CH509739A - Verfahren zum Schützen von nicht-keratinhaltigen Textilien gegen Mikroorganismen - Google Patents
Verfahren zum Schützen von nicht-keratinhaltigen Textilien gegen MikroorganismenInfo
- Publication number
- CH509739A CH509739A CH556465A CH509739DA CH509739A CH 509739 A CH509739 A CH 509739A CH 556465 A CH556465 A CH 556465A CH 509739D A CH509739D A CH 509739DA CH 509739 A CH509739 A CH 509739A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- antimony
- alcohol
- phenyl
- butyl
- ethylate
- Prior art date
Links
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 title claims description 4
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 title abstract description 6
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 title abstract description 5
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title abstract 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims abstract description 17
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- KIAJFTQCDGDHFO-UHFFFAOYSA-N dibutylantimony Chemical compound CCCC[Sb]CCCC KIAJFTQCDGDHFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- -1 2-ethylhexyl Chemical group 0.000 claims description 70
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 42
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 25
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 13
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000001463 antimony compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- YKLQULRUZFJECG-UHFFFAOYSA-L dichloro(phenyl)stibane Chemical compound Cl[Sb](Cl)C1=CC=CC=C1 YKLQULRUZFJECG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 11
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims description 9
- YFEPPSDKRDHTLB-UHFFFAOYSA-N diphenylantimony Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sb]C1=CC=CC=C1 YFEPPSDKRDHTLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 8
- HVYVMSPIJIWUNA-UHFFFAOYSA-N triphenylstibine Chemical compound C1=CC=CC=C1[Sb](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 HVYVMSPIJIWUNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- SSXPEHBFLFUZCU-UHFFFAOYSA-M chloro(diphenyl)stibane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sb](Cl)C1=CC=CC=C1 SSXPEHBFLFUZCU-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 7
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 claims description 6
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 claims description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 6
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 6
- BXJWDOYMROEHEN-UHFFFAOYSA-N tributylstibane Chemical compound CCCC[Sb](CCCC)CCCC BXJWDOYMROEHEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 5
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JDZZRLAGJYWAQS-UHFFFAOYSA-L butyl(dichloro)stibane Chemical compound C(CCC)[Sb](Cl)Cl JDZZRLAGJYWAQS-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 4
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 4
- RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M sodium octadecanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SXZDTYABFPAVOF-UHFFFAOYSA-N CCCC[Sb] Chemical compound CCCC[Sb] SXZDTYABFPAVOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DRJAKFNWYULVJF-UHFFFAOYSA-L [acetyloxy(phenyl)stibanyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Sb](OC(C)=O)C1=CC=CC=C1 DRJAKFNWYULVJF-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005109 alkynylthio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004659 aryl alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 3
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 claims description 3
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005366 cycloalkylthio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- FPHNLXVVBAAXMY-UHFFFAOYSA-N di(propan-2-yl)antimony Chemical compound CC(C)[Sb]C(C)C FPHNLXVVBAAXMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 3
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UXQYFPDUYURKKL-UHFFFAOYSA-N C1CCCCC1[Sb]C1CCCCC1 Chemical compound C1CCCCC1[Sb]C1CCCCC1 UXQYFPDUYURKKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZIAPRVDILMGVJK-UHFFFAOYSA-N C=1C=CC=CC=1C[Sb]CC1=CC=CC=C1 Chemical compound C=1C=CC=CC=1C[Sb]CC1=CC=CC=C1 ZIAPRVDILMGVJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GHRGEBWXLJIKAT-UHFFFAOYSA-N CC(C)[Sb] Chemical compound CC(C)[Sb] GHRGEBWXLJIKAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- WONROBMPMBAHKL-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylphenyl)antimony Chemical compound CC1=CC=CC=C1[Sb]C1=CC=CC=C1C WONROBMPMBAHKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 claims description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 claims description 2
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 229910000069 nitrogen hydride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 claims description 2
- 229940067107 phenylethyl alcohol Drugs 0.000 claims description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 abstract description 14
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 abstract description 13
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 abstract description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 239000000123 paper Substances 0.000 abstract description 4
- 238000011282 treatment Methods 0.000 abstract description 3
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000004703 alkoxides Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000007942 carboxylates Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 abstract 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 abstract 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 abstract 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 8
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 8
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 6
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Chemical compound SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 5
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229940058905 antimony compound for treatment of leishmaniasis and trypanosomiasis Drugs 0.000 description 4
- 238000002815 broth microdilution Methods 0.000 description 4
- WQAQPCDUOCURKW-UHFFFAOYSA-N butanethiol Chemical compound CCCCS WQAQPCDUOCURKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 3
- 241000228197 Aspergillus flavus Species 0.000 description 3
- 241000192125 Firmicutes Species 0.000 description 3
- 241000588915 Klebsiella aerogenes Species 0.000 description 3
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- FECHVIJLJQUVMZ-UHFFFAOYSA-N tripropylstibane Chemical compound CCC[Sb](CCC)CCC FECHVIJLJQUVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JCIIKRHCWVHVFF-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-thiadiazol-5-amine;hydrochloride Chemical compound Cl.NC1=NC=NS1 JCIIKRHCWVHVFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- YZGMRTGGRPEPQG-UHFFFAOYSA-L C(C)(=O)[O-].C(C)(=O)[O-].C(CCC)[Sb+2] Chemical compound C(C)(=O)[O-].C(C)(=O)[O-].C(CCC)[Sb+2] YZGMRTGGRPEPQG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001136494 Talaromyces funiculosus Species 0.000 description 2
- 239000013504 Triton X-100 Substances 0.000 description 2
- 229920004890 Triton X-100 Polymers 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- FAPDDOBMIUGHIN-UHFFFAOYSA-K antimony trichloride Chemical compound Cl[Sb](Cl)Cl FAPDDOBMIUGHIN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 2
