CA1058618A - Compositions cosmetiques a base de derives sulfoxydes de la cysteamine - Google Patents

Abstract

Composition pour le traitement des cheveux gras ou de la peau. Cette composition est caractérisée par le fait qu'elle contient en association avec un véhicule cosmétique approprié, au moins un composé actif correspondant à la formule suivante: R1 - ? - CH2 - CH2 - NH - R2 , (HX)n (II) dans laquelle: R1 représente un radical pris dans le groupe constitué par: (i) (ii) - CH3 (iii) - CH2 - CH2 -OH (iv) (v) - CH2 - CH = CH2 (vi) R3 représente un radical alkyle inférieur ayant de 1 à 3 atomes de carbone, n = 0 ou 1, si n = 0, R2 représente le radical - ? - NH2 , si n = 1, R2 représente un atome d'hydrogène et HX représente un acide minéral ou organique.

Description

105~611~
~ a présente invention est relative à de nouvelles compositions pour lutter contre l'aspect gras et inesthctique de la chevelure ainsi qu'~ des compositions pour arn~liorer l'apparence de la peau, ces compositions pouvant etre utiliseecJ
par voie topique ou par voie orale.
De nombreuses substances ont déj~ é-té proposées pour le traitement des cheveux gras ainsi que pour le traitement de l'aspect inesthétique de la peau, parmi ces substances il a été préconisé l'utilisation de certains dérivés de la cystéami-ne.
~ a Société demanderesse a en particulier proposél'utilisation de dérivés de cystéamine ayant la formule sulvante:
R - S - C~2 - CH2 - NH - R' (I) dans laquelle:
R représente: -CH2 - C6H5 C (C~H5)3 ou un radical hydrocarboné ayant jusquià 20 atomes de carbone saturé ou insatur~, linéaire ou ramifié, pouvant com-porter une ou plusieurs fonctions alcools dont l'une peut atreterminale, et R' représente soit un atome d'hydrogane soit un radloal -COR" ou -S02~" dans losquels R" représente un radical ~looyle in~rieur ou un radical aryle.
Bien que ces oompos~s se soien-t reveles être dlexcel-lont~ a~ents ~our le traitement des cheveux gras et de l'aspect inesth~tl~ue de la peau, leur utilisation s'est trouvée limitée d'une part ~ cause de l'odeur soufrce qui se dégageait de la chevelure ou de la peau apras application de ces compositions et d'autre part à cause d'une légère irritation provoquée par certains des composés correspondant à la formule I donnée ~ -ci-dessus~

, ` 1~58f~18 Afin de remédier à ces divers inconvcnients 1~ Sociét~
demanderesse a entrepris d'importantes recherches qui llont conduite à constat-er de façon surprenante que par oxyda-tion de certains seulement de ces dcrivés de cystéamine il ~tait possible de supprimer totalcment les inconvénients que presentaient le~
dérivés de cystcamine anterieurement connus, tout en conservant une excellente activité sur 1~ diminution de l'aspect gras des cheveux et de la peau.
~ es recherches effectuées par la Société demanderesse 1~ ont pe~mis de plus d'établir que seuls ccrtains dérivés d'oxy-dation permettaien-t de supprimer les inconvénients précités.
~ n effet~ les thioéthers tels que les dérivés de cystéamine de formule I ci-dessus peuvent conduire par oxyda-tion ménagée soit à la formation de sulfoxydes soit ~ la forma-tion de sulfon~s. ~a Soci~té demanderesse a constaté de façon surprenante que seuls les composés du type sulfoxyde permettaient d'apporter les résultats recherchés. `
~ eæ dérivés d'oxydation du type sulfone se sont révé-1~9 en effet présenter une activitc nettement inférieure à celle des thio~ther~ ou de~ sulfoxyde9 correspondants.
~ a pre5sente inventlon a donc pour objet ~ titre de produit indu~triel nouveau une composi-tion pour le trai-tement de~ chevoux ~ra~ ot de la peau~ oette composition contenant dan~ un ve;hiculc cosm~tiqu~ appxopxie~au moins un compos~ actif coxre~pondant ~ la formul~ ~uiv~nt~:
R~fl -aH2-aH~ - NH-R2 ~ (E~)n (II¦
:, .
dan~ la~.uelle:
Rl repre5sente un radical pris dans le groupe cons-~0 titu~ par~

(ii) - C~I7 , 1()58~

(iii) - CH2 - CH2 - OE
(iv) - CH2 - CH - CH2 - OH
OH
tv) - CH2 - CII = CH2 (vi) - CH2 - CH ~ OR~
OR~

R~ représente un radical alkyle inférieur ayant de 1 ~ 3 atomes de carbone n = O ou 1 si n - O, R2 represente le radical - C - NH2 O
si n = 1, R2 représente un atome d'hydroga-ne et HX représente un acide minéral ou organique.
Parmi les différents acides minéraux ou organiques qui peuvent 8tre utilisés, on peut en particulier citer sans que oette énumération soit limitative :
les acides minéraux tels que llacide chlorhydrique, l~acide bromhydrique, ou 19aciae sulfurique, et les acides organiques tels que l~acide tartrique, l~acide nicotinique, l~acide malique, l~acide glutami~ue, l~aci-de salicyclique~ llacide fumarique l'acide amino-5 thia-3 hexanedloique ou l'acide pyrrolidone -5 carboxylique-2.
~ es oomposés de formule II ci-dessu~ sont nouveaux et constltuent un 9econd mode de réallsation de la pr~sente inven-tion~ C~9 oompos~s 90nt obtenus ~ partir des thioéthers cor-respondants par a¢tion de l~eau oxye~n~e dans un solvant ou un m~lan~e de solvants ohoisis parmi l~eau, un alcool inférieur, l~oide ~ormique~ l~acide acétique~ ou un hydrocarbure chloré
tcl que le ohloroforme. ~a température de r~action est le plus 3~ souvent oomprise entre -5 et 50C.
Parmi les composés qui peuvent etre utilisés dans les oompositions selon l~invention, on peut citer en particulier ~, .

le 9 composé~ ~uivants :
- le chlorhydrate de benzyl~ulfinyl-2 éth.ylammonium - le chlorhydrate de méthylsulfinyl-2 éthylammonium - le malate de méthyl~ulfinyl-2 éthylammonium, - le tartrate de benzylsul~inyl-2 éthylammonium, - la ~-hydro~y éthylsulfinyl-2 éthylurée, - la méthyl ~ulfinyl-2 ~thylurée, - la (dihydroxy-2,3 propylsul~inyl)-2 éthylurée, - la benzyl~ul~inyl-2 éthylurée, --- l~amino-5 thia-3 hexanedioate de benzyl~ulfinyl-2 éthylammonium ..
- l'amino-5 thia-3 hexanedioate de méthylsulfinyl-2 éthylammonium, - Ie malate de (diméthoxy-2,2' éthylsul~inyl)-2 éthylammonium .
_ Ie malate de (diéthoxy-2,2' éthylsulfinyl)-2 éthylammonium .
- Ie chlorhydrate de (dihydroxy-2~3 propyl~ulfinyl3-2 éthylammonium, _ he nicotinate de méthylsulfinyl-2 éthylammonium - Ie ~alioylate de méthyl~ul~inyl-2 ~thylammonium - le niootinate de benæyl~ulflnyl-2 ~thylammonium alioylate d~ b~næylsul~inyl-2 ~thylammonium _ L~llyl ~ul~inyl-2 ~thylur~e - le pyrrolidone (-5) carboxylate (-2) de méthylsul~inyl-2 ~thylammonium - ~e pyrrolidone (-5) carboxylate (-2) de benzylsul~inyl-2 éthylammonium - Ia (diéthoxy-2~2' ~thylsulfinyl)-2 éthylurée et la 3Q (dim~thoxy-2~2~ éthylsulfinyl)-2 éthylurée .- .. .. . . .. ... . . .. . .

