CN100526288C

CN100526288C - 芳族胺衍生物以及使用该衍生物的有机电致发光元件

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Publication number: CN100526288C
Application number: CNB200480006742XA
Authority: CN
Inventors: 川村久幸
Original assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Current assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date: 2003-01-16
Filing date: 2004-01-09
Publication date: 2009-08-12
Anticipated expiration: 2024-01-09
Also published as: WO2004063142A1; CN1759094A; EP1584614A4; JP2004262761A; US20060134458A1; EP1584614A1; KR101026627B1; TW200500440A; KR20050095848A

Abstract

本发明提供芳族胺衍生物以及有机电致发光元件，其中所述芳族胺衍生物是具有非对称结构的新型芳族胺衍生物；其中所述有机电致发光元件在阳极和阴极之间夹持着由至少含有发光层的一层或多层形成的有机薄膜层，该有机薄膜层的至少一层中含有单独的或作为混合物成分的上述芳族胺衍生物；其分子不易结晶，可以提高制造有机EL元件时的原材料利用率。

Description

芳族胺衍生物以及使用该衍生物的有机电致发光元件

技术领域

本发明涉及新型的芳族胺衍生物、利用该芳族胺衍生物的有机电致发光元件，更具体地说，本发明涉及分子不易难以，在制造有机EL元件时原材料利用率得到提高的新型芳族胺衍生物以及利用该芳族胺衍生物的有机电致发光元件。

背景技术

有机电致发光元件是利用荧光物质在施加电场时通过由阳极注入的空穴与由阴极注入的电子的复合能而发光的原理的自发光元件。自从イ-ストマン·コダツク公司的C.W.Tang等人报告了由层合型元件得到的低电压驱动有机EL元件(C.W.Tang，S.A.Vanslyke，Applied Physics Letters，51卷、913页、1987年等)以来，关于以有机材料作为构成材料的有机EL元件的研究方兴未艾。Tang等人以三(8-羟基喹啉酚)铝为发光层，将三苯二胺衍生物用于空穴传输层。层合结构的优点有：可提高向发光层的空穴注入效率；可提高通过阻断并复合由阴极注入的电子而生成激子的生成效率；将在发光层内生成的激子封闭起来等。如该例所示，已知有机EL元件的元件结构有：空穴传输(注入)层、电子传输发光层的2层型；或者空穴传输(注入)层、发光层、电子传输(注入)层的3层型等。这样的层合型结构的元件中，为了提高注入的空穴与电子的复合效率，要对元件结构或形成方法等进行改进。

通常，在高温环境下驱动或保管有机EL元件时，会产生发光色变化、发光效率降低、驱动电压上升、发光寿命缩短等不良影响。为防止这些问题，必须提高空穴传输材料的玻璃化转变温度(Tg)。因此空穴传输材料的分子内必须具有较多的芳族基团(例如美国专利第4,720,432号说明书中的芳族二胺衍生物、美国专利第5,061,569号说明书中的芳族稠环二胺衍生物、日本特开平7-126615号公报中的四苯基联苯胺化合物)，通常优选使用具有8-12个苯环的结构。

但是，分子内具有较多的芳族基团，则使用这些空穴传输材料形成薄膜，制造有机EL元件时，容易发生结晶，堵塞蒸镀所用的坩埚的出口，薄膜产生起因于结晶的缺陷，导致有机EL元件的原材料利用率降低等问题。

发明内容

本发明是为解决上述问题而设，其目的在于：提供分子不易结晶，在制造有机EL元件时原材料利用率得到提高的新型芳族胺衍生物以及利用该芳族胺衍生物的有机EL元件。

本发明人为实现上述目的进行了深入的研究，结果发现：使用具有下述通式(I)所示非对称结构的新型芳族胺衍生物作为有机EL元件材料、特别是作为空穴传输材料，即可解决上述问题，从而完成了本发明。

即，本发明提供下述通式(1)所示的芳族胺衍生物。

A-L-B (1)

(式中，A为

所示二芳基氨基，B为

所示二芳基氨基，Ar¹-Ar⁴各自独立，为取代或无取代的环原子数为5-50的芳基。A和B不相同。

L为含有取代或无取代的环原子数为5-50的亚芳基的连接基团，或者为多个取代或无取代的环原子数为5-50的亚芳基通过单键、氧原子、硫原子、氮原子或者饱和或不饱和的环中碳原子数为1-20的2价脂族烃基连接而成的连接基团)。

本发明还提供有机EL元件，该有机EL元件在阳极和阴极之间夹持着由至少包含发光层的一层或多层形成的有机薄膜层，该有机薄膜层的至少一层含有单独的或作为混合物成分的上述芳族胺衍生物。

实施发明的最佳方式

本发明的芳族胺衍生物含有下述通式(1)所示的化合物。

A-L-B (1)

通式(1)中，A和B不相同。即，本发明的芳族胺化合物具有非对称结构。

通式(1)中，A为

所示二芳基氨基，B为

所示二芳基氨基，Ar¹-Ar⁴各自独立，为取代或无取代的环原子数为5-50的芳基。

Ar¹-Ar⁴的芳基的例子有：苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯-4-基、荧蒽基、芴基、1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异氮茚基、2-异氮茚基、3-异氮茚基、4-异氮茚基、5-异氮茚基、6-异氮茚基、7-异氮茚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲咯啉-2-基、1，7-菲咯啉-3-基、1，7-菲咯啉-4-基、1，7-菲咯啉-5-基、1，7-菲咯啉-6-基、1，7-菲咯啉-8-基、1，7-菲咯啉-9-基、1，7-菲咯啉-10-基、1，8-菲咯啉-2-基、1，8-菲咯啉-3-基、1，8-菲咯啉-4-基、1，8-菲咯啉-5-基、1，8-菲咯啉-6-基、1，8-菲咯啉-7-基、1，8-菲咯啉-9-基、1，8-菲咯啉-10-基、1，9-菲咯啉-2-基、1，9-菲咯啉-3-基、1，9-菲咯啉-4-基、1，9-菲咯啉-5-基、1，9-菲咯啉-6-基、1，9-菲咯啉-7-基、1，9-菲咯啉-8-基、1，9-菲咯啉-10-基、1，10-菲咯啉-2-基、1，10-菲咯啉-3-基、1，10-菲咯啉-4-基、1，10-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-1-基、2，9-菲咯啉-3-基、2，9-菲咯啉-4-基、2，9-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-6-基、2，9-菲咯啉-7-基、2，9-菲咯啉-8-基、2，9-菲咯啉-10-基、2，8-菲咯啉-1-基、2，8-菲咯啉-3-基、2，8-菲咯啉-4-基、2，8-菲咯啉-5-基、2，8-菲咯啉-6-基、2，8-菲咯啉-7-基、2，8-菲咯啉-9-基、2，8-菲咯啉-10-基、2，7-菲咯啉-1-基、2，7-菲咯啉-3-基、2，7-菲咯啉-4-基、2，7-菲咯啉-5-基、2，7-菲咯啉-6-基、2，7-菲咯啉-8-基、2，7-菲咯啉-9-基、2，7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、10-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基1-吲哚基、4-叔丁基1-吲哚基、2-叔丁基3-吲哚基、4-叔丁基3-吲哚基等。

