CN100580529C - 一种液晶定向膜材料的生产方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种液晶定向膜材料的生产方法，在0℃～30℃的条件下，用有机溶剂溶解第一种二胺类化合物，加入第一种四羧酸二酐类化合物，反应5-6小时，再加入第二种四羧酸二酐类化合物，反应1-10小时，直至聚合物的分子量为1-8万，即可，第一种二胺化合物的氨基摩尔数与第一种四羧酸二酐化合物与第二种四羧酸二酐化合物总酸酐摩尔数比例为1∶0.6～1.3。本发明与现有技术相比，液晶定向膜的固化温度在180～240℃；其在240℃固化成聚酰亚胺的环化率可达95%以上，所生产的液晶定向膜可运用在TN和STN型液晶显示器上，并且液晶显示器的阈值很稳定，电压漂移可控制在0.02伏特以下。
Description
技术领域
本发明属于材料的生产方法，特别属于液晶定向膜材料的生产方法。
背景技术
液晶显示器(LCD)包括TN型液晶显示器及STN型液晶显示器。在液晶显示器(LCD)的生产过程中，液晶分子的取向控制技术是十分重要。通常的液晶定向膜的材料是聚酰亚胺高分子材料，上述材料制成的定向膜在受热的情况下，液晶阈值电压的稳定性不够好，特别是在液晶清亮点温度烘后，恢复到室温后，液晶的阈值电压一般会漂移0.03～0.08伏，也没有同时满足TN和STN型液晶显示器的液晶定向膜的材料，主要原因在于：低预倾角液晶定向膜材料在STN型超扭曲液晶显示器容易出现欠扭的、有畴的情况；而高预倾角液晶定向膜材料在TN型液晶定向膜上容易出现阈值电压不稳定的情况。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种阈值电压稳定的液晶定向膜材料的生产方法。
本发明解决技术问题的技术方案为：一种液晶定向膜材料的生产方法，具体为：在0℃～30℃的条件下，用有机溶剂溶解第一种二胺类化合物，加入第一种四羧酸二酐类化合物，反应5-6小时，，再加入第二种四羧酸二酐类化合物，反应1-10小时，直至聚合物的分子量为1-8万，即可，第一种二胺化合物的氨基摩尔数与第一种四羧酸二酐化合物与第二种四羧酸二酐化合物总酸酐摩尔数比例为1∶0.6～1.3。
还可以为在0℃～30℃的条件下，用有机溶剂溶解第一种二胺类化合物，加入第一种四羧酸二酐类化合物，反应5-6小时，再加入第二种二胺类化合物，反应2-3小时，再加入第二种四羧酸二酐类化合物，反应1-10小时，直至聚合物的数均分子量为1-8万，即可，第一种二胺化合物与第二种二胺化合物总氨基摩尔数与第一种四羧酸二酐化合物与第二种四羧酸二酐化合物总酸酐摩尔数比例为1∶0.6～1.3。
所述的第一种二胺类化合物与第二种二胺类化合物可以是相同的二胺类化合物，也可以是不同的化合物。
所述的第一种四羧酸二酐化合物与第二种四羧酸二酐化合物可以是相同的化合物。也可以是不同的化合物。
所述的二胺类化合物为下例物质之一：4，4’-二氨基二苯甲烷；4，4’-二氨基二苯乙烷；4，4’-二氨基二苯酮；3，4’-二氨基二苯酮；3，3’-二氨基二苯酮；4，4’-二氨基-2，2’-二甲基联苯；4，4’-二氨基二本基砜；4，4’-二氨基二苯醚；4，4’-二氨基-3，3’-二甲基联苯；4，4’-二氨基二苯硫醚；2，2-二(4-(4-氨基苯氧基)苯基)六氟丙烷；2，2-二(4-氨基苯基)六氟丙烷；对苯二胺；间苯二胺；丁二胺；戊二胺；己二胺；庚二胺；辛二胺；二氨基有机硅氧烷。