~ a pré~ente invention a en particulier pour objet des compositions co~métiques pour lutter contre l'a~pect gras et inesthétique de la chevelure, ces compositions contenant au moin~
un eompos~ actif de formule II ci-de~us, en suspension ou en dissolution dans de l'eau, dans un alcool, (tel que l'éthanol ou l'i~opropanol), dans une solution hydroalcoolique, dans une huile, dans une émul~ion, dans une crème, ou dans un gel, par exemple.
~ a concentration en composés actifs, selon l'invention, est en général comprise entre 0,1 et 10, et de préférence entre 1 et 3 %
les compositions capillaires, selon l'invention~ peuvent contenir les composés actif~ précédemment définis par la formule générale~ soit seuls, soit en mélange entre eux9 soit encore en mélange avec d'autres composés déjà connu9 pour lutter contre l'aspect gras et inesthétique de la chevelure.
~e~ compo~itions capillaires, selon l'invention~ peuvent égslement contenir des ingrédients tels que des agents de péné-tration ou des parfums qui sont généralement utilisés en oosméti-que.
~a pr~sente lnvention vi~e également un proo~d~ pour tralter les oheveux gra~ afin d'améliorer leur aspect, proc~dé
e~entiellement oaract~ris~ par le fait que l'on applique par mas~a~e sur lc ouir chevelu le produit capillaire tel que dé~ini oi~de~su~.
~es compositions cosmétiques selon l'invention peu~nt ~galcm~n-t prendre la forme de shampooin~ sec sous forme de poudre ou d'a~rosol~ ne contenant pas d'agent tensio-actif, et destin~
llapplication sur cheveux secs. Dans le procédé de mise en oeuvre, on laisse pauser un certain temps après l'applicstion~
puis on procède simplement à un brossage de la chevelure.
~ lles peuvent également prendre la forme de la~ues ou de lotions de mise en pli9 contenant au moins un composé acti~

1058~;~L8 en combinaison, dan~ un véhicule co~métique approprié, avec au moin~ une résine cosmétique conventionnelle Parmi les ré3ines cosmétiques utilisables, on peut en particulier citer : la polyvinylpyrrolidone, les copolymères polyvinylpyrrolidone/acétate de vinyle, les copolymares d'acétate de vinyle et d'un acide carboxylique insaturé tel que l'acide crotonique, le~ copolymères résultant de la polymérisation d'acé-tate de vinyle, d'acide crotonique et d'un ester acrylique ou méthacrylique, les copolymères résultant de la copolymérisation d'acétate de vinyle et d'un éther alcoyl vinylique, le~ copoly-mère~ résultant de la copolymérisation d'acétate de vinyle, d'acide crotonique et d'un ester vinylique d'un acide à.longue chaine carbonée ou encore d'un ester allylique ou méthallylique .
d'un acide à longue chaine carbonée, les copolymères résultant de la copolymérisation d'un ester d'un alcool insaturé et d'un acide carboxylique à courte chaine carbonée, d'un acide insaturé
a oourte chaine carbonée et d'au moins un ester à longue chaine carbonée et les copolymères résultant de la polymérisation d'au moins un ester insaturé et d'au moins un acide insaturé.
Dans un mode de réalisation particulier~ les résines co~m~ti~ues contenues dans le~ compo~itions ~elon l'invention peuvent pr~senter des chaines latérales sur lesquelles se trouve une ~onotion thiol.
~es r~slne~ oo~métiques contenues dans ces compositions ~ou~ ~orme de laque ou de lotion de mi~e en plis peuvent être ~alement oon~titu~es par des polymères color~s, c'est-à-dire, de~ polymère~ contenant dans leur chaine macromoléculaire des mol~cules de colorant ~ui permettent de con~érer à la chevelure une coloration ou une nuance particulière.
Ces compositions peuvent également contenir des colo-rants directs destinés à provoquer une coloration ou un nuançage de la chevelure. Elles peuvent également contenir des ingrédient~ .

., ;~ . :

conventionnels aux composition~ cosmétiques destinées ~ la fixa-tion de la chevelure dans un état particulier tels qu'agents de pénétration, composés cationiques, sels d~ammonium quaternaires, vitamines~ protéines, peptides plu9 OU moins hydrolysés, dérivés de l'amidon ou de la cellulose, agents tensio-actifs1 colorants, parfums, etc...
les véhicules cosmétiques utilisables pour la réalisation de tels types de compositions peuvent être constitués par des mélanges classiques utilisés pour la réalisation de laques et de lotions de mise en plis ou encore de compositions coiffantes.
C~est ain9i que ces compositions cosmétiques peuvent etre constituées par une solution alcoolique ou hydroalcoolique du composé actif et de la résine pour constituer une lotion de mise en plis.
Ia solution alcoolique ou hydroalcoolique du composé
actif peut être également mélangée à une quantité convenable de gaz propulseur liqu~fi~ sous pression et conditionné dans un réoipient aérosol et constituer ce qu~11 est convenu d'appeler une la~ue pour cheveux, Dans ces type~ de composition sous forme de lotions de mi~e en plis ou de laques~ la ooncentration en composé actif est oompri~e en g~néral entre 0~1 et 10%, mais de pr~f~renoe entre 1 et 3%~ tandis que la ooncentration en r~sine est oomprise de pr~f~renoe Qntre 0.1 et 10% en poids.
Ces types de Qomposition permettent de mettre en oeuvre un proo~dé permettant de traiter des cheveux gras tout en les ~oumettant à une op~rat~on de mise en plis, procédé essentielle-ment caracterisé par le fait que la composition~ contenant en com-binaison le composé actif avec une résine cosmétique convention-nelle~ e~t appliquée au niveau des raoines et sur le cuir chevelu, puis que l'on laisse sécher~ ou bien que l'on enroule la cheve-lure sur des rouleaux de mise en plis avant de laisser sécher. ~ -105~3618 ~ es compositions cosmétiques selon ltinvention peuvent également prendre la forme de shampooings traitan-ts ayant l'as-pect liquide, limpide, opaque ou nacre, ou bien l'aspect de crème ou de gel, et permettan-t de lutter efficacement contre l'aspect gras et inesthétique de la chevel~e.
Ces compositions sous forme de shampooings sont essen-tiellement caractérisées par le fait qu'elles contiennent, en combinaison, au moins un détergent anionique, cationique, non-ionique ou amphotère avec au moins un composé actif de formule II tel que défini ci-dessus.
Parmi les détergents anioniques, on peut en particu-lier citer : les alcoyl sulfates, les alcoyléther sulfates, les alcoylpolyéther sulfates, les alcoyl sulfonates (les groupements alcoyles présentant de 8 à 18 atomes de carbone), les mono-glycerides sulfatés, les monoglycérides sulfones, les alcanola-mides sulfatés, les alcanolamides sulfonés, les savons d'acide gras, les monosulfosuccinates d'alcools gras, les produits de condensation d'acides gras avec l'acide iséthionique, les pro-duits de condensation d'acides gras avec la méthyltaurine, les produits de condensation d'acides gras avec la sarcosine, les produits de condensation d'acides gras avec un hydrolysat de prot~ines. Parmi les d~tergents cationiques, on peut citer en particulier : les ~mmoniums quaternaires à longue ohaîne, les e~ter~ d'acide~ graa et d'aminoalcools, les amines poly~ther~
Parmi les d~tergents non-ioniques, on peut en parti-oul~er c~ter : les e9ters de polyols et de sucre~, les produits de oondensation de l'oxyde d'~thylène sur des acides ~ras, sur de~ alcools ~ras, sur des alcoylph~nols ~ longue chaine, sur des mercaptans ~ lon~ue chaine, sur des amides à longue chaine, les poly~thers d'alcools gras polyhydroxyl~s ou des détergents am-photares tels que les dérivés d'asparagine, les produits de condensation de l'acide monochloracétique sur les imidazolines, .

~05~f~18 les alcoylaminopropionates, les derivé~ beta~niques ou les oxydes d'amines.
Ces compositions sous forme de shampooings con-tiennent en général de 0~1 à 10% mais de préférence de 1 ~ 3~0 en composés acti~s tels que dé~inis ci-dessus. Elles contiennent egalement par exemple de 4 à 20%, mais de préférence de 5 à lO~o en poids de détergents en solution dans un milieu aqueux.
~ es shampooings tels que définis ci-dessus peuvent contenir en outre les ingrédients cosmétiques habituels tels que parfums et colorants. Ils peuvent contenir également des épaississants tels que les alc~nolamides d'acides gras, des polymères cationiques tels que les copolymères de vinyl-pyrro-lidone quaternisés, les polymères cellulosiques cationiques, etc.~., des dérives de cellulose tels que la carboxyméthyl ou l'hydroxyméthyl cellulose, des esters de polyols à longue chaine, des gommes naturelles... de manière ~ se présenter sous forme de crème ou de gel.
Ces shampc)oings peuvent enfin se presenter sous forme de poudres destinées, soit à être appliquées sur les cheveux moulllés, ~oit à etre solubilisées dans un certain volume d'eau avant le lava~e de la chevelure.
Ces compositions SOU9 forme de shampooings peuvent ~alemcnt ¢om~rendre des ooloran~s destines ~ la teinture des ohoveux~
Ce~ compo~ition~ ~ous ~orme de shampooin~s permettent de mettre en oeuvre un pxoc~dé pour lutter contre l'aspect ~ras et lnesth~ ue de la chevelure~ cc procédé étant essentielle-ment oaractéris~ par le ~ait que l'on applique sur la chevelure, ~ventuellement préalablement mouillée, la quantité utile d'un ~hampooing tel que defini ci-dessus, que l'on masse le cuir ohe~elu pendant un temp9 de l'ordre d'une ~ quelques minutes et que l'on rince la chevelure.
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.... . . . ..

105~618 D'une façon générale, un résul-tat satisfaisant est obtenu par l~exécution d'un shampooing hebdomadaire, ce qui permet de diminuer et, dans cer-tains cas, de supprimer l'aspcct graisseux de la chevelure, tout en assurant ~galement l'entre-tien normal de la cheve~ure.
~ a Société demanderesse a également constaté que les composés actifs tels que définis précédemment pouvaient, en association avec un véhicule cosmétique approprié, etre appliques sur la peau pour améliorer son apparence.
De telles compositions applicables sur la peau se présentent de préference sous la forme de cremes, de laits, de gels, de pains dermatologiques ou de mousses aérosols. Ces com-positions peuvent également se présenter sous forme de lotions aqueuses ou hydroalcooliques.
Elles contiennent en général de 0,1 à 5~ de composés acti~s tels que d~finis ci-dessus. Ces compositions peuvent en outre contcnir tout ingrcdient conventionnel tel que des corps gras~ des ~mulsionnants~ des conservateurs, des par~ums, des oolorants, des cires. Elles peuvent é~alement contenir des pigment~ color~s qui permettent de teinter l'épiderme et de maaquer les dé~ectuosit~s de la peau.
Ces compositions applicables sur la peau permettent `;~
~alement dc mettre en oeuvre un proced~ pour améliorer llappa-renoe do la peau~ ce proced~ étant caractéris~ par le ~ait que llon applique une composition telle que dé~inie ci-dessus sur le9 partiea de l~plderme que l'on souhaitc traiter~
~ ea oompos~ acti~s tels que définis précedemment per-mctt~nt de r~aliser de9 compositions permettant de lutter contre le~ oheveux gra~ et l'aspect inesthétique de la chevelure par voie orale.
Un tel traitement des cheveux gras présente de nom-breux avantages ct9 en particulier~ il permet de traiter les cheveux gras sans avoir à appli~uer de produits sur le cuir chevelu, ce qui évite cn particulier chez les femmes dc per-turber la coiffure.
Ces compositions par voie orale contiennent en eené-ral le compo~é acti~ à une concentration comprise entre 0,01 et 50~o~ mzis de préférence entre 5 et 25~o~ ~es composés actifs peuvent être placés en solution dans un liquide alimentaire tel qu'une solution aqueuse ou hydroalcoolique, éventuellement aromatisée.
~es composés actifs peuvent être également incorporés dans un excipient solide ingérable et se présenter par exemple SOU3 ~orme de granulés, de pilules, de comprimés ou de dragées.
Ils peuvent etre également placés en solution dans un liquide alimentaire conditionné dans des capsules ingérables. -~ es essais ef~ectués par la Société demanderesse ont montré que les composés actifs selon l'invention ne présentent aucune toxicité
~ utilisation des compositions par voie orale selon l~invention est donc laissée ~ la libre discrétion des usagers, mais il est toute~ois conseille d~utlliser ces compositions pendant des pérlodes succe~sives de 15 jours, avec interruption de 15 jours, ~ des do~e9 de l~ordre de 100 mg par 24 heures. ~-Ces composition~ par voie orale permettent de mettre en oeuvre un proc~dé pour lutter contrc llaspect ~ras des che- ;
veux ot in~th~tl~ue de la chevelure~ ce procédé ttant carac-t~ri~ par le ~ait que l~on administre par voie orale une com-posltion contenant le composé acti~7 en association dans un ~hlcule ln~rable.
~es exemples suivants illustrent l~in~ention, sans toutefois la limiter.

. -. , ~ ............. . .

