CH646429A5

CH646429A5 - 4-halogen-oxetan-2-one und verfahren zu deren herstellung.

Info

Publication number: CH646429A5
Application number: CH194981A
Authority: CH
Inventors: John Grey Dr Dingwall; Brian Dr Tuck
Original assignee: Ciba Geigy Ag
Priority date: 1980-03-27
Filing date: 1981-03-23
Publication date: 1984-11-30
Also published as: DE3111564A1; JPS56154476A; US4363923A; FR2479215B1; FR2479215A1

Description

Die Erfindung betrifft neue 4-Halogen-oxetan-2-one und ein Verfahren zu deren Herstellung.

Die erfindungsgemässen Verbindungen entsprechen der worin X Chlor, Brom oder Jod und

Y einen Rest der Formel R1R2R3C- darstellt, worin R1 und R2 unabhängig voneinander Fluor, Chlor oder Brom,

R3 Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, -CR4R5R6, -CN, -COC1, -COO-C^-Alkyl, -PO(Cl)2 oder -P0(0-C1_4-Alkyl)2, und

R4, R5 und R8 unabhängig voneinander Fluor, Chlor oder Brom bedeuten, mit der Massgabe, dass bei X = Chlor keines von R1, R2, R3, R4, R5 und Re Brom ist.

In Resten R3 enthaltene Alkylgruppen können geradkettig oder verzweigt sein. Beispiele für derartige Alkylgruppen sind die Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, sek.-Butyl- oder tert.-Butylgruppe. X ist bevorzugt Chlor oder Brom. R1, R2 und R3 stellen vorzugsweise je F, Cl oder Br dar.

Als spezifische Beispiele von Verbindungen der Formel I seien erwähnt:

4-Chlor-4-(2,2,2-trichloräthyl)-oxetan-2-on, 4 Brom-4--(2-chlor-2,2-difluoräthyl)-oxetan-2-on, 4-Brom-^-(2-brom--2,2-difluoräthyl)-oxetan-2-on, 4-Brom-4-(2,2,2-trichloräthyl)--oxetan-2-on, 4-Brom-4-(2-brom-2,2-dichloräthyl)-oxetan-2--on, 4-Brom-4-(2,2,2-tribromäthyl)-oxetan-2-on, 4-Chlor-4--(2-chlorcarbonyl-2,2-dichloräthyl)-oxetan-2-on, 4-Chlor-4--(2,2-dichlor-2-methoxycarbonyläthyl)-oxetan-2-on, 4-Chlor--4-(2,2-dichlor-2-äthoxycarbonyläthyl)-oxetan-2-on, 4-Chlor--4-(2,2-dichlor-2-n-butoxycarbonyIäthyl)-oxetan-2-on, 4-Chlor-4-(2,2-dichlor-2-dichlorphosphonyläthyl)-oxetan-2--on, 4-Chlor-4-(2,2-dichlor-2-diäthylphosphonoäthyl)-oxetan--2-on, 4-Chlor-4-(2,2-dichlor-2-cyanäthyl)-oxetan-2-on, 4-Brom-4-(2,2-dibrom-2-methoxycarbonyläthyl)-oxetan-2-on, 4-Brom-4-(2,2-dibrom-2-cyanäthyl)-oxetan-2-on, 4-Chlor-4--(2,2,3,3,3-pentachlorpropyl)-oxetan-2-on, 4-Brom-4-(2-brom--2,3,3,3-tetrachlorpropyl)-oxetan-2-on, 4-Brom-4-(2-brom-2--chlor-3,3,3-trifluorpropyl)-oxetan-2-on, und 4-Jod-4-(2,2,2--trifluoräthyl)-oxetan-2-on.

Bevorzugte Verbindungen der Formel I sind: 4-Chlor--4-(2,2,2-trichloräthyl)-oxetan-2-on, 4-Brom-4-(2,2,2-trichlor-äthyl)-oxetan-2-on, 4-Brom-4-(2,2,2-tribromäthyl)-oxetan-2--on, 4-Chlor-4-(2,2-dichlor-2-äthoxycarbonyIäthyl)-oxetan--2-on und 4-Brom-4-(2-chlor-2-brom-3,3,3-trifluorpropyl)--oxetan-2-on.

Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man in Gegenwart eines freie Radikale bildenden Mittels Diketen mit einer Verbindung der Formel II

XY (II)

umsetzt, wobei X und Y die unter Formel I angegebene Bedeutung haben.

Beispiele von geeigneten Verbindungen der Formel II sind Tetrahalogenmethane (Tetrahalogenkohlenstoffe), wie Tetrachlorkohlenstoff, Tetrabromkohlenstoff oder Bromtrichlormethan; Trihalogenmethylverbindungen, wie Trichloressigsäureäthylester, Trichlormethylphosphonyldichlorid, Trichloracetonitril, l-Chlor-l,l-dibromtrifluoräthan und Hexachoräthan.

Als Beispiele von freie Radikale bildenden Mitteln seien genannt:

ij Ionisierende Bestrahlung;

ii) Ultraviolett-Bestrahlung;

iii) Organische Peroxide, wie tert.-Butylperacetat, tert.-Bu-tylperbenzoat, Acetylperoxid, Benzoylperoxid, Di-Isopro-pylperdicarbonat, Bis-(tert.-Butylcyclohexyl-perdicarbo-nat, Di-tert.-Butylperoxid und tert.-Butylhydroperoxid;

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

3

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iv) Anorganische Peroxidverbindungen, wie Wasserstoffperoxid und Ammoniumpersulfat;

v) Organische Azoverbindungen, wie Azobisisobutyronitril und Azobisisopropan;

vi) Kombination von iii) oder v) mit Ultraviolett-Bestrahlung;

vii) Kombination von iii) oder iv) mit einem Metallionen-Katalysator, z.B. Cu, Ti, V oder Fe, die radikalbildende Redoxsysteme liefern, wie

H202 + Fe2+

(NH4+)2-03S-0-.0-S03- + Cu+

tert.-Butylhydroperoxid + Ti2+.

Bevorzugte freie Radikale bildende Mittel sind organische Peroxide, organische Azoverbindungen und Kombinationen organischer Peroxide oder organischer Azoverbindungen mit Ultraviolett-Bestrahlung.

Die freie Radikale bildenden Mittel [iii), iv), v)] werden zweckmässig in katalytischen Mengen eingesetzt, d.h. 0,1 bis 10 Mol-%, bevorzugt 1-5 Mol-%, bezogen auf das Diketen. Das Verhältnis von Verbindung der Formel II zu Diketen liegt vorzugsweise zwischen 1:1 bis 20:1. Bei der obigen Umsetzung kann die Verbindung der Formel II als Lösungsmittel dienen; die Umsetzung kann aber gewünschten-falls auch in Gegenwart eines unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmittels durchgeführt werden. Geeignete Lösungsmittel sind z.B. Petroläther für Umsetzungen bei tiefen Temperaturen; Benzol, Toluol oder Tetrachlorkohlenstoff für Umsetzungen bei mittleren Temperaturen; Chlorbenzol für Umsetzungen bei erhöhten Temperaturen. Die Umsetzung kann unter an sich bekannten Reaktionsbedingungen vorgenommen werden, d.h. je nach Art des eingesetzten, freie Radikale bildenden Mittels in einem Temperaturbereich von —20°C bis + 150°C, bevorzugt zwischen 0°C und + 100°C. Falls die Verbindung der Formel II ein Gas ist, kann gegebenenfalls in einer Inertgasatmosphäre und gegebenenfalls unter Druck gearbeitet werden. Die Umsetzung kann chargenweise oder, bevorzugt, kontinuierlich durchgeführt werden, z.B. in einem Kaskadenreaktor.

Verbindungen der Formel I zeigen im Bereich von 1000 ixg/ml und darunter ein breites Spektrum biozider Wirksamkeit gegen verschiedene Organismen. Die Verbindungen der Formel I hemmen in niederen Konzentrationen besonders das Wachstum von Bakterien, Pilzen und Algen. Ferner stellen die Verbindungen der Formel I wertvolle Zwischenprodukte für verschiedene Derivate dar.

Die Verbindungen der Formel I können daher auch in Antifoulant-Stoffgemischen eingesetzt werden, die, gegebenenfalls im Gemisch mit geeigneten Trägerstoffen eine Verbindung der Formel I als Wirkstoff enthalten. Die Verbin-5 düngen der Formel I sind besonders wirksam zum Kontrollieren des Bakterien-, Pilz- und Algenwachstums in stehendem Wasser oder in Wasserumlaufsystemen, z.B. in Industrie-Kühltürmen, Schwimmbecken und dergleichen; in anderen wässrigen oder ölhaltigen Systemen, z.B. Schneidölen 10 und Öl-Aufarbeitungsverfahren; in Industriewässern, z.B. den bei der Verarbeitung von Holz, breiigen Massen, Papier, Textilien und Leder verwendeten Laugen oder Bädern; sowie für die Oberflächendesinfektion, z.B. in Spitälern, Molkereien und dergleichen.

i5 Bei der Verwendung als Biozide können die Verbindungen der Formel I in reiner Form oder in Form von konzentrierten oder verdünnten Lösungen bzw. Emulsionen eingesetzt werden, die gegebenenfalls durch Zusatz von Alkalimetall- oder Erdalkalimetallcarbonaten stabilisiert werden 2o können. Sie können auch im Gemisch mit festen Trägerstoffen verwendet werden, oder aber in Form von Suspensionen in flüssigen Stoffzusammensetzungen, wobei Netzmittel oder Emulgatoren mitverwendet werden können, um eine bessere Verteilung der Wirkstoffe bzw. homogene Dispersio-2j nen zu erhalten. Gewünschtenfalls können die Verbindungen der Formel I zusammen mit anderen Bioziden eingesetzt werden.

Ein Anwendungsgebiet ist die Behandlung von Kühlwasser. Zum Schutz gegen den Befall durch Mikroorganis-30 men können die Wirkstoffe dem Kühlwasser mit Vorteil direkt zugegeben werden.

Bei der Verwendung der Verbindungen der Formel I für die Wasserbehandlung können gleichzeitig weitere Zu-35 sätze mitverwendet werden, z.B. Antikorrosionsmittel, Mittel gegen die Krustenbildung, Weichmacher für das Wasser, Komplexierungsmittel, oberflächenaktive Mittel mit geringer Schaumentwicklung sowie Mittel, welche das Aufnahmevermögen des Substrats für den Wirkstoff erhöhen, z.B. 40 polymere Phosphite, Phosphate, Amide von Phosphorsäuren, polymere Carbonsäuren oder Carbonsäureanhydride, wie Acrylsäure- oder Maleinsäurepolymere sowie deren Salze, und weitere Zusätze.

Organismen, deren Wachstum durch Verwendung von 45 Verbindungen der Formel I kontrolliert werden kann, sind beispielsweise:

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4

Klasse /Typ

Beispiele verursachtes Problem

Algen grüne Algen blaugrüne Algen braune Algen

Bakterien grampositive gramne^ative anaerobische, sulfatreduzierend

Chlorella vulgaris Chlorella pyrenoidosa Scenedesmus spec. Ulothrix subtilissima

Oscillatoria geminata Nostoc spec. Phormidium foveolarum Anacystis nidulans

Tribonema aequale

Bacillus cereus var mycoides Bacillus subtilis Streptomyces griseus Streptomyces aureofasciculus Staphylococcus aureus

Pseudomonas aeruginosa Aerobacter aerogenes Serratia marcescens Alcaligenes denitrificans Escherichia coli Proteus vulgaris

Desulphovibrio desulphuricans generelles Verfilzen und Fouling, wodurch üblicherweise Leitungen, Pumpen, Filter und dgl. verstopft werden

Bildung von Bakterienschleimen, was die Effizienz der Anlagen reduziert und die Korrosion begünstigt

Bildung von H2S mit entsprechend starker Korrosion

PiUe Aspergillus niger

Aspergillus phoendcus Oberflächenverrottung, Verfärbung, Schleim-

Penicillium funiculosum bildung und innerer Holzzerfall.

Alternaria alternata

Cladosporium cladosporioides

Candida albicans

Endomyces geotrichum

Aureobasidium pullulans

In den folgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile und Prozent Gewichtsprozent.

Beispiel 1

Ein Gemisch von 25,2 Teilen Diketen, 62,7 Teilen Brom-trichlormethan und 1,5 Teilen Azobisisobutyronitril wird in 978 Teilen Tetrachlorkohlenstoff gelöst und bei Raumtemperatur (20-25°C) während 5 Stunden mit UV-Licht bestrahlt. Das Reaktionsgemisch wird an einer Wasserstrahlpumpe verdampft. Man erhält 4-Brom-4-(2,2,2-trichlor-äthyl)-oxetan-2-on in Form eines gelben Öls, das nach dem Abkühlen kristallisiert. Durch dreimaliges Umkristallisieren dieses Produkts aus leichtem Petroläther (Siedebereich 40-60°C) erhält man weisse Nadeln vom Smp. 55-56°C. Elementaranalyse für C5H4BrCl302:

berechnet C 21,27% H 1,43%

gefunden C 21,09% H 1,53%

Beispiel 2

2,0 Teile Benzoylperoxid (enthaltend 25% Wasser) werden in 163 Teilen Tetrachlorkohlenstoff gelöst und über Magnesiumsulfat getrocknet. Zur filtrierten trockenen Lösung gibt man 42 Teile Diketen. Die erhaltene Lösung wird während 5 Stunden zu 815 Teilen rückflussierendem Tetrachlorkohlenstoff getropft. Nach Beendigung der Zugabe wird das Gemisch während einer Stunde erhitzt und dann 45 an einer Wasserstrahlpumpe zur Trockne eingedampft. Extraktion des Reaktionsprodukts in heissem Petroläther ergibt 4-Chlor-4-(2,2,2-trichloräthyl)-oxetan-2-on, das gemäss Ermittlung der Konzentration in Bodenhöhe (GLC = ground level concentration) eine 95% ige Reinheit aufweist. Durch so Destillation einer Probe des extrahierten Materials erhält man analytisch reines Material vom Spd. 70-75°C 0,0133 mbar.

Elementaranalyse für C5H4C1402:

berechnet C 25,25% H 1,69% Cl 59,61% 55 gefunden C 25,47% H 1,87% Cl 59,62%

Beispiel 3

210 Teile frisch destilliertes Diketen und 30 Teile Bis-(tert-Butylcyclohexyl)-perdicarbonat werden in 795 Teilen 6o Tetrachlorkohlenstoff gelöst. Diese Lösung wird innerhalb einer Stunde unter Rühren tropfenweise zu 3180 Teilen Tetrachlorkohlenstoff gegeben, der in trockener Stickstoffatmosphäre am Rückfluss gehalten wird. Nach Beendigung der Zugabe wird noch eine Stunde bei Rückfluss-Tempera-65 tur gerührt. Darauf lässt man die Lösung abkühlen. Über-schüsiger Tetrachlorkohlenstoff wird an einem Rotationsverdampfer unter Wasserstrahl Vakuum bei einer Badtemperatur von 30-40°C abdestilliert. Das Rohprodukt wird

5

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mittels Destillation in einem Dünnschichtverdampfer gereinigt. Man erhält 398 Teile reines 4-Chlor-4-(2,2,2-tri-chloräthyl)-oxetan-2-on.

Beispiel 4

Eine Tetrachlorkohlenstofflösung, enthaltend 26,35 Teile Diketen und 3,76 Teile Bis-(tert.-Butylcyclohexyl)-perdi-carbonat auf 1592 Teile Tetrachlorkohlenstoff wird mit einer solchen Geschwindigkeit durch einen Zwei-Gefäss--Kaskadenreaktor gepumpt, dass eine Verweilzeit von 60 Minuten resultiert (Verweilzeit-Gefässvolumen/pro Minute durchgepumptes Volumen). Die Gefäss werden kräftig gerührt und auf die Rückflusstemperatur des Tetrachlorkohlenstoffs erhitzt. Der Strom der Reaktionsprodukte enthält 2,5 Teile nicht umgesetztes Diketen und 67 Teile 4-Chlor-4-(2,2,2-trichloräthyl)-oxetan-2-on pro 1592 Teile T etrachlorkohlenstoff.

