Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Reaktivfarbstoffen der Formel:
EMI1.1
worin Dye einen Farbstoffrest, X ein Halogenatom, Y eine direkte Bindung oder eine zweiwertige organische Gruppe und n eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeuten. Ferner betrifft die Erfindung ein Verfahren zum Färben von Fasermaterialien, wie beispielsweise Cellulosefasern und stickstoffhaltige Fasern. unter Verwendung der genannten Reaktivfarbstoffe sowie Fasermaterialien, die mit den genannten Reaktivfarbstoffen gefärbt sind.
Es ist wohlbekannt, dass Chlorpyrimidylgruppen als reaktionsfähige Gruppen von Reaktivfarbstoffen verwendet werden (siehe Heinrich Zollinger, Angewandte Chemie, Band 73, Seite 128 (1961).
Jedoch wurden die reaktionsfähigen Gruppen in Farbstoffe mit Aminogruppen durch Acylierung eingeführt, d. h.
es ist schwierig, die reaktionsfähige Gruppe in Farbstoffe ohne Aminogruppen einzuführen.
Es wurde nun gefunden, dass es möglich ist, ausgezeichnete Reaktivfarbstoffe zu erhalten, die sich durch Farbton, Echtheit und dergleichen gegenüber den üblichen Reaktivfarbstoffen auszeichnen, wenn Chlorpyrimidinderivate mit Nitrilgruppen verwendet werden, um durch Amidomethylierung Chlorpyrimidylgruppen in organische Grundfarbstoffe einzuführen, so dass es nicht immer erforderlich ist, dass die organischen Grundfarbstoffe Aminogruppen haben. Daher können verschiedene neue Grundfarbstoffe verwendet werden, um charakteristische Farbtöne zu erhalten.
Ferner wurde gefunden, dass die so erhaltenen Farbstoffe Reaktivfarbstoffe des sogenannten bei hoher Temperatur fixierbaren Typs sind und sich daher dadurch auszeichnen, dass mit diesen Farbstoffen gefärbte Fasern eine ausgezeichnete Säurebeständigkeit, Alkalibeständigkeit und Echtheit im Vergleich zu mit bei niedriger Temperatur fixierbaren Farbstoffen, wie beispielsweise Dichlortriazinfarbstoffen oder Vinylsulfonfarbstoffen, gefärbten Fasern haben.
Ein Ziel der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung eines Verfahrens zur Herstellung neuer Reaktivfarbstoffe.
Ein anderes Ziel der Erfindung ist die Schaffung eines Verfahrens zum Färben von Fasermaterialien unter Verwendung der genannten Reaktivfarbstoffe. Ein weiteres Ziel der Erfindung ist es, mit den genannten Reaktivfarbstoffen gefärbte Fasermaterialien zur Verfügung zu stellen. Andere Ziele werden aus der folgenden Beschreibung hervorgehen.
Das Verfahren gemäss der Erfindung zur Herstellung der neuen Reaktivfarbstoffe der Formel list dadurch gekennzeichnet, dass man organische Grundfarbstoffe mit substituierbaren Wasserstoffatomen in einem stark sauren Medium in Gegenwart von Formaldehyd oder einem Dihalogenmethyläther mit Verbindungen der Formel:
EMI1.2
Ferner betrifft die Erfindung ein Verfahren zum Färben von Fasermaterialien, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein Fasermaterial mit einem Reaktivfarbstoff der Formel I färbt.
Schliesslich bezieht sich die Erfindung auf ein Fasermaterial, das mit einem Reaktivfarbstoff der Formel I gefärbt ist.
Die im vorliegenden Verfahren verwendbaren organischen Grundfarbstoffe sind verschiedene organische Grundfarbstoffe mit substituierbaren Wasserstoffatomen, die amidomethyliert zu werden vermögen, wie beispielsweise Anthrachinonderivate, Phthalocyaninderivate, Azoverbindungen und ähnliche Grundfarbstoffe.
Die Anthrachinonderivate mit substituierbaren Wasserstoffatomen können grob unterteilt werden in diejenigen mit Wasserstoffatomen an Arylkernen und diejenigen mit Wasserstoffatomen in Sulfamylgruppen.