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- AIZORTUQOHHSEY-UHFFFAOYSA-M diphenylstibanyl acetate Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sb](OC(=O)C)C1=CC=CC=C1 AIZORTUQOHHSEY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethanethiol Chemical compound CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-M oxidooxomethyl Chemical compound [O-][C]=O ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940096826 phenylmercuric acetate Drugs 0.000 description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M sodium hydrosulfide Chemical compound [Na+].[SH-] HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLHCBQAPPJAULW-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzenethiol Chemical compound CC1=CC=C(S)C=C1 WLHCBQAPPJAULW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000194106 Bacillus mycoides Species 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009631 Broth culture Methods 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRJLARCZFNDZPB-UHFFFAOYSA-L C(C(C)C)[Sb](Cl)Cl Chemical compound C(C(C)C)[Sb](Cl)Cl IRJLARCZFNDZPB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GGDZXGAQKNHORD-UHFFFAOYSA-L C(C)(=O)[O-].C(C)(=O)[O-].C(CC)[Sb+2] Chemical compound C(C)(=O)[O-].C(C)(=O)[O-].C(CC)[Sb+2] GGDZXGAQKNHORD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CQQWOKVZSCXJGJ-UHFFFAOYSA-L C(C)(=O)[O-].C(C)(=O)[O-].C1(CCCC1)[Sb+2] Chemical compound C(C)(=O)[O-].C(C)(=O)[O-].C1(CCCC1)[Sb+2] CQQWOKVZSCXJGJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- MLHIATIVDJVTJB-UHFFFAOYSA-M C(C)(=O)[O-].C(C)[Sb+]CC Chemical compound C(C)(=O)[O-].C(C)[Sb+]CC MLHIATIVDJVTJB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MJAWOGSLLRBRRO-UHFFFAOYSA-L C(C=C/C(=O)[O-])(=O)[O-].C1(=CC=CC=C1)[Sb+2] Chemical compound C(C=C/C(=O)[O-])(=O)[O-].C1(=CC=CC=C1)[Sb+2] MJAWOGSLLRBRRO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DEJPJSSGOVWIPQ-UHFFFAOYSA-M C(CCCCCCCCCCC)(=O)[O-].C(CC)[Sb+]CCC Chemical compound C(CCCCCCCCCCC)(=O)[O-].C(CC)[Sb+]CCC DEJPJSSGOVWIPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 238000002768 Kirby-Bauer method Methods 0.000 description 1
- YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L Oxine-copper Chemical compound [Cu+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 229920001756 Polyvinyl chloride acetate Polymers 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical group CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940022663 acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000012459 agar diffusion assay Methods 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940064004 antiseptic throat preparations Drugs 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- YNTQKXBRXYIAHM-UHFFFAOYSA-N azanium;butanoate Chemical compound [NH4+].CCCC([O-])=O YNTQKXBRXYIAHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000022 bacteriostatic agent Substances 0.000 description 1
- 229940050390 benzoate Drugs 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N benzyl thiol Chemical compound SCC1=CC=CC=C1 UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- OWPAOTUJVBAUBW-UHFFFAOYSA-M bromo(dibutyl)stibane Chemical compound CCCC[Sb](Br)CCCC OWPAOTUJVBAUBW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WQAQPCDUOCURKW-UHFFFAOYSA-M butane-1-thiolate Chemical compound CCCC[S-] WQAQPCDUOCURKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JYWFAYTYCWOVOA-UHFFFAOYSA-N butyl(sulfanylidene)stibane Chemical compound CCCC[Sb]=S JYWFAYTYCWOVOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- YJOCLLRQJVXFBP-UHFFFAOYSA-M chloro(dicyclohexyl)stibane Chemical compound C1(CCCCC1)[Sb](C1CCCCC1)Cl YJOCLLRQJVXFBP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LZXGAGOHLCLGNJ-UHFFFAOYSA-M chloro(dimethyl)stibane Chemical compound C[Sb](C)Cl LZXGAGOHLCLGNJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- CMKBCTPCXZNQKX-UHFFFAOYSA-N cyclohexanethiol Chemical compound SC1CCCCC1 CMKBCTPCXZNQKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNJUOMOFQQQJAS-UHFFFAOYSA-L dibromo(butyl)stibane Chemical compound C(CCC)[Sb](Br)Br HNJUOMOFQQQJAS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- AAQJMUXESAYEGS-UHFFFAOYSA-L dibromo(ethyl)stibane Chemical compound C(C)[Sb](Br)Br AAQJMUXESAYEGS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OVMIDELZNGQTSR-UHFFFAOYSA-M dibutyl(chloro)stibane Chemical compound CCCC[Sb](Cl)CCCC OVMIDELZNGQTSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DZNXXVGIRUXVCD-UHFFFAOYSA-L dichloro(methyl)stibane Chemical compound C[Sb](Cl)Cl DZNXXVGIRUXVCD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC([O-])=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- YGUSYNYEWYSLOS-UHFFFAOYSA-N ethenylantimony Chemical class [Sb]C=C YGUSYNYEWYSLOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 229940070765 laurate Drugs 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 1
- CIHNSVDTFXXPGZ-UHFFFAOYSA-N oxo(diphenyl)antimony Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sb](=O)C1=CC=CC=C1 CIHNSVDTFXXPGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- XEBWQGVWTUSTLN-UHFFFAOYSA-M phenylmercury acetate Chemical compound CC(=O)O[Hg]C1=CC=CC=C1 XEBWQGVWTUSTLN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- SUVIGLJNEAMWEG-UHFFFAOYSA-N propane-1-thiol Chemical compound CCCS SUVIGLJNEAMWEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- UDTNJZMXNVWUIB-UHFFFAOYSA-N propylantimony Chemical compound CCC[Sb] UDTNJZMXNVWUIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZWQDAUIUBVCDD-UHFFFAOYSA-M sodium;benzenethiolate Chemical compound [Na+].[S-]C1=CC=CC=C1 RZWQDAUIUBVCDD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QJDUDPQVDAASMV-UHFFFAOYSA-M sodium;ethanethiolate Chemical compound [Na+].CC[S-] QJDUDPQVDAASMV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- AVYPTBDUFIEJDP-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylstibane Chemical compound C1CCCCC1[Sb](C1CCCCC1)C1CCCCC1 AVYPTBDUFIEJDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKOFCVMVBJXDFP-UHFFFAOYSA-N triethylstibane Chemical compound CC[Sb](CC)CC KKOFCVMVBJXDFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PORFVJURJXKREL-UHFFFAOYSA-N trimethylstibine Chemical compound C[Sb](C)C PORFVJURJXKREL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYGAOEDOJLUMNB-UHFFFAOYSA-N tripentylstibane Chemical compound C(CCCC)[Sb](CCCCC)CCCCC JYGAOEDOJLUMNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABFAUGNOBBCFOA-UHFFFAOYSA-N tris(4-methylphenyl)stibane Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1[Sb](C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ABFAUGNOBBCFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/90—Antimony compounds
- C07F9/92—Aromatic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
Verfahren zum Schützen von nicht-keratinhaltigen Textilien gegen Mikroorganismen
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zum Schützen von nicht-keratinhaltigen Textilien gegen Mikroorganismen, wie Bakterien und Pilzen, und derart ge schützte Textilien.
Aus der britischen Patentschrift Nr. 303 092 war bekannt, organische Antimonverbindungen zum Schutz keratinhaftiger Fasern gegen Motten zu verwenden. Ferner wurden in der USA-Patentschrift Nr. 3 010983 Vinylantimonverbindungen beschrieben, welche biozide Eigenschaften besitzen und sich als Antiseptika eignen.
