DE3226705A1 - CHININE PANTOTHENATES, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME AND COSMETOLOGICAL PREPARATIONS CONTAINING THEM - Google Patents
CHININE PANTOTHENATES, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME AND COSMETOLOGICAL PREPARATIONS CONTAINING THEMInfo
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Description
Chininpantothenate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende kosmetologische Präparate.Quinine pantothenates, processes for their production and cosmetic preparations containing them.
Die Erfindung betrifft neue chemische Verbindungen, und zwar Chininpantothenate, sowie Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und deren Verwendung in kosmetologischen Produkten.The invention relates to new chemical compounds, namely quinine pantothenates, and methods of preparation these compounds and their use in cosmetological products.
Bei den neuen Verbindungen sind vorteilhafterweise die Eigenschaften der Pantothensäure mit denen des Chinins in
Form stabiler Verbindungen größerer Wirksamkeit verbunden, verglichen mit der verhältnismäßig unstabilen Pantothensäure.
20In the case of the new compounds, the properties of pantothenic acid are advantageously combined with those of quinine in the form of stable compounds of greater effectiveness compared with the relatively unstable pantothenic acid.
20th
Die Kombination der Eigenschaften der Pantothensäure und des Chinins ist besonders vorteilhaft für die Behandlung der Haare, Nägel usw..The combination of the properties of pantothenic acid and quinine is particularly beneficial for the treatment of hair, nails, etc.
Gegenstand der Erfindung sind neue chemische Verbindungen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie mindestens teilweise aus einem Chininpantothenat der FormelThe invention relates to new chemical compounds which are characterized in that they are at least partially from a quinine pantothenate of the formula
(C9Hi7N(Vx C2OH24N2°2( C 9 H i7 N ( Vx C 2O H 24 N 2 ° 2
mit χ = 1 oder 2with χ = 1 or 2
bestehen.exist.
Man unterscheidet zwischen dem neutralen Chininpantothenat der FormelA distinction is made between the neutral quinine pantothenate of the formula
und einem Molekulargewicht von etwa 762,87 und dem basischen Chininpantothenat der Formeland a molecular weight of about 762.87 and the basic quinine pantothenate of the formula
und einem Molekulargewicht von etwa 563,64.and a molecular weight of about 563.64.
Diese neuen Verbindungen werden besonders vorteilhaft in Form wäßriger Lösungen von neutralem Chininpantothenat mit dem Drehvermögen l_oCJ D = - 110 bis -120° benutzt, deren UV-Spektrum zwei Absorptionsmaxima bei 325 und 275 nm auf-These new compounds are particularly advantageous in the form of aqueous solutions of neutral quinine pantothenate with the rotation capacity l_oCJ D = - 110 to -120 °, their UV spectrum with two absorption maxima at 325 and 275 nm
weist, die im Blauen fluoreszieren, die mit den allgemeinen Alkaloidreagenzien einen Niederschlag liefern und die durch Hydrolyse ρ-Alanin in einer Menge freisetzen, die ihrem Gehalt an Pantothensäure entspricht.points that fluoresce in the blue, those with the general Alkaloid reagents produce a precipitate and, by hydrolysis, liberate ρ-alanine in an amount which corresponds to their pantothenic acid content.
Die neuen Chininpantothenate ergeben die üblichen Alkaloidniederschlagsreaktionen in schwachsaurem Milieu.The new quinine pantothenates give rise to the usual alkaloid precipitation reactions in a weakly acidic environment.
Die Jodreagenzien, beispielsweise Kaliumjodwismutit, liefern einen rotorgane gefärbten Niederschlag; die alkali-25 The iodine reagents, such as potassium iodobismutite, provide a red-orange colored precipitate; the alkali-25
sehen Jodmerkurate geben einen weißen Niederschlag undsee iodine mercurates give a white precipitate and
das jodjodierte Reagenz gibt einen braunen Niederschlag. Die sauren Reagenzien, z.B. Pikrinsäure, geben einen gelben Niederschlag; die Schwermetallreagenzien, z.B. Wolframn kieselsäure oder Wolframphosphorsäure, geben einen weißen Niederschlag.the iodinated reagent gives a brown precipitate. The acidic reagents, for example picric acid, give a yellow precipitate; the heavy metal reagents, such as tungsten or tungsten n silicic acid, giving a white precipitate.
Wäßrige Tanninlösung liefert einen sandfarbenen Niederschlag. Aqueous tannin solution gives a sand-colored precipitate.
Neutrales Pantothenat ist am besten in Wasser und in Alkohol löslich, und aus diesem Grunde ist dessen VerwendungNeutral pantothenate is most soluble in water and in alcohol, and for this reason its use is
ganz allgemein vorteilhafter als die Verwendung von basischem Pantothenat.generally more advantageous than the use of basic pantothenate.
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung von Chininpantothenaten, das dadurch gekennzeichnet ist, daß eine wäßrige Pantothensäurelösung mit einer Chininlösung in Gegenwart von Alkohol umgesetzt wird, um eine alkoholischwäßrige Lösung von Chininpantothenat zu gewinnen.The invention also relates to a process for the preparation of quinine pantothenates, which is characterized is that an aqueous pantothenic acid solution is reacted with a quinine solution in the presence of alcohol to to win an alcoholic aqueous solution of quinine pantothenate.
Eine wäßrige Calciumpantothenatlösung läßt sich mit einer wäßrigen Oxalsäurelösung umsetzen; dann wird der entstandene Calciumoxalatniederschlag abfiltriert und das Filtrat mit einer Lösung von Chininbase in Äthylalkohol umgesetzt, damit eine alkoholischwäßrige Lösung von Chininpantothenat entsteht.An aqueous calcium pantothenate solution can be with a react aqueous oxalic acid solution; then the resulting calcium oxalate precipitate is filtered off and the filtrate reacted with a solution of quinine base in ethyl alcohol, thus an alcoholic aqueous solution of quinine pantothenate arises.
Man kann ferner Calciumpantothenat in Wasser lösen, Äthylalkohol hinzufügen, dann eine wäßrige Lösung von neutralem Chininsulfat zugeben und durch Filtration das ausgefallene Calciumsulfat aus der alkoholischwäßrigen Chininpantothenat-Lösung entfernen.Calcium pantothenate can also be dissolved in water, ethyl alcohol add, then add an aqueous solution of neutral quinine sulfate and filter the precipitated Calcium sulfate from the alcoholic aqueous quinine pantothenate solution remove.
es ist ganz allgemein vorteilhaft, die alkoholischwäßrige Lösung im Vakuum zu verdampfen, bis Chininpantothenat in Form einer glasartigen weißen bis gelblichweißen, sehr hygroskopischen Substanz vorliegt, die in Wasser und in Atit is generally advantageous to use the alcoholic aqueous Evaporate solution in vacuo until quinine pantothenate is in the form of a glassy white to yellowish white, very hygroscopic substance is present, which is present in water and in At
kohol löslich ist.
30alcohol is soluble.
30th
Das Herstellungsverfahren unter Verwendung von neutralem Pantothenat unterscheidet sich von dem mit basischem Pantothenat
nur durch die Menge der eingesetzten Pantothensäure.
35The manufacturing process using neutral pantothenate differs from that using basic pantothenate only in the amount of pantothenic acid used.
35
Gegenstand der Erfindung sind außerdem neuartige kosme-The invention also relates to novel cosmic
tische Produkte, insbesondere für die Pflege der Haare, der Nägel usw., die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie eine aktive Menge Chininpantothenat enthalten.table products, in particular for the care of hair, nails, etc., characterized in that they are a contain active amount of quinine pantothenate.
Die mittlere aktive Menge beträgt 1 %. Man kann auch mit schwächeren Konzentrationen arbeiten, läuft dann aber Gefahr, Präparate mit geringerer Wirksamkeit zu erhalten, während höhere Konzentrationen die Präparate unnütz verteuern.The mean active amount is 1%. You can also work with weaker concentrations, but then you run the risk of To obtain preparations with lower effectiveness, while higher concentrations make the preparations unnecessarily expensive.
Die neuen Chininpantothenate lassen sich in jeder Art üblicher kosmetischer Zubereitungen einsetzen, für die sie geeignet erscheinen.The new quinine pantothenates can be used in any type of customary cosmetic preparation for which they are suitable appear.
Beispielsweise lassen sich alkoholischwäßrige Haarwässer herstellen, Shampoos, kremartige Öle und Wasser-in-Öl- oder Öl-in-Wasser-Emulsionen.For example, alcoholic hair lotions can be prepared, shampoos, cream-like oils and water-in-oil or Oil-in-water emulsions.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen Produkte werden in üb-The cosmetic products according to the invention are used in
licher Weise angewandt.certainly applied.
Die Shampoos werden ein- bis dreimal wöchentlich benutzt, während die Öle und Cremes sowie die Lotionen im allgemeinen einmal täglich verwendet werden.The shampoos are used one to three times a week, while the oils and creams and the lotions in general to be used once a day.