Als Anthrachinonderivate mit substituierbaren Wasserstoffatomen an Arylkernen können gewöhnliche Säurefarbstoffe oder deren Grundfarbstoffe verwendet werden.
Dazu gehören Anthrachinonderivate, an die die genann ten Arylkerne über Brückenglieder wie -NH-, -O-, -S-, -NH-Alkylen-, -O-Alkylen-, -S-Alkylen- oder -SO2NH- gebunden sind. In diesem Falle sind an die Arylkerne ausser den substituierbaren Wasserstoffatomen zweckmässig noch in Ortho- und Parastellung dirigierende Gruppen, wie Methyl, Methoxy oder ähnliche Gruppen, gebunden. Die Anthrachinonkerne können durch Hydroxyl-, Amino-, Acethylamino- oder Schwefelsäuregruppen substituiert sein.
Als Anthrachinonderivate, die substituierbare Wasserstoff atome in Sulfamylgruppen enthalten, werden im allgemeinen Grundfarbstoffe für Säurefarbstoffe und Dispersionsfarbstoffe verwendet. Die Sulfamylgruppen mit substituierbaren Wasserstoffatomen können direkt an die Anthrachinonkerne gebunden sein, oder sie können an Arylkerne von Arylamino-, Aralkylamino- oder Aryloxysubstituenten an den Anthrachinonkernen gebunden sein.
Als Phthalocyaninderivate können ausser Kupferphthalocyaninderivaten auch Nickel-, Kobalt- und ähnliche metallhaltige Phthalocyaninderivate oder metallfreie Phthalocyaninderivate verwendet werden. Die im Verfahren gemäss der Erfindung verwendbaren Phthalocyaninderivate mit substituierbaren Wasserstoffatomen können diese Wasserstoffatome in Sulfamylgruppen oder an Arylkerne gebunden enthalten.
Als Azoverbindungen mit substituierbaren Wasserstoffatomen kommen gewöhnliche Säurefarbstoffe oder Grundfarbstoffe dafür ion Frage, und sie können unterteilt werden in solche, die substituierbare Wasserstoffatome an Arylkernen tragen, und solche, die substituierbare Wasserstoffatome in Sulfamylgruppen enthalten. In diesem Falle können die Arylkerne oder Sulfamylgruppen in Azoverbindungen, Diazoverbindungen oder Kupplungskomponenten enthalten sein. Die Azoverbindungen können auch metallhaltige Azofarbstoffe sein. Ausserdem können auch organische Farbstoffe mit substituierbaren Wasserstoffatomen, d. h. amidomethylierbare organische Farbstoffe, wie Xanthenfarbstoffe oder Naphthalimidfarbstoffe, verwendet werden.
Im folgenden werden Verbindungen der Formel 11, die das zweite Ausgangsmaterial für das vorliegende Verfahren darstellen, genannt.
Die meisten dieser Verbindungen sind wohlbekannt und können gemäss bekannten Verfahren aus chlorierten Derivaten der entsprechenden Pyrimidine durch Einführung von Nitrilgruppen oder aus entsprechenden Carbonsäureamiden hergestellt werden.
Beispiele für die zweiwertige organische Gruppe Y in der Formel II sind Gruppen der Formel:
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Beispiele von Verbindungen der Formel 11 sind 5-Cyano-2,4,6-trichlorpyrimidin, 5-Cyano-2,4,64ribrompyrimidin, 6-Cyano-2,4-dichlorpyrimidin, 5-Cyano'hlorpyrimidin, 4-Cyano-2-chlorpyrimidin, 6-Cyanomethyl-2,4-dichlorpyrimidin, 6-(ss-Cyanoäthylaminof2,4-dichlorpyrimidin, 6-(p-Cyanophenylaminof2s4-dichlorpyrimidin und 6-(p-Cyanophenoxy)-2,4-dichlorpyrimidin.
Wenn im vorliegenden Verfahren Verbindungen der Formel 11 mit den oben genannten Grundfarbstoffen in stark saurem Medium in Gegenwart von Fomaldehyd oder einem Dihalogenmethyläther umgesetzt werden, werden substituierbare Wasserstoffatome von Arylkernen oder Sulfamylgruppen ersetzt, wodurch die Reaktivfarbstoffe der Formel I leicht durch Amidomethylierung erhalten werden können.