~XE~LPIES D~ CO~OSI~'IOMS
_ .

li.xemple 1 - On prépare une lotion ~ usage quotidien pour le traitement des cheveux gras, en mélangeant :
- Méthylsulfinyl-2 éthylurés 0,2 g - alcool éthylique ~ 50 q.s.p. 100 ml - Par~um 0,1 g -' - Colorant 0,1 g Par application de cette composition, on constate une diminution -tras nette de l~aspect gras des cheveux~
Dans cet exemple le composé actif peut être avanta-geusement remplace par la meme quantité d'allylsulfinyl-2 éthylurée mple 2 - On prépare une coDIposition destinée à l'administra-tion par voie orale sous forme de gouttes en mélangeant :
- Chlorhydrate de benzylsulfinyl-2 éthyl-ammonium 1 g - Glycérine ~0 g - Alcool éthylique 30 g - Eau, q.s.p. 100 g - Alcoolature de citron (q.s.p. aromatisex) ~ administration de cette composition par voie orale permet après un traitement de 15 ~our~ de constater une nette am~lloration de l~aspeot du ouir chevelu et des cheveux.
Ex~m~le 3 - On p~pare une lotion oaplllalre pour cheveux gras ~n m~lan~eant :
- Pantoth~nate de calcium 0,5 g - Malate de méthylsulfinyl-2 éthylammonium 0,3 g - Par~um 0,1 g - Alcool éthylique ~ ~0 q.s.p. 100 ml Dans cet exemple le Malate de méthylsulfinyl éthyl~
ammonium peut être remplacé par la même quantité de nicotinate 1058~18 ou de salicylate de méthylsulfinyl-2 éthylammonium.
Exemple 4 - On prépare des ampoules buvables pour lc traitcment des cheveux gras en mélangeant :
- Tartrate de benzyl sulfinyl-2 éthylammonium 50 rn~
- Glucose 300 mg - Eau q.s.p. 5 ml - Suc d'orange (q.s.p. aromatiser) L'administration par voie orale de ce produit, à raison de deux ampoules par jour pendant quinze jours à une personne présentant une chevelure grasse permet d'améliorer sensiblement l'état du cuir chevelu et l'aspect des cheveux.
ExemPle 5 : On prépare une lotion capillaire à utiliser après shampooing, sur cheve~ mouillés, avant la mise en plis en mélangeant :
- Copolymère acétate de vinyle/polyvinyl-pyrrolidone 1,5 g - Chlorhydrate de benzylsulfinyl-2 éthyl-ammonium 1 g ~ Par~um 0,1 g - Alcool éthylique à 25 q.s.p. 100 ml Dans cet ex~mple le chlorhydra-te de benzylsul~inyl-2 ~thylammonium peut 8tre remplac~ par le nicotinate ou le salicy-la~e de ben~yl ~hyla~monium.
~x mPle 6 - On pr~pare des gouttes destin~es ~ l'adminis-tration par vole orale en m~l~ngeante:
- ~-hydro~y~thylsulfinyl-2 ~thylurée 0~75 g - Glyo~rlne 40 g - Alcool éthyligue 30 g - Eau g.s~p. 100 g - Alcoolature de citron (q.s.p; aromatiser) ~ 'administration par voie orale de cctte composition, raison de 10 ~outtes par jour pendan-t q~latre semaines à une - 13 - ;

- . . , ~ . .

105~3t;18 personne présentant ~le chevelure grasse, améliore scnsiblement l'état du cuir chevelu et l'aspect des cheveux.
~x~mple 7 - On prépare une crème pour peaux grasses en m~langeant:
- (Diéthoxy-2~ 2' éthylsulfinyl)-2 éthylur~e 1,5 g - Ammonium quaternaire 0,3 g - Stéarate de glycol 1 g - Alcool cétylique 4 g - Stéarate de polyoxyéthylène à 20 oxyde d'éthyl~ne 6 g - Palmitate d'isopropyle 10 g - Huile de calophyllum 1 g - Conservateur (parahydroxybenzoates)0,3 g - Parfum q.sO
- Eau déminéralisée stérile qOs.p. 100 g Par application quotidienne de cette crème, on constate une amélioration nette de l'aspeet gras de la peau.
Dans cette crème le compose actif peut atre avantageu-sement remplace par la même quantit~ de (Diméthoxy-2, 2' éthyl-sulfinyl)-2 éthylur~e.
- ~ster isopropylique des acides gras de lanoline - ~anoline oxyéthylénée 2~5 g - ~lcool c~tylstéarylique oxyéthyléné 3 g - Alcoylamide substitué 2 g - ~xi~thanolamlne q.s.p. pH 8 - Paxa-h~droxybenæoato de méthyle 0,1 g - Para-hydroxybenæoate de propyle 0~1 g - ~au q.s~p. 100 ml - On prépare des dragées pour une administration par vole orale, en m~langeant : -- (dihydroxy-2~3 propylsulfinyl)-2 éthylurée 50 mg - ~actose 300 mg 1058~18 - Poudre de gomme arabique 100 mg - Sirop simple q.s.p. 500 mg Ces dragées, prises à raison de 2 à 3 par jour, ~n-dant 15 jours permettent d'améliorer l'aspect graisseux de la chevelure.
~xemple 9 - On prépare un lait pour peaux grasses, en melangeant :
- Amino-5 thia-3 hexanedioate de méthyl-sulfinyl-2 éthylammonium 0,5 g - Acide polyacrylique réticule connu sous la marque Carbopol 934 0,375g Exemple 10 - On prépare des ampoules buvables en mélangeant :
- Allyl sulfinyl-2 éthylurée 250 mg - Glucose 300 mg - ~au q.s.p. 5 ml - Suc d'orange (q.s.p. aromatiser) ~ 'administration par voie orale de ce produit à raison de 2 ampoules par jour pendant 15 jours à une personne présen-tant une chevelure grasse due à une hypersécrétion de sébum permet d'améliorer sensiblement l'état du cuir chevelu et l'as-pect des cheveux.ExemPle 11 - On prépare un shampooing poudre en procédant au mélange des ingre5dien-ts suivants :
- Laurylsul~ate de sodium ~0 - Produit de condensation des acides gra~
du coprah sur l~isocyanate de sodium~ com-mercialis~o SOllS la dénominatiorl de "~IOSTAPON KoA~I par la St~ HO~C~IST 39 - ~enzylsulfinyl-2 éthylur~e 2,5 g - Parfum 1 g Exemple 12 - On prépare des dragées destinées ~ être aval~es ayant ohacune la composition suivante :
- ~Ialate de méthylsulfinyl-2 ethylammonium 50 m~

lOS8618 - Lactose ~OO mg - Poudre de gomrne aromatique 100 mg - Sirop simple ~.s.p. 500 mg Ces dra~ées~ prises à raison de deux par jour pe~net-tent de faire régresser, d'une manière durablc l~aspect gras de la-chevelure.
Exemple 13 - On prépare un gel fluide coiffant pou~ant être utilisé quotidiennement en mélangeant :
- Malate de (dimétho~J-2, 2l éthylsulfinyl)-2 , éthylammonium o,4 g - Copolymère polyvinylpyrrolidone-acétate de vinyle 2 g - ~anoline oxyéthylénée 1 g - Polyéthylèneglycol 300 5 g - Para-hydroxybenzoate de méthyle O,l g - Para-hydroxybenzoate de propyle O,l g - Parfum O~l g - Triéthanolamine q.~Op~ p~I 8 - Eau q.s.p. 100 ml ~_a~ - On prépare un pain dermatologl~ue en mélangeant :
- Méthylsul~inyl-2 éthylurée 2 g - Ig~pon : alcane sul~onate de ~odium (GA~
Igepon A ~o g - I.an~rol : ~xaction li~uide de lanoline (rLLLr~ROM) 12 g - Huilo de puxoellin : esters rami~iés d'aoide gras (DRAGOCO) 2 - Antisoptique chloré o,5 g - Dioxyde de titane 2 g - Par~um 2,5 g : :
Exemple 15 - On pr~pare un lait pour peaux grasses en mélangeant:
- ~artrate de benzylsulfinyl-2 éthylammoniwn 2 g lOS8618 - Acide polyacrylique rC~ticule, commercialisC~ sous la marque "C~R~OPO~ 934" 0,375 g - Ester isopropylique d'acide gras de ~ oline 1 g - ~anoline oxyéth~lénée 2,5 g - Alcool cétylstéarylique oxyéthyléné 3 g - Alcoylamide substitué 2 g .
- ~riéthanolamine q.s.p. pH 8 - Para-hydroxybenzoate de méthyle0,1 g - Para-hydroxybenzoate de propyle0,1 g ~ Eau q~s.p~ 100 g Exemple 16 - On prépare des granulés à croquer en mélangeant :
- ~-hydroxyéthylsul~inyl-2 éthylurée 2,5 g - Saccharose 200 - Sirop de limon 50 g Ces granulés, administres à raison d~me cuillérée à
oafé deux fois par jour permettent de faire régresser notable-ment l~état gras du cuir chevelu et des cheveux.
Exemple 17 - On prépare la solution suivante en procédant au m~lan~e des ingr~di0nts suivants :
- Résine poly-(vinylpyrrolidone-acetate de vinyl) vendue sous la dénomination commer-ciale de "~ 335" par la Ste GENæRA~ ANI~IN 10 g - ~enæyl~ulfinyl-2 éthylurée 0~5g - r~thyl~ellosolv~ 2 - ~1QOO1 absolu qOs.p. 100 g Pour pr~parer une laque pour cheveux gras9 on condi-~lonnc ~0 ~ de la solution précitée dans un flacon aerosol con-ten~lt également ~9 g de trichloro~luorométhane et 21 g de diohlorodi~luorométhane.
Cette laque appliquée réguli~rement sur des cheveux gras permet de réduire progressivement leur aspec-t graisseux.

