CH637625A5

CH637625A5 - Paraphenylenediamines et compositions tinctoriales les contenant.

Info

Publication number: CH637625A5
Application number: CH321379A
Authority: CH
Inventors: Andree Bugaut-Ormancey; Patrick Andrillon
Original assignee: Oreal
Priority date: 1978-04-06
Filing date: 1979-04-05
Publication date: 1983-08-15
Also published as: IT1117650B; IT7967725A0; DE2914048C2; JPS6241268B2; GB2018808B; FR2421872B1; FR2421872A1; DE2914048A1; CA1121830A; GB2018808A; BE875339A; JPS54148817A

Description

50 La présente invention a pour but de décrire de nouvelles paraphénylènediamines qui présentent simultanément, d'une part, une bonne innocuité à l'application en teinture pour cheveux et, d'autre part, une bonne stabilité des nuances obtenues au cours du temps.

La présente invention a, en conséquence, pour objet un composé 55 chimique de formule générale (I):

nh(ch2)n - or

(I)

formule dans laquelle R représente un radical alkyl substitué, le groupe alkyl comportant de 1 à 4 atomes de carbone, n étant égal à 2 ou 3, ainsi que les sels d'acide correspondants.

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Parmi les composés de formule (I), il faut citer les composés pour lesquels le radical R est un radical hydroxyalkyl; le radical R peut être également un radical alcoxyalkyl dans lequel le groupe alcoxy comporte de 1 à 2 atomes de carbone, un radical mésylaminoalkyl, un radical acétylaminoalkyl, un radical uréidoalkyl, un radical carbéthoxyaminoalkyl, un radical aminoalkyl, un radical mono-alkylaminoalkyl ou un radical dialkylaminoalkyl.

La présente invention a également pour objet une composition tinctoriale pour fibres kératiniques et en particulier pour cheveux humains, caractérisée par le fait qu'elle contient, dans un véhicule cosmétique, au moins un composé de formule (I) ou un sel d'acide correspondant.

Dans un mode préféré de réalisation, la composition selon l'invention contient de 0,001 à 6% en poids de composés de formule (I) par rapport au poids total de la composition. Le pH de la composition tinctoriale selon l'invention est un pH basique compris, par exemple, entre 7, 8 et 11,5. Parmi les agents d'alcalinisation qui peuvent être utilisés, on peut mentionner l'ammoniaque, les alkyl-amines telles que l'éthylamine ou la triéthylamine, les alcanolamines telles que la mono-, la di- ou la triéthanolamine, les alkylalcanolamines telles que par exemple la méthyldiéthanolamine, les hydr-oxydes de sodium ou de potassium, les carbonates de sodium, de potassium ou d'ammonium.

Les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent contenir un ou plusieurs composés de formule (I); elles peuvent également contenir des paraphénylènediamines autres que celles définies par la formule (I) telles que par exemple la paraphénylènediamine, la méthyl-2 méthoxy-5 paraphénylènediamine, la diméthyl-2,6 méthoxy-3 paraphénylènediamine, la diméthyl-2,6 paraphénylènediamine, la N,N-(P-hydroxyéthyl)amino-4 aniline, la (N-éthyl, N-carbamyléthyl)amino-4 aniline. Elles peuvent également contenir des paraaminophénols, tels que par exemple le paraaminophénol, le méthyl-2 amino-4 phénol, le chloro-2 amino-4 phénol, le chloro-3 amino-4 phénol. Elles peuvent aussi contenir des orthophénylène-diamines et des orthoaminophénols substitués ou non sur le groupe amine, et l'orthodiphénol (pyrocatéchol).

Les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent également contenir des coupleurs, composés qui, en association avec les paraphénylènediamines, les paraaminophénols, conduisent en milieu alcalin oxydant à des indamines, des indoanilines et des indophénols colorés. Par exemple, elles peuvent contenir:

a) des métaphénylènediamines telles que le diamino-2,4 anisole, la diméthyl-2,6 métaphénylènediamine, le (diamino-2,4) phénoxy-éthanol, l'(amino-2 N-méthylamino-4)-phénoxyéthanol, le (diamino-2,4) phényl P-méthoxyéthyléther, le (diamino-2,4) phényl P-mésyl-aminoéthyléther, le N-carbamylméthylamino-2 amino-4 anisole;

b) des métaaminophénols tels que le métaaminophénol, le méthyl-2 amino-5 phénol, le méthyl-2 N-(P-hydroxyéthyl)amino-5 phénol;

c) des métadiphénols tels que la résorcine, Torcine, la méthyl-2 résorcine ou la crésorcine;

d) des métaacétylaminophénols tels que le diméthyl-2,6 acétyl-amino-5 phénol;

e) des métacarbalcoxyamino-5 phénols tels que le méthoxy-2 carbéthoxyamino-5 phénol;

f) des méta-uréidophénols tels que le méthyl-2 uréido-5 phénol;

g) l'hydroxy-6phénomorpholine;

h) l'amino-3 méthoxy-4 phénol;

i) la diamino-2,6 pyridine;

j) les naphtols tels que l'a-naphtol.

