CH626649A5 - Process for preparing fibre-reactive azo dyes - Google Patents
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Description
626649
2
PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von faserreaktiven Azofarb-stoffen der Formel ho3s-
kondensiert, das primäre Kondensationsprodukt mit einer Kupplungskomponente, die eine HïN-Gruppe enthält, kondensiert und auf das sekundäre Kondensationsprodukt ein diazo-tiertes aromatisches Amin kuppelt, wobei die Kupplungskom-5 ponente und das aromatische Amin zusammen mindestens eine Sulfogruppe enthalten.
- D
(1)
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung faserreaktiver Azofarbstoffe der Formel worin X Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Car-boxy oder Halogen, Ri und R2 unabhängig voneinander Was- 15 serstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten und D der Rest eines sulfogruppenhaltigen Azofarbstoffs ist der sich von einem aromatischen Amin ableitet und der Benzolrest A ausser X und SO3H weitere Substituenten enthalten kann, wobei A in ortho-Stellung zu -N-Ri keine Sulfogruppe enthal- 20 ten darf, dadurch gekennzeichnet, dass man 2,4,6-Trifluor-l,3,5-triazin mit einer Verbindung der Formel
•N—C^N^! N D (1)
R,
(3) ,
30
worin X, Ri und A die in Formel (1) angegebenen Bedeutungen haben, kondensiert, das primäre Kondensationsprodukt mit einer Kupplungskomponente, die eine HN-R2-Gruppe enthält, kondensiert und auf das sekundäre Kondensationsprodukt ein diazotiertes aromatisches Amin kuppelt, wobei die Kupplungskomponente und das aromatische Amin zusammen mindestens eine Sulfogruppe enthalten.
2. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsstoffe Verbindungen der Formel (3) und Kupplungskomponenten, die eine HN-Rî-Gruppe enthalten, verwendet, worin X Methyl, Methoxy, Carboxy oder Chlor und Ri und R2 je Wasserstoff sind, die Diazo- und Kupplungskomponenten zusammen mindestens eine Sulfogruppe enthalten, und der Benzolrest A ausser X und SChH keine weiteren Substituenten enthält.
3. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, zur Herstellung von faserreaktiven Azofarbstoffen der Formel
35
40
45
HO3S-
r ^
C C - NH - D 1 11
N N (2)
1
F
worin D der Rest eines sulfogruppenhaltigen Azofarbstoffes ist, der sich von einem aromatischen Amin ableitet, dadurch gekennzeichnet, dass man 2,4,6-Trifluor-l,3,5-triazin mit einer Verbindung der Formel
50
55
worin X Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Carboxy oder Halogen, Ri und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten und D der Rest eines sulfogruppenhaltigen organischen Farbstoffes ist, der sich von einem aromatischen Amin ableitet und der Benzolrest A ausser X und SO3H weitere Substituenten enthalten kann, wobei A in ortho-Stellung zu -N-Ri keine Sulfogruppe enthalten darf.
Für X kommen in Betracht, als Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen: Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sek-Butyl und tert.-Butyl, als Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen: Methoxy, Äthoxy, Propyloxy, Isopropyloxy, Butyloxy, Isobutyl-oxy, sek.-Butyloxy und tert-Butyloxy, und als Halogen: Fluor, Chlor und Brom. Für Ri und R2 als Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen kommen die gleichen Gruppen in Betracht, die oben unter X genannt sind. Der Rest D ist insbesondere der Rest eines sulfogruppenhaltigen Farbstoffes der Mono- oder' Polyazo- oder Metallkomplexazoreihe. Der Benzolrest A kann als weitere Substituenten ausser X und SO3H zum Beispiel die folgenden enthalten: Alkylgruppen, wie Methyl, Äthyl und Propyl, Alkoxygruppen, wie Methoxy, Äthoxy, Propyloxy und Isopropyloxy, Acylaminogruppen, wie Acetylamino und Propio-nylamino, Aminogruppen, wie -NH2, Methylamino und Äthyl-amino, die Ureido-, Carboxy- und Sulfogruppe, und Halogen, wie Fluor, Chlor und Brom. Der Benzolrest A enthält in ortho-Stellung zu -N-Ri keine Sulfogruppe.