_ 17 --.. . . . . . ..

lOS~ 8 Ce-tte laque possède également toutes les qualités a 'une bonne laque pour cheveux.
Exemple 18 - On prépare un ~h~lpooin~ liquide nacré en proc~dan-t au mélan~e des ingrédients suivant~ :
- ~aurylsulfate de sodium oxyethyléné à

2,2 moles d'oxyde d'~thylène 9 g - Monolauryl sulfosuccinate de sodium1 g - Distéarate de polyéthylaneglycol 2 g - Diéthanolamide laurique 2 g - Chlorhydrate de (dihydroxy-2,~ propyl-sulfinyl)-2 éthylammonium 3 g - Parfum 0,3g - Eau q.s.p. 100 g Exemple 19 - On prépare un shampooing crème en procédant au mélange des ingrédients suivants :
- ~aurylsulfate de sodium 12 g - Produit de condensation des acides gras du coprah sur la méthyltaurine~ p~te commercialisée sous la dénomination de "HOSTAPON C.T." par la S-te HOECHST40 g - Monoéthanolamide laurique 2 g - Mono~t~arate de glycérol - Malate de (di~thoxy-2,2~ éthylsulfinyl)-2 éthylammonlum 1,5g - Par~um 0,2g - Acide lactique q.9.p~ p~ 6,5 - ~au q.s.p. 100 g Dan~ cet exemple, le compos~ acti~ peut 8tre remplacé
par 2 ~ de pyrrolidone (-5) carboxylate (-2) de benzylsulfinyl-2 ~thylammonium.
~xemple 20 - On pr~pare une lotion traitante pour la peau en m~langeant : `

: . .. ..

~058618 ; - Chlorhydrate de méthylsulfinyl-2 éthyl-ammonium 2 - Chlorure de benzalkonium O,2g - Alcool éthylique 13 ml - Polyéthylèneglycol lO g - Par:fum q.s~.
- Colorants solubles q.s.
- Eau déminéralisée stérile q.s.p. lOO g ~xemPle 21 - On prépare une crème pour cheveux gras en procédant au mélange des ingrédients s~vants :
- Stéarate polyoxyéthyléné (Myr ~ g - Monostéaxate de glycérol 4 g - Alcool cétylique 7 g -`
- Muile de vaseline 8 g - Myristate d'isopropyle 5 g - ~enzylsulfinyl-2 ~thylurée 8 g - Para-hydroxybenzoate de methyle O~g - Solution à 1% d'acide polyacrylique réticulé vendu sous la dénornination commerciale "Carbopol 941" par BF
GOODRICH ~o g - ~riéthanolamine q.9.p. pH 6,5 ``
- ~au ~.s~p. lOO g Cette crame s~applique sur le culr chevelu apras shampooing. On masse légarement~ laisse pall~er 15 minut~s en-vlron~ pUi9 on r-lnce.
Danu cot excmple, le compose acti~ peut ~tre avanta-gou~cment remplac~ par la m~me quantité d'allyl sul~inyl-2 ~th~lu~e.
xemplc 22 - On prépare un shampooing liquide limpide en pro-oédant au m~lan~e des ingxédients suivants : , - Alcool lauri~ue polyethoxylc (~ 12 moles dloxyde ~Q5~3618 d'éthylène) 13 g Diéthanolamide de coprah 4 g Copolymère de vinyl pyrrolidone quater-nisé commercialisé sous le nom de Gafquat 755 par la GA~ 0,4g Malate de méthylsulfinyl-2 cthyl-ammonium 1,5g Acide lactique q~s.p. pH 5 Parfum Eau q.s.p. 100 ml ~xemPle 23 - On prépare un shampooing liquide (à laisser pauser 5 minutes avant rinçage final) en mélangeant :
Alcool laurique polyglycérolé (à 4 moles de glycérol) 15 g Copolym~re de vinyl pyrrolidone quater-nis~ commercialisé sous le nom de Gafquat `
755 par la GA~ o,4g Méthylsulfinyl-2 éthylurée 3 g Alkylamine polyéthoxylée commercialisée sous le nom d~Ethomeen 18/15 par Rhône Progil 0~8g Aclde laotique ~sOp~ pH 6 Parfurn F,au ~.s.p~ 100 ml Exem~l~ 3~ - On ~r~pare une lotion en procéd~nt au mélange de~ lngrédient9 suivants :
Amino-5 thla-3 he~anedioate de benzyl-~ulfinyl-2 ~thylammonium 2 g Hyamine 10 X : chlorure de di-isobutyl-cresoxy~thoxyéthyl diméthylbenzylammonium 0,3g Acide salicylique 0,2g - 20 _ 10586~8 - Polyéthylaneglycol tertio-dodécylthioéther O,lg - Miranol ~2M (hydroxyéthyl carboxyméthyl 10 g 2-alkyl imidazolinium) - Par~um q.s.
- Eau déminéralisée stérile q.s.p. 100 g Exemple 25 - On prépare un masque pour peaux grasses en mélangeant :
- Amino-5 thia-3 hexanedioate de méthylsul~inyl-2 éthylammonium . 1 g - Gélatine 1 g - Gomme adraganthe 1 g - Bentonite 4 g - Kaolin 26 g - Dioxyde de titane 2 g - Camphre o,o4g - Colorant q.s.
- Parfum q.s.
- Eau démi.néralisée stérile ~Os.p. 100 g Exemple 26 - On prépare un masque de traitement pour peaux gras~es en m~langeant les ingrédients suivants :
- Malate de méthylsulfinyl-2 éthylammonium 0,5g - ~anoline oxyéthylénée 5 g - Alcool c~tyli~ue 2 g - St~arate dl~thyl~ne glycol auto-~mulsionnable 7 - Va~eline Codex 5 g - Kaolin 10 g - Oxyde de titane 8 g - aonservateur 0,3g ~0 - Eau q.s.p. 100 g Exem~le 27 - On pr~pare une lotion destinée à lutter contre l~aspect gras du visage en mélangeant les ingrédients suivants :

~058~;18 ~ ydroxyéthylsulfinyl-2 éthylurée 1 6 - Alcool éthylique 16 - Para-hydroxybenæoate de mcthylc O,lg - Para-hydroxybenzoate de propyle O,lg - Parfum q.s.
- ~olorant q.s.
- ~au q.s.p. lOO g Exem~le 28 - On prépare une lotion pour peaux gras~es en mélangeant les ingrédients suivants :
- Malate de benzylsulfinyl-2 ~thylammonium O,5g - Acide pyrrolidone carboxylique à 50 ~3 g - Néo purcellin hydrosoluble : esters rami-fiés d'acides gras polyéthoxylés (~ 4 moles d~oxyde d'éthylène) 0,5g - Parfum q.s.
- a onservateur 0,2g - Eau q.sOp. lOO g ~ e malate de benzylsulfinyl-2 éthylammonium peut êtxe avantageusement remplacé par la même quan-tité de pyrrolidone (-5) carboxylate (-2) de méthylsulfinyl-2 éthylammonium.
~XEMPIæS DE PR~PARATlON
.