Es wird angenommen, dass die obige Reaktion über die Hy drolyse der Nitrilgruppen in den Verbindungen der Formel II und über die Bildung von Methylol- oder Halogenmethylderivaten verläuft. Die gleichen Derivate, wie sie oben beschrieben wurden, können ebenso erhalten werden, wenn die Umsetzung ausgeführt wird, nachdem die Nitrilgruppen in den Verbindungen der Formel 11 zu Carbamylgruppen hydrolysiert worden sind:
Die Umsetzung der Grundfarbstoffe mit substituierbaren Wasserstoffatomen mit Formaldehyd oder einem Dihalo genmethyläther und der Verbindung der Formel 11 kann leicht in der folgenden Weise ausgeführt werden:
:
In einem stark sauren Medium, wie beispielsweise Schwefelsäure oder Phosphorsäure, vorzugsweise in konzentrierter Schwefelsäure mit einer Konzentration von 85 bis 100 /0 werden 1 bis 3 Mol der Verbindung der Formel 11 pro Mol des genannten Grundfarbstoffes bei 0 bis 20 "C während einer kurzen Zeit mit der oben genannten Menge Formaldehyd oder einer Verbindung, die in der gleichen Weise wie Formaldehyd zu wirken vermag, wie beispielsweise Paraformaldehyd oder ein Dihalogenmethyläther, umgesetzt. Danach wird der oben erwähnte Grundfarbstoff zugegeben und mit dem so gebildeten Schwefelsäurereaktionsgemisch bei 0 bis 20 "C während kurzer Zeit umgesetzt.
Die Reaktion kann aber auch ausgeführt werden, indem man den Grundfarbstoff und die Verbindung der Formel 11 in Schwefelsäure der oben erwähnten Konzentration löst und Formaldehyd oder eine Verbindung, die in der gleichen Weise wie Formaldehyd zu wirken vermag, zusetzt.
Nach Beendigung der Reaktion wird das Reaktionsgemisch in Eiswasser gegeben und dann unter Verwendung eines anorganischen Salzes, wie beispielsweise Natriumchlorid oder Kaliumchlorid, ausgesalzen, wodurch das Reaktionsprodukt als Niederschlag erhalten wird. Falls der so erhaltene Farbstoff sich nur schwer in Wasser löst, kann er erforderlichenfalls weiter in rauchender Schwefelsäure sulfoniert werden.
Wenn Fasermaterialien erfindungsgemäss mit den nach dem obigen Verfahren erhaltenen neuen Farbstoffen unter später erwähnten geeigneten Bedingungen gefärbt werden, haften die Farbstoffe fest an den Fasern und fixieren sich an denselben, so dass ausgezeichnete Echtheitseigenschaften erzielt werden können.
Zu den Fasermaterialien, die mit den vorliegenden Farbstoffen gefärbt werden können, gehören Cellulosefasern, wie beispielsweise Baumwolle, Leinen, Viskosereyon, Viskosestapelfasern und dergleichen, und stickstoffhaltige Fasern, wie beispielsweise Wolle, Seide, Polyamide und dergleichen. Die vorliegenden Farbstoffe können mittels der verschiedensten üblichen Färbeverfahren, wie Tauchen, Drucken oder Klotzen, aufgebracht werden.
Das Tauchverfahren zum Färben von Cellulosefasern kann bei 80 bis 100 "C in einer Färbeflotte, die ein anorganisches Salz, wie beispielsweise Natriumchlorid oder wasserfreies Natriumsulfat, enthält, in Gegenwart eines säurebindenden Mittel, wie beispielsweise Natriumbicarbonat, Natriumcarbonat, Natriumhydroxyd oder tertiäres Natriumphosphat, ausgeführt werden.
Das Klotzfärbeverfahren kann so ausgeführt werden, dass eine Faser mit einer Lösung, dic durch Auflösen eines Farbstoffes in Wasser in Gegenwart von Harnstoff hergestellt wurde, geklotzt, mit einer wässerigen, ein säurebindendes Mittel, wie beispielsweise Natriumbicarbonat, Natriumcarbonat, Natriumhydroxyd oder tertiäres Natriumphosphat, enthaltenden Lösung behandelt und dann während kurzer Zeit gedämpft oder wärmebehandelt wird.
Das Druckverfahren kann entweder ausgeführt werden, indem man einen Farbstoff und eines der oben erwähnten säurebindenden Mittel zu einer Paste, wie beispielsweise einer Alkylcellulose oder Natriumalginat, gibt, um eine Druckpaste herzustellen, die Faser mit der Druckpaste bedruckt und dann die bedruckte Faser dämpft oder wärmebehandelt oder indem man eine Faser mit einer Druckpaste, die kein säurebindendes Mittel enthält, bedruckt, die bedruckte Faser mit einem der vorstehend erwähnten säurebindenen Mittel behandelt und dann dämpft oder wärmebehandelt.
Die Färbung von stickstoffhaltigen Fasern kann gemäss einem üblichen Verfahren in einer neutralen oder schwach sauren Flotte ausgeführt werden. In diesem Falle ist es erwünscht, dass der Färbeflotte b ein stickstoffhaltiges nichtionogenes oberflächenaktives Mittel oder ein kationaktives oberflächenaktives Mittel als Egalfärbungsmittel zugesetzt und die Färbeflotte b nach Beendigung der Färbung unter Verwendung eines schwachen Alkalis, wie beispielsweise Hexamethylentetramin, neutralisiert wird.
Nach dem Färben wird die gefärbte Faser zweckmässig geseift, um überschüssigen Farbstoff zu entfernen.
In der obigen Weise erhaltene gefärbte Produkte haben eine besonders ausgezeichnete Waschechtheit.
Die vorliegende Erfindung wird nun anhand von Beispielen erläutert, in welchen alle Teile gewichtsmässig angegeben sind. Natürlich soll die Erfindung nicht durch diese Beispiele eingeschränkt werden.
Beispiel 1
4,6 Teile Natrium-l-amino442',4',6'-trimethylphenylamino)- anthrachinon-2-sulfonat wurde in 46 Teilen 980/obiger Schwefelsäure gelöst. Diese Lösung wurde bei höchstens 10 C mit 2,1 Teilen 5-Cyano-2,4,6-trichlorpyrimidin versetzt. Weiter wurde 0,3 Teil Paraformaldehyd zugesetzt und das Gemisch bei 10 "C während einer Stunde umgesetzt. Danach wurde das Reaktionsgemisch in Eiswasser gegeben, und der gebildetete Niederschlag wurde durch Filtration abgetrennt und mit einer Obigen wässerigen Natriumchloridlösung gewaschen.
Nach dem Trocknen wurde der resultierende Farbstoff bei 10 "C zu 46 Teilen 200loiger rauchender Schwefelsäure gegeben und das Gemisch während 1 Stunde gerührt und dann in 10 0/0 Natriumchlorid enthaltendes Eiswasser gegeben. Der gebildete Niederschlag wurde durch Filtration abgetrennt und der feuchte Kuchen in einer 15obigen wässerigen Natriumchloridlösung suspendiert. Nach dem Neutralisieren mit wasserfreier Soda wurde die Suspension filtriert, wobei man einen rötlichblauen Farbstoff der folgenden Strukturformel erhielt:
EMI3.1
Beispiel 2
1,8 Teile 6-Cyano-2,4-dichlorpyrimidin wurden bei höchstens 10 "C in 51 Teilen 98 /Oiger Schwefelsäure gelöst.
Diese Lösung wurde mit 0,3 Teil Paraformaldehyd versetzt und während 1 Stunde gerührt. Danach wurden 5,1 Teile N-Met hyl(2'-sulfo-4'-sulfamylphenylamino)-1 ,9-anthrapyridon in der Schwefelsäurelösung gelöst und die Lösung während 1 Stunde bei 10 "C umgesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde in 5 0Io Natriumchlorid enthaltendes Eiswasser gegeben. Der gebildete Niederschlag wurde abfiltriert und der feuchte Kuchen in einer 10 /0igen wässrigen Natriumchloridlösung suspendiert.