Beispiel 5

Ein Gemisch von 8,4 Teilen Diketen, 33,1 Teilen Tetrabromkohlenstoff, 0,5 Teilen Bis(tert.-Butylcyclohexyl)-perdicarbonat und 326 Teilen Tetrachlorkohlenstoff werden während 2 Stunden auf 60°C erwärmt und an der Wasserstrahlpumpe verdampft. Der Rückstand wird zweimal aus leichtem Petroläther (Siedebereich 40-60°C) umkristallisiert. Man erhält 4-Brom-4-(2,2,2-tribromäthyl)-oxetan-2-on in Form weisser Nadeln; Smp. 71-73°C.

Elementaranalyse für C5H4Br402:

berechnet C 14,45% H 0,97% Br 76,89% gefunden C 14,75% H 0,97% Br 76,20%

Beispiel 6

Ein Gemisch von 8,4 Teilen Diketen, 19,2 Teilen Tri-chloressigsäureäthylester und 1,3 Teilen Bis-(tert.-Butylcy-cIohexyl)-perdicarbonat wird innerhalb von 3 Stunden tropfenweise zu 96 Teilen Trichloressigsäureäthylester gegeben, der bei 85°C unter Stickstoff gerührt wird. Nach der Zugabe wird das Reaktionsgemisch während einer weiteren halben Stunde bei 85°C gerührt. Anschliessend werden nicht umgesetzte Ausgangsmaterialien bei 90°C/0,27 mbar in einem Dünnschichtverdampfer entfernt. Der Rückstand wird zweimal bei 100°/0,133 mbar in einem Kugelrohr destilliert. Gemäss IR- und NMR-Spektrum besteht das Destillat zu einem grösseren Anteil aus 4-ChIor-4-(2,2-dichlor--2-äthoxycarbonyIäthyl)-oxetan-2-on.

Beispiel 7

1,68 Teile Diketen und 0,4 Teile Bis-(tert.-Butylcyclo-hexyl)-perdicarbonat werden in 25 Teilen n-Hexan gelöst und im Verlaufe einer Stunde unter Rühren mit einer Lösung von 5,53 Teilen l-Chlor-l,l-dibromtrifluoräthan in 25 Teilen n-Hexan bei 60°C versetzt. Das Reaktionsgemisch wird noch während 1,5 Stunden bei 60°C gerührt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Die Lösung wird von einem unlöslichen Öl abdekantiert und dann kalt unter Vakuum verdampft. Man erhält 3,8 Teile 4-Brom-4-(2-chlor-2-brom--3,3,3-trifluorpropyl)-oxetan-2-on als bewegliches öl, mit der charakteristischen Carbonylbande im IR-Spektrum von 1860 cm-1.

Wirksamkeit der neuen Verbindungen

A. Eine gemischte Kultur schleimbildender Bakterien aus Pseudomonas aeruginosa, Enterobacter aerogenes, Escherichia coli, Proteus vulgaris, Bacillus mycoides und

5 Staphylococcus aureus in Salzlösung, enthaltend 107 Organismen/ml wird mit 30 ppm der Verbindung gemäss Beispiel 2 behandelt. Nach einer Stunde hat sich die Anzahl der Organismen auf 102 Organismen/ml reduziert. Nach 24 Stunden sind alle Bakterien vernichtet, was die hohe bak-

io terizide Wirksamkeit der Verbindung des Beispiels 2 zeigt.

