CH506515A

CH506515A - Verfahren zur Herstellung fluorierter Oxetane und ihre Verwendung in gasförmigen, dielektrischen Mitteln

Info

Publication number: CH506515A
Application number: CH1182068A
Authority: CH
Inventors: Lee Gard Gary; Woolf Cyril; Martha Shaw Ruth
Original assignee: Allied Chem
Priority date: 1967-08-07
Filing date: 1968-08-07
Publication date: 1971-04-30
Also published as: FR1586685A; US3519725A; DE1793124A1; US3448121A; GB1188786A

Description

Verfahren zur Herstellung fluorierter Oxetane und ihre Verwendung in gasförmigen, dielektrischen Mitteln
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Her stellung von fluorierten Oxetanen der Formel
EMI1.1
in der Y ein Wasserstoff-, Fluor- oder Chloratom, jeder der Reste X ein Fluor- oder Chloratom und n 0, 1 oder 2ist.

Diese fluorierten Oxetane sind fliessfähige Medien hoher Wärmefestigkeit und Inertheit gegenüber starken Säuren und Basen. Sie können in gasförmigen, dielektrischen Mitteln verwendet werden.

Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein perhalogeniertes Aceton der Formel
EMI1.2
in der X die oben angegebene Bedeutung hat, mit einem pentafluortriosubstituierten Olefin der Formel SF5(CF )nCY = CF in der Y und n die oben angegebenen Bedeutungen ha ben, unter aktinischer Bestrahlung umsetzt. Ein so er haltenes Isomerengemisch der oben angegebenen Formel kann, falls gewünscht, gaschromatographisch in die ein zelnen Isomeren zerlegt werden.

Für dieses Verfahren geeignete perhalogenierte Ace tone sind diejenigen, in denen wenigstens ein Fluoratom an jedes Kohlenstoffatom neben der Carbonylgruppe ge bunden ist, wie Hexafluoraceton, Chlorpentafluoraceton, sym.-Dichlortetrafluoraceton, 1,1 -Dichlorpentafluoraceton 1,1 -Dichlor-3-chlortrifluoraceton und 1,1 ¯3,3-Tetrachlor- difluoraceton.

Pentafluorthiosubstituierte Olefine sind aus der USA
Patentschrift 3131217 bekannt. Sie werden erhalten, indem man das durch Versetzen eines geeigneten Olefins mit Chlorthiopentafluorid erhaltene Additionsprodukt in alkoholisch/alkalischer Lösung am Rückfluss kocht, wobei ein Wasserstoffatom und ein Chloratom von benachbarten Kohlenstoffatomen abgespalten werden.

Für eine Verwendung in dem Verfahren der Erfindung geeignete Olefine sind beispielsweise 2-Pentafluorthiotrifluoräthy- den, 3-Pentafluorthiopentafluorpropen- 1, 2-Pentafluor thio-1, 1 -difluoräthylen, 2-Pentafluorthio-2-chlor-difluor- äthylen. 3-Pentafluorthio-2-chlortetrafluorpropen-1, 3 -Pentafluorthio- 1,1,3,3- tetrafluorpropen- 1, 4-Pentafluor thio-2-chlorhexafluorbuten- 1 und 4-Pentafluorthiohepta fluorbuten-1.

Als Produkt der Umsetzung des perhalogenierten Acetons und des pentafluorthiosubstituierten Olefins wird allgemein ein Isomerengemisch erhalten, wie sich aus der folgenden Reaktionsgleichung ergibt: weise bei einer Temperatur über dem Siedepunkt der Reaktionsteilnehmer, jedoch unter dem Siedepunkt des fluorierten Produktes durchgeführt werden. Allgemein können Temperaturen zwischen etwa -700C und 1500C angewandt werden, und der bevorzugte Temperaturbereich ist - 300C bis 500C.
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Beispiele für Verbindungen gemäss der Erfindung sind: 2,2-Bis-(trifltiormethyl)-3-pentafluorthiotrifluoroxetan, 2,2-Bis-(trifluormethyl)-4-pentafluorthiotrifluoroxetan, 2,2-Bis-(trifluormethyl)-3-pentafluorthiodifluormethyltrifluoroxetan, 2,2-Bis-(trifluormethyl)-4-pentafluorthiodifluormethyl- trifl uoroxetan, 2-Trifluormethyl-2-chlordifluormethyl-3 -pentafluorthio- trifluoroxetan, 2,2-Bis- (trifluormethyl) -3 -pentafluorthio-4,4-difluoroxe- tan, 2,2-Bis-(chlordifluormethyl)-3 -pentafluorthiodifluorme thyl-3-chlordif!uoroxetan, 2-Trifluormethyl)-2-dichlorfluormethyl-4-pentafluorthio- -4-cblordifluoroxetan

