CH641951A5 - Compositions cosmetiques a base de dithioethers pour le traitement de l'etat gras des cheveux et de la peau. - Google Patents

Compositions cosmetiques a base de dithioethers pour le traitement de l'etat gras des cheveux et de la peau. Download PDF

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CH641951A5
CH641951A5 CH648779A CH648779A CH641951A5 CH 641951 A5 CH641951 A5 CH 641951A5 CH 648779 A CH648779 A CH 648779A CH 648779 A CH648779 A CH 648779A CH 641951 A5 CH641951 A5 CH 641951A5
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diethylamine
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benzylidenedithio
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Jean Maignan
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Description

La présente invention a pour objet de nouvelles compositions cosmétiques pour le traitement de l'état gras des cheveux et de la peau.
La présente invention a également pour objet de nouveaux composés chimiques.
Dans le but de lutter de façon efficace contre l'état gras des cheveux et de la peau, on a déjà préconisé l'utilisation de dérivés soufrés, et notamment de thioéthers dérivés de la cystéine ou de la cystéamine.
La présente invention se rapporte à l'utilisation d'une nouvelle classe de dérivés soufrés, et notamment de dithioéthers permettant . d'obtenir d'excellents résultats dans le traitement des états gras des cheveux et de la peau.
En effet, on a constaté que, par l'utilisation de ces composés actifs dans des compositions cosmétiques appropriées, il était possible d'obtenir une diminution importante, après traitement, de l'état gras des cheveux et de la peau.
La présente invention a pour objet une composition cosmétique pour le traitement de l'état gras des cheveux et de la peau, cette composition contenant en combinaison dans un véhicule cosmétique approprié au moins un composé actif correspondant à la formule suivante:
dans lesquelles m est 3 à 5 inclus, et n est 2 à 5 inclus.
45 Lorsque, dans la formule (I) ci-dessus, le radical R, représente le radical
50
-ch2-ch,-n
/ \
(I)
les composés actifs peuvent se présenter sous forme de sels obtenus à l'aide d'un acide minéral ou organique, comme par exemple l'acide 55 chlorhydrique, l'acide malique, l'acide tartrique, l'acide camphosul-fonique, etc.
De même, lorsque dans la formule (I) le radical Ri représente le radical:
«o -ch-cooh
I
ch2-cooh les composés actifs peuvent se présenter sous forme de mono- ou 65 disels obtenus soit à l'aide d'une base minérale telle que par exemple un hydroxyde alcalin ou alcalino-terreux (soude, potasse, etc.), soit à l'aide d'une amine organique telle que par exemple la tri-éthanolamine.
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Parmi les composés actifs de formule (I) utilisables dans les compositions selon l'invention, on peut en particulier citer les composés suivants:
1) Isopropylidènedithio-2,2' diéthylamine
2) Acide bis(amino-2 éthylthio)acétique
3) Acide (p-méthoxybenzylidènedithio)-a,a' disuccinique
4) (p-Méthoxybenzylidènedithio)-2,2' diéthylamine
5) Acide benzylidènedithio-a,a' disuccinique
6) Acide (pipéronylidènedithio)-a,a' disuccinique
7) (Pipéronylidènedithio)-2,2' diéthylamine
8) (Carboxyméthyloxy-2 benzylidènedithio)-2,2' diéthylamine
9) Acide (vanillylidènedithio)-a,a' disuccinique
10) Vanillylidènedithio-2,2' diéthylamine
11) Acide (vératrylidènedithio)-a,a' disuccinique
12) Vératrylidènedithio-2,2' diéthylamine
13) Acide (butoxy-4 méthoxy-3 benzylidènedithio)-a,a' disuccinique
14) Butoxy-4 méthoxy-3 benzylidènedithio-2,2' diéthylamine
15) Acide (carboxyméthyloxy-4 méthoxy-3 benzylidènedithio)-a,a' disuccinique
16) (Carboxyméthyloxy-4 méthoxy-3 benzylidènedithio)-2,2' diéthylamine
17) Cyclohexylidènedithio-2,2' diéthylamine
18) Carboxy-1 éthylidènedithio-2,2' diéthylamine
19) Phényl-1 éthylidènedithio-2,2' diéthylamine
20) (Acétoxy-2 benzylidènedithio)-2,2' diéthylamine et leurs sels.
Les compositions cosmétiques selon l'invention contiennent au moins un composé actif selon la formule (I) ci-dessus, ou au moins un de leurs sels, en suspension ou en solution dans de l'eau, dans un alcool (tel que l'éthanol ou l'isopropanol), dans une solution hydroalcoolique, dans une huile, dans une émulsion, ou dans un gel.
La concentration en composé actif selon l'invention est en général comprise entre 0,1 et 20%, et de préférence entre 1 et 10%.
Les compositions capillaires selon l'invention peuvent contenir les composés actifs de formule (I) soit seuls, soit en mélange entre eux, soit encore en mélange avec d'autres composés déjà connus pour lutter contre l'aspect gras et inesthétique de la chevelure.
Les compositions capillaires selon l'invention peuvent également contenir des ingrédients tels que des agents de pénétration ou des parfums qui sont généralement utilisés en cosmétique.
Les compositions cosmétiques selon l'invention peuvent également prendre la forme de shampooing sec sous forme de poudre ou d'aérosol, ne contenant pas d'agent tensio-actif, et destiné à l'application sur cheveux secs. Dans le procédé de mise en œuvre, on laisse pauser un certain temps après l'application, puis on procède simplement à un brossage de la chevelure.
Elles peuvent également prendre la forme de laques ou de lotions de mise en plis contenant au moins un composé actif en combinaison, dans un véhicule cosmétique approprié, avec au moins une résine cosmétique traditionnelle.
Parmi les résines cosmétiques utilisables, on peut en particulier citer: la polyvinylpyrrolidone; les copolymères de polyvinylpyrrolidone et d'acétate de vinyle; les copolymères d'acétate de vinyle et d'un acide carboxylique insature tel que l'acide crotonique; les copolymères résultant de la polymérisation d'acétate de vinyle, d'acide crotonique et d'un ester acrylique ou méthacrylique; les copolymères résultant de la copolymérisation d'acétate de vinyle et d'un éther alcoylvinylique; et les copolymères résultant de la copolymérisation d'acétate de vinyle, d'acide crotonique et d'un ester viny-lique d'un acide à longue chaîne carbonée ou encore d'un ester ally-lique ou méthallylique d'un acide à longue chaîne carbonée, etc.
Les résines cosmétiques contenues dans ces compositions sous forme de laques ou de lotions de mise en plis peuvent être également constituées par des polymères colorés, c'est-à-dire des polymères contenant dans leur chaîne macromoléculaire des molécules de colorant qui permettent de conférer à la chevelure une coloration ou une nuance particulière.
Ces compositions peuvent également contenir des colorants directs destinés à provoquer une coloration ou un nuançage de la chevelure. Elles peuvent également contenir des ingrédients traditionnels aux compositions cosmétiques destinées à la fixation de la chevelure dans un état particulier tels qu'agents de pénétration, composés cationiques, sels d'ammonium quaternaires, vitamines, protéines, peptides plus ou moins hydrolysés, dérivés de l'amidon ou de la cellulose, agents tensio-actifs, colorants, parfums, etc.
Les véhicules cosmétiques utilisables pour la réalisation de tels types de compositions peuvent être constitués par des mélanges classiques utilisés pour la réalisation de laques et de lotions de mise en plis ou encore de compositions coiffantes.
C'est ainsi que ces compositions cosmétiques peuvent être constituées par une solution alcoolique ou hydroalcoolique du composé actif et de la résine pour constituer une lotion de mise en plis.
La solution alcoolique ou hydroalcoolique du composé actif peut être également mélangée à une quantité convenable de gaz propulseur liquéfié sous pression et conditionné dans un récipient aérosol et constituer ce qu'il est convenu d'appeler une laque pour cheveux.
Dans ces types de composition sous forme de lotions de mise en plis ou de laques, la concentration en composé actif est comprise en général entre 0,1 et 10%, mais de préférence entre 1 et 3%, tandis que la concentration en résine est comprise de préférence entre 0,1 et 10% en poids.
Les compositions cosmétiques selon l'invention peuvent également prendre la forme de shampooings traitants ayant l'aspect liquide, limpide, opaque ou nacré, ou bien l'aspect de crème ou de gel, et permettant de lutter efficacement contre l'aspect gras et inesthétique de la chevelure.
Ces compositions sous forme de shampooings sont essentiellement caractérisées par le fait qu'elles contiennent, en combinaison, au moins un détergent anionique, cationique, non ionique ou amphotère avec au moins un composé actif de formule (I).
Parmi les détergents anioniques, on peut en particulier citer: les alcoylsulfates, les alcoyléthersulfates, les alcoylpolyéthersulfates, les alcoylsulfonates (les groupements alcoyles présentant de 8 à 18 atomes de carbone), les monoglycérides sulfatés, les monoglycérides sulfonés, les alcanolamides sulfatés, les alcanolamides sulfonés, les savons d'acides gras, les monosulfosuccinates d'alcools gras, les produits de condensation d'acides gras avec l'acide isêthionique, les produits de condensation d'acides gras avec la méthyltaurine, les produits de condensation d'acides gras avec la sarcosine, les produits de condensation d'acides gras avec un hydrolysat de protéines. Parmi les détergents cationiques, on peut citer en particulier: les ammoniums quaternaires à longue chaîne, les esters d'acides gras et d'aminoalcools, les aminés polyéthers.
