CA1125760A - Sel d'aluminium soufre, son procede de preparation et compositions cosmetiques et pharmaceutiques et pharmaceutiques le contenant - Google Patents
Sel d'aluminium soufre, son procede de preparation et compositions cosmetiques et pharmaceutiques et pharmaceutiques le contenantInfo
- Publication number
- CA1125760A CA1125760A CA308,073A CA308073A CA1125760A CA 1125760 A CA1125760 A CA 1125760A CA 308073 A CA308073 A CA 308073A CA 1125760 A CA1125760 A CA 1125760A
- Authority
- CA
- Canada
- Prior art keywords
- aluminum
- oxy
- pyridinethiolate
- oil
- sulfonate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/89—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4933—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having sulfur as an exocyclic substituent, e.g. pyridinethione
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- A61K8/817—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen; Compositions or derivatives of such polymers, e.g. vinylimidazol, vinylcaprolactame, allylamines (Polyquaternium 6)
- A61K8/8182—Copolymers of vinyl-pyrrolidones. Compositions of derivatives of such polymers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/86—Polyethers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q15/00—Anti-perspirants or body deodorants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S424/00—Drug, bio-affecting and body treating compositions
- Y10S424/05—Stick
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Le tris (N-oxy pyridinethiolate) d'aluminium, répondant à la formule suivante: (I) est obtenu en faisant réagir dans un solvant anhydre l'isopropylate d'aluminium avec trois équivalents molaires de N-oxyde de pyridine-2 thiol. Ce composé présente une excellente activité vis-à-vis des bactéries Gram (+) telles que Staphylococcus Aureus, Bacillus Subtilis et Micrococcus Luteus; des bactéries Gram (-) telles que Escherichia Coli, Klebsiella Pneumoniae et Pseudomonas Aeruginosa; vis-à-vis des levures telles que Saccharomyces Cerecisiae et Candida Lipolytica ainsi que vis-à-vis des moisissures telles que Aspergilus Niger et Penicillium Notatum. Pris seul ou en association avec un autre principe actif et notamment le tri(campho-10 sulfonate) d'aluminium, il peut être incorporé dans de multiples compositions cosmétiques ou thérapeutiques destinées soit à l'hygiène soit au traitement des animaux à sang chaud, aussi bien par application topique que par voie orale.
Description
5~7~C3 La présente invention concerne un nouveau sel d'aluminium soufré et son procede de préparation.
La Société Demanderesse a déj~ proposé dans son brevet français N 72.34794 l'utilisation de sels d'aluminium soufrés présentant des propriétés antimicrobiennes, ces composés étant principalement utilisés dans des compositions déodorantes-antiperspirantes, antipelliculaires ainsi que dans des compositions pour les soins du corps et en particu-lier pour l'hygiene féminine.
Le champ d'utilisation de ces composés bien que présentant une excellente activité, s'est toutefois trouvé
limité par leur faible solubilité dans l'eau et dans l'alcool.
La présente invention vise un nouveau sel d'aluminium soufré présentant une meilleure solubilité ainsi ~u'une excellente activité qui permet dès lors la réalisation d'un grand nombre de compositions cosmétiques et pharmaceutiques.
La présénte invention a en particulier pour objetl à titre de produit industriel nouveau, le tris (N-oxy pyridine-thiolatel d'aluminium, composé corxespondant a la formulesuivante:
--S
~ O
; Ce composé se présente sous forme d'une poudre blanchatre. Son poids moléculaire est de:
Ce composé présente une excellente activité vis-a~vis des bactéries Gram ~+) telles que Staphylococcus Aureus, .
~,, .
6~
Bacillus Subtilis et Micrococcus Luteus; des bactéries Gram (-) telles que Escherichia Coli, Klebsiella Pneumoniae et Pseudomonas Aeruginosa; vis-~-vis des levures telles que Saccharomyces Cerevidiae et Candida Lipolytica ainsi que vis-à-vis des moisissures telles que Aspergilus Niger et Penicillium Notatum.
La presente invention a egalement pour objet un procede de preparation du tris (N-oxy pyridinethiolate~
d'aluminium.
Ce compose est obtenu selon le schema reactionnel ; suivant:
; + 3_,_ CH - O ~1 O - CH
~ S - ~1 - S ~ ,_C 3 O S O + 3 HO C ~ H
~ _ O
~ ,``
La préparation de ce composé consiste à Eaire réagir l'iso-propylate d'aluminium (2) avec trois équivalents molaires de N-oxyde de pyridine-2 thiol (1). La réaction est effectuée dans un solvant anhydre choisi de preference parmi les ,~.
; hydrocarbures aromatiques tels ~ue le benzène ou le toluene, les solvants chlor~s tel~ que le dlchloro~-thane ou le chloroforme ou des alcools tels que l'isopropanol.
Selon ce procéde, 11 n'est pas necessaire ~e chauffer mais par ac~ion d'un chauffage moderé, genéralement compris entre 20C et 100C, il est possible dlaccélérex le , .
_~_ ', ~ ,, 5'7~
temps de réaction.
Le produit actif est par la suite isole par évapora-tion du solvant sous pression reduite.
Le tris (N-oxy pyridinethiolate) d'aluminium ~I) peut être utilise dans des compositions cosmetiques et pharmaceu-tiques en tant que produit actif.
Le compose actif selon l'invention est de préference utilise seul ou éventuellement en melange a~ec d'autres prin-cipes actifs et notamment en association avec du tri (campho-10 sulfonate) d'aluminium.
En effet, il a eté constaté qu'en associant le tris (N-oxy pyridinethiolate) d'aluminium avec le tri (campho-10 sulfonate) d'aluminium, il était possible d'augmenter encore la solubilite du compose actif selon l'invention.
Ainsi, par addition d'environ 3% de tri (campho-10 sulfonate) d'aluminium, il est possible de doubler la solubilite du tris (N-oxy pyridinethiolate) d'aluminium.
Lé composé actif selon l'invention pris seul ou en association avec un autre principe actif et notamment avec le tri (campho-10 sulfonate) d'aluminium peut etre incorpore dans de multiples compositions cosmétiques ou thérapeutiques destinées soit à l'hygiène soit au traitement des animaux à sang chaud (y compris l'homme), aussi bien par application topique que par voie orale. Plus particulierement, le composé actif selon l'invention peut etre utilisé dans des compositions désodori-santes, desinfectantes, antiseptiques destinées à l'hygiene corporelle, à llh~giène intime, a l'hygiene du cuir chevelu et d'une maniere génerale à l'hygiène et au soin des teguments et des phanères; dans des compositions anti-pelllculaires, anti-aceniques, anti-mycotiques; et d'une manière generale, dans des compositions destinees a la prophylaxie ou au traitement de toute manifestation pathologique dans laquelle la presence ~5~6~
d'un microorganisme est impliquee, telle que par exemple, pityriasis, onyxis, intertrigos, dermatomycose, dermatophytose, impetigo, dermatose surinfectee, pied d'athlète, prurit d'origine infectieuse, hyperhydrose ou parasitose.
Le composé actif selon l'invention peut également être utilise comme agent de conservation.
Les compositions pour l'application topique contien- .
nent en général de 0 r 01 à 10% en poids du composé actif selon l'invention et de preference de 0,05 à 3%.
Ces compositions pour l'application topique peuvent se présenter sous diverses formes et notamment sous forme de shampooing liquide, de shampooiny sec, de lotion, de creme, de lait de stlck, de poudre, de savon, de gel, d'onguent ou de spray alcoolique, sec ou en poudre.
Les crèmes sont de préférence des émulsions du type huile-dans-l'eau constituées d'environ 10-50~ d'huile et de 90-50% d'eau.
Parmi les huiles qui peuvent être employées pour constituer la phase huileuse des emulsions, on peut en parti~
culier citer:
- les huiles hydrocarbonées comme l'huile de paraffine, llhuile de purcellin, le perhydrosqualène et les solutions de cire microcristalline dans les huiles, - les huiles animales ou vegétales comme l'huile d'amande douce, l'huile d'avocat, l'huile de calophyllum, la ;
lanoline, l'huile de ricin, l'huile de cheval, l'huile de porc et l'huile d'olives, - les huiles minexales dont le point initial de distillation à pression atmospherique est d'environ 250C et le point final de l'ordre de 410C, - les esters satures tels que le palmitate d'isopro-pyle, les myristates d'alkyle tels que ceux d'isopropyle, de 76~
butyle et de cetyle, le stéarate d`hexadécyle, le palmitate dlethyle, les triglycerides des acides octanolque et decanoique et le ricinoleate de cetyle.
On peut egalement utiliser dans la phase huileuse des huiles de silicone solubles dans les autres huiles, telles que le diméthylpolysiloxane, le methyl-phenylpolysilosane, et le copolymère polymère silicone-glycol.
Pour avoriser la retention des huiles, la phase huileuse peut egalement contenir des cires telles que la cire de Carnauba, la cire de Candellila, la cire d'abeille, la cire microcristalline et llo~okerite.
On peut egalement utiliser pour la realisation des cremes selon l'invention des alcools gras tels que l'alcool stearylique, l'alcool cétylique, l'octyl-2 dodecanol-l, les alcools gras oxyéthylénés et le propylene glycol.
Lorsque les compositions se présentent sous forme de sticks, ceu~-ci SOIlt constitués de cires fondues dans lesquelles est incorporée sous forme d'émulsion une solution ou une suspension aqueuse, alcoolique ou hydroalcoolique du composé
actif tel que défini ci-dessus.
Il est également possible d'introduire dans les cires certaines ~uantités d'huiles ou d'alcools gras. Dlune façon générale, les cires, les huiles et les alcools gras utilisés , pour la réalisation ~e sticks selon l'invent:Lon sont les mêmes que ceux ci-dessus mentionnés pour la réalisation des crèmes.
Les émulsionnants peuvent être des emulsionnants conventionnels pour ce type de composition e-t en particulier des amides gras tels que le monoéthanolamide de coprah, la .. diéthanolamide stéarique, etc Les compositions sous ~orme de poudre contiennent du talc ou toute autre substance semblable ainsi qu'une certaine :: quantité de corps gras permettant d'agglomérer la poudre obtenue.
~' i' ~;1!
, i7~
Les compositions peuvent également se présenter sous forme de sprays aérosols. Ces sprays peuvent tre soit des sprays alcooliques soit des sprays secs ou encore des sprays en poudre. Dans cette forme de realisation la concen-tration en composé actif est généralement comprise entre 0,01 et 5% en poids par rapport au poids total de la composition aérosol.
Les sprays alcooliques sous Eorme d'aérosols contien-nent en plus du composé actif un alcool anhydre pris dans le groupe que constituent l'éthanol et l'isopropanol et un ou plusieurs agen~s propulseurs tels que les hydrocarbures fluoro-chlorés, les hydrocarbures légers, le gaz carbonique, le pro~
toxyde d'azote ou encore l'azote. On peut également leur associer du chlorure de méthylène.
Les compositions sous Eorme de sprays secs contien-nent en plus du composé actif et du propulseur liquéfié sous pression, du talc ou toute autre substance semblable associée à une certaine quantité de corps gras tels qu'huiles ou alcools gras.
Bien entendu, lescompositionspar voie topique peuvent également contenir d'autres ingredients conventionnels tels que par exemple des agents de penetrationl des parfums~ des colorants ou des épaississants.
Les compositions pour une administration par voie orale peuvent se présenter sous diverses formes et en particulier sous forme de comprtmés, de dragées, de capsules, de pilules, de poudre, de granulés, de gélules, de bols, de potions, de suspensions ou de solutions et contiennent de préference le composé actif en une quantité comprise entre 0,01 et 80%.
L'administration par voie orale peut s'effectuer soit titre curatif, soit a titre prophylactique en doses plus faibles. La dose unitaire d'ingredient ac-tif peut etre ~.;
. ~ .; !, 76~
comprise entre 0,001 ~ 200 mg/kg selon l'animal ou la personne traiter et selon la nature de l'infection~
___. __ Lorsque les..compositions doivent se ~f~
présen-ter sous forme solide 9 le composé actif est broyé en poudre fine que l'on mélange avec un diluant tel qu'on utili~e ordinai-rement en formulation pharmaceu-tique ou vétérinaire. Parmi les diluants utilisés on peut citer l'amidon~ le lactose~ le talc, le stéarate de magnésium~ des gomes vegétales/ de la pec-tine, de la dextrlne, de la gélose, du phosphate de calcium, du kaolin, de la bentonite.
On peut également ~i on le désire incorporer un agent édulcorant comme par exemple du sucre ou une essence aromatique.
~es comprimés ou dragées peuvent :être enrobés de manière à former un enrobage insoluble dans le suc gastrique mais soluble dans le suc intestinal selon les techniques usuelles.
~ orsque la composition se présen-te sous forme de capsule ou de gélule, le composé actif est incorporé dans une enveloppe de gélatine dure ou molle ou tou-te forme d'encapsulage acceptable d'un point de vue pharmaceu-tique.
Les solutions ou suspensions de composé actif peuvent être réalisées dans l'eau, dans un alcool tel que ltéthanol, le propylène glycol? le glycérol, le sorbitolf l'éthyl diglycol, le butyl diglycol~ dans la pyrrolidone 9 une N-alkylpyrrolidone, la N,N-diall~ylacétamide, seuls ou en mélange, Comme excipient liquide, on peut également utiliser des huiles végétales telles que l'huile d'arachide~l d'olive, de mais, de sésame...
~ es potions peuvent se présenter sous forme solide à
; diluer dans l'eau au moment de l'administration, elles peuvent comporter également des agents tensio-actifs favorisan-t le passage en solution ou la formation d'émulsion.
~ e composé actif selon l'inven-tion peut égalememt etre incorporé comme additif à des aliments composés pour l'alimenta-tion animale.
Dans ce cas, le composé actif es-t associé à des suppor-ts
La Société Demanderesse a déj~ proposé dans son brevet français N 72.34794 l'utilisation de sels d'aluminium soufrés présentant des propriétés antimicrobiennes, ces composés étant principalement utilisés dans des compositions déodorantes-antiperspirantes, antipelliculaires ainsi que dans des compositions pour les soins du corps et en particu-lier pour l'hygiene féminine.
Le champ d'utilisation de ces composés bien que présentant une excellente activité, s'est toutefois trouvé
limité par leur faible solubilité dans l'eau et dans l'alcool.
La présente invention vise un nouveau sel d'aluminium soufré présentant une meilleure solubilité ainsi ~u'une excellente activité qui permet dès lors la réalisation d'un grand nombre de compositions cosmétiques et pharmaceutiques.
La présénte invention a en particulier pour objetl à titre de produit industriel nouveau, le tris (N-oxy pyridine-thiolatel d'aluminium, composé corxespondant a la formulesuivante:
--S
~ O
; Ce composé se présente sous forme d'une poudre blanchatre. Son poids moléculaire est de:
Ce composé présente une excellente activité vis-a~vis des bactéries Gram ~+) telles que Staphylococcus Aureus, .
~,, .
6~
Bacillus Subtilis et Micrococcus Luteus; des bactéries Gram (-) telles que Escherichia Coli, Klebsiella Pneumoniae et Pseudomonas Aeruginosa; vis-~-vis des levures telles que Saccharomyces Cerevidiae et Candida Lipolytica ainsi que vis-à-vis des moisissures telles que Aspergilus Niger et Penicillium Notatum.
La presente invention a egalement pour objet un procede de preparation du tris (N-oxy pyridinethiolate~
d'aluminium.
Ce compose est obtenu selon le schema reactionnel ; suivant:
; + 3_,_ CH - O ~1 O - CH
~ S - ~1 - S ~ ,_C 3 O S O + 3 HO C ~ H
~ _ O
~ ,``
La préparation de ce composé consiste à Eaire réagir l'iso-propylate d'aluminium (2) avec trois équivalents molaires de N-oxyde de pyridine-2 thiol (1). La réaction est effectuée dans un solvant anhydre choisi de preference parmi les ,~.
; hydrocarbures aromatiques tels ~ue le benzène ou le toluene, les solvants chlor~s tel~ que le dlchloro~-thane ou le chloroforme ou des alcools tels que l'isopropanol.
Selon ce procéde, 11 n'est pas necessaire ~e chauffer mais par ac~ion d'un chauffage moderé, genéralement compris entre 20C et 100C, il est possible dlaccélérex le , .
_~_ ', ~ ,, 5'7~
temps de réaction.
Le produit actif est par la suite isole par évapora-tion du solvant sous pression reduite.
Le tris (N-oxy pyridinethiolate) d'aluminium ~I) peut être utilise dans des compositions cosmetiques et pharmaceu-tiques en tant que produit actif.
Le compose actif selon l'invention est de préference utilise seul ou éventuellement en melange a~ec d'autres prin-cipes actifs et notamment en association avec du tri (campho-10 sulfonate) d'aluminium.
En effet, il a eté constaté qu'en associant le tris (N-oxy pyridinethiolate) d'aluminium avec le tri (campho-10 sulfonate) d'aluminium, il était possible d'augmenter encore la solubilite du compose actif selon l'invention.
Ainsi, par addition d'environ 3% de tri (campho-10 sulfonate) d'aluminium, il est possible de doubler la solubilite du tris (N-oxy pyridinethiolate) d'aluminium.
Lé composé actif selon l'invention pris seul ou en association avec un autre principe actif et notamment avec le tri (campho-10 sulfonate) d'aluminium peut etre incorpore dans de multiples compositions cosmétiques ou thérapeutiques destinées soit à l'hygiène soit au traitement des animaux à sang chaud (y compris l'homme), aussi bien par application topique que par voie orale. Plus particulierement, le composé actif selon l'invention peut etre utilisé dans des compositions désodori-santes, desinfectantes, antiseptiques destinées à l'hygiene corporelle, à llh~giène intime, a l'hygiene du cuir chevelu et d'une maniere génerale à l'hygiène et au soin des teguments et des phanères; dans des compositions anti-pelllculaires, anti-aceniques, anti-mycotiques; et d'une manière generale, dans des compositions destinees a la prophylaxie ou au traitement de toute manifestation pathologique dans laquelle la presence ~5~6~
d'un microorganisme est impliquee, telle que par exemple, pityriasis, onyxis, intertrigos, dermatomycose, dermatophytose, impetigo, dermatose surinfectee, pied d'athlète, prurit d'origine infectieuse, hyperhydrose ou parasitose.
Le composé actif selon l'invention peut également être utilise comme agent de conservation.
Les compositions pour l'application topique contien- .
nent en général de 0 r 01 à 10% en poids du composé actif selon l'invention et de preference de 0,05 à 3%.
Ces compositions pour l'application topique peuvent se présenter sous diverses formes et notamment sous forme de shampooing liquide, de shampooiny sec, de lotion, de creme, de lait de stlck, de poudre, de savon, de gel, d'onguent ou de spray alcoolique, sec ou en poudre.
Les crèmes sont de préférence des émulsions du type huile-dans-l'eau constituées d'environ 10-50~ d'huile et de 90-50% d'eau.
Parmi les huiles qui peuvent être employées pour constituer la phase huileuse des emulsions, on peut en parti~
culier citer:
- les huiles hydrocarbonées comme l'huile de paraffine, llhuile de purcellin, le perhydrosqualène et les solutions de cire microcristalline dans les huiles, - les huiles animales ou vegétales comme l'huile d'amande douce, l'huile d'avocat, l'huile de calophyllum, la ;
lanoline, l'huile de ricin, l'huile de cheval, l'huile de porc et l'huile d'olives, - les huiles minexales dont le point initial de distillation à pression atmospherique est d'environ 250C et le point final de l'ordre de 410C, - les esters satures tels que le palmitate d'isopro-pyle, les myristates d'alkyle tels que ceux d'isopropyle, de 76~
butyle et de cetyle, le stéarate d`hexadécyle, le palmitate dlethyle, les triglycerides des acides octanolque et decanoique et le ricinoleate de cetyle.
On peut egalement utiliser dans la phase huileuse des huiles de silicone solubles dans les autres huiles, telles que le diméthylpolysiloxane, le methyl-phenylpolysilosane, et le copolymère polymère silicone-glycol.
Pour avoriser la retention des huiles, la phase huileuse peut egalement contenir des cires telles que la cire de Carnauba, la cire de Candellila, la cire d'abeille, la cire microcristalline et llo~okerite.
On peut egalement utiliser pour la realisation des cremes selon l'invention des alcools gras tels que l'alcool stearylique, l'alcool cétylique, l'octyl-2 dodecanol-l, les alcools gras oxyéthylénés et le propylene glycol.
Lorsque les compositions se présentent sous forme de sticks, ceu~-ci SOIlt constitués de cires fondues dans lesquelles est incorporée sous forme d'émulsion une solution ou une suspension aqueuse, alcoolique ou hydroalcoolique du composé
actif tel que défini ci-dessus.
Il est également possible d'introduire dans les cires certaines ~uantités d'huiles ou d'alcools gras. Dlune façon générale, les cires, les huiles et les alcools gras utilisés , pour la réalisation ~e sticks selon l'invent:Lon sont les mêmes que ceux ci-dessus mentionnés pour la réalisation des crèmes.
Les émulsionnants peuvent être des emulsionnants conventionnels pour ce type de composition e-t en particulier des amides gras tels que le monoéthanolamide de coprah, la .. diéthanolamide stéarique, etc Les compositions sous ~orme de poudre contiennent du talc ou toute autre substance semblable ainsi qu'une certaine :: quantité de corps gras permettant d'agglomérer la poudre obtenue.
~' i' ~;1!
, i7~
Les compositions peuvent également se présenter sous forme de sprays aérosols. Ces sprays peuvent tre soit des sprays alcooliques soit des sprays secs ou encore des sprays en poudre. Dans cette forme de realisation la concen-tration en composé actif est généralement comprise entre 0,01 et 5% en poids par rapport au poids total de la composition aérosol.
Les sprays alcooliques sous Eorme d'aérosols contien-nent en plus du composé actif un alcool anhydre pris dans le groupe que constituent l'éthanol et l'isopropanol et un ou plusieurs agen~s propulseurs tels que les hydrocarbures fluoro-chlorés, les hydrocarbures légers, le gaz carbonique, le pro~
toxyde d'azote ou encore l'azote. On peut également leur associer du chlorure de méthylène.
Les compositions sous Eorme de sprays secs contien-nent en plus du composé actif et du propulseur liquéfié sous pression, du talc ou toute autre substance semblable associée à une certaine quantité de corps gras tels qu'huiles ou alcools gras.
Bien entendu, lescompositionspar voie topique peuvent également contenir d'autres ingredients conventionnels tels que par exemple des agents de penetrationl des parfums~ des colorants ou des épaississants.
Les compositions pour une administration par voie orale peuvent se présenter sous diverses formes et en particulier sous forme de comprtmés, de dragées, de capsules, de pilules, de poudre, de granulés, de gélules, de bols, de potions, de suspensions ou de solutions et contiennent de préference le composé actif en une quantité comprise entre 0,01 et 80%.
L'administration par voie orale peut s'effectuer soit titre curatif, soit a titre prophylactique en doses plus faibles. La dose unitaire d'ingredient ac-tif peut etre ~.;
. ~ .; !, 76~
comprise entre 0,001 ~ 200 mg/kg selon l'animal ou la personne traiter et selon la nature de l'infection~
___. __ Lorsque les..compositions doivent se ~f~
présen-ter sous forme solide 9 le composé actif est broyé en poudre fine que l'on mélange avec un diluant tel qu'on utili~e ordinai-rement en formulation pharmaceu-tique ou vétérinaire. Parmi les diluants utilisés on peut citer l'amidon~ le lactose~ le talc, le stéarate de magnésium~ des gomes vegétales/ de la pec-tine, de la dextrlne, de la gélose, du phosphate de calcium, du kaolin, de la bentonite.
On peut également ~i on le désire incorporer un agent édulcorant comme par exemple du sucre ou une essence aromatique.
~es comprimés ou dragées peuvent :être enrobés de manière à former un enrobage insoluble dans le suc gastrique mais soluble dans le suc intestinal selon les techniques usuelles.
~ orsque la composition se présen-te sous forme de capsule ou de gélule, le composé actif est incorporé dans une enveloppe de gélatine dure ou molle ou tou-te forme d'encapsulage acceptable d'un point de vue pharmaceu-tique.
Les solutions ou suspensions de composé actif peuvent être réalisées dans l'eau, dans un alcool tel que ltéthanol, le propylène glycol? le glycérol, le sorbitolf l'éthyl diglycol, le butyl diglycol~ dans la pyrrolidone 9 une N-alkylpyrrolidone, la N,N-diall~ylacétamide, seuls ou en mélange, Comme excipient liquide, on peut également utiliser des huiles végétales telles que l'huile d'arachide~l d'olive, de mais, de sésame...
~ es potions peuvent se présenter sous forme solide à
; diluer dans l'eau au moment de l'administration, elles peuvent comporter également des agents tensio-actifs favorisan-t le passage en solution ou la formation d'émulsion.
~ e composé actif selon l'inven-tion peut égalememt etre incorporé comme additif à des aliments composés pour l'alimenta-tion animale.
Dans ce cas, le composé actif es-t associé à des suppor-ts
2~6~
alimentaires et on peut citer en par-ticulier les tourteaux de soja, de cotton, de lin, de tournesol; de la ~arine de gluten de mais; de mais, de blé, de poisson, d'agrumes, d'os; du calcaire9 de~ coquilles d'huitres ou d'oeufs broyées; du gruau de soja, des extraits solubles de mélasses, des sous-produits de meunerie, etc. . Selon cette forme de réalisation le composé ac^tif est généralement présent dans l'aliment ~ raison de 1 a 2.000 ppm en poids. ~orsqu'il est incorporé prédilue, sa concentration dans le pré mélange peut être de 0~1 à 20% en poids.
Lorsque le tri (campho-10 sulfonate) dlaluminium e~t u-tilisé en mélange avec:le composé actif selon l'invention, sa concentration est généralement comprise entre 0,05 a 3~o.
On va maintenant donner a titre d'illustration et sans aucun caractère limitatif un exemple de préparation du composé
acti~ selon llinven~ion ainsi que divers exemples de compo~ition~
cosmétique~ et pharmaceutiques le contenant.
(I) 20,4 g (0,1 mole) d'isopropylate d'aluminium sont dis~ous dans 200 ml de dichloroéthane. On ajoute SQUS agitation 3891 g (0,3 mole) de N-oxyde de pyridinethiol-2. Apr~s la Ein de la réac-tion exothermique (environ un quart d'heure) on chauffe sous re~lux pendant deux heures. Puis on concentre à sec sou~ pression réduite. On recueille ainsi 40,3 g de produi~ actif attendu sous forme diune poudre blanch~tre~ (poids théorique attendu: 40,5 g).
Analyse: Al calculé % 6,66 trouvé ~ 6970. I S03 3 Pré~aration du tri (camPho-10 sulfonate) d'aluminium ,~ _ 1 ~ ~ ~ ,t ~ Al 69,6 g (0,3 mole) d'acide campho-10 sulfonique sont a~outes sou~
bonne agitation à une solution de 20,~ g (0~1 mole) d7i~oprop~-late d~a~uminium dan~ 200 ml d'i~opropanol ~nhydre. ~'agitation : ; . . ..
~ 6~3 - ` est poursuivie pendant environ 30 mn puis le mél.ange réactionnel e~t chauffé sou3 reflux pendant 90 mn. ~e solvant est évaporé
sous pression re'luite dan~ un évaporateur rotatif et le solide résiduel obtenu est séché ~ l~étuve ~ 115C jusqu'à poid~ cons-tant On obtient ainsi 72 g d'un solide blanc ~ l'aspect cristallin (poids théorique attendu 72 g).
Analyse: Al calculé % 3~74 trouvé ~ 3,70.
Exemple 1 On prépare une lotion déodorante ~ action anti-pellicu-laire et anti~eptique en procédan-t au mélange des ingrédients ~uivants:
~ri~ (N~oxy pyridinethiolate) d~aluminium 0,05 g Tri (campho 10 sulfonate) d'aluminium 0,1 g Menthol ..................... 0.................. O...... OyO5 g Ethanol ........................................ ...... .. 50 g Eau q.~.p. .................. 0......................... 100 g Par applicat.ion de cette composition sur une chevelure pré3entant deæ pellicule~, on constate apres un traitemen-t journalier de 15 jours une diminution de la formation des pellicules.
xemple 2 ~.