所述的四羧酸二酐化合物为下例物质之一：均苯四甲酸二酐；3，3’，4，4’-二苯基砜四羧酸二酐；1，4，5，8-萘四甲羧二酐；2，3，6，7-萘四羧酸二酐；2，3，6，7-萘四羧酸二酐；1，4，5，8-萘四羧酸二酐；3，3’，4，4’-二苯基醚四羧酸二酐；3，3’，4，4’-联苯四羧酸二酸酐；3，3，4，4-联苯四酸二酐；2，2，3，3-联苯四酸二酐；2，3，3，4-联苯四酸二酐；3，3’，4，4’-二苯酮四羧酸二酐；2，2’，3，3’-二苯酮四酸二酐；丁烷四羧酸二酐；环戊烷四羧酸二酐；3，3’，4，4’-四苯基硅烷四羧酸二酐；4，4’-(六氟异丙基)-苯二酸酐，1，2，4，5-苯四酸二酐；甲基环己烯基四酸二酐；2，3，3’，4’-联苯四酸二酐；2，3′，3，4′-二苯硫醚四酸二酐；3，3′，4，4′-二苯醚四酸二酐；3，4，9，10-苝四酸二酐；3，3’，4，4’-二苯醚四甲酸二酐；4，4-二苯醚四甲酸二酐；1，2，3，4-丁烷四羧酸二酐。
所述的有机溶剂为N，N-二甲基吡咯烷酮；N，N-二甲基甲酰胺；N，N-二甲基乙酰胺；r-丁内脂一种或数种的混合物。
为了控制定向膜与玻璃的粘附性，还可在定向膜材料中加入占反应单体总重量的0.05～5％的NH2-(CH2)3-SI-(OC2H5)3或NH2-(CH2)3-SI-(OC2H5)。
本发明中的液晶定向膜的材料是通过一种或多种四羧酸二酐和一种或多种二胺在有机极性溶剂中靠有规嵌段共聚和无规共聚的方法合成出重复单元为一种或几种不同分子结构聚酰胺羧，聚酰胺酸，经过加热脱水，形成聚酰亚胺的高分子膜。此种一个分子链上有不同官能团结构的聚酰亚胺膜在液晶显示器中可实现液晶盒的阈值稳定，利用控制分子基团的有序性来降低固化温度，利用分子链上的官能团的作用和比例实现在玻璃表面有可以控制的粘附性，本发明的液晶定向膜可分别用在TN型和STN两种不同的显示原理的液晶显示器中。
液晶定向膜与玻璃表面的粘附性太差，则在液晶显示器的生产过程中，很容易在摩擦过程中磨掉，在超声清洗过程中，与载体玻璃脱落，造成显示缺陷；如果液晶定向膜与玻璃粘附性太好，当生产过程中有异常，不可避免地要返工处理，由于粘附性太好，不易返工。因此，液晶定向膜要与玻璃有适当的粘附性。
本发明与现有技术相比，液晶定向膜的固化温度在180～240℃；其在240℃固化成聚酰亚胺的环化率可达95％以上，实现了明显降低固化温度，从而实现了提高液晶显示器在制作过程的稳定性和节省生产能耗。所生产的液晶定向膜可运用在TN和STN型液晶显示器上，并且液晶显示器的阈值很稳定，电压漂移可控制在0.02伏特以下。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作详细的说明。
实施例1：
在0℃的情况，将40克4，4’-二氨基二苯醚加入四口反应瓶中，再加1000mlN，N-二甲基吡咯烷酮，开始搅拌，待4，4’-二氨基二苯醚全部溶解后，然后加入40克均苯四甲酸二酐，反应5小时，一次性加入4，4’-二氨基二苯甲烷50克，反应2小时，再加入均苯四甲酸二酐65克，继续反应1小时，调节聚合物的数均分子量为10000，即可，
实施例2：
在10℃的情况，将100克4，4’-二氨基二苯醚加入四口反应瓶中，再加1000ml N，N-二甲基甲酰胺，开始搅拌，待4，4’-二氨基二苯醚全部溶解后，然后加入62克邻苯二甲酸酐，反应3小时，再加入均苯四甲酸二酐65克，继续反应2小时，调节聚合物的数均分子量为1.5万，为了进一步改善与玻璃的粘附性加入5克NH2-(CH2)3-SI-(OC2H5)3，分子量为2万.
实施例3：
在14℃的情况，将100克2，2-二(4-(4-氨基苯氧基)苯基)六氟丙烷加入四口反应瓶中，再加1000ml N，N-二甲基乙酰胺，开始搅拌，待4，4’-二氨基二苯醚全部溶解后，然后加入62克邻苯二甲酸酐，反应3小时，再加入均苯四甲酸二酐65克，继续反应2小时，调节聚合物的数均分子量为2.5万，即可，
实施例4：
在18℃的情况，将50克2，2-二(4-氨基苯基)六氟丙烷加入四口反应瓶中，再加1000ml N，N-二甲基吡咯烷酮，开始搅拌，待2，2-二(4-氨基苯基)六氟丙烷全部溶解后，然后加入40克均苯四甲酸二酐，反应5小时，一次性加入二苯甲烷50克，反应2小时，再加入均苯四甲酸二酐65克，继续反应1小时，调节聚合物的数均分子量为3.8万，即可，
实施例5：
在20℃的情况，将50克4，4’-二氨基二苯醚加入四口反应瓶中，再加1000mlN，N-二甲基吡咯烷酮，开始搅拌，待4，4’-二氨基二苯醚全部溶解后，然后加入40克均苯四甲酸二酐，反应5小时，一次性加入4，4’-二氨基二苯酮50克，反应2小时，再加入均苯四甲酸二酐65克，继续反应1小时，调节聚合物的数均分子量为3.8万，即可，
实施例6：
在30℃的情况，将50克4，4’-二氨基二苯醚加入四口反应瓶中，再加1000mlN，N-二甲基吡咯烷酮，开始搅拌，待4，4’-二氨基二苯醚全部溶解后，然后加入40克均苯四甲酸二酐，反应5小时，一次性加入二氨基有机硅氧烷50克，反应2小时，再加入均苯四甲酸二酐65克，继续反应6小时，调节聚合物的数均分子量为4.2万，即可。
实施例7：
在28℃的情况，将50克4，4’-二氨基二苯醚加入四口反应瓶中，再加1000mlN，N-二甲基吡咯烷酮，开始搅拌，待4，4’-二氨基二苯醚全部溶解后，然后加入40克4，4’-(六氟异丙基)-苯二酸酐6FDA，反应5小时，一次性加入4，4’-二氨基二苯甲烷50克，反应2小时，再加入均苯四甲酸二酐65克，继续反应8小时，调节聚合物的数均分子量为5.6万，即可，
实施例8：
在20℃的情况，将50克4，4’-二氨基二苯醚加入四口反应瓶中，再加1000mlN，N-二甲基吡咯烷酮，开始搅拌，待4，4’-二氨基二苯醚全部溶解后，然后加入40克3，3’，4，4’-四苯基硅烷四羧酸二酐，反应5小时，一次性加入4，4’-二氨基二苯甲烷50克，反应2小时，再加入均苯四甲酸二酐65克，继续反应9小时，调节聚合物的数均分子量为7.6万，即可，
实施例9：
在17℃的情况，将50克4，4’-二氨基二苯醚加入四口反应瓶中，再加1000mlN，N-二甲基吡咯烷酮，开始搅拌，待4，4’-二氨基二苯醚全部溶解后，然后加入40克环戊烷四羧酸二酐，反应5小时，一次性加入4，4’-二氨基二苯甲烷50克，反应2小时，再加入环戊烷四羧酸二酐65克，继续反应10小时，调节聚合物的数均分子量为7.9万，即可，
实施例10：
在15℃的情况，将50克4，4’-二氨基二苯醚加入四口反应瓶中，再加1000mlN，N-二甲基吡咯烷酮，开始搅拌，待4，4’-二氨基二苯醚全部溶解后，然后加入60克3，3，4，4-联苯四酸二酐，反应5小时，一次性加入4，4’-二氨基二苯甲烷50克，反应2小时，再加入均苯四甲酸二酐65克，继续反应5小时，调节聚合物的数均分子量为6.2万，即可。
实施例11：
按照现有技术将实施例1-5所制的材料涂装在STN型液晶显示器上，测量其阈值及功耗：
固化条件为：温度为240，固化1小时；
老化的条件为：在清量点的温度为120度，保持2小时，然后将样品取出在室温25度冷却4小时。
其阈值结果如表1所示：
| 老化前阈值(V) | 老化后阈值(V) | |
