CH659250A5 - Pantothenates de quinine, procedes pour leur preparation et produits cosmetiques en renfermant. - Google Patents
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Description
La présente invention concerne de nouveaux produits: des corrilo posés chimiques et une solution les contenant, où les composés sont les pantothénates de quinine; ainsi que des procédés pour leur préparation et des produits cosmétiques en renfermant.
Les nouveaux composés présentent l'avantage de combiner les qualités de l'acide pantothénique et ceux de la quinine sous forme de 15 composés stables d'efficacité accrue par rapport à la relative instabilité de l'acide pantothénique.
La combinaison de propriétés de l'acide pantothénique et de la quinine est particulièrement intéressante pour le traitement des cheveux et autres phanères.
20 L'invention a pour objet de nouveaux composés chimiques et solution aqueuse les contenant, caractérisés en ce que les composés sont constitués par les pantothénates de quinine de formule:
(C9H17NO5)xC20H24N2O2
25 OÙ X = 1 OU 2.
On distingue le pantothénate neutre de quinine, de formule
(C9H17N05)2 C20H24N2O2
de masse moléculaire 762,87 environ, et le pantothénate de quinine 30 basique, de formule:
C9H17NO5jC20H24N2O2
et de masse moléculaire 563,64 environ.
Il est particulièrement intéressant d'utiliser ces nouveaux compo-35 sés sous forme de solutions aqueuses de pantothénate neutre de quinine de pouvoir rotatoire [a]™ = — 110 à —120°, dont le spectre ultraviolet présente deux maximums d'absorption à 325 et 275 nm, présentant une fluorescence bleue, précipitant avec les réactifs généraux des alcaloïdes et libérant par hydrolyse de la ß-alanine en quan-40 tité correspondant à leur teneur en acide pantothénique.
Ainsi, les nouveaux pantothénates de quinine donnent les réactions classiques des alcaloïdes de précipitation en milieu aqueux légèrement acide.
Les réactifs iodés, tel le iodo-bismuthite de potassium, donnent 45 un précipité orangé rouge; les iodomercurates alcalins donnent un précipité blanc et le réactif iodo-ioduré donne un précipité brun. Les réactifs acides, tels que l'acide picrique, donnent un précipité jaune; les réactifs de métaux lourds, tels que l'acide silico-tungstique ou l'acide phospho-tungstique, donnent un précipité blanc. 50 La solution aqueuse de tanin donne un précipité beige.
Le pantothénate neutre est le plus soluble dans l'eau et l'alcool, et de ce fait, son emploi est, d'une manière générale, plus intéressant que le pantothénate basique.
L'invention a également pour objet un procédé de fabrication de 55 pantothénates de quinine, caractérisé en ce qu'on fait réagir une solution aqueuse d'acide pantothénique sur une solution de quinine en présence d'alcool pour obtenir une solution hydroalcoolique de pantothénate de quinine.
Ainsi, on peut faire réagir une solution aqueuse de pantothénate 60 de calcium avec une solution aqueuse d'acide oxalique, on élimine par filtration le précipité formé d'oxalate de calcium, et on fait réagir le filtrat sur une solution de quinine base dans l'éthanol pour obtenir une solution hydroalcoolique de pantothénate de quinine.
On peut encore dissoudre du pantothénate de calcium dans de 65 l'eau, ajouter de l'alcool éthylique, puis une solution aqueuse de sulfate neutre de quinine et éliminer par filtration le sulfate de calcium précipité dans la solution hydroalcoolique de pantothénate de quinine.
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Il est généralement avantageux d'évaporer sous vide la solution hydroalcoolique jusqu'à obtention de pantothénate de quinine sous forme d'une substance vitreuse blanche à blanc jaunâtre très hygros-copique, soluble dans l'eau et l'alcool.
Les procédés de préparation diffèrent du pantothénate neutre au pantothénate basique uniquement par la quantité d'acide pantothénique mise en œuvre.
L'invention a également pour objet de nouveaux produits cosmétiques, notamment pour les soins de cheveux et autres phanères, caractérisés en ce qu'ils renferment du pantothénate de quinine en quantité active.
La quantité active moyenne est de 1%. Des concentrations plus faibles peuvent être utilisées, mais risquent d'être moins efficaces, tandis que des concentrations plus élevées seraient généralement inutilement onéreuses.
On peut utiliser les nouveaux pantothénates de quinine sous toutes les formes cosmétiques généralement utilisées avec lesquelles ils sont compatibles.
On peut ainsi réaliser des lotions capillaires hydroalcooliques, des shampooings, des huiles ou des émulsions crémeuses du type eau dans huile aussi bien que huile dans eau.
On utilise les produits cosmétiques suivant l'invention de façon classique.
Les shampooings sont utilisés de 1 à 3 fois par semaine, tandis que les huiles et crèmes, ainsi que les lotions font généralement l'objet d'une application journalière.
L'application sur les ongles se fait de préférence en insistant au niveau de la cuticule, cependant que pour les cils et les cheveux, l'application intéresse essentiellement la base des poils, l'action s'exer-çant au niveau des follicules.
Pour les cheveux, il est généralement plus facile d'appliquer lotion, crème ou huile avec un tampon le long de raies préalablement ménagées avec le peigne.
Il faut poursuivre les applications journalières pendant 3 semaines au moins avant de constater les effets des produits. Cette durée correspond sensiblement à celle du cycle des follicules pileux.
L'application des produits suivant l'invention favorise la repousse des cheveux qui sont généralement plus abondants et fins au premier cycle pour rester abondants, mais de grosseur normale à partir du second cycle.
On constate à l'application une légère hyperémie accompagnée d'une coloration rose de la peau.
On ne constate pas d'action sur la canitie et les cheveux fourchus.
L'invention sera: mieux comprise à la lecture de la description qui va suivre de quelques exemples non limitatifs.
Exemple 1 :
Préparation de pantothénate neutre de quinine par action d'une solution aqueuse d'acide pantothénique sur une solution alcoolique de quinine base:
A 22 ml d'une solution aqueuse à 10 g pour 100 ml d'acide pantothénique on ajoute 1,62 g de quinine base dissous préalablement dans 25 ml d'alcool éthylique à 96°.
La réaction s'effectue à température ambiante normale.
Exemple 2:
Préparation de l'acide pantothénique à partir du pantothénate de calcium par précipitation de calcium par l'acide oxalique:
On dissout 2,40 g de pantothénate de calcium dans 15 ml d'eau distillée. On ajoute 0,634 g d'acide oxalique dissous dans 10 ml d'eau. On laisse déposer le précipité d'oxalate de calcium et on sépare par filtration. On lave le précipité par 2 ml d'eau. Le filtrat constitue une solution d'acide pantothénique pur.
Exemple 3:
Préparation de pantothénate basique de quinine:
Au filtrat de l'exemple 2, on ajoute 0,81 g de quinine base préalablement dissous dans 12,5 ml d'alcool éthylique à 96°.
On obtient ainsi une solution hydroalcoolique de pantothénate de quinine basique.
Exemple 4:
Préparation de pantothénate neutre de quinine par double décomposition entre le pantothénate de calcium et le sulfate de quinine:
On dissout 2,40 g de pantothénate de calcium dans 15 ml d'eau distillée. On ajoute 50 ml d'alcool éthylique à 96 \ puis lentement 2,74 g de sulfate neutre de quinine dissous dans 35 ml d'eau distillée. Le sulfate de calcium précipite. Sa séparation est facilitée par la présence d'alcool. Après repos de 24 h, on filtre sur verre fritté en lavant lentement le précipité à l'alcool, ces opérations s'effectuant à température ambiante normale.
Exemple 5:
Obtention du pantothénate de quinine anhydre:
On évapore sous vide les solutions hydroalcooliques des exemples précédents. On obtient ainsi une substance vitreuse blanche à blanc jaunâtre très hygroscopique soluble dans l'eau et dans l'alcool.
