IT8222635A1 - Quinine pantothenates, processes for their preparation and cosmetic products containing them - Google Patents

Quinine pantothenates, processes for their preparation and cosmetic products containing them Download PDF

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Description

DESCRIZIONE DESCRIPTION

La presente invenzione riguarda nuovi composti chimici: i pantotenati di chinina e anche i procedimenti per la loro preparazione e prodotti cosmetici che li contengono*The present invention relates to new chemical compounds: quinine pantothenates and also the processes for their preparation and cosmetic products containing them *

I nuovi composti presentano il vantaggio di combinare le qualit? dell'acido pantotenico e quelle della chinina sotto forma di composti stabili dotati di efficacia aumentata in rapporto alla relativa instabilit? dell'acido pantotenico? The new compounds have the advantage of combining the qualities? pantothenic acid and those of quinine in the form of stable compounds with increased efficacy in relation to the relative instability? of pantothenic acid?

La combinazione di propriet? dell'acido pantotenico e della chinina ? particolarmente interessante per il trattamento dei capelli e di altre fanere. The combination of properties pantothenic acid and quinine? particularly interesting for the treatment of hair and other hair.

L'invenzione ha per oggetto nuovi composti chimici caratterizzati dal fatto di essere costituiti, almeno in parte, da un pantotenato di chinina di formula The invention relates to new chemical compounds characterized by the fact that they consist, at least in part, of a quinine pantothenate of formula

Si distingue il pantotenato neutro di chinina, di formula The neutral pantothenate of quinine is distinguished, of formula

che ha un peso molecolare di 563,64 circa. which has a molecular weight of approximately 563.64.

E* particolarmente interessante impiegare questi nuovi composti sotto forma di soluzioni acquose di pantotenato neutro di chinina aventi un potere ro? tatorio [a]D = - 110 a - 120?f il cui spettro nell'ultravioletto presenta due massimi di assorbimento a 325 e 275 nm, che presentano una fluorescenza blu, che precipitano con i reagenti generali degli alcaloidi e che liberano mediante idrolisi la ?-alanina in quantit? corrispondente al loro contenuto in acido pantotenico. It is particularly interesting to employ these new compounds in the form of aqueous solutions of neutral quinine pantothenate having a red power. tatory [a] D = - 110 a - 120? f whose spectrum in the ultraviolet has two absorption maxima at 325 and 275 nm, which exhibit a blue fluorescence, which precipitate with the general alkaloid reagents and which release the ? -alanine in quantity? corresponding to their pantothenic acid content.

Cos?, i nuovi panto tenati di chinina danno le reazioni classiche degli alcaloidi di precipitazione in mezzo acquoso leggermente acido. Thus, the new panto tenates of quinine give the classic reactions of the alkaloids of precipitation in a slightly acidic aqueous medium.

I reattivi iodati, come iodio-bismutito di potassio, danno un precipitato di colore araneione-rosso; gli iodo-mercurati alcalini danno precipitato bianco e il reattivo iodo-iodurato d? un precipitato bruno. I reattivi acidi come l'acido picrico, d?nno un precipitato giallo; i reattivi di metalli pesanti come l'acido silico-tungstico oppure l'acido fosfo-tungsti^ co d?nno un precipitato bianco. The iodized reagents, such as potassium iodine-bismuthite, give an orange-red precipitate; the alkaline iodo-mercurates give a white precipitate and the iodo-iodinated reagent d? a brown precipitate. Acidic reactants such as picric acid give a yellow precipitate; heavy metal reactants such as silico-tungstic acid or phospho-tungstic acid give a white precipitate.

La soluzione acquosa di tannino d? un precipitato di colore nocciola. The aqueous solution of tannin d? a hazelnut colored precipitate.

II pantotenato neutro ? il pi? solubile in acqua e in alcool e per questo fatto il suo impiego ? in modo generale, pi? interessante di quello del pantotenato basico? Neutral pantothenate? the pi? soluble in water and alcohol and for this reason its use? in a general way, more? interesting than that of basic pantothenate?

L'invenzione ha parimenti per oggetto un procedimento di fabbricazione di pantotenati di chinina, caratterizzato dal fatto che si fa reagire una soluzione acquosa di acido pantotenico su una soluzione di chinina in presenza di alcool per ottenere una soluzione idroalcoolica di pantotenato di chinina. The invention also relates to a process for manufacturing quinine pantothenates, characterized in that an aqueous solution of pantothenic acid is reacted on a quinine solution in the presence of alcohol to obtain a hydroalcoholic solution of quinine pantothenate.

