Herbizides Mittel
Die vorliegende Erfindung betrifft ein herbizides Mittel, weiches als aktive Komponente mindestens ein neues 2-Ureido-benzamid enthält, ferner die Verwen dung solcher Mittel zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstungms.
Die neuen 2-Ureido-benzamide entsprechen der allgemeinden Formel I:
EMI1.1
In dieser Formel bedeuten:
R1 Halogen, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, nie des Alkylthio, niederes Halogenalikyl, R2 Wasserstoff oder niederes Alkyl, R3 Wasserstoff, niederes Alkyl oder niederes Alkoxy, R4 einen niederen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest, niederes Halogenalkyl, niederes Alkoxyalkyl, niederes Alkylthioalkyl, Cycloalkyl mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen als Ringglieder, und n O oder eine ganze Zahl von 1 bis 3.
In der allgemeinen Formel I sind unter niederen Alkylresten R1, R und Rs geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen zu verstehen, zum Beispiel: Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, n Butyl, Isobutyl, tert.-Butyl, sowie Pentyl-Reste.
Als niedere Halogenalkylreste R1 und R4 sind einoder mehrfach durch Fluor, Chlor und/oder Brom sub- stituierte Alkylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, wie sie im vorangehenden aufgeführt sind, zu verstehen. Bin niederer aliphatischer Kohlenwasserstoffrest R4 ist entweder ein geradkettiger Akylrest mit 1 bis 8 C-Atomen oder ein verzweigter Alkylrest mit 3 bis 8 Kohlenstoff- atomen, ein niederer Alkenylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere der Allyl- oder Methallylrest, oder ein Alkinylrest mit 2 bis 5 Kohlenstoffato- men, zum Beispiel der Propinyl- oder l-Methyl-2-pro- pinylrest.
Bei einem Cycloalkylrest R4 handelt es sich entweder um einen monocyclischen oder einen polycyclischen Rest, beispielsweise um den Cyclopropyl-, l-Me- thylcyclopropyl-, Cycldbutyl-, Cyclopcntyl-, Cyclohexyl-, ICycloheptyl-, Cyclooctyl-Rest, oder um Bicyclo octy1-, Tricyclononyl-, Tetracyclononyl-. (Octahydromethenopentalenyl)-Reste usw., Alkylreste als Teil eines Substituenten, also in A1koxy- und Alkylthio gruppierungen, weisen 1 bis 5 Kohlenstoffatome in normaler bzw. 3 bis 5 Kohlenstoffatome in verzweigter Kette auf. Als Halogen kommt für R1 Fluor, Chlor oder Brom in Betracht.
Die neuen 2-UreidoJbenzamide der Formel I können hergestellt werden, indem man ein Benzamid der Formel II,
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entweder: a) mit einem Carbaminsäurehalogenid der Formel III
EMI1.3
in der Hal Halogen bis Atomnummer 35 bedeutet, oder h) mit den Bildungskomponenten eines Carbaminsäurehalogenids der Formel III, nämlich Phosgen und einem Amin der Formel IV,
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in einem inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittel und in Gegenwart eines Kondensationsmittels umsetzt.
Ge m äss einer Variante des erfindungsgemässen Verfahrens erhält man 2-Ureido-benzamide der Formel I, in der R Wasserstoff bedeutet, durch Umsetzung eines Benzamides der Formel II mit einem Isocyanat der For melV: R4-NCO (V) oder einem Gemisch eines solchen Isocyandates mit einem entsprechenden Carbaminsäurehalogenid der Formel III, gegebenenfalls in Gegenwart eines Kondensationsmittels. In den Formeln II bis V haben die Symbole R1 bis R4 und n die unter Formel I angegeSbe- nen Bedeutungen.
Die Umsetzungen können in Gegenwart von gelgen über den Reaktionspartnern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln vorgenommen werden. Hierfür sind beispielsweise geeignet: Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylole, Äther und ätherartige Verbindungen, wie Dialkyläther, Dioxan, Tetrahyrdofuran, N,N-disubstituierte Carbonsäureamide, wie Dialkylformamide und -acetamide, Nitrile, wie Acetonnitril, chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Chlorbenzol, Chloroform, Methylenchlorid.