Prüfung der algistatischen Wirkung

B. Die zu prüfenden Mikroorganismen werden in einem Erlenmeyer-Kohlben in einem Nähmedium unter sterilen Be-

i5 dingungen auf einem Wasser-Schüttelbad bei 18°C und unter Belichtung gezüchtet (14 Stunden im Licht abwechselnd mit 10 Stunden in der Dunkelheit). Es werden drei Algensorten geprüft, nämlich als blaue Algen a) Phormidium foveolarum (A), welches in verschmutz-

20 tem Wasser oder in feuchter Erde vorkommt und Tricho-

men bildet; als grüne Algen b) die einfache Filament-bildende Ulothrix subtilissima (B), die im allgemeinen bei kälterem Wetter in schnell flies-sendem Wasser gefunden wird, sowie als Algen mit brau-

25 nen Chromatophoren c) die stark verbreitete, unverzweigte, Filament-bildende Tribonema aequale (C), die in Gewässern, besonders im Frühling, bei niedrigen Temperaturen, oder im Herbst und sogar in milden Wintern vorkommt.

30 Die Zusammensetzung des Nährmediums ist wie folgt (gemäss Aigennährmedium der Difco Laboratories):

1,0

g

NaNO,

0,05

g

NH„C1

35 0,058

g

CaCl2

0,5

g

MgS04. 7H20

0,25

g k2hpo4

0,003

g

FeCl3,

40 gelöst in einem Liter destilliertem Wasser. Das mit dem Biozid behandelte Nährmedium wird so mit den Algensuspensionen inokuliert, dass eine Verdünnung von 1/100 erreicht wird. Dabei werden die Algen mit einem Rührwerk verteilt.

45 Die Wirkung wird nach 3wöchiger Inkubation im Erlen-meyer-Kolben auf einem Wasser-Schüttelbad bestimmt, und zwar als minimale Hemmkonzentration (minimum inhibitory concentration MIC, in mg/1). Diese gibt die Algenkonzentration an, bei der das Wachstum der Algen noch gehemmt so wird. Die Resultate sind in Tabelle 1 zusammengefasst.

TABELLE 1

minimale Hemmkonzentration MIC in mg/1

55

Verbindung

Phormidium

Ulothrix

Tribonema der Formel I

foveolarum subtilissima aequale

Verbindung

so nach

30

Beispiel 2

v

Claims

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2. Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1, worin X Chlor oder Brom ist.

2

PATENTANSPRÜCHE 1. Verbindungen der Formel I

X

worin

X Chlor, Brom oder Jod und

Y einen Rest der Formel R1R2R3C- darstellt, worin

R1 und R2 unabhängig voneinander Fluor, Chlor oder Brom,

R3 Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, -CR4R5R6, -CN, -COC1, -COO-Cj_4-Alkyl, -PO(Cl)2 oder -P0(0-C1„4-Alkyl)2 und R4, R5 und R6 unabhängig voneinander Fluor, Chlor oder Brom bedeuten, mit der Massgabe, dass bei X = Chlor keines von R1, R2, R3, R4, R5 und R6 Brom ist.
3. Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1, worin R1, R2 und R3 je Fluor, Chlor oder Brom darstellen.
4. 4-Chlor-4-(2,2,2-trichloräthyl)-oxetan-2-on, 4-Brom-4--(2,2,2-trichloräthyl)-oxetan-2-on, 4-Brom-4-(2,2,2-tribrom-äthyl)-oxetan-2-on, 4-Chlor-4-(2,2,-dichlor-2-äthoxycarbonyl-äthyl)-oxetan-2-on und 4-Brom-4-(2-chlor-2-brom-3,3,3-tri-fluorpropyl)-oxetan-2-on nach Anspruch 1.
5. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart eines freie Radikale bildenden Mittels Diketen mit einer Verbindung der Formel II

XY (II)

umsetzt, wobei X und Y die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man als Verbindung der Formel II ein Tetrahalogenmethan oder eine Triha! ogenmethyiverbindr ' <g verwendet.
7. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man als Verbindung der Formel II Tetrachlorkohlenstoff, Tetrabromkohlenstoff, Bromtrichlormethan, Trichloressigsäureäthylester, Trichlormethylphosphonyldi-chlorid, Trichloracetonitril, l-Chlor-l,l-dibromtrifluoräthan oder Hexachloräthan verwendet.
8. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man als freie Radikale bildendes Mittel ein organisches Peroxid, eine organische Azoverbindung oder eine Kombination eines organischen Peroxids oder einer organischen Azoverbindung mit Ultraviolett-Bestrahlung verwendet.
9. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung kontinuierlich durchführt.