Cos?, si pu? far reagire una soluzione acquosa di pantotenato di calcio con una soluzione acquosa di acido ossalico, si elimina mediante filtrazione il precipitato formatosi di ossalato di calcio e si fa reagire iL filtrato su una soluzione di chinina base in etanolo per ottenere una soluzione idroalcoolica di pantotenato di chinina. So, can you? reacting an aqueous solution of calcium pantothenate with an aqueous solution of oxalic acid, the precipitate formed of calcium oxalate is eliminated by filtration and the filtrate is reacted on a solution of quinine base in ethanol to obtain a hydroalcoholic solution of pantothenate of quinine.

Si pu? ancora sciogliere il pantotenato di calcio in acqua, aggiungere alcool etilico quindi una soluzione acquosa di solfato neutro di chinina ed eliminare mediante filtrazione il solfato di calcio precipitato nella soluzione idroalcoolica di pantotenato di chinina. Can you? again dissolve the calcium pantothenate in water, add ethyl alcohol and then an aqueous solution of neutral quinine sulphate and filter out the calcium sulphate precipitated in the hydroalcoholic solution of quinine pantothenate.

In generale ? vantaggioso evaporare sotto vuoto la soluzione idroalcoolica fino ad ottenere pantotenato di chinina sotto forma di una sostanza vetrosa di colore da bianco fino a bianco-giallognolo molto igroscopica, solubile in acqua e in alcool? In general ? Is it advantageous to evaporate the hydroalcoholic solution under vacuum until quinine pantothenate is obtained in the form of a very hygroscopic white to yellowish-white vitreous substance, soluble in water and in alcohol?

I procedimenti di preparazione differiscono tra il pantotenato neutro e il pantotenato basico unicamente per la quantit? di acido pantotenico impiegato. The preparation procedures differ between the neutral pantothenate and the basic pantothenate only for the quantity? of pantothenic acid used.

L?invenzione ha parimenti per oggetto nuovi prodotti cosmetici, in particolare per la cura dei capelli e di altre fanere, caratterizzati dal fatto che essi contengono pantotenato di chinina in quantit? attiva. The invention also relates to new cosmetic products, in particular for the care of hair and other hair care products, characterized by the fact that they contain quinine pantothenate in large quantities. active.

La quantit? attiva media ? di 1% Concentrazioni pi? basse possono venire impiegate ma rischiano di essere meno efficaci, mentre concentrazioni pi? elevate saranno generalmente inutilmente onerose. The quantity active media? of 1% Concentrations pi? low can be used but risk being less effective, while concentrations more? high will generally be unnecessarily burdensome.

Si possono impiegare i nuovi pantotenati di chinina in tutte le forme cosmetiche generalmente impiegate con le quali essi sono compatibili. The new quinine pantothenates can be used in all generally used cosmetic forms with which they are compatible.

Si possono cos? realizzare lozioni per capelli idroalcooliche, shampooing, oli oppure emulsioni cremose del tipo acqua in olio e anche del tipo olio in acqua. Can you do so? make hydroalcoholic hair lotions, shampooing, oils or creamy emulsions of the water-in-oil type and also of the oil-in-water type.

I prodotti cosmetici secondo l'invenzione vengono impiegati in modo classico. The cosmetic products according to the invention are used in a classical way.

Gli shampooing vengono impiegati da 1 volta fino a 3 volte la settimana, mentre gli oli e le creme e anche le lozioni rappresentano in generale l'oggetto di una applicazione giornaliera* Shampoos are used from 1 to 3 times a week, while oils and creams and also lotions are generally the object of a daily application *

L'applicazione sulle unghie viene effettuata preferibilmente insistendo a livello della cuticola, mentre perle ciglia e i capelli l'applicazione interessa essenzialmente la base dei peli, l'azione esercitandosi a livello dei follicoli. The application on the nails is preferably carried out by insisting at the level of the cuticle, while for eyelashes and hair the application essentially affects the base of the hair, the action being exercised at the level of the follicles.

Per i capelli, in generale ? pi? facile applicare una lozione, una crema oppure un olio con un tampone lungo strisce precedentemente predisposte con il pettine, For hair in general? pi? easy to apply a lotion, cream or oil with a swab along strips previously prepared with the comb,

E' necessario proseguire le applicazioni giornaliere per 3 settimane almeno prima di constatare gli effetti dei prodotti. Questa durata corrisponde sensibilmente a quella del ciclo dei follicoli piliferi. It is necessary to continue the daily applications for at least 3 weeks before noticing the effects of the products. This duration corresponds significantly to that of the hair follicle cycle.