Exemple 6:
Préparation d'une huile cosmétique :
On ajoute 1 % de pantothénate de quinine à de l'huile de ricin et on ajoute sous agitation de l'alcool à 96\ jusqu'à obtention d'une solution limpide.
Exemple 7:
Préparation d'une lotion pour cheveux:
On dissout 1 g de pantothénate de quinine dans environ 100 ml d'alcool à 30°.
Exemple 8:
Préparation d'un shampooing:
On procède de la façon habituelle suivant la formule suivante:
pantothénate de quinine 1 g alcool laurique 1,50 g ampholytes bétaïniques 8,25 g amido alkylbétaïne 11,20 g amino oxyde d'amines 1,30 g imidazolidimylurée 0,150 g eau déminéralisée 67 g
2 Bromo 2 nitropropane 1,3 diol 0,050 g
Exemple 9:
Préparation d'une crème:
On prépare de façon classique une émulsion du type huile dans eau avec la formule suivante:
pantothénate neutre de quinine 1 g alcool cétylique 18 g stéarate de triéthanolamine 14 g stéarate de di-éthylène glycol 5 g monopalmitate de sorbitanne,
détergent vendu sous la dénomination commerciale de «Span 40» 3 g monopalmitate de sorbitanne polyoxyéthyléné à 20 oxydes d'éthylène, agent mouillant vendu sous la dénomination commerciale de «Tween 40» 3 g antioxydant NDGA (acide nordéhydroguaiarétique) 0,1 g eau q.s.p. 100 ml
Toutes ces préparations peuvent être additionnées de parfums, de préférence anallergiques.
Bien entendu, l'invention n'est nullement limitée aux exemples décrits; elle est susceptible de nombreuses variantes accessibles à l'homme de l'art, suivant les applications envisagées et sans sortir pour autant du cadre de l'invention.
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Claims (13)
1. Composés chimiques et solution aqueuse les contenant, caractérisés en ce que les composés sont constitués par les pantothénates de quinine de formule:
(C9H17NO5)xC20H24N2O2
où x = 1 ou 2.
2. Produits suivant la revendication 1, caractérisés en ce que les composés sont constitués par du pantothénate neutre de quinine, de formule:
(C9HI7N05)2 C20H24N2O2
et de masse moléculaire 762,87 environ.
2
REVENDICATIONS
3. Produits suivant la revendication 1, caractérisés en ce que les composés sont constitués par du pantothénate basique de quinine, de formule c9h17no5, c20h24n2o2
et de masse moléculaire 563,64 environ.
4. Produits suivant l'une des revendications 1 à 3, caractérisés en ce qu'ils sont sous forme de solution aqueuse de pantothénate neutre de quinine de pouvoir rotatoire [<x]d = — 110 à —120°, dont le spectre ultraviolet présente deux maximums d'absorption à 325 et 275 nm, présentant une fluorescence bleue, précipitant avec les réactifs généraux des alcaloïdes et libérant par hydrolyse de la ß-alanine en quantité correspondant à leur teneur en acide pantothénique.
5. Procédé de fabrication de pantothénate de quinine ou d'une solution aqueuse le contenant suivant l'une des revendications 1 à 4, caractérisé en ce qu'on fait réagir une solution aqueuse d'acide pantothénique sur une solution de quinine en présence d'alcool pour obtenir une solution hydroalcoolique de pantothénate de quinine.
6. Procédé suivant la revendication 5, caractérisé en ce qu'on fait réagir une solution aqueuse de pantothénate de calcium avec une solution aqueuse d'acide oxalique, on élimine par filtration le précipité formé d'oxalate de calcium, et on fait réagir le filtrat sur une solution de quinine base dans l'éthanol pour obtenir une solution hydroalcoolique de pantothénate de quinine.