Parmi les détergents non ioniques, on peut en particulier citer: les esters de polyols et de sucres, les produits de condensation de l'oxyde d'éthylène sur des acides gras, sur des alcools gras, sur des alcoylphénols à longue chaîne, sur des mercaptans à longue chaîne, sur des amides à longue chaîne, les polyéthers d'alcools gras poly-hydroxylés ou des détergents amphotères tels que les dérivés d'aspa-ragine, les produits de condensation de l'acide monochloracétique sur les imidazolines, les alcoylaminopropionates, les dérivés bétaîni-ques ou les oxydes d'amines.
Ces compositions sous forme de shampooings contiennent en général de 0,1 à 15%, mais de préférence de 1 à 10% de composé actif. Elles contiennent également par exemple de 4 à 20%, mais de préférence de 5 à 10% en poids de détergents en solution dans un milieu aqueux.
Les shampooings tels que définis ci-dessus peuvent contenir en outre les ingrédients cosmétiques habituels tels que parfums et colorants. Ils peuvent contenir également des épaississants tels que les alcanolamides d'acides gras, des polymères cationiques tels que les copolymères de vinylpyrrolidone quaternisés, les polymères cellulosiques cationiques, etc., des dérivés de cellulose tels que la carboxy-méthyl- ou l'hydroxyméthylcellulose, des esters de polyols à longue
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chaîne, des gommes naturelles..., de manière à se présenter sous forme de crème ou de gel.
Ces shampooings peuvent enfin se présenter sous forme de poudres destinées, soit à être appliquées sur les cheveux mouillés,
soit à être solubilisées dans un certain volume d'eau avant le lavage de la chevelure.
Ces compositions sous forme de shampooings peuvent également comprendre des colorants destinés à la teinture des cheveux.
D'une façon générale, un résultat satisfaisant est obtenu par l'application d'un shampooing hebdomadaire, ce qui permet de diminuer et, dans certains cas de supprimer, l'aspect graisseux de la chevelure, tout en assurant également l'entretien normal de la chevelure.
La société titulaire a également constaté que les composés actifs tels que définis précédemment pouvaient, en association avec un véhicule cosmétique approprié, être appliqués sur la peau pour améliorer son apparence.
De telles compositions applicables sur la peau se présentent de préférence sous la forme de crèmes, de laits, de gels, de pains dermatologiques ou de mousses aérosols. Ces compositions peuvent également se présenter sous forme de lotions aqueuses ou hydroalcooliques. Elles contiennent en général de 0,1 à 15% de composés actifs tels que définis plus haut, et de préférence de 1 à 5%.
La présente invention a également pour objet les composés nouveaux suivants:
l'acide (pipéronylidènedithio)-a,a' disuccinique, la (pipéronylidènedithio)-2,2' diéthylamine,. la (carboxyméthyloxy-2 benzylidènedithio)-2,2' diéthylamine, l'acide (vanillylidènedithio)-a,a' disuccinique, la vanillylidènedithio-2,2' diéthylamine, l'acide (vératrylidènedithio)-a,a' disuccinique, la vératrylidènedithio-2,2' diéthylamine, l'acide (butoxy-4 méthoxy-3 benzylidènedithio)-a,a' disuccinique, la butoxy-4 méthoxy-3 benzylidènedithio-2,2' diéthylamine, l'acide (carboxyméthyloxy-4 méthoxy-3 benzylidènedithio)-ot,a' disuccinique, la (carboxyméthyloxy-4 méthoxy-3 benzylidène-dithio)-2,2' diéthylamine, la cyclohexylidènedithio-2,2' doéthyla-mine, la carboxy-1 éthylidènedithio-2,2' diéthylamine, la phényl-1 éthylidènedithio-2,2' diéthylamine, l'(acétoxy-2 benzylidène-dithio)-2,2' diéthylamine et les sels de ces composés.
La préparation des composés actifs de formule (I) peut être réalisée par un procédé qui consiste à faire réagir selon le schéma réac-tionnel suivant:
R,
\
I
/
C = O + 2[Rj SH]-
(1)
(2)
R2 S-R,
\/
/ \
R3 S-R,
30
un composé carbonylé 1 avec au moins deux équivalents d'un thiol 2.
La réaction est de préférence conduite en milieu solvant et en présence d'un catalyseur acide.
Le solvant est de préférence un acide organique (acide formique, acide acétique), un alcool, le dioxanne ou un mélange de ces solvants.
Le catalyseur acide est de préférence un acide minéral fort ou un acide de Lewis tel que par exemple le chlorure de zinc ou le tri-fluorure de bore.
Toutefois, lorsque le solvant est un acide organique, notamment l'acide formique, la réaction est réalisée en l'absence de catalyseur.