L'applicazione dei prodotti secondo l'invenzione favorisce la ricrescita dei capelli che generalmente sono pi? abbondanti e fini nel primo ciclo per restare abbondanti ma di grandezza normale a partire dal secondo ciclo. The application of the products according to the invention favors the regrowth of the hair which is generally longer? abundant and fine in the first cycle to remain abundant but of normal size starting from the second cycle.

Si constata nell'applicazione una leggera iperemia accompagnata da una colorazione rosa della pelle. A slight hyperemia accompanied by a pink color of the skin is noted in the application.

Non si constata alcuna azione sulla canizie e sui capelli biforcuti. There is no action on gray hair and forked hair.

L'invenzione verr? meglio compresa esaminando la descrizione che segue di alcuni esempi non limitativi. Will the invention come? better understood by examining the following description of some non-limiting examples.

Esempio 1 Example 1

Preparazione di pantotenato neutro di chinina mediante azione di una soluzione acquosa di acido pantotenico su una soluzione alcoolica di chinina base: Preparation of neutral pantothenate of quinine by the action of an aqueous solution of pantothenic acid on an alcoholic solution of quinine base:

A 22 mi di una soluzione acquosa di concentrazione 10 g per 100 mi di acido pantotenico si aggiungono 1,62 g di chinina base sciolta precedentemente in 25 mi di alcool etilico a 96?? To 22 ml of an aqueous solution with a concentration of 10 g per 100 ml of pantothenic acid, 1.62 g of quinine base previously dissolved in 25 ml of ethyl alcohol at 96% are added.

Si effettua la reazione a temperatura ambiente normale. The reaction is carried out at normal room temperature.

Esempio 2 Example 2

Preparazione dell'acido pantotenico partendo dal pantotenato di calcio mediante precipitazione di calcio con acido ossalico; Preparation of pantothenic acid starting from calcium pantothenate by precipitation of calcium with oxalic acid;

Si sciolgono 2,40 g di pantotenato di calcio in 15 mi di acqua distillata. Si aggiungono 0,634 g di acido ossalico sciolti in 10 mi di acqua, si lascia depositare il precipitato di ossalato di calcio e si separa mediante filtrazione. Si lava il precipitato con 2 mi di acqua. Il filtrato costituisce una soluzione di acido pantotenico puro. 2.40 g of calcium pantothenate are dissolved in 15 ml of distilled water. 0.634 g of oxalic acid dissolved in 10 ml of water are added, the calcium oxalate precipitate is left to settle and is separated by filtration. The precipitate is washed with 2 ml of water. The filtrate is a pure pantothenic acid solution.

Esempio 3 Example 3

Preparazione di pantotenato basico di chinina: Al filtrato dell'esempio 2, si aggiungono 0,81 g di chinina base precedentemente sciolti in 12,5 mi di alcool etilico a 96?? Preparation of basic quinine pantothenate: To the filtrate of Example 2, 0.81 g of basic quinine previously dissolved in 12.5 ml of ethyl alcohol at 96% are added.

Si ottiene cos? una soluzione idroalcoolica di pantotenato di chinina basico. Is this obtained? a hydroalcoholic solution of basic quinine pantothenate.

Esempio 4 Example 4

Preparazione di pantotenato neutro di chinina mediante doppia decomposizione tra pantotenato di calcio e solfato di chinina: Preparation of Neutral Quinine Pantothenate by Double Decomposition of Calcium Pantothenate and Quinine Sulfate:

Si sciolgono 2,40 g di pantotenato di calcio in 15 mi di acqua distillata. Si aggiungono 50 mi di alcool etilico a 96?, quindi lentamente si aggiungono 2,74 g di solfato neutro di chinina sciolti in 35 mi di acqua distillata. Il solfato di calcio precipita. La sua separazione viene facilitata dalla presenza di alcool. Dopo aver lasciato a s? per 24 ore, si filtra su fritta di vetro lavando il precipitato lentamente con alcool, queste operazioni venendo effettuate a temperatura ambiente normale. 2.40 g of calcium pantothenate are dissolved in 15 ml of distilled water. Add 50 ml of 96? Ethyl alcohol, then slowly add 2.74 g of neutral quinine sulphate dissolved in 35 ml of distilled water. Calcium sulfate precipitates. Its separation is facilitated by the presence of alcohol. After leaving to s? for 24 hours, it is filtered on a glass frit washing the precipitate slowly with alcohol, these operations being carried out at normal room temperature.