Les compositions selon l'invention peuvent également contenir des colorants directs et, etf particulier, des colorants nitrés de la série benzénique tels que par exemple la N-(P-dihydroxyéthanol)amino-l nitro-3 N'-méthylamino-4 benzène; le N,N-(méthyl, ß-hydroxy-éthyl)amino-l nitro-3 N'-(P-hydroxyéthyl)amino-4 benzène; le N,N-(méthyl, P-hydroxyéthyl)amino-l nitro-3 N'-méthylamino-4 benzène; le nitro-3 N-(P-hydroxyéthyl)amino-4 anisole; le nitro-3 N-

(P-hydroxyéthyl)amino-4 phénol; le (nitro-3 amino-4) phénoxy-éthanol; le (nitro-3 N-méthylamino-4) phénoxyéthanol; le N-(ß-hydroxyéthyl)amino-2 nitro-5 anisole.

Les compositions selon l'invention peuvent également contenir des leucodérivés d'indoanilines et d'indophénols tels que la dihydr-oxy-4,4' amino-2 méthyl-5 diphénylamine; la dihydroxy-4,4' N-(P-hydroxyéthyl)amino-2 méthyl-5 chloro-2' diphénylamine; la diamino-2,4' hydroxy-4 méthyl-5 diphénylamine; la dihydroxy-2,4 N-(P-méthoxyéthyl)amino-4' diphénylamine; la dihydroxy-2,4 méthyl-5 N-(P-méthoxyéthyl)amino-4' diphénylamine. Elles peuvent également contenir des précurseurs de colorants de la série benzénique, comportant sur le noyau au moins trois substituants hydroxyle, méthoxy ou amino tels que le dichlorhydrate de diamino-2,6 hydro-quinone, le trichlorhydrate de diamino-2,6 N,N-éthylamino-4 phénol, le dichlorhydrate de diamino-2,4 phénol, le trihydroxy-1,2,4 benzène, le trihydroxy-2,3,5 toluène, la méthoxy-4 amino-2 N-(P-hydroxyéthyl)aniline.

On peut également ajouter à la composition selon l'invention des agents tensio-actifs hydrosolubles, anioniques, cationiques, non ioniques ou amphotères. Parmi les agents tensio-actifs particulièrement utilisables, on peut mentionner les alkylbenzènesulfonates, les alkylnaphtalènesulfonates, les sulfates, éthersulfates et sulfonates d'alcools gras, les sels d'ammonium quaternaire tels que le bromure de triméthylcétylammonium, le bromure de cétylpyridinium, les diéthanolamides d'acides gras, les acides et les alcools polyoxy-éthylénés et les alkylphénols polyoxyéthylénés. De préférence, les produits tensio-actifs sont présents dans les compositions selon l'invention en une proportion comprise entre 0,5 et 30% en poids et, de préférence, entre 4 et 25% en poids par rapport au poids total de la composition.

On peut également ajouter, dans les compositions selon l'invention, des solvants organiques pour solubiliser des composés qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau. Parmi les solvants que l'on peut avantageusement utiliser, on peut mentionner, à titre d'exemples, l'éthanol, l'isopropanol, la glycérine, des glycols comme le butylglycol, l'éthylèneglycol, le propylèneglycol, le monoéthyl-éther et le monométhyléther du diéthylèneglycol et les produits analogues. Les solvants peuvent être avantageusement présents dans la composition en une proportion allant de 1 à 40% en poids et, de préférence, de 5 à 30% en poids par rapport au poids total de la composition.

Les produits épaississants que l'on peut ajouter dans les compositions selon l'invention peuvent avantageusement être pris dans le groupe formé par l'alginate de sodium, la gomme arabique, les dérivés de la cellulose tels que la méthylcellulose, l'hydroxyéthyl-cellulose, l'hydroxypropylméthylcellulose, le sel de sodium de la carboxyméthylcellulose et les polymères d'acide acrylique; on peut également utiliser des agents épaississants minéraux tels que la bentonite. De préférence, les agents épaississants sont présents en une proportion comprise entre 0,5 et 5% en poids et, de préférence, entre 0,5 et 3% en poids par rapport au poids total de la composition.