On prépare une crème déodoran-te en procédant au melange des ingrédients suivants:
Alcool cétyl-stéarylique oxyéthyléné
~ 15 moles d~ox~de d~éthylane ............ ,......... ...10 g Alcool cétylique .......................... ,......... ....2 g Blanc de baleine ....... ,......... ~............. 0......... ~ Z g 30 Huile de Va~eline (Maxque de commerce) ................ ....5 g Huile dtam~nde douce ... v............ ~.................... ....1 g :
., , 6~
~ssence naturelle de ro~arin .,...,,.~O,,,,,,,,...,,. 0,2 g Essence naturelle de lavande ..,,.,,...,,,,,,.,,.,,,~ 0,3 g Essence de géranium ,,,.,,,,,,.~ .,,.,,,,.,,,..,,., O,1 g ~ris(N-oxy pyridinethiolate) d'aluminium ,,..,...~,., 0,15 g Eau q.8.p... ~............................ ~........... 100 g Cette cr~me appliquée de façon ré~liare permet d'evi-ter la formation de mauvaises odeurs, On prépare une crème déodorante pour les soins des pieds en procédant au mélange des ingrédients suivant~:
Stéarate de glycérol auto-émulsionnable .. ,,,,.,,,.,. 6 g Acide stearique ,,... ,,.,,,,,,,.... ,,,.,,,.,,,,,,,,,, 2 g Huile de ricin .,,,.. ,,,,.,........ ,,.,... ,,~.,,,,,,. 2 g Huile de vaseline ,,,,,,,,,,,,,.,,,,.,,,.,,,,,,,,,,,, 5 g Myristate d~isopropyle ,,,,,,,,,...... ,,.,,,.,,,,.. ,... ..,. 3 g Allantoine ,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,.,,,,,,,..,,,,, 0,3 g ~a~phre ~ O ~ 0 9 3 g Menthol ,~,..,,,,,,,,,.,.,.,,,,,,..~.,,.,~,,,,,..,,0. 0,2 g Tris(N-ox~ pyridinethiolate) d'aluminium ..,..,,,,,., 0,6 g ~ri(campho-10 sulfonate~ d~aluminium ~,,,,,,,~,,,,.. 2,4 g ~au q~s.p.. ,.... ,,.. ,.,.,,.,.,,,...... ,.~............. ,O,. 100 g ~L , On prépare une émulsion pour applicateur ~ billes action déodorante et antl~eptique en procédant au mélange des ingréd~ents ~uivant~:
Alcool laurique oxyéthyléné a l'aide de 2 à 3 moles d1oxyde dléthylène ..,,.,.0,,,,,.,O,,.,,,,.,..,..,,,. 0,5 g Huile de ~aseline .,,,.,.,...~..,...,,.,,,0,,,,,O,.,, 2,5 g ~anoline ,..... ,,,..... ,Ø,.. ,.... ,.. ..,.,.,,,,,...... .,,O, 1 g 30 Alcools gras supérieurs (mélange 50/50 d~alcools stéar~lique et cétylique),...,.,~,,,,.,.~,..,,,,,,,. 1,5 g Amldon de blé.. ..,..... c~,,... ,,,,,.,.O,O.,,.,,.. ,,,... ...O 2 g 6~
~ris(N-oxy pyridlnethiolate) d'aluminium ,,.,,~,,,.,..., 0,l g ~ri(campho-10 sul~onate) d'aluminium ,.,.,.O,,..,,.,,O., O,1 g Eau q.s.p.. ,....... ,.. ~,....... ,.... ~...... ,~.. O~ ....... 100 g On prépare un lait déodorant en procédant au mél~lge des ingrédients suivant3 Lauryl-sulfate de magnésium,,.,,~.,~..,.~.O,,~ ,,,.,.. 20 g Silice colloidale.. ,.. c......... ,,,..... ,..... ,,,,OO.O.. ,.. .., 6 g Glycérides dtacide gras (C 14 ~ C 18) ..,,,..,.,,.,,,.. 5 g ~ris(N~oxy p~ridinethiolate) dtaluminium,...,,,....,,,. 072 g Parfum micro-encapsulé ,,.~,,.,,,,.,0.,,.,,,,O,.,.,,.,, 20 g ~ait entier en poudre q,~.p,.,,,..,O~.,..,,.~,.,~..~, 100 g On prépare une lotion corporelle déodorante et an-ti~ep-tique pour peau sèche en procédant au mélange des ingrédients ;~
suivants~
~ris(~-oxy pyridinethiolate~ d'aluminium,,,..,.,,...,.. 0,5-g ~ri(campho-10 sulfonate) d~aluminium .,,,..,,.,,.,,,,,. 2 g Protéolysat de kératine ,.,,~..,.,..,,,..~,,.,,,,,.,,,, 10 g d-l Norvaline ,..,.,,..,,,...,.,,,,,,,,..,,,.,.,,.,.,,, 0,5 g Extrai-t placentaire aqueux ,,,,,...,,...,...,,..,..,,,. 5 g Alignate de ~odium ,.,.......... ,,.,.... ,.,,,,,.~,,... ,.... ,., 0,5 gHuile de vaseline 0,..... ,.,.,,,,,.,.. ,,,,,,,~........ ,,,.. .,, 5 g ~anoline .......... ,,.~......... ,.,.0,.. ,.,,,,,,,,,.,,,,,,,,,, 1 g -~
Alcool oléique polyé-t~oxylé O---~----~.--.~D~ ---O 5 g ~au q,s,p,... ,.. ,.. .~.... ,,..... .....,.. ,.. ,.. ,........ ,,.... 100 g ~ n prépare un spray protecteur et dé~infectant en procédant au mélange des ingrédient~ suivants:
~o p aminu benzoate d~éthyle ,~,,.,.~,~,,,,0...,,,,.~., D~ 0~!~ g Adipate ~éthylhexyle ~,,,,.,..,,.,.,..,,.,,~Ø,.,,,,. 10,3 g Huile de germe de blé..,...~,,,,, D---~.-O--~ 19 !
6~
~ul~ne .......... ~ .............. O . O ..... e .............. O ~ lo g ~ri~(N~oxy pyridinethiolate) d'aluminium ,,....,.,..~. 0,05 g ~ri(campho-10 ~ulfona-te) d'aluminium ,.... ,............. ,~., 0,1 Ethanol .......... ,.,.,... ,0,~.... ..l~,.,........... ~.~.. ..~. 80 Ce mélange est alors conditionné dans une bombe a~rosol en présence de C02 de façon à amener la pression interne à 8 bars Exemple 8 On prépare un ~pray en poudre pour les soinæ des pieds en procédant au mélange des lngrédients ~uivants ~ris~N-oxy pyridinethiolate) dlaluminium.,.,.. ..,.. ,......... .......2 g Oxyde de titane .. .,...... ,........................................ ~,. 5 g Kaolin .... ,,,......... .Ø..... .~,.. ,..... ..,.,................... ......5 g Essence de lavande .... ,.,...... ,,... 0..... ,.,.... ,,.,,. 1 g '~alc (20 microns) q.R,p~.O~,.~.~.. ~...... ...~... ~................ ..~ 100 g 10 g cle ce-tte composition ~ont oonditionnés dans un flacon aéro-sol en présence de 54 g de trichloro~fluorométhane et 36 g de dichloro-difluoromé-thane.
On prépare un talc antiseptique et cicatri~ant en pro cédant ~u mél~lge des ingrédients sui~ants:
Stéarate de magnésium..... ~,,.. .,.......... .,..... ,,... ,., 5 g Oxyde de zinc ,,.,,,........... ,,,,,,,.. ..,.~.,.. ,.,,,.,, 5 g Aoide borique ,,,......... ,.. ,,......... ......,.. ....,,,, 2 g Acide undécylénique ,,.,....... .,.,.,... ,.,.,.,.. ,. r ~ O~ 2 g ~ris~N-oxy pyridinethiolate) d5aluminlum .~,,... ,..... ,,. 3 g lalc q,s.p,...,,,.,,.,....,..,,...,,.,,...,..,,...,~ 100 g On prépare une composition dé~odori~ante et antisepti~
que pour imprégner de~ tissus destinés à l'hygiène feminine en 30 procédant au mélange de~ ingrédients suivant~
~ris(~-oxy pyridinethi~late) dlaluminium ,~........ ..... , O;1 g ~`ri(~ampho-10 ~ulfonate) d9aluminium ,,,... ~.,.. ~........ O,1 g -lZ-. . . . .. . .
Ethanol ........... ~....... ,............................ , 70 g Parfum q.s......... ,.......................... O......... ....1 g ~au q.s.p.......... ,.................................... .~lOO g On prépare un lait ahti-acné en procédan-t au mélange des ingrédients suivant~:
Alcool cétylstéarylique polyoxyethyléné ~ o~o~ 2,6 g Alcool cétylique ~....... ,.... 0.... ,.... ,,... ,... ,...... 2 9 6 g t-butyl hydroxyanisole .. r '- ~ 0~ 01 g Acide stéarique .................... ,.,............................. 1,6 g Huile minérale ..................... .................~.............. 6,85 g Huile végétale .......... ~.......... .........v...................... l,3 g Dérivé polyoxyéthyléné .. 0............... ,........... 0,26 g Myri~tate d'isopropyle .. ,...... 0.. ,........ 4,5 g Parfum q.s............................................... 0,3 g Acide amino-5 thia-3 hexane dioique ,..... ...,,~........ 1 g ~ris(~-oxy pyridinethiolate) dialuminium.. ~............. 0,7 g ~ri(campho-lO ~ulfonate~ d~aluminlum .............. ..~.............. 3 g ~riéthanolamine q.3.p. pH 4,2 Eau q.~.p.................... ,.................... lOO g Exemple 12 On prépare une cr~me an-ti-acné en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Alcool cétylique............. ,............... .......~......... 7 g Huile minérale ....... ~............................ ..........,...... 5 g Acide ~téarique ......................... .......... ...Ø........... 2 g Dérivé polyoxyéthyléné du sorbitol ................ ,.~.............. 16 g Allanto~ne .. ~.................... ,.,.............. l t ~ g Azulène ..... ~........ ,........... ,................ .....,........... 0,1 g Tri~(N-oxy pyridinethiolate) d~aluminium ~... ,. 0,7 g ~ri(campho-lO ~ulfona-te) d9al~minium ....... ........~........ 3 g ~au q.~p.... ,..................................... ...~............. 100 g 76~
Par application réguli~re de cette cr~me le ~oir~ on con~tate une amélioration de l~aspect de la peau et la di~pari-tion des éruptions acnéique~, -Exemple 13 On prépare des comprimé~ contre l.es infections dues ~ des germes ou à de~ parasites en procédant au mélange des ingrédients suivants:
~actb~e ......... ,.......... ,.... ~,.. 0.,.. ,,~.,.. ,...... 150 mg Gomme arabique .. ,........................ ..,,... ,,..... 1~0 mg Amidon ~O~ 100 mg Tris(N-oxy pyridinet.hiolate) d~aluminium ,............. .10 mg xemple 14 On prépare une lotion à usage q~otidien con-tre les pel-licules Oll les parasites en procédant au mélange des ingrédien-t~
suivants:
~ri~(N-oxy pyridinethiolate) d'aluminium ................ ......~..... 0,1 g Tri(campho-10 sulfonate) dYaluminium .................... ...~ ....... 0,2 g ~ Parfum ........ ,.,.,,... ,............ ,................ ,.,,........ 0,1 g : Colorant .,..................... ,................ .Ø........ 0,1 g Alcool éthylique à 50~ q.~.pØ. ,............ .........~... ..,..... 100 ml Exemple 15 On prépare une cr~me antiseptique en procédant au mé-lange de~ ingré.dient.s ~uivants:
~ris(N-oxy pyridine-thiolate) d~aluminium ................. O J 2 g : ~ri(campho-10 ~ul~onate) d'aluminium ....... .........,... ....,... 092 g Stearate de glycol .................... 0.................. 1 g Alcool cétylique ........ ~.......... ,........... .......,..... ,....... 4 g Stéarate de pol~oxyéthylene à 20 moles dtoxyde dtéthylène ~,......... 6 g 30 Palmitate d'isopropyle .... ,.. ,................... ..~.,................. 10 g Huile de calophyllum .... ~...Ø............................. .v~..... 1 g ' ~l2~i~6(~
Parfum q.s Eau déminéralisée stérile ,.,.~..... ,.,.. ~.........0~................ 100 g On prépare un pain dermatologique en procédant au mé- :
lange de~ ingr~dients suivants:
Tris(N-oxy pyridinethiolate) d'aluminium ............................ 0,1 g Igepon A * : alcane sulfonate de sodium (GAF) .,..................... 81~5 g Lantrol*: fraction liquide de lanoline (Ma:Lmstrom~ .................. 12 g Perhydros~ual~ne .... ,.......... ,....... ~.. ,,0.. O................ 2 g 10 Dioxyde de -titane .... 0...... O.... ,............................... 2 g Parfum Ø........... ,.............O............................ 2,5 g ~ , On prépare une lotion antiseptique pour la peau en procédant au mélange des ingrédi~nts suivants~
~xi~(N-oxy pyridinethiolate) d'a:Luminium ........................... O,7 g ~ri(campho-10 ~ulfonate) d7al~minium ................................ 2,5 g Alcool éthylique .~...... ,.. ...,.... ~.. ,... ,.................... 13 ml Polyéthylène glycol ........ ~ Ø... ,............................ 10 g Parfum q.s.
20 Color~nt9 solubles q.s.
Eau déminéralisée stérile q.~.p.......... ,.,.. ,............,......... 100 gExem~le 18 On prépare un shampoing liquide a~ti-pell.iculaire en procédan-t au mélange des ingrédients suivants:
Alcool laur.ique polygycérolé ~ 4 moles de glycérol ................... .,,................. ,............... 15 g Copolymère de vinyl pyrrilidone quater~isé
(Gafquat*755 de la GAF) ........................ ,..... ~ 0,4 g lris(N oxy p~ridinethiolate) d'aluminium ,.,~ 075 g ~ri(campho-10 sulfonate) d'aluminium .~ . 1 g : Alkylamine polyéthoxylée commercialisée sous le nom d'Ethomeen*18/15 (Rhône Progil)... ~...... ,.......... 0,8 g * Marques de comm rce.
~15-~ 7 ~
Acide lactique qOs. pH 5 Parfum q.s ~au q.sOp.O..................... O.. ~.... O.... ~................... ....100 ml ~ application de ce shampooing de façon réguli~re une à deux fois par ~emaine permet de diminuer de façon appréciable la formation des pellicule~
~ .
On prépare de~ granule~ ~ croquer con-tre le~parasites ' ou infections microbiennes en procédant au mëlange des ingrédien-ts 0 , suivants: , Saccharo~e ~ J~ 200 g S'irop de citron ~o~ o~ o~ 50 g Tris.(N oxy pyridinethiolate) d~aluminium ~ -a OJ~g ~ .
On prépare de3 dragées a avaler antipara~.ite3 e,t anti~
~eptique~ en procedant au mél~nge des ingrédient~ ~uivants:
Tri~ oxy pyrid,inethi'olate) d'.aluminium ....................... .....5 mg ~actose .~......................................... ~............. ...300 mg Poudre de gomme arabique ............ ,............ ....,..... ..100 mg zo Sirop simple q.s~p. 9 ................. ~Ø.... ,,..... ,....... , 50Q mg Par admini~tration de .ces dragée~ ~ raison de deux par ~our9 on traite de façon ef'ficace toute~ le~ ~ormes de para~ito~e.
_emple 21 On prépare un pain anti~ep-ti~ue en procédant au mélange des ingrédients ~uivants~
E~ter dti~éthionate de sodium et d'acides gras de coprah R ~00 CH2 CH2 S03 Na ...... 0.. O......... ~......... 74 g (R _ dérivés d'acides gras a~ant 12 à 18 a-tom~
de carbone) 30 Déri~és de lanoline et lécithine ~ - ~ 23 g ~ris~N-oxy pyridine-thiolate) d'alumi~ium ... ~... ,.~.. ,........ 1 g ~25~6~
On prépare un shampooing poudre ,anti-p~lliculaire et anti-parasitaire en procédant au mélange des ingrédien-t~ suivants:
~auryl ~ulfate de sodium ~.............. 0................. 50 g Ester~ d'iséthionate de sodium et d'acides gra~ du coprah de formule R COO OEI2 CH2 S03 Na dans laquelle R représente des radicaux C5-C17 ''' ' '' '' '' 41 g Tris~N-oxy pyridinethiolate) d~aluminium .~...... ~.......... 5 g Parfum q.s... ,.............................................. 1 .g Au moment de l~emploi, la poudre est di~æoute dans 10 fois son poids d'eau, On prépare un ~hampooing liquide anti-pell.iculaire en procédant au mélange des .ingrédients ~uivants:
~lcool laurique polyethoxylé ~ 12 moles ~'Oxyde d'éthylene) 0O............. ,................. ,....... ,.. 13, g Diéthanolamide de coprah .. ,........... .........Ø.. 4 g Copolymère de vinyl pyrrolidone quaternisé
~a~quat*755) ..................... .... 0............. 0,4 20 lris(N-oxy pyridinethiolate) d~aluminium ......... ,.. ,,. 0,3 g Acide lactique q.s.p. pH 5 Parfum q.~.
Eau q.s.p........... ~.................. ~............. 100 ml Exemple 24 On prépare un masque de traitement en procédant au me~
lange des ingrédient~ suivant~.
~anoline éthoxylée ~ r~ 5 g Alcool cétylique ... ,...... ~................. ,,... ,..... 2 g Stéarate d'éthyl~ne glycol auto-émulsionnable ...... .~. 7 g Vaseline*~odex ..... 0...... ~................. ~...... ,,. 5 g Kaolin .................................. ~. 10 g Oxyde de -titane ... 0............ ,....... ,. 8 * Marques de commerce.
~.
~2~i76~3 :
- Tri~(N-oxy pyridinethiolate) d'aluminium .. ,.,............ ..0,~5 gEau q.~.p.......... O... ;... ~.............. ~................... 100 g On prépare un gel anti-mycotique ~t anti-acné en pro cédant QU mélange des ingrédients guivant5:
Acide polyméthacr~lique vendu sous le nom de carbopol*340 .,~... 0...................... O............. 1,5 g Tris ~N-oxy pyridinethiolate) d'aluminium .~.,............. 0,9 Tri(campho-10 sulfonate) d'aluminium ...................... 3,2 g Propylaneglycol................ ,.......................... 5 g Tri~thanola~ine q.~.p. p~ 5 Eau q.3.p...................... ~........... 0......... 100 g * Marque de commerce.
: ....
alimentaires et on peut citer en par-ticulier les tourteaux de soja, de cotton, de lin, de tournesol; de la ~arine de gluten de mais; de mais, de blé, de poisson, d'agrumes, d'os; du calcaire9 de~ coquilles d'huitres ou d'oeufs broyées; du gruau de soja, des extraits solubles de mélasses, des sous-produits de meunerie, etc. . Selon cette forme de réalisation le composé ac^tif est généralement présent dans l'aliment ~ raison de 1 a 2.000 ppm en poids. ~orsqu'il est incorporé prédilue, sa concentration dans le pré mélange peut être de 0~1 à 20% en poids.
Lorsque le tri (campho-10 sulfonate) dlaluminium e~t u-tilisé en mélange avec:le composé actif selon l'invention, sa concentration est généralement comprise entre 0,05 a 3~o.
On va maintenant donner a titre d'illustration et sans aucun caractère limitatif un exemple de préparation du composé
acti~ selon llinven~ion ainsi que divers exemples de compo~ition~
cosmétique~ et pharmaceutiques le contenant.
(I) 20,4 g (0,1 mole) d'isopropylate d'aluminium sont dis~ous dans 200 ml de dichloroéthane. On ajoute SQUS agitation 3891 g (0,3 mole) de N-oxyde de pyridinethiol-2. Apr~s la Ein de la réac-tion exothermique (environ un quart d'heure) on chauffe sous re~lux pendant deux heures. Puis on concentre à sec sou~ pression réduite. On recueille ainsi 40,3 g de produi~ actif attendu sous forme diune poudre blanch~tre~ (poids théorique attendu: 40,5 g).
Analyse: Al calculé % 6,66 trouvé ~ 6970. I S03 3 Pré~aration du tri (camPho-10 sulfonate) d'aluminium ,~ _ 1 ~ ~ ~ ,t ~ Al 69,6 g (0,3 mole) d'acide campho-10 sulfonique sont a~outes sou~
bonne agitation à une solution de 20,~ g (0~1 mole) d7i~oprop~-late d~a~uminium dan~ 200 ml d'i~opropanol ~nhydre. ~'agitation : ; . . ..
~ 6~3 - ` est poursuivie pendant environ 30 mn puis le mél.ange réactionnel e~t chauffé sou3 reflux pendant 90 mn. ~e solvant est évaporé
sous pression re'luite dan~ un évaporateur rotatif et le solide résiduel obtenu est séché ~ l~étuve ~ 115C jusqu'à poid~ cons-tant On obtient ainsi 72 g d'un solide blanc ~ l'aspect cristallin (poids théorique attendu 72 g).
Analyse: Al calculé % 3~74 trouvé ~ 3,70.
Exemple 1 On prépare une lotion déodorante ~ action anti-pellicu-laire et anti~eptique en procédan-t au mélange des ingrédients ~uivants:
~ri~ (N~oxy pyridinethiolate) d~aluminium 0,05 g Tri (campho 10 sulfonate) d'aluminium 0,1 g Menthol ..................... 0.................. O...... OyO5 g Ethanol ........................................ ...... .. 50 g Eau q.~.p. .................. 0......................... 100 g Par applicat.ion de cette composition sur une chevelure pré3entant deæ pellicule~, on constate apres un traitemen-t journalier de 15 jours une diminution de la formation des pellicules.
xemple 2 ~.