Nach dem Neutralisieren mit wasserfreier Soda wurde die Suspension filtriert, wobei man einen roten Farbstoff der folgenden Strukturformel erhielt:
EMI3.2
Beispiel 3
4,3 Teile Natrium-l ,4-diamino-2-phenoxyanthrachinon-3- sulfonat wurden in 43 Teilen 900/oiger Schwefelsäure gelöst Diese Lösung wurde bei höchstens 10 "C mit 1,9 Teilen 6-Cyanomethyl-2,4-dichlorpyrimidin versetzt.
Ferner wurde 0,3 Teil Paraformaldehyd zugesetzt und das Gemisch während 2 Stunden umgesetzt Zu dem Reaktionsgemisch wurde unter Kühlung tropfenweise 60 /Oige rauchende Schwefelsäure zugegeben, um die SOrKonzentra- tion der Flüssigkeit auf 3 bis 5 % zu erhöhen. Nach dem Rühren während Stunde wurde das Reaktionsgemisch in 10 % Natriumchlorid enthaltendes Eiswasser gegeben.
Danach wurde der gebildete Niederschlag durch Filtration abgetrennt und der feuchte Kuchen dann in einer 15%igen wässrigen Natriumchloridlösung suspendiert Nach dem Neutrlaisieren mit wasserfreier Soda wurde die Suspension filtriert, wobei man einen bläulichpurpurnen Farbstoff der folgenden Strukturformel erhielt:
EMI4.1
Beispiel 4
1,8 Teile 6-Cyano-2,4dichlorpyrimidin wurden bei höchstens 10 "C in 30 Teilen 98%iger Schwefelsäure gelöst Diese Lösung wurde mit 0,3 Teil Paraformaldehyd versetzt und während 1 Stunde gerührt Danach wurden 3,0 Teile Kupferphthalocyanin-3-sulfo-3-trisulfonamid in der Schwefelsäurelösung gelöst und die Lösung bei 10 "C während 1 Stunde umgesetzt Anschliessend wurde das Reaktionsgemisch in 5 % Natriumchloric enthaltendes Eiswasser gegeben.
Der gebildete Niederschlag wurde durch Filtration abgetrennt und der feuchte Kuchen dann in einer 100/obigen wässrigen Natriumchloridlösung suspendiert. Nach dem Neutralisieren mit wasserfreier Soda wurde die Dispersion filtriert, wobei man einen rötlichtürkisblauen Farbstoff der Formel:
EMI4.2
erhielt, wobei CuPc den Kupferphthalocyaninrest darstellt Beispiel 5
3,9 Teile 144'-Sulfophenyl)4(Y',4'-dimethylphenyl of3- methyl-5-pyrazolon wurden in 39 Teilen 96%iger Schwefelsäure gelöst Diese Lösung wurde bei höchstens 10 "C mit 2,2 Teilen 64 > Cyanoäthylaminof2,4dichlorpyrimidin versetzt Ferner wurde 0,3 Teil Paraformaldehyd zugesetzt und das Gemisch während 1 Stunde bei 10 "C umgesetzt.
Da nach wurde das Reaktionsgemisch in 200 Teile 10 % Natri umchlorid enthaltendes Eiswasser gegeben. Der gebildete
Niederschlag wurde durch Filtration abgetrennt und der feuchte Kuchen in einer 15%eigen wässrigen Natriumchlorid lösung suspendiert Nach dem Neutralisieren mit wasserfreier Soda wurde die Suspension filtriert, wobei man einen gelben Farbstoff der folgenden Formel erhielt:
EMI4.3
Es wurde genau gleich wie in Beispiel 1 verfahren mit der Ausnahme, dass die unten in den Beispielen 6 bis 9 angegebenen Grundfarbstoffe anstelle der 4,6 Teile Natrium-l amino4-(2',4',6'-trimethylphenylaminoSanthrachinon-2-sulfo- nat verwendet wurden, wobei Farbstoffe erhalten wurden, die die in den Beispielen angegebenen Farbtöne aufwiesen.
Bei- Name des Grundfarbstoffes Gew.- Farbton spiel Teile Nr.