Die in Formel (1) hinter der HChS-Gruppe stehende Klammer umfasst beide meta-Stellungen und die para-Stellung zur -N-Ri-Brücke am Benzolrest A.
Stand der Technik ist die Deutsche Offenlegungsschrift 1 644 208.
Bevorzugt sind faserreaktive Farbstoffe der Formel (1), worin X Methyl, Methoxy, Carboxy oder Chlor und Ri und R2 je Wasserstoff ist, D die unter Formel (1) angegebene Bedeutung hat, und der Benzolrest A ausser X und SO3H keine weiteren Substituenten enthält.
Unter diesen bilden eine wichtige Gruppe die faserreaktiven Farbstoffe der Formel
HO3S- 4
—NH,
(5)
CHj h°3s- {<V=/>~~nh—?
N
—NH—D
3 (2)
I
F
626649
worin D die unter Formel (1) angegebene Bedeutung hat.
Die Farbstoffe der Formel (1) sind faserreaktiv, da sie im s-Triazinrest ein abspaltbares Fluoratom enthalten.
Unter faserreaktiven Verbindungen sind solche zu verstehen, die mit den Hydroxygruppen der Cellulose oder mit den Aminogruppen von natürlichen oder synthetischen Polyamiden unter Bildung kovalenter chemischer Bindungen zu reagieren vermögen.
Die Herstellung der faserreaktiven Farbstoffe der Formel (1) ist dadurch gekennzeichnet, dass man 2,4,6-Trifluor-l,3,5-triazin mit einer Verbindung der Formel
(3) ,
20
worin X, Ri und A die unter Formel (1) angegebenen Bedeutungen haben, kondensiert, das primäre Kondensationsprodukt mit einer Kupplungskomponente, die eine HN-R2-Gruppe enthält, kondensiert und auf das sekundäre Kondensationsprodukt 25 ein diazotiertes aromatische Amin kuppelt, wobei die Kupplungskomponente und das aromatische Amin zusammen mindestens eine Sulfogruppe enthalten.
Vorzugsweise verwendet man als Ausgangsstoffe Verbindungen der Formeln (3) und Kupplungskomponenten, worin X 10 Methyl, Methoxy, Carboxy oder Chlor und Ri und R2 Wasserstoff ist, und der Benzolrest A ausser X und SO3H keine weiteren Substituenten enthält.
Insbesondere verwendet man als Ausgangsstoffe Verbindungen der Formeln (3) und Kupplungskomponenten, worin X 35 Methyl, Methoxy, Carboxy oder Chlor, Ri und R2 je Wasserstoff sind, die Diazo- und Kupplungskomponenten zusammen mindestens eine Sulfogruppe enthalten, und der Benzolrest A ausser X und SChH keine weiteren Substituenten enthält.
Die bevorzugten faserrreaktiven Azofarbstoffe der Formel 40
Sulfogruppe enthalten.
Beispiele für derartige, aus zwei oder mehr als zwei Komponenten zusammengesetzte organische Azofarbstoffe sind: Monoazo-, Disazo-, Trisazo-, Tetrazo- und Metallkomplex-Azo-farbstoffe.