La température de réaction est en général comprise entre 0 et 100°C et le temps de réaction entre 1 et 48 h.
On va maintenant donner à titre d'illustration plusieurs exemples de compositions cosmétiques selon l'invention, ainsi que plusieurs exemples de préparation des composés actifs.
Exemples de préparation
Exemple 1:
Acide p-méthoxybenzylidènedithio-a,a' disuccinique (composé 3)
Un mélange de 54,4 g (0,4 mol) d'aldéhyde anisique et de 120 g (0,8 mol) d'acide a-mercaptosuccinique dans 11 d'acide formique est agité pendant 2 h sous atmosphère d'azote. Puis on laisse reposer pendant 24 h. Le mélange réactionnel est concentré sous pression réduite et le résidu est repris et cristallisé dans un mélange d'eau et d'éthanol. On obtient, après essorage et séchage, 136 g de cristaux blancs de point de fusion 255° C.
Analyse pour C, 6H, 805S2 :
Calculé: C 45,93 H 4,33 S 15,33%
Trouvé: C 45,73 H 4,34 S 15,18%
Exemple 2:
( Carboxyméthyloxy-2 benzylidènedithio)-2,2' diéthylamine (dichlor-hydrate) (composé 8)
On fait barboter pendant 2 h un courant d'acide chlorhydrique gazeux sec dans un mélange de 90 g (0,5 mol) d'acide o-formyl-phénoxyacétique et de 115 g (1 mol) de chlorhydrate de ß-mercapto-éthylamine dans 11 d'acide acétique, préalablement déaéré par passage d'azote, puis on chauffe à 60° C. On abandonne le mélange réactionnel pendant 24 h à température ordinaire, puis on filtre le produit cristallisé. Le filtrat est concentré à sec et le résidu est recristallisé dans un mélange d'éthanol et de méthanol. On recueille au total 156 g de cristaux blancs fondants à 225° C.
Analyse pour C13H22C12N203S2 :
Calculé: S 16,47 N7,19%
Trouvé: S 16,24 N7,04%
Exemple 3:
Acide (vératrylidènedithk>)-a,a' disuccinique (composé 11)
On chauffe dans l'acide acétique (300 ml) pendant 2 h à 65° C, sous agitation, un mélange de 16,6 g d'aldéhyde vératrique et 30 g d'acide a-mercaptosuccinique, en présence d'une petite quantité de trifluorure de bore, sous forme de complexe acétique. Après 12 h de repos, on concentre sous pression réduite et cristallise le solide obtenu dans un mélange de benzène et d'acétate d'éthyle. On recueille, après essorage et séchage, 31 g de cristaux blancs fondant à 187°C.
Analyse pour C17H2oOioS2 :
Calculé: C 45,53 H 4,50 S 14,30%
Trouvé: C 45,24 H 4,74 S 14,38%
Dans les mêmes conditions que celles décrites ci-dessus on a également préparé les composés rassemblés dans le tableau I.
Tableau I
Composé No
Composés de départ
Solvant
Température initiale (°C)
Rendement (%)
Point de fusion (°C)
Analyse élémentaire (%)
Thiol
Composé carbonylé
C
H
N
S
1
a
Acétone
Ethanol
0
80
215
Calculé
10,50
24,00
Trouvé
10,51
24,31
2
a
Acide glyoxylique
Acide acétique
20
65
180
Calculé
9,89
22,64
+ dioxanne
Trouvé
9,68
22,71
641 951
6
Tableau I (suite)
Composé N°
Composés de départ
Solvant
Température initiale (° C)
Rendement (%)
Point de fusion (°C)
Analyse élémentaire (%)
Thiol
Composé carbonylé
C
H
N
S
4
a
Anisaldéhyde
Ethanol
0
70
217
Calculé Trouvé
8.11
8.12
18,60 18,32
7
a
Pipéronal
Ethanol
50
80
207
Calculé Trouvé
7,79 7,61
17,84 17,93
9
b
Vanilline
Acide acétique
20
72
225
Calculé Trouvé
44,23 44,33
4,18 4,12
14,76 14,60
10
a
Vanilline
Ethanol
0
55
194
Calculé Trouvé
7,75 7,54
17,75 17,79
12
a
Aldéhyde vératrique
Ethanol
50
75
169
Calculé Trouvé
7,46 7,25
17,08 16,94
13
b
O-butylvanilline
Acide acétique
60
50
188
Calculé Trouvé
48,96 49,01
5,34 5,42
13,07 13,04
14
a
O-butylvanilline
Ethanol
50
65
212
Calculé Trouvé
46,03 45,71
7,24 7,34
15,36 15,49
15
b
O-carboxyméthylvanilline
Acide acétique
60
45
152
Calculé Trouvé
43,89 43,70
4,09 4,30
13,02 13,00
16
a
O-carboxyméthylvanilline
Acide acétique
60
65
114
Calculé Trouvé
38,44 38,60
5,91 6,30
6,40 6,55
17
a
Cyclohexanone
Ethanol
50
80
207
Calculé Trouvé
9,11 8,97
20,86 20,85
18
a
Acide pyruvique
Acide acétique
50
75
220
Calculé Trouvé
9,42 9,18
21,57 21,87
19
a
Acétophénone
Ethanol
80
50
194
Calculé Trouvé
8,50 8,33
19,47 19,64
20
a
O-acétylsalicylaldéhyde
Acide acétique
50
85
190
Calculé Trouvé
7,50 7,57
17,17 17,11
a = Chlorhydrate de ß-mercaptoethylamine. b = Acide a-mercaptosuccinique.
Exemples de composition
Exemple A:
Lotion capillaire pour cheveux gras
Cette lotion capillaire s'utilise après shampooing sur cheveux mouillés et avant la mise en plis.
Isopropylidènedithio-2,2' diéthylamine,
dichlorhydrate (composé 1) 1 g
Copolymère acétate de vinyle/N-vinylpyrrolidone 1,5 g
Parfum 0,1 g
Alcool éthylique à 25% q.s.p. 100 g
40
Exemple B:
Lait pour peaux grasses
Acide (p-méthoxybenzylidènedithio)-a,a'
disuccinique (composé 3)
Triéthanolamine q.s.p. pH: 8
Acide polyacryllique réticulé connu sous la dénomination commerciale de Carbopol 934
Ester isopropylique des acides gras de la lanoline
Lanoline oxyéthylénée à l'aide de 5 à 20 mol d'oxyde d'éthylène Alcool cétylstéarylique oxyéthyléné à l'aide de 25 mol d'oxyde d'éthylène Diéthanolamide laurique Parahydroxybenzoate de méthyle Parahydroxybenzoate de propyle Eau q.s.p.
Exemple C:
Lotion capillaire pour cheveux gras
Acide (vanillylidènedithio)-a,a' disuccinique
(composé 9)
Potasse q.s.p. pH: 4,5
Pantothénate de calcium
Parfum
Alcool éthylique à 40% q.s.p.
Exemple D:
Lotion traitante pour la peau
Cyclohéxylidènedithio-2,2' diéthylamine, dichlorhydrate (composé 17)
Chlorure de cétyldiméthylbenzylammonium 2,8 g 55 Alcool éthylique
Polyéthylène glycol Parfum
Colorants solubles Eau déminéralisée stérile q.s.p.
0,375 g 1 g 60 2,5 g
Exemple E:
Shampooing liquide limpide 3 g (Pipéronylidènedithio)-2,2' diéthylamine, 2 g 65 dichlorhydrate (composé 7) 0,1 g Alcool laurique polyéthoxylé à l'aide 0,1 g de 12 mol d'oxyde d'éthylène 100 g Diéthanolamide de coprah
0,4 g
0,5 g 0,1g 100 g
1,5 g 0,2 g 13 ml 10 g 0,1g 0,1g 100 g
2g
13 g 4g
7
641 951
Copolymère de polyvinylpyrrolidone quaternisé commercialisé sous le nom de Gafquat 755 par la GAF Parfum Eau q.s.p.
Exemple F:
Crème pour peaux grasses
(Acétoxy-2 benzylidènedithio)-2,2'
diéthylamine, dichlorhydrate (composé 20)
Alcool cétylstéarylique Monostéarate de glycérol Alcool cétylique Palmitate d'isopropyle Stéarate de polyoxyéthylène à 20 mol d'oxyde d'éthylène Huile de calophyllum Parahydroxybenzoate de propyle Bromure de tétradécyltriméthylammonium Eau déminéralisée stérile q.s.p.
Exemple G:
Shampooing poudre
Sel de potassium de l'acide (butoxy-4 méthoxy-3 benzylidènedithio)-a,a' disuccinique (composé 13)
Laurylsulfate de sodium Produit de condensation des acides gras du coprah sur l'isocyanate de sodium, commercialisé sous le nom de Hostapon K.A par la société Hoechst
Exemple H:
Pain dermatologique
Acide bis(amino-2 éthylthio)acétique
Alcanesulfonate de sodium vendu sous la dénomination commerciale de Igepon A par la société GAF
Lanoline liquide
Huile de purcellin
Chlorhexidine
Dioxyde de titane
Parfum
Exemple I:
Lait pour peaux grasses
Acide (carboxyméthyloxy-4 méthoxy-3 benzylidène-
dithio)-a,a' disuccinique
Triéthanolamine q.s.p. pH: 8
Acide polyacrylique réticulé commercialisé
sous la marque Carbopol 934 par la société
Goodrich
Ester isopropylique des acides gras de la Lanoline
Lanoline oxyéthylénée à l'aide de 5 à 20 mol d'oxyde d'éthylène
Alcool cétylstéarylique oxyéthyléné à l'aide de 25 mol d'oxyde d'éthylène Diéthanolamide laurique Parahydroxybenzoate de méthyle Parahydroxybenzoate de propyle Eau q.s.p.