On prépare une crème déodoran-te en procédant au melange des ingrédients suivants:
Alcool cétyl-stéarylique oxyéthyléné
~ 15 moles d~ox~de d~éthylane ............ ,......... ...10 g Alcool cétylique .......................... ,......... ....2 g Blanc de baleine ....... ,......... ~............. 0......... ~ Z g 30 Huile de Va~eline (Maxque de commerce) ................ ....5 g Huile dtam~nde douce ... v............ ~.................... ....1 g :
., , 6~
~ssence naturelle de ro~arin .,...,,.~O,,,,,,,,...,,. 0,2 g Essence naturelle de lavande ..,,.,,...,,,,,,.,,.,,,~ 0,3 g Essence de géranium ,,,.,,,,,,.~ .,,.,,,,.,,,..,,., O,1 g ~ris(N-oxy pyridinethiolate) d'aluminium ,,..,...~,., 0,15 g Eau q.8.p... ~............................ ~........... 100 g Cette cr~me appliquée de façon ré~liare permet d'evi-ter la formation de mauvaises odeurs, On prépare une crème déodorante pour les soins des pieds en procédant au mélange des ingrédients suivant~:
Stéarate de glycérol auto-émulsionnable .. ,,,,.,,,.,. 6 g Acide stearique ,,... ,,.,,,,,,,.... ,,,.,,,.,,,,,,,,,, 2 g Huile de ricin .,,,.. ,,,,.,........ ,,.,... ,,~.,,,,,,. 2 g Huile de vaseline ,,,,,,,,,,,,,.,,,,.,,,.,,,,,,,,,,,, 5 g Myristate d~isopropyle ,,,,,,,,,...... ,,.,,,.,,,,.. ,... ..,. 3 g Allantoine ,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,.,,,,,,,..,,,,, 0,3 g ~a~phre ~ O ~ 0 9 3 g Menthol ,~,..,,,,,,,,,.,.,.,,,,,,..~.,,.,~,,,,,..,,0. 0,2 g Tris(N-ox~ pyridinethiolate) d'aluminium ..,..,,,,,., 0,6 g ~ri(campho-10 sulfonate~ d~aluminium ~,,,,,,,~,,,,.. 2,4 g ~au q~s.p.. ,.... ,,.. ,.,.,,.,.,,,...... ,.~............. ,O,. 100 g ~L , On prépare une émulsion pour applicateur ~ billes action déodorante et antl~eptique en procédant au mélange des ingréd~ents ~uivant~:
Alcool laurique oxyéthyléné a l'aide de 2 à 3 moles d1oxyde dléthylène ..,,.,.0,,,,,.,O,,.,,,,.,..,..,,,. 0,5 g Huile de ~aseline .,,,.,.,...~..,...,,.,,,0,,,,,O,.,, 2,5 g ~anoline ,..... ,,,..... ,Ø,.. ,.... ,.. ..,.,.,,,,,...... .,,O, 1 g 30 Alcools gras supérieurs (mélange 50/50 d~alcools stéar~lique et cétylique),...,.,~,,,,.,.~,..,,,,,,,. 1,5 g Amldon de blé.. ..,..... c~,,... ,,,,,.,.O,O.,,.,,.. ,,,... ...O 2 g 6~
~ris(N-oxy pyridlnethiolate) d'aluminium ,,.,,~,,,.,..., 0,l g ~ri(campho-10 sul~onate) d'aluminium ,.,.,.O,,..,,.,,O., O,1 g Eau q.s.p.. ,....... ,.. ~,....... ,.... ~...... ,~.. O~ ....... 100 g On prépare un lait déodorant en procédant au mél~lge des ingrédients suivant3 Lauryl-sulfate de magnésium,,.,,~.,~..,.~.O,,~ ,,,.,.. 20 g Silice colloidale.. ,.. c......... ,,,..... ,..... ,,,,OO.O.. ,.. .., 6 g Glycérides dtacide gras (C 14 ~ C 18) ..,,,..,.,,.,,,.. 5 g ~ris(N~oxy p~ridinethiolate) dtaluminium,...,,,....,,,. 072 g Parfum micro-encapsulé ,,.~,,.,,,,.,0.,,.,,,,O,.,.,,.,, 20 g ~ait entier en poudre q,~.p,.,,,..,O~.,..,,.~,.,~..~, 100 g On prépare une lotion corporelle déodorante et an-ti~ep-tique pour peau sèche en procédant au mélange des ingrédients ;~
suivants~
~ris(~-oxy pyridinethiolate~ d'aluminium,,,..,.,,...,.. 0,5-g ~ri(campho-10 sulfonate) d~aluminium .,,,..,,.,,.,,,,,. 2 g Protéolysat de kératine ,.,,~..,.,..,,,..~,,.,,,,,.,,,, 10 g d-l Norvaline ,..,.,,..,,,...,.,,,,,,,,..,,,.,.,,.,.,,, 0,5 g Extrai-t placentaire aqueux ,,,,,...,,...,...,,..,..,,,. 5 g Alignate de ~odium ,.,.......... ,,.,.... ,.,,,,,.~,,... ,.... ,., 0,5 gHuile de vaseline 0,..... ,.,.,,,,,.,.. ,,,,,,,~........ ,,,.. .,, 5 g ~anoline .......... ,,.~......... ,.,.0,.. ,.,,,,,,,,,.,,,,,,,,,, 1 g -~
Alcool oléique polyé-t~oxylé O---~----~.--.~D~ ---O 5 g ~au q,s,p,... ,.. ,.. .~.... ,,..... .....,.. ,.. ,.. ,........ ,,.... 100 g ~ n prépare un spray protecteur et dé~infectant en procédant au mélange des ingrédient~ suivants:
~o p aminu benzoate d~éthyle ,~,,.,.~,~,,,,0...,,,,.~., D~ 0~!~ g Adipate ~éthylhexyle ~,,,,.,..,,.,.,..,,.,,~Ø,.,,,,. 10,3 g Huile de germe de blé..,...~,,,,, D---~.-O--~ 19 !
6~
~ul~ne .......... ~ .............. O . O ..... e .............. O ~ lo g ~ri~(N~oxy pyridinethiolate) d'aluminium ,,....,.,..~. 0,05 g ~ri(campho-10 ~ulfona-te) d'aluminium ,.... ,............. ,~., 0,1 Ethanol .......... ,.,.,... ,0,~.... ..l~,.,........... ~.~.. ..~. 80 Ce mélange est alors conditionné dans une bombe a~rosol en présence de C02 de façon à amener la pression interne à 8 bars Exemple 8 On prépare un ~pray en poudre pour les soinæ des pieds en procédant au mélange des lngrédients ~uivants ~ris~N-oxy pyridinethiolate) dlaluminium.,.,.. ..,.. ,......... .......2 g Oxyde de titane .. .,...... ,........................................ ~,. 5 g Kaolin .... ,,,......... .Ø..... .~,.. ,..... ..,.,................... ......5 g Essence de lavande .... ,.,...... ,,... 0..... ,.,.... ,,.,,. 1 g '~alc (20 microns) q.R,p~.O~,.~.~.. ~...... ...~... ~................ ..~ 100 g 10 g cle ce-tte composition ~ont oonditionnés dans un flacon aéro-sol en présence de 54 g de trichloro~fluorométhane et 36 g de dichloro-difluoromé-thane.
On prépare un talc antiseptique et cicatri~ant en pro cédant ~u mél~lge des ingrédients sui~ants:
Stéarate de magnésium..... ~,,.. .,.......... .,..... ,,... ,., 5 g Oxyde de zinc ,,.,,,........... ,,,,,,,.. ..,.~.,.. ,.,,,.,, 5 g Aoide borique ,,,......... ,.. ,,......... ......,.. ....,,,, 2 g Acide undécylénique ,,.,....... .,.,.,... ,.,.,.,.. ,. r ~ O~ 2 g ~ris~N-oxy pyridinethiolate) d5aluminlum .~,,... ,..... ,,. 3 g lalc q,s.p,...,,,.,,.,....,..,,...,,.,,...,..,,...,~ 100 g On prépare une composition dé~odori~ante et antisepti~
que pour imprégner de~ tissus destinés à l'hygiène feminine en 30 procédant au mélange de~ ingrédients suivant~
~ris(~-oxy pyridinethi~late) dlaluminium ,~........ ..... , O;1 g ~`ri(~ampho-10 ~ulfonate) d9aluminium ,,,... ~.,.. ~........ O,1 g -lZ-. . . . .. . .
Ethanol ........... ~....... ,............................ , 70 g Parfum q.s......... ,.......................... O......... ....1 g ~au q.s.p.......... ,.................................... .~lOO g On prépare un lait ahti-acné en procédan-t au mélange des ingrédients suivant~:
Alcool cétylstéarylique polyoxyethyléné ~ o~o~ 2,6 g Alcool cétylique ~....... ,.... 0.... ,.... ,,... ,... ,...... 2 9 6 g t-butyl hydroxyanisole .. r '- ~ 0~ 01 g Acide stéarique .................... ,.,............................. 1,6 g Huile minérale ..................... .................~.............. 6,85 g Huile végétale .......... ~.......... .........v...................... l,3 g Dérivé polyoxyéthyléné .. 0............... ,........... 0,26 g Myri~tate d'isopropyle .. ,...... 0.. ,........ 4,5 g Parfum q.s............................................... 0,3 g Acide amino-5 thia-3 hexane dioique ,..... ...,,~........ 1 g ~ris(~-oxy pyridinethiolate) dialuminium.. ~............. 0,7 g ~ri(campho-lO ~ulfonate~ d~aluminlum .............. ..~.............. 3 g ~riéthanolamine q.3.p. pH 4,2 Eau q.~.p.................... ,.................... lOO g Exemple 12 On prépare une cr~me an-ti-acné en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Alcool cétylique............. ,............... .......~......... 7 g Huile minérale ....... ~............................ ..........,...... 5 g Acide ~téarique ......................... .......... ...Ø........... 2 g Dérivé polyoxyéthyléné du sorbitol ................ ,.~.............. 16 g Allanto~ne .. ~.................... ,.,.............. l t ~ g Azulène ..... ~........ ,........... ,................ .....,........... 0,1 g Tri~(N-oxy pyridinethiolate) d~aluminium ~... ,. 0,7 g ~ri(campho-lO ~ulfona-te) d9al~minium ....... ........~........ 3 g ~au q.~p.... ,..................................... ...~............. 100 g 76~
Par application réguli~re de cette cr~me le ~oir~ on con~tate une amélioration de l~aspect de la peau et la di~pari-tion des éruptions acnéique~, -Exemple 13 On prépare des comprimé~ contre l.es infections dues ~ des germes ou à de~ parasites en procédant au mélange des ingrédients suivants:
~actb~e ......... ,.......... ,.... ~,.. 0.,.. ,,~.,.. ,...... 150 mg Gomme arabique .. ,........................ ..,,... ,,..... 1~0 mg Amidon ~O~ 100 mg Tris(N-oxy pyridinet.hiolate) d~aluminium ,............. .10 mg xemple 14 On prépare une lotion à usage q~otidien con-tre les pel-licules Oll les parasites en procédant au mélange des ingrédien-t~
suivants:
~ri~(N-oxy pyridinethiolate) d'aluminium ................ ......~..... 0,1 g Tri(campho-10 sulfonate) dYaluminium .................... ...~ ....... 0,2 g ~ Parfum ........ ,.,.,,... ,............ ,................ ,.,,........ 0,1 g : Colorant .,..................... ,................ .Ø........ 0,1 g Alcool éthylique à 50~ q.~.pØ. ,............ .........~... ..,..... 100 ml Exemple 15 On prépare une cr~me antiseptique en procédant au mé-lange de~ ingré.dient.s ~uivants:
~ris(N-oxy pyridine-thiolate) d~aluminium ................. O J 2 g : ~ri(campho-10 ~ul~onate) d'aluminium ....... .........,... ....,... 092 g Stearate de glycol .................... 0.................. 1 g Alcool cétylique ........ ~.......... ,........... .......,..... ,....... 4 g Stéarate de pol~oxyéthylene à 20 moles dtoxyde dtéthylène ~,......... 6 g 30 Palmitate d'isopropyle .... ,.. ,................... ..~.,................. 10 g Huile de calophyllum .... ~...Ø............................. .v~..... 1 g ' ~l2~i~6(~
Parfum q.s Eau déminéralisée stérile ,.,.~..... ,.,.. ~.........0~................ 100 g On prépare un pain dermatologique en procédant au mé- :
lange de~ ingr~dients suivants:
Tris(N-oxy pyridinethiolate) d'aluminium ............................ 0,1 g Igepon A * : alcane sulfonate de sodium (GAF) .,..................... 81~5 g Lantrol*: fraction liquide de lanoline (Ma:Lmstrom~ .................. 12 g Perhydros~ual~ne .... ,.......... ,....... ~.. ,,0.. O................ 2 g 10 Dioxyde de -titane .... 0...... O.... ,............................... 2 g Parfum Ø........... ,.............O............................ 2,5 g ~ , On prépare une lotion antiseptique pour la peau en procédant au mélange des ingrédi~nts suivants~
~xi~(N-oxy pyridinethiolate) d'a:Luminium ........................... O,7 g ~ri(campho-10 ~ulfonate) d7al~minium ................................ 2,5 g Alcool éthylique .~...... ,.. ...,.... ~.. ,... ,.................... 13 ml Polyéthylène glycol ........ ~ Ø... ,............................ 10 g Parfum q.s.
20 Color~nt9 solubles q.s.
Eau déminéralisée stérile q.~.p.......... ,.,.. ,............,......... 100 gExem~le 18 On prépare un shampoing liquide a~ti-pell.iculaire en procédan-t au mélange des ingrédients suivants:
Alcool laur.ique polygycérolé ~ 4 moles de glycérol ................... .,,................. ,............... 15 g Copolymère de vinyl pyrrilidone quater~isé
(Gafquat*755 de la GAF) ........................ ,..... ~ 0,4 g lris(N oxy p~ridinethiolate) d'aluminium ,.,~ 075 g ~ri(campho-10 sulfonate) d'aluminium .~ . 1 g : Alkylamine polyéthoxylée commercialisée sous le nom d'Ethomeen*18/15 (Rhône Progil)... ~...... ,.......... 0,8 g * Marques de comm rce.
~15-~ 7 ~
Acide lactique qOs. pH 5 Parfum q.s ~au q.sOp.O..................... O.. ~.... O.... ~................... ....100 ml ~ application de ce shampooing de façon réguli~re une à deux fois par ~emaine permet de diminuer de façon appréciable la formation des pellicule~
~ .
On prépare de~ granule~ ~ croquer con-tre le~parasites ' ou infections microbiennes en procédant au mëlange des ingrédien-ts 0 , suivants: , Saccharo~e ~ J~ 200 g S'irop de citron ~o~ o~ o~ 50 g Tris.(N oxy pyridinethiolate) d~aluminium ~ -a OJ~g ~ .
On prépare de3 dragées a avaler antipara~.ite3 e,t anti~
~eptique~ en procedant au mél~nge des ingrédient~ ~uivants:
Tri~ oxy pyrid,inethi'olate) d'.aluminium ....................... .....5 mg ~actose .~......................................... ~............. ...300 mg Poudre de gomme arabique ............ ,............ ....,..... ..100 mg zo Sirop simple q.s~p. 9 ................. ~Ø.... ,,..... ,....... , 50Q mg Par admini~tration de .ces dragée~ ~ raison de deux par ~our9 on traite de façon ef'ficace toute~ le~ ~ormes de para~ito~e.
_emple 21 On prépare un pain anti~ep-ti~ue en procédant au mélange des ingrédients ~uivants~
E~ter dti~éthionate de sodium et d'acides gras de coprah R ~00 CH2 CH2 S03 Na ...... 0.. O......... ~......... 74 g (R _ dérivés d'acides gras a~ant 12 à 18 a-tom~
de carbone) 30 Déri~és de lanoline et lécithine ~ - ~ 23 g ~ris~N-oxy pyridine-thiolate) d'alumi~ium ... ~... ,.~.. ,........ 1 g ~25~6~
On prépare un shampooing poudre ,anti-p~lliculaire et anti-parasitaire en procédant au mélange des ingrédien-t~ suivants:
~auryl ~ulfate de sodium ~.............. 0................. 50 g Ester~ d'iséthionate de sodium et d'acides gra~ du coprah de formule R COO OEI2 CH2 S03 Na dans laquelle R représente des radicaux C5-C17 ''' ' '' '' '' 41 g Tris~N-oxy pyridinethiolate) d~aluminium .~...... ~.......... 5 g Parfum q.s... ,.............................................. 1 .g Au moment de l~emploi, la poudre est di~æoute dans 10 fois son poids d'eau, On prépare un ~hampooing liquide anti-pell.iculaire en procédant au mélange des .ingrédients ~uivants:
~lcool laurique polyethoxylé ~ 12 moles ~'Oxyde d'éthylene) 0O............. ,................. ,....... ,.. 13, g Diéthanolamide de coprah .. ,........... .........Ø.. 4 g Copolymère de vinyl pyrrolidone quaternisé
~a~quat*755) ..................... .... 0............. 0,4 20 lris(N-oxy pyridinethiolate) d~aluminium ......... ,.. ,,. 0,3 g Acide lactique q.s.p. pH 5 Parfum q.~.
Eau q.s.p........... ~.................. ~............. 100 ml Exemple 24 On prépare un masque de traitement en procédant au me~
lange des ingrédient~ suivant~.
~anoline éthoxylée ~ r~ 5 g Alcool cétylique ... ,...... ~................. ,,... ,..... 2 g Stéarate d'éthyl~ne glycol auto-émulsionnable ...... .~. 7 g Vaseline*~odex ..... 0...... ~................. ~...... ,,. 5 g Kaolin .................................. ~. 10 g Oxyde de -titane ... 0............ ,....... ,. 8 * Marques de commerce.
~.
~2~i76~3 :
- Tri~(N-oxy pyridinethiolate) d'aluminium .. ,.,............ ..0,~5 gEau q.~.p.......... O... ;... ~.............. ~................... 100 g On prépare un gel anti-mycotique ~t anti-acné en pro cédant QU mélange des ingrédients guivant5:
Acide polyméthacr~lique vendu sous le nom de carbopol*340 .,~... 0...................... O............. 1,5 g Tris ~N-oxy pyridinethiolate) d'aluminium .~.,............. 0,9 Tri(campho-10 sulfonate) d'aluminium ...................... 3,2 g Propylaneglycol................ ,.......................... 5 g Tri~thanola~ine q.~.p. p~ 5 Eau q.3.p...................... ~........... 0......... 100 g * Marque de commerce.
: ....
Claims (4)
sont définies comme il suit:
1. Procédé de préparation du tris (N-oxy pyridine-thiolate) d'aluminium, répondant à la formule suivante:
(I) caractérisé par le fait que l'on fait réagir dans un solvant anhydre l'isopropylate d'aluminium avec trois équivalents molaires de N-oxyde de pyridine-2 thiol.
(I) caractérisé par le fait que l'on fait réagir dans un solvant anhydre l'isopropylate d'aluminium avec trois équivalents molaires de N-oxyde de pyridine-2 thiol.
2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé
par le fait que le solvant anhydre est choisi dans le groupe constitué par le benzène, le toluène, le dichloroéthane, le chloroforme et l'isopropanol.
par le fait que le solvant anhydre est choisi dans le groupe constitué par le benzène, le toluène, le dichloroéthane, le chloroforme et l'isopropanol.
3. Procédé selon la revendication 1, caractérisé
par le fait que la réaction est réalisée à une température comprise entre environ 20°C et 100°C.
par le fait que la réaction est réalisée à une température comprise entre environ 20°C et 100°C.
4. Le tris(N-oxy pyridinethiolate) d'aluminium, répondant à la formule suivante:
(I) chaque fois qu'il est obtenu par un procédé selon les revendi-cations 1, 2 ou 3, ou leurs équivalents chimiques manifestes.