Esempio 5 Example 5

Ottenimento del pantotenato di chinina anidro: Si evaporano sotto vuoto le soluzioni idroalcooliche degli esempi precedenti? Si ottiene cos? una sostanza vetrosa di colore da bianco fino a bianco giallognolo molto igroscopica solubile in acqua e in alcool? Obtaining the anhydrous quinine pantothenate: Are the hydroalcoholic solutions of the previous examples evaporated under vacuum? Is this obtained? a very hygroscopic white to yellowish white vitreous substance soluble in water and alcohol?

Esempio 6 Example 6

Preparazione di un olio cosmetico: Preparation of a cosmetic oil:

Si aggiunge ?% di pantotenato di chinina a olio di ricino e si aggiunge sotto agitazione alcool a 96?, fino ad ottenere una soluzione limpida. ?% Quinine pantothenate is added to castor oil and 96? Alcohol is added under stirring until a clear solution is obtained.

Esempio 7 Example 7

Preparazione di una lozione per capelli: Preparation of a hair lotion:

Si scioglie 1 g di pantotenato di chinina in circa 100 mi di alcool a 30?? 1 g of quinine pantothenate is dissolved in about 100 ml of alcohol at 30 ??

Esempio 8 Example 8

Preparazione di uno shampooing: Preparation of a shampooing:

Si procede in modo usuale secondo la seguente formula: We proceed in the usual way according to the following formula:

pantotenato di chinina 1 g alcool laurico 1,50 g amfoliti betainici 8,25 g amido-alchi lbetaina 11,20 g ammino ossido di ammine 1,30 g immidazolidimilurea 0,150 g acqua demineralizzata 67 g 2 bromo 2 nitropropano 1,3 diolo 0,050 g quinine pantothenate 1 g lauric alcohol 1.50 g betainic ampholytes 8.25 g starch-alkali lbetaine 11.20 g amino amine oxide 1.30 g imidazolidimylurea 0.150 g demineralized water 67 g 2 bromine 2 nitropropane 1.3 diol 0.050 g

Claims (3)