Exemple J:
Lotion à usage quotidien pour le soin des cheveux gras
(Pipéronylidènedithio)-2,2' diéthanolamine, dichlorhydrate
Camphosulfonate de pyridoxine 0,3 g
Parfum 0,1 g
0,4 g Colorant 0,1g
0,2 g Alcool éthylique/eau 50% q.s.p. 100 g
100 g s
Exemple K:
Shampooing liquide nacré
Acide (butoxy-4 méthoxy-3 benzylidènedithio)-a,a'
j 5 g io disuccinique 6 g
2 g Potasse q.s.p. pH: 7,5
4 g Laurylsulfate de sodium oxyéthyléné à l'aide
4g de 2,2 mol d'oxyde d'éthylène 9 g
Monolaurylsulfosuccinate de sodium 1 g
15 Distéarate de polyéthylèneglycol 2 g
Diéthanolamide laurique 2 g
Parfum 0,3 g
Eau q.s.p. 100 g
6g 1 g 0,3 g 0,3 g
100 g 20 Exemple L:
Shampooing crème
Isopropylidènedithio-2,2' diéthylamine 3,5 g
Acide lactique q.s.p. pH: 6,5 25 Laurylsulfate de sodium 12 g
Produit de condensation des acides gras du ® coprah sur la méthyltaurine, pâte commercialisée ® sous la dénomination de Hostapon C.T par la société Hoechst 40 g
30 Monoéthanolamide laurique 2 g
Monostéarate de glycérol 4 g
39 s Parfum 0,2 g
Eau q.s.p. 100 g
2 5 g 35 Exemple M:
Crème pour cheveux gras
Acide (vanillylidènedithio)-a,a' disuccinique 1,8 g
S Triéthanolamine q.s.p. pH : 6,5 g 40 Stéarate polyoxyéthyléné vendu sous la ^ S dénomination commerciale de Myr 49 3 g
S Monostéarate de glycérol 4 g
^ S Alcool cétylique 7 g g Huile de vaseline 8 g
45 Myristate d'isopropyle 5 g
Parahydroxybenzoate de méthyle 0,3 g
Solution à 1% d'acide polyacrylique réticulé vendu sous la dénomination commerciale de 1)6 g Carbopol 941 par la société Goodrich 40 g
50 Eau q.s.p. 100 g
Cette crème s'applique sur le cuir chevelu après un shampooing. On masse légèrement puis laisse poser 15 min environ et l'on rince.
0,375 g
1 g 55
Exemple N:
Shampooing liquide limpide
2,5 g Acide (butoxy-4 méthoxy-3 benzylidènedithio)-a,a'
disuccinique 1,5 g 3 g Alcool laurique polyglycérolé à l'aide de
2 g 60 4 mol de glycérol 15 g 0,1 g Copolymère de N-vinylpyrrolidone quaternisé 0,1 g commercialisé sous la dénomination de
100 g Gafquat 755 par la société GAF 0,4 g Alkylamine polyéthoxylée commercialisée sous 65 la dénomination de Ethomeen 18/15 par la société
Rhône-Progil 0,8 g
Parfum 0,1 g
0,4 g Eau q.s.p. 100 g
641 951
8
Exemple O.Lotion pour peaux grasses
Acide (vanillylidènedithio)-a,a' disuccinique Acide salicylique
Chlorure de diisobutylcrésoxyéthoxyéthyl-
diméthylbenzylammonium
Polyéthylèneglycoltertiododécylthioéther
Hydroxyéthylcarboxyméthyl-2 alkylimidazolinium vendu sous la dénomination commerciale de
Miranol C 2 M
Parfum
Eau déminéralisée stérile q.s.p.
Exemple P:
Lotion pour le visage
Acide (p-méthoxybenzylidènedithio)-a,a' disuccinique
Triéthanolamine q.s.p. pH: 4,5 Alcool éthylique
Parahydroxybenzoate de méthyle
Parahydroxybenzoate de propyle
Parfum
Colorant
Eau q.s.p.
Exemple Q:
Crème pour peaux grasses j ^ Dicamphosulfonate d'isopropylidènedithio-2,2'
Q2 ^ 5 diéthylammonium 1,2 g
Cire de sipol 5 g q 2 Monostéarate de glycérol 2 g q'. Polyisobutylène hydrogéné 3 g
Huile de vaseline 3 g
Alcool cétylique 1 g jq Ester isopropylique des acides gras de q g ® la lanoline 3,5 g jqq Parahydroxybenzoate de méthyle 0,3 g
® Eau q.s.p. 100 g
15 Exemple R:
Lotion pour peaux grasses
Acide (carboxyméthoxy-4 méthoxy-3 benzylidène-
dithio)-a,a' disuccinique 2 g 0,8 g 20 Triéthanolamine q.s.p. pH: 5
Ethyldiéthylèneglycol 10 g
16 g Ethanol 9 g
0,1 g Butylhydroxyanisole 0,05 g
0,1 g Butylhydroxytoluène 0,05 g
0,8 g 25 Gallate d'octyle 0,0125 g
0,2 g Parfum 0,5 g
100 g Eau q.s.p. 100 g
R

Claims (13)

  1. 641 951
    2
    REVENDICATIONS
    1. Composition cosmétique pour le traitement de l'état gras des cheveux et de la peau, caractérisée par le fait qu'elle contient en combinaison dans un véhicule cosmétique approprié au moins un composé actif correspondant à la formule suivante:
    R2 S-R,
    X
    r3 S-R,
    (I)
    dans laquelle:
    Ri représente soit le radical — CH—C02H
    I
    CH2-C02H
    soit le radical — CH2—CH2—N
    / \
    , r' et r",
    identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène, un radical hydroxy-2 éthyle, hydroxy-2 propyle ou dihydroxy-2,3 propyle,
    R2 représente un radical pris dans le groupe constitué par:
    i) -CH3
    ii) -C02H
    iii) -C6H5 P-OCH3
    iv) — CfiHs v)
    vi)
    CH,
    R4 représentant — CH2COOH ou — COCH3
    vii)
    Rs représentant —OH, —OCH3, —0C4H9 ou —OCH2COOH, et R3 représente soit un atome d'hydrogène, soit un radical méthyle, ou R2 et R3 pris ensemble forment un radical divalent de formule: —(CH2)m—, ou de formule:
    Q
    (CH0)„
    \
    dans lesquelles m est 3 à 5 inclus, et n est 2 à 5 inclus.
  2. 2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le composé actif se présente sous la forme d'un sel d'un acide minéral ou organique lorsque le radical Rj représente le radical
    -ch2-ch2-n
    / \
  3. 3. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le composé actif se présente sous la forme d'un mono- ou disel d'une base minérale ou organique lorsque le radical Rj représente le radical
    -CH-COOH I
    CH2-COOH
  4. 4. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le composé actif est pris dans le groupe constitué par:
    1) Isopropylidènedithio-2,2' diéthylamine
    2) Acide bis(amino-2 éthylthio)acétique
    15 3) Acide (p-méthoxybenzylidènedithio)-a,a' disuccinique
    4) (p-Méthoxybenzylidènedithio)-2,2' diéthylamine
    5) Acide benzylidènedithio-a,a' disuccinique
    6) Acide (pipéronylidènedithio)-a,a' disuccinique
    7) (Pipéronylidènedithio)-2,2' diéthylamine
    20 8) (Carboxyméthyloxy-2 benzylidènedithio)-2,2' diéthylamine
    9) Acide (vanillylidènedithio)-a,a' disuccinique
    10) Vanillylidènedithio-2,2' diéthylamine
    11) Acide (vératrylidènedithio)-a,a' disuccinique
    12) Vératrylidènedithio-2,2' diéthylamine
    25 13) Acide (butoxy-4 méthoxy-3 benzylidènedithio)-a,a'disuccinique
    14) Butoxy-4 méthoxy-3 benzylidènedithio-2,2' diéthylamine
    15) Acide (carboxyméthyloxy-4 méthoxy-3 benzylidènedithio)-a,a' disuccinique
    30 16) (Carboxyméthyloxy-4 méthoxy-3 benzylidènedithio)-2,2' diéthylamine
    17) Cyclohexylidènedithio-2,2' diéthylamine
    18) Carboxy-1 éthylidènedithio-2,2' diéthylamine
    19) Phényl-1 éthylidènedithio-2,2' diéthylamine
    35 20) (Acétoxy-2 benzylidènedithio)-2,2' diéthylamine et leurs sels.
  5. 5. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle contient le composé actif à une concentration comprise entre 0,1 et 20% et de préférence entre 1 et 10% par rapport au poids total de la composition.
    40 6. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle contient le composé actif, en suspension ou en solution dans de l'eau, dans un alcool, dans une solution hydroalcoolique, dans une huile, une émulsion ou dans un gel et constitue une composition capillaire pour l'entretien du cuir chevelu.
    « 7. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle contient le composé actif en solution alcoolique ou hydroalcoolique en combinaison avec une résine cosmétique.
  6. 8. Composition selon la revendication 7, caractérisée par le fait
    50 que la résine cosmétique est prise dans le groupe que constituent: la polyvinylpyrrolidone, les copolymères de polyvinylpyrrolidone et d'acétate de vinyle; les copolymères d'acétate de vinyle et d'un acide carboxylique insaturé tel que l'acide crotonique; les copolymères résultant de la polymérisation d'acétate de vinyle, d'acide crotonique
    55 et d'un ester acrylique ou méthacrylique; les copolymères résultant de la copolymérisation d'acétate de vinyle, d'acide crotonique et d'éther alcoylvinylique; et les copolymères résultant de la copolymé-risation d'acétate de vinyle, d'acide crotonique et d'un ester allyli-que, ou méthallylique d'un acide à longue chaîne carbonée.
    60 9. Composition selon l'une des revendications 7 ou 8, caractérisée par le fait qu'elle contient un gaz propulseur liquéfié sous pression et constitue une laque aérosol.
  7. 10. Composition selon l'une des revendications 7 ou 8, caractérisée par le fait qu'elle contient en solution alcoolique ou hydro-
    65 alcoolique de 0,1 à 10%, mais de préférence de 1 à 3% du composé actif et de 0,1 à 10% de résine.
  8. 11. Composition selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisée par le fait qu'elle contient le composé actif à une concentration
    3
    641 951
    comprise entre 0,1 et 15%, mais de préférence entre 1 et 10%, en combinaison avec au moins un détergent anionique, cationique, non ionique ou amphotère et constitue un shampooing traitant.
  9. 12. Composition selon la revendication 11, caractérisée par le fait que la concentration en détergent anionique, cationique, non 5 ionique ou amphotère est comprise entre 4 et 20%, mais de préférence entre 5 et 10%, par rapport au poids total de la composition.
  10. 13. Composition selon l'une des revendications 1 à 5, pour améliorer l'apparence de la peau, caractérisée par le fait qu'elle contient le composé actif à une concentration comprise entre 0,1 et 15% et de io préférence entre 1 et 5%, dans un véhicule cosmétique approprié.
  11. 14. Composition selon la revendication 13, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous la forme d'une lotion aqueuse ou hydroalcoolique, d'une crème, d'un lait, d'un gel, d'un pain dermatologique, ou d'une mousse aérosol. 15
  12. 15. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle contient également des ingrédients cosmétiques tels que des parfums, des colorants, des agents de pénétration, des agents tensio-actifs, des épaississants, des émulsionnants,
    des conservateurs, des composés cationiques, des sels d'ammonium 20 quaternaires, des vitamines, des protéines, des peptides, plus ou moins hydrolysés, et des dérivés de l'amidon ou de la cellulose.
  13. 16. Composés pris dans le groupe constitué par l'acide (pipéro-nylidènedithio)-a,a' disuccinique, la (pipéronylidènedithio)-2,2' diéthylamine, la (carboxyméthyloxy-2 benzylidènedithio)-2,2' diéthyl- 25 amine, l'acide (vanillylidènedithio)-a,a' disuccinique, la vanillylidènedithio-2,2' diéthylamine, l'acide (vératrylidène-dithio)-a,a' disuccinique, la veratrylidènedithio-2,2' diéthylamine, l'acide (butoxy-4 méthoxy-3 benzylidènedithio)-a,a' disuccinique, la butoxy-4 méthoxy-3 benzylidènedithio-2,2' diéthylamine, l'acide 30 (carboxyméthyloxy-4 méthoxy-3 benzylidènedithio)-a,a' disuccinique, la (carboxyméthyloxy-4 méthoxy-3 benzylidènedithio)-2,2' diéthylamine, la cyclohexylidène dithio-2,2' diéthylamine, la carboxy-1 éthylidènedithio-2,2' diéthylamine, la phényl-1 éthylidènedithio-2,2' diéthylamine, l'(acétoxy-2 benzylidènedithio)-2,2' diéthylamine et les 35 sels de ces composés.
    dans laquelle:
    R, représente soit le radical —CH—C02H
    I
    ch2-co2h soit le radical —CH,—CH,—N
    / \
    , r' et r",
    N S-R,
    / \
    R3 S-R,
    identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène, un radical hydroxy-2 éthyle, hydroxy-2 propyle ou dihydroxy-2,3 propyle,
    R2 représente un radical pris dans le groupe constitué par:
    i) -ch3
    ii) -co2h iii) -c6h5 P-OCH3
    iv) -c6h5
    v)
    vi)
    O
    CH,
    OR^ t R4 représentant — CH2COOH ou — COCH3
    vii)
    Rc
    OCH.
    R5 représentant —OH, —OCH3, —OC4H9 ou —OCH2COOH, et R3 représente soit un atome d'hydrogène, soit un radical méthyle, ou R2 et R3 pris ensemble forment un radical divalent de formule: —(CH2)m—, ou de formule:
    40
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