Als Ausgangsstoffe zur Herstellung der faserreaktiven Farbstoffe der Formel (1) seien genannt:
a) 2,4,6-T rifluor-1,3,5-triazin (Cyanurfluorid)
b) Verbindungen der Formel (3)
2-Aminotoluol-5-sulfonsäure,
2-Aminotoluol4-sulfonsäure,
2-AminoanisoI-4-sulfonsäure, 4-Amino-3-chlorbenzol-sulfonsäure, 2-Amino-5-sulfo-benzoesäure, 2-Amino-l-äthoxybenzol-4-sulfonsäure, 4-Amino-3-brombenzol-sulfonsäure, 2-Chlor-l,3-phenylendiamin-5-sulfonsäure, 2-Chloranilin-5-sulfonsäure,
2.4-Xylidin-5-sulfonsäure,
2.5-Dichlor-4-sulfoanilin,
2.4-Toluylendiamin-5-sulfonsäure,
2.5-Diaminoanisol-4-sulfonsäure,
2-Amino-4-sulfobenzoesäure, 2-Methylamino-5-sulfobenzoesäure, 2-Äthylamino-5-sulfobenzoesäure, 2,5-Dimethoxyanilin-4-sulfonsäure
Als Kondensationsprodukte, die nach den oben beschriebenen Verfahren zur Herstellung von faserreaktiven Farbstoffen der Formel (1), worin D der Rest eines sulfogruppenhaltigen Azofarbstoffes ist, durch Kupplung in die fertigen Farbstoffe übergeführt werden können, seien die sekundären Kondensationsprodukte aus 2,4,6-Trifluor-l,3,5-triazin, einer Verbindung der Formel (3), worin X Methyl, Methoxy, Carboxy oder Chlor und Ri Wasserstoff ist, und einer eine HN-R2-Gruppe enthaltenden kupplungsfähigen Komponente erwähnt, zum Beispiel Verbindungen der Formeln:
F
CiL
. CH^
H0,s- \ ^ —NH-C^^*C—NH—D (2), « 3 [ Nc=/ I II
N^N
•NH—Q^t .C—N"
S0,H 3
;H3
SO^H
50
worin D der Rest eines sulfogruppenhaltigen Azofarbstoffes ist, der sich von einem aromatischen Amin ableitet, erhält man dadurch, dass man 2,4,6-Trifluor-l ,3,5-triazin mit einer Verbin- 55 dung der Formel
(5)
CH,
I ^
N*°
ANH-C,
HO^S^
■N
kondensiert, das primäre Kondensationsprodukt mit einer Kupplungskomponente, die eine NH?-Gruppe enthält, konden- 65 siert und auf das sekundäre Kondensationsprodukt ein diazotiertes aromatisches Amin kuppelt, wobei die Kupplungskomponente und das aromatische Amin zusammen mindestens eine
^ A-CO HN OH
.ONH-V
HO, S 3
•S0,H 3
CH, I 3
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4
Als Beispiele von aromatischen primären Aminen, die dia-zotiert und mit den kupplungsfähigen Zwischenprodukten gekuppelt werden können, seien zum Beispiel genannt: Anilin,
0-, m- und p-Toluidine, o-, m- und p-Anisidine, o-, m- und p-Chlor-aniline, 2,5-Dichloranilin, a- und ß-Naphthylamin, 2,5-Dimethyl-anilin, 5-Nitro-2-aminoanisol, 4-Aminodiphenyl, Anilin-2,3- und 4-carbonsäuren, 2-Aminodiphenyläther, 2-, 3- oder 4-Aminoben-zolsulfonamid, oder -sulfomonomethyl- oder -äthylamide oder -sulfondimethyl- oder -sulfondiäthylamide, Dehydrothio-p-tolui-dinmonosulfonsäure oder Dehydrothio-p-toluidinsulfonsäure, Anilin-2-, -3- und -4-sulfonsäuren, Anilin-2,5-disulfonsäure, 2,4-DimethyIanilin-6-sulfonsäure, 3-AminobenzotrifIuorid4-sul-fonsäure, 4-Chlor-5-methylanilin-2-sulfonsäure, 5-Chlor-4-methylanilin-2-sulfonsäure,3-Acetylaminoanilin-6-sulfonsäure, 4-Acetylaminoanilin-2-sulfonsäure,4-Chloranilin-2-sulfonsäure, 3,4-Dichloranilin-6-sulfonsäure,4-Methylanilin-2-sulfonsäure, 3-Methylanilin-6-sulfonsäure, 2,4-Dimethoxyanilin-6-sulfon-säure, 4-Methoxyanilin-2-sulfonsäure und 5-Methoxyanilin-2-suI-fonsäure, 2,5-Dichloranilin4-sulfonsäure, 2-Naphthylamin-4,8-und -6,8-disuIfonsäure, l-Naphthylamin-2-, 4-, -5-, -6- oder -7-monosulfonsäure, l-Naphthylamin-3,6-disulfonsäure, 2-Naph-thylamino-3,6- und -5,7-disulfonsäure, 2-Naphthylamin-3,6,8-tri-sulfonsäure, m- und p-Nitroanilin, 4-Nitroanilin-2-sulfonsäure,
3-Nitroanilin-6-sulfonsäure, m- oder p-Aminoacetanilid und
4-amino-2-acetylaminotoluol-5-sulfonsäure.
Geeignete Kupplungskomponenten sind zum Beispiel:
2-Amino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure, 2-Methylamino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure,
1-Amino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure,
2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure, l-(4'-Aminobenzoylamin)-8-hydröxynaphthalin-3,6-disulfon-säure,
1 -(3 ' -Aminobenzoylamin)-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfon-säure,
1 -(4' -Aminobenzoylamino)-8-hydroxynaphthalin-4,6-disulfon-säure,
1 -(3 ' -Aminobenzoylamino)-8-hydroxynaphthalin-4,6-disulfon-säure.
Die Kondensation des 2,4,6-Trifluor-l,3,5-triazins mit den Verbindungen der Formel (3) und den eine HN-Rî-Gruppe enthaltenden kupplungsfähigen Komponenten erfolgen vorzugsweise in wässeriger Lösung oder Suspension, bei niedriger Temperatur und bei schwach saurem, neutralem bis schwach alkalischem pH-Wert. Vorteilhaft wird der bei der Kondensation freiwerdende Fluorwasserstoff laufend durch Zugabe wässriger Alkalihydroxyde, -carbonate oder -bicarbonate neutralisiert. Die Diazotierung der eine diazotierbare Amino-gruppe enthaltenden Zwischenprodukte erfolgt in der Regel durch Einwirkung salpetriger Säure in wässerig-mineralsaurer Lösung bei tiefer Temperatur, die Kupplung bei schwach sauren, neutralen bis schwach alkalischen pH-Werten.
Die erfindungsgemässen hergestellten Farbstoffe zeichnen sich durch eine hohe Reaktivität aus.
Sie eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien, wie Seide, Leder, Wolle, Superpolyamidfa-sern und Superpolyurethanen, insbesondere aber cellulosehalti-ger Materialien faseriger Struktur, wie Leinen, Zellstoff, regenerierte Cellulose und vor allem Baumwolle. Sie eignen sich sowohl für das Ausziehverfahren als auch zum Färben nach dem Foulardfärbeverfahren, wonach die Ware mit wässerigen und gegebenenfalls auch salzhaltigen Farbstofflösungen imprägniert wird, und die Farbstoffe nach einer Alkalibehandlung oder in Gegenwart von Alkali, gegebenenfalls unter Wärmeeinwirkung fixiert werden.
Sie eignen sich auch zum Druck, insbesondere auf Baumwolle, ebenso aber auch zum Bedrucken von stickstoffhaltigen Fasern, zum Beispiel Wolle, Seide oder Wolle enthaltenden Mischgeweben.
Es empfiehlt sich, die Färbungen und Drucke einem gründlichen Spülen mit kaltem und heissem Wasser, gegebenenfalls unter Zusatz eines dispergierend wirkenden und die Diffusion der nicht fixierten Anteile fördernden Mittels zu unterwerfen.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel
18,7 Teile l-Amino-2-methylbenzol4-sulfonsäure werden in 150 Teilen Wasser suspendiert und durch Zugabe von 10 Teilen einer 40%igen Natronlauge neutral gelöst. Man kühlt durch Eiszugabe auf 0 °C und tropft bei dieser Temperatur innert 30 Minuten 13,5 Teile 2,4,6-Trifluor-l,3,5-triazin zu, wobei man durch gleichzeitiges Zutropfen von Natriumcarbonatlösung den pH-Wert der Mischung bei 5 bis 6 hält.