und 2.2-Bis-(trifluormethyl)-3 -pentafluorthiotetrafluoräthyltrifluoroxetan.

Das Molverhältnis der Reaktionsteilnehmer ist nicht von wesentlicher Bedeutung. Bei Verwendung äquimolarer Mengen werden gute Ausbeuten erhalten. Vorzugsweise wird jedoch das Perhalogenaceton im Überschuss verwendet, und im allgemeinen wird ein Molverhältnis Perhalogenaceton zu pentafluorthiosubstituiertem Olefin von 1,5 bis 10,0 und vorzugsweise 2,0 bis 6,0 angewandt.

Das Reaktionsgemisch wird mit aktinischem Licht, vorzugsweise mit ultraviolettem Licht hoher Intensität, beispielsweise unter Verwendung einer Quecksilberbo genlampe. bestrahlt.

Die Umsetzung kann in flüssiger oder Gasphase erfolgen, je nachdem, welche Siedepunkte die Reaktionsteilnehmer haben und welche Temperatur angewandt wird. Bei Temperaturen unter dem Siedepunkt der Reaktionsteilnehmer kann das Produkt durch fraktionierte Destillation von dem Reaktionsgemisch abgetrennt werden.

Eine Umsetzung in der Gasphase kann bei Temperaturen über dem Siedepunkt der Reaktionsteilnehmer jedoch unter ihren Zersetzungstemperaturen, beispiels
Beim Arbeiten in der Gasphase kann das Verfahren beispielsweise halbkontinuierlich durchgeführt werden, indem man das Reaktionsgemisch in einem Reaktor verdampft, die Dämpfe einer Quelle von aktinischem Licht zuführt und die Produkte kondensiert und sie dann zu dem Reaktor zurückführt, wo sich die höher siedenden Produkte sammeln, während nicht-umgesetzte Ausgangsmaterialien wieder zu der Quelle der aktinischen Strahlung zurückgeführt werden.

Die Reaktionszeit kann in einem weiten Bereich variieren. Sie beträgt beispielsweise zwischen etwa 10 Stunden und etwa 5 Tagen.

Die fluorierten Oxetane der Erfindung sind wertvolle Wärmeübertragungsmedien und funktionelle fliessfähige Medien, wie hydraulische Medien, Dielektrika und dgl.

Sie können auch als Lösungsmittel für manche fluorhaltige Verbindungen verwendet werden.

Diejenigen Verbindungen in denen n 0 ist, eignen sich insbesondere zur Verbesserung der dielektrischen Durchschlagsfestigkeit von gasförmigen Dielektrika, wie Stickstoff und Schwefelhexafluorid, entweder allein oder im Gemisch mit anderen bekannten gasförmigen Dielektrika, wie perhalogenierten, insbesondere perfluorierten Kohlenwasserstoffen, Trifluormethylschwefelpentafluorid und Hexafluorbutin.

Zur Verbesserung der dielektrischen Durchschlagsfestigkeit werden dem gasförmigen Dielektrikum zweckmässig wenigstens etwa 0,5 Vol.-% des pentafluorthiosubstituierten Polyfluoroxetans zugesetzt. Die verwendbare Höchstmenge an pentafluorthiosubstituiertem Polyfluoroxetan ist diejenige, durch die das gasförmige Di- elektrikum gesättigt wird. Sie hängt von der Temperatur und dem Druck des Gasgemisches sowie der Löslichkeit des pentafluorthiosubstituierten Polyfluoroxetans in dem gasförmigen Dielektrikum ab. Im allgemeinen wird mit zunehmenden Mengen an pentafluorthiosubstituiertem Polyfluoroxetan die dielektrische Festigkeit des Gasge misches zunehmend erhöht. Jedoch erfolgt eine unerwartet starke Verbesserung der Durchschlagsfestigkeit bereits bei Zusatz sehr geringer Mengen in der Grössenordnung von etwa 0,5 Vol.-%.