EXEMPIæ l. Pr~paration du ohlorh~drate de benzylsulfin~l-?
éthwlammonlum Une ~olution de 16~7 g de benzylthio-~ éthylamine dans lOO ml d~isopropanol~ contenant 5 ml d~acide formique, est xe~xoidie sous a~itation à 0; puis on ajoute lentement lO ml d~eau oxygén~e ~ llO volumes. ~e m~lange est abandonné pen-dant 12 heures à temp~rature ordinaire~ puis il est concentré
~0 et traité par un m~lange d~éthanol et d'éther sulfurique saturé
d~aoidc ohlorhydrique gazeux. ~e précipité blanc form~ (19g) est essoré. On le cristalli~e ensuite dans liéthanol.
'''. ' ':

~ :

Cristaux blancs fondant à 192C.
Analyse élémentaire - CgH14 Cl NOS
Calc~é C/o C 49,19 H 6,42 N 6,~7 S 14,59 Trouvé 49,12 6914 6,50 1~,79 EXEMPIE 2 - Préparation du malate de _ thylsulfinyl-2 éthyl-ammonium On ajoute 5,5 ml d~eau oxygénée ~ 30 ~ à une suspen- -sion de 11,25 g de malate de méthylthio-2 éthylammonium dans 50 ml de méthanol. ~a température est modérée à 30 pendant cette addition. ~a solution obtenue est agitée pendan-t 4 heures.
~e sulfoxyde formc est précipité par addition d'éthanol en re-froidissant. On obtient 1192 g d'un produit blanc fondant a 106C.
Analyse élementaire : - C7 H15NO~S
Calculé % C 34,84 H 6,26 N 5,80 S 13,29 ~rouvé 34,95 6,05 5,85 13,10 EXEMPIE 3. Pr~Par tion du chlorhydrate de méthylsulfinyl-2 éth~lammonium Une solution de 1,82 ~ de méthyl-thio-2 éthylamine dans 20 ml de chloro~orme e~t agitée avec 2 ml d~eau o~ygen~e à
110 volumes. On lais~e ~e développer l~exothcrmicité de la r~aotion. Quand celle-ci es~ terminée, on vérifie l~ab~ence d~ p~ro~yde et concentre ~ ~ec. ~e résidu huileux est trait~
par une ~olutlon ~atur~e d~acide chlorhydrique gaæeu~ dans ~ h~ol. ~e produit ~récipite par addition dtéther sulfuri-qu~.
C~i~taux blanc~ ~ondant à 124Co Analy~e ~lémentaire - C3Hlo Cl NOS
Calcul~ ~ C 25~10 ~ 6,97 N 9,75 S 22,29 ~a Trou~ 24,84 7.19 9~58 22~17 . ,- , . . . . . .

EXE~IE 4. Préparation de l~amino-5 thia-3 hexanedioate de .
~ lsulfinyl-2 éth~l~nmonium Une solution de 200 g de chlorhydrate de benzylsulf;i-nyl-2 éthylamine (Exemple 1 décrit ci-dessus) dans le méthanol est traitée pa~ une solution de 66 g de potasse ~ ~5~ dans le méthanol. ~e mélange est dilué avec du chloroforme, le precipité
de chlorure de potassium est filtré et le filtrat est concentré
~ sec. ~huile résiduelle (180g) est dissoute dans un litre de méthanol; la solution obtenue est portée à l'ébullition et on ; 10 ajoute 179 g d~acide amino-5 thia-3 hexanedio~que sous bonne agitation. ~a solution bouillante est filtrée. Le produit cristal]ise par refroidissement.
Cristaux blancs fondant à 148C.
~nalyse él~mentaire ~ C14H22 ~25S2 Calculé % C 46,39H 6,11 N 7,72 S 17,69 ~rouvé 46,10 6,08 7,71 17,62 E MPIæ~5~ PréParation du benz~lsulfin~l-2 eth~lurée A une solution de benzylthio-2 éthylurée (0,03 mole) dans 12 ml d~acide formique, on ajoute 3 ml dleau oxygénée ~
110 volumes. ~a solution est agitée pendant 2 heures en mainte-nant à 30, puis elle est concentrée sous pxession réduite~
~huile r~siduelle~ reprise par de l~éther sulfurique~ sc 901i-dl~le. ~e produit obtenu (4~ g) est cristalli~e dans l~acéto-nitrlle, Point de ~u~ion - 110C~
Anal4vs - C10~ 22S
Caloul~ 'lo C 53~07H 6~23N 12~37S 14,16 ~rouv~ 5~17 6~07 12,44 14,07 E MPIE 6. Pr~paration de la méth~lsulfin~ 2 éth~lurée On a~oute lentement ~ ml d'eau oxygénée ~ 110 volumes dan~ une ~olution bien agitée de 20 mole~ de méthylthio-2 ~thylur~e dans un mélange d~éthanol et d~acide formique. ~a .. ~ .,, ~ .

- 2~ -solutlon obtenue est agitee pendant deux heures~ puis eJle cst concentree sous pression reduite. ~e résidu d'évaporation est cris-tallisé dans l'acétate d'éthyle.
Cristaux blancs fondant à 88C (rendement - 85%) -Analyse - C4I110 N22S
Calculé % a 31,98 H 6,71 M 18,65 S 21,3~
Trouvé 31,85 6,87 18,57 21,29 EXE~IE 7 - Préparation de l'all~l sulfin~l-2 éthylurée.
A une solution de 1,6 g d'allylthio-2 éthylurée dans l'éthanol contenant un peu d'acide formique on ajoute 1,2 cm~
d'eau oxygénée a llo volumes en refroidissant. Apr~s 12 heures de repos~ la solution est concentrée sous vide et le résidu est repris par un mélange d'isopropanol et dléther.
On obtient une poudre blanche fondant à 66~
(Rendement = 59 %).
Analy~e - C6H12 N22 ~
Calculé % C 40,88 H 6,86 N 15,89 S 18,19 ~rouvé ~0,60 6,67 15,96 18,22 ~XEMPIF. 8 - Pr~paration de l'Amino-5 thia-~ hexanedioate de -méth~ylsulfinyl-2 éthylammonium-Ce composé est prepar~ selon le meme mode opératoire que celul d~crit ~ ltexemple ~.
On obtien~ un produit blanc tr~s hy~ro~coplque Analy~e - a8EIl~ N205 S2 Calcul~ % C 33~55 H 6,33 N 9,78 S 22~39 ~ou~ 77,55 6,57 9,59 22,3 ~in~l)-2 ~th~lammonium.
Ce composé est préparé selon le même mode opératoire que celui déorit ~ l'exemple 2.
On obtient le produit recherché sous forme d'une huile incolore avec un rendement de 91 %.