(I) chaque fois qu'il est obtenu par un procédé selon les revendi-cations 1, 2 ou 3, ou leurs équivalents chimiques manifestes.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CA387,330A CA1130207A (fr) | 1977-07-28 | 1981-10-05 | Compositions cosmetiques et pharmaceutiques a base de tris (n-oxy pyridine-thiolate) d'aluminium |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7723261A FR2398732A1 (fr) | 1977-07-28 | 1977-07-28 | Nouveau sel d'aluminium soufre, son procede de preparation et compositions cosmetiques et pharmaceutiques le contenant |
| FR7723261 | 1977-07-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CA1125760A true CA1125760A (fr) | 1982-06-15 |
Family
ID=9193940
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CA308,073A Expired CA1125760A (fr) | 1977-07-28 | 1978-07-25 | Sel d'aluminium soufre, son procede de preparation et compositions cosmetiques et pharmaceutiques et pharmaceutiques le contenant |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4209506A (fr) |
| JP (2) | JPS5427569A (fr) |
| BE (1) | BE869307A (fr) |
| CA (1) | CA1125760A (fr) |
| CH (1) | CH634055A5 (fr) |
| DE (1) | DE2833013A1 (fr) |
| FR (1) | FR2398732A1 (fr) |
| GB (1) | GB2001649B (fr) |
| IT (1) | IT1097308B (fr) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2398732A1 (fr) * | 1977-07-28 | 1979-02-23 | Oreal | Nouveau sel d'aluminium soufre, son procede de preparation et compositions cosmetiques et pharmaceutiques le contenant |
| FR2455457A1 (fr) * | 1979-05-03 | 1980-11-28 | Oreal | Compositions contenant certains derives de n-oxypyridyl-2-thiol pour le renforcement et la revitalisation des ongles fragiles ou alteres |
| ZA814318B (en) * | 1980-07-02 | 1982-07-28 | Hoffmann La Roche | Organo-aluminium compounds |
| DE3117391A1 (de) * | 1981-05-02 | 1982-12-02 | Peter 8000 München Weil | "verfahren zur behandlung von textilien nach einer waesche und weichspuelmittel insbesondere zur durchfuehrung des verfahrens" |
| JPS60185766U (ja) * | 1984-05-22 | 1985-12-09 | 前澤工業株式会社 | 弁体離脱式親子バタフライ弁 |
| US4758432A (en) * | 1984-10-15 | 1988-07-19 | Richardson-Vicks Inc. | Topical treatment of skin inflammatory disorders |
| US4876566A (en) * | 1988-10-17 | 1989-10-24 | Polaroid Corporation | Camera having auto-trim exposure control |
| DE4200499A1 (de) * | 1992-01-10 | 1993-07-15 | Bode Chemie Gmbh & Co | Desinfektionsmittel |
| DE4234188C2 (de) * | 1992-10-10 | 1996-01-11 | Beiersdorf Ag | Antimycotische kosmetische und dermatologische Verwendungen |
| FR2730929B1 (fr) * | 1995-02-24 | 1997-06-27 | Oreal | Utilisation des acides sulfoniques comme actifs anti-acneiques dans une composition cosmetique ou dermatologique |
| ZA962455B (en) * | 1995-03-31 | 1996-10-02 | B Eugene Guthery | Fast acting and persistent topical antiseptic |
| US5667790A (en) * | 1995-08-14 | 1997-09-16 | Sellers, Jr.; Billy B. | Aluminum chlorhydrate as a treatment for acne and rosacea |
| FR2755858A1 (fr) * | 1996-11-20 | 1998-05-22 | Harajon Isabelle | Compositions dermocosmetiques, a base de produits d'origine vegetale et animale et d'essences de plantes, destines, notamment, au traitement de l'erytheme fessier des nouveaux-nes |
| US6296882B1 (en) | 2000-06-12 | 2001-10-02 | Manuel Viamonte, Jr. | Non-toxic mucosal disinfectant containing isopropyl alcohol, sesame oil, and lemon oil |
| CN100397998C (zh) * | 2006-03-16 | 2008-07-02 | 上海交通大学 | 复合型霉菌毒素吸附剂 |
| JP6908449B2 (ja) * | 2017-06-28 | 2021-07-28 | 小林製薬株式会社 | 医薬組成物 |
| JP6908448B2 (ja) * | 2017-06-28 | 2021-07-28 | 小林製薬株式会社 | 医薬組成物 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1088960B (de) * | 1953-05-19 | 1960-09-15 | Olin Mathieson | Verfahren zur Herstellung von Aminadditionssalzen von 2-Mercapto-pyridin-1-oxyden |
| US2809971A (en) * | 1955-11-22 | 1957-10-15 | Olin Mathieson | Heavy-metal derivatives of 1-hydroxy-2-pyridinethiones and method of preparing same |
| US3347863A (en) * | 1964-06-29 | 1967-10-17 | Olin Mathieson | Process for basic aluminum salt of pyridinethione |
| US3580853A (en) * | 1967-09-27 | 1971-05-25 | Procter & Gamble | Detergent compositions containing particle deposition enhancing agents |
| US3533993A (en) * | 1968-06-18 | 1970-10-13 | Olin Mathieson | Vinyl chloride resins stabilized with 2 - mercaptopyridine - 1 - oxide and derivatives |
| US3773770A (en) * | 1968-09-30 | 1973-11-20 | Procter & Gamble | Process for preparing pyridine n-oxide carbanion salts and derivatives thereof |
| UST866022I4 (en) * | 1969-05-16 | 1969-09-16 | Defensive publication | |
| JPS5414610B2 (fr) * | 1971-12-10 | 1979-06-08 | ||
| US4072742A (en) * | 1972-05-12 | 1978-02-07 | L'oreal | Aluminum derivatives of 2-pyridyl thiol N-oxide, process for preparing the same and antiperspirant-deodorant composition containing the same |
| BE789487A (fr) * | 1972-05-12 | 1973-03-29 | Oreal | |
| FR2398732A1 (fr) * | 1977-07-28 | 1979-02-23 | Oreal | Nouveau sel d'aluminium soufre, son procede de preparation et compositions cosmetiques et pharmaceutiques le contenant |
| JPH07102303B2 (ja) * | 1987-07-02 | 1995-11-08 | 日本電装株式会社 | 燃料供給装置の自動排水装置 |
-
1977
- 1977-07-28 FR FR7723261A patent/FR2398732A1/fr active Granted
-
1978
- 1978-07-25 IT IT26075/78A patent/IT1097308B/it active
- 1978-07-25 CA CA308,073A patent/CA1125760A/fr not_active Expired
- 1978-07-26 US US05/928,312 patent/US4209506A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-07-27 GB GB787831338A patent/GB2001649B/en not_active Expired
- 1978-07-27 JP JP9102078A patent/JPS5427569A/ja active Granted
- 1978-07-27 CH CH809978A patent/CH634055A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1978-07-27 DE DE19782833013 patent/DE2833013A1/de not_active Ceased
- 1978-07-27 BE BE189526A patent/BE869307A/fr not_active IP Right Cessation
-
1988
- 1988-08-09 JP JP63197302A patent/JPH0193517A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2398732B1 (fr) | 1980-12-19 |
| US4209506B1 (fr) | 1991-05-21 |
| JPH0193517A (ja) | 1989-04-12 |
| FR2398732A1 (fr) | 1979-02-23 |
| CH634055A5 (fr) | 1983-01-14 |
| BE869307A (fr) | 1979-01-29 |
| IT1097308B (it) | 1985-08-31 |
| GB2001649B (en) | 1982-02-17 |
| DE2833013A1 (de) | 1979-02-15 |
| US4209506A (en) | 1980-06-24 |
| JPS5427569A (en) | 1979-03-01 |
| GB2001649A (en) | 1979-02-07 |
| JPS6411609B2 (fr) | 1989-02-27 |
| IT7826075A0 (it) | 1978-07-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1125760A (fr) | Sel d'aluminium soufre, son procede de preparation et compositions cosmetiques et pharmaceutiques et pharmaceutiques le contenant | |
| EP0098743B1 (fr) | Dérivés de phényl-alpha-acyloxyacétamides et leur utilisation thérapeutique | |
| CA1176174A (fr) | Compositions cosmetiques pour le traitement des cheveux et de la peau contenant sous forme de poudre des particules resultant de la pulverisation d'au moins une substance vegetale et un agent de cohesion | |
| CA2188688C (fr) | Utilisation de sel de lanthanide, d'etain, de zinc, de manganese, d'yttrium, de cobalt, de baryum, de strontium dans une composition pour la peau | |
| EP0770376B1 (fr) | Utilisation d'un antagoniste de substance P dans une composition topique comme agent antitranspirant | |
| EP0513104A1 (fr) | UTILISATION D'UN PHOSPHATE D'-g(a)-TOCOPHEROL, OU DE L'UN DE SES DERIVES, POUR LA PREPARATION DE COMPOSITIONS COSMETIQUES, DERMATOLOGIQUES, OU PHARMACEUTIQUES; COMPOSITIONS AINSI OBTENUES. | |
| EP0402266B1 (fr) | Lauramides N-substitués, leur préparation et compositions les contenant | |
| US5223533A (en) | New benzylcyclanone derivatives process for preparing them and cosmetic and pharmaceutical compositions containing them | |
| JP2000503323A (ja) | バクテリア、寄生虫、原生動物、菌・カビ及びウイルスに対して有効なスフィンゴ脂質 | |
| CA2072282A1 (fr) | Composes polyfluoroalkylthiopoly(ethylimidazolium), procede de preparation et leur utilisation comme agents biocides | |
| KR960000855A (ko) | L-카르니틴염과 이를 함유한 피부질환 치료용 화장품 조성물 및 약제조성물 | |
| WO2005034890A2 (fr) | Procedes de traitement de cheveux gris a l'aide d'amides d'acide cyclopentane(ene) heptan(en)oique | |
| CA2165518C (fr) | Utilisation d'un antagoniste de substance p pour le traitement des rougeurs cutanees d'origine neurogene | |
| CA1126157A (fr) | Compositions cosmetiques a base de dithioethers pour le traitement de l'etat gras des cheveux et de la peau | |
| CA2165517A1 (fr) | Utilisation d'un derive de l'ethylene diamine dans une composition cosmetique ou dermatologique et composition contenant notamment un produit a effet secondaire irritant | |
| FR2613719A1 (fr) | Derives aromatiques, leur preparation et leur utilisation comme antimicrobiens | |
| EP0179697B1 (fr) | Nouveaux dérivés de l'acide rétinoique, leur procédé de préparation et compositions médicamenteuse et cosmétique les contenant | |
| US4073898A (en) | Composition for reducing the oily appearance of the hair and skin | |
| JPS60120995A (ja) | 新規アミノ酸誘導体の製法 | |
| EP3723714A1 (fr) | Mononitrate-monoacétate de propanediol | |
| CA1130207A (fr) | Compositions cosmetiques et pharmaceutiques a base de tris (n-oxy pyridine-thiolate) d'aluminium | |
| US6288112B1 (en) | Use of pyrethroid compounds to promote hair growth | |
| CA2300603C (fr) | Nouveaux composes de la famille des benzylaminodiacetamides, composition les comprenant, procede de preparation et utilisations | |
| KR102625534B1 (ko) | 항균용 조성물 | |
| JP3560424B2 (ja) | 抗菌性組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MKEX | Expiry |