7. Procédé suivant la revendication 5, caractérisé en ce qu'on dissout du pantothénate de calcium dans de l'eau, on ajoute de l'alcool éthylique, puis une solution aqueuse de sulfate neutre de quinine, et on élimine par filtration le sulfate de calcium précipité dans la solution hydroalcoolique de pantothénate de quinine.
8. Procédé suivant l'une des revendications 5 à 7, caractérisé en ce qu'on évapore sous vide la solution hydroalcoolique jusqu'à obtention de pantothénate de quinine sous forme d'une substance vitreuse blanche à blanc jaunâtre très hygroscopique, soluble dans l'eau et l'alcool.
9. Produits cosmétiques pour les soins des phanères, notamment des cheveux, caractérisés en ce qu'ils renferment du pantothénate de quinine selon la revendication 1 en quantité active.
10. Produits cosmétiques suivant la revendication 9, caractérisés en ce qu'ils sont essentiellement constitués par une lotion capillaire, hydroalcoolique parfumée à 1 % environ de pantothénate de quinine.
11. Produits cosmétiques suivant la revendication 9, caractérisés en ce qu'ils sont en majeure partie constitués par un shampooing aqueux à, environ, 1% de pantothénate de quinine, 65 à 70% d'eau, 1,5% d'alcool laurique, 8,25% d'ampholytes bétaïniques, 11,20% d'amido-alkylbétaïne, 1,30% d'amino oxyde d'aminés, 0,15% d'imi-dazolidimylurée, 0,05% de 2 Bromo 2 nitropropane 1,3 diol.
12. Produits cosmétiques suivant la revendication 9, caractérisés en ce qu'ils sont en majeure partie constitués par une solution à 1 % environ de pantothénate de quinine dans un mélange d'huile de ricin et d'alcool.
13. Produits cosmétiques suivant la revendication 9, caractérisés en ce qu'ils sont constitués en majeure partie par une émulsion crémeuse à, environ, 1% de pantothénate de. quinine, 14% de stéarate de triéthanolamine, 5% de stéarate de di-éthylène glycol, 18% d'alcool céthylique, 0,1% d'acide nordéhydroguaiarétique, 3% de mo-nopalmitate de sorbitanne, 3% de monopalmitate de sorbitanne po-lyoxyéthyléné à 20 oxydes d'éthylène et 56% d'eau.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8115852A FR2511676A1 (fr) | 1981-08-18 | 1981-08-18 | Pantothenates de quinine, procedes pour leur preparation et produits cosmetologiques en renfermant |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH659250A5 true CH659250A5 (fr) | 1987-01-15 |
Family
ID=9261534
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH4605/82A CH659250A5 (fr) | 1981-08-18 | 1982-07-29 | Pantothenates de quinine, procedes pour leur preparation et produits cosmetiques en renfermant. |
Country Status (6)
| Country | Link |
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| CH (1) | CH659250A5 (fr) |
| DE (1) | DE3226705A1 (fr) |
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| GB (1) | GB2104517B (fr) |
| IT (1) | IT1152476B (fr) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2244541A1 (en) * | 1973-08-01 | 1975-04-18 | Fabre Sa Pierre | Amino acid salts of quinine alkaloids - as phospho-lipase inhibitors and anti-acne agents |
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1981
- 1981-08-18 FR FR8115852A patent/FR2511676A1/fr active Granted
-
1982
- 1982-07-16 DE DE19823226705 patent/DE3226705A1/de not_active Withdrawn
- 1982-07-28 GB GB08221822A patent/GB2104517B/en not_active Expired
- 1982-07-29 CH CH4605/82A patent/CH659250A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1982-07-29 IT IT22635/82A patent/IT1152476B/it active
- 1982-08-17 BE BE0/208831A patent/BE894134A/fr not_active IP Right Cessation
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|---|---|
| IT8222635A1 (it) | 1984-01-29 |
| BE894134A (fr) | 1983-02-17 |
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| IT8222635A0 (it) | 1982-07-29 |
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| IT1152476B (it) | 1986-12-31 |
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