Die gasförmigen Dielektrika, enthalten vorzugsweise wenigstens 0,5 Vol.-% von wenigstens einem fluorierten Oxetan gemäss der Erfindung, in der n 0 ist, sie können in einer Vorrichtung, die aus einem gasdichten Gehäuse, voneinander getrennt darin angeordneten elektrischen Elementen, zwischen denen eine Spannung angelegt werden kann, und einem gasförmigen Dielektrikum gemäss obiger Definition zwischen diesen Elementen besteht, verwendet werden. Diese Vorrichtung kann beispielsweise ein Generator, ein Motor, ein Transformator, ein Unterbrecher, ein koaxiales Kabel oder das Gehäuse einer Röntgenröhre sein.

Die im folgender angeführten Prüfwerte wurden mit einer Zelle mit Kugel und Platte ( ball to plane zell ) erhalten. Die Vorrichtung wies ein vertikales Pyrex-Rohr von 5,1 cm Innendurchmesser und 15,2 cm Höhe auf.

Das untere Ende des Rohres war gasdicht mit einer Metallplatte mit Erdung verbunden, und in den Bodenteil des Rohres führte ein Gaseinlass mit Ventil zur Zuführung des Dielektrikums. Von der Grundplatte erstreckte sich eine mit der Erdung verbundene Elektrode koaxial in das Rohr. Auf dem oberen Ende des Rohres lag eine Messingscheibe von 3,8 cm Durchmesser auf. Das Rohr war oben gasdicht mit einer Metallkappe verschlossen.

Von der Kappe verlief eine vertikal verschiebbare Elektrode koaxial in dem Rohr nach unten. Am unteren Ende dieser Elektrode war eine 1,9-cm-Stahlkugel befestigt. Die obere, mit der Hochspannungszuleitung verbundene Elektrode war mit einem Mikrometer und Mitteln zur Ver änderung ihrer Höhe ausgestattet, so dass der Abstand zwischen der Stahlkugel und der Messingscheibe ( Kugel und Platte ) einreguliert werden konnte. Die Elektrodenenden wurden an eine 60-Hz-Wechselstromquelle und übliche Vorrichtungen zur Spannungsregulierung und Ablesung der Messwerte angeschlossen. Die obere Grenze der Spannung betrug 20 kV. Diese Anordnung ist die gemäss ASTM zur Bestimmung der dielektrischen Durchschlagsfestigkeit von Gasen anzuwendende.

In der ersten Versuchsreihe wurde das Rohr mit trockenem reinem Schwefelhexafluorid von etwa Atmosphärendruck und Zimmertemperatur gefüllt. Der Abstand zwischen Kugel und Scheibe wurde auf 0,254 cm eingestellt. In den Ansätzen 3 und 4 wurden dem Schwefelhexafluorid geringe Mengen, wie in Tabelle I angegeben, eines Gemisches von 90% 2,2-Bis-(trifluormethyl)-3- -pentafluorthiotrifluoroxetan und 10% 2,2-Bis-(trifluormethyl)-4-pentafduorthiotrifluoroxetan hergestellt wie in Beispiel 1, zugesetzt. Die Versuche wurden in Zeitabständen von 5 bis 7 Minuten durchgeführt, damit sich zwischen den einzelnen Durchschlägen Gleichgewichtsbedingungen einstellen konnten.

TABELLE I
Ansatz Volum-% Durchschlagsspannung, kV
Nr. SF6 Oxetane 1 2 3 4 5
1 100 0 16,1 15,7 16,0 16,0 15,6
2 100 0 16,5 15,9 16,3 16,3 16,1
3* 92 8 18,0 19,5 > 20 > 20 > 20
4* 92,7 7,3 19,1 19,4 > 20 > 19,1 > 20
5 100 0 14,0 15,3 16,2 16,7 16,2 * Wenn SF6 zugesetzt wurde, erfolgte eine geringfügige Oxetankondensation.