Die Umsetzungen mit einem Carbaminsäurehalogenid können zweckmässig in Gegenwart eines basischen Kondensationsmittels durchgeführt werden, zum Beispiel eines tertiären Amins, wie Trialkylamin, Pyridin, Collidin, usw. oder einer anorganischen Base, beispielsweise eines Alkalimetalilhydroxides, -acetates, -hydrogencarbonates, -carhonates oder -phosphates.
Die neuen 2-Ureido-benzamide der Formel I sind kristallin. Sie besitzen ausgezeichnete herbizide Eigen- schaften und können sowohl im Voraufllauf- (preemergence) als auch im Nach auflauf (postemergence) -Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern verwendet werden.
Versuche zeigten, dass die neuen Wirkstoffe in geeigneten Konzentrationen zur Bekämpfung von monocotylen und dicotylen Ackerunkräutern dienen können, beispielsweise den folgenden: Hirsearten (Panicum sp.), Senfarten (Sinapis sp.), Gänsefussarten (Chenopodiaceaen), ferner Rispengras (poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus agrestis), Kamille (Matricaria), Pastinak (pastinaca sativa L.) usw. und bei Nutzpflanzen, wie Getreide, Mais, Hackfrüchte, Ölpflanzen, Gemüse, Baumwolle, Sorghum, Sojabohnen und Luzerne nicht in der Keimung und im Wachstum beeinträchtigen.
Die herbizide Wirkung wird durch folgenden Versuch verdeutlicht:
Der Wirkstoff wird als 10 % ige wässrige Suspension in Gartenerde eingearbeitet, so, dass die Wirkstoffkonzentration 0,5 pro Liter Erde ist. In Saatschalen werden dann folgende Testpflanzen in die so vorbereitete Erde eingesät:
Hafer, Senf, Raygras, Zuckerrübe, Gurke, Baumwolle, Wicke, Mais.
Die Schalen werden dann im Gewächshaus bei 20 bis 240 C und 70 S relativer Luftfeuchtigkeit unter Tageslicht gehalten.
Die Auswertung des Versuches erfolgte nach 20 Tagen und die Beurteilung nach dem 10er Index:
10 = Pflanzen unbeschädiat = Kontrolle
0 = Pflanzen abgestorben
9-1 = Zwischenstufen der Schädigung
Die 10 % ige Suspension wurde aus einem 10 % igen Spritzpulver folgender Zusammensetzung: 10 Teile Wirkstoff, 0,6 Teile Natriumdibutylnaphthylsulfonat, 10 Teile Natrium-Aluminiumsilikat. 78,4 Teile Kaolin und 1 Teil Naphthalinsulfonsäuren-Phenolsulfonsäuren- Formaldehyd-Kondensat [3:2:1] durch Verdünnen mit Wasser erhalten.
Tabelle
Verbindungen Hafer Raygras Senf Zuckerrübe Gurke Baumwolle Wicke Mais 2-(N'-Methyl-ureido)-benzamid 0 0 0 0 0 1 0 0 2-(N'-Dimethyl-ureido)-benzamid 0 1 0 0 0 0 0 2 2-(N'-Athyl-ureido)-benzamid 0 0 0 0 0 0 0 2 2-(N'-n-Propyl-ureido)-benzamid 0 0 0 0 0 0 0 3 2-(N'-Isopropyl-ureido)-benzamid O 0 0 0 1 2 1 3 2-(N'-n-Butyl-ureido)-benzamid 0 0 0 0 0 1 0 2-(N'-1'-Methylpropyl-ureido)-benzamid 0 0 0 0 0 0 0 4 2-(N'-1 '-Methylisopentyl-ureido)- 0 0 0 0 0 0 0 benzamid 2-(N'-Allyl-ureido)-benzamid 0 0 0 0 G 0 0 4 2-(N-2'-Methoxyäthyl-ureido)-benzamid 3 3
0 0 0 0 0 2-(N'-Cyclopropyl-ureido)-benzamid 0 0 0 0 0 0 0 0
Die erfindungsgemässen Wirkstoffe sind, wie aus der Tabelle ersichtlich ist, zur Bekämpfung von ein- und zweikeimblättrigen Unkräutern und Ungräsern vor deren Auflaufen geeignet.
Die neuen 2-Ureido-benzamide der Formel I werden zusammen mit üblichen Zusatzstoffen, vermischt als herbizide Mittel, angewendet. Weiterhin können die neuen Wirkstoffe auch Düngemitteln beigemischt werden und in dieser Form zur Anwendung gelangten. Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums der erfindungsgemässen Benzamide können sie mit anderen Herbiziden vermischt zur Anwendung gebracht werden;
zum Beispiel mit Triazinen, wie Halogendiamino-s-triazinen, Alkoxy- und Alkylthio-diamino-s-triazinen, Diazinen, wie Uracilen, Pyridazinen, Phenolen, aliphatischen Carbonsäuren und Halogencarbonsäuren, halogenierten Benzoesäuren und halogenierten Phenylessigsäuren, Aryloxyalkancarbonsäuren, und Aryloxyalkansulfonsäuren, Pyridincarbonsäuren, Amiden, Thioamiden, Hydraziden, Estern und Nitrilen solcher Carbonsäuren, Carbaminsäure- und Thiocarbaminsäureestern, quaternären Ammonium-Verbindungen, Harnstoffen, anorganischen Salzen usw., insbesondere mit:
:
2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin
2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin
2-Chlor-4,6-bis-(methoxypropylamino)-s-triazin
2-Methoxy-46-bis-(isopropylamino)-s-triazin
2-Methylmercapto-4-methoxypropylamino isopropylamino-s-triazin
2-Methylmercapto-4,6-bis (isopropylamino)-s-triazin
2-Methylmercapto-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin
2-Methylmercapto-4-äthylamino-6 propylamino-s-triazin
2-Methoxy-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin
2-Methoxy-4-äthylamino-6 propylamino-s-triazin
2-Chlor-4,6-bis-(isopropylamino)-s-triazin
5-Brom-3-sec.-butyl-6-methyl-uracil
3-Cyclohexyl-5,6-trimethylen-uracil
5-Amino-5-chlor-1-phenyl-pyridazon-(6)
3,6-Dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyridazin
Dinitro-sec.-butylphenol und seine Salze
Pentachlorophenol ind seine Salze
Trichloressigsäure und deren Salze
2,2-Dichloropropionsäure und deren Salze
2-Chlor-N,N-diallylessigsäureamid
N-(3',4'-Dichlorphenyl)-cyclopropan
carbonsäureamid
Maleinsäureamid-hydrazid
2,3,6-Trichlorobenzoesäure und deren Salze
2,3,5,6-Tetrachlorbenzoesäure und deren Salze
2-Methoxy-3,5,6-trichlorbenzoesäure und deren Salze
2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoesäure und deren Salze
3-Amino-2,5-dichlorbenzoesäure und deren Salze
3-Nitro-2,5-dichlorbenzoesäure und deren Salze
2-Methyl-3,5-dichlorbenzoesäure und deren Salze
2,6-Dichlorbenzonitril
2,6-Dichlor-thiobenzamid
2,3,6-Trichlorphenylessigsäure und deren Salze
2,4-Dichlorphenoxyessigsäure und deren Salze
2,4,5-Trichlorophenoxyessigsäure und deren Salze und Ester (2-Methyl-4-chlorphenoxy)-essigsäure und deren Salze und Ester
2-(2',4',5'-Trichlorphenoxy)-propionsäure und deren Salze und Ester
2-(2',4',5'-Trichlorphenoxy)-äthyl-2,2 dichlorpropionat
4-(2',4'-Dichlorphenoxy)-buttersäure und deren Salze und Ester
4-(2'-Methyl-4'-chlorphenoxy)-buttersäure und deren Salze und
Ester
2,3,6-Trichlorbenzyloxypropanol
4-Amino-3,5,6-trichlorpicolinsäure
N'-Cyclooctyl-N,N-dimethylharnstoff
3-Phenyl-1,1-dimethylharnstoff
3-(4'-Chlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff
3-(3'-Trifluoromethylphenyl)-1,1-dimethylharnstoff
3-(3',4'-Dichlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff
3-(3',4'-Dichlorphenyl-1-n-butyl-1-methylharnstoff
3-(3',4'-Dichlorphenyl)-1,1,3-trimethylharnstoff
3-(3',4'-Dichlorphenyl)-1,1-diäthylharnstoff
3-(4'-Chlorphenyl)-1-methoxy-1-methylharnstoff
3-(3',4'-Dichlorphenyl)-1-methoxy-1 methylharnstoff
3-(4'-Bromphenyl)-1-methoxy-1-methyl-harnstoff
3-(3',4'-Dichlorphenyl)-3-methoyx,1,1 dimethylharnstoff
3-(4'-Chlorphenoxy-phenyl)-1,1-dimethylharnstoff
N,N-Di-(n-propyl)-S-äthyl-thiolcarbaminsäureester
N,N-Di-(n-propyl)-S-n-propyl thiocarbaminsäureester
N-Äthyl-N-(n-butyl)-S-n-propyl
thiocarbaminsäureester
N-Phenyl-O-isopropyl-carbaminsäureester
N-(m-Chlorphenyl)-O-isopropyl carbaminsäureester
N-(m-Chlorphenyl)-O-(4'-chlor-2'-butinyl) calrbaminsäuneester
N-(3',4'-Dichlorphenyl)-O-methyl carbaminsäureester
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Herstellungsverfahren für die Verbindungen der Formel I.