Es wurde nun gefunden, dass sich nicht-keratinhaltige Textilien in überraschend hohem Masse durch Behandlung mit den nachstehend definierten organischen Antimonverbindungen gegen Mikroorganismen der verschie densten Art, insbesondere gegen Bakterien und Pilze schützen lassen.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man das Textilgut mit einer Antimon verbindung der Formel (R)11Sb(X)1 n oder (R)2Sb-Y- Sb(R)2 bzw. RSbY behandelt, worin R ein gegebenenfalls substituierter Alkyl-, Alkinyl-, Aryl- oder Cycloalkylrest ist, X für Halogen, OH, SH, Alkoxy, Alkoxyalkoxy, Cycloalkoxy, Aralkoxy, Aryloxy, Acyloxy, Alkylthio, Cycloalkylthio, Aralkylthio, Alkinylthio oder Arylthio und Y für 0 oder S steht und n eine ganze Zahl von weniger als 4 bedeutet.
Wenn R ein Alkylrest ist, umfasst er z. B. Methyl-, Athyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl-, n Amyl- bzw. n-Pentyl-, n-Octyl-, 2-Äthylhexylreste, usw., sowie substituierte Alkylreste, wie Phenyläthyl-, Benzylreste usw. Typische Cycloalkylreste umfassen Cyclohexyl-, Cycloheptyl-, Cyclooctylreste, sowie inert substituierte Cycloalkylreste, wie 2-Methylcycloheptyl-, 3 Butylcyclohexyl-, 3-Methylcyclohexylreste usw. Typische Alkinylreste, welche verwendet werden können, umfassen Propin- l-yl-, Propin-2-yl-, Butin-l-yl-, Phenyl äthinyl-, Äthinylreste usw. Typische Arylreste, welche verwendet werden können, umfassen Phenyl-, Tolyl-, Xylyl-, Chlorphenyl-, Dimethylaminophenylreste usw.
Wenn mehrere Reste R zugegen sind, können sie gleich oder verschieden sein.
In der Verbindung (R)nSb(X)n in ist n eine ganze Zahl von weniger als 4, das heisst, dass n 1, 2 oder 3 bedeuten kann. Wenn n 1 bedeutet, ist die Verbindung RSb(X)2, wenn n 2 darstellt, ist die Verbindung (R)2SbX; wenn n 3 bedeutet, ist die Verbindung (R)sSb. Mit eingeschlossen sind Verbindungen der Formel (R)25b-Y-Sb(R)2 bzw.
RSbY, worin Y = O oder S.
Halogene X sind z. B. Chlor, Brom. Typische Acyloxyreste X sind Acetat-, Laurat-, Benzoat-, Salicylat-, Butyrat-, Propionatgruppen usw. Typische Aryloxygruppen X umfassen die Phenoxygruppe, die o-Phenylphenoxy-, 8 -Chinolyloxy-, Pentachlorphenoxy-, p-Methylphenoxygruppen usw. Typische Alkoxygruppen X umfassen die Methoxy-, Äthoxy-, n-Propoxy-, Isopropoxy-, n-Butoxygruppen usw. Beispiele von Alkylthio; und Arylthiogruppen X sind Phenylthio-, n-Dodecyl- bzw.
Laurylthio-, Butylthiogruppen und die Carbäthoxymethylthiogruppe usw. Gegebenenfalls können die Gruppen X bzw. R cyclisiert sein, z. B. in Cyclopentamethylenantimonchlorid bzw. Phenylantimonmaleinat. Wenn mehrere Gruppen X zugegen sind, können sie gleich oder verschieden sein.
Typische verwendbare spezifische Verbindungen mit n=l umfassen Methylantimondichlorid, Äthylantimondibromid, n-Propylantimondiacetat, n-Propylantimondimethylat, n-Butylantimondichlorid, n-Butylantimondibromid, n-Butylantimondiacetat, n-Butylantimondilaurat, n-Butylantimondimethylat, n-Butylantimonoxyd, n-Butylantimondi-(n-dodecylmercaptid) bzw. n-Butylantimondi (laurylmercaptid), n-Butylantimonsulfid, Isobutylantimondichlorid, Isobutylantimondiacetat, Cyclohexylantimondichlorid, Cyclopentylantimondiacetat, n-Octylanti mondihromid, Butin-l-ylantimondichlorid, Phenyläthi nylantimondiacetat, Phenylantimondichlorid, Tolylantimondibromid, p-Chlorphenylantimonsulfid.
Typische verwendbare spezifische Verbindungen mit n - 2 umfassen Di-(methyl)-antimonchlorid. Di-(äthyl)antimonacetat, Di-(n-propyl)-antimonlaurat, Di-(isopropyl)-antimonmethylat, Di- (n-butyl)-antimonbromid, Di (n-butyl)-antimonmethylat, bis-[Di-(n-butyl)-antimon]oxyd, Di-(cyclohexyl)-antimonchlorid, Di-(butin-l-yl) antimonacetat, Di-(phenyi)-antimonchlorid.
Typische verwendbare spezifische Verbindungen mit n = 3 umfassen Trimethylantimon, Triäthylantimon, Tripropylantimon, Tri-n-butyl-antimon, Trilsobutylantimon, Tri-n-amylantimon bzw. Tri-n-pentylantimon, Tri-noctylantimon, Tri-p-chlorphenylantimon, Tri-p-tolylantimon, Triphenyl antimon, Tricyclohexylantimon, Tri (phenyläthinyl)-antimon.
Die am meisten bevorzugten Verbindungen sind die der Formel RSb(X) " beispielsweise Phenylantimondichlorid, Phenylantimondiacetat und n-Butylantimondichlorid. Die bei der Durchführung der Erfindung verwendbaren bevorzugten Verbindungen sind auch Tri-nbutylantimon, Triphenylantimon, Tri-n-propylantimon, Di-(n-butyl)-antimonchlorid, Di-(phenyl)-antimonchlorid, Di-(phenyl)-antimonacetat.
Diese Verbindungen können leicht hergestellt werden. Beispielsweise können Verbindungen der Formel (R):;Sb, wie Triphenylantimon, durch Umsetzung des Grignard-Reagens RMgHal mit Sb(Hal)3, worin Hal für Halogen, im allgemeinen Chlor, steht, hergestellt werden. Die Umsetzung von (R).aSb mit Sb(Hal)3 erzeugt (R)S-Hal und RSb(Hal), welche getrennt werden können. (R)-SbHal bzw. RSb(Hal) können beispielsweise mit Natriumsulfid zu (R)Sb-S-Sb(R) bzw. RSbS, mit Ammoniumhydroxyd zu (R) SbOH bzw.
RSbO, mit Natriumäthylat zu (R)Sb(äthylat) oder RSb(äthylat), mit einem Natriummercaptid, wie Natrium-n-dodecylmercaptid bzw. Natriumlaurylmercaptid zu (R)Sb(n-dodecyl- mercaptid) bzw. (R)-Sbflaurylmercaptid) oder RSb(n-do decylmercaptid)2 bzw. RSb(laurylmercaptid)2, umgesetzt werden. (R) > SbHal kann mit einem carbonsauren Ammoniumsalz, beispielsweise Ammoniumacetat bzw. Ammoniumbutyrat, zu (R)OSb(carboxylrest) umgesetzt werden.