6 1,4-BisA2',4',6'-trime- 2,3 Rötlich thylaminoSanthrachinon blau 7 1-Amino-2-(4-tert.-butyl- 2,5 Purpur phenoxy)442',4'fi'- trimethylphenylamino) anthrachinon 8 Kupferphthalocyanin-3- 3,7 Türkis sulfo-3-trisulfo-N- blau phenylamid
9 2l4'-Methyl-2'(N-phenyl- 5,0 Orange sulfamyl)-phenylazo]-1 - naphthol4-sulfonsäure
Es wurde genau gleich wie in Beispiel 2 verfahren mit der Ausnahme, dass die unten in den Beispielen 10 bis 13 angegebenen Grundfarbstoffe anstelle der 5,1 Teile N-Met hyl-442'-sulfo4'-sulfamylphenylamino)-1,9-anthrapyridon ver wendet wurden, wobei Farbstoffe erhalten wurden, die die in den Beispielen angegebenen Farbtöne aufwiesen.
Bei- Name des Grundfarbstoffes Gew.- Farbton spiel Teile
Nr.
10 1-Cyclohexylamino4- 4,5 Blau (2',4',ff-trimethyU phenylaminoSanthra- chinon-6-sulfonsäure Bei- Name des Grund farbstoffes Gew.- Farbton spiel Teile Nr.
11 l-Amino443'-sulfamyl- 4,7 Rötlich phenylamino)-anthrachinon- blau
2-sulfonsäure 12 Ni-Phthalocyanin-3-sulfo- 3,0 Bläulich
3-trisulfonamid grün 13 84'-Methylbenzamino)-2- 6,2 Bläulich (2"-sulfophenylazo)-1- rot naphthol-3,6-disulfonsäure
Es wurde genau gleich wie in Beispiel 3 verfahren mit der Ausnahme, dass die unten in den Beispielen 14 bis 17 angegebenen Grundfarbstoffe anstelle der 4,3 Teile Natrium 1 ,4-diamino-2-phenoxyanthrachinon-3-sulfonat verwendet wurden, wobei Farbstoffe erhalten wurden, die die in den Beispielen angegebenen Farbtöne aufwiesen.
Bei- Name des Grundfarbstoffes Gew.- Farbton spiel Teile Nr.
14 1,4-Bis-l(ct-methyl-y- 2,5 Blau phenyl)-propylaminoi- anthrachinon 15 1,4-Diamino-2,3-bis- 2,1 Rötlich phenoxyanthrachinon purpur 16 1,4-Bis4444"-methyl- 3,0 Bläulich phenoxy)-phenylaminol- grün anthrachinon 17 l 44'-Methoxyphenylazo)- Orange
2-naphthol-6-sulfonsäure Beispiel 18
EMI5.1
1 Teil eines Farbstoffes der obigen Formel wurde in 500 Teilen Wasser gelöst. Diese Lösung wurde mit 20 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat versetzt. 20 Teile Baumwolle wurden in das Gemisch gegeben, und die Temperatur wurde auf 80 bis 90 "C erhöht. Danach wurden 5 Teile tertiäres Natriumphosphat zugesetzt, und die Baumwolle wurde während einer Stunde gefärbt.
Die so gefärbte Baumwolle wurde dann geseift und mit Wasser gewaschen, wobei man ein Produkt erhielt, das in einem echten und klaren rölichblauen Farbton gefärbt war.
Beispiel 19
EMI6.1
(CuPc bedeutet Kupferphthalocyanin)
1 Teil des Farbstoffes der obigen Formel und 5 Teile Harnstoff wurden in 50 Teilen Wasser gelöst. Ein Baumwolltuch wurde mit der so erhaltenen wässerigen Lösung geklotzt, danach getrocknet und dann in 100 Teile einer wässerigen, 1 Teil Natriumhydroxyd und 30 Teile Natriumchlorid enthaltenden Lösung eingetaucht. Hierauf wurde das Baumwolltuch herausgenommen, ausgequetscht und dann während 2 bis 3 Minuten gedämpft. Anschliessend wurde das so behandelte Baumwolltuch geseift und mit Wasser gewaschen, wobei man ein Produkt erhielt, das in einem klaren, türkisblauen, gegen Sonnenlicht und Waschen echten Farbton gefärbt war.
Beispiel 20
EMI6.2
1 Teil des Farbstoffes der obigen Formel, 5 Teile Harnstoff und 2 Teile Natriumbicarbonat wurden in 50 Teilen Wasser gelöst. Ein Baumwolltuch wurde mit der resultierenden wässerigen Lösung geklotzt, getrocknet und bei 140 "C während 3 Minuten einer trockenen Wärmebehadlung unterworfen. Das so behandelte Baumwolltuch wurde geseift und mit Wasser gewaschen, wobei man ein Produkt erhielt, das in einem klaren, waschechten bläulichroten Farbton gefärbt war.
Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff wurde so hergestellt, dass äquimolare Mengen 8-Acethylamino-242",5"- dimethylphenylazopl-naphthol-3,6-disulfonsäure und 4-Cyanomethyl-2,6-dichlorpyrimidin in konzentrierter Schwefelsäure gelöst, die Lösung mit einer äquimolaren Menge Formaledehyd versetzt und das Gemisch dann während 3 Stunden bei Raumtemperatur gerührt wurde.
Beispiel 21
EMI6.3
2 Teile eines Farbstoffes der obigen Formel und 8 Teile Harnstoff wurden in 40 Teilen heissem Wasser gelöst. Diese Lösung wurde unter Rühren zu 50 Teilen einer 5 /Oigen Natriumalginatpaste gegeben. Nach dem Abkühlen wurde das Gemisch mit 2 Teilen Natriumbicarbonat versetzt, um eine Druckpaste herzustellen. Ein Baumwolltuch wurde mit dieser Druckpaste bedruckt, getrocknet und darauf gedämpft.
Das so behandelte Baumwolltuch wurde geseift und mit Wasser gewaschen, wobei man ein Produkt erhielt, das in einem klaren, gegen Sonnenlicht und Waschen echten bläulichpurpurnen Farbton gefärbt war.
Beispiel 22
EMI7.1
(CuPc bedeutet Kupferphthalocyanin)
2 Teile eines Farbstoffes der obigen Formel und 8 Teile Harnstoff wurden in 40 Teilen heissem Wasser gelöst. Diese Lösung wurde unter Rühren zu 50 Teilen einer 5 /Oigen Natriumalginatpaste gegeben, um eine Druckpaste herzustellen.
Ein Baumwolltuch wurde mit dieser Druckpaste bedruckt, getrocknet und darauf bei 95 bis 100 "C während 30 Sekunden in eine Lösung eingetaucht, die 10 Teile Natriumchlorid, 10 Teile Natriumcarbonat, 1 Teil Natriumhydroxyd, 1 Teil Natriumsilicat und als Rest Wasser enthielt. Das so behandelte Tuch wurde geseift und mit Wasser gewaschen, wobei man ein Produkt erhielt, das in einem klaren, gegen Sonnenlicht und Waschen echten türkisblauen Farbton gefärbt war. Beispiel 23
EMI7.2
10 Teile Wolle wurden in 200 Teile einer Färbeflotte getaucht, die 0,2 Teil eines Farbstoffes der obigen Formel, 0,1 Teil Essigsäure und 0,1 Teil eines stickstoffhaltigen nichtid- nogenen oberflächenaktiven Mittels enthielt. Die Färbeflotte wurde auf 95-100 "C erhitzt und während 1 Stunde auf dieser Temperatur gehalten.
Während dieser Zeit wurde 0,1 Teil Ameisensäure zugesetzt. Danach wurde die Färbeflotte durch Zugabe von Hexamethylentetramin neutralisiert, worauf das Färben während 30 Minuten fortgesetzt wurde. Danach wurde die Wolle geseift und mit Wasser gewaschen, wobei man ein Produkt erhielt, das in einem klaren, gegen Sonnenlicht und Waschen echten gelben Farbton gefärbt war.
Beispiel 24
Wenn unter Verwendung der Farbstoffe, die in der folgenden Tabelle durch ihre Strukturformel charakterisiert sind, in der in den Beispielen 18 bis 23 beschriebenen Weise gefärbt wurde, wurden gefärbte Produkte erhalten, die die unten angegebenen Farbtöne aufwiesen.
Bei- Farb spiel Strukturformel ton Nr.
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