CH641147A5 - 3-amino-2-hydroxypropoxyaryl-derivat, seine herstellung und dieses enthaltende heilmittel. - Google Patents

3-amino-2-hydroxypropoxyaryl-derivat, seine herstellung und dieses enthaltende heilmittel. Download PDF

Info

Publication number
CH641147A5
CH641147A5 CH44579A CH44579A CH641147A5 CH 641147 A5 CH641147 A5 CH 641147A5 CH 44579 A CH44579 A CH 44579A CH 44579 A CH44579 A CH 44579A CH 641147 A5 CH641147 A5 CH 641147A5
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
compound
cyclopentane
tert
acid addition
naphthalene
Prior art date
Application number
CH44579A
Other languages
English (en)
Inventor
Trevor Dr Payne
Richard Dr Berthold
Original Assignee
Sandoz Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz Ag filed Critical Sandoz Ag
Priority to CH44579A priority Critical patent/CH641147A5/de
Priority to US06/017,476 priority patent/US4411913A/en
Priority to SE8000138A priority patent/SE8000138L/xx
Publication of CH641147A5 publication Critical patent/CH641147A5/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/72—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings and other rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/13—Amines
    • A61K31/135—Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline
    • A61K31/138—Aryloxyalkylamines, e.g. propranolol, tamoxifen, phenoxybenzamine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C217/28—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines
    • C07C217/30—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines having the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C217/38—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines having the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the six-membered aromatic ring being part of a condensed ring system containing rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/215—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring having unsaturation outside the six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/28—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of CHx-moieties
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/65—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by splitting-off hydrogen atoms or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups
    • C07C45/66—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by splitting-off hydrogen atoms or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups by dehydration
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/673—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by change of size of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/70—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form
    • C07C45/71—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form being hydroxy groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

641147
2

Claims (3)