Sofern nichts anderes ausdrücklich vermerkt ist, sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
Zu einer Lösung von 13,6 g Anthranilsäureamid in 100 ml Acetonitril werden 5,7 g Methylisocyanat bei Zimmertemperatur (25 C) tropfenweise zugesetzt. Dann wird das Reaktionsgemisch eine halbe Stunde lang unter Rühren auf 50 erhitzt. Nach dem Erkalten wird der Niederschlag abfiltriert und aus Methanol umkristallisiert. Das so erhaltene 2-(N'-Methyl-Ureido)-benzamid hat den Schmelzpunkt 191 (Zers.).
Beispiel 2 Eme Lösung von 27,2 g Anthranlilsäureamid und 30 g Triäthylamin in 200 ml absolutem Toil;uol wird am Rückfluss zum Sieden erhitzt und trolpfenweise mit 32 g Dimethylcarbaminsäurechlorid versetzt. Das Reaktionsgemisch wird dann noch eine Stunde lang am Rückfluss erhitzt. Der nach der Erkalten ausgefallene Niederschlag wird abfiltriert und in Wasser aufgeschlämmt.
Nach dem Umkristallisieren aus Isopropanol hat das erhaltene 2-(N,N-Dimethyl-ureido)-benzamid den Schmelzpunkt 185-186 C (Zers.)
Auf den in den vorangehenden Beispielen beschriebenen Wegen werden unter Verwendung äquimolarer Mengen der entsprechenden Anthranilsäureamide der Formel II und Carbaminsäure-halogenide der Formel III, resp. Isocyanate der Formel V die in ir folgenden Tabelle aufgeführen 2-Ureido-benzamide erhalten.
Verbindungen Schmelzpunkt 2-(N'-Methyl-ureido)-benzamid 1910 (Zers.) 2-(N'-Äthyl-ureido)-benzamid 1960 (Zers.) 2-(N'-n-Propyl-ureido)-benzamid 1940 (Zers.) 2-(N'-Isopropyl-ureido)-benzamid 2600 (Zers.) 2-(N'-n-Butyl-ureido)-benzamid 168-170 2-(N'-1',-Methylpropyl-ureido)-benzamid 190 C (Zers.) 2-(N'-1',3'-Dimethylbutyl-ureido)-benzamid 180 C (Zers.) 2-(N'-Allyl-ureido)-benzamid 190-191 2-(N'-2'-Chloräthyl-ureido)-benzamid 1740 2-(N'-2'-Methoxyäthyl-ureido)-benzamid 1760 (Zers.) 2-(N'-Cyclopropyl-ureido)-benzamid 2100 (Zers.) 2-(N',N'-Dimethyl-ureido)-benzamid 185-186 4-Chlor-2-(N'-methyl-ureido)-benzamid 2100 (Zers.) 4-Chlor-2-(N'-n-propyl-ureido)-benzamid 215 # (Zers.) 3,5-Dichlor-2-(N'-methyl-ureido)-benzamid 3,5-Dichlor-2-(N'-n-propyl-ureido)-benzamid 220
(Zers.) 2-(N'-Methoxy-N'-methyl-propyl-ureido)-benzamid 181-183 (Zers.) 2-(N,N'-Dimethyl-ureido)-benzamid 166-167 (Zers.) 2-(N',2'-Methylthioäthyl-ureido)-benzamid 177-179 (Zers.) 5-Methyl-2-(N'-methyl-ureido)-benzamid 195-197 (Zers.) 4-Methoxy-2-(N'-methyl-ureido)-benzamid 196-199 (Zers.)
