CH562229A5 - Dihalo-triazinyl-ureas - from is cyanates and ammonia or amines - Google Patents
Dihalo-triazinyl-ureas - from is cyanates and ammonia or aminesInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel EMI1.1 worin Hal ein Halogenatom, insbesondere ein Chloratom bedeutet und Z der Rest eines primären oder sekundären Am in. ist. Die Herstellung der erfindungsgemässen neuen Verbindungen geschieht durch Umsetzung der entsprechenden S-Tri azinylisocyanate mit wasserlöslichen primären oder sekundären Aminen. Am zweckmässigsten wird dabei das in einem organischen Lösungsmittel, z.B. Benzol. gelöste Isocyanat zu einer wässerigen Lösung des Amins zugetropft, wobei die Reaktionspartner in etwa stöchiometrischen Mengen verwendet werden unc mit Vorteil bei relativ tiefer Temperatur, z.B. bei 0 bis 10 C, gearbeitet wird. Trotz der Anwesenheit von Wasser erfolgt dabei die Umsetzung praktisch quantitativ, d.h. ohne Hydrolyse des Isocyanates und auch ohne Bildung von anderen Nebenprodukten. Als Amine kommen niedrigmolekulare aliphatische Ami ne, insbesondere Alkylamine. deren Alkylreste I bis 4 C-Atome enthalten. oder cycloaliphatische oder heterocyclische Amine in Betracht. wie Methylamin. Dimethylamin, Äthylamin. Isopropylamin. t-Butylamin, Diäthylamin, Cyclohexylamin. Piperidin. Pyrrolidin oder Morpholin. Die Herstellung der als Ausgangsprodukte verwendeten Isocyanate geschieht am zweckmässigsten durch Umsetzung von Aminodihalogentriazinen mit Oxalsäuredichlorid gemäss der Reaktionsgleichung EMI1.2 Die neuen Produkte eignen sich vor allem als Zwischenprodukte für die Herstellung von faserreaktiven Farbstoffen. Durch Umsetzung mit einem eine acylierbare Aminogruppe enthaltenden Farbstoff entstehen z.B. Reaktivfarbstoffe der Formel EMI1.3 die sich durch eine besonders hohe Reaktionsfähigkeit, insbesondere mit Zellulosefasern auszeichnen. Z bedeutet in dieser Formel dasselbe wie oben. In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile. sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Beispiel I 19,1 Teile 2,4-Dichlor-6-isocyanato-s-triazin werden in 250 Teilen Toluol gelöst und diese Lösung zu einer Suspension von 50 Teilen Toluol in einem Gemisch von 4,8 Teilen Äthylamin und 300 Teilen Wasser unter intensivem Rühren bei 0-8" getropft. Nach kurzem Nachrühren wird das ausgefallene Produkt abgesaugt, die Toluolphase des Filtrats (nach Trocknen über Na2SO4) eingedampft und der Rückstand mit dem getrockneten vereinigt. Man erhält so 15,8 Teile N-Äthyl-N'-(2,4-dichlor-s-triazin -6-yl)-harnstoff, der bei 153-155" schmilzt. Das Rohprodukt kann von eventuell mitentstandenem N -Äthyl-N'-(2-chlor-4-äthylamino-s-triazin-6-yl)-harnstoff durch Umkristallisieren aus Benzol gereinigt werden. Die Elementaranalyse ergibt (in Klammern der für C6H7Cl2N5O berechnete Wert): C: 30,4(30,53) H: 3,1(2,99) Cl: 29,8 (30,04) (4 Beispiel 2 Verwendet man statt des Äthylamins in Beispiel 1 7.8 Teile Diäthylamin, so erhält man 18,0 Teile N,N-Diäthyl-N'-(2,4- -Dichloro-s-triazin-6-yl)-harnstoff, der nach Umkristallisieren aus Dioxan bei 183-184 schmilzt. Die Elementaranalyse ergibt für (C5H11Cl2N5O berechnete Werte in Klammern): C: 36,2 (36,38) H: 4,4 (4,20) Cl: 26,9 (26,85) % Beispiel 3 Wird in Beispiel 1 anstelle des Äthylamins Morpholin (9.2 Teile) eingesetzt. so erhält man 20,8 Teile einer Verbindung der Formel: EMI1.4 die nach Umkristallisiercn aus Chlorbenzol bei 190-192 schmilzt Die Elementaranalyse ergibt für (C8H9CI2NsO2 berechnete Werte in Klammern): C: 34,4(34,55) H: 3,5 (3.26) Cl: 25,9 (25.50) 9
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von N-(2.4-Dihalogen-s-triazin- -6-yl)-harnstoffen der Formel EMI2.1 worin Hal ein Halogenatom und Z der Rest eines primären oder sekundären Amins ist, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Dihalogen-s-triazinylisocyanat der Formel EMI2.2 mit einerwässrigen Lösung eines primären oder sekundären Amins umsetzt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das Dichlor-s-triazinylisocyanat als Ausgangsverbindung verwendet.2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man niedrigmolekulare Alkylamine, Cycloalkylamine oder heterocyclische Amine verwendet.3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion unterhalb Raumtemperatur, vorzugsweise bei 0 bis 10 C durchführt.
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH610072A CH562229A5 (en) | 1972-04-25 | 1972-04-25 | Dihalo-triazinyl-ureas - from is cyanates and ammonia or amines |
| US00260878A US3849413A (en) | 1971-06-22 | 1972-06-08 | Process for the manufacture of n-(2,4-dihalogeno-s-triazin-6-yl)-ureas |
| FR727221661A FR2143021B1 (de) | 1971-06-22 | 1972-06-15 | |
| JP6053272A JPS5649911B1 (de) | 1971-06-22 | 1972-06-19 | |
| DE19722230070 DE2230070A1 (de) | 1971-06-22 | 1972-06-20 | Verfahren zur Herstellung von N-(2,4-Dihalogen-s-triazin-6-yl)-harnstoffen |
| IT51011/72A IT958450B (it) | 1971-06-22 | 1972-06-20 | Procedimento per produrre n 2 4 dialogeno s triazin 6 il uree |
| BE785174A BE785174A (fr) | 1971-06-22 | 1972-06-21 | Procede de preparation de n-(2,4-dihalogeno-s-triazin-6-yl)- urees |
| AR242655A AR194249A1 (es) | 1971-06-22 | 1972-06-21 | Procedimiento para la preparacion de n-(2,4-dihalogen-s-triacin-6-il)ureas |
| CS441972A CS159707B2 (de) | 1972-04-25 | 1972-06-22 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH610072A CH562229A5 (en) | 1972-04-25 | 1972-04-25 | Dihalo-triazinyl-ureas - from is cyanates and ammonia or amines |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH562229A5 true CH562229A5 (en) | 1975-05-30 |
Family
ID=4304268
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH610072A CH562229A5 (en) | 1971-06-22 | 1972-04-25 | Dihalo-triazinyl-ureas - from is cyanates and ammonia or amines |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH562229A5 (de) |
| CS (1) | CS159707B2 (de) |
-
1972
- 1972-04-25 CH CH610072A patent/CH562229A5/de not_active IP Right Cessation
- 1972-06-22 CS CS441972A patent/CS159707B2/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS159707B2 (de) | 1975-01-31 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |