CH659250A5 - QUININE PANTOTHENATES, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND COSMETIC PRODUCTS CONTAINING THE SAME. - Google Patents
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Description
La présente invention concerne de nouveaux produits: des corrilo posés chimiques et une solution les contenant, où les composés sont les pantothénates de quinine; ainsi que des procédés pour leur préparation et des produits cosmétiques en renfermant. The present invention relates to new products: chemical corrosives and a solution containing them, where the compounds are quinine pantothenates; as well as processes for their preparation and cosmetic products containing them.
Les nouveaux composés présentent l'avantage de combiner les qualités de l'acide pantothénique et ceux de la quinine sous forme de 15 composés stables d'efficacité accrue par rapport à la relative instabilité de l'acide pantothénique. The new compounds have the advantage of combining the qualities of pantothenic acid and those of quinine in the form of stable compounds of increased efficiency compared to the relative instability of pantothenic acid.
La combinaison de propriétés de l'acide pantothénique et de la quinine est particulièrement intéressante pour le traitement des cheveux et autres phanères. The combination of properties of pantothenic acid and quinine is particularly advantageous for the treatment of hair and other integuments.
20 L'invention a pour objet de nouveaux composés chimiques et solution aqueuse les contenant, caractérisés en ce que les composés sont constitués par les pantothénates de quinine de formule: The subject of the invention is new chemical compounds and aqueous solution containing them, characterized in that the compounds consist of quinine pantothenates of formula:
(C9H17NO5)xC20H24N2O2 (C9H17NO5) xC20H24N2O2
25 OÙ X = 1 OU 2. 25 WHERE X = 1 OR 2.
On distingue le pantothénate neutre de quinine, de formule We distinguish the neutral quinine pantothenate, of formula
(C9H17N05)2 C20H24N2O2 (C9H17N05) 2 C20H24N2O2
de masse moléculaire 762,87 environ, et le pantothénate de quinine 30 basique, de formule: of molecular mass 762.87 approximately, and the basic quinine pantothenate, of formula:
C9H17NO5jC20H24N2O2 C9H17NO5jC20H24N2O2
et de masse moléculaire 563,64 environ. and of molecular mass approximately 563.64.
Il est particulièrement intéressant d'utiliser ces nouveaux compo-35 sés sous forme de solutions aqueuses de pantothénate neutre de quinine de pouvoir rotatoire [a]™ = — 110 à —120°, dont le spectre ultraviolet présente deux maximums d'absorption à 325 et 275 nm, présentant une fluorescence bleue, précipitant avec les réactifs généraux des alcaloïdes et libérant par hydrolyse de la ß-alanine en quan-40 tité correspondant à leur teneur en acide pantothénique. It is particularly interesting to use these new compounds in the form of aqueous solutions of quinine neutral pantothenate with rotary power [a] ™ = - 110 at −120 °, whose ultraviolet spectrum has two absorption maximums at 325 and 275 nm, exhibiting a blue fluorescence, precipitating with the general reagents of the alkaloids and releasing by hydrolysis of β-alanine in a quantity corresponding to their pantothenic acid content.
Ainsi, les nouveaux pantothénates de quinine donnent les réactions classiques des alcaloïdes de précipitation en milieu aqueux légèrement acide. Thus, the new quinine pantothenates give the classic reactions of precipitation alkaloids in slightly acidic aqueous medium.
Les réactifs iodés, tel le iodo-bismuthite de potassium, donnent 45 un précipité orangé rouge; les iodomercurates alcalins donnent un précipité blanc et le réactif iodo-ioduré donne un précipité brun. Les réactifs acides, tels que l'acide picrique, donnent un précipité jaune; les réactifs de métaux lourds, tels que l'acide silico-tungstique ou l'acide phospho-tungstique, donnent un précipité blanc. 50 La solution aqueuse de tanin donne un précipité beige. Iodized reagents, such as potassium iodo-bismuthite, give a red orange precipitate; the alkaline iodomercurates give a white precipitate and the iodo-iodide reagent gives a brown precipitate. Acid reagents, such as picric acid, give a yellow precipitate; heavy metal reagents, such as silico-tungstic acid or phospho-tungstic acid, give a white precipitate. The aqueous tannin solution gives a beige precipitate.
Le pantothénate neutre est le plus soluble dans l'eau et l'alcool, et de ce fait, son emploi est, d'une manière générale, plus intéressant que le pantothénate basique. Neutral pantothenate is the most soluble in water and alcohol, and therefore its use is generally more advantageous than basic pantothenate.
L'invention a également pour objet un procédé de fabrication de 55 pantothénates de quinine, caractérisé en ce qu'on fait réagir une solution aqueuse d'acide pantothénique sur une solution de quinine en présence d'alcool pour obtenir une solution hydroalcoolique de pantothénate de quinine. The subject of the invention is also a process for the manufacture of 55 quinine pantothenates, characterized in that an aqueous solution of pantothenic acid is reacted with a quinine solution in the presence of alcohol to obtain a hydroalcoholic solution of pantothenate quinine.
Ainsi, on peut faire réagir une solution aqueuse de pantothénate 60 de calcium avec une solution aqueuse d'acide oxalique, on élimine par filtration le précipité formé d'oxalate de calcium, et on fait réagir le filtrat sur une solution de quinine base dans l'éthanol pour obtenir une solution hydroalcoolique de pantothénate de quinine. Thus, an aqueous solution of calcium pantothenate 60 can be reacted with an aqueous solution of oxalic acid, the precipitate formed of calcium oxalate is filtered off, and the filtrate is reacted on a solution of quinine base in 1 ethanol to obtain a hydroalcoholic solution of quinine pantothenate.
On peut encore dissoudre du pantothénate de calcium dans de 65 l'eau, ajouter de l'alcool éthylique, puis une solution aqueuse de sulfate neutre de quinine et éliminer par filtration le sulfate de calcium précipité dans la solution hydroalcoolique de pantothénate de quinine. It is also possible to dissolve calcium pantothenate in water, add ethyl alcohol, then an aqueous solution of neutral quinine sulfate and remove by filtration the calcium sulfate precipitated in the hydroalcoholic solution of quinine pantothenate.
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Il est généralement avantageux d'évaporer sous vide la solution hydroalcoolique jusqu'à obtention de pantothénate de quinine sous forme d'une substance vitreuse blanche à blanc jaunâtre très hygros-copique, soluble dans l'eau et l'alcool. It is generally advantageous to evaporate the hydroalcoholic solution under vacuum until quinine pantothenate is obtained in the form of a white to yellowish white, very hygroscopic substance, soluble in water and alcohol.
Les procédés de préparation diffèrent du pantothénate neutre au pantothénate basique uniquement par la quantité d'acide pantothénique mise en œuvre. The preparation methods differ from neutral pantothenate to basic pantothenate only in the amount of pantothenic acid used.
L'invention a également pour objet de nouveaux produits cosmétiques, notamment pour les soins de cheveux et autres phanères, caractérisés en ce qu'ils renferment du pantothénate de quinine en quantité active. The invention also relates to new cosmetic products, in particular for hair care and other integuments, characterized in that they contain quinine pantothenate in active quantity.
La quantité active moyenne est de 1%. Des concentrations plus faibles peuvent être utilisées, mais risquent d'être moins efficaces, tandis que des concentrations plus élevées seraient généralement inutilement onéreuses. The average active quantity is 1%. Lower concentrations may be used, but may be less effective, while higher concentrations would generally be unnecessarily expensive.
On peut utiliser les nouveaux pantothénates de quinine sous toutes les formes cosmétiques généralement utilisées avec lesquelles ils sont compatibles. The new quinine pantothenates can be used in all the commonly used cosmetic forms with which they are compatible.
On peut ainsi réaliser des lotions capillaires hydroalcooliques, des shampooings, des huiles ou des émulsions crémeuses du type eau dans huile aussi bien que huile dans eau. It is thus possible to produce hydroalcoholic hair lotions, shampoos, oils or creamy emulsions of the water in oil type as well as oil in water.
On utilise les produits cosmétiques suivant l'invention de façon classique. The cosmetic products according to the invention are used in a conventional manner.
Les shampooings sont utilisés de 1 à 3 fois par semaine, tandis que les huiles et crèmes, ainsi que les lotions font généralement l'objet d'une application journalière. Shampoos are used 1 to 3 times a week, while oils and creams, as well as lotions, are generally applied daily.
L'application sur les ongles se fait de préférence en insistant au niveau de la cuticule, cependant que pour les cils et les cheveux, l'application intéresse essentiellement la base des poils, l'action s'exer-çant au niveau des follicules. The application to the nails is preferably done by insisting on the cuticle, while for the eyelashes and the hair, the application mainly concerns the base of the hairs, the action being exerted on the follicles.