Die Lösung des primären Kondensationsproduktes wird nun mit einer Lösung von 27,5 Teilen 2-Amino-5-hydroxynaph-thaIin-7-sulfonsäure Natriumsalz versetzt. Das entstehende sekundäre Kondensationsprodukt fällt dabei in kristalliner Form aus. Man rührt bis zum Verschwinden der nichtkondensierten 2-Amino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure bei Raumtemperatur weiter, wobei man durch Zugabe von Natriumhydroxydlösung einen pH-Wert von etwa 6 aufrecht erhält.
Zu der Suspension des sekundären Kondensationsproduktes gibt man nun eine aus 34 Teilen des Dinatriumsalzes der 2-Aminonaphthalin-l,5-disulfonsäure in üblicher Weise hergestellte Diazosuspension und kuppelt unter Zusatz von Natrium-bicarbonat bei pH 6 bis 7. Der entstandene orange Reaktivfarbstoff wird durch Zugabe von Kochsalz abgeschieden, abfiltriert und im Vakuum getrocknet. Er färbt Cellulosematerialien in rotstichigen Orangetönen von sehr guten Nassechtheiten und guter Chlorbeständigkeit.
Weitere Azofarbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften werden erhalten, wenn man die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Aminonaphtholsulfonsäuren der Kolonne II nach den Angaben des Beispiels mit äquivalenten Teilen der primären Kondensationsprodukte aus 2,4,6-TrifIuor-l,3,5-triazin und a. 1 -Amino-2-methylbenzoI4-sulfonsäure b. 1 -Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäure c. 1 -Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäure d. 1 -Amino-2-äthoxybenzol-5-sulfonsäure e. l-Amino-2-carboxybenzol4-sulfonsäure f. 1 -Amino-2-carboxybenzol-5-sulfonsäure g. l-Amino-2-chlorbenzol4-sulfonsäure h. 1 -Amino-2-brombenzol4-sulfonsäure i. 1 -Amino-2-chlorbenzol-5-sulfonsäure k. l-Amino-2,5-dichlorbenzol4-sulfonsäure
1.1 -Amino-2,4-dimethylbenzol-5-sulfonsäure m. l-Amino-2,5-dimethoxybenzol4-sulfonsäure n. 1 -Methylamino-2-carboxybenzol4-sulfonsäure umsetzt und anschliessend mit den in Kolonne III aufgeführten
Diazokomponenten zu Farbstoffen vereinigt, Cellulosefasern in den in Kolonne IV bezeichneten Farbtönen anfärben.
5
[0
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
5
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Tabelle 2
Aminonaphtholsulfonsäure
Diazokomponente
Farbton auf Baumwolle
1 2-Amino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure
2 2-Amino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure
3 2-Amino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure
4 2-Amino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure
5 2-Amino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure
6 2-Amino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure
7 2-Amino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure
8 2-MethyIamino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfon-säure
9 2-Methylamino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfon-säure
10 l-Amino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure
11 l-Amino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure
12 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure
13 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure
14 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure
15 l-(4'-Aminobenzoylamino)-8-hydroxynaphtha-lin-3,6-disulfonsäure
16 l-(4'-AminobenzyoIamino)-8-hydroxynaphtha-lin-3,6-disulfonsäure
17 1 -(3 ' -Aminobenzoylamino)-8-hydroxynaphtha-lin-3,6-disulfonsäure
18 1 -(3 ' -Aminobenzoylamino)-8-hydroxynaphtha-lin-3,6-disulfonsäure
19 1 -(4' -Aminobenzoylamino)-8-hydroxynaphtha-lin4,6-disulfonsäure
20 l-(4'-Aminobenzoylamino)-8-hydroxynaphtha-lin4,6-disulfonsäure