RSbO kann mit einer Carbonsäure, beispielsweise Essigsäure, zu RSb(carboxylrest)2 beispielsweise RSb(acetat)O, umgesetzt werden.
Das erfindungsgemässe Verfahren schützt das Textilgut gegen einen breiten Bereich von Mikroorganismen einschliesslich gramnegativer und grampositiver Bakterien und Pilze. Typische grampositive Bakterien, gegen welche das erfindungsgemässe Verfahren besonders wirksam ist, umfassen Staph. aureus. Typische gramnegative Bakterien, welche bekämpft werden können, umfassen A.
aerogenes und P. aeruginosa. Das erfindungsgemässe Verfahren kann auch erfolgreich zum Schutz gegen C. albicans, A. flavus und P. funiculosum verwendet werden.
Die Textilien können z. B. aus Synthesefasern bestehen auf Basis von Poly-Urethanen, halogenhaltigen Polymeren und Copolymeren, wie Polyvinylchlorid und Polyvinylchlorid/Polyvinylacetat-Copolymeren, Polyester, Polyamid, Polyolefin, Naturkautschuke, synthetische Kautschuke usw. Natürliche Faserprodukte, welche geschützt werden können, umfassen Hanf und Filze.
Die Erfindung wird anhand folgender Beispiele und Darlegungen veranschaulicht. In der Tabelle I sind die Ergebnisse des Standard-Brühenverdünnungsversuches, bei welchem verschiedene Verbindungen, die angegeben sind, gegen Bakterien geprüft wurden, zusammengestellt.
In den Tabellen, in welchen diese Ergebnisse zusammengestellt sind, sind die Versuche, welche die Wirksamkeit der Verbindungen gegen die angegebenen Mikroorganismen zeigen, veranschaulicht. In jedem Beispiel wurde eine Reihe von Versuchen durchgeführt, wobei die Verbindung innerhalb einer Nährbrühe in Mengen von 0,05, 0,025, 0,0125, 0,0063, 0,0031, 0,0016, 0,0008, 0,0004 bzw. 0,0002S angeordnet wurde. Jede Brühe wurde mit dem Testorganismus geimpft und 2 Tage lang bei 37 C bebrütet. Das Wachstum des Organismus wurde visuell beobachtet. Die Brühe mit einem Gehalt an der Mindestkonzentration, welche eine vo]lständige Verhinderung des Wachstums des Organismus hrrbei- führte, ist angegeben.
Tabelle I
S. aureus bei S. aerogenes bei P. aeruginosa bei
Verbindung O!o
Di-(phenyl)-antimonchlorid 0,0004 0,0004 0,0008
Phenylantimondichlorid 0,0002 0,0002 0,0004
Tripropylantimon 0,0016 0,0031 0,0125
Tributylantimon 0,0005 0,0031 0,0063
Aus der Tabelle I ergibt sich, dass die angegebenen dungen sind also überraschend stark wirksam.
Verbindungen in unerwartet niedrigen Konzentrationen In der Tabelle II sind die Ergebnisse eines Standardverwendet werden können, um sowohl gramnegative als 55 Brühenverdünnungsversuches gegen bestimmte Pilze zuauch grampositive Bakterien abzutöten. Diese Verbin- sammengestellt.
Tabelle II
C. albicans bei A. flavus bei P. funiculosum bei
Verbindung
Di-(phenyl)-antimonchlorid 0,0063 0,0063 0,050
Phenylantimondichlorid 0,0063 0,0250 0,0250
Tributylantimon 0,0063 0,0250 0,0125
Aus Tabelle II ergibt sich, dass die Verbindungen einen unerwartet hohen Grad von Wirksamkeit gegen Pilze besitzen.
Die Wirksamkeit der angegebenen Verbindungen bei der Durchführung der Erfindung kann auch durch den Standard-Agardiffusionsversuch (Filterpapierscheibenverfahrensweise), wie es in der Tabelle III angegeben ist, gezeigt werden. In diesem Standardversuch wurden Verbindungen mit Aceton unter Bildung der folgenden Stammlösungen verdünnt: 5, 2,5, 1,25, 0,63 bzw.
0,31 %ig. Es wurden Filterpapierscheiben mit einem Durchmesser von 10 mm in die Testlösung eingetaucht und das Lösungsmittel wurde dann verdampfen gelassen.
Es wurde auf 450 C gehaltener AATCC-Bakteriostasis Agar zu 1 % mit einer 18- bis 24-Stunden-Nährbrühenkultur von S. aureus geimpft. Der geimpfte Agar wurde mit einer Geschwindigkeit von 15 cm3/10 cm-Petrischale verteilt und festwerden gelassen. Die behandelten Filterpapierscheiben wurden auf den geimpften Agar gebracht. Dann wurden die Schalen bzw. Platten 48 Stunden lang bei 370 C bebrütet. Die Wirksamkeit wurde durch anhand des der behandelten Scheibe benachbarten Hofes ermittelt.
Tabelle 111
Verbindung Konzentration in % S. aureus
Triphenylantimon 5 1 mm
Triphenylantimon 2,5 1 mm
Es ergibt sich aus der Tabelle III, dass Triphenylantimon in unerwarteter Weise als bakteriostatisches Mittel wirkt, wie es durch diesen Versuch nachgewiesen worden ist.
Die folgende Tabelle IV zeigt die Ergebnisse mit bestimmten Verbindungen beim Agardiffusionsversuch.
Tabelle IV
Verbindung S. aureus E. coli A. flavus B. mycoides Di-(phenyl)-antimonchlorid 16 mm 16 mm - Phenylantimondichlorid 23 mm 22 mm - Triphenylantimon - - 4 mm 3 mm
Es ergibt sich aus der Tabelle IV, dass die angegebenen Verbindungen gegen Bakterien und Pilze in unerwarteter Weise wirksam sind. (Die Leerstellen in der Tabelle stellen Versuche, welche in dieser Reihe nicht durchgeführt wurden, dar).
Die bevorzugten Antimonverbindungen weisen eine unerwartet hohe Wirksamkeit gegen gramnegative Bakterien auf. Es steht fest, dass Baktericide des Standes der Technick wenig oder keine Wirksamkeit gegen gramnegative Bakterien aufweisen, wenn sie in Konzentrationen, bei welchen die bevorzugten Verbindungen, z. B. Phenylantimondichlorid, einen weiten Bereich von Wociden Angriffszielen einschliesslich gramnegativer Bakterien bekämpfen können, verwendet werden. Beispielsweise wurde beim Vergleich gegenüber Phenylquecksilberacetat (einem typischen Baktericid des Standes der Technik) mit Hilfe eines Brühenverdünnungsversuehes festgestellt, dass Phenylantimondichlorid gegen A. aerogenes und P.
aeruginosa zweimal so wirksam war wie Phenylquecksilberacetat.