PATENTANSPRÜCHE
1. Das 8'-[(2S)-3-tert-Butylamino-2-hydroxypropoxy]-spiro[cyclopentan-l,2'(l'H)-naphthalin]-4'(3'H)-on und seine Säureadditionssalze.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindung des Anspruchs 1, und ihrer Säureadditionssalze, dadurch gekennzeichnet, dass man das (5S)-3-tert-Butyl-5-{3',4'-dihydro-4--oxospiro[cyclopentan-l,2'(l/H)-naphthalin]-8'-yloxyme-thyI}-2-oxazoIidinon verseift.
3.. Heilmittel, dadurch gekennzeichnet, dass sie die Verbindung des Anspruch 1 bzw. ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze enthalten.
Die Erfindung betrifft das neue 8'-[(2S)-3-tert-Butyl-amino-2-hydroxypropoxy] spiro[cyclopentan-l,2'(l'H)-naph-thalin]-4'(3'H)-on der Formel I,
O
Man erhält die erfindungsgemässe Verbindung analog zu bekannten Methoden, beispielsweise analog zu der in der deutschen Offenlegungsschrift Nr. 2 810 732 beschriebenen Methode, z.B. durch Verseifung des (5S)-3-tert-Butyl-5-{3',4'--dihydro-4-oxospiro[cyclopentan-1,2'(1 'H)-naphthalin] -8'-yl-oxymethyl}-2-oxazolidinons.
Insbesondere verfährt man wie folgt:
Das - rohe (5S)-3-tert-Butyl-5-{3',4'-dihydro-4-
-oxospiro[cyclopentan-l,2'(l'H)-naphthalin]-8'-yloxyme-thyl}-2-oxazolidinon (1,8 g) wird in 50 ml n-Butanol mit 1,8 g Kaliumhydroxid 16 Stunden am Rückfluss gekocht, die Lösung eingedampft und der Rückstand zwischen wässriger Natriumchlorid-Lösung und Äther verteilt.
Das nach Einengen des Äther-Extrakts erhaltene 8'-[(2S)--3-tert-Butylamino-2-hydroxypropoxy] spiro [cyclopentan--l,2'-(PH)-naphthalin]-4'(3'H)-on wird nach Zugabe von Weinsäure als L(+)-Hydrogentartrat aus Äthanol kristallisiert: Smp. 193-195°; [a]D —3,0° (c = 2,0 in Methanol). Das Ausgangsprodukt erhält man wie folgt:
Zu einer Suspension von 218 mg Natriumhydrid (55% Dispersion) in 20 ml N,N-Dimethylformamid wird unter Rühren bei Raumtemperatur eine Lösung von 1,055 g 8'--Hydroxy-spiro[cyclopentan-l,2'(l'H)-naphthalm]-4'(3'H)-on zugefügt und die Mischung 2 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt. Eine Lösung von 1,6 g (5S)-3-tert-Butyl-5-tosyl-oxymethyl-2-oxazolidinon in 20 ml Dimethylformamid wird danach unter Rühren hineingetropft, die Mischung 16 Stunden bei 60° nachgerührt, eingeengt, mit Wasser verdünnt und mit Methylenchlorid extrahiert.
Soweit die Herstellung der benötigten Ausgangsmaterialien nicht beschrieben wird, sind diese bekannt oder können nach bekannten Verfahren analog zu an sich bekannten Verfahren hergestellt und gereinigt werden.
Die Verbindung der Formel I kann in freier Form oder in Säureadditionssalzform vorliegen. Aus der Verbindung der Formel I in freier Form lassen sich in bekannter Weise mit Säuren, z.B. Maleinsäure, Säureadditionssalze gewinnen und umgekehrt.
Die Verbindung der Formel I in freier Form oder in Form ihrer physiologisch verträglichen Säureadditionssalze, zeichnet sich durch interessante pharmakodynamische Eigenschaften aus. Sie kann als Heilmittel verwendet werden.
Sie zeigt interessante Stoffwechselwirkungen, indem sie die durch psychischen Stress induzierte Mobilisation von Glucose und Fettsäure im Blut hemmt. So bewirkt sie an isolierten Fettzellen des epididymalen Fettgewebes von Ratten (in vitro Methode nach M. Rodbell, J. Biol. Chem. 239 [1964] 375-380) bei einer Konzentration von ca. 0,3 bis ca. 30 jxg/1 eine bedeutende Hemmung der durch Isoproterenol stimulierbaren Glycerinfreisetzung und bei einer Konzentration von ca. 0,03 bis ca. 30 [ig/1 eine bedeutende Hemmung des durch Isoproterenol stimulierbaren Glucoseanstiegs an perfundierten Meerschweinchenlebern. Bei der Ratte hemmt sie die durch Isoproterenol stimulierte Lipolyse (Glycerin-ausschütutng) mit Dosen von ca. 0,01 bis ca. 0,5 mg/kg s.c. und die durch Isoproterenol stimulierte Glycogenolyse (Plasmaglucoseanstieg) mit Dosen von ca. 0,001 bis ca. 0,5 mg/kg s.c.
Aufgrund ihrer metabolischen Wiikung kann sie bei Zuständen, die zu einer durch psychischen Stress verursachten, unerwünschten Stoffwechselmobilisation führen, eingesetzt werden.
Ausserdem zeigt sie am spontanschlagenden, isolierten Meerschweinchenvorhof (Methode von K. Saameli, Helv. Physiol. Acta 25 [1967] CR 219-CR 221) eine Hemmung der positiv-inotropen Adrenalinwirkung, wobei diese antagonistische Wirkung bei Badkonzentrationen von ca. 0,0016 bis ca. 0,04 mg/1 auftritt.
Aufgrund dieser Wirkung kann die Verbindung als ß-Blocker z.B. zur Prophylaxe und Therapie der Hypertonie, der Migräne, von Koronarerkrankungen wie Angina pectoris, vom Myokardinfarkt, von Zuständen, die durch sympathische Überstimulation hervorgerufen sind, wie z.B. nervösen Herzbeschwerden, und zur Behandlung von Glaukoma, Thy-reotoxikose und Arrhythmien Anwendung finden.
Für obige Anwendungen variieren die zu verwendenden Dosen naturgemäss je nach Art der Verabreichung und des zu behandelnden Zustandes. Im allgemeinen werden jedoch befriedigende Resultate bei Testtieren mit einer täglichen Dosis von ca. 0,001 bis ca. 1 mg/kg Körpergewicht erhalten; diese Dosis kann nötigenfalls in 2 bis 4 Anteilen oder auch als Retardform verabreicht werden. Für grössere Säugetiere liegt die Tagesdosis bei etwa 0,1 bis etwa 100 mg, vorzugsweise etwa 0,1 bis etwa 1 mg. Für orale Applikationen enthalten die Teildosen etwa 0,025 bis etwa 50 mg der neuen Verbindungen neben festen oder flüssigen Trägersubstanzen oder Verdünnungsmitteln.
Die Verbindung der Formel I bzw. ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze kann allein oder in geeigneter Dosierungsform verabreicht werden. Die Arzneiformen, z.B. eine Tablette, können analog zu bekannten Methoden hergestellt werden.
Gegenstand der Erfindung sind daher auch Heilmittel, die die erfindungsgemässe Verbindung enthalten, sowie die Herstellung dieser Heilmittel auf an sich bekannte Weise. Für ihre Herstellung können die in der Pharmazie gebräuchlichen Hilfs- und Trägerstoffe verwendet werden.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
V
CH44579A 1979-01-17 1979-01-17 3-amino-2-hydroxypropoxyaryl-derivat, seine herstellung und dieses enthaltende heilmittel. CH641147A5 (de)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH44579A CH641147A5 (de) 1979-01-17 1979-01-17 3-amino-2-hydroxypropoxyaryl-derivat, seine herstellung und dieses enthaltende heilmittel.
US06/017,476 US4411913A (en) 1979-01-17 1979-03-05 8'-[(3-Amino-2-hydroxy-propoxy)]-spiro-[cyclopentane-1,2'(1'H)-(3'H)naphtalen]-4'(3'H)-ones
SE8000138A SE8000138L (sv) 1979-01-17 1980-01-08 Nya 3-cyklopentan-1,2'(1'h)-naftalen-derivat, framstellning derav och lekemedel innehallande desamma

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH44579A CH641147A5 (de) 1979-01-17 1979-01-17 3-amino-2-hydroxypropoxyaryl-derivat, seine herstellung und dieses enthaltende heilmittel.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH641147A5 true CH641147A5 (de) 1984-02-15

Family

ID=4187185

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH44579A CH641147A5 (de) 1979-01-17 1979-01-17 3-amino-2-hydroxypropoxyaryl-derivat, seine herstellung und dieses enthaltende heilmittel.