21 l-(3'-Aminobenzoylamino)-8-hydroxynaphtha-lin4,6-disulfonsäure
22 l-(3'-Aminobenzoylamino)-8-hydroxynaphtha-Iin4,6-disulfonsäure l-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure Orange
1 -Amino4-acetylaminobenzol-2-sulfonsäure Orange l-Amino4-chlorbenzol-2-sulfonsäure Orange l-Amino-2,4-dimethylbenzol-6-sulfonsäure Orange
1-Amino4-äthoxybenzol-2-sulfonsäure Scharlach
2-Aminoaphthalin-l ,7-disulfonsäure Orange 2-Aminonaphthalin-3,6,8-trisulfonsäure Scharlach 1 -Aminobenzol-2-sulfonsäure Orange l-Amino4-methoxybenzol-2-sulfonsäure Scharlach l-Aminobenzol-2,4-disulfonsäure Orange l-Aminonaphthalin-l,5,7-trisulfonsäure Orange
1 -Amino-2-methylbenzol4,6-disulfonsäure Rot
1-Amino-2,4-dimethylbenzol-6-sulfonsäure Rot
2-Aminonaphthalin-l ,5-disulfonsäure Rot 1 -Aminobenzol-2,4-disulfonsäure Rot l-Aminobenzol-2-carbonsäure4-sulfonsäure blaustichig Rot
1-Amino4-chlorbenzol-2-sulfonsäure blaustichig Rot
2-Aminonaphthalin-l,5-disulfonsäure blaustichig Rot l-Amino4-acetylaminobenzol-2-sulfonsäure blaustichig Rot l-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäure blaustichig Rot l-Amino-2-carboxybenzol-5-sulfonsäure Rot l-Aminobenzol-2,4-disulfonsäure Rot
Färbevorschrift I
2 Teile des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes werden unter Zusatz von 0,5 Teilen m-nitro-benzolsulfonsaurem Natrium in 100 Teilen Wasser gelöst. Mit der erhaltenen 45 Lösung wird ein Baumwollgewebe imprägniert, so dass es um 75% seines Gewichtes zunimmt, und dann getrocknet.
Danach imprägniert man das Gewebe mit einer 20° warmen Lösung, die pro Liter 5 Gramm Natriumhydroxyd und 300 Gramm Natriumchlorid enthält, quetscht auf 75% Gewichtszu- 50 nähme ab, dämpft die Färbung während 30 Sekunden bei 100 bis 101°, spült, seift während einer Viertelstunde in einer 0,3%igen kochenden Lösung eines ionenfreien Waschmittels, spült und trocknet.
Färbevorschrift II
2 Teile des gemäss Beispiel 1 erhältlichen Farbstoffes werden in 100 Teilen Wasser gelöst.
Die Lösung gibt man zu 1900 Teilen kaltem Wasser, fügt 60 Teile Natriumchlorid zu und geht mit 100 Teilen eines Baumwollgewebes in dieses Färbebad ein.
Man steigert die Temperatur auf 40°, wobei nach 30 Minuten 40 Teile kalzinierte Soda und nochmals 60 Teile Natriumchlorid zugegeben werden. Man hält die Temperatur 30 Minuten auf 40°, spült und seift dann die Färbung während 15 Minuten in einer 0,3%igen kochenden Lösung eines ionenfreien Waschmittels, spült und trocknet.
G
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1434875A CH620940A5 (en) | 1975-11-06 | 1975-11-06 | Reactive dyes contg. trifluoro-triazine gps. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH626649A5 true CH626649A5 (en) | 1981-11-30 |
Family
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Family Applications (3)
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| CH1434875A CH620940A5 (en) | 1975-11-06 | 1975-11-06 | Reactive dyes contg. trifluoro-triazine gps. |
| CH13280A CH626649A5 (en) | 1975-11-06 | 1980-01-09 | Process for preparing fibre-reactive azo dyes |
| CH13180A CH626648A5 (en) | 1975-11-06 | 1980-01-09 | Process for preparing fibre-reactive azo dyes |
Family Applications Before (1)
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| CH1434875A CH620940A5 (en) | 1975-11-06 | 1975-11-06 | Reactive dyes contg. trifluoro-triazine gps. |
Family Applications After (1)
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| CH13180A CH626648A5 (en) | 1975-11-06 | 1980-01-09 | Process for preparing fibre-reactive azo dyes |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |