)之间的区别以及(b)和(bi)之间的区别仅仅涉及化合物(b1)和(b)各自分别相对于多元醇组分(b)或异氰酸酯组分(a)的优选用量。
除了根据本发明使用的单醇(b1)之外，可以使用其它对异氰酸酯有反应性的化合物(b)，其具有至少两个活泼氢原子，有利的是官能度为2-8、优选2-6且分子量为500-9000g/mol的化合物。已经发现可以使用的这种化合物是例如聚醚多胺和/或优选多元醇，选自聚醚多元醇、聚酯多元醇、聚硫醚多元醇、含羟基的聚酯酰胺、含羟基的聚缩醛和含羟基的脂族聚碳酸酯，以及至少两种所述多元醇的混合物。优选使用聚酯多元醇和/或聚醚多元醇。聚醚多元醇通常通过将低级氧化烯、特别是氧化乙烯和/或氧化丙烯加成到官能度为2-8、特别是2-6的起始物质上来制备。合适的聚酯多元醇可以例如由具有2-12个碳原子的有机二羧酸(优选具有4-6个碳原子的脂族二羧酸)与多元醇(优选具有2-12个碳原子、优选2-6个碳原子的二醇)制备。可能的二羧酸是例如琥珀酸、戊二酸、己二酸、辛二酸、壬二酸、癸二酸、癸烷二羧酸、马来酸、富马酸、邻苯二甲酸、间苯二甲酸和对苯二甲酸。二羧酸可以单独使用或者作为混合物使用。代替游离二羧酸，也可以使用相应的二羧酸衍生物，例如具有1-4个碳原子的醇的二羧酸单酯和二酯，或二羧酸酐。优选使用琥珀酸、戊二酸和己二酸的二羧酸混合物，其重量比例例如为20-35∶35-50∶20-32，特别是己二酸。二元醇和多元醇、特别是链烷二醇和二亚烷基二醇的例子是乙二醇、二甘醇、1，2-或1，3-丙二醇、双丙甘醇、1，4-丁二醇、1，5-戊二醇、1，6-己二醇、1，10-癸二醇、甘油和三羟甲基丙烷。优选使用乙二醇、二甘醇、1，4-丁二醇、1，5-戊二醇、1，6-己二醇或至少两种所述二醇的混合物，特别是1，4-丁二醇、1，5-戊二醇和1，6-己二醇的混合物。还可以使用由内酯(例如ε-己内酯)或羟基羧酸(例如ω-羟基己酸)衍生的聚酯多元醇。聚酯多元醇优选具有2-4的官能度，特别是2-3，分子量为500-3000g/mol，优选1200-3000g/mol，特别是1800-2500g/mol。在本文中的分子量是数均分子量，单位是[g/mol]。除了(b1)之外，优选使用至少一种对异氰酸酯有反应性的化合物(b)，优选聚醚醇，其对异氰酸酯的官能度至少为2，优选2-4，特别优选2或3，特别是2，且分子量为1500-8000g/mol，优选1900-4000g/mol。(b1)在(b)中的重量比例在这种情况下是10-80重量％，基于包括(b1)在内的(b)的总重量计。
还可以使用分子量小于499g/mol、优选60-300g/mol的其它二醇和/或三醇作为(b)。合适的这种化合物是例如脂族、脂环族和/或芳脂族的具有2-14个碳原子、优选4-10个碳原子的二醇，例如乙二醇、1，3-丙二醇、1，10-癸二醇、邻-、间-、对-二羟基环己烷、二甘醇、双丙甘醇和优选1，4-丁二醇、1，6-己二醇和二(2-羟基乙基)氢醌；三醇，例如1，2，4-、1，3，5-三羟基环己烷、甘油和三羟甲基丙烷，以及基于氧化乙烯和/或1，2-氧化丙烯和上述二醇和/或三醇的低分子量含羟基的聚氧化烯，作为起始分子。
作为用于制备聚氨酯的催化剂(c)，可以特别使用能强烈加速含有活泼氢原子、特别是羟基的化合物与有机的、任选改性的多异氰酸酯发生反应的化合物。催化剂可以是有机金属化合物，优选有机锡化合物，例如有机羧酸的锡(II)盐，例如乙酸锡(ll)、辛酸锡(II)、乙基己酸锡(II)和月桂酸锡(II)，以及有机羧酸的二烷基锡(IV)盐，例如二乙酸二丁基锡、二月桂酸二丁基锡、马来酸二丁基锡和二乙酸二辛基锡。有机金属化合物单独使用，或者与强碱性胺组合使用。可以提到的胺是例如脒，例如2，3-二甲基-3，4，5，6-四氢嘧啶，叔胺，例如三乙胺、三丁胺、二甲基苄基胺、N-甲基吗啉、N-乙基吗啉、N-环己基吗啉、N，N，N’，N’-四甲基乙二胺、N，N，N’，N’-四甲基丁二胺、N，N，N’，N’-四甲基己烷-1，6-二胺、五甲基二亚乙基三胺、二(二甲基氨基乙基)醚、二(二甲基氨基丙基)脲、二甲基哌嗪、1，2-二甲基咪唑、1-氮杂双环[3.3.0]辛烷和优选1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷；和链烷醇胺化合物，例如三乙醇胺、三异丙醇胺、N-甲基二乙醇胺和N-乙基二乙醇胺和二甲基乙醇胺。其它合适的催化剂是：三(二烷基氨基烷基)-s-六氢三嗪，特别是三(N，N-二甲基氨基丙基)-s-六氢三嗪；四烷基氢氧化铵，例如四甲基氢氧化铵；碱金属氢氧化物，例如氢氧化钠；碱金属醇盐，例如甲醇钠和异丙醇钾，以及具有10-20个碳原子和可能的OH侧基的长链脂肪酸的碱金属盐。优选使用0.001-5重量％、特别是0.05-2重量％的催化剂或催化剂混合物，基于多元醇组分的重量计。
