CH507205A - Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Ureido-benzamiden und deren Verwendung zur Unkrautbekämpfung - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Ureido-benzamiden und deren Verwendung zur Unkrautbekämpfung

Info

Publication number
CH507205A
CH507205A CH163571A CH163571A CH507205A CH 507205 A CH507205 A CH 507205A CH 163571 A CH163571 A CH 163571A CH 163571 A CH163571 A CH 163571A CH 507205 A CH507205 A CH 507205A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
ureido
alkyl
benzamide
benzamides
formula
Prior art date
Application number
CH163571A
Other languages
English (en)
Inventor
Karl Dr Hoegerle
Christian Dr Vogel
Juerg Dr Rumpf
Jean-Claude Dr Muller
Original Assignee
Agripat Sa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Agripat Sa filed Critical Agripat Sa
Priority to CH163571A priority Critical patent/CH507205A/de
Publication of CH507205A publication Critical patent/CH507205A/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C273/18—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas
    • C07C273/1809—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas with formation of the N-C(O)-N moiety
    • C07C273/1836—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas with formation of the N-C(O)-N moiety from derivatives of carbamic acid
    • C07C273/1845—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas with formation of the N-C(O)-N moiety from derivatives of carbamic acid comprising the -N-C(O)-Hal moiety
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C273/18—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas
    • C07C273/1809—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas with formation of the N-C(O)-N moiety
    • C07C273/1818—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas with formation of the N-C(O)-N moiety from -N=C=O and XNR'R"
    • C07C273/1827—X being H
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/42—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/64—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups singly-bound to oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Ureido-benzamiden und deren Verwendung zur Unkrautbekämpfung
Die vorliegende Erfindung betrift ein Verfahren zur Herstellung neuer 2-Ureido-benzamide, und deren Verwendung zur Bekämpfung von Unkrätern.



   Die neuen 2-Ureido-benzamide entsprechen der allgemeinen Formel:
EMI1.1     

In dieser Formel bedeuten:
R1 Halogen niederes Alkyl, niederes Alkoxy, niederes Alkylthio, niederes Halogenalkyl, R2 Wasserstoff oder niederes Alkyl, R3 einen niederen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest, niederes Halogenalkyl, niederes Alkoxyalkyl, niederes Alkylthioalkyl, Cycloalkyl mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen als Ringglieder, und in 0 oder eine ganze Zahl von 1   his    3.



   In der allgemeninen Formel I sind unter niederen Alkylresten R1 und R2 gradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen zu verstehen, zum Beispiel: Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isoporpyl, n-Butyl, Isobutyl, tert.Butyl, sowie Pentylreste.



   Als niedere Halogenalkylreste R1 und   R3    sind einoder mehrfach   duroli    Fluor, Chlor und/oder Brom substituierte Alkylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, wie sie im vorangehenden aufgeführt sind, zu versehen.



  Ein niederer aliphatischer Kohlenwasserstoffrest R3 ist entweder ein geradkettiger Alkylrest mit 1   his    8   C-    Atomen oder ein verzweigter   Alkyirest    mit 3 his 8 Kohlenstoffatomen, ein niederer Alkylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere der Allyl- oder Methallylrest, oder ein Alkinylrest mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, zum Beispiel der Propinyl- oder 1-Methyl-2-propionylrest.



   Bei einem Cycloalkylrest R3 handelt es sich entweder um einen monocyclischen oder einen polycyclischen Rest, beispielsweise   urn    den
Cyclopropyl-, 1-Methylcyclopropyl-,
Cyclobutyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl-,
Cycloheptyl-, Cyclooctylrest, oder um
Bicylooctyl-, Tricyclononyl-,
Tetrcyclononyl-,  (Octahydromethenopentalenyl)-Reste usw., Alkylreste als Teil eines Substituten, also in Alkoxy- und Alkylthiogruppierungen, weisen 1 bis 5 Kohlenstoffatome in normaler bzw. 3 bis 5 Kohlenstoffatome in verzweigter   Kettle      auf.    Als Halogen kommt für R1 Fluor, Chlor oder Brom in Betracht.



   Die neuen 2-Ureido-benzamide der Formel I werden hergestellt, indem man ein Benzamid der Formel II,
EMI1.2     
 mit einem Isocyanat   der    Formel III:
R3-NCO (III) umsetzt, gegebenenfalls in Gegenwart eines Kondensationsmittels. In den Formeln II und III haben die Symbole R1 bis R3 und n die unter Formel I   an    gegebenen Bedeutungen.



   Die Umsetzung wird in Gegenwart von gegenüber den Reaktionspartnern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln vorgenommen Hierfür sind beispielsweise geeignet: Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xyl   olte,    Ather und ätherartige Verbindungen, wie Dialkyl äther, Dioxan, Tetrahydrofuran, N,N-disubstituierte Carbonsäureamide, wie Dialkylformamide und -acetamide, Nitrile, wie Acetonitril, chlorierte Kohlenwas  serstoffe, wie beispielsweise Chlorbenzol, Chloroform, Methylchlorid.