其中优选苯基、萘基、联苯基、蒽基、菲基、芘基、

基、荧蒽基、芴基。

通式(I)中，L为(I)含有取代或无取代的环原子数为5-50的亚芳基的连接基团，或者为(II)多个取代或无取代的环原子数为5-50的亚芳基通过(II-1)单键、(II-2)氧原子(-O-)、(II-3)硫原子(-S-)、(II-4)氮原子(-NH-、-NR-[R为取代基])或者(II-5)饱和或不饱和的环中碳原子数为1-20的2价脂族烃基连接而成的连接基团。

上述(I)和(II)中环原子数为5-50的亚芳基的例子有：1，4-亚苯基、1，2-亚苯基、1，3-亚苯基、1，4-亚萘基、2，6-亚萘基、1，5-亚萘基、9，10-亚蒽基、9，10-亚菲基、3，6-亚菲基、1，6-亚芘基、2，7-亚芘基、6，12-亚

基、4，4’-亚联苯基、3，3’-亚联苯基、2，2’-亚联苯基、2，7-亚芴基、2，5-亚噻吩基、2，5-亚噻咯基、2，5-亚噁二唑基等。其中，优选1，4-亚苯基、1，2-亚苯基、1，3-亚苯基、1，4-亚萘基、9，10-亚蒽基、6，12-亚

基、4，4’-亚联苯基、3，3’-亚联苯基、2，2’-亚联苯基、2，7-亚芴基。

上述(II-5)中饱和或不饱和的环中碳原子数为1-20的2价脂族烃基可以是直链、支链、环状的任意形式，例如有亚甲基、1，2-亚乙基、亚丙基、亚异丙基、1，1-亚乙基、亚环己基、亚金刚烷基等。

Ar¹-Ar⁴和L的取代基为：取代或无取代的环原子数为5-50的芳基、取代或无取代的碳原子数为1-50的烷基、取代或无取代的碳原子数为1-50的烷氧基、取代或无取代的碳原子数为1-50的芳烷基、取代或无取代的环原子数为5-50的芳氧基、取代或无取代的环原子数为5-50的芳硫基、取代或无取代的碳原子数为1-50的烷氧基羰基、卤素原子、氰基、硝基、羟基等。

取代或无取代的环原子数为5-50的芳基的例子有：苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯-4-基、荧蒽基、芴基、1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异氮茚基、2-异氮茚基、3-异氮茚基、4-异氮茚基、5-异氮茚基、6-异氮茚基、7-异氮茚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲咯啉-2-基、1，7-菲咯啉-3-基、1，7-菲咯啉-4-基、1，7-菲咯啉-5-基、1，7-菲咯啉-6-基、1，7-菲咯啉-8-基、1，7-菲咯啉-9-基、1，7-菲咯啉-10-基、1，8-菲咯啉-2-基、1，8-菲咯啉-3-基、1，8-菲咯啉-4-基、1，8-菲咯啉-5-基、1，8-菲咯啉-6-基、1，8-菲咯啉-7-基、1，8-菲咯啉-9-基、1，8-菲咯啉-10-基、1，9-菲咯啉-2-基、1，9-菲咯啉-3-基、1，9-菲咯啉-4-基、1，9-菲咯啉-5-基、1，9-菲咯啉-6-基、1，9-菲咯啉-7-基、1，9-菲咯啉-8-基、1，9-菲咯啉-10-基、1，10-菲咯啉-2-基、1，10-菲咯啉-3-基、1，10-菲咯啉-4-基、1，10-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-1-基、2，9-菲咯啉-3-基、2，9-菲咯啉-4-基、2，9-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-6-基、2，9-菲咯啉-7-基、2，9-菲咯啉-8-基、2，9-菲咯啉-10-基、2，8-菲咯啉-1-基、2，8-菲咯啉-3-基、2，8-菲咯啉-4-基、2，8-菲咯啉-5-基、2，8-菲咯啉-6-基、2，8-菲咯啉-7-基、2，8-菲咯啉-9-基、2，8-菲咯啉-10-基、2，7-菲咯啉-1-基、2，7-菲咯啉-3-基、2，7-菲咯啉-4-基、2，7-菲咯啉-5-基、2，7-菲咯啉-6-基、2，7-菲咯啉-8-基、2，7-菲咯啉-9-基、2，7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、10-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基1-吲哚基、4-叔丁基1-吲哚基、2-叔丁基3-吲哚基、4-叔丁基3-吲哚基等。

取代或无取代的碳原子数为1-50的烷基的例子有：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴-叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基-叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基-叔丁基、1，2，3-三硝基丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片基、2-降冰片基等。

取代或无取代的碳原子数为1-50的烷氧基是由-OY表示的基团，Y的例子有：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯-叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴-叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基-叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基-叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基叔丁基、1，2，3-三硝基丙基等。

取代或无取代的碳原子数为1-50的芳烷基的例子有：苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基-叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基、1-吡咯基甲基、2-(1-吡咯基)乙基、对甲基苄基、间甲基苄基、邻甲基苄基、对氯苄基、间氯苄基、邻氯苄基、对溴苄基、间溴苄基、邻溴苄基、对碘苄基、间碘苄基、邻碘苄基、对羟基苄基、间羟基苄基、邻羟基苄基、对氨基苄基、间氨基苄基、邻氨基苄基、对硝基苄基、间硝基苄基、邻硝基苄基、对氰基苄基、间氰基苄基、邻氰基苄基、1-羟基-2-苯基异丙基、1-氯-2-苯基异丙基等。

取代或无取代的碳原子数为5-50的芳氧基以-OY’表示，Y’的例子有：苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯-4-基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异氮茚基、3-异氮茚基、4-异氮茚基、5-异氮茚基、6-异氮茚基、7-异氮茚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲咯啉-2-基、1，7-菲咯啉-3-基、1，7-菲咯啉-4-基、1，7-菲咯啉-5-基、1，7-菲咯啉-6-基、1，7-菲咯啉-8-基、1，7-菲咯啉-9-基、1，7-菲咯啉-10-基、1，8-菲咯啉-2-基、1，8-菲咯啉-3-基、1，8-菲咯啉-4-基、1，8-菲咯啉-5-基、1，8-菲咯啉-6-基、1，8-菲咯啉-7-基、1，8-菲咯啉-9-基、1，8-菲咯啉-10-基、1，9-菲咯啉-2-基、1，9-菲咯啉-3-基、1，9-菲咯啉-4-基、1，9-菲咯啉-5-基、1，9-菲咯啉-6-基、1，9-菲咯啉-7-基、1，9-菲咯啉-8-基、1，9-菲咯啉-10-基、1，10-菲咯啉-2-基、1，10-菲咯啉-3-基、1，10-菲咯啉-4-基、1，10-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-1-基、2，9-菲咯啉-3-基、2，9-菲咯啉-4-基、2，9-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-6-基、2，9-菲咯啉-7-基、2，9-菲咯啉-8-基、2，9-菲咯啉-10-基、2，8-菲咯啉-1-基、2，8-菲咯啉-3-基、2，8-菲咯啉-4-基、2，8-菲咯啉-5-基、2，8-菲咯啉-6-基、2，8-菲咯啉-7-基、2，8-菲咯啉-9-基、2，8-菲咯啉-10-基、2，7-菲咯啉-1-基、2，7-菲咯啉-3-基、2，7-菲咯啉-4-基、2，7-菲咯啉-5-基、2，7-菲咯啉-6-基、2，7-菲咯啉-8-基、2，7-菲咯啉-9-基、2，7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基1-吲哚基、4-叔丁基1-吲哚基、2-叔丁基3-吲哚基、4-叔丁基3-吲哚基等。

取代或无取代的碳原子数为5-50的芳硫基以-SY”表示，Y”的例子有：苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯-4-基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异氮茚基、3-异氮茚基、4-异氮茚基、5-异氮茚基、6-异氮茚基、7-异氮茚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲咯啉-2-基、1，7-菲咯啉-3-基、1，7-菲咯啉-4-基、1，7-菲咯啉-5-基、1，7-菲咯啉-6-基、1，7-菲咯啉-8-基、1，7-菲咯啉-9-基、1，7-菲咯啉-10-基、1，8-菲咯啉-2-基、1，8-菲咯啉-3-基、1，8-菲咯啉-4-基、1，8-菲咯啉-5-基、1，8-菲咯啉-6-基、1，8-菲咯啉-7-基、1，8-菲咯啉-9-基、1，8-菲咯啉-10-基、1，9-菲咯啉-2-基、1，9-菲咯啉-3-基、1，9-菲咯啉-4-基、1，9-菲咯啉-5-基、1，9-菲咯啉-6-基、1，9-菲咯啉-7-基、1，9-菲咯啉-8-基、1，9-菲咯啉-10-基、1，10-菲咯啉-2-基、1，10-菲咯啉-3-基、1，10-菲咯啉-4-基、1，10-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-1-基、2，9-菲咯啉-3-基、2，9-菲咯啉-4-基、2，9-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-6-基、2，9-菲咯啉-7-基、2，9-菲咯啉-8-基、2，9-菲咯啉-10-基、2，8-菲咯啉-1-基、2，8-菲咯啉-3-基、2，8-菲咯啉-4-基、2，8-菲咯啉-5-基、2，8-菲咯啉-6-基、2，8-菲咯啉-7-基、2，8-菲咯啉-9-基、2，8-菲咯啉-10-基、2，7-菲咯啉-1-基、2，7-菲咯啉-3-基、2，7-菲咯啉-4-基、2，7-菲咯啉-5-基、2，7-菲咯啉-6-基、2，7-菲咯啉-8-基、2，7-菲咯啉-9-基、2，7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基1-吲哚基、4-叔丁基1-吲哚基、2-叔丁基3-吲哚基、4-叔丁基3-吲哚基等。

取代或无取代的碳原子数为1-50的烷氧基羰基以-COOZ表示，Z的例子有：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯-叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴-叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基-叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基-叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基叔丁基、1，2，3-三硝基丙基等。

被取代或无取代的环原子数为5-50的芳基取代的氨基以-NPQ表示，P、Q的例子有：苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯-4-基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异氮茚基、3-异氮茚基、4-异氮茚基、5-异氮茚基、6-异氮茚基、7-异氮茚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲咯啉-2-基、1，7-菲咯啉-3-基、1，7-菲咯啉-4-基、1，7-菲咯啉-5-基、1，7-菲咯啉-6-基、1，7-菲咯啉-8-基、1，7-菲咯啉-9-基、1，7-菲咯啉-10-基、1，8-菲咯啉-2-基、1，8-菲咯啉-3-基、1，8-菲咯啉-4-基、1，8-菲咯啉-5-基、1，8-菲咯啉-6-基、1，8-菲咯啉-7-基、1，8-菲咯啉-9-基、1，8-菲咯啉-10-基、1，9-菲咯啉-2-基、1，9-菲咯啉-3-基、1，9-菲咯啉-4-基、1，9-菲咯啉-5-基、1，9-菲咯啉-6-基、1，9-菲咯啉-7-基、1，9-菲咯啉-8-基、1，9-菲咯啉-10-基、1，10-菲咯啉-2-基、1，10-菲咯啉-3-基、1，10-菲咯啉-4-基、1，10-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-1-基、2，9-菲咯啉-3-基、2，9-菲咯啉-4-基、2，9-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-6-基、2，9-菲咯啉-7-基、2，9-菲咯啉-8-基、2，9-菲咯啉-10-基、2，8-菲咯啉-1-基、2，8-菲咯啉-3-基、2，8-菲咯啉-4-基、2，8-菲咯啉-5-基、2，8-菲咯啉-6-基、2，8-菲咯啉-7-基、2，8-菲咯啉-9-基、2，8-菲咯啉-10-基、2，7-菲咯啉-1-基、2，7-菲咯啉-3-基、2，7-菲咯啉-4-基、2，7-菲咯啉-5-基、2，7-菲咯啉-6-基、2，7-菲咯啉-8-基、2，7-菲咯啉-9-基、2，7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基1-吲哚基、4-叔丁基1-吲哚基、2-叔丁基3-吲哚基、4-叔丁基3-吲哚基等。P、Q可以分别相同，也可以不同。

上述取代基可以相互之间形成环，成环的2价基团的例子有：1，4-亚丁基、1，5-亚戊基、1，6-亚己基、二苯基甲烷-2，2’-二基、二苯基乙烷-3，3’-二基、二苯基丙烷-4，4’-二基等。

卤素原子有氟、氯、溴、碘。

本发明的通式(I)所示的芳族胺衍生物的具体例子如下表示，但并不限定于这些例举的化合物。Me表示甲基、iPr表示异丙基。

下面，对本发明的有机EL元件进行说明。

本发明的有机EL元件在阳极和阴极之间夹持着由至少包含发光层的一层或多层形成的有机薄膜层，该有机薄膜层的至少一层含有单独的或作为混合物成分的上述芳族胺衍生物。

优选本发明的有机EL元件的上述有机薄膜层具有空穴传输带域，该空穴传输带域含有单独的或作为混合物成分的本发明的芳族胺衍生物；更优选上述有机薄膜层具有空穴传输层，该空穴传输层含有单独的或作为混合物成分的本发明的芳族胺衍生物。进一步优选上述空穴传输层含有本发明的芳族胺衍生物作为主要成分。

以下，对本发明的有机EL元件的元件构成进行说明。

(1)有机EL元件的构成

本发明的有机EL元件的代表性元件构成可例举以下结构：

(1)阳极/发光层/阴极

(2)阳极/空穴注入层/发光层/阴极

(3)阳极/发光层/电子注入层/阴极

(4)阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极

(5)阳极/有机半导体层/发光层/阴极

(6)阳极/有机半导体层/电子阻挡层/发光层/阴极

(7)阳极/有机半导体层/发光层/附着改善层/阴极

(8)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极

(9)阳极/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极

(10)阳极/无机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极

(11)阳极/有机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极

(12)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴传输层/发光层/绝缘层/阴极

(13)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极等。

其中，通常优选采用(8)的构成，当然，并不限于这些。

本发明的芳族胺衍生物可用于有机EL元件的任何有机薄膜层，可以用于发光带域或空穴传输带域，优选用于空穴传输带域，特别优选用于空穴传输层，由此，分子不易结晶，制造有机EL元件时的原材料利用率得到提高。

有机薄膜层中含有的本发明的芳族胺衍生物的量优选30-100％摩尔。

(2)透光性基板

本发明的有机EL元件可以在透光性基板上制作。这里所述透光性基板是支撑有机EL元件的基板，优选在400-700nm可见光区的透光率为50％以上的平滑的基板。

具体可例举玻璃板、聚合物板等。玻璃板有：钠钙玻璃、含钡·锶玻璃、含铅玻璃、硅铝酸盐玻璃、硼硅酸玻璃、硼硅酸钡玻璃、石英等。聚合物板有：聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚醚硫化物、聚砜等。

(3)阳极

本发明的有机EL元件的阳极是具有将空穴注入空穴传输层或发光层的功能的物质，具有4.5eV以上功函数的较为有效。本发明中所使用的阳极材料的具体例子有氧化铟锡合金(ITO)、氧化锡(NESA)、金、银、铂、铜等。

阳极可如下制作：通过蒸镀或溅射等方法，使这些电极物质形成薄膜。

如上所述由阳极一侧获得发光层的发光时，优选对阳极的发光的透光率大于10％。还优选阳极的薄膜电阻为数百Ω/□以下。阳极的膜厚根据材料而不同，通常可在10nm-1μm，优选10-200nm的范围内选择。

(4)发光层

有机EL元件的发光层同时具有以下①-③的功能：

①注入功能：施加电场时，可由阳极或空穴注入层注入空穴，可由阴极或电子注入层注入电子的功能

②传输功能：通过电场的力使注入的电荷(电子或空穴)移动的功能

③发光功能：提供电子与空穴复合的场所，将其与发光相连的功能。

空穴注入的容易程度和电子注入的容易程度可以有不同，以空穴和电子的移动率表示的传输能力可以有大小区别，优选移动其中一方的电荷。

形成该发光层的方法例如可采用蒸镀法、旋涂法、LB法等公知的方法。发光层特别优选为分子堆积膜。这里，分子堆积膜是由气相状态的材料化合物沉积形成的薄膜、或者由溶液状态或液相状态的材料化合物固化形成的薄膜，通常该分子堆积膜可以通过凝聚结构、高级结构的不同或由此导致的功能的不同来与由LB法形成的薄膜(分子累积膜)区分。

如日本特开昭57-51781号公报中所公开的，将树脂等粘结剂与材料化合物溶解于溶剂中，制成溶液后，通过旋涂法等使其形成薄膜，这样也可以形成发光层。

本发明中，在无损本发明的目的的范围内，可以根据需要使发光层含有由本发明芳族胺衍生物形成的发光材料以外的公知发光材料，还可以在含有本发明芳族胺衍生物的发光材料的发光层上层合含有其它公知发光材料的发光层。

(5)空穴注入·传输层(空穴传输带域)

空穴注入·传输层是辅助将空穴注入发光层、传输至发光区域的层，空穴移动率大，则离子化能通常为5.5ev以下，较小。所述空穴注入·传输层优选以更低的电场强度将空穴传输至发光层的材料，当施加例如10⁴-10⁶V/cm的电场时，进一步优选空穴的移动率至少为10^-4cm²/V·秒。

将本发明的芳族胺衍生物用于空穴传输带域时，可以单独以本发明的芳族胺衍生物形成空穴注入·传输层，也可以与其它材料混合使用。

与本发明的芳族胺衍生物混合，形成空穴注入·传输层的材料只要是具有上述优选的性质的材料即可，并没有特别限定，可以选择以往在光传导材料中常作为空穴电荷传输材料使用的材料、或在有机EL元件的空穴注入层中使用的公知的材料中的任意材料。

具体例子有：三唑衍生物(参照美国专利第3,112,197号说明书等)、噁二唑衍生物(参照美国专利第3,189,447号说明书等)、咪唑衍生物(参照日本特公昭37-16096号公报说明书等)、多芳基链烷衍生物(参照美国专利第3,615,402号说明书、美国专利第3,820,989号说明书、美国专利第3,542,544号说明书、日本特公昭45-555号公报、日本特公昭51-10983号公报、日本特开昭51-93224号公报、日本特开昭55-17105号公报、日本特开昭56-4148号公报、日本特开昭55-108667号公报、日本特开昭55-156953号公报、日本特开昭56-36656号公报等)、吡唑啉衍生物和吡唑酮衍生物(参照美国专利第3,180,729号说明书、美国专利第4,278,746号说明书、日本特开昭55-88064号公报、日本特开昭55-88065号公报、日本特开昭49-105537号公报、日本特开昭55-51086号公报、日本特开昭56-80051号公报、日本特开昭56-88141号公报、日本特开昭57-45545号公报、日本特开昭54-112637号公报、日本特开昭55-74546号公报等)、苯二胺衍生物(参照美国专利第3,615,404号说明书、日本特公昭51-10105号公报、日本特公昭46-3712号公报、日本特公昭47-25336号公报、日本特开昭54-53435号公报、日本特开昭54-110536号公报、日本特开昭54-119925号公报等)、芳基胺衍生物(参照美国专利第3,567,450号说明书、美国专利第3,180,703号说明书、美国专利第3,240,597号说明书、美国专利第3,658,520号说明书、美国专利第4,232,103号说明书、美国专利第4,175,961号说明书、美国专利第4,012,376号说明书、日本特公昭49-35702号公报、日本特公昭39-27577号公报、日本特开昭55-144250号公报、日本特开昭56-119132号公报、日本特开昭56-22437号公报、西德专利第1,110,518号说明书等)、氨基取代查耳酮衍生物(参照美国专利第3,526,501号说明书等)、噁唑衍生物(美国专利第3,257,203号说明书等中公开的化合物)、苯乙烯基蒽衍生物(参照日本特开昭56-46234号公报等)、9-芴酮衍生物(参照日本特开昭54-110837号公报等)、腙衍生物(参照美国专利第3,717,462号说明书、日本特开昭54-59143号公报、日本特开昭55-52063号公报、日本特开昭55-52064号公报、日本特开昭55-46760号公报、日本特开昭55-85495号公报、日本特开昭57-11350号公报、日本特开昭57-148749号公报、日本特开平2-311591号公报等)、

衍生物(参照日本特开昭61-210363号公报、日本特开昭61-228451号公报、日本特开昭61-14642号公报、日本特开昭61-72255号公报、日本特开昭62-47646号公报、日本特开昭62-36674号公报、日本特开昭62-10652号公报、日本特开昭62-30255号公报、日本特开昭60-93455号公报、日本特开昭60-94462号公报、日本特开昭60-174749号公报、日本特开昭60-175052号公报等)、硅氮烷衍生物(参照美国专利第4,950,950号说明书)、聚硅烷类(日本特开平2-204996号公报)、苯胺系共聚物(日本特开平2-282263号公报)、日本特开平1-211399号公报中公开的导电性高分子低聚物(特别是噻吩低聚物)等。

可以使用上述化合物作为空穴注入层的材料，优选使用卟啉化合物(日本特开昭63-2956965号公报等中公开的化合物)、芳族叔胺化合物和苯乙烯基胺化合物(参照美国专利第4,127,412号说明书、日本特开昭53-27033号公报、日本特开昭54-58445号公报、日本特开昭54-149634号公报、日本特开昭54-64299号公报、日本特开昭55-79450号公报、日本特开昭55-144250号公报、日本特开昭56-119132号公报、日本特开昭61-295558号公报、日本特开昭61-98353号公报、日本特开昭63-295695号公报等)、特别优选使用芳族叔胺化合物。

还可例举美国专利第5,061,569号中记载的分子内具有2个稠合芳环的例如4，4’-双(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯(以下简称为NPD)、日本特开平4-308688号公报记载的三个三苯胺单元呈星暴发型连接的4，4，’，4”-三(N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)三苯胺(以下简称为MTDATA)等。

除作为发光层材料的上述芳族二亚甲基系化合物之外，p型Si、p型SiC等无机化合物也可作为空穴注入层的材料使用。

空穴注入·传输层的形成可通过例如真空蒸镀法、旋涂法、铸塑法、LB法等公知的方法，将本发明的芳族胺衍生物制成薄膜来进行。对空穴注入·传输层的膜厚没有特别限定，通常为5nm-5μm。该空穴注入·传输层只要在空穴传输带域中含有本发明的芳族胺衍生物即可，可以由含有一种或多种上述材料的一层构成，也可以是含有其它种类的化合物的空穴注入·传输层与上述空穴注入·传输层层合而成。

作为辅助将空穴或电子注入发光层的层，可以设置有机半导体层，优选具有10^-10S/cm以上电导率的半导体。所述有机半导体层的材料可以使用含噻吩低聚物或日本特开平8-193191号公报中公开的含芳基胺低聚物等的导电性低聚物、含芳基胺树枝状聚合物等的导电性树枝状聚合物等。

(6)电子注入层

电子注入层·传输层是辅助将电子注入发光层、传输至发光区域的层，其电子移动率大，另外，附着改善层是在该电子注入层中含有特别是与阴极的附着性良好的材料的层。电子注入层所使用的材料优选8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物。

该8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物的具体例子有：含有喔星(通常为8-羟基喹啉(8-quinolinol)或8-羟基喹啉(8-hydroxyquinoline))的螯合物的金属螯合物类喔星化合物，例如可以使用三(8-羟基喹啉)铝(Alq)作为电子注入材料。

噁二唑衍生物有以下通式所示的电子传送化合物。

(式中，Ar^1’、Ar^2’、Ar^3’、Ar^5’、Ar^6’、Ar^9’分别表示取代或无取代的芳基，分别可以相同或不同。Ar^4’、Ar^7’、Ar^8’表示取代或无取代的亚芳基，分别可以相同或不同)。

这里，芳基有苯基、联苯基、蒽基、苝基、芘基，亚芳基有亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚蒽基、亚苝基、亚芘基等。取代基有碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基或氰基等。该电子传送化合物优选具有成膜性。

该电子传送性化合物的具体例子有以下各例。

本发明的有机EL元件可以在传输电子的区域或阴极与有机薄膜层的界面区域含有还原性掺杂剂。这里，还原性掺杂剂定义为：可还原电子传输性化合物的物质。因此，只要是具有一定还原性的物质，则各种都可以使用，例如可优选使用选自碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物或稀土金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物和稀土金属的有机络合物的至少一种物质。

作为还原性掺杂剂，特别优选至少一种选自Na(功函数：2.36eV)、K(功函数：2.28eV)、Rb(功函数：2.16eV)和Cs(功函数：1.95eV)的碱金属，至少一种选自Ca(功函数：2.9eV)、Sr(功函数：2.0-2.5eV)和Ba(功函数：2.52eV)的碱土金属那样的功函数为2.9eV以下的掺杂剂。其中，更优选的还原性掺杂剂为至少一种选自K、Rb和Cs的碱金属，进一步优选Rb或Cs，最优选的是Cs。这些碱金属的还原能力特别高，向电子注入区添加较少量即可实现有机EL元件发光亮度的提高或增长寿命。优选将上述2种以上碱金属组合，作为功函数为2.9eV以下的还原性掺杂剂，特别优选含有Cs的组合，例如Cs和Na、Cs和K、Cs和Rb或者Cs和Na和K的组合。通过组合含有Cs，可有效发挥还原能力，通过添加到电子注入区，可实现有机EL元件发光亮度的提高或增长寿命。

本发明的有机EL元件中，在阴极和有机层之间可以进一步设置由绝缘体或半导体构成的电子注入层。由此可有效防止电流泄漏，提高电子注入性。所述绝缘体优选使用至少一种选自碱金属硫属元素化物、碱土金属硫属元素化物、碱金属的卤化物和碱土金属的卤化物的金属化合物。电子注入层由这些碱金属硫属元素化物等构成，则可进一步提高电子注入性，从这点考虑优选。具体来说，优选的碱金属硫属元素化物例如有：Li₂O、LiO、Na₂S、Na₂Se和NaO。优选的碱土金属硫属元素化物例如有：CaO、BaO、SrO、BeO、BaS和CaSe。优选的碱金属卤化物例如有：LiF、NaF、KF、LiCl、KCl、NaCl等。优选的碱土金属卤化物例如有：CaF₂、BaF₂、SrF₂、MgF₂和BeF₂等氟化物，或氟化物以外的卤化物。

构成电子传输层的半导体有：1种或多种含有至少一种选自Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb和Zn的元素的氧化物、氮化物或氧氮化物等的组合。构成电子传输层的无机化合物优选为微晶或非晶的绝缘性薄膜。如果电子传输层由这些绝缘性薄膜构成，则可形成更均匀的薄膜，因此可减少黑点等像素缺陷。所述无机化合物有：上述碱金属硫属元素化物、碱土金属硫属元素化物、碱金属的卤化物和碱土金属的卤化物等。

(7)阴极

作为阴极，为了向电子传输层或发光层注入电子，可以使用以功函数小(4eV以下)的金属、合金、导电性化合物以及它们的混合物作为电极物质。所述电极物质的具体例子有钠、钠·钾合金、镁、锂、镁·银合金、铝/氧化铝、铝·锂合金、铟、稀土金属等。

该阴极可如下制作：通过蒸镀或溅射等方法，使这些电极物质形成薄膜。

这里，由阴极一侧获得发光层的发光时，优选对阴极的发光的透光率大于10％。

阴极的薄膜电阻优选为数百Ω/□以下。膜厚通常为10nm-1μm，优选50-200nm。

(8)绝缘层

由于有机EL元件是向超薄膜施加电场，因此容易发生泄漏或短路导致的像素缺陷。为防止这些问题，优选在一对电机间插入绝缘性薄膜层。

绝缘层所使用的材料例如有氧化铝、氟化锂、氧化锂、氟化铯、氧化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙、氮化铝、氧化钛、氧化硅、氧化锗、氮化硅、氮化硼、氧化钼、氧化钌、氧化钒等，也可以使用它们的混合物或层合物。

(9)有机EL元件的制造方法

可通过以上例举的材料和形成方法形成阳极、发光层、根据需要的空穴注入·传输层以及根据需要的电子注入·传输层，再形成阴极，由此制造有机EL元件。也可以按照与上述相反的顺序，由阴极至阳极制造有机EL元件。

以下对在透光性基板上依次设置由阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极构成的有机EL元件的制作例进行说明。

首先，通过蒸镀或溅射等方法，在适当的透光性基板上形成含有阳极材料的薄膜，使膜厚为1μm以下，优选10-200nm的范围，以此作为阳极。接着，在该阳极上设置空穴注入层。空穴注入层的形成可如上所述，通过真空蒸镀法、旋涂法、铸塑法、LB法等方法进行。从容易获得均匀的膜，且不易生成针孔等角度考虑，优选通过真空蒸镀法形成。通过真空蒸镀法形成空穴注入层时，该蒸镀条件根据所使用的化合物(空穴注入层的材料)、目标空穴注入层的晶体结构、缔合结构等而不同，通常优选在蒸镀源温度50-450℃、真空度10^-7-10^-3torr、蒸镀速度0.01-50nm/秒、基板温度-50至300℃、膜厚5nm-5μm的范围内适当选择。

接着，对于在空穴注入层上设置有放光层的发光层的形成，也采用所需有机发光材料，通过真空蒸镀法、溅射法、旋涂法、铸塑法等方法，使有机发光材料形成薄膜来进行，从容易获得均匀的膜，且不易生成针孔等角度考虑，优选通过真空蒸镀法形成。通过真空蒸镀法形成发光层时，该蒸镀条件根据所使用的化合物而不同，通常可从与空穴注入层相同的条件范围中选择。

接着，在该发光层上设置电子注入层。与空穴注入层、发光层同样，必须要获得均匀的膜，因此优选通过真空蒸镀法形成。蒸镀条件可从与空穴注入层、发光层相同的条件范围中选择。

本发明的芳族胺衍生物可能含在发光带域或空穴传输带域的任意层中，根据情况，使用真空蒸镀法时，可与其它材料进行共同蒸镀。用旋涂法时，可以通过与其它材料混合来含有。

最后层合阴极，可得到有机EL元件。

阴极由金属构成，因此可使用蒸镀法、溅射法。但是，在制膜时为了防止基层有机物层的损伤，优选真空蒸镀法。

以上的有机EL元件的制作优选通过进行一次真空吸引，然后连贯地由阳极至阴极制作。

本发明中对有机EL元件各层的形成方法并没有特别限定。可以使用以往公知的真空蒸镀法、旋涂法等形成方法。本发明的有机EL元件中使用的、含有上述通式(1)所示化合物的有机薄膜层可通过真空蒸镀法、分子束外延法(MBE法)或溶解于溶剂的溶液浸渍法、旋涂法、铸塑法、棒涂法、辊涂法等公知的涂布法形成。

本发明的有机EL元件各有基层的膜厚没有特别限定，通常膜厚过薄，则容易产生针孔等缺陷，相反过厚，则需要施加高的电压，效率差，因此通常优选数nm至1μm的范围。

对有机EL元件施加直流电压时，以阳极为+，以阴极为-的极性，施加5-40V的电压，即可观测到发光。另外，施加相反极性的电压，则没有电流，完全不发光。施加交流电压时，只有在阳极为+，阴极为-的状态时观测到均匀的发光。施加的交流电的波形可以是任意的。

以下通过实施例更具体地说明本发明，但本发明并不受这些例子的任何限定。

实施例1：(N，N-二苯基-1-氨基-N，N-二-联苯基-4-氨基苯(H1)的合成)(1)二-4-联苯基胺的合成

在100ml三颈烧瓶中加入10.0g 4-溴联苯(东京化成公司生产)、4.32g叔丁氧基钠(和光纯药公司生产)、42mg乙酸钯(和光纯药公司生产)。再加入搅拌子，烧瓶的两侧口盖橡胶盖，在中央的口设置回流蛇形管，在其上设置三通阀和封装有氩气的气球，用真空泵，将系统用气球内的氩气置换3次。

接着，用注射筒通过橡胶隔片，加入60ml脱水甲苯(和光纯药公司生产)、2.04ml苄胺(东京化成公司生产)、169μl三叔丁基膦(アルドリツチ公司生产、2.22mol/L甲苯溶液)，在室温下搅拌5分钟。

接着将烧瓶置于油浴中，一边搅拌溶液一边慢慢地升温至120℃。7小时后，将烧瓶从油浴中取出，使反应终止，在氩气氛下放置12小时。

将反应溶液移入分液漏斗，加入300ml二氯甲烷，使沉淀溶解，用60ml饱和食盐水溶液洗涤，然后用无水碳酸钾干燥有机层。滤除碳酸钾，馏去得到的有机层的溶剂，向所得残余物中加入200ml甲苯、40ml乙醇，设置干燥管，加热至80℃，使残余物完全溶解。然后放置12小时，慢慢冷却至室温，进行重结晶。

滤取析出的晶体，在60℃真空干燥，得到6.73g N，N-二-(4-联苯基)-苄胺。

向300ml的单颈烧瓶中加入1.35g N，N-二-(4-联苯基)-苄胺、135mg披钯碳(和光纯药公司生产，钯含量10％重量)，加入100ml氯仿、20ml乙醇，进行溶解。

接着，在烧瓶中放入搅拌子，然后将设有气球的三通栓安在烧瓶上，气球中充填了2L氢气，用真空泵，将烧瓶系统用气球内的氢气置换10次。重新充填用去的氢气，使氢气的容积再次为2L，然后在室温下剧烈搅拌溶液。搅拌30小时后，加入100ml二氯甲烷，滤去催化剂。

接着，将所得溶液移入分液漏斗，用50ml碳酸氢钠饱和水溶液洗涤，然后取出有机层，用无水碳酸钾干燥。过滤后，馏去溶剂，向所得残余物中加入50ml甲苯，重结晶。滤取析出的晶体，在50℃真空干燥，得到0.99g二-4-联苯基胺。

(2)4-溴-N，N-二-联苯基苯胺的合成

在氩气流下，加入10g上述(1)得到的二-4-联苯基胺、7.3g 1，4-二溴苯(东京化成公司生产)、3g叔丁氧基钠(广岛和光公司生产)、0.5g双(三苯膦)氯化钯(II)(东京化成公司生产)和500ml二甲苯，在130℃反应24小时。

冷却后，加入1000ml水，用硅藻土过滤混合物，将滤液用甲苯萃取，用无水硫酸镁干燥。将其在减压下浓缩，将得到的粗产物过柱纯化，用甲苯重结晶，滤取后进行干燥，得到8.1g 4-溴-N，N-二-联苯基苯胺。

(3)化合物(H1)的合成

在氩气流下，加入2g上述(2)得到的4-溴-N，N-二-联苯基苯胺、1g N，N-二苯胺(东京化成公司生产)、0.5g叔丁氧基钠(广岛和光公司生产)、0.1g双(三苯膦)氯化钯(II)(东京化成公司生产)和300ml二甲苯，在130℃反应24小时。

冷却后，加入500ml水，用硅藻土过滤混合物，将滤液用甲苯萃取，用无水硫酸镁干燥。将其在减压下浓缩，将得到的粗产物过柱纯化，用甲苯重结晶，滤取后进行干燥，得到1.6g淡黄色粉末。

通过FD-MS(场解吸质谱)对所得粉末进行分析，对于C₄₂H₃₂N₂＝564，得到m/z＝564的主峰，因此鉴定为N，N-二苯基-1-氨基-N，N-二-联苯基-4-氨基苯(H1)。

实施例2(N，N-二苯基-4-氨基-N’，N’-二-联苯基-4-氨基-1，1’-联苯(H2)的合成)

(1)4’-溴-N，N-二-联苯基-4-氨基-1，1’-联苯的合成

在氩气流下，加入10g实施例1的(1)得到的二-4-联苯基胺(东京化成公司生产)、9.7g 4，4’-二溴联苯(东京化成公司生产)、3g叔丁氧基钠(广岛和光)、0.5g双(三苯膦)氯化钯(II)(东京化成公司生产)和500ml二甲苯，在130℃反应24小时。

冷却后，加入1000ml水，用硅藻土过滤混合物，将滤液用甲苯萃取，用无水硫酸镁干燥。将其在减压下浓缩，将得到的粗产物过柱纯化，用甲苯重结晶，滤取后进行干燥，得到9.1g 4’-溴-N，N-二-联苯基-4-氨基-1，1’-联苯。

(2)化合物(H2)的合成

在氩气流下，加入2.3g上述(1)得到的4’-溴-N，N-二-联苯基-4-氨基-1，1’-联苯、1g N，N-二苯胺(东京化成公司生产)、0.5g叔丁氧基钠(广岛和光公司生产)、0.1g双(三苯膦)氯化钯(II)(东京化成公司生产)和300ml二甲苯，在130℃反应24小时。

通过FD-MS对所得粉末进行分析，对于C₄₈H₃₆N₂＝640，可得到m/z＝640的主峰，因此鉴定为N，N-二苯基-4-氨基-N’，N’-二-联苯基-4’-氨基-1，1’-联苯(H2)。

实施例3(N，N-二苯基-4-氨基-N”，N”-二-联苯基-4”-氨基-对三联苯(H3)的合成)

(1)4”-溴-N，N-二-联苯基-4-氨基-对三联苯的合成

在氩气流下，加入10g二-4-联苯基胺(东京化成公司生产)、12.1g4，4”-二溴-对三联苯(ランカスタ-公司生产)、3g叔丁氧基钠(广岛和光公司生产)、0.5g双(三苯膦)氯化钯(II)(东京化成公司生产)和500ml二甲苯，在130℃反应24小时。

冷却后，加入1000ml水，用硅藻土过滤混合物，将滤液用甲苯萃取，用无水硫酸镁干燥。将其在减压下浓缩，将得到的粗产物过柱纯化，用甲苯重结晶，滤取后进行干燥，得到9.4g4”-溴-N，N-二-联苯基-4-氨基-对三联苯。

(2)化合物(H3)

在氩气流下，加入2.6g上述(1)得到的4”-溴-N，N-二-联苯基-4-氨基-对三联苯、1g N，N-二苯胺(东京化成公司生产)、0.5g叔丁氧基钠(广岛和光公司生产)、0.1g双(三苯膦)氯化钯(II)(东京化成公司生产)和300ml二甲苯，在130℃反应24小时。

冷却后，加入500ml水，用硅藻土过滤混合物，将滤液用甲苯萃取，用无水硫酸镁干燥。将其在减压下浓缩，将得到的粗产物过柱纯化，用甲苯重结晶，滤取后进行干燥，得到1.7g淡黄色粉末。

通过FD-MS对所得粉末进行分析，对于C₅₄H₄₀N₂＝716，可得到m/z＝716的主峰，因此鉴定为N，N-二苯基-4-氨基-N”，N”-二-联苯基-4”-氨基-对三联苯(H3)。

实施例4(N，N，N’-三苯基-4-氨基-N’-(1-萘基)氨基-1，1’-联苯(H4)的合成)

在氩气流下，加入2.3g实施例2的(1)得到的4’-溴-N，N-二-联苯基-4-氨基-1，1’-联苯、1g N-苯基1-萘胺(东京化成公司生产)、0.5g叔丁氧基钠(广岛和光公司生产)、0.1g双(三苯膦)氯化钯(II)(东京化成公司生产)和300ml二甲苯，在130℃反应24小时。

冷却后，加入500ml水，用硅藻土过滤混合物，将滤液用甲苯萃取，用无水硫酸镁干燥。将其在减压下浓缩，将得到的粗产物过柱纯化，用甲苯重结晶，滤取后进行干燥，得到2.0g淡黄色粉末。

通过FD-MS对所得粉末进行分析，对于C₅₂H₃₈N₂＝690，可得到m/z＝690的主峰，因此鉴定为N，N，N’-三苯基-4-氨基-N’-(1-萘基)氨基-1，1’-联苯(H4)。

实施例5(N，N，N’-三苯基-4-氨基-N’-(2-萘基)氨基-1，1’-联苯(H5)的合成)

在氩气流下，加入2.3g实施例2的(1)得到的4’-溴-N，N-二-联苯基-4-氨基-1，1’-联苯、1g N-苯基2-萘胺(东京化成公司生产)、0.5g叔丁氧基钠(广岛和光公司生产)、0.1g双(三苯膦)氯化钯(II)(东京化成公司生产)和300ml二甲苯，在130℃反应24小时。

冷却后，加入500ml水，用硅藻土过滤混合物，将滤液用甲苯萃取，用无水硫酸镁干燥。将其在减压下浓缩，将得到的粗产物过柱纯化，用甲苯重结晶，滤取后进行干燥，得到1.9g淡黄色粉末。

通过FD-MMS对所得粉末进行分析，对于C₅₂H₃₈N₂＝690，可得到m/z＝690的主峰，因此鉴定为N，N，N’-三苯基-4-氨基-N’-(2-萘基)氨基-1，1’-联苯(H5)。

实施例6(N，N-二苯基-4-氨基-N’，N’-二-(4’-甲基-4-联苯基)-4’-氨基-1，1’-联苯(H6)的合成)

(1)4-碘-4’-甲基联苯的合成

加入75g4-甲基联苯(东京化成公司生产)、19.2g原高碘酸(和光纯药公司生产)、64.3g碘(和光纯药公司生产)、230ml乙酸、7.6ml浓硫酸，在70℃反应2小时。

反应后冷却至室温，边搅拌边注入850ml甲醇，滤取析出的结晶，将所得结晶用2.1L乙腈重结晶，得到73g 4-碘-4’-甲基联苯。

(2)二-(4’-甲基-4-联苯基)胺的合成

在100ml三颈烧瓶中加入10.0g上述(1)得到的4-碘-4’-甲基联苯、4.32g叔丁氧基钠(和光纯药公司生产)、42mg乙酸钯(和光纯药公司生产)。再加入搅拌子，在烧瓶的两侧口盖橡胶盖，在中央的口设置回流蛇形管，在其上设置三通阀和封装有氩气的气球，用真空泵，将系统用气球内的氩气置换3次。

接着，用注射筒通过橡胶隔片加入60ml脱水甲苯(和光纯药公司生产)、2.04ml苄胺(东京化成公司生产)、169μl三叔丁基膦(アルドリツチ公司生产、2.22mol/L甲苯溶液)，在室温下搅拌5分钟。

将反应溶液移入分液漏斗，加入300ml二氯甲烷，使沉淀物溶解，用60ml饱和食盐水溶液洗涤，然后用无水碳酸钾干燥有机层。滤除碳酸钾，馏去得到的有机层的溶剂，向所得残余物中加入200ml甲苯、40ml乙醇，设置干燥管，加热至80℃，使残余物完全溶解。然后放置12小时，通过冷却至室温进行重结晶。

滤取析出的晶体，在60℃真空干燥，得到6.12g N，N-二-(4’-甲基-4-联苯基)-苄胺。

向300ml的单颈烧瓶中加入1.35g N，N-二-(4’-甲基-4-联苯基)-苄胺、135mg披钯碳(和光纯药公司生产，钯含量10％重量)，加入100ml氯仿、20ml乙醇，进行溶解。

接着，在烧瓶中放入搅拌子，然后将设有气球的三通栓安在烧瓶上，气球中充填了2L的氢气，用真空泵，将烧瓶系统内部用氢气置换10次。重新充填失去的氢气，使氢气的容积再次为2L，然后在室温下剧烈搅拌溶液。搅拌30小时后，加入100ml二氯甲烷，滤去催化剂。

接着，将所得溶液移入分液漏斗，用50ml碳酸氢钠饱和水溶液洗涤，然后取出有机层，用无水碳酸钾干燥。过滤后，馏去溶剂，向所得残余物中加入50ml甲苯，重结晶。滤取析出的晶体，在50℃通过真空干燥得到0.83g二-(4’-甲基-4-联苯基)胺。

(3)化合物(H6)的合成

在氩气流下，加入2.3g实施例2的(1)得到的4’-溴-N，N-二-联苯基-4-氨基-1，1’-联苯、1.8g上述(2)所得二-(4’-甲基-4-联苯基)胺、0.5g叔丁氧基钠(广岛和光公司生产)、0.1g双(三苯膦)氯化钯(II)(东京化成公司生产)和300ml二甲苯，在130℃反应24小时。

冷却后，加入500ml水，用硅藻土过滤混合物，将滤液用甲苯萃取，用无水硫酸镁干燥。将其在减压下浓缩，将得到的粗产物过柱纯化，用甲苯重结晶，滤取后进行干燥，得到2.3g淡黄色粉末。

通过FD-MS对所得粉末进行分析，对于C₆₂H₄₈N₂＝820，得到m/z＝821的主峰，因此鉴定为N，N-二苯基-4-氨基-N’，N’-二-(4’-甲基-4-联苯基)-4’-氨基-1，1’-联苯(H6)。

实施例7

将25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO透明电极的玻璃基板(ジオマテイツク公司生产)在异丙醇中进行5分钟的超声波洗涤，然后用UV臭氧洗涤30分钟。

将洗涤后的带透明电极线的玻璃基板设置于真空蒸镀装置的基板架上，首先在形成透明电极线的一侧的面上形成膜厚为60nm的N，N’-二(N，N’-二苯基-4-氨基苯基)-N，N-二苯基-4，4’-二氨基-1，1’-联苯的膜(以下简称为“TPD232膜”)，使薄膜覆盖上述透明电极。该TPD232膜发挥空穴注入层的功能。在该TPD232膜上形成膜厚为20nm的上述化合物(H1)层作为空穴传输材料。该膜发挥空穴传输层的功能。再蒸镀形成膜厚为40nm的下述化合物EM1的膜。同时，作为发光分子，将下述具有苯乙烯基的胺化合物D1按照EM1：D1的重量比为40:2进行蒸镀。该膜发挥发光层的功能。再在该膜上形成膜厚为10nm的Alq膜。其发挥电子注入层功能。然后二元蒸镀还原性掺杂剂Li(Li源：サエスゲツタ-公司生产)和Alq，形成Alq:Li膜(膜厚为10nm)，作为电子注入层(或阴极)。在Alq:Li膜上蒸镀金属Al，形成金属阴极，得到有机EL元件。

对所得元件测定电流密度1mA/cm²下的发光效率，其结果如表1所示。

化合物(H1)的非晶性高，蒸镀时结晶不会堵塞蒸镀源的开口部。

实施例8

实施例7中，使用化合物(H2)代替化合物(H1)，除此之外同样进行，制作有机EL元件。

化合物(H2)的非晶性高，蒸镀时结晶不会堵塞蒸镀源的开口部。

实施例9

实施例7中，使用化合物(H3)代替化合物(H1)，除此之外同样进行，制作有机EL元件。

化合物(H3)的非晶性高，蒸镀时结晶不会堵塞蒸镀源的开口部。

实施例10

实施例7中，使用化合物(H4)代替化合物(H1)，除此之外同样进行，制作有机EL元件。

化合物(H4)的非晶性高，蒸镀时结晶不会堵塞蒸镀源的开口部。

实施例11

实施例7中，使用化合物(H5)代替化合物(H1)，除此之外同样进行，制作有机EL元件。

化合物(H5)的非晶性高，蒸镀时结晶不会堵塞蒸镀源的开口部。

实施例12

实施例7中，使用化合物(H6)代替化合物(H1)，除此之外同样进行，制作有机EL元件。

化合物(H6)的非晶性高，蒸镀时结晶不会堵塞蒸镀源的开口部。

比较例1

实施例7中，使用下述N，N，N’，N’-四(4-联苯基)-二氨基亚联苯(TBDB)代替化合物(H1)，除此之外同样进行，制作有机EL元件。

TBDB的结晶性高，蒸镀时在蒸镀源的开口部结晶，不能连续成膜。

表1

	空穴传输材料	发光效率(cd/A)	发光色
	空穴传输材料	发光效率(cd/A)	发光色	实施例7	H1	11.0	青
实施例8	H2	12.0	青	实施例7	H1	11.0	青
实施例8	H2	12.0	青	实施例9	H3	11.2	青
实施例10	H4	12.2	青	实施例9	H3	11.2	青
实施例10	H4	12.2	青	实施例11	H5	12.1	青
实施例12	H6	12.3	青	实施例11	H5	12.1	青
实施例12	H6	12.3	青	比较例1	TBDB	11.5	青

由上述结果可知：使用本发明的芳族胺衍生物作为有机EL元件的空穴传输材料使用时，可以以与以往使用的材料同等的发光效率发光，并且非晶性高，成膜时不会堵塞蒸镀源的开口部，可以连续地进行元件的成膜，因此对于有机元件的制造原材料利用率提高极为有效。

产业实用性

如以上所述的详细说明，本发明的芳族胺衍生物和使用该芳族胺衍生物的有机EL元件可保持高的发光效率，同时分子不易结晶，可以提高制造有机EL元件时的原材料利用率。

Claims

1.用于有机电致发光元件的材料，该材料包含由下述通式(1)表示的芳族胺衍生物：

A-L-B (1)

式中，A为

所示二芳基氨基，B为

所示二芳基氨基，Ar¹和Ar²各自独立为苯基、萘基、联苯基、蒽基、菲基、芘基、

基、荧蒽基、芴基；Ar³和Ar⁴各自独立为萘基、联苯基、蒽基、菲基、芘基、

基、荧蒽基、芴基；A和B所代表的二芳基氨基不相同；

L为含有取代或无取代的4，4’-亚联苯基、3，3’-亚联苯基或2，2’-亚联苯基的连接基团，或者为多个取代或无取代的4，4’-亚联苯基、3，3’-亚联苯基或2，2’-亚联苯基通过单键、氧原子、硫原子、氮原子或者饱和或不饱和的环中碳原子数为1-20的2价脂族烃基连接而成的连接基团。

2.有机电致发光元件，该有机电致发光元件的阳极和阴极之间夹持着由至少包含发光层的一层或多层形成的有机薄膜层，该有机薄膜层的至少一层含有单独的或作为混合物成分的权利要求1的芳族胺衍生物。

3.权利要求2的有机电致发光元件，其中所述有机薄膜层具有空穴传输带域，该空穴传输带域含有单独的或作为混合物成分的上述芳族胺衍生物。

4.权利要求2的有机电致发光元件，其中所述有机薄膜层具有空穴传输层，该空穴传输层含有单独的或作为混合物成分的上述芳族胺衍生物。

5.权利要求2的有机电致发光元件，其中所述空穴传输层含有上述芳族胺衍生物作为主要成分。

6.权利要求2的有机电致发光元件，其中所述有机薄膜层含有30-100％摩尔的上述芳族胺衍生物。