作为用于所用聚氨酯体系的发泡剂(d)，可以使用常规用于生产聚氨酯泡沫材料的发泡剂，例如卤代烷烃。低沸点的脂族烃有利地用作物理发泡剂，优选环戊烷、正戊烷和/或异戊烷。脂族烃有利地与水一起作为发泡剂使用。脂族烃的用量是例如2-25重量％，优选10-13重量％，基于多元醇组分计。水的比例取决于聚氨酯的所需性能。优选不使用发泡剂。
如果合适，也可以将助剂(f)引入聚氨酯体系。可以提到的例子是表面活性物质、泡孔调节剂、填料、染料、颜料、阻燃剂、水解抑制剂、抑真菌性物质和抑菌性物质。
下面通过实施例说明本发明。
多元醇组分       [重量％]
多元醇1           1.00
多元醇2          40.65
单醇1：          58.00
Coscat83        0.35
异氰酸酯组分     [重量％]
多元醇3          23.08
单醇2            38.46
4，4’-MDI，2，4’-MDI(1∶1)：    38.46
混合比例：组分A/B＝100/20-30
多元醇1：官能度为4且分子量为300g/mol的聚醚多元醇，由乙二胺起始并用PO丙氧基化；
多元醇2：标称官能度为3且分子量为5000g/mol的聚醚多元醇，由甘油起始并用PO丙氧基化，且用13.3％EO封端；
多元醇3：官能度为3且分子量为3000g/mol的聚醚多元醇，由甘油起始并用PO/EO(95.4∶4.6)丙氧基和乙氧基化，且用5.8％EO封端；
Coscat83：三新癸酸铋(58％)在42％新癸酸中，由Caschem获得；
单醇1：分子量为2000g/mol的聚醚醇，基于1-丁醇和比例为1∶1的氧化乙烯和氧化丙烯，无规分布；
单醇1：分子量为3850g/mol的聚醚醇，基于1-丁醇和比例为1∶1的氧化乙烯和氧化丙烯，无规分布。
产物具有开头所述的优点(微粘，基本上无味，在不使用增塑剂的情况下柔软，令人愉快的触感，可洗涤，和当用作压敏胶时容易从基材上除去)，具有约5-10的Asker C硬度，具有高伸长率(250％)，能可逆变形，并且粘合到许多不同类型的基材(例如木材、玻璃、金属、大多数塑料)上且可以无损伤地再次剥离。拉伸强度是0.06N/mm2，抗撕裂传播性是0.13N/mm2。

Claims (9)

1.一种通过使(a)异氰酸酯与(b)对异氰酸酯有反应性的化合物反应制备具有1-70的Asker C硬度的聚氨酯的方法，其中使用(b1)单醇作为对异氰酸酯有反应性的化合物(b)，所述(b1)单醇具有1500-6000g/mol的分子量，并且是基于具有2-6个碳原子的已经被氧化乙烯和/或氧化丙烯烷氧基化的一元醇。
2.根据权利要求1的方法，其中氧化乙烯与氧化丙烯的重量比是20∶80至80∶20，且不同的氧化烯能够按照嵌段和/或无规方式排列。
3.根据权利要求1的方法，其中(b1)是基于已经被氧化乙烯和氧化丙烯烷氧基化的1-丁醇。
4.根据权利要求1的方法，其中除了(b1)之外还使用至少一种对异氰酸酯有反应性且对异氰酸酯的官能度至少为2、分子量为1500-8000g/mol的化合物(b)。
5.根据权利要求4的方法，其中(b1)在(b)中的重量比例是10-80重量％，基于包括(b1)在内的(b)的总重量计。
6.根据权利要求1的方法，其中预聚物用作异氰酸酯(a)，该预聚物带有异氰酸酯基团并且基于异氰酸酯、优选二异氰酸酯与单醇(b1i)的反应，所述单醇(b1i)具有1500-6000g/mol的分子量且是基于具有2-6个碳原子的已经被氧化乙烯和/或氧化丙烯烷氧基化的一元醇。
7.根据权利要求6的方法，其中所述带有异氰酸酯基团的预聚物是基于异氰酸酯、优选二异氰酸酯与单醇(b1i)以及除(b1i)之外的至少一种化合物(bi)的反应，所述单醇(b1i)具有1500-6000g/mol的分子量且是基于具有2-6个碳原子的已经被氧化乙烯和/或氧化丙烯烷氧基化的一元醇，所述化合物(bi)对异氰酸酯有反应性且具有对异氰酸酯的官能度为至少2，分子量为1500-8000g/mol。
8.根据权利要求7的方法，其中(b1i)在(bi)中的重量比例是10-80重量％，基于包括(b1i)在内的(bi)的总重量计。
9.一种可通过权利要求1-8任一项所述的方法获得的聚氨酯。
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