Die Herstellung erfindungsgemässer herbizider Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermahlen von Wirkstoffen der allge- meinen Formel I mit geeigneten Trägerstoffen, gege- benenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispersions- oder Lösungsmitteln.
Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufabeitungs- formen vorliegen und angewendet werden: Feste Aufarbeitungsformen: Stäubmittel, Streumittel,
Granulate, Umhüllungsgranulate, Imprägnierungs granulate und Homogengranulate; in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritz- pulver (wettable powder), Pasten, Emulsionen; flüssige Aufarbeitungsformen: Lösungen, Aerosole.
Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäubemittel, Streumittel, Granulate) werden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen vermischt. Als Trägerstoffe können zum Beispiel Kaolin, Talkum, Bolus, Löss, Kreide, Kalkstein, Kalkgrit, Ataolay, Dolomit, Diatomeenerde, gefällte Kieselsäure, Erdalkalisilikate, Natrium- und Kaliumaluminiumsilikate (Feidspäte und Glimmer), Calcium- und Magnesiumsulfate, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat. Ammoniumnitrat, Harnstoffe, gemahlene pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrindenmehl, Holzmehl, Nussscha- lenmehl, Cellulosepulver, Rückstände von Pflanzenex traktionen. Aktivkohle, usw., je für sich oder als Mischungen untereinander verwendet werden.
Die Korngrösse der Trägerstoffe beträgt für Stäubemittel zweckmässig bis etwa 0,1 mm, für Streumittel etwa 0,075 bis 0,2 mm und für Granulate 0,2 mm oder mehr.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den festen Aufarbeitungsformen betragen in der Regel 0,5 bis 80 Gew.%.
Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und/oder nichtionische, anionenaktive und kationenaktive Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirkstoffe auf Pflanzen und Pflanzenteilen verbessern (Haft- und Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit (Netz mitteb sowie Dispergierbarkeit (Dispergatoren) gewährleisten.
Als Klebemittel kommen beispielsweise die fol genen in Frage: Olein-Kalk-Mischungen, Cellulosederi vate (Methylcellulose, Carboxymethyleellulose), Hy- droxyäthylglykoläther von Mone und Dialkylphenolen mit 5-15 Äthylenoxidresten pro Molekül und 8-9 Kohlenstoffatomen im AlkyLrest, Ligninsulfonsäuren. deren Alkali- und Erdalkatis alze, Polyäthylenglykoläther (Carbowaxe), Fettalkoholpolyäthylenglykoläther mit 5-20 Äthylenoxidresten pro Molekül und 8-18 Kohlenstoffatomen im Fettalkoholteil, Kondensationspro dukte von Äthylenoxid, Propylenoxid, Polyvinylpyfroli- done, Polyvinylalkohole, Kondensationsprodukte von Harnstoff-Formaldehyd sowie Latex-Produkte.
In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, d. h.
Spritzpulver (wettalble powder), Pasten und Emulsionskonzentrate, stellen Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration verdünnt werden können.
Sie bestehen aus Wirkstoffen, Trägerstoff, gegebenen- falls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven Substanzen und Antischaummitteln und gegebenenfalls Lösungsmitteln. Die Wirkstoffkonzen- tration in diesen Mitteln beträgt 5-80 Gew.%.
Die Spritzpulver (wettable powder) und Pasten werden erhalten, indem man die Wirkstoffe mit Disper giermitteln und pulverförmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermahlt. Als Trägerstoffe kommen beispielsweise die vorstehen,d für die festen Aufarbeitungsformen erwähnten in Frage. In manchen Fällen ist es vorteilhaft, Mi schungen verschiedener Trägerstoffe zu verwenden.
Als Dispergatoren können beispielsweise verwendet werden: Kondensationsprodukte von sulfonierte Naphthalin und sulfonierten Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd sowie Alkali-, Ammonium und Erdalkalisalze von Ligninsulfonsäure, weiter Alkylarylsulfonate, Alkyli- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Fettalkoholsulfate, wie Salze sulfatierter Fettalkoholglykol äther, das Natriumsalz von Oleoyläthionat, das Natriumsalz von Oleoylmethyltaurid, ditertiäre Acetylenglykole, Dialkyldilaurylammoniumchlorid und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze.
Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Silicone usw. in Frage. Die Wirkstoffe werden mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt, vermahlen, gesiebt und passiert, dass bei den Spritzpulvern der feste Anteil eine Korngrösse von 0,02-0,04 mm bei den Pasten von 0,003 mm nicht überschreitet. Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten und Pasten werden Dispergiermittel, wie sie in den vorangehenden Abschnitten aufgeführ wurden, organische Lösungsmittel und Wasser verwendet. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise die folgenden in Frage: Alkoholle, Benzol, Xylole, Toluol, Dimethylsulfoxid und im Bereich von 120-350 C siehende Mineralölfractionen. Die Lösungsmittel müssen praktisch geruchlos, nicht phytotoxisch, den Wirkstoffen gegenüber inert und nicht leicht brennbar sein.
Ferner können die erfindungsgemässen Mittel in Form von Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff bzw. werden mehrere Wirkstoffe der all,e- meinen Formel I in geeigneten organischen Lösunbs- mitteln, Lösungsmittelgemischen oder Wasser gelöst.
Als organische Lösungsmittel können aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, deren chlorierte Derivate, Alkylnaphthaline, Mineralöle allein oder als Mischung untereinander verwendet werden. Die Lösungen sollen die Wirkstoffe in einem Konzentration & ereich von 1-20 Gew. enthalten.
Den beschriebenen erfindungsgemässen Mitteln las- sen sich andere biozid Wirkstoffe oder Mittel beimischen. So können die neuen Mittel ausser den gennanten Verbindungen der allgemeinen Formen I und anderen Herbiziden, zum Beispiel auch Insektizide, Fungizide, Bakterizide, Fungistatika, Bakteriostika oder Nematozide zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums enthalten. Die erfindungsgemässen Mittel können ferner noch Pflanzendünger, Spurenelemente usw. enthalten.
Im folgenden werden Aufarbeitungsformen dieser Wirkstoffe beschrieben. Sofern nichts anderes ausdrücklich vermerkt ist, bedeuten Teile Gewichtsteile.
Spritzpulver zur Herstellung a) eines 10 %igen und b) eines 25 %igen Spritzpulver werden folgende Bestandteile verwendet: a) 10 Teile 2-(N'-Methyl-ureido)-benzamid
10 Teile Ligninsulfonsäure-Calcium-Salz
2 Teile Halfstoff aus 50% Polyvinyl-pyrollidon und 50 % Champagne-Kreide
38 Teile Kaolin
40 Teile Champagne-Kreide b) 25 Teile 2-(N'-Athyl-ureido)-benzamid
5 Teile Kondensationsprodukte von Naphthalin sulfonsäure, Phenolsulfonsäuren und
Formaldehyd im Verhältnis 3 : 2:
0,5
4 Teile Dibutylnaphthylsulfonat-Natrium-Salz
1 Teil Methyl-oleoyl-taurid-Natrium-Salz
15 Teile Leichtkieselsäure
25 Teile neutrales Natrium-Aluminiumsilikat
25 Teile Kaolin
Die angegebenen Wirkstoffe werden auf die entsprechenden Trägerstoffe (Kaolin und Kreide) aufgezogen und anschliessend mit den ausgeführten Zusätzen vermischt und vermahlen. Man erhält ein Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit.
Aus einem solchen Soritzpulver können durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Wirkstoffkonzentration erhalten werden.
Emulsionskonzentrat
Zur Herstellung eines 25 %igen Emulsionskonzentrates werden
25 Teile 2-(N'-n-Propyl-ureido)-benzamid
35 Teile Methyläthylketon
30 Teile Xylol und
10 Teile Isooctyl-phenyl-polyäthylenglykol (Triton X100) mitelinan,def vermischt. Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen auf geeignete Konzentrationen verdünnt werden. Solche Emulsionen eignen sich zur Bekämpfung von Unkräutern in Kulturpflanzen.
PATENTANSPRUCH I
Herbizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente mindestens ein neues 2-Ureidobenzamid der allgemeinen Formel I
EMI5.1
in der R1 Halogen, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, niederes Alkylthio, niederes Halogenalkyl, R2 Wasserstoff oder niederes Alkyl, R3 Wasserstoff, niederes Alkyl Kohlenwasserstoffrest, R4 einen niederen aliphatischen Köhlenwasserstoffrest, niederes Halogenalkyl, niederes Alkoxyalkyl, niederes Alkylthioalkyl, Cycloalkyl mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen als Ringglieder, und n 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeuten, enthält.