In einer zweiten Versuchsreihe wurde ein Gemisch aus 90% 2,2-Bis-(trifluormethyl)-3 -pentafluorthiotrifluoroxe- tan und 10% 2,2-Bis-(trifluormethyl)-4-pentafluorthiotrifluoroxetan zu Stickstoff zugesetzt, und die Prüfung erfolgte wie oben für Schwefelhexafluorid beschrieben. Die Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengestellt.

TABELLE II
Ansatz Volum-% Durchschlagsspannung, kV
Nr. N2 Oxetane 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
1 100 0 7,7 7,9 8,2 8,3 8,6 7,9 8,4 8,0 7,7 8,2
2* 97,1 2,9 11,3 10,8 11,4 11,4 11,3 11,4
3 100 0 7,8 7,4 7,3 7,5 8,0
4 98,7 1,3 9,8 10,6 10,3 10,0 10,1
5 99,47 0,53 9,2 9,1 9,4 9,7 10,2 8,6 9,2 * Es wurde eine sehr geringfügige Kondensation festgestellt.

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher veranschaulicht. Angaben in Teilen beziehen sich auf das Gewicht.

Beispiel 1
Ein zylindrisches Reaktionsgefäss wurde mit einem mit Wasser gekühlten doppelwandigen Schacht und einem mit Trockeneis gekühlten Kondenser ausgestattet. In dem Schacht wurde eine Hochdruckquecksilberlampe als Quelle für ultraviolettes Licht hoher Intensität angeordnet. Der Kondenser wies einen Auslass und eine von einem Boden zur dem Reaktionsgefäss führende Leitung für die Rückführung des Kondensats auf. Das mit Trokkeneis gefüllte Gefäss wurde zunächst bei Atmosphärendruck mit einem Reaktionsgemisch aus 700 Teilen Hexafluoraceton und 272 Teilen 2-Pentafluorthiotrifluoräthylen beschickt. Dieses Gemisch wurde dann 125/2 Stunden unter Bestrahlen mit UV-Licht am Rückfluss gekocht, wonach ihm weitere 280 Teile Hexafluoraceton zugesetzt wurden.

Man liess die Umsetzung noch 6Y2 Stunden fortschreiten. Nicht-umaesetzte Ausgangsmaterialien wurden abdestilliert, und das Produkt wurde fraktioniert destilliert.

Man erhielt 104 Teile eines Produktes vom Kp 84 bis 850C, 740 mm.

Analyse für C.,F,;OS:
Berechnet: C 16,0 F 71,0 S 8,6
Gefunden: C 14,7 F 69,0 S 8,8
IR- und NMR-Analyse zeigten, dass das Produkt vorwiegend aus 2,2-Bis-(trifluormethyl)-3-pentafluorthiotri- fluoroxetan bestand. Die Dampfphasenchromatographie zeigte. dass die beiden Produkte etwa im Verhältnis 9: 1 anwesend waren. Das in geringerer Menge anwesende 22 - Bis - (trifluormethyl) - 3 - pentafluorthiotrifluoroxetan wurde durch IR-Analyse identifiziert. Die Prüfung auf chemische Inertheit wurde wie folgt durchgeführt: 6n Kaliumhydroxyd wurde mit 2,2-Bis-(trifluormethyl)-3 -pentafluorthiotrifluoroxetan versetzt.

Die Prüfung des Gemisches nach 3 Monaten bei Zimmertemperatur und nlch 42 Stunden bei 1250 C durch IR-Analyse zeigte, dass die Verbindung praktisch unverändert war. Ein weiterer Anteil 2,2-Bis-(trifluormethyl)-3-pentafluorthio trifluoroxetan wurde zu konzentrierter Schwefelsäure zugegeben. Die Verbindung war nach 3 Monaten bei Zimmertemperatur und nach 23 Stunden bei 1 150C unver ändert.