On peut également ajouter aux compositions selon l'invention des agents antioxydants; ces agents peuvent avantageusement être pris dans le groupe formé par le sulfite de sodium, l'acide thioglyco-lique, le bisulfite de sodium, l'acide ascorbique et l'hydroquinone. Ces agents antioxydants peuvent avantageusement être présents dans la composition dans une proportion comprise entre 0,05 et 1,5% en poids par rapport au poids total de la composition. La composition tinctoriale selon l'invention peut contenir des agents d'oxydation tels que l'eau oxygénée, le peroxyde d'urée, ou des persels tels que le persulfate d'ammonium.

Les compositions selon l'invention peuvent également contenir divers adjuvants habituellement utilisés en cosmétique tels que, par exemple, des agents de pénétration, des agents séquestrants et des parfums. La composition tinctoriale selon l'invention peut se présenter sous forme de liquide, de crème, de gel, d'aérosol ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques.

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Il est à noter que les composés de formule (I) permettent d'obtenir simultanément, dans leur application en teinture de cheveux, une bonne innocuité et une bonne stabilité de la nuance dans le temps.

Pour la teinture des fibres kératiniques et, en particulier, des cheveux humains, on applique sur les fibres kératiniques pendant un temps compris entre 5 et 30 min, à une température voisine de la température ambiante, une composition telle que ci-dessus définie.

Les composés de formule (I) et leurs sels sont obtenus par des procédés de préparation de type classique à la portée de l'homme de l'art.

Pour mieux faire comprendre l'objet de l'invention, on va décrire 5 maintenant, à titre purement illustratif et non limitatif, un exemple de préparation d'un composé de formule (I) et plusieurs exemples d'utilisation de ce composé dans des compositions tinctoriales pour cheveux.

Exemple 1:

Préparation du sulfate de N-[ß-(ß'-hydroxyéthoxy) -éthyl]- amino-4 aniline

+ h2n - (ch2)2 -

0 - (ch2)2 oh

1ère étape

—>

n.h - (ch2)2 - 0 - (ch2)2 oh

2ème étape nh-(ch2)2 - 0 - (ch2)2 oh so4h2

lre étape: Préparation de la nitro-4 N-[ß-(ß'-hydroxyéthoxy)éthyl]-aniline

On chauffe pendant 2 lA h entre 110 et 120°C 0,2 mol (28,2 g) de parafluoronitrobenzène dans 84,6 ml de diglycolamine. Après refroidissement du mélange, on le verse dans 300 g de glace broyée. Le produit attendu précipite sous forme cristallisée. On l'essore, on le lave à l'eau et on le sèche. Après recristallisation dans l'éthanol et séchage sous vide, il fond à 78° C. L'analyse élémentaire du produit obtenu donne les résultats suivants:

Analyse pour C10HJ4O4N2:

Calculé: C 53,09 H 6,19 N 12,39%

Trouvé: C 53,20 H 6,32 N 12,32%

2e étape: Préparation du sulfate de N-[ß-(ß'-hydroxyéthoxy)éthyl]-amino-4 aniline

A 175 ml de solution hydroéthanolique (15% d'eau, 85% d'étha-nol), on ajoute 7,5 g de chlorure d'ammonium et 58,5 g de poudre de zinc. On porte ce mélange à reflux sous agitation puis on ajoute, par petites portions, 0,15 mol (33,9 g) du produit obtenu dans la première étape. Lorsque l'addition du dérivé nitré est terminée, le milieu réactionnel est décoloré; on le filtre bouillant en recueillant le filtrat dans une fiole contenant 10,5 ml d'acide sulfurique concentré et 30 ml d'éthanol refroidi à —10° C. Le produit attendu précipite sous la forme d'une gomme qui cristallise rapidement. On l'essore, on le lave à l'alcool puis à l'acétone. Après séchage sous vide, le produit fond avec décomposition vers 157°C. Après recristallisation dans un mélange hydroéthanolique, le produit obtenu est soumis à l'analyse élémentaire qui donne les résultats suivants:

Analyse pour Ci0HlsN2O6S:

Calculé: C 40,82 H 6,12 N9,52 S 10,88%

Trouvé: C 40,65 H 6,07 N9,53 S 10,92-10,69%

35 Exemple 2:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Composé de l'exemple 1 5,88 g

Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène. . . 3,2 g

4o Alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène. . . 6,4 g

Propylèneglycol 6,4 g

Butylglycol 20 g

Ammoniaque à 22° B 10 g

Eau q.s.p. 100 g

45 Le pH de cette composition est égal à 10,25.

Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.