| 实施例1 | 1.02 | 1.02 |
| 实施例2 | 1.02 | 1.02 |
| 实施例3 | 1.01 | 1.01 |
| 实施例4 | 1.02 | 1.02 |
| 实施例5 | 1.02 | 1.01 |
表1所示：实施例1-5的阈值稳定性很好
其功耗结果如表2所示：
| 老化前功耗(uA) | 老化后阈值功耗(uA) | |
| 实施例1 | 4.4 | 4.7 |
| 实施例2 | 4.3 | 4.6 |
| 实施例3 | 4.3 | 4.6 |
| 实施例4 | 4.2 | 4.6 |
| 实施例5 | 4.2 | 4.7 |
实施例12：
按照现有技术将实施例1-5所制的材料涂装在STN型液晶显示器上，在沸腾水煮40个小时，每10小时观察功耗(uA)，其结果如表3所示：
表3：
| 起始 | 10 | 20 | 30 | 40 | |
| 实施例1 | 4.7 | 5.4 | 5.7 | 6.9 | 7.7 |
| 实施例2 | 4.6 | 5.2 | 5.8 | 7.0 | 8.2 |
| 实施例3 | 4.9 | 5.6 | 6.4 | 6.3 | 8.5 |
| 实施例4 | 4.8 | 5.6 | 5.5 | 7.1 | 8.4 |
| 实施例5 | 4.7 | 5.4 | 5.6 | 7.2 | 8.6 |
在水煮过程中，液晶显示器的显示状态正常。
实施例13：
按照现有技术将实施例1-5所制的材料涂装在STN型液晶显示器上，在高温高湿80℃×90％RH的条件下，测定其48小时测试电流变化(uA)
表4：
| 起始(uA) | 48小时后(uA) | |
| 实施例1 | 6.4 | 6.4 |
| 实施例2 | 5.8 | 5.8 |
| 实施例3 | 5.8 | 5.9 |
| 实施例4 | 5.6 | 5.6 |
| 实施例5 | 6.0 | 5.8 |
实施例13：
按照现有技术将实施例6-10所制的材料涂装在TN型液晶显示器上，测量其阈值及功耗：
固化条件为：温度为240固化1小时；
老化的条件为：在清量点的温度为120度，保持2小时，然后将样品取出在室温25度冷却4小时。
其阈值结果如表5所示：
| 老化前阈值(V) | 老化后阈值(V) | |
| 实施例6 | 1.67 | 1.66 |
| 实施例7 | 1.67 | 1.66 |
| 实施例8 | 1.67 | 1.67 |
| 实施例9 | 1.68 | 1.67 |
| 实施例10 | 1.67 | 1.66 |
表5所示：实施例6-10的阈值稳定性很好
实施例14：
按照现有技术将实施例6-10所制的材料涂装在STN型液晶显示器上，在沸腾水煮40个小时，每10小时观察功耗(uA)，其结果如表3所示：
表3：
| 起始 | 10 | 20 | 30 | 40 | |
| 实施例6 | 17.3 | 19.5 | 18.6 | 19.4 | |
| 实施例7 | 18.0 | 19.0 | 18.6 | 19.6 | |
| 实施例8 | 17.0 | 20.9 | 16.8 | 17.6 | |
| 实施例9 | 18.4 | 19.0 | 17.8 | 18.6 | |
| 实施例10 | 18.4 | 19.0 | 19.8 | 20.1 |
在水煮过程中，液晶显示器的显示状态正常。
实施例15：
将实施例1-10所制备的液晶显示器在直流驱动的情况下，点亮15个小时后出现数量较少的显示黑斑，颜色较浅，而市售的液晶材料在相同的情况下，9小时出现显示黑斑。
实施例16：
实施例2所制备的液晶显示器的固化温度与预倾角的关系如图1所示，如图所示：在温度180-300℃的情况下，预倾角的变化幅度不大。
Claims (6)
1、一种液晶定向膜材料的生产方法，其特征在于：在0℃～30℃的条件下，用有机溶剂溶解第一种二胺化合物，加入第一种四羧酸二酐化合物，反应5-6小时，再加入第二种四羧酸二酐化合物，反应1-10小时，直至聚合物的数均分子量为1-8万；第一种二胺化合物的氨基摩尔数与第一种四羧酸二酐化合物与第二种四羧酸二酐化合物总酸酐摩尔数比例为1∶0.6～1.3。
2、一种液晶定向膜材料的生产方法，其特征在于：在0℃～30℃的条件下，用有机溶剂溶解第一种二胺类化合物，加入第一种四羧酸二酐化合物，反应5-6小时，再加入第二种二胺化合物，反应2-3小时，再加入第二种四羧酸二酐化合物，反应1-10小时，直至聚合物的数均分子量为1-8万；第一种二胺化合物与第二种二胺化合物总氨基摩尔数与第一种四羧酸二酐化合物与第二种四羧酸二酐化合物总酸酐摩尔数比例为1∶0.6～1.3。
3、根据权利要求1或2所述的一种液晶定向膜材料的生产方法，其特征在于：所述的二胺化合物为下例物质之一：4，4’-二氨基二苯甲烷；4，4’-二氨基二苯乙烷；4，4’-二氨基二苯酮；3，4’-二氨基二苯酮；3，3’-二氨基二苯酮；4，4’-二氨基-2，2’-二甲基联苯；4，4’-二氨基二本基砜；4，4’-二氨基二苯醚；4，4’-二氨基-3，3’-二甲基联苯；4，4’-二氨基二苯硫醚；2，2-二(4-(4-氨基苯氧基)苯基)六氟丙烷；2，2-二(4-氨基苯基)六氟丙烷；对苯二胺；间苯二胺；丁二胺；戊二胺；己二胺；庚二胺；辛二胺；二氨基有机硅氧烷。
4、根据权利要求1或2所述的一种液晶定向膜材料的生产方法，其特征在于：所述的四羧酸二酐化合物为下例物质之一：均苯四甲酸二酐；3，3’，4，4’-二苯基砜四羧酸二酐；1，4，5，8-萘四甲羧二酐；2，3，6，7-萘四羧酸二酐；2，3，6，7-萘四羧酸二酐；1，4，5，8-萘四羧酸二酐；3，3’，4，4’-二苯基醚四羧酸二酐；3，3’，4，4’-联苯四羧酸二酸酐；3，3，4，4-联苯四酸二酐；2，2，3，3-联苯四酸二酐；2，3，3，4-联苯四酸二酐；3，3’，4，4’-二苯酮四羧酸二酐；2，2’，3，3’-二苯酮四酸二酐；丁烷四羧酸二酐；环戊烷四羧酸二酐；3，3’，4，4’-四苯基硅烷四羧酸二酐；4，4’-(六氟异丙基)-苯二酸酐，1，2，4，5-苯四酸二酐；甲基环己烯基四酸二酐；2，3，3’，4’-联苯四酸二酐；2，3′，3，4′-二苯硫醚四酸二酐；3，3′，4，4′-二苯醚四酸二酐；3，4，9，10-苝四酸二酐；3，3’，4，4’-二苯醚四甲酸二酐；4，4-二苯醚四甲酸二酐；1，2，3，4-丁烷四羧酸二酐。
5、根据权利要求1或2所述的一种液晶定向膜材料的生产方法，其特征在于：所述的有机溶剂为N，N-二甲基吡咯烷酮；N，N-二甲基甲酰胺；N，N-二甲基乙酰胺；r-丁内脂一种或数种的混合物。
6、根据权利要求1或2所述的一种液晶定向膜材料的生产方法，其特征在于：在定向膜材料中加入占反应单体总重量的0.05～5％的NH2-(CH2)3-Si-(OC2H5)3。
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| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| C17 | Cessation of patent right | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20100113 Termination date: 20121217 |