2.2-Bis-(trifluormethyl)-3-pentafluorthiotrifluoroxetan wurde in einem abgeschmolzenen Glasrohr 70 Minuten auf 250CC erhitzt. Danach hatte sie sich nur zu einem geringen Grade zersetzt.

Beispiel 2
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt unter Verwendung von Chlorpentafluoraceton als Ausgangs aceton als Ausgangsaceton. Man erhält ein Gemisch der Isomeren 2-Trifluormethyl-2-chlordifluormethyl-3-penta- fluorthiotrifluoroxetan und 2-Trifluormethyl-2-chlordi fluormethyl-4-pentafluorthiotnfluoroxetan.

Beispiel 3
Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt unter Verwendung von 3-Pentafluorthiopentafluorpropen-1 als pentafluorthiosubstituierte Ausgangsverbindung. Man erhält ein Gemisch der Isomeren 2,2-Bis-(trifluormethyl) -3-pentafluorthiodifluormethyltrifluoroxetan und 2,2-Bis- - (trifluormethyl) - 4 - pentafluorthiodifluormethyltnfluor- oxetan.

Beispiel 4
Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt unter Verwendung von sym.-Dichlortetrafluoraceton und 2 -Pentafluorthio- 1,1 -difluoräthylen. Man erhält ein Gemisch der beiden Isomeren 2.2-Bis-(chlordifluormethyl) -3-pentafluorthio-4,4-difluoroxetan und 2,2-Bis-(chlordi fi uormethyl)-3,3-difluor-4-pentafluorthiooxetan.

PATENTANSPRUCH 1
Verfahren zur Herstellung eines fluorierten Oxetans der Formel
EMI4.1
in der Y ein Wasserstoff-, Chlor- oder Fluoratom, jeder der gleichen oder verschiedenen Reste X ein Fluor- oder Chloratom und n 0, 1 oder 2 ist, dadurch gekennzeichnet, dass man unter Einwirkung aktinischer Strahlung ein perhalogeniertes Aceton der Formel
EMI4.2
mit einem pentafluorthiosubstituierten Olefin der Formel SF(CF2)1,CY= CF2 umsetzt.

UNTERANSPRÜCHE ] . Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktionstemperatur minus 300C bis

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims

**WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher veranschaulicht. Angaben in Teilen beziehen sich auf das Gewicht.

Beispiel 1 Ein zylindrisches Reaktionsgefäss wurde mit einem mit Wasser gekühlten doppelwandigen Schacht und einem mit Trockeneis gekühlten Kondenser ausgestattet. In dem Schacht wurde eine Hochdruckquecksilberlampe als Quelle für ultraviolettes Licht hoher Intensität angeordnet. Der Kondenser wies einen Auslass und eine von einem Boden zur dem Reaktionsgefäss führende Leitung für die Rückführung des Kondensats auf. Das mit Trokkeneis gefüllte Gefäss wurde zunächst bei Atmosphärendruck mit einem Reaktionsgemisch aus 700 Teilen Hexafluoraceton und 272 Teilen 2-Pentafluorthiotrifluoräthylen beschickt. Dieses Gemisch wurde dann 125/2 Stunden unter Bestrahlen mit UV-Licht am Rückfluss gekocht, wonach ihm weitere 280 Teile Hexafluoraceton zugesetzt wurden.

Man liess die Umsetzung noch 6Y2 Stunden fortschreiten. Nicht-umaesetzte Ausgangsmaterialien wurden abdestilliert, und das Produkt wurde fraktioniert destilliert.

Man erhielt 104 Teile eines Produktes vom Kp 84 bis 850C, 740 mm.

Analyse für C.,F,;OS: Berechnet: C 16,0 F 71,0 S 8,6 Gefunden: C 14,7 F 69,0 S 8,8 IR- und NMR-Analyse zeigten, dass das Produkt vorwiegend aus 2,2-Bis-(trifluormethyl)-3-pentafluorthiotri- fluoroxetan bestand. Die Dampfphasenchromatographie zeigte. dass die beiden Produkte etwa im Verhältnis 9: 1 anwesend waren. Das in geringerer Menge anwesende 22 - Bis - (trifluormethyl) - 3 - pentafluorthiotrifluoroxetan wurde durch IR-Analyse identifiziert. Die Prüfung auf chemische Inertheit wurde wie folgt durchgeführt: 6n Kaliumhydroxyd wurde mit 2,2-Bis-(trifluormethyl)-3 -pentafluorthiotrifluoroxetan versetzt.

Die Prüfung des Gemisches nach 3 Monaten bei Zimmertemperatur und nlch 42 Stunden bei 1250 C durch IR-Analyse zeigte, dass die Verbindung praktisch unverändert war. Ein weiterer Anteil 2,2-Bis-(trifluormethyl)-3-pentafluorthio trifluoroxetan wurde zu konzentrierter Schwefelsäure zugegeben. Die Verbindung war nach 3 Monaten bei Zimmertemperatur und nach 23 Stunden bei 1 150C unver ändert.

2.2-Bis-(trifluormethyl)-3-pentafluorthiotrifluoroxetan wurde in einem abgeschmolzenen Glasrohr 70 Minuten auf 250CC erhitzt. Danach hatte sie sich nur zu einem geringen Grade zersetzt.

Beispiel 2 Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt unter Verwendung von Chlorpentafluoraceton als Ausgangs aceton als Ausgangsaceton. Man erhält ein Gemisch der Isomeren 2-Trifluormethyl-2-chlordifluormethyl-3-penta- fluorthiotrifluoroxetan und 2-Trifluormethyl-2-chlordi fluormethyl-4-pentafluorthiotnfluoroxetan.

Beispiel 3 Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt unter Verwendung von 3-Pentafluorthiopentafluorpropen-1 als pentafluorthiosubstituierte Ausgangsverbindung. Man erhält ein Gemisch der Isomeren 2,2-Bis-(trifluormethyl) -3-pentafluorthiodifluormethyltrifluoroxetan und 2,2-Bis- - (trifluormethyl) - 4 - pentafluorthiodifluormethyltnfluor- oxetan.

Beispiel 4 Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt unter Verwendung von sym.-Dichlortetrafluoraceton und 2 -Pentafluorthio- 1,1 -difluoräthylen. Man erhält ein Gemisch der beiden Isomeren 2.2-Bis-(chlordifluormethyl) -3-pentafluorthio-4,4-difluoroxetan und 2,2-Bis-(chlordi fi uormethyl)-3,3-difluor-4-pentafluorthiooxetan.

PATENTANSPRUCH 1 Verfahren zur Herstellung eines fluorierten Oxetans der Formel EMI4.1 in der Y ein Wasserstoff-, Chlor- oder Fluoratom, jeder der gleichen oder verschiedenen Reste X ein Fluor- oder Chloratom und n 0, 1 oder 2 ist, dadurch gekennzeichnet, dass man unter Einwirkung aktinischer Strahlung ein perhalogeniertes Aceton der Formel EMI4.2 mit einem pentafluorthiosubstituierten Olefin der Formel SF(CF2)1,CY= CF2 umsetzt.

UNTERANSPRÜCHE ] . Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktionstemperatur minus 300C bis plus 50 C, das Molverhältnis von perhalogeniertem Aceton zu Olefin 2,0: 1 bis 6,0: 1 beträgt.

2. Verfahren nach Patentanspruch I oder Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Hexafluoraceton mit 2-pentafluorthiotrifluoräthylen umsetzt.

PATENTANSPRUCH II Verwendung eines nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I hergestellten fluorierten Oxetans wobei n = 0 ist, in einem gasförmigen, dielektrischen Mittel, das das fluorierte Oxetan und ein anderes gasförmiges Dielektrikum enthält.

UNTERANSPRÜCHE 3. Verwendung gemäss Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass die anderen gasförmigen Dielektrika Stickstoff und/oder Schwefelhexafluorid sind.

4. Verwendung gemäss Patentanspruch II oder Unteranspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel ein Gemisch von 2,2-Bis-(trifluormethyl)-3-pentafluorthiotrifluoroxetan und 2,2-Bis-(trifluormethyl)-4-pentafluorthiotrifluoroxetan enthält.