CH700338B1 - Piperidinium-Verbindungen und kosmetische Zusammensetzungen, die sie enthalten. - Google Patents

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CH700338B1
CH700338B1 CH00169/08A CH1692008A CH700338B1 CH 700338 B1 CH700338 B1 CH 700338B1 CH 00169/08 A CH00169/08 A CH 00169/08A CH 1692008 A CH1692008 A CH 1692008A CH 700338 B1 CH700338 B1 CH 700338B1
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CH00169/08A
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Melanie Sulzberger
Michael Woehrmann
Lara Terstegen
Annette Martin
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Beiersdorf Ag
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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft Piperidiniumverbindungen, insbesondere die Verwendung von Piperidiniumverbindungen in Zusammensetzungen zur topischen Anwendung wie Antitranspirants. Bevorzugte Piperidiniumverbindungen umfassen 1,1-Dimethyl-4-[2-cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-piperidiniumsalze und 1,1-Dimethyl-4-[3-methyl-2-phenylvaleryl)oxy]piperidiniumsalze, insbesondere 1,1-Dimethyl-4-[(2-cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-piperidiniumbromid. Die Zusammensetzungen können vorteilhaft in einer zur topischen Anwendung geeigneten Form vorliegen und Aluminiumverbindungen mit antitranspiranter Wirkung umfassen.

Description


  Hintergrund der Erfindung

1. Gebiet der Erfindung

  

[0001]    Die vorliegende Erfindung betrifft Piperidiniumverbindungen, insbesondere deren Verwendung in Zusammensetzungen zur topischen Anwendung, insbesondere Antitranspirants. Bevorzugte Piperidiniumverbindungen umfassen 1,1-Dimethyl-4-[2-cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]piperidiniumsalze und 1,1-Dimethyl-4-[3-methyl-2-phenylvaleryl)oxy]piperidiniumsalze, insbesondere 1,1-Dimethyl-4-[(2-cyclopentyi-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]piperidiniumbromid. Ihre Verwendung in therapeutisch wirksamen oder kosmetischen Zusammensetzungen ist vorteilhaft.

2. Hintergrundinformationen

  

[0002]    Aus der U.S.-Patentschrift Nr. 6 482 837, deren gesamte Offenbarung hier durch Bezugnahme eingeschlossen ist, sind verschiedene chemische Verbindungen zur Behandlung von Blasenerkrankungen bekannt. Dort werden unter anderem substituierte N-Methyl-4-piperidiniumverbindungen offenbart, wobei eine Vielzahl von Molekülresten und Kombinationen und Variationen dieser Reste beschrieben wird. Die in der U.S.-Patentschrift Nr. 6 482 837 offenbarten Verbindungen dienen alle medizinischen Zwecken, insbesondere der Behandlung von Blasenerkrankungen.

  

[0003]    Ferner sind in der Literatur 4-[Cyclopentylhydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidinium mit der CAS-Nummer 807 285-21-8 und 4-Hydroxy-1,1-dimethylpiperidiniumiodid, [alpha]-Cyclopentylmandelat mit der CAS-Nummer 113 569-69-0 sowie 1,1-Dimethyl-4-[3-methyl-2-phenylvaleryl)oxy]piperidiniumbromid mit der CAS-Nummer 100 337-30-2 bekannt. In der Literatur sind jedoch keine weiteren Informationen über diese Verbindungen zu finden, insbesondere über ihre möglichen Anwendungen.

  

[0004]    Beim Menschen sind zwei Arten von Schweissdrüsen für die Entwicklung der Transpiration und des Schweissgeruchs verantwortlich, die abhängig vom Körperbereich mehr oder weniger ausgeprägt sind. Die ekkrinen Schweissdrüsen sondern hauptsächlich Salz und Wasser ab und tragen üblicherweise nicht zur Geruchsbildung bei. Die apokrinen Schweissdrüsen sind für den Geruch verantwortlich, indem sie Fettsäuren, Cholesterole und andere Verbindungen absondern. Diese Stoffe werden von Bakterien auf der Haut abgebaut, die Abbauprodukte verursachen dann den typischen Schweissgeruch.

  

[0005]    Um den Schweissgeruch über einen längeren Zeitraum zu unterdrücken, ist die Verwendung von kosmetischen Präparaten erforderlich. Die herkömmlichen kosmetischen Deodorants stehen auf der Grundlage von verschiedenen Wirkungsmechanismen, die auch kombiniert werden können: einerseits werden desodorierende Mittel verwendet, die das Wachstum der Bakterien, die den Schweissgeruch verursachen, unterdrücken. Diese antimikrobiellen (bakteriostatischen) Mittel umfassen beispielsweise Triclosan, Chlorhexidin und natürlich vorkommende Verbindungen, wie z.B. Farnesol und Phenoxyethanol.

  

[0006]    Andererseits werden Antitranspirants verwendet, die die Schweissabsonderung durch Blockieren der Schweissdrüsengänge verhindern. Bei der grossen Mehrheit der Antitranspirants wird die Schweissentstehung durch die Verwendung von so genannten Adstringentien, vornehmlich Aluminiumsalzen, wie z.B. Aluminiumhydroxychlorid (Aluminiumchlorhydrat), oder Aluminium/Zirkonium-Salzen, verringert.

  

[0007]    Kombinationen von Adstringentien mit antimikrobiell wirksamen Stoffen in ein und derselben Zusammensetzung sind ebenfalls gebräuchlich. Ausserdem werden Duftstoffe verwendet, um den Schweissgeruch zu maskieren.

  

[0008]    Das Aluminiumchlorhydrat, das herkömmlich als Antitranspirant verwendet wird, weist jedoch wegen seiner Säureeigenschaften und seines Wirkungsmechanismus verschiedene Nachteile auf, die von der bekannten gelblichen Einfärbung von Textilien über Parfüminstabilitäten bis zu einer beschränkten Auswahl an Formulierungen reichen. Für den Anwender ist es ein besonderer Nachteil, dass Rückstände Kleidungsstücke auf unangenehme Weise färben können und dass sich der niedrige pH-Wert (sehr sauer) des kosmetischen Präparats ungünstig auf das biologische Gleichgewicht der Haut auswirkt.

  

[0009]    Es wäre wünschenswert, Verbindungen bereitzustellen, die toxikologisch harmlos sind, leicht und ohne Komplikationen in therapeutisch wirksamen oder kosmetischen Präparaten aufgenommen werden können, leicht synthetisiert werden können und darüber hinaus eine oder mehrere zusätzliche vorteilhafte Eigenschaften aufweisen. Es wäre besonders vorteilhaft, Stoffe zur Verwendung in therapeutischen oder kosmetischen Zusammensetzungen bereitzustellen, die eine Wirkung zum Verhindern oder Hemmen der Transpiration aufweisen.

  

[0010]    Es wäre auch wünschenswert, wirksame Kosmetika bereitzustellen, insbesondere Antitranspirantprodukte, die die Nachteile des Stands der Technik nicht aufweisen und vorzugsweise die Verwendung von antitranspiranten Mitteln auf der Basis von Aluminiumverbindungen überflüssig machen oder zumindest dazu beitragen, sie zu verringern.

Zusammenfassung der Erfindung

  

[0011]    Die vorliegende Erfindung stellt kosmetische oder dermatologische Zusammensetzungen bereit, die wenigstens ein Piperidiniumsalz der Formel (I):

 <EMI ID=2.1> 
und einen kosmetisch oder dermatologisch verträglichen Träger umfassen.

  

[0012]    In der Formel (I) haben die Reste R1 bis R5 und X- die folgenden Bedeutungen:
<tb>R4 und R5<sep>stellen unabhängig voneinander H oder C1-C6-Alkyl dar;


  <tb>R1 und R3<sep>stellen unabhängig voneinander gegebenenfalls substituiertes C3-C8-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes, gesättigtes oder ungesättigtes C1-C6-Alkyl dar;


  <tb>R2<sep>stellt H, OH oder OR dar, wobei R C1-C7-Alkyl (linear, verzweigt, cyclisch, gesättigt oder ungesättigt, wie z.B. Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, Allyl, Propargyl, n-Butyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl) darstellt; und


  <tb>X<-><sep>stellt ein kosmetisch oder dermatologisch verträgliches Anion dar.

  

[0013]    Die Verbindungen der Formel (I) können beispielsweise als einzelne Isomere (wie z.B. Enantiomere), als beliebige Gemische von Isomeren und als Racemate vorliegen.

  

[0014]    Bevorzugte Bedeutungen von R1 bis R5 und X sind wie folgt:
<tb>R4 und R5<sep>C1-C4-Alkyl, insbesondere C1-C3-Alkyl, vorzugsweise Methyl und Ethyl, besonders bevorzugt Methyl; R4 und R5 sind vorzugsweise gleich;


  <tb>R1<sep>gegebenenfalls substituiertes C3-C8-Cycloalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl, insbesondere (vorzugsweise unsubstituiertes) Phenyl;


  <tb>R3<sep>gegebenenfalls substituiertes C3-C8-Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl; vorzugsweise C3-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl, besonders bevorzugt (vorzugsweise unsubstituiertes) Cyclopentyl, Cyclohexyl, Isopropyl, 2-Butyl, 2-Pentyl, 3-Pentyl, 2-Hexyl oder 3-Hexyl;


  <tb>R2<sep>H, OH oder OR, wobei R C1-C3-Alkyl darstellt, insbesondere H oder OH;


  <tb>X<sep>Halogen (Fluor, Chlor, Brom und lod), Sulfat, Carbonat, Ascorbat oder Phosphat, insbesondere Halogen, vorzugsweise Cl, Br und I, noch bevorzugter Brom.

  

[0015]    Nichtbeschränkende spezielle Beispiele der verschiedenen (Cyclo)alkylgruppen R1 und R3 bis R5 in unsubstituierter Form sind wie folgt:
<tb>R4 und R5<sep>Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, 2-Butyl, sec-Butyl, Isobutyl, Pentyl und Hexyl;


  <tb>R1<sep>Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl und Cyclooctyl;


  <tb>R3<sep>Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, Isopropyl, 2-Butyl, 2-Pentyl, 3-Pentyl, 2-Hexyl und 3-Hexyl.

  

[0016]    Beispiele von Substituenten umfassen Halogen, insbesondere F, Cl und Br, Hydroxy (OH), C1-C4-Alkoxy (wie z.B. Methoxy und Ethoxy), Amino, Mono(C1-C4-alkyl)amino, Di(C1-C4-alkyl)amino, gegebenenfalls substituiertes C1-C5-Alkyl (wie z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, 2-Butyl, Isobutyl und tert-Butyl), COOH und S03H. Die Cycloalkyl- und Phenylreste können einen, zwei, drei und sogar mehr Substituenten aufweisen. Vorzugsweise sind diese Reste unsubstituiert.

  

[0017]    In einem Aspekt der Zusammensetzung kann die wenigstens eine Verbindung der Formel (I) ein 4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumsalz der Formel

 <EMI ID=3.1> 
umfassen, wobei X<-> wie vorstehend definiert ist.

  

[0018]    In einem weiteren Aspekt der Zusammensetzung kann die wenigstens eine Verbindung der Formel (I) ein 4-[(2-Cyclohexyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumsalz der Formel

 <EMI ID=4.1> 
umfassen, wobei X<->wie vorstehend definiert ist.

  

[0019]    In einem weiteren Aspekt kann die Zusammensetzung gemäss der vorliegenden Erfindung wenigstens ein Salz der Formel (I) mit einer Konzentration von etwa 0,001 Gew.-% bis etwa 15 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, umfassen. Beispielsweise kann die Zusammensetzung wenigstens ein Salz der Formel (I) mit einer Konzentration von etwa 0,05 Gew.-% bis etwa 10 Gew.-% oder mit einer Konzentration von etwa 0,1 Gew.-% bis etwa 5 Gew.-% umfassen.

  

[0020]    In einem weiteren Aspekt kann die Zusammensetzung gemäss der vorliegenden Erfindung Folgendes umfassen:
(a) ein oder mehrere 4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumsalze der Formel

 <EMI ID=5.1> 
und/oder
(b) ein oder mehrere 4-{[2-(2-Butyl)phenylacetyl]oxy}-1,1-dimethylpiperidiniumsalze (IUPAC-Name: 1,1-Dimethyl-4-[(3-methyl-2-phenylpentanoyl)oxy]piperidiniumsalze) der Formel

 <EMI ID=6.1> 
und/oder
(c) ein oder mehrere 4-[(2-Cyclohexyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumsalze der Formel

 <EMI ID=7.1> 
wobei X- wie vorstehend definiert ist und vorzugsweise Bromid darstellt.

  

[0021]    In einem weiteren Aspekt kann die Zusammensetzung gemäss der vorliegenden Erfindung in einer Form vorliegen, die zur topischen Anwendung geeignet ist. Beispielsweise kann die Zusammensetzung in der Form einer Creme, einer Lotion, eines Gels, einer Salbe, einer Tinktur, eines Hautöls, einer Milch, eines Balsams, eines mit der Zusammensetzung imprägnierten Verbands, eines mit der Zusammensetzung imprägnierten Tuchs, eines mit der Zusammensetzung imprägnierten Gewebes, eines mit der Zusammensetzung imprägnierten Kissens, eines Sprays, eines Aerosols, eines Roll-ons, eines Stifts, eines weichen Feststoffs, eines Pulvers oder eines Pulversprays vorliegen.

  

[0022]    In einem weiteren Aspekt kann die Zusammensetzung gemäss der vorliegenden Erfindung in einer Form vorliegen, die zur Verwendung als Antitranspirant geeignet ist.

  

[0023]    In einem weiteren Aspekt kann die Zusammensetzung ferner wenigstens einen desodorierenden Stoff umfassen.

  

[0024]    In einem weiteren Aspekt kann die Zusammensetzung gemäss der vorliegenden Erfindung ferner eine Aluminiumverbindung mit antitranspiranter Wirkung umfassen. Die wenigstens eine Aluminiumverbindung mit antitranspiranter Wirkung kann beispielsweise mit einer Konzentration von etwa 0,1 Gew.-% bis etwa 30 Gew.-%, wie z.B. mit einer Konzentration von etwa 1 Gew.-% bis etwa 15 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vorliegen. Die Aluminiumverbindung mit antitranspiranter Wirkung kann beispielsweise Aluminiumchlorhydrat, Aluminiumchlorid und/oder eine Aluminiumzirkoniumverbindung umfassen.

  

[0025]    In einem weiteren Aspekt kann die Zusammensetzung im Wesentlichen frei von Stoffen mit antitranspiranter Wirkung sein, die von einem Salz der Formel (I) verschieden sind. Insbesondere kann die Zusammensetzung im Wesentlichen frei von Aluminiumverbindungen sein.

  

[0026]    In einem weiteren Aspekt kann die Zusammensetzung gemäss der vorliegenden Erfindung in der Form einer flüssigen Seife oder Stückseife, eines Aerosols, eines Deodorantstifts, einer Creme, einer Lotion, einer desodorierenden Tinktur, eines desodorierenden Intimreinigungsmittels, eines desodorierenden Shampoos, eines desodorierenden Dusch- oder Badepräparats, eines desodorierenden Pulvers oder eines desodorierenden Pulversprays vorliegen, und/oder die Zusammensetzung kann in Kombination mit einem Aerosolbehälter, einer Quetschflasche, einer Pumpeinheit oder einer Aufrolleinheit vorliegen.