   Die neuen 2-Ureido-benzamide der Formel I sind kristallin. Sie besitzen ausgezeichnete herbizide Eigenschaften und können sowohl im Vorauflauf- (preemergence) als auch im Nachauflauf (postemergence) -Verfahren zur Bekömpfung von Umkräutern und Ungräsern verwendet werden.



   Versuche zeigten, dass die neuen Wirkstoffe in geeigneten Konzentrationen zur Bekämpfung von monocotylen und dicotylen Ackerunkräutern dienen können, beispielsweise den folgenden: Hirsearten (Panicum sp.), Senfarten (Sinapis sp), Gänsefussarten (Chenopodiacean), ferner Rispengras (poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus agrestis), Kamille (Matricaria), Pastinak (pastinaca sativa L.) usw. und dabei Nutzpflanzen, wie Getreide, Mais, Hackfrüchte, Ölpflanzen, Gemüse, Baumwolle, Sorghum, Soyabohnen und Luzerne nicht in der Keimung und im Wachstum beeinträchtigen.



   Das folgende Beispiel veranschaulicht das Herstellungsverfahren für die neuen Verbindungen der Formel I. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegehen.



   Beispiel
Zu einer Lösung von 13,6 g Anthransilsäureamid in 100 ml Acetonitril werden 5,7 g Methylisocyanat bei Zimmertemperatur (25 ) tropfenweise zugesetzt. Dann wird das Reaktionsgemisch eine halbe Stunde lang unter Rühren auf 50  erhitzt. Nach dem Erkalten wird der Niederschlag abfiltriert und aus Methanol umkristallisiert. Das so erhaltene 2-(N'-Methylureido)-benzamid hat den Schmelzpunkt 191  (Zers.)
Auf den im vorangehenden Beispiel beschriebenen Weg werden unter Verwendung äquimolarer Mengen der entsprechenden Anthranilsäureamide der Formel II und Isocyanate der Formel III die in der folgenden Tabelle aufgeführten 2-Ureido-benzamide erhalten.



   Verbindungen Schmelzpunkt 2-(N'-Methyl-ureido)-benzamid 1910 (Zers.)   2-(N'-=2ithyl-ureido)-benzamid    1960 (Zers.) 2-(N'-n-Propyl-ureido)-benzamid 1940 (Zers.) 2-(N'-Isopropyl-ureido)-benzamid 2600 (Zers.) 2-(N'-n-Butyl-ureido)-benzamid 168-170  2-(N'-1'-Methylpropyl-ureido) benzamid 1900 (Zers.) 2-(N'-1',3'-Dimethylbutyl-ureido) benzamid 1800 (Zers.) 2-(N'-Allyl-ureido)-benzamid 190-191  2-(N'-2'-Chloräthyl-urido)-benzamid 174 
Verbindungen Schmelzpunkt 2-(N'-2'-Methoxyäthyl-ureido) benzamid 1760 (Zers.) 2-(N'-Cyclopropyl-ureido)-benzamid 210  (Zers.)   4chlor-2-(N'-methyl-ureido)-    benzamid 2100 (Zers.) 4-Chlor-2-(N'-n-propyl-ureido) benzamid 2150 (Zers.) 3,5-Dichlor-2-(N'-methyl-ureido) benzamid 3,5-Dichlor-2-(N'-n-propyl-ureido) benzamid 2200 (Zers.) 2-(N,N'-Dimethyl-ureido)-benzamid 166-167  (Zers.) 2-(N'-2-Methylthioäthyl-ureido)  

   benzamid 177-179  (Zers.) 5-Methyl-2-(N'-methyl-ureido) benzamid 195-197  (Zers.) 4-Methoxy-2-(N'-methyl-ureido) benzamid 196-199  (Zers.)

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCHE 1. Verfahren zur Herstellung neuer 2-Ureido-benzamide der allgemeinen Formel I EMI2.1 in der R1 Halogen, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, niederes Alkylthio, niederes Halogenalkyl, R2 Wasserstoff oder niederes Alkyl, R3 einen niederen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest, niederes Halogenalkyl, niederes Alkoxyalkyl, niederes Alkylthioalkyl, Cycloalkyl mit 3 bia 10 Kohlenstoffatomen als Ringglieder, und n 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Benzamid der Formel II, EMI2.2 mit einem] Isocyanat der Formel III R3-NCO (III) umsetzt.
    II. Die Verwendung der gemäss Patentanspruch I hergestellten 2-Ureido-benzamide der allgemeinen Formel I zur Unkrautbekömpfung.
CH163571A 1968-03-29 1968-03-29 Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Ureido-benzamiden und deren Verwendung zur Unkrautbekämpfung CH507205A (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH163571A CH507205A (de) 1968-03-29 1968-03-29 Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Ureido-benzamiden und deren Verwendung zur Unkrautbekämpfung