Tabelle V
A. aerogenes P. aeruginosa
Verbindung bei % bei % Phenylantimondichlorid < 0,0002 0,0004 Phenylquecksilberacetat 0,0004 0,0008
Das erfindungsgemässe Verfahren kann durch Verwendung der formelmässig angegebenen Verbindungen in festen, flüssigen bzw. gasförmigen Mitteln einschliesslich Sprays durchgeführt werden. Es kann beispielsweise durch Aufbringen der Verbindung auf die Oberfläche der Textilfasern, z. B. während der Fertigung bzw. Verarbeitung des genannten Materials durchgeführt werden.
Viele Textilmaterialien können durch Aufbringen der Verbindung auf die Oberfläche durch Eintauchen, Klotzen, Aufsprühen usw. behandelt werden. Sie können in Form eines baktericiden Mittels, in welchem die Verbindung die aktive Komponente oder eine der aktiven Komponenten ist, verwendet werden. Es können flüssige Mittel, bei welchen die Verbindung in einem Lösungsmittel gelöst und/oder suspendiert ist, verwendet werden.
Die flüssigen Mittel des Emulsionstyps enthalten oft ein Dispergiermittel, wie anionen aktive, kationenaktive oder nicht-ionogene oberflächenaktive Mittel. Zur Erzielung von fungiciden und/oder baktericiden Ausrüsteffekten mit einem äusserst breiten Wirksamkeitsbereich kann die Verbindung mit anderen Wirkstoffen, wie Triorganozinnverbindungen, Pentachlorphenol, Kupfer-8-chinolinolat, Bis-phenolen, o-Phenylphenol und Polybromsalicylaniliden, vermischt sein.
Um einen wirksamen Schutz zu erzielen, können Mengen an Antimonverbindung von sehr geringen Konzentrationen, beispielsweise 0,001 bis 0,002%, bis zu 90 bis 100% verwendet werden.
Beispielsweise lassen sich Textilien mit den folgenden Mitteln behandeln:
Beispiel 1 Sprühmittel (Spray) Gewichtsteile
Phenylantimondichlorid 0,02
Toluol 15
Gasförmiges Fluorkohlenwasserstoff treibmittel 84,98
Diese neuen Biocide können durch Umsetzen von (R) < SbCl, worin R wie oben festgelegt ist, mit einem Alkalimetallmercaptid, beispielsweise Natrium-n-dodecylmercaptid bzw. Natriumlaurylmercaptid, oder durch Umsetzen von [(R)2Sb]O mit einem Mercaptan, beispielsweise Phenylmercaptan, Butylmercaptan usw., hergestellt werden. Beispielsweise kann Di-(phenyl)-antimonchlorid mit einem Alkalimetallmercaptid, wie Natriumn-dodecylmercaptid bzw.
Natriumlaurylmercaptid, Natriumphenylmercaptid, Natriumbutylmercaptid, Natrium äthylmercaptid, Natrium-n-propylmercaptid, Natriumisopropylmercaptid, Natrium-n-butylmercaptid, Natriumisobutylmercaptid, Natrium-sek. -butylmercaptid usw., umgesetzt werden.
(CGH )OSbCl t Na(S-C4H9)+(CqH3)2Sb-S-C4H9 + NaCl
Vorzugsweise wird die Umsetzung durch Vermischen des (R)oSbCl mit dem Natriummercaptid in äquimolaren Mengen in Gegenwart eines inerten Verdünnungsmittels, beispielsweise von Benzol, und Erhitzen der so gebilde- ten Reaktionsmischung unter Rückfluss während eines Zeitraumes, der ausreicht, um die Umsetzung zu vervollständigen, beispielsweise 0,5 bis 20 Stunden, wie 4 bis 6 Stunden, durchgeführt. Das Nebenprodukt Natriumchlorid kann abfiltriert und das Lösungsmittel, beispielsweise Benzol, kann vom Produkt abdestilliert werden.
Die neuen Verbindungen können auch durch Umsetzen von [(R)2Sb]2O mit einem Mercaptan hergestellt werden. Beispielsweise kann bis-[Di-(phenyl)-antimon] oxyd mit Athylmercaptan, n-Propylmercaptan, sek. Butylmercaptan, Phenylmercaptan, Benzylmercaptan, Cyclohexylmercaptan, n-Dodecylmercaptan bzw. Laurylmercaptan, p-Tolylmercaptan usw. umgesetzt werden.
Die Umsetzung von (R)2Sb}O mit einem Mercaptan wird vorzugsweise durch Vermischen von 1 Mol des ersteren mit 2 Mol des letzteren in Gegenwart eines inerten Kohlenwasserstofflösungsmittels, beispielsweise von Benzol, und Erhitzen der so gebildeten Reaktionsmi schung unter Rückfluss während etwa 0,3 bis 10 Stunden, beispielsweise 1 bis 2 Stunden, unter Zuhilfenahme einer Falle nach Dean-Stark zur Entfernung des Wassers bewerkstelligt. Wenn keine weitere Reaktion beobachtet wird, kann das verbliebene Lösungsmittel abdestilliert werden, wodurch das Produkt als Rückstand zurückbleibt.
Beispiele für erfindungsgemäss verwendbare Verbindungen dieser Art umfassen:
Di-(n-butyl)-antimon-n-dodecylmercaptid,
Di-(phenyl)-antimon-n-dodecylmercaptid,
Di-(tolyl)-antimon-n-amylmercaptid,
Di-(benzyl)-antimonbenzylmercaptid,
Di-(eyclohexyl)-antimon-n-hexylmercaptid,
Di-(tolyl)-antimonphenylmercaptid,
Di-(isopropyl) -antimon-2-äthylhexylmercaptid,
Di-(p-chlorphenyl)-antimon-n-butylmercaptid, Di-(phenyl)-antimon-(carboäthoxy-methylmercaptid).
Auch die Verbindungen der Formel (R)nSb(X)2n, worin R ein Alkyl-, Alkinyl-, Aryl- und Cycloalkylrest ist, n eine ganze Zahl von weniger als 3 bedeutet, das heisst 1 oder 2 ist, und X für eine Alkoxygruppe steht, sind neue Verbindungen, welche durch ihre überraschend hohe Wirksamkeit gegen schädliche Organismen charakterisiert sind.
Im besonderen können diese neue Verbindungen die Formel (R),Sb(OR")3,, worin R wie oben festgelegt ist, n eine ganze Zahl von weniger als 3 bedeutet und R" für
Beispiel 2
Flüssiges Mittel Gewichtsteile
Phenylantimondichlorid 1
Aceton 20
Toluol 79
Beispiel 3
Emulsionsmittel Gewichtsteile
Di-(phenyl)-antimonacetat 0,02
Toluol 15
Nicht-ionogene oberflächenaktive Mittel (Isooctylphenoxypolyäthoxyäthanole) ( Triton X-100 ) 20
Wasser 64,98
Diese Behandlungen führen zu einem wirksamen Schutz der Textilien gegen Mikroorganismen.