  

[0027]    Die vorliegende Erfindung stellt auch ein Verfahren zum Verringern oder Hemmen der Bildung von Transpiration bereit. Das Verfahren umfasst das Anwenden einer gegen Transpiration wirksamen Menge einer wie vorstehend beschriebenen Zusammensetzung gemäss der vorliegenden Erfindung (umfassend deren verschiedene Ausführungsformen) auf die (menschliche) Haut.

  

[0028]    In einem Aspekt des Verfahrens kann das Anwenden der Zusammensetzung unter Verwendung von Ultraschall, einer lontophoresevorrichtung, Mikrokanälen und/oder Mikronadeln durchgeführt werden.

  

[0029]    Die vorliegende Erfindung stellt auch neue Verbindungen der vorstehenden Formel (I) bereit, insbesondere 4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid der Formel

 <EMI ID=8.1> 
und 4-[(2-Cyclohexyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid der Formel

 <EMI ID=9.1> 


  

[0030]    Diese Verbindungen, insbesondere die Cyclopentylverbindung, sind bevorzugte Verbindungen zur Verwendung in den Zusammensetzungen und bei den Verfahren gemäss der vorliegenden Erfindung.

Ausführliche Beschreibung der Erfindung

  

[0031]    Die hier beschriebenen Einzelheiten stellen nur Beispiele dar, dienen nur zum Zweck einer veranschaulichenden Erörterung der Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung und werden dafür vorgelegt, eine möglichst nützliche und leicht verständliche Beschreibung der Grundlagen und begrifflichen Gesichtspunkte der vorliegenden Erfindung zu geben. In dieser Hinsicht wird nicht versucht, Einzelheiten der vorliegenden Erfindung ausführlicher darzustellen, als es für das grundlegende Verständnis der vorliegenden Erfindung notwendig ist, wobei die Beschreibung dem Fachmann offenkundig macht, wie die einzelnen Formen der vorliegenden Erfindung in der Praxis ausgeführt werden können.

  

[0032]    Wie vorstehend dargelegt wurde, sind die Verbindungen der Formel

 <EMI ID=10.1> 
und der Formel

 <EMI ID=11.1> 
für die Zwecke der vorliegenden Erfindung besonders vorteilhaft.

  

[0033]    Diese besonders bevorzugten Phenylacetoxypiperidiniumverbindungen, die nachstehend als 4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumsalze bzw. 4-[(2-Cyclohexyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumsalze bezeichnet werden, können leicht in therapeutisch wirksamen oder kosmetischen Zusammensetzungen aufgenommen werden.

  

[0034]    Eine weitere bevorzugte Gruppe von Verbindungen umfasst Verbindungen, bei denen das X<-> in der Formel (I) ein kosmetisch verträgliches Anion ist, vorzugsweise ausgewählt aus Bromid, lodid, Chlorid, Fluorid, Sulfat,

  

[0035]    Carbonat, Ascorbat, Acetat, Phosphat und Gemischen davon (wobei Bromid besonders bevorzugt ist), R4 und R5jeweils Methylreste sind, R3 ein Cyclopentyl-, Cyclohexyl- oder 2-Butylreste ist, R1 ein unsubstituierter Phenylrest ist und R2 Wasserstoff oder Hydroxy darstellt.

  

[0036]    Ferner umfasst die vorliegende Erfindung die Verwendung von einer oder mehreren Piperidiniumverbindungen, vorzugsweise ausgewählt aus 4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumsalzen, 4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumsalzen und 4-{[2-(2-Butyl)phenylacetyl]oxy}-1,1-dimethylpiperidiniumsalzen, in therapeutisch wirksamen oder kosmetischen Zusammensetzungen.

  

[0037]    Darüber hinaus stellt die vorliegende Erfindung Zusammensetzungen bereit, die eine oder mehrere Piperidiniumverbindungen der Formel (I) umfassen, vorzugsweise 4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumsalze, 4-[(2-Cyclohexyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1 -dimethylpiperidiniumsalze und/oder 4-{[2-(2-Butyl)phenylacetyl]oxy}-1,1-dimethylpiperidiniumsalze, insbesondere Präparate, die topisch angewendet werden können, vorzugsweise kosmetische Präparate, die eine oder mehrere dieser Verbindungen umfassen.

  

[0038]    Bevorzugte Verbindungen der Formel (I) umfassen 4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid der Formel

 <EMI ID=12.1> 


  

[0039]    Ausser dem Bromid können auch andere Salze verwendet werden, wie z.B. lodid, Chlorid, Fluorid, Sulfat, Carbonat, Ascorbat und auch andere Salze (wie z. B. durch das Herstellungsverfahren vorgegeben), und gegebenenfalls auch Gemische davon. Als Anionen werden insbesondere solche ausgewählt, die in Kosmetika verwendet werden können. Im Folgenden wird lediglich aus Gründen der Einfachheit meist auf die vorstehend genannte bevorzugte Bromidverbindung als Stellvertreter für die Verbindungen gemäss der vorliegenden Erfindung verwiesen.

  

[0040]    Gleichermassen ist das 4-{[2-(2-Butyl)-2-phenylacetyl)oxy]}-1,1-dimethylpiperidiniumbromid der Formel 
 <EMI ID=13.1> 
besonders vorteilhaft.

  

[0041]    In diesem Fall sind die Reste R4 und R5in der Formel (I) Methylreste, R3 ist ein 2-Butylrest, R1 ist ein unsubstituierter Phenylreste und R2 stellt Wasserstoff dar. X<-> stellt Bromid dar.

  

[0042]    Gleichermassen ist das 4-[(2-Cyclohexyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid der Formel

 <EMI ID=14.1> 
besonders vorteilhaft.

  

[0043]    In diesem Fall sind die Reste R4 und R5in der Formel (I) Methylreste, R3 ist ein Cyclohexylrest, R1 ist ein unsubstituierter Phenylrest und R2 stellt Hydroxy dar. X<-> stellt Bromid dar.

  

[0044]    Die Piperidiniumverbindungen, die gemäss der vorliegenden Erfindung verwendet werden, insbesondere die 4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumsalze, die 4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumsalze und die 4-{[2-(2-Butyl)phenylacetyl]oxy}-1,1-dimethylpiperidiniumsalze, insbesondere die Bromide, zeigen überraschenderweise eine sehr gute Wirksamkeit zum Hemmen von Transpiration. Diese Verbindungen, insbesondere die 4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumsalze, insbesondere das Bromid, stellen daher eine Alternative zu den bekannten Mitteln zum Hemmen oder Verringern von Transpiration dar.

  

[0045]    Die Piperidiniumverbindungen, die gemäss der vorliegenden Erfindung verwendet werden, insbesondere die 4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumsalze, die 4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumsalze und die 4-{[2-(2-Butyl)phenylacetyl]oxy}-1,1-dimethylpiperidiniumsalze, können daher vorzugsweise verwendet werden, um Transpiration zu hemmen oder zumindest wesentlich zu verringern. Sie sind leicht herzustellen und können leicht in einer Vielzahl von therapeutisch wirksamen oder kosmetischen Formulierungen aufgenommen werden.

  

[0046]    Die Piperidiniumverbindungen, die gemäss der vorliegenden Erfindung verwendet werden, können in wenigen Schritten aus im Handel erhältlichen Ausgangsmaterialien synthetisch hergestellt werden. Ein möglicher und bevorzugter Syntheseweg, der für das Beispiel der 4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumsalze dargelegt wird, geht von Methyl(2-cyclopentylmandelat) und 4-Hydroxy-N-methylpiperidin aus, die in einer Veresterungsreaktion umgesetzt werden. Der letzte Schritt der Synthese ist die Umwandlung in die entsprechende Piperidiniumverbindung, d.h. die Quaternisierung des Stickstoffatoms mit Reagentien, die für diesen Zweck üblicherweise verwendet werden, wie z.B. Methylbromid.

   Das Methyl(2-cyclopentylmandelat) kann auf viele denkbare Weisen hergestellt werden, beispielsweise durch eine Kopplungsreaktion (wie z.B. eine Grignard-Reaktion) beispielsweise von Methylphenylglyoxylat (CAS-Nr. 15 205-55-0) mit Cylcopentylhalogeniden. Über geeignete Ausgangsverbindungen und geeignete Reaktionsbedingungen kann die Verbindung auch in enantiomer reiner oder enantiomer angereicherter Form hergestellt werden. Das nachstehende Reaktionsschema zeigt die vorstehend dargelegte Synthese.

  

[0047]    Grignard-Reaktion

 <EMI ID=15.1> 


  

[0048]    Bei der Grignard-Reaktion werden besonders vorteilhafte Ergebnisse erhalten, wenn ZnBr2 als Zusatzstoff verwendet wird.

 <EMI ID=16.1> 


  

[0049]    Die vorliegende Erfindung umfasst nicht nur die vorstehend genannten Piperidiniumverbindungen im Allgemeinen und die 4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumsalze und die 4-[(2-Cyclohexyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumsalze im Besonderen, sondern sie umfasst auch die einzelnen Isomere und alle gewünschten Gemische davon, auch wenn diese Verbindungen hier aus Gründen der Einfachheit ohne stereochemische Informationen erörtert werden. Die Verwendung von racemischen Gemischen ist besonders bevorzugt. Wenn bei einer Umsetzung ein 1:1-Gemisch von Enantiomeren entsteht, wird dieses als Racemat oder racemisches Gemisch bezeichnet.

  

[0050]    Die Piperidiniumverbindungen, die gemäss der vorliegenden Erfindung verwendet werden, insbesondere die 4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniusalze und die 4-[(2-Cyclohexyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumsalze, insbesondere die Bromide, sind überraschenderweise toxikologisch harmlos, was auf der alleinigen Grundlage ihrer chemischen Struktureinheiten nicht notwendigerweise erwartet werden konnte.

  

[0051]    Die Anwendbarkeit von insbesondere 4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumsalzen und 4-[(2-Cyclohexyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumsalzen bei allen denkbaren Produkt- und Anwendungsformen, die eine beliebige Art von Kontakt mit Menschen erlauben, ist besonders überraschend.

  

[0052]    4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumsalze, 4-[(2-Cyclohexyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumsalze und insbesondere die Bromide zeigen eine Wirksamkeit zum Verringern oder sogar Hemmen von Transpiration.

  

[0053]    Darüber hinaus ist es überraschend und vorteilhaft, dass die Phenylacetoxypiperidiniumsalze, insbesondere die 4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumsalze, insbesondere das Bromid, in Wasser leicht löslich sind. Somit ist die Aufnahme in bekannte Zusammensetzungen auf Wasserbasis möglich und bevorzugt.

  

[0054]    Zusätzlich zu den medizinischen Anwendungsformen als therapeutisches Mittel, d.h. als pharmazeutisches Präparat, ist die Verwendung der vorliegenden Piperidiniumverbindungen in Kosmetika möglich und bevorzugt.

  

[0055]    Insbesondere 4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid kann daher als therapeutisches Mittel, in einem pharmazeutischen Präparat und hier insbesondere zum Verringern oder Hemmen der Bildung von Transpiration verwendet werden.

  

[0056]    In der vorliegenden Beschreibung und den anhängenden Ansprüchen umfassen die Begriffe "Zusammensetzung" und "Mittel" alle Anwendungsformen, Präparate, Medien und Stoffe, die an, auf, in und/oder mit Gegenständen, bei Verfahren und/oder für die Anwendung auf der menschlichen Haut verwendet werden können.

  

[0057]    Die letztgenannten Anwendungsformen werden hier als topische Anwendungsformen zusammengefasst und umfassen insbesondere alle Verabreichungs- und Anwendungsformen zur äusseren Anwendung auf die menschliche Haut. Die topische Anwendung ist daher bevorzugt und umfasst die topische äussere Verwendung oder Anwendung, wie z.B. die Anwendung als Creme, Lotion, Gel, Salbe, Tinktur, Hautöl, Milch, Balsam, durch ein Pflaster, Tuch, Gewebe, Kissen, als Spray, durch einen Zerstäuber, als Aerosol, Roll-on, Stift, weicher Feststoff, Pulver, Pulverspray und andere bekannte Formen der topischen Anwendung, wie z.B. Einführen in die Haut durch eine lontophoresevorrichtung, Ultraschall, Mikrokanäle oder Mikronadeln und dergleichen. Durch die letztgenannten Verfahren wird eine ausgeprägte Verstärkung des Eindringens erzielt, die zu einer verstärkten Wirkung führen kann.

  

[0058]    Die Piperidiniumverbindungen gemäss der vorliegenden Erfindung können als leicht wasserlösliche Stoffe vorzugsweise in den vorstehend beschriebenen Anwendungsformen in vergleichsweise grossen Mengen und durch die üblichen kosmetischen Herstellungsverfahren in kosmetische und/oder dermatologische Präparate gemischt werden.

  

[0059]    Daher können insbesondere die 4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumsalze und die 4-[(2-Cyclohexyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumsalze, insbesondere die Bromide, vorzugsweise als Kosmetika oder als Bestandteile von kosmetischen Zusammensetzungen verwendet werden.

  

[0060]    Die Konzentration der Piperidiniumverbindungen, insbesondere der 4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumsalze und der 4-[(2-Cyclohexyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumsalze, in einer Zusammensetzung, einzeln oder als Gemische, beträgt üblicherweise wenigstens etwa 0,001 Gew.-%, vorzugsweise wenigstens etwa 0,05 Gew.-%, besonders bevorzugt wenigstens etwa 0,1 Gew.-%, sie ist aber üblicherweise nicht höher als etwa 15 Gew.-%, vorzugsweise nicht höher als etwa 10 Gew.-%, besonders bevorzugt nicht höher als etwa 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.

  

[0061]    Insbesondere können die 4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumsalze und die 4-[(2-Cyclohexyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumsalze, vorzugsweise die Bromide, einzeln oder als Gemische, insbesondere in der Form eines topischen Mittels, zur wirksamen Verringerung von Transpiration verwendet werden.

  

[0062]    Gemäss der vorliegenden Erfindung ist es ferner für die topischen Zusammensetzungen bevorzugt, dass sie keine pharmazeutischen Produkte oder Mittel mit einer therapeutischen Wirkung umfassen. Somit enthalten die Zusammensetzungen gemäss der vorliegenden Erfindung vorzugsweise keine therapeutischen Mittel. Wenn jedoch therapeutische Mittel in den Zusammensetzungen enthalten sind, sind sie vorzugsweise aus solchen ausgewählt, die herkömmlich durch topische Anwendung auf die Haut verabreicht werden, wie z.B. Antimykotika.

  

[0063]    Die Verwendung der Piperidiniumverbindungen, die gemäss der vorliegenden Erfindung verwendet werden, insbesondere der 4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumsalze und der 4-[(2-Cyclohexyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumsalze, ist auch bei der Wund- und Hautpflege, als Bestandteile von Reinigungszusammensetzungen und Säuberungszusammensetzungen, in (vorzugsweise dekorativen) Kosmetika und insbesondere in desodorierenden/antitranspiranten Zusammensetzungen bevorzugt.

  

[0064]    In der Regel sind Kosmetika Cremen, Salben und andere Zusammensetzungen, die an der Haut angewendet werden. Sie dienen entweder zum Hervorheben einzelner Teile des Körpers, meist des Gesichts (Lippenstift, Lidschatten) oder zum Bedecken von beispielsweise Narben, Akne und so weiter. Im Allgemeinen werden Kosmetika zum Verschönern verwendet, nicht aber für medizinische Zwecke.