Pour les cheveux, il est généralement plus facile d'appliquer lotion, crème ou huile avec un tampon le long de raies préalablement ménagées avec le peigne. For the hair, it is generally easier to apply lotion, cream or oil with a tampon along the lines previously formed with the comb.
Il faut poursuivre les applications journalières pendant 3 semaines au moins avant de constater les effets des produits. Cette durée correspond sensiblement à celle du cycle des follicules pileux. Daily applications should be continued for at least 3 weeks before seeing the effects of the products. This duration corresponds substantially to that of the cycle of the hair follicles.
L'application des produits suivant l'invention favorise la repousse des cheveux qui sont généralement plus abondants et fins au premier cycle pour rester abondants, mais de grosseur normale à partir du second cycle. The application of the products according to the invention promotes the regrowth of hair which is generally more abundant and fine in the first cycle to remain abundant, but of normal size from the second cycle.
On constate à l'application une légère hyperémie accompagnée d'une coloration rose de la peau. On application, there is a slight hyperemia accompanied by a pink coloration of the skin.
On ne constate pas d'action sur la canitie et les cheveux fourchus. There is no action on canities and split hair.
L'invention sera: mieux comprise à la lecture de la description qui va suivre de quelques exemples non limitatifs. The invention will be: better understood on reading the description which follows of a few nonlimiting examples.
Exemple 1 : Example 1:
Préparation de pantothénate neutre de quinine par action d'une solution aqueuse d'acide pantothénique sur une solution alcoolique de quinine base: Preparation of quinine neutral pantothenate by the action of an aqueous solution of pantothenic acid on an alcoholic solution of quinine base:
A 22 ml d'une solution aqueuse à 10 g pour 100 ml d'acide pantothénique on ajoute 1,62 g de quinine base dissous préalablement dans 25 ml d'alcool éthylique à 96°. To 22 ml of an aqueous solution at 10 g per 100 ml of pantothenic acid is added 1.62 g of quinine base dissolved beforehand in 25 ml of ethyl alcohol at 96 °.
La réaction s'effectue à température ambiante normale. The reaction is carried out at normal room temperature.
Exemple 2: Example 2:
Préparation de l'acide pantothénique à partir du pantothénate de calcium par précipitation de calcium par l'acide oxalique: Preparation of pantothenic acid from calcium pantothenate by precipitation of calcium with oxalic acid:
On dissout 2,40 g de pantothénate de calcium dans 15 ml d'eau distillée. On ajoute 0,634 g d'acide oxalique dissous dans 10 ml d'eau. On laisse déposer le précipité d'oxalate de calcium et on sépare par filtration. On lave le précipité par 2 ml d'eau. Le filtrat constitue une solution d'acide pantothénique pur. 2.40 g of calcium pantothenate are dissolved in 15 ml of distilled water. 0.634 g of oxalic acid dissolved in 10 ml of water is added. The precipitate of calcium oxalate is left to settle and separated by filtration. The precipitate is washed with 2 ml of water. The filtrate constitutes a solution of pure pantothenic acid.
Exemple 3: Example 3:
Préparation de pantothénate basique de quinine: Preparation of quinine basic pantothenate:
Au filtrat de l'exemple 2, on ajoute 0,81 g de quinine base préalablement dissous dans 12,5 ml d'alcool éthylique à 96°. To the filtrate of Example 2, 0.81 g of quinine base, previously dissolved in 12.5 ml of 96 ° ethyl alcohol, is added.
On obtient ainsi une solution hydroalcoolique de pantothénate de quinine basique. A hydroalcoholic solution of basic quinine pantothenate is thus obtained.
Exemple 4: Example 4:
Préparation de pantothénate neutre de quinine par double décomposition entre le pantothénate de calcium et le sulfate de quinine: Preparation of neutral quinine pantothenate by double decomposition between calcium pantothenate and quinine sulfate:
On dissout 2,40 g de pantothénate de calcium dans 15 ml d'eau distillée. On ajoute 50 ml d'alcool éthylique à 96 \ puis lentement 2,74 g de sulfate neutre de quinine dissous dans 35 ml d'eau distillée. Le sulfate de calcium précipite. Sa séparation est facilitée par la présence d'alcool. Après repos de 24 h, on filtre sur verre fritté en lavant lentement le précipité à l'alcool, ces opérations s'effectuant à température ambiante normale. 2.40 g of calcium pantothenate are dissolved in 15 ml of distilled water. 50 ml of 96% ethyl alcohol are added and then slowly 2.74 g of neutral quinine sulfate dissolved in 35 ml of distilled water. Calcium sulfate precipitates. Its separation is facilitated by the presence of alcohol. After standing for 24 hours, it is filtered on sintered glass by slowly washing the precipitate with alcohol, these operations being carried out at normal room temperature.
Exemple 5: Example 5:
Obtention du pantothénate de quinine anhydre: Obtaining anhydrous quinine pantothenate:
On évapore sous vide les solutions hydroalcooliques des exemples précédents. On obtient ainsi une substance vitreuse blanche à blanc jaunâtre très hygroscopique soluble dans l'eau et dans l'alcool. The hydroalcoholic solutions of the preceding examples are evaporated under vacuum. A white to yellowish white, very hygroscopic glassy substance is thus obtained which is soluble in water and in alcohol.
Exemple 6: Example 6:
Préparation d'une huile cosmétique : Preparation of a cosmetic oil:
On ajoute 1 % de pantothénate de quinine à de l'huile de ricin et on ajoute sous agitation de l'alcool à 96\ jusqu'à obtention d'une solution limpide. 1% quinine pantothenate is added to castor oil and 96% alcohol is added with stirring until a clear solution is obtained.
Exemple 7: Example 7:
Préparation d'une lotion pour cheveux: Preparation of a hair lotion:
On dissout 1 g de pantothénate de quinine dans environ 100 ml d'alcool à 30°. 1 g of quinine pantothenate is dissolved in approximately 100 ml of 30 ° alcohol.
Exemple 8: Example 8:
Préparation d'un shampooing: Preparation of a shampoo:
On procède de la façon habituelle suivant la formule suivante: We proceed in the usual way according to the following formula:
pantothénate de quinine 1 g alcool laurique 1,50 g ampholytes bétaïniques 8,25 g amido alkylbétaïne 11,20 g amino oxyde d'amines 1,30 g imidazolidimylurée 0,150 g eau déminéralisée 67 g quinine pantothenate 1 g lauric alcohol 1.50 g betaine ampholytes 8.25 g amido alkyl betaine 11.20 g amino amine oxide 1.30 g imidazolidimylurea 0.150 g demineralized water 67 g
2 Bromo 2 nitropropane 1,3 diol 0,050 g 2 Bromo 2 nitropropane 1.3 diol 0.050 g
Exemple 9: Example 9:
Préparation d'une crème: Preparation of a cream:
On prépare de façon classique une émulsion du type huile dans eau avec la formule suivante: An oil-in-water type emulsion is conventionally prepared with the following formula:
pantothénate neutre de quinine 1 g alcool cétylique 18 g stéarate de triéthanolamine 14 g stéarate de di-éthylène glycol 5 g monopalmitate de sorbitanne, quinine neutral pantothenate 1 g cetyl alcohol 18 g triethanolamine stearate 14 g di-ethylene glycol stearate 5 g sorbitan monopalmitate,
détergent vendu sous la dénomination commerciale de «Span 40» 3 g monopalmitate de sorbitanne polyoxyéthyléné à 20 oxydes d'éthylène, agent mouillant vendu sous la dénomination commerciale de «Tween 40» 3 g antioxydant NDGA (acide nordéhydroguaiarétique) 0,1 g eau q.s.p. 100 ml detergent sold under the trade name of “Span 40” 3 g polyoxyethylene sorbitan monopalmitate with 20 ethylene oxides, wetting agent sold under the trade name of “Tween 40” 3 g antioxidant NDGA (nordéhydroguaiaretic acid) 0.1 g water q.s.p. 100 ml
Toutes ces préparations peuvent être additionnées de parfums, de préférence anallergiques. All of these preparations can be supplemented with fragrances, preferably anallergic.
Bien entendu, l'invention n'est nullement limitée aux exemples décrits; elle est susceptible de nombreuses variantes accessibles à l'homme de l'art, suivant les applications envisagées et sans sortir pour autant du cadre de l'invention. Of course, the invention is in no way limited to the examples described; it is susceptible of numerous variants accessible to those skilled in the art, depending on the applications envisaged and without thereby departing from the scope of the invention.
s s
10 10
15 15
20 20
25 25
30 30
35 35
40 40
45 45
50 50
55 55
60 60
65 65
R R
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Applications Claiming Priority (1)
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| FR8115852A FR2511676A1 (en) | 1981-08-18 | 1981-08-18 | QUININE PANTOTHENATES, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND COSMETOLOGICAL PRODUCTS COMPRISING THE SAME |
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Family Applications (1)
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| PL | Patent ceased |