CN100368362C - 制备对二异丙苯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及制备对二异丙苯的方法，主要解决以往技术中未涉及对二异丙苯的生产方法及使用的催化剂问题。本发明通过采用以丙烯和异丙苯为反应原料，以SiO2/Al2O3摩尔比为18～200具有表1衍射数据的结晶硅铝酸盐为催化剂活性主体，在反应温度为140～220℃，反应压力为2.0～3.5MPa条件下反应生成对二异丙苯的技术方案较好地解决了该问题，可用于对二异丙苯的工业生产中。
Description
技术领域
本发明涉及一种制备对二异丙苯的方法。
背景技术
对苯二酚是重要的化工原料，主要用于显影剂、蒽醌染料、偶氮染料、合成氨助溶剂、橡胶防老剂、阻聚剂、涂料和香精的稳定剂、抗氧剂。国内对苯二酚生产普遍采用苯胺法，大部分装置规模小，技术落后，消耗高，生产设备老化，腐蚀严重，再加上原料苯胺供应问题，成本比国外高很多。因此近年来各厂家都在致力于开发新的工艺，采用对二异丙苯氧化法合成对二苯酚是一条既经济、又三废少的合理路线。传统的二异丙苯是异丙苯生产过程中的副产物，其中三个异构体的比例为间∶对∶邻＝65∶34∶1，因此氧化生产的苯二酚主要为间苯二酚。以往的技术中由于对二异丙苯仅为生产异丙苯过程中的副产物，因此用于合成对二异丙苯的文献无法检索到。文献中国专利93114074.9中介绍了一种对二过氧化氢二异丙苯的制备方法，它是以对二异丙苯作原料，以络合物作催化剂，在过氧化物存在下进行空气氧化制备对二过氧化氢二异丙苯，但该文献中同样没有涉及对二异丙苯的生产方法。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是以往技术中未涉及对二异丙苯的生产方法及使用的催化剂问题，提供一种新的制备对二异丙苯的方法。该方法具有产物二异丙苯选择性高，且对二异丙苯选择性好的特点。
为解决上述技术问题，本发明采用的技术方案如下：一种制备对二异丙苯的方法，以丙烯和异丙苯为反应原料，在反应温度为140～220℃，反应压力为2.0～3.5MPa条件，反应原料与催化剂接触生成对二异丙苯，其特征在于所用的催化剂以重量百分比计包括以下组份：
a)20～90％SiO2/Al2O3摩尔比为18～200的结晶硅铝酸盐；
b)10～80％的粘结剂；
其中结晶硅铝酸盐具有XRD衍射数据如下：
| 2θ衍射角 | 衍射峰强度(I/I<sub>0</sub>×100) |
| 6.5° | 61.3±0.1 |
| 8° | 38.7±0.1 |
| 12.8° | 26.8±0.1 |
| 14.3° | 58.1±0.1 |
| 20° | 33.8±0.1 |
| 22.8° | 64.5±0.1 |
| 25° | 45.2±0.1 |
| 26° | 100±0.1 |
上述技术方案中，反应温度优选范围为160～180℃，反应压力优选范围为2.5～3.0MPa。催化剂优选方案为以重量百分比计催化剂中还含有稀土金属或其氧化物0.05～10％，稀土金属或其氧化物的用量优选范围为0.1～3％。结晶硅铝酸盐的晶粒粒径优选范围为＞0～＜1微米，孔容优选范围为0.45～0.7毫升/克。以重量百分比计结晶硅铝酸盐的用量优选范围为50～70％，粘结剂优选方案为氧化铝。结晶硅铝酸盐的硅铝摩尔比SiO2/Al2O3优选范围为25～50，稀土金属元素优选方案选自铈、镧或其混合物。
本发明方法中使用的结晶硅铝酸盐的制备方法如下：
将水玻璃与己二胺、铝酸钠与氢氧化钠分别混和后制成溶液，在强烈搅拌下将上述两种溶液混和均匀，在室温下进行静置老化成胶体后备用。
将水玻璃(硅溶胶)、铝酸钠与氢氧化钠混和均匀后，加入上述溶胶进行混和2～5小时，转入晶化釜中，升温至110～180℃搅拌晶化30～200小时。晶化完成后，过滤、洗涤、干燥，该沸石具有如下特征，晶粒小于1微米，孔体积大于0.45厘米3/克，硅铝比(分子比)为18～200。
本发明方法中使用的催化剂的制备方法如下：
将上述合成好的沸石与稀土溶液进行交换，条件是：交换温度为70～95℃、液固比(体积比)为5～50、溶液浓度为0.1～5摩尔/升。多次交换后使得沸石中的碱金属离子小于100ppm，最好小于50ppm，稀土离子的含量为0.05～10％重量，最好为0.1～3％重量。
将交换合格的沸石与氧化铝混和，沸石含量为20～90％重量，最好为50～70％重量，在混和好的粉中加入一定量的稀硝酸溶液捏合成型、烘干，在空气中焙烧至500～600℃得到成品催化剂。
本发明方法中，由于采用具有特殊衍射峰的结晶硅铝酸盐作催化剂活性主体，用于合成对二异丙苯的反应时，本发明人惊奇地发现，其丙烯转化率可达100％，产物二异丙苯选择性可达99％，且其中对二异丙苯的比例可高达74％，取得了较好的技术效果。
下面通过实施例对本发明作进一步的阐述。
具体实施方式
【实施例1】
将1500克水玻璃(模数＝2.8)与400克己二胺混和均匀，将50克铝酸钠与25克氢氧化钠在500克水中混和均匀，将上述两种溶液在强烈搅拌下混和均匀，继续搅拌2小时，加入300克水搅拌1小时，将上述混和好的溶液在10℃老化100小时后形成胶状物，备用。
【实施例2】
将25克铝酸钠与20克氢氧化钠在500克水中溶解混和均匀，加入500克(40％重量)硅溶胶搅拌均匀，再加入800克纯水搅拌混和均匀，加入实施例1中制备的溶胶50克，继续搅拌2小时后转入晶化釜中，在165℃搅拌晶化100小时，过滤洗涤至PH＝8，在150℃烘干。所得沸石的摩尔硅铝比SiO2/Al2O3为32，晶粒粒径为0.8微米，孔容为0.5毫升/克。XRD衍射数据如表1所示：
表1XRD衍射数据
| 2θ衍射角 | 衍射峰强度(I/I<sub>0</sub>×100) |
| 6.5° | 61.1 |
| 8° | 38.0 |
| 12.8° | 26.9 |
| 14.3° | 58.0 |
| 20° | 33.8 |
| 22.8° | 64.1 |
| 25° | 45.3 |
| 26° | 100 |
取上述合成的沸石100克，加入0.2摩尔/升硝酸镧溶液，升温至95℃交换2小时，反复交换6次，所得沸石中的碱金属离子含量小于100ppm，La2O3重量含量为1.85％。将上述交换好的沸石90克与60克γ-氧化铝混和均匀，加入200毫升5％重量硝酸溶液、5克田菁粉捏合3小时后挤条成型，将成型好的催化剂在150℃烘干后在空气气氛下升温至580℃焙烧4小时，得到成品催化剂。
【实施例3】
将实施例2中制备的催化剂粉碎成20～60目的粒子，取0.2克催化剂在固定床反应器中进行异丙苯的丙烯液相烷基化反应，反应条件为，丙烯空速＝0.5小时-1、反应温度＝170℃、反应压力＝2.8MPa，反应产物为二异丙苯，丙烯转化率＝100％，产物选择性99.5％，异构体的比例为间∶对∶邻＝30∶68.1∶1.9。
【实施例4】
将25克铝酸钠与20克氢氧化钠在500克水中溶解混和均匀，加入800克(40％重量)硅溶胶搅拌均匀，再加入800克纯水搅拌混和均匀，加入实施例1中制备的溶胶30克，继续搅拌2小时后转入晶化釜中，在165℃搅拌晶化130小时，过滤洗涤至PH＝7，在150℃烘干。所得沸石的硅铝比SiO2/Al2O3为51，晶粒粒径为0.9微米，孔容为0.55毫升/克。取上述合成的沸石100克，加入0.5摩尔/升硝酸镧溶液，升温至95℃交换2小时，反复交换6次，所得沸石中的碱金属离子含量小于50ppm，La2O3重量含量为2.5％。将上述交换好的沸石90克与60克γ-氧化铝混和均匀，加入200毫升5％重量硝酸溶液、5克田菁粉捏合3小时后挤条成型，将成型好的催化剂在150℃烘干后在空气气氛下升温至580℃焙烧4小时，得到成品催化剂。
【实施例5】
将实施例4中制备的催化剂粉碎成20～60目的粒子，取0.2克催化剂在固定床反应器中进行异丙苯的丙烯液相烷基化反应，反应条件为，丙烯空速＝1.2小时-1、反应温度＝175℃、反应压力＝2.8MPa，反应产物为二异丙苯，丙烯转化率＝100％，产物选择性99.4％，异构体的比例为间∶对∶邻＝24.9∶74.5∶0.6。
【比较例1】
将用相同方法制备的稀土Y沸石催化剂粉碎成20～60目的粒子，取0.2克催化剂在固定床反应器中进行异丙苯的丙烯液相烷基化反应，反应条件为，丙烯空速＝0.5小时-1、反应温度＝190℃、反应压力＝2.8MPa，反应产物为二异丙苯，丙烯转化率＝100％，产物选择性99.0％，异构体的比例为间∶对∶邻＝71∶27∶2。
【比较例2】
将用相同方法制备的稀土β沸石催化剂粉碎成20～60目的粒子，取0.2克催化剂在固定床反应器中进行异丙苯的丙烯液相烷基化反应，反应条件为，丙烯空速＝1.2小时-1、反应温度＝175℃、反应压力＝2.8Mpa，反应产物为二异丙苯，丙烯转化率＝100％，产物选择性99.3％，异构体的比例为间∶对∶邻＝66∶33∶1。
【实施例6】
将1500克硅溶胶(40％重量)与400克六亚甲基亚胺混和均匀，将100克铝酸钠与75克氢氧化钠在500克水中混和均匀，将上述两种溶液在强烈搅拌下混和均匀，继续搅拌2小时，加入300克水搅拌1小时，将上述混和好的溶液在10℃老化100小时后形成胶状物，备用。
【实施例7】
将50克铝酸钠与20克氢氧化钠在500克水中溶解混和均匀，加入680克(40％重量)硅溶胶搅拌均匀，再加入800克纯水搅拌混和均匀，加入实施例6中制备的溶胶50克，继续搅拌2小时后转入晶化釜中，在155℃搅拌晶化120小时，过滤洗涤至PH＝9，在150℃烘干。所得沸石的摩尔硅铝比SiO2/Al2O3为22，晶粒粒径为0.7微米，孔容为0.48毫升/克。取上述合成的沸石100克，加入1摩尔/升硝酸铈溶液，升温至95℃交换2小时，反复交换6次，所得沸石中的碱金属离子含量小于100ppm，Ce2O3重量含量为1.68％。将上述交换好的沸石90克与60克γ-氧化铝混和均匀，加入200毫升5％重量硝酸溶液、5克田菁粉捏合3小时后挤条成型，将成型好的催化剂在150℃烘干后在空气气氛下升温至580℃焙烧4小时，得到成品催化剂。
【实施例8】
将实施例8中制备的催化剂粉碎成20～60目的粒子，取0.2克催化剂在固定床反应器中进行异丙苯的丙烯液相烷基化反应，反应条件为，丙烯空速＝1.2小时-1、反应温度＝175℃、反应压力＝2.8MPa，反应产物为二异丙苯，丙烯转化率＝100％，产物选择性99.2％，异构体的比例为间∶对∶邻＝26∶72.9∶1.1。
【实施例9】
将实施例8中制备的催化剂粉碎成20～60目的粒子，取0.2克催化剂在固定床反应器中进行异丙苯的丙烯液相烷基化反应，反应条件为，丙烯空速＝0.5小时-1、反应温度＝190℃、反应压力＝2.8MPa，反应产物为二异丙苯，丙烯转化率＝100％，产物选择性99.3％，异构体的比例为间∶对∶邻＝30.9∶68.1∶1.0。
Claims (6)
1.一种制备对二异丙苯的方法，以丙烯和异丙苯为反应原料，在反应温度为140～220℃，反应压力为2.0～3.5MPa条件下，反应原料与催化剂接触生成对二异丙苯，其特征在于所用的催化剂以重量百分比计包括以下组份：
a)20～90％SiO2/Al2O3摩尔比为18～200的结晶硅铝酸盐；
b)10～80％的粘结剂；
其中结晶硅铝酸盐具有XRD衍射数据如下：
2.根据权利要求1所述制备对二异丙苯的方法，其特征在于反应温度为160～180℃。
3.根据权利要求1所述制备对二异丙苯的方法，其特征在于反应压力为2.5～3.0MPa。
4.根据权利要求1所述制备对二异丙苯的方法，其特征在于结晶硅铝酸盐的晶粒粒径为＞0～＜1微米，孔容为0.45～0.7毫升/克。
5.根据权利要求1所述制备对二异丙苯的方法，其特征在于以重量百分比计结晶硅铝酸盐的用量为50～70％，粘结剂为氧化铝。
6.根据权利要求1所述制备对二异丙苯的方法，其特征在于结晶硅铝酸盐的硅铝摩尔比SiO2/Al2O3为25～50。
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