  

[0065]    Auf Grund ihrer antihidrotischen Wirkung können insbesondere die 4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumsalze und die 4-[(2-Cyclohexyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumsalze, vorzugsweise die Bromide, vorteilhaft in Deodorants und Antitranspirants verwendet werden.

  

[0066]    Überraschenderweise liefert die vorliegende Erfindung eine Abhilfe für die beschriebenen Nachteile der bekannten antitranspiranten Mittel, insbesondere der Aluminiumverbindungen, da durch die antihidrotische Wirkung beispielsweise der 4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumsalze und der 4-[(2-Cyclohexyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumsalze die Menge an verwendeten antitranspiranten Mitteln, wie z.B. ACH, verringert werden oder völlig auf sie verzichtet werden kann.

  

[0067]    Darüber hinaus zeigen insbesondere die 4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumsalze eine gute Verträglichkeit und hemmen die Wirksamkeit von antitranspiranten Mitteln vorzugsweise nicht wesentlich.

  

[0068]    Ein weiterer möglicher Vorteil, der mit der vorliegenden Erfindung verbunden ist, liegt darin, dass insbesondere 4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumsalze und 4-[(2-Cyclohexyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumsalze, vorzugsweise die Bromide, in desodorierenden/antitranspiranten Zusammensetzungen als antimikrobielle Stoffe zum Verringern des Geruchs verwendet werden können, sowohl in Kombination mit gängigen desodorierenden/antitranspiranten Mitteln, wie z.B. Aluminiumchlorhydrat oder anderen Aluminiumsalzen, als auch völlig ohne solche gängigen Mittel.

  

[0069]    Es ist daher möglich, desodorierende/antitranspirante Zusammensetzungen bereitzustellen, die vorzugsweise von etwa 0,01 bis etwa 25 Gew.-% Aluminium-enthaltende antitranspirante Mittel, insbesondere Aluminiumchlorhydrate, in Kombination mit den 4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumsalzen und anderen Piperidiniumsalzen gemäss der vorliegenden Erfindung umfassen.

  

[0070]    Ausserdem weisen die Verbindungen, die gemäss der vorliegenden Erfindung verwendet werden, die ausserordentlich vorteilhafte Eigenschaft einer guten Wasserlöslichkeit auf.

  

[0071]    Auf Grund ihrer vorteilhaften Eigenschaften können die kosmetischen Präparate gemäss der vorliegenden Erfindung beispielsweise in der Form von Aerosolen eingesetzt werden, wobei diese Präparate aus Aerosolbehältern, Quetschflaschen oder einer Pumpeinheit versprüht werden können, oder in der Form von flüssigen Zusammensetzungen, die durch Aufrolleinheiten oder mit einem Pinsel angewendet werden können, als Deodorantstifte und in der Form von W/O- (Wasser/Öl) oder O/W- (ÖI/Wasser)-Emulsionen, wie z.B. als Cremen oder Lotionen, die aus gewöhnlichen Flaschen oder Behältern angewendet werden können, oder in der Form von flüssigen Seifen oder Stückseifen.

   Ausserdem können die kosmetischen Deodorants vorteilhaft in der Form von desodorierenden Tinkturen, desodorierenden Frauenhygiene-Reinigungsmitteln, desodorierenden Shampoos, desodorierenden Dusch- oder Badepräparaten, desodorierenden Pulvern oder desodorierenden Pulversprays vorliegen.

  

[0072]    Zusätzlich zu diesen Präparaten und Anwendungsformen sind dem Fachmann auch moderne Verfahren bekannt, um Wirkstoffe so zu formulieren, um die Parameter Stabilität, Löslichkeit, Steuerung der Freisetzung und biologische Verfügbarkeit zu optimieren. Die modernen Formulierungsverfahren umfassen beispielsweise Mikroverkapselung und Nanoverkapselung (Matrixprinzip), Membransysteme (beispielsweise Liposomen) und Cyclodextrine. Einige dieser Verfahren sind beispielsweise im Buch Pharmazeutische Technologie: Moderne Arzneiformen, 2. Auflage, Wiss. Verl.-Ges. 1998, von Rainer H. Müller und Gesine H. Hildebrand beschrieben, dessen gesamte Offenbarung hier durch Bezugnahme eingeschlossen ist.

  

[0073]    Nichtbeschränkende Beispiele von Materialien für diese Formulierungsverfahren umfassen Wachse, Lipide, Phospholipide, natürliche und synthetische Polymere und Cyclodextrine. Die Abmessungen dieser Systeme weisen üblicherweise eine Grössenordnung von etwa 0,01 [micro]m bis etwa 50 [micro]m auf.

  

[0074]    Die Verwendung der Piperidiniumverbindungen gemäss der vorliegenden Erfindung, insbesondere der 4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumsalze und der 4-[(2-Cyclohexyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumsalze, bei Wundverbänden, bei der Hautpflege und als Bestandteile von Reinigungspräparaten und Säuberungszusammensetzungen ist gleichermassen bevorzugt.

  

[0075]    Selbstverständlich ist dem Fachmann bekannt, dass kosmetische Präparate üblicherweise nicht ohne die üblichen Hilfsstoffe und Zusatzstoffe vorstellbar sind. Die kosmetischen Präparate gemäss der Erfindung können daher ausserdem kosmetische Hilfsstoffe umfassen, die herkömmlich bei solchen Präparaten verwendet werden, wie z.B. Aufbaustoffe, Konservierungsmittel, Stabilisatoren, Füllstoffe, Duftstoffe, Pigmente mit/ohne farbgebende Wirkung, Verdickungsmittel, oberflächenaktive Stoffe, Weichmacher, Feuchtigkeitsmittel und/oder Befeuchtungsmittel, entzündungshemmende Stoffe, weitere Wirkstoffe, wie z.B.

   Vitamine oder Proteine, Lichtschutzmittel, Insektenabwehrmittel, Bakterizide, Virizide, Wasser, Salze, antimikrobielle, proteolytische oder keratolytische Stoffe, Medikamente oder andere gebräuchliche Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulierung, wie z.B. Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, organische Lösungsmittel und auch Elektrolyte.

  

[0076]    Kosmetische und/oder dermatologische Präparate gemäss der vorliegenden Erfindung können auch als Gele vorliegen, die zusätzlich zu einer wirksamen Menge der gemäss der vorliegenden Erfindung verwendeten Verbindungen und Lösungsmitteln, die herkömmlich dafür verwendet werden, üblicherweise und vorzugsweise Wasser, auch organische und/oder anorganische Verdickungsmittel umfassen. Ferner sind Verdickungsmittel ein Bestandteil von kosmetischen Emulsionen.

  

[0077]    Als Emulgierungsmittel zum Herstellen der Präparate gemäss der vorliegenden Erfindung, welche vorteilhaft als flüssige oder feste Präparate an den gewünschten Bereichen der Haut angewendet werden können, die in den Präparaten in kleinen Mengen verwendet werden können, beispielsweise von etwa 1 Gew.-% bis etwa 6 Gew.-%, haben sich nichtionische Arten als geeignet erwiesen, wie z.B. Polyoxyethylen-Fettalkoholether, beispielsweise Cetostearylalkoholpolyethylenglykolether mit 12 oder 20 Ethylenoxideinheiten pro Molekül, Cetostearylalkohol und Sorbitester und Sorbitester-Ethylenoxidverbindungen (beispielsweise Sorbitmonostearat und Polyoxyethylensorbitmonostearat), und langkettige wachsartige Polyglykolether mit höherem Molekulargewicht.

   Ausserdem sind auch zahlreiche andere Emulgierungsmittel und Emulgierungsmittelgemische, die üblicherweise in kosmetischen Präparaten verwendet werden, geeignet. Nichtbeschränkende Beispiele davon umfassen Glycerylstearatcitrat, PEG-40-stearat und auch Polyglyceryl(3)methylglucosedistearat, Stearinsäure, Steareth-2, Steareth-21, Glycerylisostearat-lsoceteth-20 und Ceteareth-20.

  

[0078]    Die Ölphase (Lipidphase) der Präparate, die gemäss der vorliegenden Erfindung bevorzugt sind, ist vorteilhaft aus Estern von gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkancarbonsäuren mit einer Kettenlänge von etwa 3 bis etwa 30 Kohlenstoffatomen und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen mit einer Kettenlänge von etwa 3 bis etwa 30 Kohlenstoffatomen, aus Estern von aromatischen Carbonsäuren und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen mit einer Kettenlänge von etwa 3 bis etwa 30 Kohlenstoffatomen ausgewählt.

   Solche Esteröle können dann beispielsweise aus Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Isopropylstearat, Isopropyloleat, n-Butylstearat, n-Hexyllaurat, n-Decyloleat, Isooctylstearat, Isononylstearat, Isononylisononanoat, 2-Ethylhexylpalmitat, 2-Ethylhexyllaurat, 2-Hexyldecylstearat, 2-Octyldodecylpalmitat, Oleyloleat, Oleylerucat, Erucyloleat, Erucylerucat und synthetischen, halbsynthetischen und natürlichen Gemischen solcher Ester, wie z.B. Jojobaöl, vorteilhaft ausgewählt werden.

  

[0079]    Ferner kann die Ölphase vorteilhaft aus verzweigten und unverzweigten Kohlenwasserstoffen und Kohlenwasserstoffwachsen, Siliconölen, Dialkylethern, der Gruppe der gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten Alkohole, und Fettsäuretriglyceriden, nämlich den Triglycerolestern von gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkancarbonsäuren mit einer Kettenlänge von etwa 8 bis etwa 24, insbesondere von etwa 12 bis etwa 18 Kohlenstoffatomen, ausgewählt werden. Die Fettsäuretriglyceride können beispielsweise vorteilhaft aus synthetischen, halbsynthetischen und natürlichen Ölen, wie z.B. Olivenöl, Sonnenblumenöl, Sojaöl, Erdnussöl, Rapsöl, Mandelöl, Palmöl, Kokosnussöl, Palmkernöl und dergleichen ausgewählt werden.

  

[0080]    Für die Zwecke der vorliegenden Erfindung können auch beliebige Gemische solcher Öl- und Wachskomponenten vorteilhaft verwendet werden.

  

[0081]    Die Ölphase kann vorteilhaft auch cyclische oder lineare Siliconöle umfassen oder ausschliesslich aus solchen Ölen bestehen, obwohl es bevorzugt ist, zusätzlich zu dem Siliconöl oder den Siliconölen einen zusätzlichen Gehalt von anderen Ölphasenkomponenten zu verwenden. Als Siliconöl zur Verwendung gemäss der vorliegenden Erfindung wird vorteilhaft Cyclomethicon (Octamethylcyclotetrasiloxan) oder Dimethicon verwendet. Es können jedoch auch andere Siliconöle vorteilhaft für die Zwecke der vorliegenden Erfindung verwendet werden, wie z.B. Hexamethylcyclotrisiloxan, Polydimethylsiloxan und Poly(methylphenylsiloxan).

  

[0082]    Die Konzentration der Ölphase beträgt vorteilhaft von etwa 1 Gew.-% bis etwa 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Präparate, vorzugsweise von etwa 2,5 Gew.-% bis etwa 30 Gew.-%, besonders bevorzugt von etwa 5 Gew.-% bis etwa 15 Gew.-%.

  

[0083]    Geliermittel, die auch Verdickungsmittel genannt werden, sind Makromoleküle mit einer weitgehend linearen Struktur und intermolekularen Wechselwirkungskräften, die sekundäre und primäre Valenzbindungen zwischen den einzelnen Molekülen und daher die Bildung einer netzartigen Struktur ermöglichen. Einige davon sind wasserlösliche natürliche oder synthetische Polymere, die in wässrigen Systemen Gele oder viskose Lösungen bilden. Sie erhöhen die Viskosität des Wassers entweder durch Binden von Wassermolekülen (Hydratation) oder durch Absorbieren und Verkapseln des Wassers in ihre verflochtenen Makromoleküle, wobei sie zugleich die Beweglichkeit des Wassers einschränken.

   Solche wasserlöslichen Polymere stellen eine grosse Gruppe von chemisch sehr unterschiedlichen natürlichen und synthetischen Polymeren dar, deren gemeinsames Merkmal ihre Löslichkeit in Wasser oder in wässrigen Medien ist. Eine Vorbedingung dafür ist, dass diese Polymere eine Anzahl von hydrophilen Gruppen aufweisen, die für die Löslichkeit in Wasser ausreichend ist, und dass sie nicht zu stark vernetzt sind. Die hydrophilen Gruppen können nichtionisch, anionisch oder kationisch beschaffen sein.

  

[0084]    Für kosmetische Präparate vorteilhafte Verdickungsmittel sind beispielsweise Copolymere von C10-30-Alkylacrylaten und einem oder mehreren Monomeren von Acrylsäure, Methacrylsäure oder Estern davon. Die INCI-Bezeichnung solcher Verbindungen ist "Acrylate/C10-30-Alkylacrylat-Kreuzpolymer." Die Pemulen<(R)>-Sorten TR1, TR2 und TRZ von Goodrich (Noveon) sind besonders vorteilhaft.

  

[0085]    Auch Carbopole sind Geliermittel, die bei Präparaten gemäss der Erfindung vorteilhaft sind. Carbopole sind Acrylsäurepolymere, insbesondere auch Acrylat/Alkylacrylat-Copolymere. Vorteilhafte Polymere sind beispielsweise die Sorten 980, 981, 984, 1342, 1382, 2984 und 5984, die ETD-Sorten 2001, 2020 und 2050, sowie Carbopol Ultrez 10, PVM/MA Decadien-Kreuzpolymer (Handelsname Stabileze 06), Polyglycerylmethacrylat und Polyacrylamid. Weitere vorteilhafte Geliermittel für solche Präparate sind Xanthangummi, Polyvinylpyrrolidon, Cellulosederivate, insbesondere Celluloseether, wie z.B. Hydroxypropylmethylcellulose, Stärke und Stärkederivate, Hyaluronsäure, Johannisbrotsamenmehl, Siliciumdioxid und Aluminiumsilicate.

  

[0086]    Das Verdickungsmittel ist üblicherweise in einem Gel, einer Dispersion, einer Emulsion oder dergleichen mit einer Konzentration zwischen etwa 0,01 Gew.-% bis etwa 5 Gew.-%, vorzugsweise von etwa 0,1 Gew.-% bis etwa 2 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthalten.

  

[0087]    Die AMPS-Polymere können als 100% wirksamer Stoff oder als inverse Verdickungsmittel im Handel erhältlich sein.

Beispiele:

  

[0088]    - Vernetzte AMPS-Copolymere, Pulverform:
Aristoflex AVC (AmmoniumacryloyldimethyltauratA/P-Copolymer, Clariant), Aristoflex HMB (Ammoniumacryloyldimethyltaurat/Beheneth-25-methacrylat-Copolymer, Clariant)

  

[0089]    - Vernetzte AMPS-Copolymere, inverse Verdickungsmittel:
Simulgel (Seppic): Hydroxyethylacrylat/Natriumacryloyldimethyltaurat-Copolymer/Squalan/Polysorbat

  

[0090]    Vorteilhafte Polymere zur Verwendung bei der vorliegenden Erfindung werden beispielsweise in DE 10 029 462 A1 beschrieben, deren gesamte Offenbarung hier durch Bezugnahme eingeschlossen ist.

  

[0091]    AmmoniumacryloyldimethyltauratA/P-Copolymer ist ein bevorzugtes Acrylamidomethylpropylsulfonsäurepolymer zur Verwendung bei der vorliegenden Erfindung.

  

[0092]    Gemäss der vorliegenden Erfindung kann es bevorzugt sein, den beschriebenen Präparaten Komplexierungsmittel zuzusetzen. Komplexierungsmittel sind Hilfsmittel, die an sich in der Kosmetik und der galenischen Medizin bekannt sind. Komplexierungsmittel, insbesondere chelatbildende Mittel, bilden Komplexe mit Metallatomen; in Gegenwart von einem oder mehreren polybasischen Komplexierungsmitteln, d.h. chelatbildenden Mitteln, stellen diese Komplexe Metallacyclen dar. Chelatbildende Mittel sind Verbindungen, bei denen ein einzelner Ligand mehr als eine Koordinationsstelle an einem Zentralatom besetzt. In diesem Fall werden daher Verbindungen, die in der Regel linear sind, durch Komplexbildung über ein Metallatom oder -ion zu Ringen geschlossen. Die Anzahl der gebundenen Liganden hängt von der Koordinationszahl des Zentralmetalls ab.

   Eine Vorbedingung für die Chelatbildung ist, dass die Verbindung, die sich mit dem Metall umsetzt, zwei oder mehr Atomgruppen enthält, die als Elektronendonatoren wirken.

  

[0093]    Das/die Komplexierungsmittel kann/können vorteilhaft aus gebräuchlichen Verbindungen ausgewählt werden, wobei vorzugsweise wenigstens ein Stoff aus Weinsäure und Anionen davon, Citronensäure und Anionen davon, Aminopolycarbonsäuren und Anionen davon (wie z.B. Ethylendiamintetraessigsäure (EDTA) und Anionen davon) und Nitrilotriessigsäure (NTA) und Anionen davon ausgewählt ist.

  

[0094]    Das/die Komplexierungsmittel ist/sind in kosmetischen oder dermatologischen Präparaten vorteilhaft in Mengen von etwa 0,01 Gew.-% bis etwa 10 Gew.-%, vorzugsweise von etwa 0,05 Gew.-% bis etwa 10 Gew.-%, besonders bevorzugt von etwa 0,1 Gew.-% bis etwa 1,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Präparate, enthalten.

  

[0095]    Beispiele von Konservierungsmitteln, die für die Zwecke der vorliegenden Erfindung vorteilhaft sind, sind Benzylalkohol, Sorbinsäure und Salze davon, Formaldehydspender (wie z.B. Diazolidinylharnstoff (Handelsname: Germall II von ISP), Imidazolidinylharnstoff (Handelsname Germall 115) und DMDM-Hydantoin, das beispielsweise unter dem Handelsnamen Glydant(TM) von Lonza erhältlich ist), Methylisothiazolinon und entsprechende Derivate (Handelsname Kathon CG), lodpropinylbutylcarbamate (beispielsweise diejenigen, die unter den Handelsnamen Glycacil-L und Glycacil-S von Lonza und/oder Dekaben LMB von Jan Dekker erhältlich sind), Parabene (d.h. Alkyl-p-hydroxybenzoate, wie z.B. Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl- und/oder Butylparaben), Phenoxyethanol, Ethanol, Triclosan, Benzoesäure und dergleichen.

   Gemäss der vorliegenden Erfindung umfasst das Konservierungsmittelsystem üblicherweise und vorteilhaft zudem auch Stoffe, die die Wirksamkeit von klassischen Konservierungsmitteln verbessern, wie z.B. Hexandiol, Pentandiol, Butylenglykol und Methylpropandiol.

  

[0096]    Es ist gleichermassen vorteilhaft, den Präparaten gemäss der vorliegenden Erfindung Antioxidationsmittel zuzusetzen. Alle Antioxidationsmittel, die für kosmetische und/oder dermatologische Anwendungen geeignet und/oder gebräuchlich sind, können gemäss der Erfindung als günstige Antioxidationsmittel verwendet werden.

  

[0097]    Die Konzentration der Antioxidationsmittel (eine oder mehrere Verbindungen) in den Präparaten beträgt vorzugsweise von etwa 0,001 Gew.-% bis etwa 30 Gew.-%, besonders bevorzugt von etwa 0,05 Gew.-% bis etwa 20 Gew.-%, insbesondere von etwa 1 Gew.-% bis etwa 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Präparats.

  

[0098]    Gemäss der Erfindung ist es auch möglich und vorteilhaft, UV-Schutzmittel zu verwenden, die UV-Strahlung im UVB-Bereich absorbieren. Die Gesamtkonzentration von solchen Filterstoffen kann vorzugsweise von etwa 0,1 Gew.-% bis etwa 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, betragen. Im Handel erhältliche, wasserlösliche oder öllösliche UVB-Filter sind bevorzugt. Es kann auch vorteilhaft sein, in Präparaten gemäss der vorliegenden Erfindung UVA-Filter zu verwenden, die üblicherweise in kosmetischen und/oder dermatologischen Präparaten enthalten sind. Dabei können die gleichen Mengen verwendet werden, wie sie für UVB-Filter angegeben sind.

  

[0099]    Kosmetische und/oder dermatologische Präparate gemäss der Erfindung können auch anorganische Pigmente enthalten, die in Kosmetika gewöhnlich zum Schutz der Haut vor UV-Strahlung verwendet werden. Dabei handelt es sich üblicherweise um Oxide von Titan, Zink, Eisen, Zirkonium, Silicium, Mangan, Aluminium und Gemische davon. Pigmente auf der Basis von Titandioxid, TiO2, oder Zinkoxid, ZnO, sind besonders bevorzugt. Es können die Mengen, die für die vorstehenden Kombinationen angegeben sind, verwendet werden.

  

[0100]    Geeignete Treibmittel für kosmetische und/oder dermatologische Formulierungen gemäss der Erfindung, die aus Aerosolbehältern versprüht werden können, umfassen die gewöhnlichen leicht flüchtigen, verflüssigten Treibmittel, beispielsweise Kohlenwasserstoffe (Propan, Butan, Isobutan), die einzeln oder als Gemische eingesetzt werden können. Auch komprimierte Luft kann vorteilhaft verwendet werden.

  

[0101]    Selbstverständlich ist dem Fachmann bekannt, dass es Treibgase gibt, die an sich nichttoxisch sind und grundsätzlich zum Ausführen der vorliegenden Erfindung in der Form von Aerosolpräparaten geeignet wären, die aber auf Grund ihrer unannehmbaren Umweltbelastung oder anderer Begleitumstände vermieden werden sollten, insbesondere Fluorkohlenwasserstoffe und Fluorchlorkohlenwasserstoffe (FCKWs).

  

[0102]    Kosmetische und dermatologische Zusammensetzungen gemäss der vorliegenden Erfindung können auch Tonminerale umfassen, wie z.B. Schichtsilicate und/oder Siliciumdioxide, die oft als Suspendierungshilfen in ölhaltigen kosmetischen Deodorants und Antitranspirants verwendet werden.

  

[0103]    Vorteilhafte Schichtsilicate, gegebenenfalls in modifizierter Form, für die Zwecke der vorliegenden Erfindung umfassen Montmorillonit, Kaolinit, Ilit, Beidellit, Nontronit, Saponit, Hectorit, Bentonit und Smektit. Nichtbeschränkende spezielle Beispiele für geeignete Schichtsilicaten umfassen folgende:
<tb>Montmorillonit<sep>Na0,33((Al1,67Mg0,33)(OH)2(Si4O10))


  <tb>oder vereinfacht<sep>AI2O3 * 4 SiO2 * H2O * nH2O


  <tb>Kaolinit<sep>AI2(OH)4(Si2O5)


  <tb>Ilit<sep>(K,H3O)y(Mg3(OH)2(Si4-yAlyO10)) und (K,H3O)y(AI2(OH)2(Si4-yAlyO10)) y = 0,7-0,9


  <tb>Beidellit<sep>(Ca,Na)0,3(AI2(OH)2(Al0,5Si3,5O10))


  <tb>Nontronit<sep>Na0,33(Fe2(OH)2(Al0,33Si3,67O10))


  <tb>Saponit<sep>(Ca,Na)0,33((Mg,Fe)3(OH)2(Al0,33Si3,67O10))


  <tb>Hectorit<sep>Na0,33((Mg,Li)3(OH,F)2(Si4O10))

  

[0104]    Montmorillonit bildet das Hauptmineral der natürlich vorkommenden Bentonite.

  

[0105]    Schichtsilicate sind in der Literatur gut beschrieben, siehe beispielsweise die Lehrbücher "Lehrbuch der Anorganischen Chemie", A. F. Hollemann, E. Wiberg und N. Wiberg, 91.-100. Auflage, Walter de Gruyter-Verlag 1985, passim, und "Lehrbuch der Anorganischen Chemie", H. Remy, 12. Auflage, Akademische Verlagsgesellschaft, Leipzig 1965, passim. Die Schichtstruktur von Montmorillonit wird beispielsweise in Römpps Chemie-Lexikon, Franckh'sche Verlagshandlung W. Keller & Co., Stuttgart, 8. Auflage, 1985, Seiten 2668 f. beschrieben. Die gesamte Offenbarung dieser Bücher ist hier durch Bezugnahme eingeschlossen.

  

[0106]    Präparate gemäss der vorliegenden Erfindung können auch ein oder mehrere oberflächenaktive Mittel umfassen. Oberflächenaktive Mittel sind amphiphile Stoffe, die organische, nichtpolare Stoffe in Wasser lösen können. Als Folge ihrer besonderen molekularen Struktur, die wenigstens eine hydrophile molekulare Einheit und eine hydrophobe molekulare Einheit aufweist, können sie die Oberflächenspannung des Wassers erniedrigen, die Haut benetzen, das Entfernen und Auflösen von Schmutz erleichtern, das Spülen erleichtern und, falls gewünscht, das Schäumen steuern.

  

[0107]    Die hydrophilen Einheiten eines oberflächenaktiven Moleküls sind meist polare funktionelle Gruppen, wie z.B. -COO<->, -OSO3<2><-> und -SO3<->, während die hydrophoben Einheiten üblicherweise nichtpolare Kohlenwasserstoffreste sind. Oberflächenaktive Mittel werden allgemein nach der Art und der Ladung der hydrophilen molekularen Einheit eingeteilt. In dieser Hinsicht kann zwischen vier Gruppen unterschieden werden:
- anionische oberflächenaktive Mittel,
- kationische oberflächenaktive Mittel,
- amphotere oberflächenaktive Mittel und
- nichtionische oberflächenaktive Mittel.

  

[0108]    Es folgen vorteilhafte und nichtbeschränkende Beispiele von Zusammensetzungen gemäss der vorliegenden Erfindung.

Beispiel 1: Transparente alkoholische Roll-ons

  

[0109]    
<tb><sep>I<sep>II<sep>III


  <tb>Ausgangsmaterial (INCI)<sep><sep>Gew.-%<sep>


  <tb>denaturierter Alkohol<sep>20,000<sep>30,000<sep>20,000


  <tb>Hydroxyethylcellulose<sep>0,400<sep>0,300<sep>0,400


  <tb>Polyethylenglykol 400<sep>3,000<sep>2,000<sep>3,000


  <tb>Polyethylenglykol (2000) hydriertes Castoröl<sep>2,000<sep>3,000<sep>2,000


  <tb>Avocadoöl<sep>0,500<sep>0,100<sep>0,500


  <tb>4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep><sep>0,30<sep>0,50


  <tb>4-[(2-Cyclohexyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>0,50<sep><sep>


  <tb>Parfüm, Antioxidationsmittel<sep>q.s.<sep>q.s.<sep>q.s.


  <tb>Wasser<sep>auf
100,000<sep>auf
100,000<sep>auf
100,000

Beispiel 2: Deodorantcremen, Makroemulsionen

  

[0110]    
<tb><sep>I<sep>II<sep>III<sep>IV


  <tb>Ausgangsmaterial (INCI)<sep><sep>Gew.-%<sep><sep>


  <tb>Polyethylenglykol(21)-stearylether<sep>2,000<sep>1,500<sep>1,000<sep>2,500


  <tb>Polyethylenglykol(2)-stearylether<sep>2,500<sep>2,500<sep>2,200<sep>1,500


  <tb>Polypropylenglykol(15)-stearylether<sep>3,000<sep>4,000<sep>4,000<sep>3,000


  <tb>Kokosfettsäure-2-ethylhexylester<sep>-<sep>-<sep>-<sep>1,000


  <tb>Na3HEDTA (20%-ige wässrige Lösung)<sep>1,500<sep>1,500<sep>1,500<sep>1,500


  <tb>Avocadoöl<sep>0,100<sep>0,100<sep>0,100<sep>0,100


  <tb>Parfüm, Antioxidationsmittel<sep>q.s.<sep>q.s.<sep>q.s.<sep>q.s.


  <tb>4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>0,05<sep>0,3<sep>0,1<sep>0,5


  <tb>Wasser<sep>Auf
100,000<sep>Auf
100,000<sep>Auf
100,000<sep>Auf
100,000
<tb><sep>V<sep>VI<sep>VII<sep>VIII


  <tb>Ausgangsmaterial (INCI)<sep><sep>Gew.-%<sep><sep>


  <tb>Polyethylenglykol(21)-stearylether<sep>2,000<sep>1,000<sep>3,000<sep>1,500


  <tb>Polyethylenglykol(2)-stearylether<sep>2,000<sep>3,000<sep>2,500<sep>3,000


  <tb>Polypropylenglykol(15)-stearylether<sep>3,000<sep>3,000<sep>3,000<sep>3,000


  <tb>Kokosfettsäure-2-ethylhexylester<sep>-<sep>-<sep>1,000<sep>-


  <tb>Na3HEDTA (20%-ige wässrige Lösung)<sep>1,500<sep>1,500<sep>1,500<sep>1,500


  <tb>Avocadoöl<sep>0,100<sep>0,100<sep>0,100<sep>0,100


  <tb>Parfüm, Antioxidationsmittel<sep>q.s.<sep>q.s.<sep>q.s.<sep>q.s.


  <tb>4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>0,01<sep>-<sep>0,2<sep>-


  <tb>4-[(2-Cyclohexyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep><sep>0,5<sep><sep>0,5


  <tb>4-[(2-(2-Butyl)-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep><sep><sep><sep>


  <tb>Wasser<sep>auf
100,000<sep>auf
100,000<sep>auf
100,000<sep>auf
100,000

Beispiel 3: O/W-Emulsion

  

[0111]    
<tb><sep>I<sep>II


  <tb>Ausgangsmaterial (INCI)<sep>Gew.-%<sep>


  <tb>Polyglyceryl-3-methylglucosedistearat<sep>2,00<sep>2,00


  <tb>Stearylalkohol<sep>2,00<sep>2,00


  <tb>C12-15-Alkylbenzoat<sep>3,00<sep>3,00


  <tb>Butylenglykoldicaprylat/dicaprat<sep>2,00<sep>2,00


  <tb>Cyclomethicon<sep>3,00<sep>3,00


  <tb>hydriertes Polydecen<sep>2,00<sep>2,00


  <tb>Dimethylpolysiloxan (Dimethicon)<sep>1,00<sep>1,00


  <tb>Petrolatum<sep>1,00<sep>1,00


  <tb>TiO2<sep>1,00<sep>1,00


  <tb>4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>2,00<sep>-


  <tb>4-[(2-Cyclohexyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>-<sep>1,00


  <tb>Allantoin<sep>0,10<sep>0,10


  <tb>Phenoxyethanol<sep>0,40<sep>0,40


  <tb>Iodpropinylbutylcarbamat<sep>0,05<sep>0,05


  <tb>p-Hydroxybenzoesäurealkylester (Paraben)<sep>0,20<sep>0,20


  <tb>Xanthangummi<sep>0,10<sep>0,10


  <tb>Carbomer<sep>0,10<sep>0,10


  <tb>Butylenglykol<sep>3,00<sep>3,00


  <tb>Zusatzstoffe (Talk, BHT)<sep>0,50<sep>0,50


  <tb>Parfüm<sep>q.s.<sep>q.s.


  <tb>Wasser<sep>auf 100<sep>auf 100

Beispiel 4

  

[0112]    
<tb><sep>I<sep>II


  <tb>Ausgangsmaterial (INCI)<sep>Gew.-%<sep>


  <tb>Polyglyceryl-3-methylglucosedistearat<sep>3,00<sep>3,00


  <tb>Cetylalkohol<sep>1,00<sep>1,00


  <tb>Cyclomethicon<sep>3,00<sep>3,00


  <tb>Dicaprylether<sep>2,00<sep>2,00


  <tb>Paraffinum liquidum<sep>3,00<sep>3,00


  <tb>Ethylendiamintetraessigsäure Trinatriumsalz<sep>0,10<sep>0,10


  <tb>Carbomer<sep>0,10<sep>0,10


  <tb>Hydroxypropylmethylcellulose<sep>0,3<sep>0,3


  <tb>4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>0,50<sep>-


  <tb>4-[(2-(2-Butyl)-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>-<sep>0,05


  <tb>Aluminiumchlorhydrat<sep>5,00<sep>5,00


  <tb>Glycerin<sep>3,00<sep>3,00


  <tb>NaOH<sep>q.s.<sep>q.s.


  <tb>Konservierungsmittel<sep>q.s.<sep>q.s.


  <tb>Parfüm<sep>q.s.<sep>q.s.


  <tb>Wasser<sep>auf 100<sep>auf 100

Beispiel 5

  

[0113]    
<tb><sep>I<sep>II


  <tb>Ausgangsmaterial (INCI)<sep>Gew.-%<sep>


  <tb>Polyglyceryl-3-methylglucosedistearat<sep>3,00<sep>3,00


  <tb>Sorbitstearat<sep>1,00<sep>1,00


  <tb>C12-15-Alkylbenzoat<sep>2,00<sep>2,00


  <tb>Ethylhexylkokosnussfettsäureester<sep>5,00<sep>5,00


  <tb>Octamethyltetrasiloxan (Cyclomethicon)<sep>5,00<sep>5,00


  <tb>Polydecen<sep>1,00<sep>1,00


  <tb>4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>1,00<sep>-


  <tb>4-[(2-Cyclohexyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>-<sep>1,00


  <tb>Tocopherol<sep>0,10<sep>0,10


  <tb>EDTA<sep>0,20<sep>0,20


  <tb>para-Hydroxybenzoesäurealkylester (Paraben)<sep>0,40<sep>0,40


  <tb>Methylpropandiol<sep>3,00<sep>3,00


  <tb>Ethanol, denaturiert<sep>2,00<sep>2,00


  <tb>Xanthangummi<sep>0,2<sep>0,2


  <tb>Carbomer<sep>0,1<sep>0,1


  <tb>Glycerin<sep>5,00<sep>5,00


  <tb>Füllstoff/Zusatzstoffe (Distärkephosphat, Talk)<sep>2,00<sep>2,00


  <tb>Parfüm<sep>q.s.<sep>q.s.


  <tb>Wasser<sep>auf 100<sep>auf 100

Beispiel 6: O/W-Emulsion

  

[0114]    
<tb><sep>I<sep>II


  <tb>Ausgangsmaterial (INO)<sep>Gew.-%<sep>


  <tb>Glycerylstearatcitrat<sep>1,50<sep>1,50


  <tb>Cetylstearylalkohol<sep>1,00<sep>1,00


  <tb>Caprylsäure/Caprinsäuretriglycerid<sep>1,00<sep>1,00


  <tb>Dicaprylcarbonat<sep>2,00<sep>2,00


  <tb>Dimethylpolysiloxan, cyclisch (Dimethicon)<sep>4,00<sep>4,00


  <tb>Carbopol<sep>0,15<sep>0,15


  <tb>Acrylsäure/C10-30-Alkylmethacrylat-Copolymer<sep>0,25<sep>0,25


  <tb>Dimethicon<sep>0,75<sep>0,75


  <tb>Jojobaöl<sep>1,00<sep>1,00


  <tb>Tocopherylacetat<sep>0,75<sep>0,75


  <tb>Glycerin<sep>10,00<sep>10,00


  <tb>Ethanol<sep>1,00<sep>1,00


  <tb>4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>1,50<sep>-


  <tb>4-[(2-(2-Butyl)-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>-<sep>0,75


  <tb>Füllstoffe/Zusatzstoffe (Distärkephosphat, BHT, Talk, Aluminiumstärkeoctenylsuccinat,
Cyclodextrin)<sep>1,00<sep>1,00


  <tb>Parfüm<sep>q.s.<sep>q.s.


  <tb>Konservierungsmittel<sep>q.s.<sep>q.s.


  <tb>Wasser<sep>auf 100<sep>auf 100pH-Wert auf 6,0 eingestellt

Beispiel 7: O/W-Emulsion

  

[0115]    
<tb><sep>I<sep>II


  <tb>Ausgangsmaterial (INCI)<sep>Gew.-%<sep>


  <tb>Glycerylstearatcitrat<sep>3,00<sep>3,00


  <tb>Stearylalkohol<sep>1,00<sep>1,00


  <tb>Caprylsäure/Caprinsäuretriglycerid<sep>1,00<sep>1,00


  <tb>Octyldodecanol<sep>1,00<sep>1,00


  <tb>Dicaprylether<sep>1,00<sep>1,00


  <tb>4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>0,50<sep>-


  <tb>4-[(2-Cyclohexyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>-<sep>0,50


  <tb>Aluminiumchlorhydrat<sep>3,00<sep>3,00


  <tb>Carbomer<sep>0,15<sep>0,15


  <tb>Glycerin<sep>3,00<sep>3,00


  <tb>Parfüm, Konservierungsmittel, farbgebende Mittel, Antioxidationsmittel usw.<sep>q.s.<sep>q.s.


  <tb>Wasser<sep>auf 100<sep>auf 100pH-Wert auf 5,5 eingestellt

Beispiel 8: O/W-Emulsion

  

[0116]    
<tb><sep>I<sep>II


  <tb>Ausgangsmaterial (INCI)<sep>Gew.-%<sep>


  <tb>Glycerylstearatcitrat<sep>3,00<sep>3,00


  <tb>Cetylstearylalkohol<sep>1,00<sep>1,00


  <tb>Cyclomethicon<sep>4,00<sep>4,00


  <tb>Octyldecanol<sep>1,00<sep>1,00


  <tb>Dimethicon<sep>1,00<sep>1,00


  <tb>4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>1,00<sep>-


  <tb>4-[(2-Cyclohexyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>-<sep>1,00


  <tb>Allantoin<sep>0,10<sep>0,10


  <tb>Citronensäure, Natriumsalz<sep>0,10<sep>0,10


  <tb>Ethanol, denaturiert<sep>3,00<sep>3,00


  <tb>Aluminiumzirkoniumchlorhydrat<sep>3,00<sep>3,00


  <tb>Ammoniumacryloyldimethyltaurat/VP-Copolymer<sep>0,30<sep>0,30


  <tb>Glycerin<sep>10,00<sep>10,00


  <tb>Zusatzstoffe (Distärkephosphat, SiO2, Talk)<sep>0,1<sep>0,1


  <tb>Parfüm, Konservierungsmittel, Antioxidationsmittel usw.<sep>q.s.<sep>q.s.


  <tb>Wasser<sep>auf 100<sep>auf 100pH-Wert auf 5,5 eingestellt

Beispiel 9: O/W-Emulsion

  

[0117]    
<tb><sep>I<sep>II<sep>III


  <tb>Ausgangsmaterial (INCI)<sep><sep>Gew.-%<sep>


  <tb>Glycerylstearatcitrat<sep>2,00<sep>2,00<sep>2,00


  <tb>Cetylalkohol<sep>1,00<sep>1,00<sep>1,00


  <tb>Cyclomethicon<sep>3,00<sep>3,00<sep>3,00


  <tb>Jojobaöl<sep>0,30<sep>0,30<sep>0,30


  <tb>Paraffinum liquidum<sep>1,00<sep>1,00<sep>1,00


  <tb>4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>1,00<sep>-<sep>-


  <tb>4-[(2-(2-Butyl)-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>-<sep>0,75<sep>-


  <tb>4-[(2-Cyclohexyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>-<sep>-<sep>0,75


  <tb>Chitosan<sep>0,50<sep>0,50<sep>0,50


  <tb>Glycerin<sep>3,00<sep>3,00<sep>3,00


  <tb>Serin<sep>0,10<sep>0,10<sep>0,10


  <tb>Tocopherolacetat<sep>1,00<sep>1,00<sep>1,00


  <tb>Xanthangummi<sep>0,10<sep>0,10<sep>0,10


  <tb>Parfüm, Konservierungsmittel, farbgebende Mittel, Antioxidationsmittel usw.<sep>q.s.<sep>q.s.<sep>q.s.


  <tb>Wasser<sep>auf 100<sep>auf 100<sep>auf 100pH-Wert auf 6,0 eingestellt

Beispiel 10: Transparente Roll-on-Mikroemulsion

  

[0118]    
<tb><sep>I<sep>II


  <tb>Ausgangsmaterial (INCI)<sep>Gew.-%<sep>


  <tb>Glycerinmonoisostearat<sep>1,00<sep>1,00


  <tb>Polyoxyethylen(20)-isostearylether<sep>3,00<sep>3,00


  <tb>Di-n-octylcarbonat<sep>3,00<sep>3,00


  <tb>2-Octyldodecanol<sep>2,00<sep>2,00


  <tb>Glycerin<sep>3,00<sep>3,00


  <tb>Jojobaöl<sep>0,10<sep>0,10


  <tb>4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy] -1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>1,00<sep>-


  <tb>4-[(2-Cyclohexyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>-<sep>1,00


  <tb>2-Ethylhexylglycerinether<sep>0,50<sep>0,50


  <tb>Chitosan<sep>0,50<sep>0,50


  <tb>Parfüm, Antioxidationsmittel<sep>q.s.<sep>q.s.


  <tb>Wasser<sep>auf 100<sep>auf 100

Beispiel 11: Durchscheinende Zerstäuber-Mikroemulsion

  

[0119]    
<tb><sep>I<sep>II


  <tb>Ausgangsmaterial (INCI)<sep>Gew.-%<sep>


  <tb>Polyoxyethylen(20)-cetylstearyl-ether<sep>2,00<sep>2,00


  <tb>Polyoxyethylen(12)-cetylstearyl-ether<sep>1,00<sep>1,00


  <tb>Glycerinstearat<sep>2,50<sep>2,50


  <tb>Cetylstearylalkohol<sep>0,50<sep>0,50


  <tb>Cetylpalmitat<sep>0,50<sep>0,50


  <tb>Capryl/Caprinsäure<sep>4,00<sep>4,00


  <tb>Di-n-octylether<sep>8,00<sep>8,00


  <tb>Glycerin<sep>3,00<sep>3,00


  <tb>4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>0,30<sep>-


  <tb>4-[(2-Cyclohexyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>-<sep>0,30


  <tb>Pentandiol<sep>2,50<sep>2,50


  <tb>Parfüm, Antioxidationsmittel<sep>q.s.<sep>q.s.


  <tb>Wasser<sep>auf 100<sep>auf 100

Beispiel 12: Roll-on-Makroemulsion

  

[0120]    
<tb><sep>I<sep>II<sep>III


  <tb>Ausgangsmaterial (INCI)<sep><sep>Gew.-%<sep>


  <tb>Polyethylenglykol(21)-stearylether<sep>3,00<sep>3,00<sep>3,00


  <tb>Polyethylenglykol(2)-stearylether<sep>2,00<sep>2,00<sep>2,00


  <tb>Polypropylenglykol(15)-stearylether<sep>2,00<sep>2,00<sep>2,00


  <tb>EDTA<sep>0,10<sep>0,10<sep>0,10


  <tb>Avocadoöl<sep>0,10<sep>0,10<sep>0,10


  <tb>Parfüm, Antioxidationsmittel<sep>q.s.<sep>q.s.<sep>q.s.


  <tb>2-Ethylhexylglycerinether (Octoxyglycerin)<sep>0,50<sep>0,50<sep>0,50


  <tb>Hexandiol<sep>3,00<sep>3,00<sep>3,00


  <tb>4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>0,50<sep>-<sep>-


  <tb>4-[(2-Cyclohexyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>-<sep>0,50<sep>-


  <tb>4-[(2-(2-Butyl)-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>-<sep>-<sep>0,50


  <tb>Aluminiumchlorhydrat<sep>3,00<sep>3,00<sep>3,00


  <tb>Wasser<sep>auf 100<sep>auf 100<sep>auf 100

Beispiel 13: Makroemulsionscreme

  

[0121]    
<tb><sep>I<sep>II<sep>III<sep>IV


  <tb>Ausgangsmaterial (INCI)<sep><sep>Gew.-%<sep><sep>


  <tb>Glycerinmonostearat<sep>5,00<sep>5,00<sep>5,00<sep>5,00


  <tb>Polyethylenglykol(2000)-monostearat<sep>2,00<sep>2,00<sep>2,00<sep>2,00


  <tb>Stearylalkohol<sep>3,00<sep>3,00<sep>3,00<sep>3,00


  <tb>Cyclomethicon<sep>4,00<sep>4,00<sep>4,00<sep>4,00


  <tb>Paraffinöl<sep>6,00<sep>6,00<sep>6,00<sep>6,00


  <tb>EDTA<sep>0,20<sep>0,20<sep>0,20<sep>0,20


  <tb>Chitosan<sep>0,50<sep>0,50<sep>0,50<sep>0,50


  <tb>4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>0,80<sep>0,75<sep>-<sep>-


  <tb>4-[(2-Cyclohexyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>-<sep>-<sep>0,80<sep>-


  <tb>4-[(2-(2-Butyl)-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>-<sep>-<sep>-<sep>0,80


  <tb>2-Methylpropandiol<sep>3,00<sep>3,00<sep>3,00<sep>3,00


  <tb>2-Ethylhexylglycerinether<sep>0,50<sep>0,50<sep>0,50<sep>0,50


  <tb>Antimykotikum (Clotrimazol oder Terbenafin)<sep>-<sep>0,005<sep>-<sep>-


  <tb>Parfüm, Antioxidationsmittel<sep>q.s.<sep>q.s.<sep>q.s.<sep>q.s.


  <tb>Wasser<sep>auf 100<sep>auf 100<sep>auf 100<sep>auf 100

Beispiel 14: Alkoholische Roll-on-Lösung

  

[0122]    
<tb><sep>I<sep>II


  <tb>Ausgangsmaterial (INCI)<sep>Gew.-%<sep>


  <tb>Alkohol, denaturiert<sep>25,00<sep>25,00


  <tb>Hydroxyethylcellulose<sep>0,50<sep>0,50


  <tb>Polyethylenglykol 400<sep>5,00<sep>5,00


  <tb>Polyethylenglykol (2000) hydriertes Castoröl<sep>4,00<sep>4,00


  <tb>Macadamiaöl<sep>0,20<sep>0,20


  <tb>4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>0,30<sep>-


  <tb>4-[(2-Cyclohexyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1, 1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>-<sep>0,30


  <tb>Pentandiol<sep>5,00<sep>5,00


  <tb>2-Ethylhexylglycerinether<sep>0,50<sep>0,50


  <tb>Parfüm, Antioxidationsmittel<sep>q.s.<sep>q.s.


  <tb>Wasser<sep>auf 100<sep>auf 100

Beispiel 15: Aerosolspray, Typ A

  

[0123]    
<tb><sep>I<sep>II<sep>III


  <tb>Ausgangsmaterial (INCI)<sep><sep>Gew.-%<sep>


  <tb>2-Octyldodecanol<sep>0,50<sep>0,50<sep>0,50


  <tb>1,2-Propylenglykol<sep>1,00<sep>1,00<sep>1,00


  <tb>Butyloctansäure<sep>0,25<sep>0,25<sep>0,25


  <tb>4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>0,50<sep>0,50<sep>-


  <tb>4-[(2-Cyclohexyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>-<sep>-<sep>0,50


  <tb>Antimykotikum (Clotrimazol oder Terbenafin)<sep>-<sep>0,005<sep>-


  <tb>Parfüm<sep>q.s.<sep>q.s.<sep>q.s.


  <tb>Ethanol<sep>auf 100<sep>auf 100<sep>auf 100

  

[0124]    Die durch Zusammenmischen der entsprechenden Bestandteile erhaltene flüssige Phase wird mit einem Propan/Butan-Gemisch (2,7) in einem Verhältnis von 39:61 in den Aerosolbehälter gefüllt.

Beispiel 16: Aerosolspray, Typ B

  

[0125]    
<tb><sep>I<sep>II<sep>III


  <tb>Ausgangsmaterial (INCI)<sep><sep>Gew.-%<sep>


  <tb>Aluminiumchlorhydrat<sep>45,00<sep>25,00<sep>25,00


  <tb>Isopropylpalmitat<sep>25,00<sep>30,00<sep>30,00


  <tb>Cyclomethicon<sep>auf 100,00<sep>0,30<sep>0,30


  <tb>Isoparaffin<sep>-<sep>auf 100,00<sep>auf 100,00


  <tb>Talk<sep>-<sep>10,00<sep>10,00


  <tb>2-Hexyldecansäure<sep>0,25<sep>0,30<sep>0,25


  <tb>4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>0,50<sep>0,20<sep>-


  <tb>4-[(2-Cyclohexyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>0,25<sep>-<sep>0,20


  <tb>Parfüm<sep>q.s.<sep>q.s.<sep>q.s.

  

[0126]    Die durch Zusammenmischen der entsprechenden Bestandteile erhaltene flüssige Phase wird mit einem Propan/Butan-Gemisch (2,7) in einem Verhältnis von 17:83 in den Aerosolbehälter gefüllt.

Beispiel 17: O/W-Emulsion

  

[0127]    
<tb><sep>I<sep>II<sep>III


  <tb>Ausgangsmaterial (INCI)<sep><sep>Gew.-%<sep>


  <tb>Glycerylstearatcitrat<sep>2,00<sep>2,00<sep>2,00


  <tb>Cetylstearylalkohol<sep>2,00<sep>2,00<sep>2,00


  <tb>Cyclomethicon<sep>3,00<sep>3,00<sep>3,00


  <tb>Caprylsäure/Caprinsäure-triglyceride<sep>4,00<sep>4,00<sep>4,00


  <tb>Octyldodecanol<sep>1,00<sep>1,00<sep>1,00


  <tb>Dimethicon<sep>2,00<sep>2,00<sep>2,00


  <tb>4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>0,50<sep>-<sep>-


  <tb>4-[(2-Cyclohexyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>-<sep>0,50<sep>-


  <tb>4-[(2-(2-Butyl)-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>-<sep>-<sep>0,50


  <tb>Citronensäure, Natriumsalz<sep>0,10<sep>0,10<sep>0,10


  <tb>Ethanol, denaturiert<sep>3,00<sep>3,00<sep>3,00


  <tb>Ammoniumacryloyldimethyltaurat/VP-Copolymer<sep>0,30<sep>0,30<sep>0,30


  <tb>Glycerin<sep>3,00<sep>3,00<sep>3,00


  <tb>Füllstoffe (Distärkephosphat, Talk)<sep>0,10<sep>0,10<sep>0,10


  <tb>Parfüm, Füllstoffe<sep>q.s.<sep>q.s.<sep>q.s.


  <tb>Wasser<sep>auf 100<sep>auf 100<sep>auf 100

Beispiel 18: O/W-Emuision

  

[0128]    
<tb><sep>I<sep>II


  <tb>Ausgangsmaterial (INCI)<sep>Gew.-%<sep>


  <tb>PEG-40-stearat<sep>2,00<sep>2,00


  <tb>Glycerylstearat<sep>2,00<sep>2,00


  <tb>Stearylalkohol<sep>0,50<sep>0,50


  <tb>Cetylalkohol<sep>2,00<sep>2,00


  <tb>C12-15-Alkylbenzoat<sep>2,00<sep>2,00


  <tb>Caprylsäure/Caprinsäuretriglyceride<sep>1,00<sep>1,00


  <tb>Cyclomethicon<sep>3,00<sep>3,00


  <tb>Dicaprylylcarbonat<sep>2,00<sep>2,00


  <tb>4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>0,75<sep>-


  <tb>4-[(2-Cyclohexyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>-<sep>0,75


  <tb>Weinsäure, Natriumsalz<sep>0,10<sep>0,10


  <tb>Phenoxyethanol<sep>0,40<sep>0,40


  <tb>Diazolidinylharnstoff<sep>0,20<sep>0,20


  <tb>Ethanol, denaturiert<sep>8,00<sep>8,00


  <tb>Ammoniumacryloyldimethyltaurat/VP-Copolymer<sep>0,80<sep>0,80


  <tb>Glycerin<sep>5,00<sep>5,00


  <tb>Füllstoffe (Distärkephosphat, BHT, Talk)<sep>0,10<sep>0,10


  <tb>Parfüm, farbgebende Mittel<sep>q.s.<sep>q.s.


  <tb>Wasser<sep>auf 100<sep>auf 100

Beispiel 19: Mikroemulsion

  

[0129]    
<tb><sep>I<sep>II


  <tb>Ausgangsmaterial (INCI)<sep>Gew.-%<sep>


  <tb>Lecithin<sep>1,00<sep>1,00


  <tb>Oleth-15<sep>5,00<sep>5,00


  <tb>Phenoxyethanol<sep>0,50<sep>0,50


  <tb>Hexamidinylharnstoff<sep>0,10<sep>0,10


  <tb>Iodpropinylbutylcarbamat<sep>0,25<sep>0,25


  <tb>Acrylate/C10-30-Alkylacrylat-Kreuzpolymer<sep>0,30<sep>0,30


  <tb>Polyurethan-4 (Avalure UR-445)<sep>0,50<sep>0,50


  <tb>hydrophobisiertes AMPS-Copolymer<sep>0,20<sep>0,20


  <tb>4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>1,00<sep>-


  <tb>4-[(2-Cyclohexyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>-<sep>1,00


  <tb>Aluminiumchlorhydrat<sep><sep>


  <tb>Glycerin<sep>6,00<sep>6,00


  <tb>Parfüm<sep>q.s.<sep>q.s.


  <tb>Füllstoffe (Distärkephosphat, SiO2, Talk, Aluminiumstearat)<sep>q.s.<sep>q.s.


  <tb>Wasser<sep>auf 100<sep>auf 100

Beispiel 20: Mikroemulsion

  

[0130]    
<tb><sep>I<sep>II


  <tb>Ausgangsmaterial (INCI)<sep>Gew.-%<sep>


  <tb>Lecithin<sep>1,00<sep>1,00


  <tb>Oleth-15<sep>5,00<sep>5,00


  <tb>Phenoxyethanol<sep>0,50<sep>0,50


  <tb>Hexamidinylharnstoff<sep>0,10<sep>0,10


  <tb>Iodpropinylbutylcarbamat<sep>0,25<sep>0,25


  <tb>Acrylate/C10-30-Alkylacrylat-Kreuzpolymer<sep>0,30<sep>0,30


  <tb>Polyurethan-4 (Avalure UR-445)<sep>0,50<sep>0,50


  <tb>hydrophobisiertes AMPS-Copolymer<sep>0,20<sep>0,20


  <tb>4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>1,00<sep>-


  <tb>4-[(2-Cyclohexyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>-<sep>1,00


  <tb>Glycerin<sep>6,00<sep>6,00


  <tb>Parfüm<sep>q.s.<sep>q.s.


  <tb>Füllstoffe (Distärkephosphat, SiO2, Talk, Aluminiumstearat)<sep>q.s.<sep>q.s.


  <tb>Wasser<sep>auf 100<sep>auf 100

Beispiel 21: Transparente Roll-on-Mikroemulsion

  

[0131]    
<tb><sep>I<sep>II


  <tb>Ausgangsmaterial (INCI)<sep>Gew.-%<sep>


  <tb>Glycerinmonoisostearat<sep>1,00<sep>1,00


  <tb>Polyoxyethylen(20)-isostearylether<sep>2,00<sep>2,00


  <tb>Di-n-octylcarbonat<sep>3,00<sep>3,00


  <tb>2-Octyldodecanol<sep>1,00<sep>1,00


  <tb>Panthenol<sep>1,00<sep>1,00


  <tb>Jojobaöl<sep>0,10<sep>0,10


  <tb>hydrophob modifizierte Hydroxyethylcellulose<sep>0,20<sep>0,20


  <tb>4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>0,50<sep>-


  <tb>4- [(2-Cyclohexyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>-<sep>0,50


  <tb>2-Phenoxyethanol<sep>0,50<sep>0,50


  <tb>Parfüm, Antioxidationsmittel<sep>q.s.<sep>q.s.


  <tb>Wasser<sep>auf 100<sep>auf 100

Beispiel 22: Durchscheinende Zerstäuber-Mikroemulsion

  

[0132]    
<tb><sep>I<sep>II


  <tb>Ausgangsmaterial (INCI)<sep>Gew.-%<sep>


  <tb>Polyoxyethylen(20)-cetylstearyl-ether<sep>2,00<sep>2,00


  <tb>Polyoxyethylen(12)-cetylstearyl-ether<sep>1,00<sep>1,00


  <tb>Glycerinstearat<sep>2,00<sep>2,00


  <tb>Cetylstearylalkohol<sep>0,50<sep>0,50


  <tb>Cetylpalmitat<sep>0,50<sep>0,50


  <tb>Caprylsäure/Caprinsäureester<sep>3,00<sep>3,00


  <tb>Di-n-octylether<sep>7,00<sep>7,00


  <tb>Glycerin<sep>3,00<sep>3,00


  <tb>Carrageenan<sep>0,2<sep>0,2


  <tb>4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>0,50<sep>-


  <tb>4-[(2-Cyclohexyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>-<sep>0,50


  <tb>2-Phenoxyethanol<sep>0,50<sep>0,50


  <tb>Parfüm, Antioxidationsmittel<sep>q.s.<sep>q.s.


  <tb>Wasser<sep>auf 100<sep>auf 100

Beispiel 23: Roll-on-Makroemulsion

  

[0133]    
<tb><sep>I<sep>II<sep>III


  <tb>Ausgangsmaterial (INCI)<sep><sep>Gew.-%<sep>


  <tb>Polyethylenglykol(21)-stearylether<sep>3,00<sep>3,00<sep>3,00


  <tb>Polyethylenglykol(2)-stearylether<sep>2,00<sep>2,00<sep>2,00


  <tb>Polypropylenglykol(15)-stearylether<sep>2,00<sep>2,00<sep>2,00


  <tb>EDTA<sep>0,1<sep>0,1<sep>0,1


  <tb>Acryloyldimethyltaurat<sep>0,4<sep>0,4<sep>0,4


  <tb>Macadamiaöl<sep>0,10<sep>0,10<sep>0,10


  <tb>Parfüm, Antioxidationsmittel<sep>q.s.<sep>q.s.<sep>q.s.


  <tb>2-Phenoxyethanol<sep>0,5<sep>0,5<sep>0,5


  <tb>4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>1,50<sep>-<sep>-


  <tb>4-[(2-Cyclohexyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>-<sep>1,00<sep>-


  <tb>4-[(2-(2-Butyl)-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>-<sep>-<sep>1,00


  <tb>Wasser<sep>auf 100<sep>auf 100<sep>auf 100

Beispiel 24: Pumpzerstäuber

  

[0134]    
<tb><sep>I<sep>II


  <tb>Ausgangsmaterial (INCI)<sep>Gew.-%<sep>


  <tb>Ethanol<sep>55,00<sep>55,00


  <tb>PEG-40 hydriertes Castoröl<sep>2,00<sep>2,00


  <tb>Glycerin<sep>1,00<sep>1,00


  <tb>2-Butyloctansäure<sep>0,20<sep>0,20


  <tb>4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>0,50<sep>-


  <tb>4-[(2-Cyclohexyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>-<sep>0,50


  <tb>Parfüm<sep>q.s.<sep>q.s.


  <tb>Wasser<sep>auf 100,00<sep>auf 100,00

Beispiel 25: Roll-on-Gel

  

[0135]    
<tb><sep>I<sep>II<sep>III


  <tb>Ausgangsmaterial (INCI)<sep><sep>Gew.-%<sep>


  <tb>Ethanol<sep>50,00<sep>50,00<sep>50,00


  <tb>PEG-40 hydriertes Castoröl<sep>2,00<sep>2,00<sep>2,00


  <tb>Hydroxyethylcellulose<sep>0,50<sep>0,50<sep>0,50


  <tb>2-Butyloctansäure<sep>0,20<sep>0,30<sep>0,30


  <tb>4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>0,10<sep>0,20<sep>-


  <tb>4-[(2-Cyclohexyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>-<sep>-<sep>0,20


  <tb>Aluminiumchlorhydrat<sep>-<sep>10,00<sep>10,00


  <tb>Parfüm<sep>q.s.<sep>q.s<sep>q.s


  <tb>Wasser<sep>auf 100<sep>auf 100<sep>auf 100

Beispiel 26: Roll-on-Emulsion

  

[0136]    
<tb><sep>I<sep>II<sep>III


  <tb>Ausgangsmaterial (INCI)<sep><sep>Gew.-%<sep>


  <tb>Aluminiumchlorhydrat<sep>-<sep>10,00<sep>10,00


  <tb>Polypropylenglykol(15 )-stearylether<sep>5,00<sep>5,00<sep>5,00


  <tb>Polyethylenglykol(100)-stearylether<sep>1,00<sep>1,00<sep>1,00


  <tb>Polyethylenglykol(2)-stearylether<sep>4,00<sep>4,00<sep>4,00


  <tb>2-Hexyldecansäure<sep>0,20<sep>0,30<sep>0,30


  <tb>4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>1,00<sep>3,00<sep>-


  <tb>4-[(2-Cyclohexyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>-<sep>-<sep>3,00


  <tb>Parfüm, Konservierungsmittel<sep>q.s.<sep>q.s<sep>q.s


  <tb>Wasser<sep>auf 100,00<sep>auf 100,00<sep>auf 100,00

Beispiel 27: Deodorantstift, Typ A

  

[0137]    
<tb><sep>I<sep>II<sep>III


  <tb>Ausgangsmaterial (INCI)<sep><sep>Gew.-%<sep>


  <tb>Natriumstearat<sep>7,00<sep>7,00<sep>7,00


  <tb>1,2-Propylenglykol<sep>48,00<sep>48,00<sep>48,00


  <tb>4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>0,20<sep>0,30<sep>-


  <tb>4-[(2-Cyclohexyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>-<sep>-<sep>0,30


  <tb>2-Butyloctansäure<sep>-<sep>0,10<sep>0,10


  <tb>2-Hexyldecansäure<sep>0,20<sep>-<sep>-


  <tb>Parfüm, Konservierungsmittel<sep>q.s.<sep>q.s<sep>q.s


  <tb>Wasser<sep>auf 100<sep>auf 100<sep>auf 100

Beispiel 28: Deodorantstift, Typ B

  

[0138]    
<tb><sep>I<sep>II<sep>III


  <tb>Ausgangsmaterial (INCI)<sep><sep>Gew.-%<sep>


  <tb>Natriumstearat<sep>8,00<sep>8,00<sep>8,00


  <tb>1,2-Propylenglykol<sep>45,00<sep>45,00<sep>45,00


  <tb>4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>0,20<sep>0,30<sep>-


  <tb>4-[(2-Cyclohexyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>-<sep>-<sep>0,30


  <tb>2-Butyloctansäure<sep>-<sep>0,50<sep>0,50


  <tb>2-Hexyldecansäure<sep>0,50<sep>-<sep>-


  <tb>Polyethylenglykol(25)-cetearylether<sep>3,00<sep>3,00<sep>3,00


  <tb>Ethanol<sep>20,00<sep>20,00<sep>20,00


  <tb>Parfüm, Konservierungsmittel<sep>q.s.<sep>q.s<sep>q.s


  <tb>Wasser<sep>auf 100<sep>auf 100<sep>auf 100

Beispiel 29: Aerosolspray

  

[0139]    
<tb><sep>I<sep>II<sep>III


  <tb>Ausgangsmaterial (INCI)<sep><sep>Gew.-%<sep>


  <tb>4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>0,6<sep>0,5<sep>-


  <tb>4-[(2-Cyclohexyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy] -1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>-<sep>-<sep>0,50


  <tb>Chitosanlactat<sep>0,50<sep>0,30<sep>-


  <tb>Cyclomethicon<sep>8,50<sep>-<sep>12,80


  <tb>C12-15-Alkylbenzoat<sep>3,00<sep>5,00<sep>-


  <tb>Dicaprylylcarbonat<sep>-<sep>2,00<sep>-


  <tb>Isohexadecan<sep>-<sep>9,10<sep>-


  <tb>Polydimethylsiloxan<sep>0,90<sep>1,00<sep>2,00


  <tb>Disteardimoniumhectorit<sep>0,60<sep>-<sep>0,40


  <tb>Siliciumdioxid<sep>-<sep>1,10<sep>0,30


  <tb>Talk<sep>-<sep>-<sep>3,00


  <tb>Parfüm<sep>0,90<sep>1,00<sep>1,00


  <tb>Treibgasgemisch<sep>85,00<sep>80,00<sep>80,00


  <tb>Gesamtmenge<sep>100,00<sep>100,00<sep>100,00

Beispiel 30: Stift

  

[0140]    
<tb><sep>I<sep>II<sep>III


  <tb>Ausgangsmaterial (INCI)<sep><sep>Gew.-%<sep>


  <tb>4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>0,5<sep>1,0<sep>-


  <tb>4-[(2-Cyclohexyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>-<sep>-<sep>0,5


  <tb>Chitosanhydrochlorid<sep>0,5<sep>0,5<sep>-


  <tb>Cyclomethicon<sep>51,0<sep>45,0<sep>45,2


  <tb>C12-15-Alkylbenzoat<sep>-<sep>15,0<sep>10,0


  <tb>PPG-14-butylether<sep>-15,0<sep>5,0<sep>-


  <tb>Polydimethylsiloxan<sep>-<sep>-<sep>10,0


  <tb>Disteardimoniumhectorit<sep>1,0<sep>-<sep>1,0


  <tb>Siliciumdioxid<sep>-<sep>1,0<sep>0,8


  <tb>Stearylalkohol<sep>20,0<sep>20,0<sep>18,0


  <tb>hydriertes Castoröl<sep>1,0<sep>1,5<sep>1,5


  <tb>Talk<sep>10,0<sep>10,0<sep>12,0


  <tb>Parfüm<sep>1,0<sep>1,0<sep>1,0


  <tb>Gesamtmenge<sep>100,0<sep>100,0<sep>100,0

Beispiel 31: Deodorantroller

  

[0141]    
<tb><sep>I<sep>II<sep>III


  <tb>Ausgangsmaterial (INCI)<sep><sep>Gew.-%<sep>


  <tb>4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>0,5<sep>1,0<sep>-


  <tb>4-[(2-Cyclohexyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>-<sep>-<sep>1,0


  <tb>Chitosanacetat<sep>0,3<sep>0,4<sep>0,4


  <tb>Cyclomethicon<sep>82,2<sep>76,0<sep>76,0


  <tb>C12-15-Alkylbenzoat<sep>2,0<sep>5,0<sep>5,0


  <tb>Polyisobuten<sep>0,5<sep>2,0<sep>2,0


  <tb>Isohexadecan<sep>10,0<sep>5,0<sep>5,0


  <tb>Quaternium-90-bentonit<sep>2,5<sep>2,8<sep>2,8


  <tb>Mineralöl<sep>-<sep>5,0<sep>5,0


  <tb>Propylencarbonat<sep>0,5<sep>0,8<sep>0,8


  <tb>Wasser<sep>0,5<sep>1,0<sep>1,0


  <tb>Parfüm<sep>1,0<sep>1,0<sep>1,0


  <tb>Gesamtmenge<sep>100,0<sep>100,0<sep>100,0

Beispiel 32: Transparente Roll-on-Mikroemulsion

  

[0142]    
<tb><sep>I<sep>II<sep>III


  <tb>Ausgangsmaterial (INCI)<sep><sep>Gew.-%<sep>


  <tb>Glycerinmonoisostearat<sep>2,00<sep>2,00<sep>2,00


  <tb>Polyoxyethylen(20)-isostearylether<sep>4,00<sep>4,00<sep>4,00


  <tb>Di-n-octylcarbonat<sep>2,00<sep>2,00<sep>2,00


  <tb>2-Octyldodecanol<sep>2,00<sep>2,00<sep>2,00


  <tb>Glycerin<sep>3,00<sep>3,00<sep>3,00


  <tb>Avocadoöl<sep>0,10<sep>0,10<sep>0,10


  <tb>4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>0,05<sep>-<sep>-


  <tb>4-[(2-Cyclohexyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>-<sep>0,05<sep>-


  <tb>4-[(2-(2-Butyl)-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>-<sep>-<sep>0,05


  <tb>Chitosan<sep>0,50<sep>0,50<sep>0,50


  <tb>Milchsäure<sep>0,13<sep>0,13<sep>0,13


  <tb>Parfüm, Antioxidationsmittel<sep>q.s.<sep>q.s<sep>q.s


  <tb>Wasser<sep>auf 100<sep>auf 100<sep>auf 100

Beispiel 33: Durchscheinende Zerstäuber-Mikroemulsion

  

[0143]    
<tb><sep>I<sep>I


  <tb>Ausgangsmaterial (INCI)<sep>Gew.-%<sep>


  <tb>Polyoxyethylen(20)-cetylstearylether<sep>3,00<sep>3,00


  <tb>Polyoxyethylen( 12)-cetylstearylether<sep>0,50<sep>0,50


  <tb>Glycerinstearat<sep>3,00<sep>3,00


  <tb>Cetylstearylalkohol<sep>0,50<sep>0,50


  <tb>Cetylpalmitat<sep>0,50<sep>0,50


  <tb>Capryl/Caprinsäureester<sep>5,00<sep>5,00


  <tb>Di-n-octylether<sep>5,00<sep>5,00


  <tb>Glycerin<sep>4,00<sep>4,00


  <tb>4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>0,15<sep>-


  <tb>4-[(2-Cyclohexyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>-<sep>0,15


  <tb>Chitosanlactat<sep>0,30<sep>0,30


  <tb>Parfüm, Antioxidationsmittel<sep>q.s.<sep>q.s.


  <tb>Wasser<sep>auf 100<sep>auf 100

Beispiel 34: Roll-on-Makroemulsion

  

[0144]    
<tb><sep>I<sep>II


  <tb>Ausgangsmaterial (INCI)<sep>Gew.-%<sep>


  <tb>Polyethylenglykol(21)-stearylether<sep>2,00<sep>2,00


  <tb>Polyethylenglykol(2)-stearylether<sep>2,50<sep>2,50


  <tb>Polypropylenglykol(15)stearylether<sep>3,00<sep>3,00


  <tb>Trinatriumsalz von Ethylendiamintetraessigsäure (20%-ige wässrige Lösung)<sep>1,50<sep>1,50


  <tb>Avocadoöl<sep>0,10<sep>0,10


  <tb>Parfüm, Antioxidationsmittel<sep>q.s.<sep>q.s.


  <tb>Milchsäure<sep>0,1<sep>0,1


  <tb>Chitosan<sep>0,5<sep>0,5


  <tb>4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>0,25<sep>-


  <tb>4-[(2-Cyclohexyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>-<sep>0,25


  <tb>Wasser<sep>auf 100<sep>auf 100

Beispiel 35: Alkoholische Roll-on-Lösung

  

[0145]    
<tb><sep>I<sep>II


  <tb>Ausgangsmaterial (INCI)<sep>Gew.-%<sep>


  <tb>Alkohol, denaturiert<sep>20,00<sep>20,00


  <tb>Hydroxyethylcellulose<sep>0,40<sep>0,40


  <tb>Polyethylenglykol 400<sep>3,00<sep>3,00


  <tb>Polyethylenglykol (2000) hydriertes Castoröl<sep>2,00<sep>2,00


  <tb>Avocadoöl<sep>0,50<sep>0,50


  <tb>4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>0,05<sep>-


  <tb>4-[(2-Cyclohexyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>-<sep>0,05


  <tb>Chitosanhydrochlorid<sep>0,2<sep>0,2


  <tb>Parfüm, Antioxidationsmittel<sep>q.s.<sep>q.s.


  <tb>Wasser<sep>auf 100<sep>auf 100

Beispiel 36: O/W-Gelcreme

  

[0146]    
<tb><sep>I<sep>II


  <tb>Ausgangsmaterial (INCI)<sep>Gew.-%<sep>


  <tb>Glycerylstearatcitrat<sep>1,25<sep>1,25


  <tb>Cetylstearylalkohol<sep>0,75<sep>0,75


  <tb>Caprylsäure/Caprinsäuretriglycerid<sep>1,00<sep>1,00


  <tb>Dicaprylcarbonat<sep>2,00<sep>2,00


  <tb>Dimethylpolysiloxan, cyclisch (Dimethicon)<sep>4,00<sep>4,00


  <tb>Carbopol<sep>0,15<sep>0,15


  <tb>Acrylsäure/C10-30-Alkylmethacrylat-Copolymer<sep>0,25<sep>0,25


  <tb>Dimethicon<sep>0,75<sep>0,75


  <tb>Jojobaöl<sep>1,00<sep>1,00


  <tb>Myristylmyristat<sep>1,00<sep>1,00


  <tb>Tocopherylacetat<sep>0,75<sep>0,75


  <tb>Glycerin<sep>10,00<sep>10,00


  <tb>Ethanol<sep>1,00<sep>1,00


  <tb>Chitosanlactat<sep>0,80<sep>0,80


  <tb>4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>1,50<sep>-


  <tb>4-[(2-Cyclohexyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>-<sep>1,50


  <tb>Parfüm<sep>q.s.<sep>q.s.


  <tb>Konservierungsmittel<sep>q.s.<sep>q.s.


  <tb>Wasser<sep>auf 100<sep>auf 100pH-Wert auf 5,0 eingestellt

Beispiel 37: O/W-Emulsion

  

[0147]    
<tb><sep>I<sep>II


  <tb>Ausgangsmaterial (INCI)<sep>Gew.-%<sep>


  <tb>Glycerylstearatcitrat<sep>3,00<sep>3,00


  <tb>Stearylalkohol<sep>1,00<sep>1,00


  <tb>Caprylsäure/Caprinsäuretriglycerid<sep>1,00<sep>1,00


  <tb>Octyldodecanol<sep>1,00<sep>1,00


  <tb>Dicaprylether<sep>1,00<sep>1,00


  <tb>Milchsäure<sep>0,08<sep>0,08


  <tb>Chitosan<sep>0,30<sep>0,30


  <tb>4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>0,50<sep>-


  <tb>4- [(2-Cyclohexyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>-<sep>0,50


  <tb>Carbomer<sep>0,15<sep>0,15


  <tb>Glycerin<sep>3,00<sep>3,00


  <tb>Parfüm, Konservierungsmittel, farbgebende Mittel, Antioxidationsmittel usw.<sep>q.s.<sep>q.s.


  <tb>Wasser<sep>auf 100<sep>auf 100pH-Wert auf 5,5 eingestellt

Beispiel 38: O/W-Emulsion

  

[0148]    
<tb><sep>I<sep>II


  <tb>Ausgangsmaterial (INCI)<sep>Gew.-%<sep>


  <tb>Polyglyceryl-3-methylglucosedistearat<sep>3,00<sep>3,00


  <tb>Stearylalkohol<sep>3,00<sep>3,00


  <tb>C12-15-Alkylbenzoat<sep>3,00<sep>3,00


  <tb>Butylenglykoldicaprylat/dicaprat<sep>2,00<sep>2,00


  <tb>Caprylsäure/Caprinsäuretriglycerid<sep>3,00<sep>3,00


  <tb>hydriertes Polydecen<sep>2,00<sep>2,00


  <tb>Dimethylpolysiloxan (Dimethicon)<sep>1,00<sep>1,00


  <tb>Milchsäure<sep>0,25<sep>0,25


  <tb>Chitosan<sep>1,00<sep>1,00


  <tb>4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>2,00<sep>-


  <tb>4-[(2-Cyclohexyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>-<sep>2,00


  <tb>Natriumascorbylphosphat<sep>0,10<sep>0,10


  <tb>Phenoxyethanol<sep>0,40<sep>0,40


  <tb>Iodpropinylbutylcarbamat<sep>0,05<sep>0,05


  <tb>p-Hydroxybenzoesäurealkylester (Paraben)<sep>0,20<sep>0,20


  <tb>Xanthangummi<sep>0,10<sep>0,10


  <tb>Carbomer<sep>0,10<sep>0,10


  <tb>Butylenglykol<sep>2,00<sep>2,00


  <tb>Zusatzstoffe (Talk, BHT)<sep>0,50<sep>0,50


  <tb>Parfüm<sep>q.s.<sep>q.s.


  <tb>Wasser<sep>auf 100<sep>auf 100

Beispiel 39: O/W-Emulsion

  

[0149]    
<tb><sep>I<sep>II


  <tb>Ausgangsmaterial (INCI)<sep>Gew.-%<sep>


  <tb>PEG-40-stearat<sep>2,00<sep>2,00


  <tb>Glycerylstearat<sep>2,00<sep>2,00


  <tb>Stearylalkohol<sep>0,50<sep>0,50


  <tb>Cetylalkohol<sep>2,00<sep>2,00


  <tb>C12-15-Alkylbenzoat<sep>2,00<sep>2,00


  <tb>Caprylsäure/Caprinsäuretriglycerid<sep>1,00<sep>1,00


  <tb>Cyclomethicon<sep>3,00<sep>3,00


  <tb>Cicaprylylcarbonat<sep>2,00<sep>2,00


  <tb>Milchsäure<sep>0,25<sep>0,25


  <tb>Chitosan<sep>1,00<sep>1,00


  <tb>4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>0,75<sep>-


  <tb>4-[(2-Cyclohexyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>-<sep>0,75


  <tb>Weinsäure, Natriumsalz<sep>0,10<sep>0,10


  <tb>Phenoxyethanol<sep>0,40<sep>0,40


  <tb>Diazolidinylhamstoff<sep>0,20<sep>0,20


  <tb>Ethanol, denaturiert<sep>8,00<sep>8,00


  <tb>Ammoniumacryloyldimethyltaurat/VP-Copolymer<sep>0,80<sep>0,80


  <tb>Glycerin<sep>5,00<sep>5,00


  <tb>Füllstoffe (Distärkephosphat, SiO2, Talk, Aluminiumstearat)<sep>0,10<sep>0,10


  <tb>Parfüm, farbgebende Mittel<sep>q.s.<sep>q.s.


  <tb>Wasser<sep>auf 100<sep>auf 100

Beispiel 40: Mikroemulsion

  

[0150]    
<tb><sep>I<sep>II


  <tb>Ausgangsmaterial (INCI)<sep>Gew.-%<sep>


  <tb>Lecithin<sep>1,00<sep>1,00


  <tb>Oleth-15<sep>5,00<sep>5,00


  <tb>Phenoxyethanol<sep>0,50<sep>0,50


  <tb>Hexamidinylharnstoff<sep>0,10<sep>0,10


  <tb>Iodpropinylbutylcarbamat<sep>0,25<sep>0,25


  <tb>Xanthangummi<sep>0,10<sep>0,10


  <tb>Polyurethan-4 (Avalure UR-445)<sep>0,50<sep>0,50


  <tb>hydrophobisiertes AMPS-Copolymer<sep>0,20<sep>0,20


  <tb>Chitosan<sep>0,30<sep>0,30


  <tb>Milchsäure<sep>0,08<sep>0,08


  <tb>4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>1,00<sep>-


  <tb>4-[(2-Cyclohexyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>-<sep>1,00


  <tb>Glycerin<sep>6,00<sep>6,00


  <tb>Parfüm<sep>q.s.<sep>q.s.


  <tb>Füllstoffe (Distärkephosphat,<sep>q.s.<sep>q.s.


  <tb>SiO2, Talk, Aluminiumstearat)<sep>-<sep>-


  <tb>Wasser<sep>auf 100<sep>auf 100

Beispiel 41: Aerosolspray

  

[0151]    
<tb><sep>I<sep>II<sep>III


  <tb>Ausgangsmaterial (INCI)<sep><sep>Gew.-%<sep>


  <tb>4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>-<sep>0,5<sep>0,5


  <tb>4-[(2-Cyclohexyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>0,5<sep>-<sep>-


  <tb>Cyclomethicon<sep>9,0<sep>-<sep>12,8


  <tb>C12-15-Alkylbenzoat<sep>3,0<sep>5,0<sep>-


  <tb>Dicaprylylcarbonat<sep>-<sep>2,0<sep>-


  <tb>Isohexadecan<sep>-<sep>9,4<sep>-


  <tb>Polydimethylsiloxan<sep>0,9<sep>1,0<sep>2,0


  <tb>Disteardimoniumhectorit<sep>0,6<sep>-<sep>0,4


  <tb>Siliciumdioxid<sep>-<sep>1,1<sep>0,3


  <tb>Talk<sep>-<sep>-<sep>3,0


  <tb>Parfüm<sep>0,9<sep>1,0<sep>1,0


  <tb>Treibgasgemisch<sep>85,0<sep>80,0<sep>80,0


  <tb>Gesamtmenge<sep>100,0<sep>100,0<sep>100,0

Beispiel 42: Stifte

  

[0152]    
<tb><sep>I<sep>II<sep>III


  <tb>Ausgangsmaterial (INCI)<sep><sep>Gew.-%<sep>


  <tb>4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>0,5<sep>1,0<sep>0,5


  <tb>4-[(2-Cyclohexyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>0,5<sep>1,0<sep>-


  <tb>Cyclomethicon<sep>51,5<sep>45,5<sep>45,5


  <tb>C12-15-Alkylbenzoat<sep>-<sep>15,0<sep>10,0


  <tb>PPG-14-butylether<sep>15,0<sep>5,0<sep>-


  <tb>Polydimethylsiloxan<sep>-<sep>-<sep>10,0


  <tb>Disteardimoniumhectorit<sep>1,0<sep>-<sep>1,0


  <tb>Siliciumdioxid<sep>-<sep>1,0<sep>0,5


  <tb>Stearylalkohol<sep>20,0<sep>20,0<sep>18,0


  <tb>hydriertes Castoröl<sep>1,0<sep>1,5<sep>1,5


  <tb>Talk<sep>10,0<sep>10,0<sep>12,0


  <tb>Parfüm<sep>1,0<sep>1,0<sep>1,0


  <tb>Gesamtmenge<sep>100,0<sep>100,0<sep>100,0

Beispiel 43: Deodorantroller

  

[0153]    
<tb><sep>I<sep>II<sep>III


  <tb>Ausgangsmaterial (INCI)<sep><sep>Gew.-%<sep>


  <tb>4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>0,5<sep>1,0<sep>-


  <tb>4-[(2-Cyclohexyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>-<sep>-<sep>1,0


  <tb>Cyclomethicon<sep>82,5<sep>76,4<sep>76,4


  <tb>C12-15-Alkylbenzoat<sep>2,0<sep>5,0<sep>5,0


  <tb>Polyisobuten<sep>0,5<sep>2,0<sep>2,0


  <tb>Isohexadecan<sep>10,0<sep>5,0<sep>5,0


  <tb>Quaternium-90-bentonit<sep>2,5<sep>2,8<sep>2,8


  <tb>Mineralöl<sep>-<sep>5,0<sep>5,0


  <tb>Propylencarbonat<sep>0,5<sep>0,8<sep>0,8


  <tb>Wasser<sep>0,5<sep>1,0<sep>1,0


  <tb>Parfüm<sep>1,0<sep>1,0<sep>1,0


  <tb>Gesamtmenge<sep>100,0<sep>100,0<sep>100,0

Beispiel 44: Hautreinigungsgele

  

[0154]    
<tb><sep>I<sep>II<sep>III<sep>IV<sep>V


  <tb>Ausgangsmaterial (INCI)<sep><sep><sep>Gew.-%<sep><sep>


  <tb>Natriumlaurethsulfat<sep>13,2<sep>11<sep>9,5<sep>11<sep>9,5


  <tb>Cocamidopropylbetain<sep>1,65<sep>3,3<sep>3,8<sep>3,3<sep>3,8


  <tb>PEG-7-glycerylcocoat<sep>-<sep>-<sep>-<sep>2,0<sep>2,0


  <tb>Laureth-2<sep>-<sep>-<sep>-<sep>0,1<sep>-


  <tb>PEG-90-glycerylisosterat<sep>-<sep>-<sep>-<sep>0,3<sep>-


  <tb>Natriumcocoylglutamat<sep>1,25<sep>0,75<sep>2,5<sep>0,75<sep>0,75


  <tb>PEG-40 hydriertes Castoröl<sep>0,50<sep>0,50<sep>0,50<sep>0,50<sep>0,50


  <tb>PEG-100 hydriertes Glycerylpalmitat<sep>0,50<sep>0,50<sep>0,50<sep>0,50<sep>0,50


  <tb>4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid<sep>0,025<sep>0,025<sep>0,05<sep>0,02<sep>0,1


  <tb>Polyquaternium-10<sep>0,2<sep>-<sep>0,20<sep>-<sep>-


  <tb>Natriumbenzoat<sep>0,45<sep>0,45<sep>0,45<sep>0,45<sep>0,45


  <tb>Natriumsalicylat<sep>0,20<sep>0,20<sep>0,20<sep>0,20<sep>0,20


  <tb>Citronensäure<sep>0,50<sep>0,50<sep>0,50<sep>0,50<sep>0,50


  <tb>Parfüm<sep>q.s.<sep>q.s.<sep>q.s.<sep>q.s.<sep>q.s.


  <tb>Wasser<sep>auf 100<sep>auf 100<sep>auf 100<sep>auf 100<sep>auf 100

Beispiel 45

  

[0155]    Um die antitranspirante Wirkung der Verbindungen gemäss der vorliegenden Erfindung zu prüfen, wurde 4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid [Gpip] mit Glycopyrrolat, (1,1-Dimethyl-2,3,4,5-tetrahydropyrrol-3-yl)-2-cyclopentyl-2-hydroxy-2-phenylacetat [GP] und Aluminiumchlorhydrat [ACH] verglichen. Als Standard wurde Wasser verwendet. Dabei wurde jede der vorstehend genannten Testverbindungen an drei aufeinanderfolgenden Tagen für jeweils vier Stunden an den Unterarmen von Testpersonen angewendet. An Tag 3 suchten die Testpersonen etwa 6 Stunden nach der Anwendung eine Sauna auf, und Siliconabdrücke wurden genommen. In der Siliconzusammensetzung verursacht jedes Schweisströpfchen einen Abdruck, und die Anzahl der Abdrücke wird mit Hilfe eines Bildanalysegeräts analysiert.

   Die behandelten Flächen wurden automatisch mit Bezug auf eine unbehandelte Fläche standardisiert. Die Ergebnisse werden als prozentuelle (%) Restaktivität der Schweissdrüsen ausgedrückt und sind in Fig. 1 graphisch dargestellt. Fig. 2 zeigt die Ergebnisse einer In-vitro-Untersuchung mit Hilfe eines Rezeptoraktivierungs-Assays. Die Anregung der Zellen ohne vorhergehende Inkubation mit einer Piperidiniumverbindung dient als Kontrolle.

  

[0156]    Die in den Fig. 1 und 2 dargestellten Ergebnisse zeigen, dass die Piperidiniumverbindung gemäss der vorliegenden Erfindung eine hohe antitranspirante Wirkung zeigt, die wesentlich höher ist, als die eines Standard-Antitranspirants wie Aluminiumchlorhydrat, und immer noch merklich höher als die von Glycopyrrolat, welches sich von der Verbindung gemäss der vorliegenden Erfindung im Wesentlichen nur durch das Vorhandensein eines (5-gliedrigen) Pyrrolidiniumrings anstelle des (6-gliedrigen) Piperidiniumrings in seiner Molekülstruktur unterscheidet.

  

[0157]    Die vorliegende Anmeldung beansprucht die Priorität der U.S.-Patentanmeldung Nr. 11/449 720, eingereicht am 9. Juni 2006, deren gesamte Offenbarung hier durch Bezugnahme ausdrücklich eingeschlossen ist.

  

[0158]    Es wird angemerkt, dass die vorstehenden Beispiele nur zum Zweck der Erläuterung gegeben worden sind und in keiner Weise als die vorliegende Erfindung beschränkend ausgelegt werden dürfen. Die vorliegende Erfindung ist zwar mit Bezug auf Ausführungsbeispiele beschrieben worden, es versteht sich aber, dass die Formulierungen, die hier verwendet worden sind, Formulierungen der Beschreibung und der Veranschaulichung sind, und nicht Formulierungen der Beschränkung. Änderungen können im Umfang der anhängenden Ansprüche, wie sie gegenwärtig festgesetzt und geändert sind, vorgenommen werden, ohne vom Umfang und Geist der vorliegenden Erfindung in ihren Aspekten abzuweichen.

   Obwohl die vorliegende Erfindung hier mit Bezug auf bestimmte Mittel, Materialien und Ausführungsformen beschrieben worden ist, soll die vorliegende Erfindung nicht auf die hier offenbarten Einzelheiten beschränkt sein; stattdessen umfasst die vorliegende Erfindung alle funktionell gleichwertigen Strukturen, Verfahren und Verwendungen, wie sie im Umfang der anhängenden Ansprüche liegen.

Claims (9)

1. Kosmetische oder dermatologische Zusammensetzung, umfassend wenigstens ein Piperidiniumsalz der Formel (I):
<EMI ID=17.1>
wobei:
R4 und R5unabhängig voneinander H oder C1-C6-Alkyl darstellen;
R1 und R3 unabhängig voneinander gegebenenfalls substituiertes C3-C8-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes C1-C6-Alkyl darstellen;
R2 H, OH oder OR darstellt, wobei R C1-C7-Alkyl darstellt; und
X<->< >ein kosmetisch oder dermatologisch verträgliches Anion darstellt;
und einen kosmetisch oder dermatologisch verträglichen Träger.
2. Zusammensetzung gemäss Anspruch 1, wobei die Zusammensetzung wenigstens eines von
(a) einem 4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumsalz der Formel
<EMI ID=18.1>
(b) einem 4-{[2-(2-Butyl)phenylacetyl]oxy}-1,1-dimethylpiperidiniumsalz der Formel
<EMI ID=19.1>
und
(c) einem 4-[(2-Cyclohexyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumsalz der Formel
<EMI ID=20.1>
umfasst.
3. Zusammensetzung gemäss Anspruch 2, wobei X Br darstellt.
4. Zusammensetzung gemäss Anspruch 3, wobei die Zusammensetzung 4-[(2-Cyclopentyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid der Formel:
<EMI ID=21.1>
umfasst.
5. Zusammensetzung gemäss Anspruch 3, wobei die Zusammensetzung 4-[(2-Cyclohexyl-2-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid der Formel:
<EMI ID=22.1>
umfasst.
6. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei die Zusammensetzung in einer Form, die zur topischen Anwendung geeignet ist, vorliegt.
7. Zusammensetzung gemäss einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei die Zusammensetzung im Wesentlichen frei von Stoffen mit antitranspiranter Wirkung, die von einem Salz der Formel (I) verschieden sind, ist.
8. Zusammensetzung gemäss einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei die Zusammensetzung ferner wenigstens eine Aluminiumverbindung mit antitranspiranter Wirkung umfasst.
9. Verfahren zum Verringern oder Hemmen von Transpiration, wobei das Verfahren das Anwenden einer gegen Transpiration wirksamen Menge der Zusammensetzung gemäss einem der Ansprüche 1 bis 8 auf die Haut umfasst.
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