Country Status (3)

Country Link
US (1) US4411913A (de)
CH (1) CH641147A5 (de)
SE (1) SE8000138L (de)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3319027A1 (de) * 1983-05-26 1984-11-29 Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim Verfahren zur herstellung von optisch aktiven carbazol-derivaten, neue r- und s-carbazol-derivate, sowie arzneimittel, die diese verbindungen enthalten

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE371190B (de) * 1972-03-24 1974-11-11 Kabi Ab
US3553093A (en) * 1965-03-19 1971-01-05 Xerox Corp Color photoelectrophoretic imaging process
US3641152A (en) * 1968-09-23 1972-02-08 Warner Lambert Pharmaceutical 3 4-dihydronaphthalenoneoxy-2-hydroxy-propylamines
US3706756A (en) * 1969-02-03 1972-12-19 Ciba Geigy Corp Aminoalkyl-spirocycloalkanes
US4034041A (en) * 1975-03-13 1977-07-05 American Home Products Corporation 1,3-Bridged amino tetralins

Also Published As

Publication number Publication date
SE8000138L (sv) 1980-07-18
US4411913A (en) 1983-10-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2915318C2 (de)
EP0192056B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Labdan-Derivaten und ihre Verwendung als Arzneimittel
DE3717080C2 (de) 1-(Hydroxystyryl)-5H-2,3-benzodiazepinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
EP0001115A2 (de) 2-Bromergosin und seine Säureadditionssalze, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Heilmittel
EP0038343B1 (de) Substituierte oxocarbonsäuren, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung und sie enthaltende arzneimittel
DE2234651A1 (de) Eckige klammer auf 1-(p-chlorbenzoyl)5-methoxy-2-methyl-3-indol eckige klammer zu acetoxyessigsaeure, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung in arzneimitteln
DE3103372A1 (de) Neue indanyl-derivate, ihre herstellung und verwendung
DE2007345A1 (de) Neue substituierte Hexahydroimidazochinoline und deren Säureanlagerungssalze
DE1470074C3 (de) 1,2,3,4,6,7-Hexahydro-l lbH-benzo eckige Klammer auf a eckige Klammer zu chinolizine sowie deren Acetate und/oder phsiologisch verträgliche Säureadditionssalze sowie Verfahren zu ihrer Herstellung
CH675125A5 (de)
DE3512629C2 (de) s-Triazolo[1,5-a]pyrimidine und Verfahren zu ihrer Herstellung
CH641147A5 (de) 3-amino-2-hydroxypropoxyaryl-derivat, seine herstellung und dieses enthaltende heilmittel.
DE2427272C3 (de) 1-(2-(β-Naphthyloxy)-äthyl)-3-methyl -pyrazolon-(5), Verfahren sowie Verwendung als Antithrombotikum
DE1934392C3 (de) Neue 2-Pyridylthioamide und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2530515C2 (de) 4- bzw. 7-Hydroxy-4,5,6,7-tetrahydrothieno-[3,2-c] bzw.[2,3-c] pyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Arzneimittelzubereitungen
DE1595870C3 (de) Verfahren zur Herstellung von 3-(o-Methoxyphenoxy)-1,2-propandiolnicotinaten und deren Säureadditionssalzen
EP0180833A1 (de) 4-Oxo-pyrido[2,3]pyrimidin-Derivate, Verfahren zur deren Herstellung und diese ethaltende Arzneimittel
DE3324727C2 (de)
DE2244471A1 (de) Neue chromonverbindung und verfahren zu deren herstellung
DE2849572A1 (de) 4,5,6,7-tetrahydroimidazo eckige klammer auf 4,5-c eckige klammer zu pyridin- derivate
DE2235406B2 (de) 2-Amino-4H-pyrane, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
DE3237429A1 (de) Neue, gegebenenfalls an dem ring e substituierte derivate des 20,21-dinor-eburnamenins, verfahren und zwischenprodukte zu deren herstellung, deren verwendung als arzneimittel und die sie enthaltenden zusammensetzungen
DE2515100A1 (de) Verfahren zur herstellung neuer heterocyclischer verbindungen
DE3310796A1 (de) Substituierte ethenylderivate von 1h-pyrazolo-(1,5-a)-pyrimidin, verfahren zur herstellung derselben, sowie diese enthaltende pharmazeutische praeparate
CH615181A5 (en) Process for the preparation of novel ergolene derivatives

Legal Events

Date Code Title Description
PL Patent ceased