Die verwendeten Antimonverbindungen behalten ihren unerwartet hohen Grad von baktericider Wirksamkeit unter ungünstigen Bedingungen bei. Sie sind besonders durch ihre hohe Wirksamkeit in Gegenwart von oberflächenaktiven Mitteln, beispielsweise Seifen, Dispergiermitteln, Wasch- bzw. Reinigungsmitteln usw., charakterisiert. Es ist besonders überraschend, dass diese Wirksamkeit in Gegenwart von anionenaktiven Seifen, wie Natriumstearat, beispielsweise Ivory-Seife, beibehalten wird. In einem Vergleichsversuch wurde z. B. eine typische Verbindung (Phenylantimondichlorid) allein, sowie in Verbindung mit einem nicht-ionogenen Waschmittel und in Verbindung mit einem anionenaktiven Waschmittel, wie Natriumstearat (Ivory-Seife), mittels des Standard-Brühenverdünnungsversuches gegen S. aureus und E. coli geprüft. Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle VI zu entnehmen.
Tabelle VI 8. aureus E. coli Oberflächenaktives Mittel bei aureus E coli Ivory-Seife 0,001 0,001 Nicht-ionogene Seife, und zwar Isooctylphenoxypolyäthoxy äthanol ( Triton X-100 ) 0,001 0,001 Kontrollverbrauch 0,001 0,001
Aus dieser Tabelle ergibt sich, dass die Gegenwart einer anionen aktiven Seife bzw. einer nicht-ionogenen Seife das unerwartet überlegene Verhalten der erfindungsgemässen Verbindungen nicht beeinträchtigt.
Die stark wirksamen Biocide der Formel (R)nSb(X)sn, worin n 2 bedeutet, R Alkyl-, Alkinyl-, Aryl- oder Cycloalkylreste sind und X für eine Mercaptidgruppe steht, sind neue Verbindungen, welche wertvolle Eigenschaften aufweisen.
Sie haben die Formel (R)2Sb-S-R', worin R wie oben festgelegt ist und R' von derselben Art wie R ist, das heisst, dass R und R' unabhängig voneinander Alkyl-, Alkinyl-, Aryl- und Cycloalkylreste sind.
Alkylreste einschliesslich inert substituierter Alkylreste bzw. Cycloalkylreste steht, haben.
R" kann Alkylreste, wie Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl-, sek.-Butyl-, tert.-Butyl-, Amyl- bzw. Pentyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Decyl-, Dodecyl-, Tetradecyl-, Octadecyl-, Cyclohexyl-, 2-Äthylhexyl-, Benzyl-, Phenyläthyl-, 4-Phenylbutyl-, Äthoxy äthylreste usw. darstellen. Vorzugsweise steht R" für Alkylreste mit weniger als etwa 10 Kohlenstoffatomen, insbesondere Butylreste.
Diese neuen Verbindungen können durch Umsetzen eines Organoantimonhalogenides, wie (R),Sb(C1)3.,, mit einem Alkalimetallalkoholat oder durch Umsetzen eines Organoantimonhalogenides, wie (R)nSb(Cl)3 n, mit einem Alkohol, wie R"OH, in Gegenwart eines Protonenakzeptors, vorzugsweise von Ammoniak, hergestellt werden.
Eine typische Reaktion kann durch die folgende Gleichung dargestellt werden.
(R)nSb(Cl)3 R + (3-n)R"OH + (3-n)NH (R)nSb(OR")3 n + (3-n)NHtC1
Wenn R der bevorzugte Phenylrest ist und n 2 bedeutet, kann die Reaktion wie folgt dargestellt werden: (C6H5)2SbCl + R"OH + NH3+(C6H5)sSb-OR"+NHoCl
Beispiele für Alkohole der Formel R"OH, welche beim bevorzugten Herstellungsverfahren verwendet werden können, umfassen:
:
Methanol Äthylalkohol n-Propylalkohol
Isopropylalkohol n-Butylalkohol
Isobutylalkohol sek.-Butylalkohol tert.-Butylalkohol
Amylalkohol
Hexylalkohol
Octylalkohol
Decylalkohol
Dodecylalkohol
Tetradecanol
Cetylalkohol
Octadecanol
2-Äthylhexanol
Benzylalkohol
Phenyläthylalkohol
4-Phenylbutanol Äthoxyäthanol
Vorzugsweise wird die Umsetzung von (R)nSb(C1)3 n und R"OH in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels, wie Benzol, Toluol, Hexan, Heptan usw.
durchgeführt. Es können stöchiometrische Mengen der zwei Reaktionsteilnehmer oder ein Überschuss von einem Reaktionsteilnehmer, beispielsweise von R"OH, verwendet werden. Die zwei Reaktionsteilnehmer können in Gegenwart der Base, beispielsweise von Ammoniak, miteinander vermischt werden, oder die Base und (R)11Sb(Cl)sn können vor der Zugabe des R"OH vermischt werden.
Wenn diese Verfahrensweise befolgt wird, kann sich ein Komplex zwischen der Base und (R)nSb(0)s.n bilden.
Wenn alle Reaktionsteilnehmer zugegen sind, kann die Reaktionsmischung erhitzt werden, beispielsweise auf etwa 40 bis 1200 C, vorzugsweise auf 75 bis 1000 C, während etwa 1 bis 10 Stunden, während welcher Zeit sich das erwünschte Produkt zusammen mit dem Nebenprodukt, das heisst Ammoniumchlorid, bildet. Das Produkt kann durch Abfiltrieren davon und Abdestillieren des restlichen R"OH und des inerten organischen Lösungsmittels isoliert werden.
Beispiele für Verbindungen der oben genannten Art sind:
Di-(phenyl)-antimonbutylat, Di- (phenyl)-antimonäthylat,
Di-(phenyl)-antimon-n-propylat,
Di-(phenyl)-antimonphenyläthylat,
Di-(phenyl)-antimonbenzylat,
Phenylantimondi-(butylat),
Phenylantimondi-(äthylat),
Phenylantimondi-(2-äthylhexylat), Phenylantimondi-(phenyläthylat),
Phenylantimondi-(benzylat),
Di-(n-butyl)-antimonäthylat, Di-(tolyl) - antimoncyclohexylat,
Di-(benzyl)-antimon-n-propylat,
Di-(cyclohexyl) -antimonmethylat, Di-(isopropyl) -antimonäthylat,
Di-(p-chlorphenyl)-antimonbutylat, n-Butylantimondi-(methylat), Tolylantimondi-(2-äthylhexylat),
Benzylantimondi-(äthylat), Cyclohexylantimondi-(methylat),
Isopropylantimondi-(butylat),
p-Chlorphenylantimondi-(hexylat) .
PATENTANSPRUCH I
Verfahren zum Schützen von nicht-keratinhaltigen Textilien gegen Mikroorganismen, dadurch gekennzeichnet, dass man das Textilgut mit einer Antimonverbindung der Formel (R)11Sb(X)3n, oder (R)2Sb-Y-Sb(R)2 bzw.