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH471068A CH504414A (de) 1968-03-29 1968-03-29 Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Ureido-benzamiden und deren Verwendung zur Unkrautbekämpfung
CH163571A CH507205A (de) 1968-03-29 1968-03-29 Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Ureido-benzamiden und deren Verwendung zur Unkrautbekämpfung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH507205A true CH507205A (de) 1971-05-15

Family

ID=4281155

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH163671A CH507652A (de) 1968-03-29 1968-03-29 Herbizides Mittel
CH163571A CH507205A (de) 1968-03-29 1968-03-29 Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Ureido-benzamiden und deren Verwendung zur Unkrautbekämpfung
CH471068A CH504414A (de) 1968-03-29 1968-03-29 Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Ureido-benzamiden und deren Verwendung zur Unkrautbekämpfung

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH163671A CH507652A (de) 1968-03-29 1968-03-29 Herbizides Mittel

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH471068A CH504414A (de) 1968-03-29 1968-03-29 Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Ureido-benzamiden und deren Verwendung zur Unkrautbekämpfung

Country Status (7)

Country Link
US (1) US3646136A (de)
JP (1) JPS4817270B1 (de)
CH (3) CH507652A (de)
DE (1) DE1916051A1 (de)
ES (1) ES365357A1 (de)
FR (1) FR2005140A1 (de)
GB (1) GB1265676A (de)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4013450A (en) * 1970-10-02 1977-03-22 Monsanto Company Herbicidal ureido containing carbanilates
DE2423536A1 (de) * 1974-05-15 1975-11-27 Bayer Ag 3-amino-phenylessigsaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide
JPS5623033Y2 (de) * 1974-06-28 1981-05-29
GB8432606D0 (en) * 1984-12-22 1985-02-06 Ciba Geigy Ag Heat curable epoxide resin compositions
IE62559B1 (en) * 1989-02-02 1995-02-08 Ici Plc Fungicides
EP0742208A1 (de) * 1995-05-05 1996-11-13 Grelan Pharmaceutical Co., Ltd. 2-Ureido-benzamid-Derivate
CN116508749A (zh) * 2023-07-03 2023-08-01 四川科宏达集团有限责任公司 一种除草剂增效助剂及应用

Also Published As

Publication number Publication date
GB1265676A (de) 1972-03-01
CH504414A (de) 1971-03-15
US3646136A (en) 1972-02-29
DE1916051A1 (de) 1969-10-16
FR2005140A1 (de) 1969-12-05
CH507652A (de) 1971-05-31
JPS4817270B1 (de) 1973-05-28
ES365357A1 (es) 1971-03-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE68908200T2 (de) Benzoxazinon-Verbindungen und diese enthaltendes Schädlingsbekämpfungsmittel.
US3865863A (en) 2-(Benzoyl)-3-dimethylaminoacrylonitriles
CH507205A (de) Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Ureido-benzamiden und deren Verwendung zur Unkrautbekämpfung
DE60004853T2 (de) Benzamid-derivate, insektizide zur verwendung im agrar- und gartenbereich und ihre verwendung
SU1303026A3 (ru) Способ получени замещенных анилинов
DE2733115A1 (de) Tetrahydroisophthalimid-verbindungen
US3535365A (en) Preparation of 2,6-dichloro-4-methoxy-benzonitrile
US3281467A (en) Herbicidal anilides
DE2805525A1 (de) Chloracetanilide und verfahren zu ihrer herstellung
US3278371A (en) Methods for controlling pests and fungi with polyisonitriles
US3530184A (en) N,n'-(substituted benzylidene) alkylene diamines
CA1078392A (en) Herbicidally active (5-alkylureido-1,3,4-thiadiazol-2-yl-thio)-acetic acid esters
DE2854603A1 (de) Neue pyrazinderivate, verfahren zu deren herstellung und deren anwendung
DE69600662T2 (de) Alkinylphenylaminosulfonylharnstoffe als Herbizide
US4449998A (en) Herbicidally active oxadiazole ureas
US4013704A (en) 2,5-diisopropylterephthalonitrile
DE1953357A1 (de) Cyclopropan-carbonsaeure-benzthiazylamide,Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide
EP0060423B1 (de) 2-Pyridyloxy-acetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
DE3000130A1 (de) 4-thioparabansaeure-derivate, verfahren zu deren herstellung und ihre anwendung als herbizide mittel
US3579577A (en) Method of preparing 4,5,6, hexachlorotoluyl chloride
DD144714A5 (de) Herbizides gemisch
DE3220524A1 (de) 4,4'-disubstituierte diphenylether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE2162046A1 (de) Verfahren zur Herstellung neuer herbizider Wirkstoffe
DE3220526A1 (de) Trifluormethylphenoxy-phenyl-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
EP0056446A2 (de) Aromatisch substituierte Formamidino-Thioharnstoffe als herbizide Mittel

Legal Events

Date Code Title Description
PL Patent ceased