.~ .

10586~8 AnalySe = C12H25 N 8 Calculé jO C 41,97 H 7,3~ M 4,07 S 9,33 Trouvé 41,80 7,49 3,90 9,15 ~XEMPIæ 10 - PréParation du chlorh~drate de (dihydro~ 2 3 prop~l sulfinyl)-2 éthylammonium Ce composé est préparé selon le même mode opératoire que celui decrit à l'exemple 1.
On obtient des aiguilles blanches fondant à 157C
(méthanol) Analyse = C5H15 Cl N 03 S
Calculé % C 29,48 H 6,92 ~ 6,87 S 15,74 ~rouvé 29,29 6,96 7,04 15,95 EXE~Iæ 11 - Pré~aration du nicoti ate de méth~l sulfinyl-2 ~th~lammonium A une solution agitée à la température ordinaire de 50 10 3 mole de méthyl sulfinyl-2 éthylamine dans 5 cm3 d'éthanol, on ajoute une quantité équimoléculaire d~acide nicotinique en ~olution da~ls le mame volume d~éthanol.
~ a~itation est maintenue pendant une heure, puis on 20 ooncentre le milieu reactionnel sous pression réduite. ~huile ain~i obtenue est reprise ~ l'éther additionné de ~uel~ues ~ou-t-tes dléthanol.
Apras cristallisation du produit~ il est essoré et ~ch~ sur anhydride phosphorigue et ~ous pression rcduite.
On obtient ainsi un produit blanc ~ondant à 94C.
~nal~ a9 ~Ilq N2 3 S
Caloul~ % C 46,93 H 6,12 ~ 12,16 S 13,92 ~: :
~rou~ 46,67 6,25 11,87 14~14 EXEMPIæ_12 - Pr~paration du Salicylate de méthyl sulfin~l-2 ethylammonium Ce composé est obtenu dans les mêmes conditions ~ue oelles décrites ~ l'exemple 11.

.. . . .. . . .

~058618 ~'huilc obtenue est cristallisée dans l'acétate d'éthyle.
On obtient un produit blanc Iondant ~ 108C.
Analyse C10 H15 ~ 0~ S
Calculé 7~ C 48,9~ II 6,16 N 5,71 S 13,07 ~rouvé C 48,77 6,13 5,82 12,99 ~xE~æIE 13 - Préparation du nicotinate de benz~rl sulfin~l-2 éth~-lammonium Ce composé est préparé selon les mêmes conditions que celles décrites ~ l'exemple 11 ci-dessus.
On obtient des cristaux blancs de point de fusion =
108C (Ethanol-~ther).
Analyse = Cls H1~ N2 3 S
Calculé % C 53,80 H 5,92 N 9,14 S 10,46 Trouve 58,65 5,87 9,15 10,40 ~MPIE 1~ - Preparation du salic~late de ben~yl sulfin~l-2 ~thylammonium Ce composé est préparé selon les mêmes conditions que celles décri-tes ~ l~exemple 11.
On obtient des cristaux blancs de point de ~usion =
112C (Acétonitrile) Analyse al6 Hlg N 0~ S
aalou~ ~/0 a 59,79 H 5?95 ~ 4,35 S 9~97 ~rouv~ 59,89 5,93 ~1 10,09 E MPI~ Preparation de la (dih~drox~-2.~3 propyl sulfinyl)-2 ~ lur~e On ~oute lentem0nt ~ une solution aqueuse de cyanate de potassium (5. 10 3) ~ une solution de 5.10 3 de chlorhydrate de (dihydroxy-2,3 propyl sulfinyl)-2 é-thylamine dans l'eau. Ce ~0 m~lang~e e9t agite pendant une heure à une température inférieure -5C, puis 11 est concentré sous pression réduite.
~ e résidu est repris dans du méthanol et filtré. ~e .,, , , . .. , , ~ . , .

lOS8~18 ~iltrat est évaporé et le xésidu ~st cristallisé dans un mél~nge isopropanol et acétonitrileO
On obtient ainsi des cristaux blancs de point de fu-sion - 102C.
Analyse - a6 H14 N2 ~ S
Calculé o,~ C 34,37 H 6,71 N 13,32 S 15,25 ~rouvé 34,29 6,7~ 13,28 14,99 ~TUDE DE I~ ~OXICITE DES COMPOSES IE ~O~II~Læ II
Bcs essais effectues ont montré que la DIO de~ compo-sés de formule II (dose léthale 0% : dose maximum administrée en une seule fois, ne provoquan-t aucune mortalité) était générale-ment supérieure ou égale à 3 g/kg chez le rat comme chez la souris.
A titre de comparaison, la D~O du chlorhydrate de S-benzyl cystéamine est de 400 m ~ kg chez la souris et de 500 m ~1~ chez le rat et la D~O du chlorhydrate de S-méthyl cystéamine est de 1,5 ~ kg chez le rat et la sourisO
On peut donc en déduire que les composés acti~s de ~o~mule II o~frent une plus grande sécurité d'utilisation, du ~ait de leur large innocuité, que les thio~thers correspondants.
,:, .
ESSAIS DIAC~IVI~E sun IA DIMI~ION DE ~tASP~a'~ GRAS
~ o taux de lipides épidermique~ a été détermin~ après traltement par l~s produits -test~s sur des animaux (rats) pxé
~ont~nt un ~tat séborrh~i~ue résultant dlune alimentation oareno~o selon la m~thode deorlte par G. AU~IN et aoll.
P~R~.oO~æ.SAV. ~RANCE~ vol.l~ N~ 1971.
- Produits testcs -

3 C6~I5 CH2-S-CH2-CH2-NM2, HCl (A) :~

C6H5-aH2 l~C~2-C~I2-NH2, HCl (B) O ~ .
~8 -, .~

C~;H5-CII2 - ~ -CH2-CH2-NH2 , ( C) o o ~ipides épidermi.ques en ~ ~ cm2 (valeurs moyennes) _ ..
Al`TIMAUX ANI~.~AI~X ANII.~hUX SE~30RR~EIQU[:S
NORMAU}~ SEBORRHEIQIES .~I~ S PAR: C

1580 2007 15~1 1 1507 ~ 2069 Comme on peu-t le constater le traitement des animaux ; seborrhéiques par (B) abaisse le taux de lipides épidermiques de 25~ c~est-~-dire ~ une valeur à peu près idcn-tiques à celle de (A) alors que par contre le traitement par (C) augmente ce taux dlenviron 3C~o.
Compte-tenu de la non-toxicité de (~) et de son excel-lente activit~, on conçoit donc aisément tout l~intér8t que .`::~
pr~sente son u-tilisation dans des compositions par voie topi-que et orale.

:

.

~ 29 _

Claims (22)

Les réalisations de l'invention au sujet desquelles un droit exclusif de propriété ou de privilège est revendiqué, sont définies comme il suit:

1. Composition pour le traitement des cheveux gras ou de la peau, caractérisée par le fait qu'elle contient en association avec un véhicule cosmétique approprié au moins un composé actif correspondant à la formule suivante:
R1 - ? - CH2 - CH2 - NH - R2 , (HX)n (II) dans laquelle:
R1 représente un radical pris dans le groupe cons-titué par:
(i) (ii) - CH3 (iii) - CH2 - CH2 -OH
(iv) (v) - CH2 - CH = CH2 (vi) R3 représente un radical alkyle inférieur ayant de 1 à 3 atomes de carbone, n = 0 ou 1, si n = 0, R2 représente le radical - ? - NH2 , si n = 1, R2 représente un atome d'hydrogène et HX
représente un acide minéral ou organique.