RSbY behandelt, worin R ein gegebenenfalls substituierter Alkyl-, Alkinyl-, Aryl- oder Cycloalkylrest ist, X für Halogen, OH, SH, Alkoxy, Alkoxyalkoxy, Cycloalkoxy, Aralkoxy, Aryloxy, Acyloxy, Alkylthio, Cycloalkylthio, Aralkylthio, Alkinylthio oder Arylthio und Y für 0 oder S steht und n eine ganze Zahl von weniger als 4 bedeutet.
UNTERANSPRÜCHE
1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass die Antimonverbindung eine solche der Formel RSb(X)2 ist.
2. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass R für den Phenylrest steht.
3. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass man Phenylantimondiacetat, Phenylantimondichlorid, Diphenylantimonchlorid, Tributylantimon, Triphenylantimon oder n-Butylantimondichlorid verwendet.
4. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man die Antimonverbindung mit einem Träger verwendet.
5. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man ausserdem oberflächenaktive Mittel verwendet.
6. Verfahren nach Unteranspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass das oberflächenaktive Mittel ein anionenaktives Wasch- bzw. Reinigungsmittel, vorzugsweise Natriumstearat ist.
**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Alkylreste einschliesslich inert substituierter Alkylreste bzw. Cycloalkylreste steht, haben.R" kann Alkylreste, wie Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl-, sek.-Butyl-, tert.-Butyl-, Amyl- bzw. Pentyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Decyl-, Dodecyl-, Tetradecyl-, Octadecyl-, Cyclohexyl-, 2-Äthylhexyl-, Benzyl-, Phenyläthyl-, 4-Phenylbutyl-, Äthoxy äthylreste usw. darstellen. Vorzugsweise steht R" für Alkylreste mit weniger als etwa 10 Kohlenstoffatomen, insbesondere Butylreste.Diese neuen Verbindungen können durch Umsetzen eines Organoantimonhalogenides, wie (R),Sb(C1)3.,, mit einem Alkalimetallalkoholat oder durch Umsetzen eines Organoantimonhalogenides, wie (R)nSb(Cl)3 n, mit einem Alkohol, wie R"OH, in Gegenwart eines Protonenakzeptors, vorzugsweise von Ammoniak, hergestellt werden.Eine typische Reaktion kann durch die folgende Gleichung dargestellt werden.(R)nSb(Cl)3 R + (3-n)R"OH + (3-n)NH (R)nSb(OR")3 n + (3-n)NHtC1 Wenn R der bevorzugte Phenylrest ist und n 2 bedeutet, kann die Reaktion wie folgt dargestellt werden: (C6H5)2SbCl + R"OH + NH3+(C6H5)sSb-OR"+NHoCl Beispiele für Alkohole der Formel R"OH, welche beim bevorzugten Herstellungsverfahren verwendet werden können, umfassen:: Methanol Äthylalkohol n-Propylalkohol Isopropylalkohol n-Butylalkohol Isobutylalkohol sek.-Butylalkohol tert.-Butylalkohol Amylalkohol Hexylalkohol Octylalkohol Decylalkohol Dodecylalkohol Tetradecanol Cetylalkohol Octadecanol 2-Äthylhexanol Benzylalkohol Phenyläthylalkohol 4-Phenylbutanol Äthoxyäthanol Vorzugsweise wird die Umsetzung von (R)nSb(C1)3 n und R"OH in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels, wie Benzol, Toluol, Hexan, Heptan usw.durchgeführt. Es können stöchiometrische Mengen der zwei Reaktionsteilnehmer oder ein Überschuss von einem Reaktionsteilnehmer, beispielsweise von R"OH, verwendet werden. Die zwei Reaktionsteilnehmer können in Gegenwart der Base, beispielsweise von Ammoniak, miteinander vermischt werden, oder die Base und (R)11Sb(Cl)sn können vor der Zugabe des R"OH vermischt werden.Wenn diese Verfahrensweise befolgt wird, kann sich ein Komplex zwischen der Base und (R)nSb(0)s.n bilden.Wenn alle Reaktionsteilnehmer zugegen sind, kann die Reaktionsmischung erhitzt werden, beispielsweise auf etwa 40 bis 1200 C, vorzugsweise auf 75 bis 1000 C, während etwa 1 bis 10 Stunden, während welcher Zeit sich das erwünschte Produkt zusammen mit dem Nebenprodukt, das heisst Ammoniumchlorid, bildet. Das Produkt kann durch Abfiltrieren davon und Abdestillieren des restlichen R"OH und des inerten organischen Lösungsmittels isoliert werden.Beispiele für Verbindungen der oben genannten Art sind: Di-(phenyl)-antimonbutylat, Di- (phenyl)-antimonäthylat, Di-(phenyl)-antimon-n-propylat, Di-(phenyl)-antimonphenyläthylat, Di-(phenyl)-antimonbenzylat, Phenylantimondi-(butylat), Phenylantimondi-(äthylat), Phenylantimondi-(2-äthylhexylat), Phenylantimondi-(phenyläthylat), Phenylantimondi-(benzylat), Di-(n-butyl)-antimonäthylat, Di-(tolyl) - antimoncyclohexylat, Di-(benzyl)-antimon-n-propylat, Di-(cyclohexyl) -antimonmethylat, Di-(isopropyl) -antimonäthylat, Di-(p-chlorphenyl)-antimonbutylat, n-Butylantimondi-(methylat), Tolylantimondi-(2-äthylhexylat), Benzylantimondi-(äthylat), Cyclohexylantimondi-(methylat), Isopropylantimondi-(butylat),p-Chlorphenylantimondi-(hexylat) .PATENTANSPRUCH I Verfahren zum Schützen von nicht-keratinhaltigen Textilien gegen Mikroorganismen, dadurch gekennzeichnet, dass man das Textilgut mit einer Antimonverbindung der Formel (R)11Sb(X)3n, oder (R)2Sb-Y-Sb(R)2 bzw.RSbY behandelt, worin R ein gegebenenfalls substituierter Alkyl-, Alkinyl-, Aryl- oder Cycloalkylrest ist, X für Halogen, OH, SH, Alkoxy, Alkoxyalkoxy, Cycloalkoxy, Aralkoxy, Aryloxy, Acyloxy, Alkylthio, Cycloalkylthio, Aralkylthio, Alkinylthio oder Arylthio und Y für 0 oder S steht und n eine ganze Zahl von weniger als 4 bedeutet.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass die Antimonverbindung eine solche der Formel RSb(X)2 ist.2. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass R für den Phenylrest steht.3. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass man Phenylantimondiacetat, Phenylantimondichlorid, Diphenylantimonchlorid, Tributylantimon, Triphenylantimon oder n-Butylantimondichlorid verwendet.4. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man die Antimonverbindung mit einem Träger verwendet.5. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man ausserdem oberflächenaktive Mittel verwendet.6. Verfahren nach Unteranspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass das oberflächenaktive Mittel ein anionenaktives Wasch- bzw. Reinigungsmittel, vorzugsweise Natriumstearat ist.PATENTANSPRUCH IINach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I gegen Mikroorganismen geschützte, nicht-keratinhaltige Textilien.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US36248364A | 1964-04-24 | 1964-04-24 | |
| US362484A US3367954A (en) | 1964-04-24 | 1964-04-24 | Process for preparing diorganoantimony compounds r2sboocr' and novel products so prepared |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH509739A true CH509739A (de) | 1971-07-15 |
