CN100503630C - 一种从植物油沥青中提取植物甾醇的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种从植物油沥青中提取植物甾醇的方法，该方法工艺简单，原料便宜易得，产品收率较高，产品成本较低。本发明的方法是用酯化将原料中的游离脂肪酸转化为脂肪酸酯，通过水洗得到富含大量甾醇酯的油相，然后通过有机溶剂将油相中的甾醇酯醇解得到，形成一个全新的工艺流程，实现了对天然甾醇的提取。
Description
技术领域
本发明涉及一种提取甾醇的方法，更具体地说涉及一种从植物油沥青中提取植物甾醇的方法。
背景技术
植物甾醇广泛存在于植物及植物种子中，是植物体内构成细胞膜的成分之一，也是多种激素及甾族化合物生物合成的前体.通过研究发现，植物油脂下脚料中甾醇的含量比较丰富.目前常用来提取植物甾醇的原料主要是植物油脂工业的副产物，如碱炼皂脚、脱臭馏出物、水化油脚、废白土、脂肪酸蒸馏残留物等。其中脱臭馏出物是目前用来提取甾醇的主要原料、而对植物油沥青作为原料来提取甾醇国内鲜有报道，国外研究的比较多的是在妥尔油沥青中提取甾醇。
植物油沥青是植物油皂脚经高压水解后精馏脂肪酸的蒸馏残渣，易挥发成份绝大部分被提取，剩下的残液沸点较高。残液中的甾醇含量在10％左右，因此从相对便宜的植物油沥青原料中来提取较纯的甾醇是一个可行的方法。
美国专利4524024报道了从妥尔油沥青中提取甾醇和脂肪酸，先水解妥尔油沥青，然后通过蒸馏让游离脂肪酸蒸馏出来，得到富含甾醇和甾醇酯的残留物，用高分子醇溶解残留物，将非溶解的部分去除，得到溶解的甾醇相，蒸发溶剂(高分子醇)，得到粗甾醇。美国专利3691211报道了从妥尔油沥青中提取甾醇的方法，先用溶剂(乙醇和烃)混合物溶解妥尔油沥青，加入适量的水，让烃层和水层分离开来；从烃层中皂化甾醇酯，用甲醇或硝基甲烷在一定的温度下溶解来回收甲醇。此种方法溶剂消耗多，回收操作不便，甾醇的损失比较多，难以工业化生产。美国专利3691211报道了从植物原料提取甾醇，包括除酸、皂化甾醇酯、回收甾醇、溶解过滤提纯甾醇等步骤。美国专利2715638报道了从妥尔油中通过用皂化，异丙醇醇解得到的是甾醇乙酸盐。也有用络合剂直接从反应体系中将甾醇络合出来，经热分解洗涤得到含量较高的甾醇粗制品，但此法工艺繁复，得率低。
发明内容
本发明解决了上述现有技术中存在的不足和问题，提供了一种从植物油沥青中提取植物甾醇的方法，该方法工艺简单，原料便宜易得，产品收率较高，产品成本较低。
本发明是通过以下技术方案实现的：
本发明的一种从植物油沥青中提取植物甾醇的方法，包括以下步骤：
(1)将植物油沥青、醇和浓硫酸加入反应器中，在搅拌和回流的条件下加热至65～70℃，在此温度并不断搅拌下酯化1～5小时；
(2)再加入80～100℃的热水后继续加热回流反应10～30分钟；
(3)酯化反应液冷却后分层，得到油相和水相，去除下层的水层将上层的油相收集，用60～100℃的热水水洗至中性；
(4)将水洗后的油相加入1.5～3倍原料沥青重量的醇，并加入碱，加热到65～75℃回流2～10小时，停止加热和搅拌；
(5)待溶液温度冷却至50℃以下后加入活性炭和热水，继续反应回流10～30分钟；
(6)趁热将反应液过滤，滤去活性炭，让滤液充分冷却，析出甾醇，经过滤得粗甾醇；
(7)粗甾醇先用醇和水的混合物洗涤，再用水洗涤，滤饼在50～60℃的恒温烘箱中干燥，即得粗甾醇产品。
本发明的从植物油沥青中提取植物甾醇的方法，步骤(1)中所述的醇为甲醇或乙醇，加入量是原料沥青重量的40％～70％；步骤(1)中所述的浓硫酸的用量是步骤(1)中醇用量体积的5～10％；步骤(2)中所述的水的体积用量与步骤(1)中所加入醇的体积用量相等；步骤(4)中所述的醇是单羟基的水溶性脂肪醇，含有一个或更多碳原子，优选甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、戊醇或己醇，步骤(4)中所述的碱为氢氧化钾或氢氧化钠，其中碱的用量为原料沥青重量的12～30％；步骤(4)中所述的碱的用量为原料沥青重量的15～25％；步骤(5)中所述的热水的温度为30～100℃，热水的用量是原料沥青重量2～6倍，活性碳的用量为沥青重量的1～3％；步骤(7)中所述的醇为甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、戊醇或己醇，所述的醇和水的混合物中醇和水的体积比为1：4。
本发明的有益效果是：本发明将植物油沥青进行甲酯化后，采用醇相皂化，得到粗甾醇产品，可以解决溶剂消耗多，工艺复杂的问题，同时可以避免萃取络合方法所带来的废液处理所引起的环境污染问题。本发明的提取方法比较简单易行，产品收率较高，原料便宜易得，一般工厂对原料只是以低价销售或烧毁。本发明是对原料综合利用，变废为宝。本发明提取方法成本较低，经济效益明显；原料的提取率较高，可达5-7％以上；所用溶剂易得，溶剂毒性小，溶剂损耗小，溶剂回收率达到70％以上；提取得到的植物甾醇含量和纯度很高，使甾醇工业化生产得以实现，前景广阔。
附图说明
图1是本发明提取的甾醇的红外谱图
具体实施方式
以下通过具体实施例说明本发明，但本发明并不仅仅限定于这些实施例。
实施例1
将1kg植物油沥青、640ml甲醇和50ml浓硫酸加入到带有搅拌器，回流冷凝器和加热套的反应釜中，在搅拌和回流的条件下加热至68℃，再加热反应3小时，加入640ml 80℃的热水，继续加热回流反应混合物10分钟，停止反应，将反应物冷却至室温，反应物得到分层。将下层的水、硫酸、甲醇相弃去，得到上层的油层，含有大部分被甲醇酯化的甾醇和甾醇酯以及脂肪酸酯，因此要被分离而被收集起来。
油层用90℃的热水洗至中性，得到的中性油层和2.0L的甲醇倒入反应釜中，在常规的提取系统中提取，在65℃时加入150g氢氧化钾，继续回流反应2.5小时，冷却到温度50℃时加入2.0kg50℃热水和10g活性炭，继续加热回流20分钟，用预热过的过滤器过滤，滤饼用50ml甲醇和200ml水的混合物洗涤，然后用100ml水冲洗，混合液和水都要预热到70℃，收集滤液，将滤液缓慢冷却至室温，而不需外部冷却或搅拌，20个小时后析出甾醇，过滤得粗甾醇，甾醇粗品在55℃的烘箱中干燥，最后得到60g淡黄色晶体，粗甾醇提取率6.00％，熔点为138℃，红外谱图分析(见图1)。
标准β—谷甾醇的主要特征吸收有：羟基的伸缩振动v-OH3328，3430cm-1，饱和碳氢键的伸缩振动v-CH2959，2936，2889，2864，2852cm-1，碳碳双键的伸缩振动vC＝C1660cm-1，饱和碳氢键的弯曲振动δ-CH1464，1444，1381，1367cm-1，vC-O-C1050cm-1和三取代烯烃的δ-CH840cm-1。
从产品的谱图对照来看，在3424.46，3360.76(羟基的伸缩振动v-OH)，2935.76、2852.07(饱和碳氢键的伸缩振动v-CH)，1675.12，1628.07(碳碳双键的伸缩振动vC＝C)，1465.28、1376.99(饱和碳氢键的弯曲振动δ-CH)，1058.12(vC-O-C)，882.73，840(δ-CH)cm-1处有明显吸收，与标准谱图有较好的吻合。
实施例2
将1kg植物油沥青、450ml甲醇和50ml浓硫酸加入到带有搅拌器，回流冷凝器和加热套的反应釜中，在搅拌和回流的条件下加热至68℃，再加热反应3小时，加入450ml 80℃的热水，继续加热回流反应混合物10分钟，停止反应，将反应物冷却至室温，反应物得到分层。将下层的水、硫酸、甲醇相弃去，得到上层的油层；其余提取步骤同实施例1，结果得到粗甾醇53.5g，熔点为138℃，甾醇的提取率为5.35％。
实施例3
将5.2kg植物油沥青、3.0L甲醇和200ml浓硫酸加入到带有搅拌器，回流冷凝器和加热套的反应釜中，在搅拌和回流的条件下加热至70℃，再加热反应2小时，加入3.0L100℃的热水，继续加热回流反应混合物10分钟，停止反应，将反应物冷却至室温，反应物得到分层。将下层的水、硫酸、甲醇相弃去，得到上层的油层，含有大部分被甲醇酯化的甾醇和甾醇酯以及脂肪酸酯，因此要被分离而被收集起来。
油层用90℃的热水洗至中性，将得到的油层和7.8L的甲醇倒入反应釜中，在常规的提取系统中提取，在65℃时加入780g氢氧化钾，继续回流反应4.5小时，冷却到温度50℃时加入11.0kg50℃热水和52g活性炭，继续加热回流20分钟，用预热过的过滤器过滤，滤饼用150ml甲醇和600ml水的混合物洗涤，然后用200ml水冲洗，混合液和水都要预热到70℃，收集滤液，将滤液缓慢冷却至室温，而不需外部冷却或搅拌，15个小时后析出甾醇，过滤得粗甾醇，甾醇粗品在60℃的烘箱中干燥，最后得到320g淡黄色晶体，粗甾醇提取率6.15％，熔点为138℃。
实施例4
醇相皂化时用异丙醇代替甲醇，其余提取的步骤和实施例1一样，得到71g的灰白色粗甾醇，熔点测定：138℃，甾醇提取率为7.1％。
实施例5
将2.0kg植物油沥青、1200ml甲醇和120ml硫酸加入反应釜中，在搅拌和回流的条件下加热反应3小时，加入1200ml100℃的热水，继续加热回流反应混合物10分钟，停止反应，将反应物冷却至室温，反应物得到分层。收集上层的油层，用100℃的热水洗至中性，得到的中性油层和3.8L的甲醇倒入反应釜中，在常规的提取系统中提取，在65℃时加入360g氢氧化钾，继续回流反应5.5小时，冷却到温度50℃时加入5.0kg50℃热水和230g活性炭，继续加热回流20分钟，用预热过的过滤器过滤，滤饼用80ml甲醇和320ml水的混合物洗涤，然后用120ml水冲洗，混合液和水都要预热到70℃，收集滤液，将滤液缓慢冷却至室温，而不需外部冷却或搅拌，25个小时后析出甾醇，过滤得粗甾醇，甾醇粗品在55℃的烘箱中干燥，最后得到143g黄褐色晶体，粗甾醇提取率7.15％，熔点测定为138℃。
Claims (9)
1、一种从植物油沥青中提取植物甾醇的方法，包括以下步骤：
(1)将植物油沥青、醇和浓硫酸加入反应器中，在搅拌和回流的条件下加热至65～70℃，在此温度并不断搅拌下酯化1～5小时；
(2)再加入80～100℃的热水后继续加热回流反应10～30分钟；
(3)酯化反应液冷却后分层，得到油相和水相，去除下层的水层将上层的油相收集，用60～100℃的热水水洗至中性；
(4)将水洗后的油相加入1.5～3倍原料沥青重量的醇，并加入碱，加热到65～75℃回流2～10小时，停止加热和搅拌；
(5)待溶液温度冷却至50℃以下后加入活性炭和热水，继续反应回流10～30分钟；
(6)趁热将反应液过滤，滤去活性炭，让滤液充分冷却，析出甾醇，经过滤得粗甾醇；
(7)粗甾醇先用醇和水的混合物洗涤，再用水洗涤，滤饼在50～60℃的恒温烘箱中干燥，即得粗甾醇产品。
2、根据权利要求1所述的从植物油沥青中提取植物甾醇的方法，其特征在于步骤(1)中所述的醇为甲醇或乙醇，加入量是原料沥青重量的40％～70％；步骤(1)中所述的浓硫酸的用量是步骤(1)中醇用量体积的5～10％。
3、根据权利要求1所述的从植物油沥青中提取植物甾醇的方法。其特征在于步骤(2)中所述的水的体积用量与步骤(1)中所加入醇的体积用量相等。
4、根据权利要求1所述的从植物油沥青中提取植物甾醇的方法，其特征在于步骤(4)中所述的醇是单羟基的水溶性脂肪醇，含有一个或更多碳原子，步骤(4)中所述的碱为氢氧化钾或氢氧化钠，其中碱的用量为原料沥青重量的12～30％。
5、根据权利要求4所述的从植物油沥青中提取植物甾醇的方法，其特征在于步骤(4)中所述的醇为甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、戊醇或己醇。
6、根据权利要求4所述的从植物油沥青中提取植物甾醇的方法，其特征在于步骤(4)中所述的碱的用量为原料沥青重量的15～25％。
7、根据权利要求1所述的从植物油沥青中提取植物甾醇的方法，其特征在于步骤(5)中所述的热水的温度为30～100℃，热水的用量是原料沥青重量2～6倍，活性碳的用量为沥青重量的1～3％。
8、根据权利要求1所述的从植物油沥青中提取植物甾醇的方法，其特征在于步骤(7)中所述的醇为甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、戊醇或己醇，所述的醇和水的混合物中醇和水的体积比为1：4。
9、根据权利要求1所述的从植物油沥青中提取植物甾醇的方法，其特征在于包括以下步骤：
(1)将300g植物油沥青、200ml甲醇和15ml硫酸加入到带有搅拌器、回流冷凝器和加热套的反应釜中，在搅拌和回流的条件下加热至回流温度，再加热2小时；
(2)加入200ml95℃的热水，继续加热搅拌反应20分钟，停止反应；
(3)将反应物冷却至室温，反应物得到分层，将下层的水、硫酸、甲醇相弃去，上层的油层收集置留，得到的油层用热水水洗，洗至中性；
(4)得到的中性油层和650mL的甲醇倒入反应釜中，在常规的提取系统中提取，在65℃时加入57g氢氧化钾，继续回流反应3.5小时；
(5)冷却至50℃时加入600g50℃的热水和10g活性炭，继续加热回流15分钟；
(6)用预热过的过滤器过滤，滤液缓慢冷却至室温，20个小时后，析出甾醇粗品，过滤得粗甾醇；
(7)再用30ml甲醇和120ml水的混合物洗涤，然后用150ml水冲洗，甾醇粗品在55℃的烘箱中干燥，得到甾醇产品。
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| 由植物油沥青或塔尔油沥青中提取植物甾醇的工艺研究. 李春荣等.食品工业科技，第25卷第6期. 2004 * |
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