Ce mélange appliqué sur des cheveux naturellement blancs à 90% pendant 20 min à 25° C leur confère, après rinçage et sham-50 pooing, une coloration vert bronze.

Exemple 3:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Composé de l'exemple 1 5g

55 Paraaminophénol 0,62 g

Méthyl-2 hydroxyéthylamino-5 phénol 0,28 g a-Naphtol 0,50 g

Orthoaminophénol 0,75 g

Nonylphénol à 4 mol d'oxyde d'éthylène vendu sous la déno-60 mination Remcopal 334 par la société Gerland .... 12,6 g Nonylphénol à 9 mol d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination Remcopal 349 par la société Gerland .... 12,6 g

Butylglycol 20 g

Eau q.s.p 100 g

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Le pH de cette composition est égal à 10,2.

Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.

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Ce mélange appliqué sur des cheveux décolorés pendant 20 min à 25° C leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration brune très sombre.

Exemple 4:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Composé de l'exemple 1 5,5 g

Paraaminophénol 0,57 g

Méthyl-2 amino-5 phénol 0,21 g

Dichlorhydrate de diamino-2,4 butylbenzène 0,15 g

Orthoaminophénol 0,9 g

Laurylsulfate de sodium à 19% d'alcool oxyéthyléné de départ 20 g

Acide éthylènediaminetétraacétique 0,2 g

Bisulfite de sodium à 35e B 1 g

Ammoniaque à 22° B 10g

Eau q.s.p 100 g

Le pH de cette composition est égal à 10,1.

Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.

Ce mélange appliqué sur des cheveux décolorés pendant 20 min à 25° C leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration châtain foncé.

Exemple 5:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Composé de l'exemple 1 1,9 g

Paraaminophénol 1,42 g

Dichlorhydrate de paraphénylènediamine 2,38 g

Méthyl-2 résorcine 0,95 g

Dichlorhydrate d'amino-6 benzomorpholine 2,85 g

Butylglycol 19 g

Diéthanolamides d'acides gras de coprah 5,7 g

Ammoniaque à 22° B 14,3g

Eau q.s.p 100 g

Le pH de cette composition est égal à 9,5.

Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.

Ce mélange appliqué sur des cheveux naturellement blancs à 90% pendant 20 min à 20° C leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration bleu-noir extrêmement sombre.

Exemple 6:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Composé de l'exemple 1 0,88 g

Dichlorhydrate de [N-(p-hydroxyéthyl)amino-2 amino-4]

phénoxyéthanol 0,86 g

Propylèneglycol 30 g

Polymères de l'acide acrylique ayant un poids moléculaire de 2 à 3 millions et vendus sous la dénomination Carbo-

pol 934 par la société Goodrich Chemical Co 2,7 g

Ammoniaque à 22° B 8 g

Eau q.s.p 100 g

Le pH de cette composition est égal à 10.

Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.

Ce mélange appliqué sur des cheveux décolorés pendant 20 min à 20° C leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration bleu roi.

Exemple 7:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Composé de l'exemple 1 0,3 g

Paraaminophénol 0,65 g

Dichlorhydrate de (diamino-2,4) phénoxyéthanol 1,80 g

Carboxyméthylcellulose 3 g

Propylèneglycol 27 g

Triéthanolamine 10 g

Eau q.s.p 100 g

Le pH de cette composition est égal à 8,5.

Au moment de l'emploi, on ajoute à cette composition 1 g de dichlorhydrate de dihydroxy-2,4 N-(P-méthoxyéthyl)amino-4' diphénylamine, puis on ajoute 50 g d'eau oxygénée à 20 volumes.

Ce mélange appliqué sur des cheveux naturellement blancs à 90% pendant 20 min à 25° C leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration gris-bleu argenté.

Exemple 8:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Composé de l'exemple 1 0,4 g

Paraaminophénol 0,3 g a-Naphtol 0,58 g

Propylèneglycol 26 g

Carboxyméthylcellulose 3,1 g

Triéthanolamine 10 g

Eau q.s.p 100 g

Le pH de cette composition est égal à 8,7.

Juste avant l'application, on ajoute à cette composition 1 g de dichlorhydrate de dihydroxy-2,4 méthyl-5 N-(P-méthoxyéthyl)-amino-4' diphénylamine, puis on additionne au mélange 80 g d'eau oxygénée à 20 volumes.

Ce mélange appliqué sur des cheveux naturellement blancs à 90% pendant 20 min à 30° C leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration gris métallique à reflets mauves.

Exemple 9:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Composé de l'exemple 1 3g

Sulfate de N,N-(P-hydroxyéthyl)amino-4 aniline 3 g

Paraaminophénol 0,08 g

Méthyl-2 amino-5 phénol 0,02 g

Résorcine 0,4 g

Dichlorhydrate de (diamino-2,5) phénoxyéthanol 0,04 g

Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène... 4,5 g

Alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène. . . 4,5 g

Diéthanolamides d'acides gras de coprah 10 g

Hydroquinone 0,1 g

Bisulfite de sodium à 35° B 1 g

Sel de sodium de l'acide diéthylènetriaminepentaacétique. . 2 g

Monométhyléther du diéthylèneglycol 4,5 g

Butylglycol 8 g

Ethanol à 96° 8 g

Ammoniaque à 22° B 10 g

Eau q.s.p 100 g

Le pH de cette composition est égal à 10,2.

Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.

Ce mélange appliqué sur des cheveux naturellement blancs à 90% pendant 20 min à 30° C leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration châtain très cendré.

Exemple 10:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Composé de l'exemple 1 2g

Dichlorhydrate de N,N-(éthyl, p-mésylaminoéthyl)amino-4

aniline 1 g

Dichlorhydrate de paraphénylènediamine 0,5 g

Paraaminophénol 0,62 g

Méthyl-2 amino-5 phénol 0,3 g

Diméthyl-2,6 acétylamino-5 phénol 0,2 g

Mêtaaminophénol 0,1 g

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Laurylsulfate de sodium à 19% d'alcool oxyéthyléné de départ 20 g

Acide éthylènediaminetétraacétique 0,2 g

Ammoniaque à 22° B 10 g

Bisulfite de sodium à 35°B 1 g

Eau q.s.p 100 g

Le pH de cette composition est égal à 10,2.

Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.

Ce mélange appliqué sur des cheveux naturellement blancs à 90% pendant 20 min à 25° C leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration châtain cuivre rouge.

Exemple II:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Composé de l'exemple 1 0,2 g

Méthyl-2 carbéthoxyamino-5 phénol 0,2 g

Dichlorhydrate de diméthyl-2,6 méthoxy-3 paraphénylènediamine 0,52 g

Nitro-3 N'-méthylamino-4 N,N-(P-hydroxyéthyl)aniline . . 1,5 g

Butylglycol 20 g

Polymère de l'acide acrylique ayant un poids moléculaire compris entre 2 et 3 millions, fabriqué par la société Goodrich Chemical Co 3,2 g

Ammoniaque à 22° B 5 g

Eau q.s.p 100 g

Le pH de cette composition est égal à 9,9.

Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.

Ce mélange appliqué sur des cheveux naturellement blancs à 90% pendant 15 min à 25° C leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration gris-mauve argenté.

Exemple 12:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Composé de l'exemple 1 3 g

Dichlorhydrate de paratoluylènediamine 1,5 g

Paraaminophénol 0,7 g

Méthyl-2 N-(P-hydroxyéthyl)amino-3 phénol 0,4 g

Dichlorhydrate de (diamino-2,4) phénoxyéthanol 0,15 g

N-méthylamino-4 phénol 0,6 g

Métaaminophénol 0,11g

Nitro-3 N-(P-hydroxyéthyl)amino-4 phénol 0,05 g

Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène. . . 4,5 g

Alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène. . . 4,5 g

Propylèneglycol 8,3 g

Ammoniaque à 22° B 9 g

Bisulfite de sodium à 35° B 1 g

Eau q.s.p 100 g

Le pH de cette composition est égal à 9,9.

Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.

Ce mélange appliqué sur des cheveux décolorés pendant 20 min à 25°C leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration châtain très foncé à reflets violines.

Exemple 13:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Composé de l'exemple 1 3 g

N,N-(éthyl, carbamylméthyl)amino-4 aniline 2 g

Paraaminophénol 0,8 g

Résorcine 0,2 g

Méthyl-2 carbéthoxyamino-5 phénol 0,3 g

Méthyl-2 N-(P-hydroxyéthyl)amino-5 phénol 0,3 g

Nitro-3 N-(P-hydroxyéthyl)amino-6 anisole 0,1 g

Butylglycol 5 g

Alcool laurique oxyéthyléné à 10,5 mol d'oxyde d'éthylène 5 g

Ammoniaque à 22° B 10 g

Eau q.s.p 100 g

Le pH de cette composition est égal à 10.

Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.

Ce mélange appliqué sur des cheveux naturellement blancs à 90% pendant 20 min à 25° C leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration tabac.

Exemple 14:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Composé de l'exemple 1 1,17g

Métaaminophénol 0,43 g

Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène. . . 4,5 g

Alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène... 4,5 g

Diéthanolamides d'acides gras de coprah 10 g

Hydroquinone 0,1 g

Bisulfite de sodium à 35° B 1 g

Sel de sodium de l'acide diéthylènetriaminepentaacétique. . 2 g

Propylèneglycol . 4,5 g

Butylglycol 8 g

Ethanol à 95° 8 g

Ammoniaque à 22° B 10 g

Eau q.s.p 100 g

Le pH de cette composition est égal à 10,6.

Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.

Ce mélange appliqué sur des cheveux naturellement blancs à 90% pendant 20 min à 25° C leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration gris-bleu.

Exemple 15:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Composé de l'exemple 1 0,23 g

Dichlorhydrate de (2,4-diamino) phénoxyéthanol 0,19 g

Laurylsulfate de sodium à 19% d'alcool oxyéthyléné de départ 20 g

Acide éthylènediaminetétraacétique 0,2 g

Ammoniaque à 22° B 10 g

Bisulfite de sodium à 35° B 1 g

Eau q.s.p 100 g

Le pH de cette composition est égal à 10,8.

Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.

Ce mélange appliqué sur des cheveux décolorés pendant 15 min à 25° C leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration bleu ciel.

Exemple 16:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Composé de l'exemple 1 0,73 g

Méthyl-2 N-(P-hydroxyéthyl)amino-5 phénol 0,42 g

Butylglycol 5 g

Alcool laurique oxyéthyléné à 10,5 mol d'oxyde d'éthylène 5 g

Ammoniaque à 22°B 10 g

Eau q.s.p 100 g

Le pH de cette composition est égal à 10,5.

Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.

Ce mélange appliqué sur des cheveux décolorés pendant 20 min à 25° C leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration pourpre intense.

Exemple 17:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

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40

45

50

55

60

65

7

637 625

Composé de l'exemple 1 0,35 g

Diméthyl-2,6 acétylamino-5 phénol 0,21 g

Laurylsulfate de sodium à 19% d'alcool oxyéthyléné de départ 20 g

Acide éthylènediaminetétraacétique 0,2 g

Ammoniaque à 22° B 10 g

Acide thioglycolique 1 g

Eau q.s.p 100 g

Le pH de cette composition est égal à 10,8.

Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.

Ce mélange appliqué sur des cheveux décolorés pendant 20 min à 25° C leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration bleu ciel clair.

Exemple 18:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Composé de l'exemple 1 0,98 g

N,N-(éthyl, carbamylméthyl)amino-4 aniline 1,8 g

Dichlorhydrate de [N-(P-hydroxyéthyl)amino-2 amino-4]

phénoxyéthanol 0,104 g

Nitro-3 N-(P-hydroxyéthyl)amino-4 phénol 0,36 g

Ethanol à 95° 14,5 g

Triéthanolamine 6,3 g

Eau q.s.p 100 g

Le pH de cette composition est égal à 8,6.

Au moment de l'emploi, on ajoute 60 g d'eau oxygénée à 20 volumes.

Ce mélange appliqué sur des cheveux naturellement blancs à 90% pendant 20 min à 25° C leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration violet très sombre.

Exemple 19:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Composé de l'exemple 1 1,18 g

Résorcine 0,43 g

Laurylsulfate de sodium à 19% d'alcool oxyéthyléné de départ 20 g

Acide éthylènediaminetétraacétique 0,2 g

Ammoniaque à 22° B 10 g

Bisulfite de sodium à 35° B 1 g

Eau q.s.p 100 g

Le pH de cette composition est égal à 10,7.

Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.

Ce mélange appliqué sur des cheveux naturellement blancs à 90% pendant 20 min à 25°C leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration beige clair doré.

Exemple 20:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Composé de l'exemple 1 1,1g

Dichlorhydrate de N,N-(éthyl, mésylaminoéthyl)amino-4

aniline 3,1 g

Dichlorhydrate de [N-(P-hydroxyéthyl)amino-2 amino-4]

phénoxyéthanol 0,11g

Nitro-3 N-(P-hydroxyéthyl)amino-4 phénol 0,33 g

Ethanol à 96° 16 g

Triéthanolamine 6 g

Eau q.s.p 100 g

Le pH de cette composition est égal à 8,2.

Au moment de l'emploi, on ajoute 60 g d'eau oxygénée à 20 volumes.

Ce mélange appliqué sur des cheveux naturellement blancs à 90% pendant 25 min à 22° C leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration bleu marine très sombre.

Exemple 21:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Composé de l'exemple 1 1,1g

Dichlorhydrate de N,N-(éthyl, mésylaminoéthyl)amino-4

aniline 3, 1 g

Dichlorhydrate de [N-(P-hydroxyéthyl)amino-2 amino-4]

phénoxyéthanol 0,11g

Nitro-3 N-(P-hydroxyéthyl)amino-4 phénol 0,33 g

Trihydroxy-1,2,4 benzène 0,9 g

Ethanol à96° 16g

Triéthanolamine 6 g

Eau q.s.p 100 g

Le pH de cette composition est égal à 7,9.

Au moment de l'emploi, on ajoute 60 g d'eau oxygénée à 20 volumes.

Ce mélange appliqué sur des cheveux naturellement blancs à 90% pendant 25 min à 20° C leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration châtain cuivré.

Exemple 22:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Composé de l'exemple 1 0,98 g

N,N-(éthyl, carbamylméthyl)amino-4 aniline 1,8 g

Trihydroxy-1,2,4 benzène 0,90 g

Dichlorhydrate de [N-(P-hydroxyéthyl)amino-2 amino-4]

phénoxyéthanol 0,104 g

Nitro-3 N-(P-hydroxyéthyl)amino-4 phénol 0,36 g

Ethanol à 96° 14,5 g

Triéthanolamine 6,3 g

Eau q.s.p 100 g

Le pH de cette composition est égal à 8,5.

Au moment de l'emploi, on ajoute 60 g d'eau oxygénée à 20 volumes.

Ce mélange appliqué sur des cheveux décolorés pendant 20 min à 25° C leur confère", après rinçage et shampooing, une coloration châtain foncé cuivre rouge.

Exemple 23:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Composé de l'exemple 1 lg

Dichlorhydrate de paraphénylènediamine 0,6 g

Dichlorhydrate de (diamino-2,4) phénoxyéthanol 0,48 g

Dihydroxy-4,4' amino-2 méthyl-5 diphénylamine 0,52 g

Hydroxy-4 amino-2 méthyl-5 N,N-(P-hydroxyéthyl)amino-

4' diphénylamine 1 g

Laurylsulfate de sodium à 19% d'alcool oxyéthyléné de départ 20 g

Acide éthylènediaminetétraacétique 0,2 g

Triéthanolamine 10g

Bisulfite de sodium à 35° B 1 g

Eau q.s.p 100 g

Le pH de cette composition est égal à 8,4.

Au moment de l'emploi, on ajoute 60 g d'eau oxygénée à 20 volumes.

Ce mélange appliqué sur des cheveux décolorés pendant 20 min à 20° C leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration violet extrêmement sombre.

Exemple 24:

On prépare la composition tinctoriale suivante:

Composé de l'exemple 1 2 g

Orthodiphénol 0,374 g

Dichlorhydrate de [N-(P-hydroxyéthyl)amino-2 amino-4]

phénoxyéthanol 0,03 g

Méthyl-2 amino-5 phénol 0,1g

Nonylphénol à 4 mol d'oxyde d'éthylène 16 g

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

637 625 8

Nonylphénol à 9 mol d'oxyde d'éthylène 16g

Propylèneglycol 10g

Solution de bisulfite à 35° B lg

Ammoniaque à 22° B 7 g

Eau q.s.p. . . 100 g 5

Le pH de cette composition est égal, à 9,9.

Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.

Ce mélange est appliqué 20 min à température ambiante sur des cheveux blancs décolorés. Après rinçage et shampooing, il leur confère une coloration gris acier.

Il est bien entendu que le mode de préparation et les exemples de composition ci-dessus donnés ne sont aucunement limitatifs et pourront donner lieu à toutes modifications désirables, sans sortir pour cela du cadre de l'invention.