Die Anwendung an den Augenbrauen erfolgt vorzugsweise durch Einwirkenlassen im Bereich der Cuticula, während für die Wimpern und die Haare die Anwendung im wesentlichen an der Haarbasis erfolgt, denn die Wirkung vollzieht sich imThe application on the eyebrows is preferably carried out by allowing it to act in the area of the cuticle, while for the Eyelashes and hair the application takes place mainly on the hair base, because the effect takes place in the
Bereich der Follikeln.Area of the follicles.
Bei den Haaren läßt sich im allgemeinen leichter eine Lotion, eine Creme oder ein Öl mit Hilfe eines Tupfers anqc wenden, der an einem zuvor mit dem Kamm gezogenen Scheitel entlanggeführt wird.A lotion, cream or oil is generally easier to apply to the hair with the help of a swab turn, which is guided along a parting previously drawn with a comb.
Die täglichen Anwendungen müssen mindestens drei Wochen lang fortgesetzt werden, bevor eine Wirkung der Präparate erkennbar wird. Diese Anwendungsdauer entspricht im wesentlichen der Dauer des Haarfollikelzyklus.Daily applications must be continued for at least three weeks before the preparations take effect becomes recognizable. This duration of application corresponds essentially to the duration of the hair follicle cycle.
Durch die Anwendung der erfindungsgemäßen Präparate wird der Haarwuchs gefördert; die Haare sind im ersten Zyklus im allgemeinen zu zahlreich und zu dünn, als daß ihre Menge aufrechterhalten werden könnte, aber im zweiten Zyklus erscheinen sie in normaler Stärke.The use of the preparations according to the invention promotes hair growth; the hair is in the first cycle generally too numerous and too thin to be sustained, but in the second cycle they appear in normal strength.
Bei der Anwendung ist eine leichte Hyperämie und eine Rotfärbung der Haut festzustellen.
15A slight hyperemia and red discoloration of the skin can be observed upon application.
15th
Wirkungen auf das Ergrauen des Haares und gespaltenes Haar sind nicht zu beobachten.Effects on graying of the hair and split hair are not observed.
Zum besseren Verständnis der Erfindung dienen die nachfolgenden, die Erfindung nicht beschränkenden Beispiele.The following examples, which do not restrict the invention, serve to provide a better understanding of the invention.
Herstellung von neutralem Chininpantothenat durch Umsetzen einer wäßrigen Pantothensäurelösung mit einer alkoholisehen Chininbaselösung:Production of neutral quinine pantothenate by reacting an aqueous pantothenic acid solution with an alcoholic solution Quinine base solution:
22 ml einer wäßrigen Lösung von 10 g in 100 ml Pantothensäure werden mit 1,62 g Chininbase versetzt, die zuvor in22 ml of an aqueous solution of 10 g in 100 ml of pantothenic acid are mixed with 1.62 g of quinine base previously in
25 ml 96 -Äthylalkohol gelöst war.25 ml of 96 ethyl alcohol was dissolved.
Die Reaktion läuft bei normaler Zimmertemperatur ab.The reaction takes place at normal room temperature.
Herstellung der Pantothensäure aus Calciumpantothenat durch Ausfällen des Calciums mittels Oxalsäure:Production of pantothenic acid from calcium pantothenate by precipitating the calcium using oxalic acid:
- 10 -- 10 -
2,40 g Calciumpantothenat werden in 15 ml destilliertem Wasser gelöst. Dann werden 0,634 g in 10 ml Wasser gelöste Oxalsäure zugegeben. Der Calciumoxalat-Niederschlag wird zum Absetzen gebracht und durch Filtrieren abgetrennt. Das Präzipitat wird mit 2 ml Wasser gewaschen. Das FiI-trat stellt eine reine Pantothensäurelösung dar.2.40 g of calcium pantothenate are distilled in 15 ml Dissolved in water. Then 0.634 g of oxalic acid dissolved in 10 ml of water are added. The calcium oxalate precipitate is settled and separated by filtration. The precipitate is washed with 2 ml of water. The FiI kicked represents a pure pantothenic acid solution.
Herstellung von basischem Chininpantothenat:Production of basic quinine pantothenate:
Zu dem Filtrat nach Beispiel 2 werden 0,81 g Chininbase gegeben, die zuvor in 12,5 ml 96°-Äthylalkohol gelöst war.0.81 g of quinine base, which had previously been dissolved in 12.5 ml of 96 ° ethyl alcohol, are added to the filtrate according to Example 2.
Es ergibt sich eine alkoholischwäßrige Lösung von basischemThe result is an alcoholic aqueous solution of basic
Chininpantothenat.Quinine pantothenate.
Herstellung von neutralem Chininpantothenat durch zweifacheProduction of neutral quinine pantothenate by twofold
Zerlegung zwischen Calciumpantothenat und Chininsulfat: 20Breakdown between calcium pantothenate and quinine sulfate: 20
2,40 g Calciumpentothenat werden in 15 ml destilliertem Wasser gelöst. 50 ml 96°-Äthylalkohol werden zugegeben, dann langsam 2,74 g neutrales Chininsulfat, das in 35 ml destilliertem Wasser gelöst war. Das Calciumsulfat fällt aus. 252.40 g of calcium pentothenate are dissolved in 15 ml of distilled water. 50 ml of 96 ° ethyl alcohol are added, then slowly 2.74 g of neutral quinine sulfate dissolved in 35 ml of distilled water. The calcium sulfate precipitates. 25th
Die Trennung wird durch Gegenwart von Alkohol begünstigt.The separation is favored by the presence of alcohol.
Nach 24-stündigem Absitzenlassen wird durch ein Glasfrittenfilter filtriert, wobei der Niederschlag langsam mit Alkohol gewaschen wird; die Vorgänge laufen bei Zimmertempe-After allowing to settle for 24 hours, it is filtered through a glass frit filter, the precipitate being slowly mixed with alcohol is washed; the processes run at room temperature
Gewinnung von wasserfreiem Chininpantothenat:Extraction of anhydrous quinine pantothenate:
Unter Vakuum werden die alkoholischwäßrigen Lösungen aus den vorhergehenden Beispielen verdampft. Dabei ergibt sichThe aqueous alcoholic solutions from the preceding examples are evaporated under vacuum. This results in
- li -- li -
eine weiße bis gelblichweiße glasartige, stark hygroskopische Substanz, die sich in Wasser und in Alkohol löst. 5a white to yellowish white glass-like, strongly hygroscopic Substance that dissolves in water and in alcohol. 5
Herstellung eines Kosmetik-Öls:Manufacture of a cosmetic oil:
ι % Chininpantothenat wird in Rizinusöl gegeben und anschließend unter Rühren der 96°-Alkohol zugefügt, bis sich eine klare Lösung ergibt.ι% quinine pantothenate is given in castor oil and then while stirring, the 96 ° alcohol is added until a clear solution results.
Beispiel 7 Herstellung einer Lotion für die Haare: Example 7 Preparation of a lotion for the hair:
1 g Chininpantothenat werden in etwa 100 ml 30°-Alkohol gelöst.1 g of quinine pantothenate is dissolved in about 100 ml of 30 ° alcohol.
Herstellung eines Shampoos:Making a shampoo:
Man geht in üblicher Weise unter Beachtung des folgenden Ansatzes vor:The usual procedure is followed, taking the following approach into account:
Herstellung einer Creme:Making a cream:
In üblicher Weise wird eine Öl-in-Wasser-Emulsion nach folgendem Ansatz hergestellt:In the usual way, an oil-in-water emulsion is prepared according to the following approach:
neutrales Chininpantothenat 1 gneutral quinine pantothenate 1 g
Cetylalkohol . 13 gCetyl alcohol. 13 g
Triäthanolaminstearat 14 gTriethanolamine stearate 14 g
Diäthylenglykolstearat 5 gDiethylene glycol stearate 5 g
Sorbitmonopalmitat, Detergens mit demSorbitol monopalmitate, detergent with the
Handelsnamen "Span 40" 3 gTrade name "Span 40" 3 g
Polyoxyäthylensorbitmonopalmitat mit 20 Äthylenoxid, Netzmittel mit dem Handelsnamen "Tween 40" 3gPolyoxyethylene sorbitol monopalmitate with 20 ethylene oxide, wetting agent with the trade name "Tween 40" 3g
Antioxydans NDGA (Nordehydroguaiarsäure) 0,1 g Wasser nach Bedarf auf 100 mlAntioxidant NDGA (Nordehydroguaiarsäure) 0.1 g water as required for 100 ml
Die genannten Präparate können Parfüms, insbesondere anti-The preparations mentioned can be perfumes, in particular anti-
allergischen Mitteln beigefügt werden.added to allergic agents.
De.r PatentanwaltDe.r patent attorney
Claims (13)
mögen von LP^-i D = _ no bis -120° darstellen, daß das Ultraviolettspektrum zwei Absorptionsmaxima bei 32 5 und 272 mn aufweist, daß eine blaue Fluoreszenz auftritt, daß sie mit den allgemeinen Alkaloid-Reagenzien einenΓγυΛ 20
may represent from LP ^ -i D = _ no to -120 ° that the ultraviolet spectrum has two absorption maxima at 32 5 and 272 mn, that a blue fluorescence occurs, that it is one with the general alkaloid reagents
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