Family
ID=27001691
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH556665A CH466277A (de) | 1964-04-24 | 1965-04-22 | Verfahren zur Herstellung von Diorganoantimonverbindungen |
| CH556465A CH509739A (de) | 1964-04-24 | 1965-04-22 | Verfahren zum Schützen von nicht-keratinhaltigen Textilien gegen Mikroorganismen |
| CH556465D CH556465A4 (de) | 1964-04-24 | 1965-04-22 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH556665A CH466277A (de) | 1964-04-24 | 1965-04-22 | Verfahren zur Herstellung von Diorganoantimonverbindungen |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH556465D CH556465A4 (de) | 1964-04-24 | 1965-04-22 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3367954A (de) |
| JP (1) | JPS4816916B1 (de) |
| CH (3) | CH466277A (de) |
| DE (1) | DE1492405B2 (de) |
| DK (1) | DK124373B (de) |
| ES (1) | ES312162A1 (de) |
| GB (1) | GB1106035A (de) |
| IL (2) | IL23400A (de) |
| IT (1) | IT1158509B (de) |
| NL (1) | NL146691B (de) |
| SE (2) | SE327782B (de) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0031295B1 (de) * | 1979-11-08 | 1983-05-18 | Ciba-Geigy Ag | Neue organische Antimon-Schwefel-Verbindungen, ihre Verwendung als Stabilisatoren für chlorhaltige Thermoplaste und die so stabilisierten Thermoplaste |
| US4806270A (en) * | 1987-02-06 | 1989-02-21 | Synthetic Products Company | Stain-resistant antimony organic sulfur-containing compounds and vinyl halide resins containing same |
| WO2006067800A1 (en) * | 2004-12-24 | 2006-06-29 | Council Of Scientific And Industrial Research | Triorganoantimony compounds for pesticidal use |
| DE102007018456B4 (de) * | 2007-04-19 | 2022-02-24 | Novaled Gmbh | Verwendung von Hauptgruppenelementhalogeniden und/oder -pseudohalogeniden, organisches halbleitendes Matrixmaterial, elektronische und optoelektronische Bauelemente |
-
1964
- 1964-04-24 US US362484A patent/US3367954A/en not_active Expired - Lifetime
-
1965
- 1965-04-20 IL IL23400A patent/IL23400A/en unknown
- 1965-04-20 IL IL23401A patent/IL23401A/xx unknown
- 1965-04-21 DE DE1965M0064947 patent/DE1492405B2/de active Granted
- 1965-04-22 CH CH556665A patent/CH466277A/de unknown
- 1965-04-22 CH CH556465A patent/CH509739A/de not_active IP Right Cessation
- 1965-04-22 CH CH556465D patent/CH556465A4/xx unknown
- 1965-04-23 NL NL656505223A patent/NL146691B/xx not_active IP Right Cessation
- 1965-04-23 SE SE05337/65A patent/SE327782B/xx unknown
- 1965-04-23 IT IT09386/65A patent/IT1158509B/it active
- 1965-04-23 SE SE5338/65A patent/SE344468B/xx unknown
- 1965-04-23 DK DK206865AA patent/DK124373B/da unknown
- 1965-04-23 ES ES0312162A patent/ES312162A1/es not_active Expired
- 1965-04-23 GB GB17288/65A patent/GB1106035A/en not_active Expired
-
1969
- 1969-02-10 JP JP44009359A patent/JPS4816916B1/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1106035A (en) | 1968-03-13 |
| CH466277A (de) | 1968-12-15 |
| NL6505223A (de) | 1965-10-25 |
| IT1158509B (it) | 1987-02-18 |
| SE327782B (de) | 1970-08-31 |
| DE1492405A1 (de) | 1969-12-18 |
| DK124373B (da) | 1972-10-16 |
| IL23401A (en) | 1969-02-27 |
| IL23400A (en) | 1969-02-27 |
| NL146691B (nl) | 1975-08-15 |
| JPS4816916B1 (de) | 1973-05-25 |
| DE1492405B2 (de) | 1976-09-30 |
| ES312162A1 (es) | 1966-02-01 |
| CH556465A4 (de) | 1971-01-29 |
| SE344468B (de) | 1972-04-17 |
| US3367954A (en) | 1968-02-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69031265T2 (de) | Antimikrobieller teppich und bodenteppichziegel | |
| US3179676A (en) | Organotin-organophosphorus compounds and a method for preparing the same | |
| CH509739A (de) | Verfahren zum Schützen von nicht-keratinhaltigen Textilien gegen Mikroorganismen | |
| DE2608135A1 (de) | Pesticide und ihre verwendung | |
| DE1266449B (de) | Verfahren zur Hemmung bzw. Verhinderung des Wachstums von Bakterien und Pilzen | |
| DE1542851A1 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| CH629367A5 (de) | Fungizid. | |
| DE3327795C2 (de) | ||
| DE2349474C2 (de) | Tri(cylcohexylalkyl)zinnverbindungen und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen und Milben | |
| WO1993024012A1 (de) | Synergistische biozidkombinationen | |
| CH620573A5 (de) | ||
| EP0119419B1 (de) | Triorganozinnacetylsalicylate und diese enthaltende biozide Mittel | |
| CH520465A (de) | Verwendung organischer Antimonverbindungen zur Bekämpfung von Mikroorganismen | |
| DE3824807A1 (de) | Diorganozinnverbindungen und diese enthaltende mittel mit bakterizider und fungizider wirkung | |
| US2844454A (en) | Biological toxicant | |
| EP0097398B1 (de) | Organozinnverbindungen und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| DE1568442A1 (de) | Neue metallorganische 9-10-Dihydro-anthracen-Derivate und Verfahren zu deren Herstellung | |
| EP0108039A2 (de) | Neue Ammonium-Stannate-(IV) | |
| DE2139691A1 (de) | Substituierte fluorphosphazene | |
| DE2101831A1 (de) | Substituierte aromatische Verbindungen | |
| DE2531985A1 (de) | Mittel mit bakterizider, fungizider und algizider wirkung | |
| EP0291800B1 (de) | Neue Cyanhydrin-Iodpropargylether, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mikrobizide | |
| AT229632B (de) | Organische Phosphorverbindungen enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| DE1445946C (de) | O Methyl S alkyl S eckige Klammer auf 2,4 diamino s triazinyl (6) methyl eckige Klammer zu dithiophosphorsaureester | |
| DE2145733C3 (de) | Thienyl(2)-jodoniumsalze und diese enthaltende antimikrobielle Mittel |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |