CH700545A2 - Verfahren und Vorrichtung zur kontinuierlichen oder batchweisen Depolymerisierung von Polycaprolaktam. - Google Patents

Verfahren und Vorrichtung zur kontinuierlichen oder batchweisen Depolymerisierung von Polycaprolaktam. Download PDF

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CH700545A2
CH700545A2 CH3342009A CH3342009A CH700545A2 CH 700545 A2 CH700545 A2 CH 700545A2 CH 3342009 A CH3342009 A CH 3342009A CH 3342009 A CH3342009 A CH 3342009A CH 700545 A2 CH700545 A2 CH 700545A2
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Dr Daniel Witte
Boyd Thompson Safrit
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D201/00Preparation, separation, purification or stabilisation of unsubstituted lactams
    • C07D201/02Preparation of lactams
    • C07D201/12Preparation of lactams by depolymerising polyamides

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Separation, Recovery Or Treatment Of Waste Materials Containing Plastics (AREA)

Abstract

Konventionelle Depolymerisierungsprozesse von Polycaprolaktam benutzen Wasser und Dampf als Heiz- und Strippmedien, um Caprolaktam aus dem Reaktionsgemisch zu entfernen. Die Präsenz von Wasser oder Dampf initiiert unerwünschte Nebenreaktionen und ist energetisch sehr ineffizient und benötigt lange Verweilzeiten. Das entstehende Caprolaktam fällt als Gemisch an und muss aufbereitet werden, um wiederverwendet werden zu können. Der vorgeschlagene Prozess umgeht die Limitierungen der bestehenden Prozesse durch Zudosieren des Polycaprolactam auf eine teilflüchtige Schmelze, wobei es zu einer Siedepunktverschiebung des Gemisches kommt, so dass die resultierende Schmelze heiss genug ist, die Depolymerisierung zu ermöglichen und trotzdem Caprolaktam ohne Strippen verdampfen kann. Somit ist der vorgeschlagene Prozess im Wesentlichen wasserfrei und sehr effizient, da die Depolymerisation in der Schmelze durch Blasenbildung stattfinden kann und daher nicht diffusionslimitiert ist.

Description


  [0001]    Die Erfindung betrifft ein Verfahren und eine Vorrichtung zur kontinuierlichen oder batchweisen Depolymerisierung von Polycaprolaktam (PA 6 oder Nylon).

Stand der Technik

  

[0002]    Polycaprolaktam oder Nylon ist eines der ersten industriell erzeugten Polymere überhaupt. Es findet hauptsächlich als Textilfaser, Teppichfaser oder Plastikmaterial in der Autoindustrie für Armaturen und Rohrverbindungen Anwendung. Nach Gebrauch besteht ein ökonomisches und Umweltinteresse Caprolactam wiederzuverwenden. Ist Caprolactam in Reinform, unvermischt vorhanden kann Polycaprolaktam durch Extrusion aufgeschmolzen und in neue Produkte umgewandelt werden. Die Qualität dieser Produkte ist minderwertiger als Produkte aus frischem Material. Ist das Produkt mit anderen Materialien vermischt, wie z.B. bei Teppichfasern, ist die Schmelze stark verunreinigt und daher zur Herstellung von Neuprodukten nicht geeignet.

  

[0003]    Zur Lösung dieses Problems wurde vorgeschlagen das Schmelzegemisch aus Nylon und Nebenprodukten aufzuschmelzen und das Polycaprolactam in Caprolactam umzuwandeln, es abzutrennen und als Rohmaterial zur Herstellung von frischen Caprolactam zu verwenden. Die Depolymerisation des Polycaprolactam erfolgt in der Regel in zwei Schritten. Erst wird Polycaprolactam auf eine Temperatur von 250 bis 330[deg.]C erhitzt wobei das Polycaprolactam in Caprolactam zerfällt. Dann wird das erzeugte Caprolaktam kontinuierlich entfernt. In der Tat ist diese kontinuierliche Entfernung notwendig, da zwischen Polycaprolaktam und Caprolaktam ein chemisches Gleichgewicht besteht. Ohne die Entfernung des Caprolaktams aus dem Reaktionsgemisch wäre die Depolymerisation nicht vollständig.

  

[0004]    Die US 5 656 757 beschreibt die Erhitzung des Polycaprolaktams mit heissem Wasser unter Druck. Der Vorteil dieses Prozesses ist laut Erfinder, dass die Verunreinigungen des Rohmaterials aus der wässrigen Lösung leicht entfernt werden können. Es entsteht daher eine Mischung aus Caprolaktam und Wasser, das destilativ getrennt wird. Der Depolymerisationsrekator muss unter erheblichem Druck stehen, damit das Wasser bei den erforderlichen Temperaturen nicht verdampft. Dies ist mit erheblichem technischen Aufwand verbunden. Der grösste Nachteil dieser Erfindung ergibt sich aus der Tatsache, dass die Präsenz von Wasser im Reaktionsgemisch unerwünscht ist. In der Tat ist aus der Standartliteratur über Polycaprolaktamherstellung ersichtlich, dass Wasser benutzt wird, um zyklische Dimere aus Caprolaktam zu bilden.

   Das zyklische Dimer ist dann der Startpunkt der Polymerisation durch Ringöffnung. Caprolaktam hängt sich an den geöffneten Ring und ein Trimer mit Ring entsteht. Der Ring bewegt sich dann entsprechend in Reaktionsrichtung und ein Kettenmolekühl entsteht, Polycaprolaktam. Je mehr Wasser vorhanden ist, desto mehr Dimere werden gebildet. Das entstehende Polycaprolaktam hat mit höherem Wassergehalt eine geringere Molekülmasse im Gleichgewicht zwischen Polycaprolaktam und Caprolaktam. Mit zunehmendem Wassergehalt nimmt die Anzahl der reaktiven Dimere zu und damit auch die Reaktionsgeschwindigkeit. Der Polycaprolaktamhersteller muss daher zwischen erwünschter Molekülmasse und Reaktionsgeschwindigkeit abwägen.

   Aus dem Reaktionsverhalten von Polycaprolaktambildung aus Caprolaktam ergibt sich, dass man erwarten kann, dass auch bei der Depolymerisation in Anwesenheit von Wasser es zur Entstehung von Dimeren kommen muss. Ein Hauptnachteil des Prozesses gemäss US 5 656 757 ist daher die Bildung von Dimeren und Oligomeren, konsequenterweise ist der Umsatzgrad oder die Ausbeute an Caprolaktam verringert und die Aufbereitung des Caprolaktam erschwert, da die Abtrennung der Di- und Oligomere aus dem Wassergemisch problematisch ist. Der Grund ist, dass diese Di- und Oligomere anders als das Polycaprolaktam und die Verunreinigungen wasserlösslich sind und daher im Destillationssumpf der Abtrennung des Wassers von Caprolaktam anfallen.

  

[0005]    Die US 6 342 555 B2 beschreibt die Depolymerisation von Polycaprolaktam mit Hilfe von überhitztem Dampf als Heiz- und Strippmedium. Caprolaktam wird durch die Absenkung des partiellen Druckes im Reaktionsraum verdampft und dem Reaktionsgemisch so entzogen. Die Autoren haben festgestellt, dass die Reaktionsgeschwindigkeit und -ausbeute unter bestimmten Partialdrücken am grössten ist. Das Patent erwähnt nicht die grundsätzlichen thermodynamischen Gründe warum. Der Nachteil dieser Erfindung ist, dass grosse Mengen Dampf erzeugt werden müssen. Die Dämpfe müssen getrennt werden. Bei der Abkühlung der Dämpfe kondensiert erst Wasser, dann Caprolactam. Caprolactam hat einen Kochpunkt von 136 bis 138[deg.] C bei atmosphärischen Bedingungen. Es ist daher zu erwarten, dass das kondensierte Caprolaktam Restgehalte an Wasser hat, welches Dimere bilden kann.

   Die Bildung dieser Dimere sollte allerdings in der Gasphase gering sein. Es ist daher zu erwarten, dass die Bildung von Nebenprodukten verringert ist. Auch ist das Dampfstrippen ein langsamer Prozess, da das Caprolaktam unterhalb seines Kochpunktes sehr viel langsamer verdampft als am Kochpunkt.

  

[0006]    Die Nachteile der US 6 342 555 B2 werden anhand einer Modellvorstellung anschaulich gemacht, woraus sich der erfindungsgemässe neue Prozess direkt ergibt. Caprolaktam kocht unter den Druckbedingungen gemäss US 6 342 555 B2 nicht. Es gibt daher zwei widersprüchliche Prozessbedingungen im Reaktionsraum zu vereinigen, der niedrige Kochpunkt von Caprolaktam unter den angegebenen Druckbedingungen und die relativ hohe notwendige Depolymerisationstempertur. Die Reaktionstemperatur der Depolymerisierung steht daher im Widerspruch zum Kühleffekt der Verdampfung von Caprolaktam.

  

[0007]    Ein verbesserter Prozessansatz muss daher die hohe Depolymerisationtemperatur mit einem höheren Kochpunkt des Caprolaktams vereinigen.

Aufgabe

  

[0008]    Ziel der Erfindung ist es, ein kontinuierliches oder batchweises Verfahren und entsprechende Vorrichtungen zu finden, die es erlauben, die Depolymerisation von Caprolaktam aus verunreinigten Schmelzen mit geringstmöglicher Verweilzeit im Reaktionsraum mit hohem Umsatzgrad zu vollenden, um gleichzeitig die Herstellungskosten des Reaktors klein zu halten und sicherzustellen, dass unerwünschte Nebenreaktionen unterdrückt werden, wobei das Reaktionsprodukt wasserfrei anfallen soll, um Aufbereitungskosten zu sparen.

Lösung der Aufgabe

  

[0009]    Zur Lösung der Aufgabe führt erfindungsgemäss, dass frische Schmelze des Polycaprolactam auf eine heisse Schmelze aus nicht flüchtigen Materialien aufgebracht wird. Diese Materialien können z.B. die Verunreinigungen des Teppichmaterials sein oder auch hinzugefügtes anderes nichtflüchtiges Material. Das Polycaprolactam wird in das nichtflüchtige Material, vorzugsweise eine Schmelze, eingerührt, wobei die Zugabe von Polycaprolaktam so dosiert werden muss, dass die Schmelztemperatur des Gemisches nicht unter die optimale Depolymerisationstemperatur sinkt. In der Tat ist aus der Literatur der Thermodynamik von Lösungsmittel- und Polymergemischen bekannt, dass sich bei geringem Lösungsmittelgehalt der Siedepunkt des Gemisches nach oben verschiebt.

   Es kann darüberhinaus erwartet werden, dass die Depolymerisationskinetik des Polycaprolaktams den effektiven Siedepunktes in Polycaprolaktam gebundenen Caprolaktam gegenüber freien ungebundenen Caprolaktam nach oben verschiebt. Dieser Sachverhalt ist für die Prozessführung günstig, da ein Gleichgewicht aus Polycaprolaktam und nichtflüchtiger Schmelze entsteht, das höher im Polycaprolaktamgehalt gegenüber einer Mischung aus nichtflüchtiger Schmelze und Caprolaktam ist. Damit ist die Einmischung von Polycaprolaktam erleichtert. Da sich Polycaprolactam unterhalb von 250[deg.]C verfestigt, sollte die Reaktion unterhalb dieser Temperatur sich stark verlangsamen. Die für die Verdampfung von Caprolaktam benötigte Energie wird durch mechanisches Dissipieren des Mischrotors oder Kontaktwärme der beheizten Wände des Reaktors oder des beheizten Rotors bereitgestellt.

  

[0010]    Der erfindungsgemässe Prozess benötigt eine gute Temperaturführung im Zusammenhang mit dem Dosieren von frischem Polycaprolaktam in der Schmelze. Es ist daher vorteilhaft, die Zufuhr von Polycaprolaktam über mehrere Feedstellen in den Reaktionsraum zu verteilen. Der Mischer sollte so gestaltet sein, dass er zur guten Verteilung des Polycaprolaktam in die Schelze hilft. Als besonders vorteilhaft seien horizontale Mischkneter erwähnt. Dieser Knetertyp gewährleistet, dass die Schmelze auch radial zwischen Gehäusewand und Rotor gut vermischt wird, wodurch die Effizienz des Prozesses erheblich gesteigert wird.

  

[0011]    Die Brüden dieses Prozesses, die das verdampfte Caprolaktam enthalten, werden erfindungsgemäss mit Hilfe eines Sprühkondensators kondensiert, wobei der Betriebspunkt dieses Sprühkondensators unterhalb der Rückbildungstemperatur von Polycaprolaktam sein muss. Erfindungsgemäss können die Brüden auch direkt wieder zu Polycaprolaktam verarbeitet werden.

  

[0012]    Ein Vorteil des erfindungsgemässen Prozesses ist, dass es keine Zufuhr von Dampf zum Strippen oder Wasser bedarf. Damit ist die Rückgewinnung des Caprolaktams aus den Brüden erheblich vereinfacht, und wenige Nebenprodukte fallen an. Ein weiterer Vorteil dieser Erfindung ist, dass die Verdampfung des Caprolaktams aus der Schmelze durch Bläschenbildung des kochenenden Caprolaktam erheblich schneller als unter Partialdruck stattfindet, da im letzteren Fall der Stofftransport im wesentlichen diffusionsbestimmt ist. Die Verweilzeit des erfindungsgemässen Prozesses ist daher erheblich schneller.

Figurenbeschreibung

  

[0013]    Weitere Vorteile, Merkmale und Einzelheiten der Erfindung ergeben sich aus der nachfolgenden Beschreibung bevorzugter Ausführungsbeispiele sowie anhand der Zeichnung; diese zeigt in
<tb>Fig. 1<sep>ein Prozessschema eines gesamten erfindungsgemässen Depolymerisationsprozesses am Beispiel einer Teppichverwertung;


  <tb>Fig. 2<sep>eine graphische Darstellung einer Dampfdruckkurve für Caprolaktam;


  <tb>Fig. 3<sep>eine Formeldarstellung der Polymerisation von PA6 (Depolymerisation von rechts nach links, von unten nach oben).

  

[0014]    Gemäss Fig. 1 werden geshredderte Teppichreste 1 in einen Mischer 2 eingegeben. Diese Teppichreste 1 bestehen aus Polycaprolaktam und Verunreinigungen.

  

[0015]    Aus dem Mischer 2 erfolgt die Übergabe in einen Extruder 3, in welchem die Mischung mit heissem Wasser 4 behandelt wird.

  

[0016]    Danach gelangt die Mischung durch einen Schmelzefilter 5 und eine Zahnradpumpe 6 in einen kontinuierlichen Depolymerisator 7, und zwar an zwei Feedstellen 8.1 und 8.2. Dort trifft diese Schmelze auf eine heisse Schmelze aus nicht flüchtigen Materialien, wobei die Zugabe der Schmelze so dosiert werden muss, dass die Schmelztemperatur des Gemisches nicht unter die optimale Depolymerisationstemperatur sinkt.

  

[0017]    Die bei der Behandlung der Schmelze, in die das Polycaprolaktam eingegeben ist, entstehenden Brüden werden über einen Brüdendorn 9 abgeführt und einer Kondensiereinrichtung 10 zugeführt.

  

[0018]    Das fertig behandelnde Produkt wird dann über einen ein- oder zweiwelligen Schneckenaustrag 11 ausgetragen.

  

[0019]    In Fig. 2 ist die Dampfdruckkurve von Caprolaktam im Depolymerisator 7 über der Temperatur dargestellt.

  

[0020]    In Fig. 3 ist erkennbar, wie eine Polymerisation von Caprolaktam nach Zugabe von Wasser sich formelmässig auswirkt. Die Doppelpfeile deuten an, dass die Depolymerisation genau umgedreht verläuft.

Claims (7)

1. Verfahren zur Depolymerisation von Polycaprolaktam, wobei Polycaprolaktamschmelze unter Druckbedingungen unterhalb des Siededruckes von Caprolaktam in eine nur teilweise flüchtige Schmelze eingemischt wird, wobei die Konzentration von Polycaprolaktam so eingestellt wird, dass der thermodynamische Siedepunkt der teilweise flüchtigen Schmelze oberhalb der Schmelztemperatur von Polycaprolaktam und der Depolymerisationstemperatur von Polycaprolaktam bei gegebenen Absolutdruckbedingungen liegt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das entstehende Caprolaktam verdampft wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in einem Mischbehälter oder Mischkneter stattfindet.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Zudosierung von Polycaprolaktam über mehrere gut piazierte Feedstellen erfolgt, um ein gleichmässiges und/oder optimales Einmischen des Feeds zu ermöglichen.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das entstehende Caprolaktam in einem Sprühkondensator schockgekühlt wird, um die Enstehung von Polycaprolaktam zu vermeiden oder direkt zu Polycaprolaktam weiterverarbeitet zu werden.
6. Verfahren nach wenigstens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktionsenthalpie zur Depolymerisierung von Polycaprolactam und die Verdampfungswärme von Caprolactam durch mechanische Zuführung von Dissipationsenergie durch den Mischrotor oder Kontaktwärme des beheizten Gehäuses oder der Welle bereitgestellt wird.
7. Verfahren Nach wenigstens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass vor der Zudosierung der Polycaprolactamschmelze in den Reaktionsraum geeignete flüssige Katalysatoren unter Druck eingemischt werden, wie z.B. Wasser, Alkalilaugen oder Säuren.
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