RIVENDICAZIONI 1. Nuovi composti chimici caratterizzati dal fatto di essere costituiti, almeno in parte, da un pantotenato di chinina di formula 1. New chemical compounds characterized by the fact that they consist, at least in part, of a quinine pantothenate of formula / / 2. Nuovi composti chimici secondo la rivendicazione 1 caratterizzati dal fatto che essi sono costituiti da pantotenato neutro di chinina, di formula: 2. New chemical compounds according to claim 1 characterized in that they consist of neutral quinine pantothenate, of formula: S S. 3. Nuovi composti chimici secondo la rivendicazione 1 caratterizzati dal fatto di essere costituiti da pantotenato basico di chinina di formula 3. New chemical compounds according to claim 1 characterized in that they consist of basic quinine pantothenate of formula 4? Nuovi composti chimici secondo una delle rivendicazioni da 1 a 3, caratterizzati dal fatto che essi sono sotto forma di soluzione acquosa di pan-totenato neutro di chinina con potere rotatorio 4? New chemical compounds according to one of claims 1 to 3, characterized in that they are in the form of aqueous solution of neutral quinine pan-totenate with rotational power il cui spettro ultravioletto whose ultraviolet spectrum presenta due massimi di assorbimento a 325 e 275 nm, che presentano una fluorescenza blu, che precipitano con i reattivi generali degli alcaloidi e che liberano mediante idrolisi la ^-alanina in quantit? cor-rispondente al loro contenuto in acido pantotenico. it has two absorption maxima at 325 and 275 nm, which have a blue fluorescence, which precipitate with the general reactants of the alkaloids and which release by hydrolysis the ^ -alanine in quantities? corresponding to their pantothenic acid content. 5 Procedimento di fabbricazione del pantotenato di chinina secondo una delle rivendicazioni da 1 a 4, caratterizzato dal fatto che si fa reagire una soluzione acquosa di acido pantotenico su una soluzione di chinina in presenza di alcool per ottenere una soluzione idroalcoolica di pantotenato di chinina? 6? Procedimento secondo la rivendicazione 5 , ca-ratterizzato dal fatto che si fa reagire una soluzione acquosa di pantotenato di calcio con una soluzione acquosa di acido ossalico, si elimina mediante filtrazione il precipitato formatosi di ossalato di calcio e si fa reagire il filtrato su una soluzione di chinina base in etanolo per ottenere una soluzione idroalcoolica di pantotenato di chinina, 5 Process for manufacturing quinine pantothenate according to one of claims 1 to 4, characterized in that an aqueous solution of pantothenic acid is reacted on a quinine solution in the presence of alcohol to obtain a hydroalcoholic solution of quinine pantothenate? 6? Process according to claim 5, characterized in that an aqueous solution of calcium pantothenate is reacted with an aqueous solution of oxalic acid, the precipitate formed of calcium oxalate is removed by filtration and the filtrate is reacted on a solution of quinine base in ethanol to obtain a hydroalcoholic solution of quinine pantothenate, 7, Procedimento secondo la rivendicazione 5 , caratterizzato dal fatto che si scioglie il pantotenato di calcio in acqua, si aggiunge alcool etilico, quindi si aggiunge una soluzione acquosa di solfato neutro di chinina e si elimina mediante filtrazione il solfato di calcio precipitato nella soluzione idroalcoolica di pantotenato di chinina, 7, Process according to claim 5, characterized in that the calcium pantothenate is dissolved in water, ethyl alcohol is added, then an aqueous solution of neutral quinine sulphate is added and the calcium sulphate precipitated in the hydroalcoholic solution is eliminated by filtration of quinine pantothenate, 8, Procedimento secondo una delle rivendicazioni da 5 a 7 , caratterizzato dal fatto che si evapora sotto vuoto la soluzione idroalcoolica fino ad ottenere pantotenato di chinina sotto forma di una sostanza vetrosa di colore da bianco a bianco giallognolo molto igroscopica, solubile in acqua e in alcool. 8, Process according to one of claims 5 to 7, characterized in that the hydroalcoholic solution is evaporated under vacuum until quinine pantothenate is obtained in the form of a very hygroscopic white to yellowish white vitreous substance, soluble in water and in alcohol. 9. Nuovi prodotti cosmetici, in particolare per la cura dei capelli e di altre fanere caratterizzati dal fatto che essi, contengono pantotenato di chinina in quantit? attiva. 9. New cosmetic products, in particular for hair care and other products characterized by the fact that they contain quinine pantothenate in quantities? active. 10. Nuovi prodotti cosmetici secondo .la rivendicazione 9, caratterizzati dal fatto che essi sono essenzialmente costituiti da una lozione perjcapelli, idroalcoolica profumata avente un contenuto di circa 1% di pantotenato di chinina. 10. New cosmetic products according to claim 9, characterized in that they essentially consist of a perfumed hydroalcoholic hair lotion having a content of about 1% of quinine pantothenate. 11. Nuovi prodotti cosmetici secondo la rivendicazione 9, caratterizzati dal fatto che essi sono costituiti essenzialmente da uno shampooing acquoso contenente circa 1% di pantotenato di chinina, da 11. New cosmetic products according to claim 9, characterized in that they consist essentially of an aqueous shampooing containing about 1% of quinine pantothenate, from 65 a 70% di acqua, da 1,5% di alcool laurico, 8,25% di amfoliti betainici, 11,20% di amido-alchilbetaina, 1,30% di ammino ossido di ammine, 0,15% di immidazolidimilurea, 0,05% di 2-bromo 2 nitropropano 1,3 dio-1o. 65 to 70% water, 1.5% lauric alcohol, 8.25% betainic ampholytes, 11.20% starch-alkylbetaine, 1.30% amine oxide, 0.15% imidazolidimylurea, 0.05% 2-bromine 2 nitropropane 1.3 dio-1o. 12. Nuovi prodotti cosmetici secondo la rivendicazione 9, caratterizzati dal fatto che essi sono essenzialmente costituiti da una soluzione circa all?1% di pantotenato di chinina in una miscela di olio di ricino e di alcool. 12. New cosmetic products according to claim 9, characterized in that they essentially consist of a solution of about 1% of quinine pantothenate in a mixture of castor oil and alcohol. 13. Nuovi prodotti cosmetici secondo la rivendicazione 9. caratterizzati dal fatto che essi sono costituiti essenzialmente da.una emulsione cremosa contenente circa 1% di pantotenato di chinina, 14% di stearato di trietanolammina, 5% di stearato di di-etilenglicol , 18% di alcool cetilico, 0,1% di acido nordeidrogu?iaretico, 2% di monopalmitato di sorbitano, 3% di monopalmitato di sorbitano poliossietilenato con 20 moli di ossido di etilene e 56% di acqua. 13. New cosmetic products according to claim 9. characterized in that they consist essentially of a creamy emulsion containing about 1% quinine pantothenate, 14% triethanolamine stearate, 5% di-ethylene glycol stearate, 18% of cetyl alcohol, 0.1% of nordehydrogu? iaretic acid, 2% of sorbitan monopalmitate, 3% of polyoxyethylene sorbitan monopalmitate with 20 moles of ethylene oxide and 56% of water.
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