R

Claims

637 625

REVENDICATIONS

1. Composé chimique de formule générale:

nh-(ch2)n - or formule dans laquelle R représente un radical alkyl substitué, le groupe alkyl comportant de 1 à 4 atomes de carbone, n étant égal à 2 ou à 3, ainsi que les sels d'acide correspondants.
2. Composé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que R est un radical hydroxyalkyl, alcoxyalkyl, mésylaminoalkyl, acétyl-aminoalkyl, uréidoalkyl, carbéthoxyaminoalkyl, aminoalkyl, mono-ou dialkylaminoalkyl.
3. Composition tinctoriale pour fibres kératiniques et en particulier pour cheveux humains, caractérisée par le fait qu'elle contient, dans un véhicule cosmétique, au moins un composé selon l'une des revendications 1 ou 2.
4. Composition selon la revendication 3, caractérisée par le fait qu'elle contient de 0,001 à 6% en poids d'un ou de plusieurs composés selon l'une des revendications 1 ou 2 par rapport au poids total de la composition.
5. Composition selon l'une des revendications 3 ou 4, caractérisée par le fait que son pH est compris entre 7, 8 et 11,5.
6. Composition selon la revendication 5, caractérisée par le fait que les agents d'alcalinisation utilisés sont pris dans le groupe formé par les alkylamines, les alcanolamines, les alkylalcanolamines, les hydroxydes et les carbonates de sodium, de potassium ou d'ammonium.
7. Composition selon l'une des revendications 3 à 6, caractérisée par le fait qu'elle contient, outre les composés selon l'une des revendications 1 ou 2, au moins un autre colorant d'oxydation pris dans le groupe formé par les paraphénylènediamines, les paraamino-phénols, les orthophénylènediamines, des orthoaminophénols et l'orthodiphénol.
8. Composition selon l'une des revendications 3 à 7, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un coupleur.
9. Composition selon la revendication 8, caractérisée par le fait que le (ou les) coupleur(s) est (ou sont) choisi(s) dans le groupe formé par les métaphénylènediamines, les métaaminophénols, les métadiphénols, les métaacétylaminophénols, les métacarbalcoxy-amino-5 phénols, les méta-uréidophénols, l'hydroxy-6 phénomor-pholine, Famino-3 méthoxy-4 phénol, l'a-naphtol, la diamino-2,6 Pyridine.
10. Composition selon l'une des revendications 3 à 9, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un colorant direct.
11. Composition selon la revendication 10, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un colorant pris dans le groupe formé par les colorants nitrés de la série benzénique.
12. Composition selon l'une des revendications 3 à 11, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un leucodérivé d'indo-anilines et/ou d'indophénols.
13. Composition selon l'une des revendications 3 à 12, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un produit pris dans le groupe formé par les précurseurs de colorants de la série benzénique, comportant sur le noyau au moins trois substituants pris dans le groupe formé par les groupements hydroxyle, méthoxy ou amino tels que le dichlorhydrate de diamino-2,6 hydroquinone, le trichlor-hydrate de diamino-2,6 N,N-èthylamino-4 phénol, le dichlorhydrate de diamino-2,4 phénol, le trihydroxy-1,2,4 benzène, le trihydroxy-2,3,5 toluène, la méthoxy-4 amino-2 N-(P-hydroxyéthyl)aniline.
14. Composition selon l'une des revendications 3 à 13, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un agent tensio-actif hydro-soluble dans une proportion comprise entre 0,5 et 30% en poids et, de préférence, entre 4 et 25% en poids par rapport au poids total de

5 la composition.
15. Composition selon l'une des revendications 3 à 14, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un solvant organique en une proportion comprise entre 1 et 40% en poids et, de préférence, entre 5 et 30% en poids par rapport au poids total de la composition.

io 16. Composition selon l'une des revendications 3 à 15, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un produit épaississant en une proportion comprise entre 0,5 et 5% en poids et, de préférence, entre 0,5 et 3% en poids par rapport au poids total de la composition.
17. Composition selon l'une des revendications 3 à 16, caractéri-

15 sée par le fait qu'elle contient au moins un agent antioxydant dans une proportion comprise entre 0,05 et 1,5% en poids par rapport au poids total de la composition.
18. Composition selon l'une des revendications 3 à 17, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un adjuvant pris dans le

20 groupe formé par les agents de pénétration, les agents séquestrants et les parfums.
19. Composition selon l'une des revendications 3 à 18, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme de liquide, de crème, de gel ou d'aérosol.

25 20. Composition selon l'une des revendications 3 à 19, caractérisée par le fait que, au moment de l'emploi, elle renferme des agents d'oxydation tels que l'eau oxygénée, le peroxyde d'urée ou les persels.
21. Composition selon l'une des revendications 3 à 20, caractéri-

30 sée par le fait que, au moment de l'emploi, elle renferme des leucodé-rivés d'indoanilines ou d'indophénols.

On sait que les paraphénylènediamines jouent, dans les teintures d'oxydation des fibres kératiniques et en particulier des cheveux, un rôle très important bien connu, qu'elles soient utilisées seules ou en 40 association avec des métaphénylènediamines, des métaaminophénols ou des métadiphénols. Pour qu'un colorant d'oxydation, et en particulier une paraphénylènediamine, puisse être sélectionné pour les teintures capillaires, il faut qu'il présente, lors de son application dans une teinture pour cheveux, une bonne innocuité et il faut égale-45 ment que les nuances conférées aux cheveux, lors de l'application en milieu alcalin oxydant, soient stables dans le temps et, en particulier, résistent à la lumière, aux intempéries et aux shampooings pendant la durée qui sépare habituellement deux colorations successives des cheveux.