2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que l'acide minéral ou organique représenté par HX

est choisi dans le groupe que constituent l'acide chlorhydrique, l'acide bromhydrique, l'acide sulfurique, l'acide tartrique, l'acide nicotinique, l'acide malique, l'acide glutamique, l'acide salicylique, l'acide fumarique, l'acide amino-5 thia-3 hexanedioïque et l'acide pyrrolidone-5 carboxylique-2.

3. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le composé actif est choisi dans le groupe que constituent:
- le chlorhydrate de benzylsulfinyl-2 éthylammonium;
- le chlorhydrate de méthylsulfinyl-2 éthylammonium;
- le malate de méthylsulfinyl-2 éthylammonium;
- la .beta.-hydroxy éthylsulfinyl-2 éthylurée;
- la méthyl sulfinyl-2 éthylurée;
- la (dihydroxy-2,3 propylsulfinyl)-2 éthylurée;
- la benzylsulfinyl-2 éthylurée;
- l'amino-5 thia-3 hexanedioate de benzylsulfinyl-2 éthylammonium;
- l'amino-5 thia-3 hexanedioate de méthylsulfinyl-2 éthylammonium;
- le malate de (diéthoxy-2, 2' éthylsulfinyl)-2 éthylammonium;
- le chlorhydrate de (dihydroxy-2, 3 propylsulfinyl)-2 éthylammonium;
- le nicotinate de méthylsulfinyl-2 éthylammonium;
- le salicylate de méthylsulfinyl-2 éthylammonium;
- le nicotinate de benzylsulfinyl-2 éthylammonium:
- le salicylate de benzylsulfinyl-2 éthylammonium;
- l'allyl sulfinyl-2 éthylurée.

4. Composition selon les revendications 1 ou 3, caractérisée par le fait que le compose actif est présent à
une concentration comprise entre 0,1 et 10% en poids par rapport au poids total de la composition.

5. Composition selon les revendications 1 ou 3, caractérisée par le fait que le compose actif est présent à
une concentration comprise entre 1 et 3% en poids par rapport au poids total de la composition.

6. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le véhicule cosmétique est choisi dans le groupe que constituent les solutions alcooliques, les solutions et/ou suspensions aqueuses ou hydroalcooliques, les crèmes, les gels, les émulsions, les huiles, un gaz ou un mélange de gaz propulseur liquéfié sous pression.

7. Composition selon la revendication 6, caractérisée par le fait que les solutions alcooliques ou hydroalcooliques sont réalisées à l'aide d'éthanol ou d'isopropanol.

8. Composition selon la revendication 1, sous forme de shampooing, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre un détergent du type anionique, cationique, non ionique ou amphotère.

9. Composition selon la revendication 8, caractérisée par le fait qu'elle contient de 4 à 20% en poids de détergent.

10. Composition selon la revendication 8, carac-térisée par le fait qu'elle contient de 5 à 10 % en poids de détergent.

11. Composition selon la revendication 1, sous forme de laques ou de lotions de mises en plis, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre une résine cosmétique.

12. Composition selon la revendication 11, carac-térisée par le fait qu'elle contient de 0,1 à 10 % en poids de résine cosmétique.

13. Composition selon les revendications 1, 8 ou 11, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un autre ingrédient choisi dans le groupe que constituent les a-gents de pénétration, les parfums, les colorants, les bacté-ricides, les fongicides et les épaississants.

14. Composition selon la revendication 1, carac-térisée par le fait qu'elle contient de 0,1 à 5 % en poids de composé actif et qu'elle se présente sous la forme d'une compo-sition applicable sur la peau.

15. Procédé de traitement des cheveux gras et de la peau, caractérisé par le fait que l'on applique selon le cas sur la chevelure ou sur la peau, au moins une composition telle que définie aux revendications 1, 3 ou 14.

16. Composition selon la revendication 1, caracté-risé par le fait qu'elle contient de 0.01 à 50 % en poids de composé actif et que le véhicule est soit un excipient liquide choisi parmi les solutions aqueuses et hydroalcooliques éven-tuellement aromatisées, ou un liquide alimentaire conditionné
dans des capsules ingérables, soit un excipient solide ingérable habituellement utilisé dans la fabrication des granulés, des pilules, des comprimés ou des dragées.

17. Composition selon la revendication lb, carac-térisée par le fait que le composé actif est présent à raison de 5 à 25 %.

18. Procéde de traitement des cheveux gras et de la peau, caractérisé par le fait que l'on administre par voie orale au moins une composition définie à la revendication 16.

19. Procédé selon la revendication 18, caractérisé
par le fait que la composition est administrée pendant des pé
riodes successives de 15 jours avec interruption de 15 jours à raison de 100 mg/24 heures.

20. Les composés répondant à la formulè générale suivante:
R1 - ? - CH2 - CH2 - NH - R2 , (HX)n (II) dans laquelle:
R1 représente un radical pris dans le groupe cons-titué par:
(i) (ii) - CH3 (iii) - CH2 - CH2 -OH
(iv) (v) - CH2 - CH = CH2 (vi) R3 représente un radical alkyle inférieur ayant de 1 à 3 atomes de carbone, et n = 0 ou 1, si n = 0, R2 représente le radical - ? - NH2 , si n = 1, R2 représente un atome d'hydrogène et HX
représente un acide minéral ou organique.

21. Composes selon la revendication 20, caractérisés par le fait que l'acide minéral ou organique représenté par HX est choisi dans le groupe que constituent, l'acide chlo-rhydrique, l'acide bromhydrique, l'acide sulfurique, l'acide tartrique, l'acide nicotinique, l'acide malique, l'acide glu-tamique, l'acide salicylique, l'acide fumarique, l'acide amino-5 thia-3 hexanedioïque et l'acide pyrrolidone-5 carboxylique-2.

22. Composes selon la revendication 20, caractérisés par le fait qu'ils sont choisis dans le groupe que constituent:
- le chlorhydrate de benzylsulfinyl-2 éthylammonium;
- le chlorhydrate de méthylsulfinyl-2 éthylammonium;
- le malate de méthylsulfinyl-2 éthylammonium;
- la .beta.-hydroxy éthylsulfinyl-2 éthylurée;
- la méthylsulfinyl-2 éthylurée;
- la (dihydroxy-2,3 propylsulfinyl)-2 éthylurée;
- la benzylsulfinyl-2 éthylurée;
- l'amino-5 thia-3 hexanedioate de benzylsulfinyl-2 éthylammonium;
- l'amino-5 thia-3 hexanedioate de méthylsulfinyl-2 éthylammonium;
- le malate de (diéthoxy-2, 2' éthylsulfinyl)-2 éthylammonium;
- le chlorhydrate de (dihydroxy-2, 3 propylsulfinyl)-2 éthylammonium;

- le nicotinate de méthylsulfinyl-2 éthylammonium;
- le salicylate de méthylsulfinyl-2 éthylammonium;
- le nicotinate de benzylsulfinyl-2 éthylammonium;
- le salicylate de benzylsulfinyl-2 éthylammonium;
- l'allyl sulfinyl-2 éthylurée.